JPS5862190A - オロチジン誘導体の製造法 - Google Patents
オロチジン誘導体の製造法Info
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- JPS5862190A JPS5862190A JP56160779A JP16077981A JPS5862190A JP S5862190 A JPS5862190 A JP S5862190A JP 56160779 A JP56160779 A JP 56160779A JP 16077981 A JP16077981 A JP 16077981A JP S5862190 A JPS5862190 A JP S5862190A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、オロチジン誘導体の新規な製造法、に関する
ものである。
ものである。
オロチジン−５′−りん酸は←Ｂ ｑｖ ｏ ” のヒ
リミジンヌクレオンド生合成の重要な中間体である。
リミジンヌクレオンド生合成の重要な中間体である。
そのヌクレオシドであるオロチジンを生物学的方法によ
り得る方法としては、ノイロスポラ・クラ８９６ （１
９５１））、オロチジン−５′−りん酸脱炭酸酵素の阻
害剤である６−アザウリジンを用（１，て蓄積させる方
法（Ｒ，Ｅ、 Ｈａｎｄｓｃｈｕｍａｃｈｅｒら； Ｂ
ｉｏｃｈｉｎｔが知られている。オロチジンの化学合成
についてＣｏｍｍｕｎ、、 ４０． ７８８（１９７５
）があるが、天然に存在して入手の蓉易なウリジンを出
発原料として−用い、る方法は井上らによる方法ｔ ｃ
ｈｅｍ、Ｐｈａｒｍ印刀、、す、１７４８（１９７１）
、焦域り、２６５．７（１９７８））のみである。この
方法では、ウリジンから導いた５′−アセチル−２，ｇ
−ｏ−インプロピリデン−５−、ブロモウリジン、にジ
メチルホルムアミド中シアン化ナトリウムを作用させて
６．−シアノ体を得、これをアルカリ処理して６−カル
ボキサミド体とし、さらにアルカリ処理してオロチジン
を合成している、′ 本発明者らは、新規なオロチジンの合成法として、ウリ
ジンから容易に導（ことができる一般式〔式中、”Ｒ１
は保護基、Ｒ゛２はリチウムまたは保護基を示す 〕で
表わされるＮ１．６−ジーもしくはＮ（６、５’ −ト
リーリチオウリジンと一般式〔ｎ〕ＣＩＣ０ＯＲＢ
（ＩＩ ）Ｃ式中、Ｒ３は低級アルキル基また
はアリール基を示す。〕で表わされるクロム炭酸エステ
ルとの反応を”試みたところ、一般式〔ｍ〕 １式中、Ｒ１，Ｒａは前記と同意義、Ｒ／は水素または
保護基、Ｒ４は水素または−ＣＯＯＲ８基を示す。〕で
表わされるオロチジン誘導体を得ることに成功し、本発
明を完成したものである。
り得る方法としては、ノイロスポラ・クラ８９６ （１
９５１））、オロチジン−５′−りん酸脱炭酸酵素の阻
害剤である６−アザウリジンを用（１，て蓄積させる方
法（Ｒ，Ｅ、 Ｈａｎｄｓｃｈｕｍａｃｈｅｒら； Ｂ
ｉｏｃｈｉｎｔが知られている。オロチジンの化学合成
についてＣｏｍｍｕｎ、、 ４０． ７８８（１９７５
）があるが、天然に存在して入手の蓉易なウリジンを出
発原料として−用い、る方法は井上らによる方法ｔ ｃ
ｈｅｍ、Ｐｈａｒｍ印刀、、す、１７４８（１９７１）
、焦域り、２６５．７（１９７８））のみである。この
方法では、ウリジンから導いた５′−アセチル−２，ｇ
−ｏ−インプロピリデン−５−、ブロモウリジン、にジ
メチルホルムアミド中シアン化ナトリウムを作用させて
６．−シアノ体を得、これをアルカリ処理して６−カル
ボキサミド体とし、さらにアルカリ処理してオロチジン
を合成している、′ 本発明者らは、新規なオロチジンの合成法として、ウリ
ジンから容易に導（ことができる一般式〔式中、”Ｒ１
は保護基、Ｒ゛２はリチウムまたは保護基を示す 〕で
表わされるＮ１．６−ジーもしくはＮ（６、５’ −ト
リーリチオウリジンと一般式〔ｎ〕ＣＩＣ０ＯＲＢ
（ＩＩ ）Ｃ式中、Ｒ３は低級アルキル基また
はアリール基を示す。〕で表わされるクロム炭酸エステ
ルとの反応を”試みたところ、一般式〔ｍ〕 １式中、Ｒ１，Ｒａは前記と同意義、Ｒ／は水素または
保護基、Ｒ４は水素または−ＣＯＯＲ８基を示す。〕で
表わされるオロチジン誘導体を得ることに成功し、本発
明を完成したものである。
本発明方法によって取得されるオロチジン誘導体は、そ
の６−モノ置換体はエステル結合をアルカリ処理なとの
常法により加水分解することによ必 す容易にオロチジンに導くことができる。また５゜６−
ジ置換体も同様にして５．６−ジ〜カルボン◇酸↓ ｌこ導け、オロチジンの関連物質としてその生理活性か
期待されるばかりではなく、種々の５．６−ジ置換ウリ
ジン類および双環性ヌクレオシドの合成への応用も可能
である。
の６−モノ置換体はエステル結合をアルカリ処理なとの
常法により加水分解することによ必 す容易にオロチジンに導くことができる。また５゜６−
ジ置換体も同様にして５．６−ジ〜カルボン◇酸↓ ｌこ導け、オロチジンの関連物質としてその生理活性か
期待されるばかりではなく、種々の５．６−ジ置換ウリ
ジン類および双環性ヌクレオシドの合成への応用も可能
である。
本発明方法における原料化合物であるＮ１．ｆｌ＋−ジ
ーもしくはＮ１． ６．５’ −トリーリチオウリジン
は前記一般式ＣＩ）で表わされ、公知の方法により調製
することができる（昭和５６年８月１０日、Ｌ１団法人
日本薬学会発行、日本薬学金策１ ’Ｏ’ｌ 圧会講演
要旨集、第３９４頁、およびＨＴａｎａｋａｅｔａｌ
； ＴｃＬｒａｈｅｄｒｏｎ １ｅｔｔ、、 ４−７５
５ （１９７９）参照）。
ーもしくはＮ１． ６．５’ −トリーリチオウリジン
は前記一般式ＣＩ）で表わされ、公知の方法により調製
することができる（昭和５６年８月１０日、Ｌ１団法人
日本薬学会発行、日本薬学金策１ ’Ｏ’ｌ 圧会講演
要旨集、第３９４頁、およびＨＴａｎａｋａｅｔａｌ
； ＴｃＬｒａｈｅｄｒｏｎ １ｅｔｔ、、 ４−７５
５ （１９７９）参照）。
該式中の保護基に関してはその種類に特に限定はないか
、酸処理により容易に脱離しつるものか好ましく、１そ
のような具体例としては、Ｒ１としてイソプロピリデン
、エチリデンなどのアルキリデン基、メトキノメチレン
、エトキシエチレン、エトキシエチレンなどのアルコキ
ノアルキリデン基、Ｒ２としてヘンジル、ｐ−メチルー
ンジル、トリチルなとのアルアルキル基、メトキノメチ
ル、トリメトキンメチル、エトキシエチルなどのアルコ
キノアルキル基などが挙げられる。５′位水酸基に保護
基全導入した。ものの方か溶解性の改善により原料調製
工程ｊこおけるリチウム化反応をはしめ以後の一連の諸
反応を均一に進行させることができるので、予め５′位
水酸基を保護したものを原料として一連の反応に供し、
目的物の取得にあたって一挙に脱保護する方法かより有
利である。
、酸処理により容易に脱離しつるものか好ましく、１そ
のような具体例としては、Ｒ１としてイソプロピリデン
、エチリデンなどのアルキリデン基、メトキノメチレン
、エトキシエチレン、エトキシエチレンなどのアルコキ
ノアルキリデン基、Ｒ２としてヘンジル、ｐ−メチルー
ンジル、トリチルなとのアルアルキル基、メトキノメチ
ル、トリメトキンメチル、エトキシエチルなどのアルコ
キノアルキル基などが挙げられる。５′位水酸基に保護
基全導入した。ものの方か溶解性の改善により原料調製
工程ｊこおけるリチウム化反応をはしめ以後の一連の諸
反応を均一に進行させることができるので、予め５′位
水酸基を保護したものを原料として一連の反応に供し、
目的物の取得にあたって一挙に脱保護する方法かより有
利である。
反応゛試薬のクロル炭酸エステルは前記一般式〔■〕で
表わされ、該式中のＲ８の低級アルキル基の具体例とし
てはメチル、エチル、プロピル、ブチルなど、アリール
基としてはフェニルなとが挙げられる。反応試薬の使用
鼠の調整により、６−モノ置換体あるいは５，６−ジ置
換体の選択的合成か可能である。すなわち、６−モノ置
換体を合成目的とする場合は反応試薬を約１〜１２当量
程度、５．６一ノ置換体を［１的とする場合は反応試薬
を２当量以上用いればよい。
表わされ、該式中のＲ８の低級アルキル基の具体例とし
てはメチル、エチル、プロピル、ブチルなど、アリール
基としてはフェニルなとが挙げられる。反応試薬の使用
鼠の調整により、６−モノ置換体あるいは５，６−ジ置
換体の選択的合成か可能である。すなわち、６−モノ置
換体を合成目的とする場合は反応試薬を約１〜１２当量
程度、５．６一ノ置換体を［１的とする場合は反応試薬
を２当量以上用いればよい。
反応は、通常、無水条件および一７８〜０°Ｃの低温条
件下、反応溶媒中で行われる、反応溶媒には、ジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ンオキサン、ンメトキ
シエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルなど
のエーテル系溶媒を用いることができる、 トリ）−ル体を取得するための脱保護反応は常法により
行うことができ、たとえば前記例示保護基の場合は、ト
リフルオロ酢酸、過塩素酸、希硫酸、希塩酸などの酸に
よる酸処理が適用される。
件下、反応溶媒中で行われる、反応溶媒には、ジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ンオキサン、ンメトキ
シエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルなど
のエーテル系溶媒を用いることができる、 トリ）−ル体を取得するための脱保護反応は常法により
行うことができ、たとえば前記例示保護基の場合は、ト
リフルオロ酢酸、過塩素酸、希硫酸、希塩酸などの酸に
よる酸処理が適用される。
１−１的化合物の単離精製は常法を適宜に採用して行え
ばよく、たとえば吸着カラムクロマトグラフィー、再結
晶などの精製手段を適用して実施する。
ばよく、たとえば吸着カラムクロマトグラフィー、再結
晶などの精製手段を適用して実施する。
以Ｆ、本発明方法の一実施態様を示す実施例を挙げて、
本発明のより具体的な説明とする。
本発明のより具体的な説明とする。
実施例 １
ｚｇ−ｏ−インプロピリデン−５′−〇−メトキシメチ
ルウリジン７５６屑ｙ （２，８０ｍ、ｍｏｌｅ ）
のテトラヒドロフラン１１ｇｔ溶液を窒素カス陽圧下
、−７０°Ｃ以下に保ちなからリチウムジイソプロピル
アミド５．７６ ｍｍｏｌｅのテトラヒドロフラン１１
肩を溶液に滴下し、１時間撹拌した（Ｎｌ、’６−ジリ
チオ体の調製）。
ルウリジン７５６屑ｙ （２，８０ｍ、ｍｏｌｅ ）
のテトラヒドロフラン１１ｇｔ溶液を窒素カス陽圧下
、−７０°Ｃ以下に保ちなからリチウムジイソプロピル
アミド５．７６ ｍｍｏｌｅのテトラヒドロフラン１１
肩を溶液に滴下し、１時間撹拌した（Ｎｌ、’６−ジリ
チオ体の調製）。
この反応液にクロル炭酸エチルエステル０４４ｗ／ （
４，６１ｍｍｏｌｅ ）を−７０°Ｃ以下に保ちなから
滴下し、５時間反応させた。反応液に酢酸′０３５ａｔ
を加えて室温に戻し、減圧上乾固し、残渣をエタノール
に溶解させ、少量のノリ力ゲルを加えて減圧乾固後、シ
リカゲルカラムに負荷し、０５％エタノール−クロロホ
ルムで溶出し、５．６−シエトキ７カルボニ□ルー２：
３’ −０−イソプロピリデン−５’−０−メトキン
メチルウリジン（少量の６−モツエトキシカルボニル体
を含む）６８７ｍｇを得た。エーテル−ヘキサンから結
晶化して５．６−ジニトキシカルボニル体のみを結晶と
して単離した。
４，６１ｍｍｏｌｅ ）を−７０°Ｃ以下に保ちなから
滴下し、５時間反応させた。反応液に酢酸′０３５ａｔ
を加えて室温に戻し、減圧上乾固し、残渣をエタノール
に溶解させ、少量のノリ力ゲルを加えて減圧乾固後、シ
リカゲルカラムに負荷し、０５％エタノール−クロロホ
ルムで溶出し、５．６−シエトキ７カルボニ□ルー２：
３’ −０−イソプロピリデン−５’−０−メトキン
メチルウリジン（少量の６−モツエトキシカルボニル体
を含む）６８７ｍｇを得た。エーテル−ヘキサンから結
晶化して５．６−ジニトキシカルボニル体のみを結晶と
して単離した。
融点 １０１〜１０３°Ｃ
元素分析 Ｃ朗Ｈ２８Ｎ２０＋１としてΔ１算値■ｌ
； Ｃ，５０，８５Ｈ，５，９７Ｎ、 ５．９８実験値
（財）； Ｃ，５０，７８Ｈ，５，９９Ｎ、 ５．７９
紫外線吸収スペクトル λＮ１ｅｏＨ２７５ｎｍ （ｅ １０９００）ｌａ
Ｘ ｅＯＨ λ ２８６１ｍ（ε ２４００）１ｎ 実施例 ２ ｇ、ｇ−ｏ−インプロピリデン−５’−０−メトキノメ
チルウリシフ ７１２ ｙａｇ（２，１７ｍｍｏｌｅ、
）のテトラヒドロワラ２１２ｇ／溶液を窒素ガス陽圧下
、−７０°Ｃ以下に保ちながらリチウムジイソプロピル
アミド４．８４ ｍ ｍｏｌ’ｅのテトラヒドロフラン
１１ｙｘ／溶液に滴下し、１時間撹拌した。
； Ｃ，５０，８５Ｈ，５，９７Ｎ、 ５．９８実験値
（財）； Ｃ，５０，７８Ｈ，５，９９Ｎ、 ５．７９
紫外線吸収スペクトル λＮ１ｅｏＨ２７５ｎｍ （ｅ １０９００）ｌａ
Ｘ ｅＯＨ λ ２８６１ｍ（ε ２４００）１ｎ 実施例 ２ ｇ、ｇ−ｏ−インプロピリデン−５’−０−メトキノメ
チルウリシフ ７１２ ｙａｇ（２，１７ｍｍｏｌｅ、
）のテトラヒドロワラ２１２ｇ／溶液を窒素ガス陽圧下
、−７０°Ｃ以下に保ちながらリチウムジイソプロピル
アミド４．８４ ｍ ｍｏｌ’ｅのテトラヒドロフラン
１１ｙｘ／溶液に滴下し、１時間撹拌した。
この反応液にクロル炭酸エチルエステル゛０．２１ｗ／
（２，１７ｍｍｏｌｅ ）を−７０°Ｃ以下に保ちな
がら、滴↑゛し、５時間反応させた。以下実施例と同様
にしてソリ力ゲル力ラムクロマトグラフイ−（溶出液：
１％エタノール−クロロホルム）で精製して６−ニトキ
シカルボニルー２： ８’ −０−イソプロピ。
（２，１７ｍｍｏｌｅ ）を−７０°Ｃ以下に保ちな
がら、滴↑゛し、５時間反応させた。以下実施例と同様
にしてソリ力ゲル力ラムクロマトグラフイ−（溶出液：
１％エタノール−クロロホルム）で精製して６−ニトキ
シカルボニルー２： ８’ −０−イソプロピ。
リチン−５′−Ｏ−メトキシメチ“ルウリジン４５９ｍ
ｇを１１）だ （収率５２９％）。
ｇを１１）だ （収率５２９％）。
質量分析スペクトル （ｍ ／ ｚ ）４００ （Ｍ
＋）３−８５ （Ｍ−ｉ５） １８５ （Ｂ＋２）核
磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ２）６９９ｍ１、４０
（８Ｈ，ｔ、’ｃＯ２ｃＨ２ｃ見１）３、６９−８．７
＠ （２Ｈ，ｍ、 Ｃｌ１２−５’）４．１２−４．
３０ （ＩＨ，ｍ、 Ｈｌ）４、４０ （２Ｈ，Ｑ、
Ｃ０２Ｃ埠ＣＨ３）４．８１ （ＩＨ，ｄｄ、 Ｈ４
） ５、２１ （ＩＨ，ｄａ、 Ｊ−１，５Ｈ２，１３，６
Ｈ２、Ｈ−ｚ）５．９７ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝１．５Ｈ
２，Ｈ−１′）６、１０ （ｌＨ，ｄ、 Ｊ＝２．０
Ｈｚ、 Ｈ−５）９．８３（ＩＨ，ｂｒ、 ＮＨ） 特許出願人 （６７７）ヤマサ醤浦株式会ン］手続補正
書（方式） 昭和５７年３月ｒ′Ｐ日 特許庁、長官 島 ｐｉ 春 樹 殿ｌ 事件の
表示 昭和５６年特許願第１６０７７９号 ２゜ 発明の名称 オロチジン誘導体の製造法 ３、 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 郵便番号 ２８８ ４、 補正命令の日付 昭和５７°年２月４日 （昭和５７年年月１２３日送） ５ 、補正の対象 明細書全文
＋）３−８５ （Ｍ−ｉ５） １８５ （Ｂ＋２）核
磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ２）６９９ｍ１、４０
（８Ｈ，ｔ、’ｃＯ２ｃＨ２ｃ見１）３、６９−８．７
＠ （２Ｈ，ｍ、 Ｃｌ１２−５’）４．１２−４．
３０ （ＩＨ，ｍ、 Ｈｌ）４、４０ （２Ｈ，Ｑ、
Ｃ０２Ｃ埠ＣＨ３）４．８１ （ＩＨ，ｄｄ、 Ｈ４
） ５、２１ （ＩＨ，ｄａ、 Ｊ−１，５Ｈ２，１３，６
Ｈ２、Ｈ−ｚ）５．９７ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝１．５Ｈ
２，Ｈ−１′）６、１０ （ｌＨ，ｄ、 Ｊ＝２．０
Ｈｚ、 Ｈ−５）９．８３（ＩＨ，ｂｒ、 ＮＨ） 特許出願人 （６７７）ヤマサ醤浦株式会ン］手続補正
書（方式） 昭和５７年３月ｒ′Ｐ日 特許庁、長官 島 ｐｉ 春 樹 殿ｌ 事件の
表示 昭和５６年特許願第１６０７７９号 ２゜ 発明の名称 オロチジン誘導体の製造法 ３、 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 郵便番号 ２８８ ４、 補正命令の日付 昭和５７°年２月４日 （昭和５７年年月１２３日送） ５ 、補正の対象 明細書全文
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式〔１〕 〔式中、Ｒ１は保護基、Ｒ２はリチウムまたは保護ＪＡ
を示ず。〕で表わされるＮ’、６−ジーもしくはＮ１゜
６、５’ −ｆ−１ノーリチオウリジンに一般式（１）
％式％（１） （式中、Ｒ３は低級アルキル基またはアリール基を示す
。〕で表わされるクロル炭酸エステルを反応させて一般
式〔■〕 〔式中、Ｒ１，Ｒ８は前記と同意義、Ｒ２は水素または
保護基、Ｒ４は水素または−ＣＯＯＲ３ＪＪを示す。〕
で表わされるオロチジン誘導体を得ることを特徴とする
オロチジン誘導一体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56160779A JPS5862190A (ja) | 1981-10-07 | 1981-10-07 | オロチジン誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56160779A JPS5862190A (ja) | 1981-10-07 | 1981-10-07 | オロチジン誘導体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5862190A true JPS5862190A (ja) | 1983-04-13 |
Family
ID=15722261
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56160779A Pending JPS5862190A (ja) | 1981-10-07 | 1981-10-07 | オロチジン誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5862190A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11506107A (ja) * | 1995-06-02 | 1999-06-02 | ネクスター ファーマスーティカルズ，インコーポレイテッド | 求核試薬および一酸化炭素を用いるパラジウム触媒ヌクレオシド修飾方法 |
-
1981
- 1981-10-07 JP JP56160779A patent/JPS5862190A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11506107A (ja) * | 1995-06-02 | 1999-06-02 | ネクスター ファーマスーティカルズ，インコーポレイテッド | 求核試薬および一酸化炭素を用いるパラジウム触媒ヌクレオシド修飾方法 |
| JP2009057388A (ja) * | 1995-06-02 | 2009-03-19 | Gilead Sciences Inc | 求核試薬および一酸化炭素を用いるパラジウム触媒ヌクレオシド修飾方法 |
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