JPS5862189A - ６−アシルウリジンの製造法 - Google Patents
６−アシルウリジンの製造法Info
- Publication number
- JPS5862189A JPS5862189A JP56160778A JP16077881A JPS5862189A JP S5862189 A JPS5862189 A JP S5862189A JP 56160778 A JP56160778 A JP 56160778A JP 16077881 A JP16077881 A JP 16077881A JP S5862189 A JPS5862189 A JP S5862189A
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- JP
- Japan
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- reaction
- protecting group
- formula
- compound
- trilithiouridine
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、６−アンルウリジンの新規な製造法に関する
ものである。
ものである。
６−置換ピリミジンヌクレオノドは、その合成か困難で
ある理由もあって、５−置換ピリミジンヌクレオンドに
比べで合成例が少ないが、６−メチルウリジンおよび６
−メチルウリジンには抗ウィルス活性かあることか知ら
れており、チミジンまｔこはオロチン酸代謝などのピリ
ミジン系核酸関連物質代謝における代謝拮抗物質として
種々の生理活性が期待されるものである。本発明の目的
化合物の６−アン°ルウリジンは、同様に生理活性物質
として有用性が期待されるものである。またピリミジン
系核酸関連物質代謝に関与している、たとえばチミジン
キナーゼなどの種々の酵素についてその酵素的性質を研
究する上での基質としてなど生化学研究用試薬としても
有用である。
ある理由もあって、５−置換ピリミジンヌクレオンドに
比べで合成例が少ないが、６−メチルウリジンおよび６
−メチルウリジンには抗ウィルス活性かあることか知ら
れており、チミジンまｔこはオロチン酸代謝などのピリ
ミジン系核酸関連物質代謝における代謝拮抗物質として
種々の生理活性が期待されるものである。本発明の目的
化合物の６−アン°ルウリジンは、同様に生理活性物質
として有用性が期待されるものである。またピリミジン
系核酸関連物質代謝に関与している、たとえばチミジン
キナーゼなどの種々の酵素についてその酵素的性質を研
究する上での基質としてなど生化学研究用試薬としても
有用である。
本発明者らは、先に６−アロイルウリジンの製造法とし
て、一般式〔１〕 〔式中、Ｒ１は保護基 Ｒ２はリチウムまたは保護基を
示す。〕で表わされるＮｌ、６−ジーもしくはＮ、１６
．５’−トリーリチオウリジンに芳香族アルデヒドを反
応させて、６−アリール、ヒドロキシメチルウリジン誘
導体を合成し、次いてこれに活性二酸化マガジンなどの
酸化剤を作用させて目的物を得る方法を開発した（昭和
５６年８月１０日、社団法人口本薬学会゛発行、日本薬
学会第１０１年会講演要旨集、第３９４頁参照）。
て、一般式〔１〕 〔式中、Ｒ１は保護基 Ｒ２はリチウムまたは保護基を
示す。〕で表わされるＮｌ、６−ジーもしくはＮ、１６
．５’−トリーリチオウリジンに芳香族アルデヒドを反
応させて、６−アリール、ヒドロキシメチルウリジン誘
導体を合成し、次いてこれに活性二酸化マガジンなどの
酸化剤を作用させて目的物を得る方法を開発した（昭和
５６年８月１０日、社団法人口本薬学会゛発行、日本薬
学会第１０１年会講演要旨集、第３９４頁参照）。
本発明者らは、さらに目的化合物を短工程かっ高収率に
製造する方法を開発すへく研究を重ねた結果、前記一般
式［１〕化合物、Ｎ１． ６−ジーもＬ ＜ ｌ；ｉ
Ｎｌ、 ６ 、 ５’ −トリーリチオウリジンにア
シルクロライドを反応させる方法によれば、目的を達成
しうることを知見し、本発明を完成した。
製造する方法を開発すへく研究を重ねた結果、前記一般
式［１〕化合物、Ｎ１． ６−ジーもＬ ＜ ｌ；ｉ
Ｎｌ、 ６ 、 ５’ −トリーリチオウリジンにア
シルクロライドを反応させる方法によれば、目的を達成
しうることを知見し、本発明を完成した。
本発明方法における原料化合物は、前記一般式［１３で
表わされ、公知の方法により調製できる（前記講演要旨
集、およびＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ、 ４７５
５ （１９７９）参照）。該式中の保護基に関してはそ
の種類に特に限定はないが、酸処理により容易に脱離し
うるものが好ましく、そのような具体例としては、Ｒ１
としてインプロピリデン、エチリデンなどのアルキリデ
ン基、メトキシメチレン、エトキンメチレン、エトキシ
エチレンなどのアルコキシアルキリデン基、Ｒ２として
はベンジル、ｐ−−メチルベンジル、トリチルなどのア
ルアルキル基、メトキシメチル、トリメトキシメチル、
エトキノエチルなどのアルコキシアルキル基などが挙げ
られる。５′位水酸基に保護基を導入した方が溶解性の
改善により原料調製工程におけるリチウム化反応をはし
め以後の一連の諸反応を均一に進行させることができる
ので、予め５′位水酸基を保護したものを原料として一
連の反応に供し、目的物の取得にあたって一挙に脱保護
する方法がより有（りである。
表わされ、公知の方法により調製できる（前記講演要旨
集、およびＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ、 ４７５
５ （１９７９）参照）。該式中の保護基に関してはそ
の種類に特に限定はないが、酸処理により容易に脱離し
うるものが好ましく、そのような具体例としては、Ｒ１
としてインプロピリデン、エチリデンなどのアルキリデ
ン基、メトキシメチレン、エトキンメチレン、エトキシ
エチレンなどのアルコキシアルキリデン基、Ｒ２として
はベンジル、ｐ−−メチルベンジル、トリチルなどのア
ルアルキル基、メトキシメチル、トリメトキシメチル、
エトキノエチルなどのアルコキシアルキル基などが挙げ
られる。５′位水酸基に保護基を導入した方が溶解性の
改善により原料調製工程におけるリチウム化反応をはし
め以後の一連の諸反応を均一に進行させることができる
ので、予め５′位水酸基を保護したものを原料として一
連の反応に供し、目的物の取得にあたって一挙に脱保護
する方法がより有（りである。
反応試薬のアシルクロライドは次の一般式〔層〕Ｒ３ｃ
ｏｃ＋ −（曹 〕 て表わされる。式中Ｒ８は脂肪族炭化水素、芳香族炭化
水素または複素環式化合物の１価基を示し、ギの具体的
種類は目的化合物の種類に応じて選択する。脂肪族炭化
水素の１価基の具体例としては、メチル、エチル、プロ
ピル、ｌ５Ｏ−プロピル、ブチル、ｔｅｒｌ−ブチルな
どが挙げられる。また、芳香族炭化水素の】価基の具体
例としては、フェニル、ナフチルなど、芳香族複素環式
化合物の１価基の具体例としては、チェニル、フラニル
、ピリジルなどが挙げられる。また、これらのメチル、
エチルなとの低級アルキル基、塩素、ヨウ素、臭素など
のハロゲン、ニトロ基などの任意の置換基を一以上打す
るものも適用することができる。
ｏｃ＋ −（曹 〕 て表わされる。式中Ｒ８は脂肪族炭化水素、芳香族炭化
水素または複素環式化合物の１価基を示し、ギの具体的
種類は目的化合物の種類に応じて選択する。脂肪族炭化
水素の１価基の具体例としては、メチル、エチル、プロ
ピル、ｌ５Ｏ−プロピル、ブチル、ｔｅｒｌ−ブチルな
どが挙げられる。また、芳香族炭化水素の】価基の具体
例としては、フェニル、ナフチルなど、芳香族複素環式
化合物の１価基の具体例としては、チェニル、フラニル
、ピリジルなどが挙げられる。また、これらのメチル、
エチルなとの低級アルキル基、塩素、ヨウ素、臭素など
のハロゲン、ニトロ基などの任意の置換基を一以上打す
るものも適用することができる。
本反応は、無水条件および一７８〜０°Ｃの低温条件下
、反応溶媒中で行われる。反応溶媒には、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエ
タン、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのエ
ーテル系溶媒を用いればよい。特にα−プロトンを有す
る脂肪族アシルクロライドを用いる反応においては、過
剰の強塩基が反応系に存在しない状態を猟に設定して反
応を行う必要があり、脂肪族アシルクロライド溶液に、
原料化合物の合成液を加える′リバース アデイシＢ
７ （ｒｅｖｅｒｓｅ ａｄｄｉｔｉｏｎ ）″の手
法が採用サレる。
、反応溶媒中で行われる。反応溶媒には、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエ
タン、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのエ
ーテル系溶媒を用いればよい。特にα−プロトンを有す
る脂肪族アシルクロライドを用いる反応においては、過
剰の強塩基が反応系に存在しない状態を猟に設定して反
応を行う必要があり、脂肪族アシルクロライド溶液に、
原料化合物の合成液を加える′リバース アデイシＢ
７ （ｒｅｖｅｒｓｅ ａｄｄｉｔｉｏｎ ）″の手
法が採用サレる。
脱保護反応は常法により実施することができ、たとえば
前記例示保護基の場合は、トリフルオロ酢酸、過塩素酸
、希硫酸、希塩酸などの酸による酸処理が適用される。
前記例示保護基の場合は、トリフルオロ酢酸、過塩素酸
、希硫酸、希塩酸などの酸による酸処理が適用される。
目的化合物の単離精製も常法を適宜に採用して行えばよ
く、たとえば吸着カラムクロマトグラフィー、再結晶な
どの精製手段を適用できる。
く、たとえば吸着カラムクロマトグラフィー、再結晶な
どの精製手段を適用できる。
以下、本発明方法の一実施態様を示す実施例を挙げ、本
発明のより具体的な説明とする。
発明のより具体的な説明とする。
実施例 １
ジイソプロピルアミド０．４４ ａｔ （８ｍｍｏｌｅ
）、ｎ−ブチルリチウム２．２．５ ｍｌ （８ｍ ｍ
ｏｌｅ ）とテトラヒドロフランｌ、Ｏｍｌで調製した
リチウムジイソプロピル１ミド瘉油に、ｙ、ｇ−ｏ−イ
ンプロピリデン〜−−５’ −メトキシメチルウリジ
ン３９５′ηを窒素ガス陽ボ下−７０°Ｃ以下に保ちな
がら滴下し、１時間撹拌した直Ｎ１．．６−ジリチオ体
の調製）。
）、ｎ−ブチルリチウム２．２．５ ｍｌ （８ｍ ｍ
ｏｌｅ ）とテトラヒドロフランｌ、Ｏｍｌで調製した
リチウムジイソプロピル１ミド瘉油に、ｙ、ｇ−ｏ−イ
ンプロピリデン〜−−５’ −メトキシメチルウリジ
ン３９５′ηを窒素ガス陽ボ下−７０°Ｃ以下に保ちな
がら滴下し、１時間撹拌した直Ｎ１．．６−ジリチオ体
の調製）。
この反応液にベンゾイルクロライド８８７．４■のテト
ラヒドロフラン溶液を滴下し、２時間反応させた４反応
液に酢酸０．１８ｇｔを加えて室温に戻し、減圧下乾固
し、残渣をエタノールに溶解させ、少量のシリカゲルを
加えて減圧下乾固し、残渣をシリカゲル４０ｑカラムに
負荷し、１％エタノール−クロロホルムで溶出し、溶出
液を減圧下乾固して６−ベンゾイル−２： ８’ −０
−イソプロピリデン−５′−〇−メトキンメチルウリン
ン４１４■を得た（収率８０％）。
ラヒドロフラン溶液を滴下し、２時間反応させた４反応
液に酢酸０．１８ｇｔを加えて室温に戻し、減圧下乾固
し、残渣をエタノールに溶解させ、少量のシリカゲルを
加えて減圧下乾固し、残渣をシリカゲル４０ｑカラムに
負荷し、１％エタノール−クロロホルムで溶出し、溶出
液を減圧下乾固して６−ベンゾイル−２： ８’ −０
−イソプロピリデン−５′−〇−メトキンメチルウリン
ン４１４■を得た（収率８０％）。
質最分析スペクトル（、ｍ ／Ｚ ）
４Ｂ２ （Ｍ”）、４１’７ （Ｍ−１５） 、２１６
（Ｂ（−１）核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ２）６９
９ｍ８、８６〜８．５９ （２Ｈ，ｍ、 ＣＨ２−５’
）８、９０〜４．１２ （ＩＨ，ｍ、 Ｈ−’４’）４
、６２ （＋［、ｔ＋ Ｈ−ｇ）、 ５．２４ （ＩＨ
，ｄｄ、Ｈ−２）５、６９ （’Ｈ（、ｄ、 Ｈ−５） ５、９７ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝２．４ Ｈ２、Ｈ−１’
）７．４６〜７．７２（８Ｈ，ｍ、）ｘ、−ル）７、９
０〜７．９９ （２Ｈ，ｍ、 ７ ｉ＝ル）実施例 ２ ’ｚ、ｇ−ｏ−インプロピリデンー５′−〇−メトキシ
、メチルウリジン６５０■をテトラヒドロフラン１０ｇ
／に溶解させ、これを窒素ガス陽圧下リチウムジイソプ
ロピルアミド４．９５ ｍｍｏｌｅのテトラヒドロフラ
ン１０ｍ／溶液に一７０°Ｃ以下に保ちながら滴下し、
１時間撹拌した。
（Ｂ（−１）核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ２）６９
９ｍ８、８６〜８．５９ （２Ｈ，ｍ、 ＣＨ２−５’
）８、９０〜４．１２ （ＩＨ，ｍ、 Ｈ−’４’）４
、６２ （＋［、ｔ＋ Ｈ−ｇ）、 ５．２４ （ＩＨ
，ｄｄ、Ｈ−２）５、６９ （’Ｈ（、ｄ、 Ｈ−５） ５、９７ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝２．４ Ｈ２、Ｈ−１’
）７．４６〜７．７２（８Ｈ，ｍ、）ｘ、−ル）７、９
０〜７．９９ （２Ｈ，ｍ、 ７ ｉ＝ル）実施例 ２ ’ｚ、ｇ−ｏ−インプロピリデンー５′−〇−メトキシ
、メチルウリジン６５０■をテトラヒドロフラン１０ｇ
／に溶解させ、これを窒素ガス陽圧下リチウムジイソプ
ロピルアミド４．９５ ｍｍｏｌｅのテトラヒドロフラ
ン１０ｍ／溶液に一７０°Ｃ以下に保ちながら滴下し、
１時間撹拌した。
この反応液にピバロイルクロライド０．４８ ｍｌを滴
ドし、１９時間反応させた。反応液を実施例１と同様に
ソリ力ゲル力ラムクロマトグラフイー（、ｍ 出液、：
１％エタノール−クロロホルム）で精製してｚｇ−ｏ−
イソプロピリデン−５’−０−メトキノメチル−６−ビ
バロイルウリジ７５８４ｊｌｌ？を得た（収率７１．５
％）。
ドし、１９時間反応させた。反応液を実施例１と同様に
ソリ力ゲル力ラムクロマトグラフイー（、ｍ 出液、：
１％エタノール−クロロホルム）で精製してｚｇ−ｏ−
イソプロピリデン−５’−０−メトキノメチル−６−ビ
バロイルウリジ７５８４ｊｌｌ？を得た（収率７１．５
％）。
質量分析スペクトル （ｍｌｚ）
４１２ （Ｍ＋） 、８９７ （Ｍ−１５）、１９
７（Ｂ＋−２）核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣＩｇ）。
７（Ｂ＋−２）核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣＩｇ）。
８９２ｍ１、２８ （３Ｈ，Ｓ、 Ｃ（ＣＨＪＪ）８１
、８１ （９Ｈ，ｓ、 Ｃ（Ｃ，ジ）、インプロピリ
デン−メチル）８．６０〜’１．８０ （２Ｈ，ｍ、Ｃ
Ｈ２１）４、１９〜４．８０ （Ｉ Ｈ，ｍ、 Ｈ−４
’）４．８５ （ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、６．
６Ｈｚ、Ｈ−ｇゝ）５．１９ （ＩＨ，ｄｄ、 Ｊ
’＝１．５Ｈｚ、 ６．８Ｈ２，、Ｈ−２）５．０８
（ＩＨ，ｄ、Ｊ 〜１．５Ｈ２、Ｈ−１’）５．２
８ （ＩＨ，ｓ、Ｈ−５） ９．８５ （ＩＨ，、
ｂｒ、ＮＨ）ｇ、 ｇ −ｏ−インプロピリデン−５′
−〇−メトキシメチルー６−ビバロイルウリジン５００
ｍｇを５０％トリフルオロ酢酸水溶液１０ｍ／に溶解さ
せ、室温下１晩撹拌した。反応液をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィ （溶出液＝５％エタ／−）Ｌｔ −ク
ロロホルム）で精製して６−ピバロイルウリジン８７８
ｍｙを得た（収率９５０％）。
、８１ （９Ｈ，ｓ、 Ｃ（Ｃ，ジ）、インプロピリ
デン−メチル）８．６０〜’１．８０ （２Ｈ，ｍ、Ｃ
Ｈ２１）４、１９〜４．８０ （Ｉ Ｈ，ｍ、 Ｈ−４
’）４．８５ （ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、６．
６Ｈｚ、Ｈ−ｇゝ）５．１９ （ＩＨ，ｄｄ、 Ｊ
’＝１．５Ｈｚ、 ６．８Ｈ２，、Ｈ−２）５．０８
（ＩＨ，ｄ、Ｊ 〜１．５Ｈ２、Ｈ−１’）５．２
８ （ＩＨ，ｓ、Ｈ−５） ９．８５ （ＩＨ，、
ｂｒ、ＮＨ）ｇ、 ｇ −ｏ−インプロピリデン−５′
−〇−メトキシメチルー６−ビバロイルウリジン５００
ｍｇを５０％トリフルオロ酢酸水溶液１０ｍ／に溶解さ
せ、室温下１晩撹拌した。反応液をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィ （溶出液＝５％エタ／−）Ｌｔ −ク
ロロホルム）で精製して６−ピバロイルウリジン８７８
ｍｙを得た（収率９５０％）。
核磁気共鳴スペクトル（Ｄ２０． ＤＳＳ） ８９２
ｍ１、８２ （９Ｈ，Ｓ、 ｔｅｒｔ−ブチル）８、
６８−３．９９ （３Ｈ，ｍ、 Ｈ−４： ＣＨ２−５
’）３、４８ （ＩＨ，ｔ、Ｈ−ｇ） 、４．７８ （
ＩＨ，ｄｄ、 Ｈ−２’）４．８９ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ
＝２．９）ｆＺ、 Ｈ−１’）５．８０ （ＩＨ，Ｓ、
Ｈ−５） ６−ピバロイルウリジンをトリアセチル化体に変換した
。
ｍ１、８２ （９Ｈ，Ｓ、 ｔｅｒｔ−ブチル）８、
６８−３．９９ （３Ｈ，ｍ、 Ｈ−４： ＣＨ２−５
’）３、４８ （ＩＨ，ｔ、Ｈ−ｇ） 、４．７８ （
ＩＨ，ｄｄ、 Ｈ−２’）４．８９ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ
＝２．９）ｆＺ、 Ｈ−１’）５．８０ （ＩＨ，Ｓ、
Ｈ−５） ６−ピバロイルウリジンをトリアセチル化体に変換した
。
高分解能質量分析スペクトル（ｍｌｚ）Ｃ２ｏＨ２６，
Ｎ２、ＯｌＯとして計算値： ４５４，１５８５実験値
： ４５４，１５５５（Ｍ’） 特許出願人 （６７７）ヤマサ醤浦株式会社手続補正帯
（方式） 昭和５７年 ３月Ｉγ日 特約庁長官 島［Ｈ春樹殿 １、 事件の表示 昭和５６年特許願第１６０７７８号 ２ 発明の名称 ６−アンルウリジンの゛製造法 ３ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 郵便一番号 ２８８ 昭和５７年２月４ ’Ｅ （昭和５７年２月２３日発送）。
Ｎ２、ＯｌＯとして計算値： ４５４，１５８５実験値
： ４５４，１５５５（Ｍ’） 特許出願人 （６７７）ヤマサ醤浦株式会社手続補正帯
（方式） 昭和５７年 ３月Ｉγ日 特約庁長官 島［Ｈ春樹殿 １、 事件の表示 昭和５６年特許願第１６０７７８号 ２ 発明の名称 ６−アンルウリジンの゛製造法 ３ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 郵便一番号 ２８８ 昭和５７年２月４ ’Ｅ （昭和５７年２月２３日発送）。
５、 補正の対象
１Ｎ開０５５８−６２１８９ Ｃ４）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式〔１〕 〔式中、Ｒ１は保護基、Ｒ２はリチウムまたは保護基を
示す。〕−で表わされるＮｌ、 ６−ジーもしくはＮ
ｌ６．５’−）リーリチオウリジンに一般式〔厘〕Ｒ８
ＣＯＣｌ （酋〕 〔式中、Ｒ８は脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素または
芳香族複素環式化合物の１価基を示す。〕で表わされる
アシルクロライドを反応させ、一般式〔式中、Ｒｌｉよ
びＲ２’は水素または保護７１（を示し。 Ｒ５は前記と同意義である。〕で表わされる６−アンル
ウリジンを得ることを特徴とする６−アンルウリジンの
製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56160778A JPS5862189A (ja) | 1981-10-07 | 1981-10-07 | ６−アシルウリジンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56160778A JPS5862189A (ja) | 1981-10-07 | 1981-10-07 | ６−アシルウリジンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5862189A true JPS5862189A (ja) | 1983-04-13 |
Family
ID=15722240
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56160778A Pending JPS5862189A (ja) | 1981-10-07 | 1981-10-07 | ６−アシルウリジンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5862189A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10393104B2 (en) | 2013-12-05 | 2019-08-27 | Knorr-Bremse Systeme für Schienenfahrzeuge GmbH | Compressor system and method for operating the compressor system in dependence on the current situation of the rail vehicle |
-
1981
- 1981-10-07 JP JP56160778A patent/JPS5862189A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10393104B2 (en) | 2013-12-05 | 2019-08-27 | Knorr-Bremse Systeme für Schienenfahrzeuge GmbH | Compressor system and method for operating the compressor system in dependence on the current situation of the rail vehicle |
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