JPS5865071A - 繊維処理組成物 - Google Patents
繊維処理組成物Info
- Publication number
- JPS5865071A JPS5865071A JP16089881A JP16089881A JPS5865071A JP S5865071 A JPS5865071 A JP S5865071A JP 16089881 A JP16089881 A JP 16089881A JP 16089881 A JP16089881 A JP 16089881A JP S5865071 A JPS5865071 A JP S5865071A
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- JP
- Japan
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- heat resistance
- butyl
- ester
- surfactants
- sulfate ester
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- Pending
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- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明は熱安定性の着るしく改善された繊維処理組成物
K[41+るもので、その目的とするところは、とくに
l111M性を必要とする工程において従来使用不可で
あった硫酸エステル系界面活性剤をして使ん可能ならし
めた処理組成物を提供づることKある。 &L酔エステル系の界面活性剤は最も古くから知られ、
天然繊維あるいはレー!lI/#雑などの紡績の際によ
く用いられ
K[41+るもので、その目的とするところは、とくに
l111M性を必要とする工程において従来使用不可で
あった硫酸エステル系界面活性剤をして使ん可能ならし
めた処理組成物を提供づることKある。 &L酔エステル系の界面活性剤は最も古くから知られ、
天然繊維あるいはレー!lI/#雑などの紡績の際によ
く用いられ
【きた安価な界面活性剤である。他方これら
の硫酸エステル系界面活性剤は熱分解し易く、熱鋳理の
工程が入るような繊維の製造工程例えばポリエステルや
ポリアミドさらには芳香族ボリアjFfi雑など合成線
維の創造工程では耐熱性の問題があるために1これを主
成分とする繊維処理組成物としては使用しないのが普通
である。仮に硫酸ニス゛チル系界面活性剤が用いられる
というても他に糧々の界面活性剤と一部併用して用いる
か、耐熱性が要求されない用途に限定されて使用されて
きた。 本発明者らは叙上り点に鑑み安価に得られる硫酸エステ
ル系界面活性剤を特徴とする特許性に富む#線処理組成
物を得るべ(鋭意検討の結果、本発明K #Ij運した
。 すなわち1本発明は硫酸エステル系界面活性剤を50チ
以」含有する9維処理組成物に下tニ一般式(1)で示
される1分子内に少くとも ヒンダードフェノール系を
ふくむ化合物 の1種または2s以上を該硫酪エステル系界面活性剤に
対し、a01%(重量)以上添加したことをI!!#黴
とする耐熱性の改善された曽帷処層組成物である。 本発明で対象となる硫酸エステル系の界面活性剤とは、
既に知られているように〔4〕つの響のものをさす。す
なわち〔]〕は1ii11級アルコールな硫酸化してつ
くられる高級フルフール硫酸エステルであり、縦素数は
8〜ISg度の高級アルコールが用いられる。勿論、フ
ルコールは天然アルコール、合成フルフールのいずれで
もよい。〔2〕は高級フルキルエーテルの硫酸エステル
塩で高級アルコールにポリエチレングリコールエーテル
あるいけ高級フルキルポリプルピレングリコールあるい
は高級アルコールのポリエチレングリコール、ポリプル
ピレングリコールなどの付加したものの硫酸エステル塩
であり古くからよく知られている。〔3〕はaWs什油
。 硫酸化脂肪Mエステルかび硫酸化脂肪酸からなり、最も
古くから#I維処理剤として用いられる硫酸化部と呼称
される硫酸エステル系の界面活性剤であり〔4〕は安価
なオレフィンの硫厳化によって得られるものである。そ
して前記〔1〕〜〔4〕の塩としては、公知のナトリワ
ム塩、カリウム塩、リチウム塩又はアンモニクム塩とし
てよく知られているものである。 以上の硫酸エステル系の界面活性剤はいずれも熱的な安
定性に全く欠けるために熱処理が脣に必要とされる合成
線維の紡糸を使用などにはあまり用いられていないが、
一方天然#!雑なとでもとくに熱的に安定性が要求され
ない極線なとではこれまでよく用いられてきたことはよ
く知られているところである。 ところで、硫酸エステル系の界面活性剤は合成が比較的
容易で安価であること、また耐硬水性に富み、しかもす
ぐれた制電性を有し、また浸透性にもすぐれているが高
i1にさらされると分解しやすいという大きな欠点があ
るために。 熱のかかる工程のある合成、極線のフィラメントやスフ
の製造工sKは特殊な場合をのぞいてははとんと用いら
れていない。 とわらの硫酸エステル系の界面活性剤の熱安定性を改良
するために、これまで試みられた例はけとんとなく一般
には耐熱性のすぐれたフルキルホスフェ−)類が代用し
て用いられている。 本発明者らはこれらの硫酪エステル系界面活性剤の耐熱
性を改良すべく鋭意検討の結果、ヒンダードフェノール
系の化合物を少量併用することにより驚くぺ邊耐熱効果
が得られることな知−)だ。すなわちヒンダードフェノ
ール化合物としては普通公知のものでよく、一般式(]
)で示される分子内に少くとも1ヶ以上のヒンダードフ
ェノール系なふくむ化合物 01欅中たけ2種以上をフルキル硫酸エステル化合物に
対し、00】チ(ml)以上併用することにより所望の
[]的が達成されるのである。 ヒンダードフェノール系の化合物としては例えハ、テト
ラキス−〔メチレン−(&5−ジー書−プチルー4−ヒ
トpキシフェニルプロピオネート〕メタン、1.亀5ト
リメチルー2.46−トリス(3,5−ジー1−ブチル
−4−ヒドロキシベンジル)−ベンゼン、λ2#−メチ
ンンービスー(6−t−ブチル−4−メチルフェノール
)。 スロージー1−ブチル−p−クレゾール、4.4e−ブ
チリデン−ビス−(6−1−ブチル−3−メチルフェノ
ール)、N、N’−へキサメチレン−ビス−(3,5−
ジ−t−ブチル−4−ヒトルキシフェニル)−プルビオ
ネート、亀5−ジーt−プチルー4−ヒトpキシベンジ
ルホスホン酸ジエチルエステル、λ2I−チメージエチ
ルービスー(3−(3,!l’lジーt−グチルー4−
ヒドロキシフェニル〉−プロピオネ−))、1.6−ヘ
キサンシオールビスー(3,6−ジーt−ブチル−4−
ヒト−キシフェニル) −7’ Rヒオネート、オクタ
デシル−5−(へS−ジー電−プチルー4−ヒトpキシ
フェニル)−プロピオネ−)、44’−メチレンビス−
(2,6一ジー重−プチルフェノール)+t4#−チオ
ービスー(6−重−プチル−3−メチルフェノール)な
どカアげられ単独あるいは併用して用いられるが勿論こ
れK11ji定されるものではない。 本発明で対象となる線維はポリエステル、ナイロン、ア
クリルなどで代表される合成I12維は−・うに及ばず
、レーヨン、アセテートなどの繊維、18.麻、クール
などの天然−維におい【もとくに熱処濯工程が一維1m
&i物の製造工程上必要とされる工程に広く適用するこ
とができ、と<KM維塗を限定するものではない。 本発明を実施するに当り前記ヒンダードフェノール化合
物の添加は用いられる硫酸エステル′系の界l活性剤の
種類によっても異なるが、該硫酸エステル系界面活性剤
に対し−CQ、O)4以上、好ましくはo、 o s
4以上、さらに好ましくは01%以上添加することによ
って目的を達することができる。 本発明の効果を判定するためには該硫酸エステル系界面
活性剤に対してヒンダードフェノール系化合物を添加し
1例えば140℃以上に加熱し、あと時間な長(するこ
とにより【どの1度分解減量していくのかヒンダードフ
ェノール系化合物の添加の有無によってその滅重牢の変
化を調べることによって容易に判定す藁ことができるし
1着“色の度合によっても判断することができる。 本発明を実施例によって更に例示するが、それによって
本発明を側帯限定するものではない。 実ttm桐中の1部」及び「パーセント」は他に明示の
ない階り重量部そして重量パーセントを示すものである
。 実施例1屓び比較例1 kmエステル系の界面活性剤として(I)ラタリルサル
フエートのナトリウム塩、B)pog(3)う9リルサ
ルフエートのナトリウム塩、〔■〕P OE (21七
チルサルフエートのナトリウム塩、(1’V) P O
K (10)ステ7リルサルフエートのナトリウム塩、
(V)all化油(ロート油)の各無、水物及び〔0に
夫々0.6 % (111[量)の圓テトラキス−〔メ
チレン−(3,5−ジー電−プチル−4−ヒトρキシフ
ェニルプロピオネート〕メタン■l1j−)リス(jJ
’l−メチル−4−ヒドロキシ−5′−竜−ブチルフェ
ニル〕ブタンOs、s−ジー電−フチル−4−ヒト−キ
シベンジルホスホン酷のジエチルエステル、(9)トリ
ス−(&6−ジー電−フチルー4−ヒトρキシベンジル
)インシアヌレート又は@ 1.3.5−)す7−(&
’5+−ジー會−フチIレー4′−ヒトルキシベンジル
)−2,4,6−) uメチルベンゼンを夫々1lll
nL。 又、(I)、 (mV)夫々$C0,5%(重il)の
(A)を添加しくI)、 (fi)(1)、(1)、
(IV)、 (V)と同じ条件で140℃で3時間熱^
乾燥機中で加熱した。そり稜どの程度減量したかを精秤
して、耐熱性を比較検討した結果を表−1に示した。な
お着合は肉眼判定したもので耐熱性の不良のもの程褐色
が強い傾向にある。なお表中のり:・字が大きい1加熱
による減量が多く耐熱性が良くないことを示している。 表−1の結果をみてもわかるように本発明の組成は非常
に耐熱性に優れて(・るのがわかる。 表−1耐熱性の#J定結果 実施例2及び比較例2 オルツクpルフエール#液で測定したfi!S粘度が0
65のポリエチレンテレフタレート線輪〈1.5デニー
ル)を38m/rnの長さに切断し表1Kおける(f[
)及び(I[)+AK示す2 mノ溶液中に夫々浸漬処
理し、油剤組成物の付着量が縁組]iHに対して0.1
5チ(1謳)になるように付着させ、その後140℃3
0分間で熱処理し、その曲後の付着率の変化を調べろと
共K、夫々の綿について紡績1移を通過させ、静電気の
大小を比較し紡績性を判定した。その結果を表−2に示
した。 表−2原綿での結味 実施例3 ff−−フェニレンジアミンとイソフタル酸りρリドの
重合によって得られた芳香族ポリアミドを塩化力ルシワ
ム水溶液中に押出し、凝固させItr万デ万一ニールウ
とし、これを水洗後龜2倍に沸水中で延伸し、つ−・で
乾燥し、340℃で熱処理しついで処理剤(N及び(B
lを常温で捲縮1のトウに付着させ、ついで捲縮をがげ
さらに#トウを切断し2デニールの511111カツト
長の短繊維を得た。―雑に対する処烏液の付着量はいず
れも(11a%であった。このカット綿を用い220℃
に熱処理しながらフェルトを作ったが、(Nは加熱分解
のために制電性が悪化し、トラブルを生じたのに比して
(B)は何等靜亀気によるトラブルは発生しなかった。 実施例4 ポリエチレンテレフタレートを3301)+n/分の紡
糸速度で溶融紡糸するKさいし、紡糸糸条に実施例3に
′、記した処理組成物(A)及び(II)を水rs液濃
度10チ(重量)として、純分付着量が0.3% (重
量)になるように付着させた。 得られた115デニール/36フイラメントの未延伸糸
を直径415wの円板をそなえたセラミック製の外接式
雄部仮撚装置を用いて延伸倍率1、s、ヒーター湯度2
20℃、摩擦円板回転数625 Or、p、m、加工速
度7.oom1分で延伸しなから仮撚加工を行った。そ
の結果(A)の組成ではヒーター上で熱分解があるため
に、発煙し、臭気があるのに対し、組成(B)では発炒
も臭気もなく、熱的に非常に安定であることが判明した
。 手続補正書 昭和56年11月72日 特許庁長官殿 1、事件の表示 特願昭 56 − 160898 号2゜発明の名称 繊維処理組成物 38 補正をする者 事件との関係 特許出願人 大阪市東区南本町1丁目11番地 (300)帝人株式会社 代表者 徳 末 知 夫
の硫酸エステル系界面活性剤は熱分解し易く、熱鋳理の
工程が入るような繊維の製造工程例えばポリエステルや
ポリアミドさらには芳香族ボリアjFfi雑など合成線
維の創造工程では耐熱性の問題があるために1これを主
成分とする繊維処理組成物としては使用しないのが普通
である。仮に硫酸ニス゛チル系界面活性剤が用いられる
というても他に糧々の界面活性剤と一部併用して用いる
か、耐熱性が要求されない用途に限定されて使用されて
きた。 本発明者らは叙上り点に鑑み安価に得られる硫酸エステ
ル系界面活性剤を特徴とする特許性に富む#線処理組成
物を得るべ(鋭意検討の結果、本発明K #Ij運した
。 すなわち1本発明は硫酸エステル系界面活性剤を50チ
以」含有する9維処理組成物に下tニ一般式(1)で示
される1分子内に少くとも ヒンダードフェノール系を
ふくむ化合物 の1種または2s以上を該硫酪エステル系界面活性剤に
対し、a01%(重量)以上添加したことをI!!#黴
とする耐熱性の改善された曽帷処層組成物である。 本発明で対象となる硫酸エステル系の界面活性剤とは、
既に知られているように〔4〕つの響のものをさす。す
なわち〔]〕は1ii11級アルコールな硫酸化してつ
くられる高級フルフール硫酸エステルであり、縦素数は
8〜ISg度の高級アルコールが用いられる。勿論、フ
ルコールは天然アルコール、合成フルフールのいずれで
もよい。〔2〕は高級フルキルエーテルの硫酸エステル
塩で高級アルコールにポリエチレングリコールエーテル
あるいけ高級フルキルポリプルピレングリコールあるい
は高級アルコールのポリエチレングリコール、ポリプル
ピレングリコールなどの付加したものの硫酸エステル塩
であり古くからよく知られている。〔3〕はaWs什油
。 硫酸化脂肪Mエステルかび硫酸化脂肪酸からなり、最も
古くから#I維処理剤として用いられる硫酸化部と呼称
される硫酸エステル系の界面活性剤であり〔4〕は安価
なオレフィンの硫厳化によって得られるものである。そ
して前記〔1〕〜〔4〕の塩としては、公知のナトリワ
ム塩、カリウム塩、リチウム塩又はアンモニクム塩とし
てよく知られているものである。 以上の硫酸エステル系の界面活性剤はいずれも熱的な安
定性に全く欠けるために熱処理が脣に必要とされる合成
線維の紡糸を使用などにはあまり用いられていないが、
一方天然#!雑なとでもとくに熱的に安定性が要求され
ない極線なとではこれまでよく用いられてきたことはよ
く知られているところである。 ところで、硫酸エステル系の界面活性剤は合成が比較的
容易で安価であること、また耐硬水性に富み、しかもす
ぐれた制電性を有し、また浸透性にもすぐれているが高
i1にさらされると分解しやすいという大きな欠点があ
るために。 熱のかかる工程のある合成、極線のフィラメントやスフ
の製造工sKは特殊な場合をのぞいてははとんと用いら
れていない。 とわらの硫酸エステル系の界面活性剤の熱安定性を改良
するために、これまで試みられた例はけとんとなく一般
には耐熱性のすぐれたフルキルホスフェ−)類が代用し
て用いられている。 本発明者らはこれらの硫酪エステル系界面活性剤の耐熱
性を改良すべく鋭意検討の結果、ヒンダードフェノール
系の化合物を少量併用することにより驚くぺ邊耐熱効果
が得られることな知−)だ。すなわちヒンダードフェノ
ール化合物としては普通公知のものでよく、一般式(]
)で示される分子内に少くとも1ヶ以上のヒンダードフ
ェノール系なふくむ化合物 01欅中たけ2種以上をフルキル硫酸エステル化合物に
対し、00】チ(ml)以上併用することにより所望の
[]的が達成されるのである。 ヒンダードフェノール系の化合物としては例えハ、テト
ラキス−〔メチレン−(&5−ジー書−プチルー4−ヒ
トpキシフェニルプロピオネート〕メタン、1.亀5ト
リメチルー2.46−トリス(3,5−ジー1−ブチル
−4−ヒドロキシベンジル)−ベンゼン、λ2#−メチ
ンンービスー(6−t−ブチル−4−メチルフェノール
)。 スロージー1−ブチル−p−クレゾール、4.4e−ブ
チリデン−ビス−(6−1−ブチル−3−メチルフェノ
ール)、N、N’−へキサメチレン−ビス−(3,5−
ジ−t−ブチル−4−ヒトルキシフェニル)−プルビオ
ネート、亀5−ジーt−プチルー4−ヒトpキシベンジ
ルホスホン酸ジエチルエステル、λ2I−チメージエチ
ルービスー(3−(3,!l’lジーt−グチルー4−
ヒドロキシフェニル〉−プロピオネ−))、1.6−ヘ
キサンシオールビスー(3,6−ジーt−ブチル−4−
ヒト−キシフェニル) −7’ Rヒオネート、オクタ
デシル−5−(へS−ジー電−プチルー4−ヒトpキシ
フェニル)−プロピオネ−)、44’−メチレンビス−
(2,6一ジー重−プチルフェノール)+t4#−チオ
ービスー(6−重−プチル−3−メチルフェノール)な
どカアげられ単独あるいは併用して用いられるが勿論こ
れK11ji定されるものではない。 本発明で対象となる線維はポリエステル、ナイロン、ア
クリルなどで代表される合成I12維は−・うに及ばず
、レーヨン、アセテートなどの繊維、18.麻、クール
などの天然−維におい【もとくに熱処濯工程が一維1m
&i物の製造工程上必要とされる工程に広く適用するこ
とができ、と<KM維塗を限定するものではない。 本発明を実施するに当り前記ヒンダードフェノール化合
物の添加は用いられる硫酸エステル′系の界l活性剤の
種類によっても異なるが、該硫酸エステル系界面活性剤
に対し−CQ、O)4以上、好ましくはo、 o s
4以上、さらに好ましくは01%以上添加することによ
って目的を達することができる。 本発明の効果を判定するためには該硫酸エステル系界面
活性剤に対してヒンダードフェノール系化合物を添加し
1例えば140℃以上に加熱し、あと時間な長(するこ
とにより【どの1度分解減量していくのかヒンダードフ
ェノール系化合物の添加の有無によってその滅重牢の変
化を調べることによって容易に判定す藁ことができるし
1着“色の度合によっても判断することができる。 本発明を実施例によって更に例示するが、それによって
本発明を側帯限定するものではない。 実ttm桐中の1部」及び「パーセント」は他に明示の
ない階り重量部そして重量パーセントを示すものである
。 実施例1屓び比較例1 kmエステル系の界面活性剤として(I)ラタリルサル
フエートのナトリウム塩、B)pog(3)う9リルサ
ルフエートのナトリウム塩、〔■〕P OE (21七
チルサルフエートのナトリウム塩、(1’V) P O
K (10)ステ7リルサルフエートのナトリウム塩、
(V)all化油(ロート油)の各無、水物及び〔0に
夫々0.6 % (111[量)の圓テトラキス−〔メ
チレン−(3,5−ジー電−プチル−4−ヒトρキシフ
ェニルプロピオネート〕メタン■l1j−)リス(jJ
’l−メチル−4−ヒドロキシ−5′−竜−ブチルフェ
ニル〕ブタンOs、s−ジー電−フチル−4−ヒト−キ
シベンジルホスホン酷のジエチルエステル、(9)トリ
ス−(&6−ジー電−フチルー4−ヒトρキシベンジル
)インシアヌレート又は@ 1.3.5−)す7−(&
’5+−ジー會−フチIレー4′−ヒトルキシベンジル
)−2,4,6−) uメチルベンゼンを夫々1lll
nL。 又、(I)、 (mV)夫々$C0,5%(重il)の
(A)を添加しくI)、 (fi)(1)、(1)、
(IV)、 (V)と同じ条件で140℃で3時間熱^
乾燥機中で加熱した。そり稜どの程度減量したかを精秤
して、耐熱性を比較検討した結果を表−1に示した。な
お着合は肉眼判定したもので耐熱性の不良のもの程褐色
が強い傾向にある。なお表中のり:・字が大きい1加熱
による減量が多く耐熱性が良くないことを示している。 表−1の結果をみてもわかるように本発明の組成は非常
に耐熱性に優れて(・るのがわかる。 表−1耐熱性の#J定結果 実施例2及び比較例2 オルツクpルフエール#液で測定したfi!S粘度が0
65のポリエチレンテレフタレート線輪〈1.5デニー
ル)を38m/rnの長さに切断し表1Kおける(f[
)及び(I[)+AK示す2 mノ溶液中に夫々浸漬処
理し、油剤組成物の付着量が縁組]iHに対して0.1
5チ(1謳)になるように付着させ、その後140℃3
0分間で熱処理し、その曲後の付着率の変化を調べろと
共K、夫々の綿について紡績1移を通過させ、静電気の
大小を比較し紡績性を判定した。その結果を表−2に示
した。 表−2原綿での結味 実施例3 ff−−フェニレンジアミンとイソフタル酸りρリドの
重合によって得られた芳香族ポリアミドを塩化力ルシワ
ム水溶液中に押出し、凝固させItr万デ万一ニールウ
とし、これを水洗後龜2倍に沸水中で延伸し、つ−・で
乾燥し、340℃で熱処理しついで処理剤(N及び(B
lを常温で捲縮1のトウに付着させ、ついで捲縮をがげ
さらに#トウを切断し2デニールの511111カツト
長の短繊維を得た。―雑に対する処烏液の付着量はいず
れも(11a%であった。このカット綿を用い220℃
に熱処理しながらフェルトを作ったが、(Nは加熱分解
のために制電性が悪化し、トラブルを生じたのに比して
(B)は何等靜亀気によるトラブルは発生しなかった。 実施例4 ポリエチレンテレフタレートを3301)+n/分の紡
糸速度で溶融紡糸するKさいし、紡糸糸条に実施例3に
′、記した処理組成物(A)及び(II)を水rs液濃
度10チ(重量)として、純分付着量が0.3% (重
量)になるように付着させた。 得られた115デニール/36フイラメントの未延伸糸
を直径415wの円板をそなえたセラミック製の外接式
雄部仮撚装置を用いて延伸倍率1、s、ヒーター湯度2
20℃、摩擦円板回転数625 Or、p、m、加工速
度7.oom1分で延伸しなから仮撚加工を行った。そ
の結果(A)の組成ではヒーター上で熱分解があるため
に、発煙し、臭気があるのに対し、組成(B)では発炒
も臭気もなく、熱的に非常に安定であることが判明した
。 手続補正書 昭和56年11月72日 特許庁長官殿 1、事件の表示 特願昭 56 − 160898 号2゜発明の名称 繊維処理組成物 38 補正をする者 事件との関係 特許出願人 大阪市東区南本町1丁目11番地 (300)帝人株式会社 代表者 徳 末 知 夫
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (]) 硫酸エステル系界面活性剤を6oチ以上含有
する繊維処理組成物に下記一般式(1)で示される1分
子内に少くとも1ケのヒンダードフェール基をふくむ化
合物 の1mまたは2種以上を該MIFmエステル系界面活性
剤に対しαOn(重量)以上添加したことを特徴とする
、耐熱性の改善された繊維処理組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16089881A JPS5865071A (ja) | 1981-10-12 | 1981-10-12 | 繊維処理組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16089881A JPS5865071A (ja) | 1981-10-12 | 1981-10-12 | 繊維処理組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5865071A true JPS5865071A (ja) | 1983-04-18 |
Family
ID=15724736
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16089881A Pending JPS5865071A (ja) | 1981-10-12 | 1981-10-12 | 繊維処理組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5865071A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5840670A (en) * | 1996-01-30 | 1998-11-24 | Colgate-Palmolive Co. | Composition |
-
1981
- 1981-10-12 JP JP16089881A patent/JPS5865071A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5840670A (en) * | 1996-01-30 | 1998-11-24 | Colgate-Palmolive Co. | Composition |
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