JPS5858519A - コンタクトレンズ - Google Patents

コンタクトレンズ

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JPS5858519A
JPS5858519A JP15695381A JP15695381A JPS5858519A JP S5858519 A JPS5858519 A JP S5858519A JP 15695381 A JP15695381 A JP 15695381A JP 15695381 A JP15695381 A JP 15695381A JP S5858519 A JPS5858519 A JP S5858519A
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JP
Japan
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contact lens
copolymer
silicone resin
contact lenses
functional group
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JP15695381A
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JPS6339047B2 (ja
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Jinichi Kurosaki
黒崎 壽一
Yutaka Mizutani
豊 水谷
Masamitsu Kuriaki
栗秋 政光
Toshio Uchida
敏夫 内田
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NIPPON CONTACT LENS SEIZO KK
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NIPPON CONTACT LENS SEIZO KK
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/42Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
    • C08G77/46Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はコンタクトレンズに係り、灰素−炭素不飽和結
合末端、例えばビニル末端ポリジメチルシロキサンと、
炭素−炭素不飽和結合末端、例えばアリル末端ポリエチ
レングリコール、鍵に例えばハイドライドを含むボリジ
メ、チルシロキサンにより形成された特にブロック共重
合体を素材として用いることにより、酸素透過性、水濡
れ性、かつ水濡れの耐久性、及び光学性に優れたものと
なる理想的なコンタクトレンズを提供することを目的と
する。
従来、コンタクトレンズとしては、例えばポリメチルメ
タクリレート等ケ主成分の素材、とするいわゆるハード
コンタクトレンズト、例えば2−ヒドロキシエチルメタ
クリレート等を主成分の素材とするソフトコンタクトレ
ンズが実用化されてぃる。しかし、これらの素材のコン
タクトレンズは酸素透過性が良くないので、コンタクト
レンズ装着時に角膜組織に対する酸素の供給が不充分な
ものとなり、従って長期間の連続装用ができず、コンタ
クトレンズ使用者にとってはコンタクトレンズの取り扱
いが面倒なものとなっている。
そして、最近に至り、上記のような酸素透過性が悪いと
いった欠点のないコンタクトレンズ材料てシリコン樹脂
を主体とするコンタクトレンズが開発されている。この
シリコン樹脂は、柔軟性及び透明性の面ではコンタクト
レンズ材料として適したものであり、さらにはシリコン
樹脂の酸素透ましいといった特性に有しているものの、
シリコン樹脂は本質的に疎水性のものである為、シリコ
ン樹脂からなるコンタクトレンズを目に装用E7た場合
には水濡れが悪く、従って眼球面に対してなじみが少な
く、角膜組織に刺激を与えるものであるので、2−ヒト
ミキシエチルメタクリレート等を主成分とするコンタク
トレンズとは異なった面において致命的欠点を有してい
る。
そこで、シリコン樹脂からなるコンタクトレンズの表面
の水濡れ特性を改善する試みが種々提案さ゛れており、
例えばシリコン樹脂からなる2コンタクトレンズ表面に
親水性化合物をグラフト重合する方法が提案されている
。しかし、この方法では水濡れ特性が改善されるものの
1、表面に酸素透過性の悪い層ケ設けるものであるので
、シリコン樹脂の酸素透過性が優れているといった特性
を殺してしまうものとなり、メリットの小さなコンタク
トレンズになってしまうといった欠点がある。又、シリ
コン樹脂からなるコンタクトレンズ表面を放電処理する
ことによってコンタクトレンズ表面を親水性にすること
も提案されているが、この方法では親水性の耐久性に乏
しく、例えば水中に入れその後乾燥させたりすると放電
処理前の状態とほとんど変らない水濡れ特性のものとな
り、再度繰り返して放電処理をしなければならず、極め
て面倒なものである等の欠点がある。
又、さらには例えば特開昭50−151958号に開示
されているように、シリコン樹脂と2−ヒドロキシエチ
ルメタアクリレート又ハN −ヒニル−2−ピロリドン
等の親水性のモノマーとの重合体をコンタクトレンズに
用いることが提案されているが、これらの重合体組成物
では白濁現象が認められ、コンタクトレンズとしての光
学性が悪めといった欠点がある。
本発明は上記欠点全除去したものであり、以下その実施
例について説明する。
すなわち、本発明になるコンタクトレンズ(−i、シリ
コン樹脂と、例えば一般式R−X −E(OH2を一詩
Jt (但し、mは任意の整数、nは1〜4の整数、IN。
R′はアセチレン基、ビニル基、アリル基等の炭素−炭
素不飽和結合を有する基、Xはエーテル結合、エステル
結合、ウレタン結合、尿素結合等を有する基)で示され
る重合体との共重合体を主成分の素材とするものである
ここで、上記共重合体として特に好ましい重合体は網目
構造を有するブロック共重合体のものであり、父上記一
般式で示されるポリエーテルは分子量が約200〜60
00位のものが望ましく、さらにブロック共重合体にお
ける上記一般式で示されるポリエーテル単位の組成比は
約0.1−15重量%の範囲のものであることが好まし
く、又コンタクトレンズの光学性の面をも併せ°て考慮
す石と約01〜2重量係の範囲であることがより好まし
ぐ、さらに水濡れの効果の面をも考慮すると、特に望ま
しい組成比は約05〜2重量係の範囲のもの、であった
以下、本発明になるコンタクトレンズの具体的l実施例
について説明する。
例えば機械式攪拌器、塩化カルシウム管の付いたアリン
コンデンサーを取り付けた五目フラスコ中に、分子量2
00〜6000、例えば400のポリエチレングリコー
ル30 f (0,075mol)とジメチルホルムア
ミドを入れ、両者が完全に溶解した後、水素化ナトリウ
ム5.2 f (0,21mol )を攪拌しなから餘
々に加える。そして、室温において3時間反応させた後
、塩化アリル46 fl (0,6mol)を滴下し、
室温で3時間、次いで55〜60℃で10時間反応させ
た後、口過し濃縮する。この濃縮液にベンゼン150m
1と活性炭を加え、時々攪拌しながら90分間放置し、
その後これを口過する。そして、この−口銭を約半分量
に濃縮し、n−ヘキサン500mlを攪拌しながら加え
、生成した沈殿をデカ/チージョンした後乾燥する。さ
らに、この沈殿操作を2回繰り返し、両末端((アリル
基を有するポリエチレングリコールを用意した。
又、上記と同様に、分子量約1000及び4000のポ
リエチレングリコールを用いて、両末端Vこアリル基を
有するポリエチレングリコール全用意した。
次に、y IIコン樹信として、例えば一般式0式% (25) のものとなる輪数)で示される分子鎖両末端がビニルジ
メチルシリル基で封鎖された粘度が例えば2000セン
チストークス(25℃)のジメチルポリシ、ロキサンl
a、5tfと(OH3)2 S i ”05単位、(、
CH3)。
(an2−CH) S l0as 単位及びSiO+単
位よりなり、かつ、(C”s )2 ” + Oo7 
(OHs )2 (CH2=CH) S r Oos−
4〜9(モル化)、((CHa )2 S ioo、s
 +(OHs )2 (0H2=OH) S iOo、
s)/ S 102==o、s〜1.5(モル比)であ
るシリコーン樹脂1.311及び分子鎖両末端がアリル
基で封鎖された分子量約400のポリエチレングリコー
ルo、a6ftとを攪拌混和した後、主鎖がジメチルシ
ロキサン単位とメチルハイドロジエンシロキサン単位ト
カら構成され、分子両末端をトリメチルシリル基で封鎖
され、た、すなわち一般式 で示される、例えば粘度40センチストークス(25℃
) ノシIJ :I 7idij脂1.79t 1に7
JIll、サラ[触媒として白金系触媒全白金量で2 
ppm程度になるように、例えば白金酸−アルコール錯
体を加え、再度充分に攪拌混和し、これらの混和物をコ
ンタクトレンズ成型容器内に注入し、脱泡した後、12
0℃で約20分間加熱し、硬化させた後、この成型され
たコンタクトレンズを成型容器より取り出した。
このようにして作られたコンタクトレンズは、ポリエチ
レングリコールを約2重量係合むポリシロキサンとポリ
エチレングリコールとのブロック共重合体全素材とする
ものであり、しかもこのブロック共重合体は加硫され、
網目構造を有するものであった゛。
又、同様に、分子量約1000及び4000のポリエチ
レングリコールを用いたものとポリシロキサンとのブロ
ック共重合体を素材とするコンタクトレンズが、上記と
同様にして作られた。   ・又、ポリエチレングリコ
ールの共重合体中において約01〜15重量%の範囲の
ブロック共重合体を素材としてコンタクトレンズが作ら
れた。
尚0、比較例として、シリコン樹脂J−2−ヒドロキシ
エチルメタクリレート(2−HBMA)との共電 −合
体、及びシリコン樹脂とN−ビニル−2−ピロリドン(
NVP3との共重合体を素材としてコンタク、トレンズ
が作られた。
上記のようにして得られたコンタクトレンズの特性を測
定すると1表1,2に示す通りであった。
表  1 表  2 にレンズを位置させ、気1181を付層して#J足。
さらに、上記のようにして作られた本発明になる素材の
コンタクトレンズヲ、例工ば13.56MH2の高間波
電源を用い、真空度約1snHfの清浄空気中で30ワ
ツトの電圧で約2分間低温プラズマ処理を施した。この
ようにノ々電処理、例えば低温プラズマ処理された本発
明の素材のコンタクトレンズは、水濡れ効果の耐久性に
特に優れたものとなっており、例えば加熱乾燥等の処理
が行なわれても、コンタクトレンズ表面の水濡れが悪く
なるものではなかった。例えば、乾燥処理による水濡れ
効果の耐久性について、本発明の素材を放電処理したも
のについて、セの4j例を示すと、表3に示す通りであ
り、親水性接触角7Cf′のポリメチルメタクリレート
よりなるハードコンタクトレンズよりも著しく良好な水
濡れを示すものである。
表  3 又、本発明のコンタクトレンズの素材及び放電処理した
ものについて、その酸素透過性を測定すると、角膜に必
要とされる酸素の供給tf:充分に供給で^る程の酸素
透過性があり、例えば酸素透−so ff1(8TP 
)3 過係数は40〜昧0×1oct!6mmwa扉位もあり
、長期間の連続装用に適したものでもあっ九。
尚、上記実施例においてはポリエーテル単位としてポリ
エチレングリコールの場合で説明したが、q 11工−
テル単位としてはその他にも前記一般式ご示した構成の
もの例えばポリメチレングリコ−J、ポリテトラメチレ
ングリコール等を用いても1様なものが得られる。
上述の如く、本発明に係るコンタクトレンズは、ゴ能基
金有するシリコン樹脂単位と、官能基を有するポリエー
テル単位と、これらの官能基と反応−うる官能基を有す
るシリコン樹脂単位とでもっで形成される共重合体を主
成分の素材としてなるって、光学性、酸素透過性及び水
濡れの特性に優またものであり、長期間の連続装用が装
用性良く行なえるものとなり、又、官能基を有するシリ
コ711 )II 単位と、官能基を有するポリエーテ
ル単位と、これらの官能基と反応しつる官能基を有する
シリコン樹脂単位とでもって形成される共重合体を主成
分の素材とするものを放電処理し、てなるものであるの
で、光学性、酸素透過性及び水濡れの特性に優れたもの
であり、特に水濡れの特性の耐久性に極めて富んだもの
となり、例えばコンタクトレンズが乾燥されたりしても
水濡れがあまり伍くならず、長期間の連続装用か装用性
良く行なえるのみでなく、コンタクトレンズの取す扱い
が極めて容易なものである等の特長を有する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 ■官能基を有するシリコン樹脂単位と、官能基を有する
    ポリエーテル拒位と、こiらの官能基ど、反応L7うる
    官能基を有するシリコン南・盾巣位、とCもって形成さ
    ?’Lる共重合体を主成分の素材としてなることを特徴
    とするコンタクトレンズ。 ■ポリエーテル巣位が共重合体中において約01〜15
    重量係の範囲のものである特許請求の範囲第1項記載の
    コンタクトレンズ。 ■ポリエーテル電位は約200〜60oOの分子畦のも
    のである特許請求の範囲第1項記載のコンタクトレンズ
    。 ■共重合体は網目構造のブロック共重合体のものである
    特許請求の範囲第1項記載のコンタクトレンズ。 ■官能基を有するシリコンti#脂嘔位と、官能基を有
    するポリエーテル単位と、これらの官能基と反応しつる
    官能基を有するシリコン樹脂単位とでもって形成される
    共重合体を主成分の素材とするものを放電処理してなる
    ことを特徴とするコンタクトレンズ。
JP15695381A 1981-10-03 1981-10-03 コンタクトレンズ Granted JPS5858519A (ja)

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