JPS5862641A - 感光性組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ｔＦ規ジアゾニウム感元性組成物に関する。

さらに詳しくは、平版印網版等の印刷版おＬひ、フリン
ト配−基板などの製造に用いるジアゾニウム化合物に関
する。

従来りり感光性畑与伺料にホルムアルデヒドとＰ−ジア
ゾジフェニルアミンとの縮合ｖＪ（ジアゾニウム）を用
いることか知らｎている。このような多官馳在ジアゾ慟
膓の装量は、本国特許第一６７９−ｉ９１号、同ＪＯｊ
ＴＯＩＯλ号、同！３／／ｌｏｒ号、同３／６３４３３
号、凹３≠０４１１２号お工ひ同３２７７０７参号の明
細書に記載されている。さらに保存安定性を改善するた
めに、水浴性ジアゾ柾■とたとえばａｌ性芳香族化合物
などのカップリング剤とｒ反応させて、水不浴性かつ、
靭ｒ出性のｍ脂にして便用す名刀法が、特公昭ｑ７−／
／乙７号、米Ｉ−！！ｌ籍計第３，３００，３０９号明
紺曽に記鉱妊れている。

しかしながら、この極のジアゾ＃＃＆ｉ―は、ジアゾニ
ウム基の対イオンとしてノ・ロゲン化水ｔＡ＠、リン酸
等の無機イオン′に用いた場合は勿−、ベンゼンスルホ
ン酸、トルエンスルホン＃寺の酸性芳香族化合物を用い
ても、グリコールエーテル、アルコール、ケトン等の有
機溶媒への溶解性が十分ではない。　。

６らにＰ−ジアゾジフェニルアミンとホルムアルデヒド
との一合物は、参コＯＡ−１００ｎｍの可祝暢域にも吸
収を鳴し、この波長の九を吸収して分解するので、白灯
下での取り扱いが非常に困鼎でおり、これは、製造上お
よび使用上の重要な欠点となる。

このＰ−ジアゾジフェニルアミンより伽られるジアゾ側
８−とは別に、特−パ昭１．参−ＪＯ／２／号には、生
娘にポリエステル基ｋｍするジアゾ化合物に関する１叡
がわるが、その製造方法は、惨めて軸殊なもので汎用性
が無い。毛らに父、主鎖のニスデル基が開装しやすいた
めＶＣ，吻員の保存中２ｊひ、支持体に頭布した殻の保
存中に感度の低下會もたらし・製品の付力旧ｕ＋；　１
１１１ｋ着るしく低下させ−るものである。

不発明者は、耽知のジアゾ樹脂が有する上記欠点に’Ｑ
服するため！＋細にかつ広範囲にわたって研兇を行なっ
た。尤の結果、保存安定性および白灯かふり防止の点で
特艮のある新規ジアゾニウム化合物を見い出した。すな
わち本発明の目的は以下の通りである。

ｉ／の目的は、１−当な支持体上に１＃を作りうる感元
往組成物會提供する仁とでおる。

第２の目的は、より感度の島い、平版印刷版を提供する
ことである。

第３の目的は、１機ｓｍに対するｆｂ聯性の改良された
感光性組成物音提供することである。

・１・１ 徂←の目的は、耐廟耗性が市く、耐刷性の＾い平版印刷
版用感光性組成物ｔ−提供することである。

これらの目的は、下記一般式（１）で示されるｔｒ規ジ
アゾニウム化合物奮用いることに１り達成されることｔ
見い出した。

（１） 上記一般式（１）において、Ｙｌ　＋　Ｙ２　＋　Ｙｌ
ｌは、各々炭素Ｍ／−／λ、より好ましくは、炭素数−
〜ＩＯのアルキレン基、１１１．１１１１アルキレン基
、アルケニレン基又は置換アルケニレン基、（［６１基
としては水酸基、アルコキ７＆が好ましい）、炭素数ｚ
、ｔｔ、１り奸ましくは、炭Ｓ釘ｌ〜ｌλのアラルキレ
７基又は置換アラルキレン基（−ヘ７ゼ／４へのｔｍｍ
基としては、ニトロ基、）・ロゲン原子、アルコキシ基
、水酸基、アルキル基が好ましい、）１ｒ表わす。Ａ１
お工びＡ２は同一であっても相違しても１く、各々ノ・
ロゲン原子、水素原子、戻：Ａ１１ｌ／〜／λ工妙好ま
しくは炭素数ｌ〜乙のアルギル基、＃侠アル干ル基、ア
ルケニル基又は―乍アルケニル蕃（［慢参としては）１
０ゲン原子、水酸基、アルコキシ基が好ましい）、炭素
０７〜／Ｊ、エリ好まし、くは炭：＃数７〜ＩＯのアシ
ルキル４父は直換アラルキル基（１１１換基としてハ、
ニトロ基、）・ロゲン原子、アルコキシ基、水酸基、ア
ルキル基が好ましい）を表わす。Ｚｌ。

Ｚ２．Ｚａは各々−１１１ｉ１の１換基を表わすが、よ
り好ましくは炭素０１〜乙のアルコキシ基、炭素数／−
Ａのアルキル基、水酸基、−Ｃ（Ｊ　Ｕル基（Ｈ・はア
ルキル基、フェニル基、アラルキル基を表わす。）、−
ＣＬＪＮｌｌｔ基（Ｈに一〇　Ｕ　Ｌ）ルで述べたのと
同じ）、−ＮＨｃｕａ基（ルは−ＣＬ）Ｕルで述べたの
と回じ）などである、父、二つのＺが連結して喋【形成
してもよい。ｔは０父は／であり、１＝ｏのとき、ｎは
２以上の整数、好ましくは、λ〜１００％工り好ましく
はλ〜１０の整数である。１＝ｉのとき、ｎは１以上の
整数を表わし、好ましくは／−ｊの１１ａである。ｍｌ
　、ｍｇは各々０父は７〜参の整数を表わす。ｐｒ’ｉ
０父は７以上の整数を表わし、好筐しくはＱ父は／−ｊ
Ｏの餐叙である。ｑは０又は／〜ｊの整数を表わす、Ｘ
ｄはアニオンを表わす、より好１１．、　＜は、→公陥
参７−／／４７号、同４Ｉター参ｊ３λλ号、同μＦ−
４７１００／号および米国特奸第３λｌり弘弘７号明−
一に記載のハロゲン化水素酸類、す／酸類、８Ｉ！肋族
又は芳香族ホスホン酸−、フッ化ホウ累酸、ヘキサフロ
ロリンなどのハロゲン化ルイス緻類、過塩Ｓ酸などの過
ノ）ログン酸知、およびメタ／ろルホン酸、トルエンス
ルホン酸、メシチレンスルホン酸、スルホサリチル鹸、
ナフタレン−７−スルホン酸、ｌ−ナフトールーコース
ルホン酸、−−オキシ−≠−メトキシベンゾフェノンー
！−スルホン酸などの膓肋族父は芳香族スルホ／＃ｌ！
類である。

ｍｌ、ｍ２．ｑが２以上のとき、Ｚｌ、Ｚ２゜Ｚｓｔｉ
各々同じでも異なっていても１い。

次に一般式（１）で表わされふジアゾニウム化合物のう
ち、代表的な化合物を示すが、本発明はこれｖｃｍ足す
るものではない。

父、ｎでポした東合度は、平均１合度を表わす。

化合物例 （１） ｎ＝１０ （２） ｆｉｌ　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｎ　＝／
　（７ｎ＝／　　０ （５） （ｒ＞ ｎ　＝　ｊ ｎ　＝　ｊ 本発明の一般式（Ｉ）で示される蓄ｒＭジアゾニウム仕
合物は、例えは一般式（Ｉｔ） （ここでＺは、一般式（１）におけるＺと回じ直候基ｒ
次わし、Ｂは、−〜（）２．−へ（）。

−Ｎ　ＨＣＵ　ＣＨ３、−Ｈ、−Ｎ　２　”Ｘｅ％　Ｏ
’）　７１−”ラム基、もしくは、Ｊシ元ジアゾ化券に
エリジアゾニウム基への叢侠がｏＴｔｒｆ：な鑑候基を
表わす、）で示されるγニリン帥専体と、一般式（１１
１）（ここでＹは、−６式（１）におけるＹと同じ基１
１）し１．ＤＩお工ひＤ２は同一であって本、相違して
もよく一般式（ＩＩ）のアミノ基と置侯反応可ｈ［なｌ
Ｅｆ侯基１ｒ表わず。特に好ましくは、〔！。

１３ｒ、Ｉなどのハロゲン基である。）で示さｆする化
合物？１角当な条件下で反応させることに工り容易に合
成できる。この合成に関し、待り叱ｊ／−９ダ１−７８
、回ｊ２−４ｔ９１０λカ寺も蚕為となる。こうして得
たンアゾ曲駆庫ポリマーにジアゾ基ｊｔ導入する。

父、−１式（１）で衣わざｎ、る化合物のうち、？りえ
に化合物例１５）　＊　１６）咎は、まず下らピ一般式
（ｉＶ）（ここで、わ、　Ｚ　、　＋ｎはＰｒ１Ｊ述し
た′に味上表わす。

Ｈは、アルキル基、フェニル基、アシルキルＭｉｋ表わ
す。）で７Ｆざねる化＠物と−り式（ｌｉｔ）で示さｎ
る比合′＄／Ｊｔ反応してジアゾＡＴＩ駆体（これらの
化合物は、Ｂｅｒ、≠Ｏ巻７ｔλ向、同≠７巻λ１６コ
員、同グλ会３０り廁、同ｔ３巻λ７／Ｊ負、回！１％
７３７１尋ｔ＃考に（５成できる。）【合成した懐、常
法に従いジアゾ基を尋人して、合成される。

×１化合物例（７）で衣わされる化も゛切ケユ、一般式
（） （ここで、１３１　、ＩＪＩ！　＋　ＹＩＢｌｌｚＩ”
は、前述した。ｔＯ１表わす、）で示される化合物と一
般式１）で示される化合１に反応させた後、同様にシア
ソｊＩｈｋ導入して得られる。

アにノｊｅｒｔ−有す一ポリマーのジアゾ化は、基本的
に＃′ｉ低分子化合物と同様に行なえるが、例えは、５
ａｎｄｌｅｒ、Ｋａｒｏ　者ｔＪｒｇａｎｉｃ　　ｉ’
ｕｎｃｔｓｏｎａｌ（ｊｒｏｕｐ　Ｐｒｅｐａｒａｔｉ
ｏｎｓ（ＡｃａｄｅｍｉｃＰｒｅＳり第１４．ｌｌｏｕ
頁、　Ｌ、Ｈ，Ｋｅｎｔらｌｊｉｏｃｈｅｍ、　Ｊ、納
７７巻、７２頁（ｌりｔＯ）等ｔ＃考にすることができ
る。

以下に代表的化合物の合成例を示す。

合成例１．　　（化合物例ｔｌ　Ｉ　（２）　ｅ　ｔａ
ｌ　ｔ　ｉｔ）前躯俸ポリマーの合成） 三つロフラスコに攪拌ｉ＆置、冷却管、窒ＪＫ尋人管を
付けＰ−アセチルアミノアニリ：ｙＪＯ，４４ｆｔ（０
，−モル）、／、Ｊ−ジヅロモプロパ７４！０゜４４＆
（０，２モル）、炭酸カリ久ムコ７．６ｔ（Ｏ，−モル
）およびエタノールコｏｏｗｔｋ入れ砲ＩＩＡ界囲気下
激しく攪拌′に打なった。七〇波反応系ｔｔＯ′Ｃに保
ち、１時間加熱、撹拌を続けた。

反応終ｒ恢地類ｋ　Ｆ　％ｌＪし、ろ液を多結の水中に
投じて側相伏の区でん物を侍だ１．その区でん吻ｒアー
じトンに丹腋溶解し、磯塩録−ｂｍｋとアセトンｌｔ亦
人ったと−カー中に紘々に江ぎ込むと、淡かつ色の粉末
として町出し罠。収−−２１，！＆（収率６−！憾）で
あった。この化合物が下記情造であることりよ、 〜Ｍｌｘペクトｋ　（＝　Ｃ（Ｊ　Ｃ１４３１１２、ｊ
　。

−Ｎ−ｃｎ２−　δｊ、７　　ブロード　ｊｎ　　Ｄ２
（Ｊ）赤外吸収スペクトル、１３ＯＮへＩＫ　、　元本
分４Ｆｌにより確餡（−た。また重合度の測定は、蒸気
圧浸透圧法（Ｋｎａｕｅｒ、Ｖａｐｏｒ　　Ｐｒｅｓｓ
ｕｒｅ：：： Ｕｓｍｏｍｅ　ｔ　ｅ　ｒ　）、ｉｈａ法（Ｃｈｒｏｍ
ａｔｉｘ。

ＫＭＸ−ぶ）にＬり行なった。

このようにして侍たＰ−アセチルアミノアニリン−合１
１！２１−一−７９（０−／　モル）ｋ、Ｉｊ（’４ｍ
Ｗ、冷却前付き三つロフラスコに入れ、エタノールＪｏ
ｔｍ、水７０Ｈ１ｉｆ加え、内温ｆ７０　’Ｃ−４で加
熱し綱白什＠ｔ＃１解させた。次に譲塩酸／７ｍＱ（０
゜−モル）會加え、７ｊ　＠Ｃにて参時間刀Ｌｌか、＆
拌を軟けた。反応液を冷却し、ｊ００緘のアセトン中に
注ぎ込み、淡黄色粉末を析出させた。収ｔｈｌｌｌｊ？
（収率ｔｉｔｈ）、このようにアセチルアミノ基の〃ａ
水分解に１って、アミノ基を有す衝榴を合成した。川水
分解が光全＆Ｃ行なわｎたことは、へＡｌｌスペクトル
（Ｊ２．Ｊプロトンの消失）、赤外吸収スペクトルＣＣ
ｌ４９０ａ　　　のアミドの吸収の消失）、元素分析お
工ひアミノ基のｔｍ定等ＶＣ工す確認した。

合成例２．（化合物Ｖす（３）の合成）撹拌装置、Ｃ陶
工ロート付き三つロフラスコに、合成例１で得たアミン
Ｍｋ４ｆす４１（１１Ｒ／　／　９　（Ｏ。

０３モル）２工ひ、−Ｎ−塩酸コｊ　、ＯＩｌｌ　’ｌ
入れ、系内の温に’ｔＯ°Ｃまで冷却し、駆しく撹拌を
行なった０次に亜硝酸ナトリウム４．Ｐｆ（（、’、１
モル）を水１０ｍＱに陪解さゼた港液ｔ、撹拌を続けな
がら系内の堝曳が３６Ｃ以上にならないように保々に鵬
丁した。崗下糾了績さらに７時間、３ＱＣ以下に保ち償
］＋を続・プた。亡の後室温にもどし、一部の不浴鱗部
を一去し、ろ液ｔ、あらかじめコー万キ／−クーメトヤ
シーベ／シフエノン−ｊ−スルホ／酸、３ｉｙ（ｏ、ｉ
モル）を水１０（１）ｍｅに俗解させておいた俗液中に
画工また。こうして１丁出させｆｃものｔ舖製するため
、これｌ’ルし一一メ・キシエタノールに＆）％Ｌ、ア
セトン中にて書院ｔまた。Ｖ取し゛〔乾課シ、７こ結果
３コ２（収隼乙ｔカ）の化合切倒（３）を侍だ。元素分
析に工り静定した結果、ａ含＠０，２−１６、Ｓ含＠ｔ
　、７２唸であった。従って一一オキシーｑ−メトキシ
ーベンゾンエノン−３−スルホン酸への置侠率ハ、約１
１であった。対イオンの直侠率は、上記操作法ケ検討し
、１００％まで６１舵であることを確認した。

合成力３　（化合物例（５）の合成） 攪拌装置ｔ　ｓ冷却前付きの二つ目フラスコに、モツメ
チルアニリンｐｉ、ｔｇ＜ｏ、１７モル）、お工ひ／、
３−ジプロムプロパンコＯ０λｇｏｏ。

７モル）を入れ、７０１１Ｃにて１時間加熱、攪拌に打
なった。その反応液ｔ＾空蒸璽して、１７−２＠Ｃ〜／
１０　’Ｃ（０、／ａｏＨｆ）の城分を取り、弘６１（
収率？Ｏ−）のＮ　、　Ｎ’−ジフェニル−へ、〜′−
ジメチルートリメチレンジアミ／ｌ−得た。この化合切
の同定はＮＭＫスペクトル、マススペクトル、元素分析
等により行った。

次に上類反応により合成した化合＃ＩＪＪｊ、＄ｆ（０
，１モル）【攪拌ｇ＆１つき三つロフラスコに入れ、ｍ
地醸Ｉｔ−および水ｔｏｍｙ加え、系内の温度ｔ３°Ｃ
まで冷却した。攪拌虻竹ないながら、亜硝酸ナトリウム
ｉｔ、４ｔｔｏ、コ参モル）を水参ｏｒｍに鹸解した浴
液を系内の温度がｚ　”Ｃｔ越えないように徐々に滴下
した。ｍ下終了彼３〜ｚ　’Ｃに冷却したｔま１時間攪
拌を続けた。その恢カセイソーダ水浴液″ｔ′門：１１
−アルカリ性にして緑色結晶を析出させた。その粗結晶
ｔメチレンクロリドとエタノールで榊結晶し、コタ、７
ｆ（収率りｊ％）のび、ｑ′−ジニトロソ−Ｎ　、　Ｎ
／　−ジフェニル−〜　Ｎ／−ジメチル−トリメチレン
ジアミン１ｒ褥た。化合物の同定は、ＮＭＫスペクトル
、マススペクトル、元素分析、赤外吸収スペクトル、等
にエリ行な一つだ、融点は／ｌＪ、０〜／６参、ｊ　０
Ｃテ；Ｊｉ”：）ｆＣ０上ａピのジニトロソ体は、オー
トクレーブ中、ノラシウム／カーホンを触媒として水素
添加し％＋弘′−ジアミノーＮ、Ｎ′−ジンエニルーＮ
、Ｎ’−ジメチルートリメチレンジアミンとした。

次に滴下ロート、攪拌装置１ケ取りつけた三つロフラス
コに上記ジアミノ体２／、Ｊｉ（０，０７ｊモル）、ａ
ｌｌｔｍ＃／−２９ｉｉｄオｊび水ｔ　ｏ　ｏｌＩｔ會
加え、系内の温度１ｒｏ　ＯＣに冷却した。水冷下撹拌
を竹ない、亜硝酸ナトリウム２１１．りｔ（０，３６モ
ル）を水１００ｒｕＱＫ溶解した浴液ｔ、系内の温度が
３°ＣＱ越えないように徐々に滴下した。

滴下終了後室温にもどし一部の不溶解分ｋＦ去し、′・
。

あらかじめ用意したシーナフトール−３−スルホン酸ナ
トリウム≠（１，Ｊｉ（０，１１モル）の水浴液中に滴
下して、化合物例（５）の化合物？得た。

元素分析による、分析の結果、Ｎ含量ｉｉ、ｏター（ｍ
ｌ値／／、／Ｊ９ｂ）、８含ｍ１ｔｔ、１１７４（同１
．ｕ？％）であシ、その他県外・可視吸収スペクトル、
赤外吸収スペクトル等により、確認を行なった。

本発明の“感光性ジアゾ＊８￥１は、例えば平版印ｉｅ
ｊ版のｊ！１１４にあた）、種々の合成樹脂と混合して
使用することができる。それらのｗ脂は、十分なインク
受容性【与えるため及び親水性の非＊像部分と良好な％
ＪＩ４性を与えるため親油性でなければならない、それ
らのｗ脂はまた、通常の有機＃媒に可溶性であシ、水に
はとんど、４しくは全く不発性でめり、本発明のジアゾ
樹脂と相浴性で、フィルム形成性でなければならない、
さらに黄い印刷工程中の耐ｌｌｌ１粍性と適度の弾性Ｖ
有すことが必要である。これらの樹脂の例としては、ポ
リエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリ塩化ビニ
ル、ポリ（メタンアクリレート、ポリスチレン、ポリ酢
酸ビニル等の重合体父は縮合体およびアクリル酸、メタ
クリル＃Ｉｋ吟のα、β不飽和カルホン鹸−、アクリル
酸エテル、アクリル酸エテル、−−ヒドロキシエチルア
クリレート等のアルキルアクリレート類、アルキルメタ
クリレート拳、アクリルアミド、〜−工１゛ルアクリル
アミド等のアクリルアミド類、ビニルエーテル類、ビニ
ルエステル類、スチレン＃１等々の重合性七ツマ−から
選択された共重合体などが盛けられる。

不発明の感光性組成物における本発明の感光性ジアゾ樹
嶋誼の含有量は支持体の槓知、目的により異なるが、好
ましくは７〜ｊｏ重鎗曝、より好ましくは３〜ＪｏＮｍ
憾である。

本発明のジアゾ４！ＩＩ脂おＬひ上記合成＊１ＪＩｋ混
合、浴解し支持体上に塗布するための鹸媒としては、−
一メトキシエタノールの１うなグリコ−Ａニーケル、ア
セトン、メチルエチルケトンの↓うなケトン類、メタノ
ール、エタノールの工うなアルコールＭ、Ｎ−メチルピ
ロリドンの工うなａｍｍ塊化化合物よびトリオキサンの
１うなエーテル類が盛げられる。これらは３０憾以内、
ニジ好ましくはＪＯｑｂ以内の水と混合して使用しても
工い。

本発明の感光性ジアゾ掬ｉは、単独でもしくは、上記偏
眩とともに、アルミニウム板、亜鉛板号の金緘や小すエ
ステル台のプラスティックフィルムお１ぴ紙寺に違布し
、印刷その他の目的に供する。

平版印刷版用には、支持体表面とジアゾ化合物との間の
４４害な相互作用ｔ−ｔｍ止するため、支持体表１１ｉ
１に不＊Ｒ態化する。この不働態化処理は、鮎九部分と
支持体との間の堅い結合會促進し、〃１つまた印刷工機
中親水性表面を与えることｔ助ける。米国特許第コ、７
／参０６６号明細書に１叡さノ［ているケイ酸塩処理、
四部コタ４１．ｔＪＩ号明細誓に記載されている弗化ン
ルコニウム酸カリクム水島液にＬる処理、同第３コＯｌ
コ４１Ｃ７号明＃Ｉ１１畜にに畝されているホスホモリ
ブテート処理お１び同第ｊ４ｊｒ４４λ号明細−に記載
されているシリケート４盾などがある。

本発明の感光性ジアゾ樹脂は、上配合ｆ！Ｘｇ８騎以外
に種々の癌加削ｔｇＦ用してもｉい。それらの添加削は
、迦布線の悸件や耐摩耗性を増大させるためのｉ］１Ｉ
ＩＩＩＴｈＨ？Ｑえは、フタル酸ジブチル、リン酸トリ
クレジル等のエステル類）、１偉部分を着芭葛せる吻＃
１１（アクリジン采料、７アニン染料等）、鯖尤にエリ
発色する＠實（アジド化合物号）などでおる。

本発明のジアゾ樹脂および合欣側ｆｌｋ、伶加剤等の感
光性組敗吻の支持体への塗布−は樋めて１要であ峯。盆
布曾が多ｔ＠る場合には、すなわち塗布膜が厚いので一
足時間内での埃博が不十分であったり、父、一定の赫九
時間内に十分元が通入しなかったり、という間趙が生じ
る。一方、塗布量が少なすき′る場合には、ｌｌ１ｌｉ
像部分の膜厚が薄いため耐摩耗性の低下ｋｍ＜ことにな
り、商品価値を着るしくそこなうものである。以上のこ
とから本発明の感ｙｔｅａａ成物はｏ、ｉｙ　〜ｚｇ７
ｍ”　、ｚす好ましくは、０．３２〜参９／ｍ２の範囲
で塗布量れる。。

支持体上に塗布された感、、光注組ｂｙ物は、線ｕｉｉ
儂、網点１倫等を有する原−を通して繕光し、水性現１
液で攻１途することに工りネガ１博が得られる。

般にジアゾ樹脂に比較して多−の合成樹カ廁を含む印刷
版を机儂するために水性視ｖＩＩ液中に少篇の七ｅ＆ｍ
録お工び外囲活性剤を使用することもある。

１導部分への悪影曽がない工うに、境儂時間は短η為く
、有？＆俗媒の濃度は低いのが奸ましい。典型的な有機
。ＩＦｉ嫌には低級アルコールエステルか、グリコール
エ°−チル類、ケトン類などがめる。

次に本発明の感光性組ａ物につき、夾り例を緬けてｄ明
するか、本発明はそれらに限定するもので框ない。

実施例　。

辱さ０．３−のアルミニウム板１（ｔｒｏ　　ｃに保た
れた第三りん酸ソーダのｉｏ係水浴欲に３分間浸漬して
脱脂し、ナイロンブラフで砂目型て後、ｔｏ’ｃのアル
ミン酸ソーダで約１Ｏｆｙｋｌｕｉエツチングし、次に
懺酸水累ナトリウム３鳴水陪液でデスマットした。この
アルミニウム板ｔコＯ囁伽酸中で、２Ａ／ｄｍ”、２分
間陽極酸化し、その後７０’Ｌ’のケイ酸ソーダ２．１
％水Ｒｊｆｆｌで１分間処理し滲惨酸化アルミニウム板
（１）ｋ作成した。

このアルミニウム板（１）に、本発明の化合物父は、比
軟化合物Ａヶ含む下８ピ感几ｉｔ畿布した。

乾燥はｔｏ　″ｃ１コ分間付なった。乾諏塗布重−はコ
、０９７ｍ”であった。

本発明の化合物父は比較化合物Ａ　　Ｏ，／９−２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレ ート共重合体（１）　　　　　　　０．Ｉ７ｆ／オーイ
ルフルー昇４０３ （オリエｙト化？工業４１Ｂ）　　　０−０３？コーメ
トキシエタノール　　　　　６ｔメタノール　　　　　
　　　　　　ｔ２比較化合＋ｇＡ コーヒドロキシエチルメタクリレート共門合体（１）（
％公昭１！−ｊ４ｔ？−２中の共１合体）ｈａ （）の数字は、モル比？＋−表わす。

このＬ５（して得た感光性平版印刷版の試！＃＋ｌ〜４
（試料ｌは、比較化合物Ａ１試料−〜６は本発喚の化合
物７含むものである。）ｒ１＾仝焼枠装置１に用いて富
士写真フィルム＠Ｊ製ＰＳライト８タイプ（メタルハラ
イドランプ、λｋＷ）で距離／’ｍから蕗光し次に示す
現像液にて室温で／分間反ｔＩＲ汝、脱脂綿で表面７軽
くこすり、禾麺九部を除去しそれぞれ平版印刷版試、料
Ｉ〜４を得た。

亜ｇＩｌ醪ナトリウム　　　　　　　　　　　　３ｆベ
ンジルアルコール　　　　　　　　　ＪＯｔトリエタノ
ールアミン　　　　　　　　　−１０９七ノエタノール
アミン　　　　　　　　　　１９ペレツクス〜ＢＬ　　
　　　　　　　　　ＪＯ’１（ｔ−ブチルナフタレンス
ル ホン酸ナトリウム 花王アトンス株式会社製） 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０１
００Ｏこの時、冨士与真フィルム■製ステップウェッジ
會剛いての、ｔＰｊベタとするための無死時間は次のｉ
／のとおりであり、本９＠明のジアゾ化合物を用いた感
光性平版印刷版コ〜ｔは、いづれも比較化合物Ａ工９も
尚感度でりった。

表　　　　　ｌ これらの賦ｆｐｆＪ〜６は、ハイデルベルグ社製ａ’ｌ
’Ｕ印刷機で市販のインクにて上−紙に印刷したところ
試料ｌと同様に艮好な印刷ｇ）ｔｏ、ｏｏ。

枚が得られた。

特許出願人　　冨士写真フィルム体弐会社手続補正書 昭和１４年７り月？日提出の特許願（Ｍ）２、発明の名
称　　感光性組成物 ３、補正をする者 事件との関係　　　　　　　特許出願人表　補正の対象
　　明細書の「発明の詳細な説明」の橢 ＆　補正の内容 明細書の「発明の詳細な説明」の項の記Ｉ！を下記の通
り補正する。

１）第Ｊｊｊ／Ｊ行目、第Ｊ頁／／行目、第３頁下から
参行目および７１頁最下行のｒＰ−Ｊｔ−「ｐ−」と補
正する。

＝）第１頁下から３行目ないし２行目の［ｎは１以上の
整数を表わし、好ましくｉｊ／−ｊの整数である。Ｊｔ
ｒｎｔｌｆｆ／以上の整数を表わす。」と補正する。

３）第１　Ｊｊｊ／行目の１一般式（Ｉ）Ｋおける２と
同じ置換基を表わし、」ｔ「−価の置換基を表わし、ｍ
ｕ、０又は、１．ｚの整数ｔ！Ｉわす。ｊと補正する。

　　。

４）第１４Ｑ下から７行目の「　１ 、−Ｎ−ＣＨ，−Ｊ ｌｒ　　ｌ■　　　　　と補正する。

−Ｎ−ＣＨ２− ！　　　　　　　」 ５）第一１頁下から１行目の「樹脂の例としてＨ，Ｊの
後に「クレゾール樹脂、」を挿入する。

６）第λダ頁コ行目の「シアニン染料」の後に「トリア
リールメタ／染料、フタロシアニン―料、」を挿入する
。

７）第コ参頁Ｊ行目の「物＠（アジド化合樹勢）」の後
に「および安定化剤（リン酸、シュウ酸、りエン酸）」
を挿入する。

８）第２９頁参行目の次行に別紙の文章を挿入する 別紙 実施ａｍ 実施例１のアルミニウム板（、Ｉ）に、本発明の化合物
（３）を含む下記感光液を塗布した。

本発明の化合物（３）　　　　　　　　０　、７　＃表
λ中の共重合体（Ｉｔ）；（Ｉ［［）、又は（Ｎ）　　
　　　　　　　　　ｏ、ｔ７１オイルブルー＠４０１　
　　　　　０．０１７フーーメトキシエタノール　　　
　４１ メタノール　　　　　　　　　　１１ これらの、感光性平版印駒版を、実施例１と同様に露光
ＩＪＩＬ像し印刷機で印刷した結果、全て良好な印！Ｉ
Ｊ物が得られた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下６ピ一般式（１）で表わされるジアゾニウム化合＠を
   含有する感光性組成物。 （１） 上記一般式（１）において、Ｙｌ　＊　Ｙ２　ｒ　Ｙ３
   は谷々アルキレン基、宵遺アルキレフ基、アルケニレン
   基、置−アルケニレン基、アラルキレン基父ｅよ、１崇
   アラルキレン基を表わす。Ａ１およびＡ２は同一でめっ
   ても相違し、てもしく、各青ノ１０グン原子、水素原子
   、アルキル基、ｆｔＩＩＩＩアルキル基、アルクール基
   、置換アルケニル基、アラルキル基又は、ｔｘｔ＋＃ア
   ラルキル蟇１に表わす。’ｌａ１゜Ａ２．Ａ３は谷々−
   価のｉ１１！！８基會表わ一／、（ｌはｔ＝Ｑのとき２
   以上の蛮数、ｌ＝／のとき１以上の整む２表わ丁。ｔは
   Ｏ又はｌ會表わす。ｍｌ。 ｍ２は各々Ｏ又は１〜≠の腎１％に表わす。ｐは、Ｏ又
   は１以上の整数ｒ衣わす。ｑは、０又は１〜ｊ−の整数
   を表わす。Ｘ・は、アニオン上表わす。