JP2505185B2 - 歯科用印象材料組成物 - Google Patents

歯科用印象材料組成物

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Description

【発明の詳細な説明】 技術の分野 本発明は硬化性シリコーンの歯科用印象材料組成物に
関する。
背景の技術 多種多様の物質が従来歯科用印象材料として使用され
たが、それぞれ自身の長所と短所を有している。印象材
料は口腔内にある間に粘稠な液体からゴム質の固体への
変形を受けなければならない。また例えば、味、勾い、
毒性、粘度、硬化速度、成形品の取出しの容易さおよび
硬化の後の強度などの因子がすべて重要であるが、精度
は最高に重要な事である。印象材料は口腔内の硬、軟両
様の組織の形、大きさ、および相対位置を正確にレプリ
カにしなければならない。硬化の後に、印象は正確な模
型の注型（“流し込み成形”）を可能にしなければなら
ない。模型は普通石膏の水スラリーから作られるパリ
“ストーン”のプラスターであり、その石膏スラリーは
硬化した後口腔の陽型を表わす。近年、縮合硬化および
付加硬化の両種類のシリコーンが印象材料として広く使
用されるようになつた。それらは非常に良好な精度を示
し、同時に味も勾いもなく、容易に成形品を取り出せる
とか、その他一般に使用されている他の印象材料と同等
かまたはすぐれた諸特性を有する。しかし、シリコーン
印象材料は疎水性の欠点をまぬかれない。これは湿り気
のある領域にあっては不正確な印象を生じさせ、そして
模型が流し込み成形されるとき「ぬれ」（wetting）と
正確なレプリカ作りを妨げる。石膏スラリーによる印象
のぬれを改良する試みとして、ある歯科研究室は模型を
流し込み成形する直前に硬化した印象に洗剤溶液を吹き
つけている。Lacy,A.,Treleaven,S.＆ Jendresen,M.,
“The Effect of Selected Surfactants on the Wettin
g Behavior of Gypsum Die Stone on Impression Mater
ials"（「印象材料上の石膏ダイストーンのぬれ作用に
対する選択された界面活性剤の効果」）、Cal.Dent.Ass
n.J.,5:36−40（1977）およびNorling,D.K.＆ Reisbic
k,M.H.,“The Effect of Nonionic Surfactants on Bub
ble Entrapment in Elastomeric Impression Material
s"（「弾性印象材料内の気泡閉じ込めに対する非イオン
界面活性剤の効果」）、J.Pros.Dent.,42:342−347（Se
pt.1979）の両論文はある種の非イオン界面活性剤を含
む硬化性シリコーン組成物およびその歯科医療における
使用を述べている。
シリコーンをもつと親水性にするために、シロキサン
主鎖を化学的に改変するとかまたはその主鎖にいろいろ
な官能基を付加することによる試みが繰返された。その
代表的方法は米国特許第4,259,467号（およびその中に
引用された文献の多くに）また同第4,332,922号に記載
されている。
シロキサンは従来界面活性剤、乳化剤、脱胞剤または
塗料として使用された。例えば、次の番号の米国特許を
参照されたい:3,057,901;3,398,104;3,402,192;3,505,3
77;3,560,544;3,929,509;3,980,688;4,160,776;4,226,7
94;4,337,168;4,395,454;4,414,660;4,431,789;4,468,4
91;4,510,227;4,517,240およびRe25,727。その他、シロ
キサンの特性を記載した刊行物に次のものがある：“Si
lwetＲ Surface Active Copolymers"（Union Carbide C
orp.の製品解説,1983年10月発行）、“Organomodified
Oils〔OMO〕”（Union Carbide Corp.の製品解説,1982
年４月発行）、“UCARSILＲ EPS Silicone Hydrophilic
Finish"（Union Carbide Corp.の製品解説,1984年３月
発行）、 “Silicate ClusterTM Fluids"（Olin Corp.の製品解
説）、および Uick S.C.,“Structure/Property Relationshipsfor Si
licone Polyalkyleneoxide Copolymers and Their Effe
cts on Performance in Cosmetics",Soap/Cosmetics/Ch
emical Specialties,60（５）,36（May,1984）。
米国特許第4,354,873号は水面下の船体に使用するた
めの防汚塗料を記載している。その塗料はヒュームドシ
リカ、シリコン油、防汚剤およびアニオン、非イオンま
たは両性界面活性剤を含有する。
発明の開示 本発明は、（ａ）硬化性シリコーンプレポリマーおよ
び（ｂ）界面活性剤の混合物から成る硬化性シリコーン
組成物を提供するものであり、その特徴は界面活性剤が
（ｉ）１つまたはそれより多くのシロキサンまたはパー
フルオロアルキル可溶化基を含有するエトキシル化非イ
オン界面活性剤、および（ii）カチオンまたは両性フル
オロケミカル界面活性剤、から成る群より選択されるこ
と、および前記界面活性剤が十分な量に存在しかつ前記
エトキシル化非イオン界面活性剤が（もし存在すれば）
十分なエチレンオキシ基を含み、その結果前記組成物が
硬化したときに、約65°以下の３分間水接触角を有する
ことである。この組成物は正確な歯科用印象の製作およ
び正確な模型の流し込み成形を容易にする。
詳細な説明 本発明の実施において、硬化性シリコーン組成物は外
来の湿気、橋かけ剤、触媒、および／または熱の存在に
より硬化される１成分または多成分の組成物であり得
る。最も好まれるのは室温加硫（“RTV"）種の２成分付
加硬化または縮合硬化組成物である。この組成物は「硬
化性シリコーンプレポリマー」、すなわち、１つ以上の
官能基を有するポリシロキサンを含み、その官能基がプ
レポリマーをより高い分子量の状態へ重合または硬化す
ることを可能にする。適当なシリコーンプレポリマーは
当業界に公知であり、例えば、“Silicones",Kirk-Othm
er Encyclopedia of Chemical Technology,3rd Ed.,20,
922−962（1982）に記載されている。
本発明において使用される界面活性剤はある種のエト
キシル化した非イオン界面活性剤（省略のため、これは
場合により今後「エトキシル化界面活性剤」と呼ばれ
る）およびある種のフルオロケミカル界面活性剤（省略
のため、これは場合により今後「フルオロ界面活性剤」
と呼ばれる）の中から選択される。本発明において役立
つ界面活性剤の中に包含されるものにパーフルオロアル
キル基を有するエトキル化非イオン界面活性剤がある。
これらはエトキシル化界面活性剤またはフルオロ界面活
性剤と呼ばれることがあり得る。それらはここでは「エ
トキシル化界面活性剤」と呼ぶことにして、用語「フル
オロ界面活性剤」は本発明に使用されるその他のフルオ
ロケミカル界面活性剤を呼ぶために使うことにする。そ
のようなフルオロ界面活性剤はカチオンまたは両性フル
オロ界面活性剤である。
界面活性剤は、その界面活性剤をシリコーンプレポリ
マー中に可溶性または分散性にする１つ以上の可溶化基
（例えば、１つ以上のシロキサン基またはパーフルオロ
アルキル基）を含有する。界面活性剤はまた本発明の硬
化された組成物を親水性にする１つ以上の水に親和力あ
る基も有する。界面活性剤がエトキシル化界面活性剤で
ある場合に、その水に親和力ある基はエチレンオキシ
（−C2H4O−）基またはヒドロキシアルキル置換エチレ
ンオキシ（例えば、−CH2CH(CH2OH）Ｏ−）基である。
省略のため、これらの水に親和力ある基を場合により一
括して今後「エチレンオキシ」基と呼ぶことにする。界
面活性剤がフルオロ界面活性剤である場合には、水に親
和力ある基は、以下にさらに詳しく説明するように、カ
チオン性基または両性基である。
界面活性剤は、そのシリコーン組成物が、硬化したと
き、約65°以下の３分間水接触角を有するために十分な
量存在する（もしそれがエトキシル化界面活性剤である
場合には、十分な数のエチレンオキシ基を含む）。用語
「３分間水接触角」とは１滴の蒸留水が本発明の硬化し
た組成物に添加された３分間後にその水滴により形成さ
れ、室温でゴニオメーターを使用して測定されたときの
接触角のことである。そのような接触角の測定は、Nol
l,W.,“Chemistry and Technology of Silicones",447
−452at448（1982）に記載のようにして実施することが
できる。好ましくは、そのような測定は、本発明の組成
物を滑らかな表面（例えば、ガラス板）に対して硬化さ
せ、硬化後その支持体とシリコーンとを分離してから、
水滴をシリコーンの硬化した滑らかな表面に置くことに
より行われる。好ましくは、本発明の組成物は約45°以
下の３分間水接触角を、さらに好ましくは約30°以下
の、そして最も好ましくは約10°以下の３分間接触角を
有することである。
測定された接触角は界面活性剤の量に、そして湿潤剤
がエトキシル化界面活性剤である場合には、その界面活
性剤の内部に存在するエチレンオキシ基の数に強く関連
するように見える。一般に、界面活性剤が増加するに従
い、水接触角は減少する。一般に、エトキシル化界面活
性剤内のエチレンオキシ基の数が１以上に増すに従い、
水接触角は最小値まで減少し、そしてそれから増加す
る。所望の３分間水接触角を与えるエチレンオキシ基の
数は若干の他の因子（例えば、エトキシル化界面活性剤
内に存在するその他の置換基を含む）に関連して変動す
るであろう。そのような他の因子の効果は以下の実施例
において説明されている。例えば、水接触角は、エトキ
シル化界面活性剤内にプロピレンオキシ基が存在する場
合には、増加する傾向がある。そのような界面活性剤内
にプロピレンオキシ基は存在しないことが望ましい。
また硬化した組成物が長時間流水の中に浸漬される場
合には、測定される水接触角が増加することも判つてい
る。理論に拘束されるつもりはないが、界面活性剤は本
発明の硬化したシリコーン組成物全体に溶解または分散
され、かつその中でおよび隣接する液体の中へ移動する
ことができると信じられる。１滴の水が本発明の硬化し
た組成物の上に置かれたとき、界面活性剤はその水滴の
中へ移動して、水とシリコーンとの間の界面の表面張力
を減少させると信じられる。この仮説は前記の長時間水
にさらされた後の水接触角の減少により、および他の２
つの観察により支持される。第１に、測定される水接触
角は水滴が硬化したシリコーンの表面上に置かれた後徐
々に変化し、一般には約５分後には平衡に達する。第２
に、もし水滴が光学コンパレーター（これは水滴の高度
に拡大した姿を与える）を使用して観察されるならば、
水滴が添加された後数秒以内に水滴とシリコーンの界面
にシユリーレン模様が見えるようになる。これが起こる
と、シユリーレン模様は水滴全体に拡散し、そして水滴
は徐々に崩壊して、シリコーンの表面の上に広がる。
上記の見地から、本発明の硬化した組成物は多分半永
久的親水性を有すると見なすことが一番よい。すなわ
ち、その親水性は水との長期間の接触の後減少を受け
る。この減少が歯科用印象を作るときに材料の短所では
ない。なぜならば印象と接触する水またはその他の液の
量は過度に多くなく、そしていずれにせよ前もつてある
程度予測できるからである。同様な観測が本発明の硬化
した組成物の他の用途（例えば、平版印刷板、剥離用ラ
イナー、反射シート材料、接着剤、塗料およびシーライ
ト）に関してなされ得る。本発明の組成物のその他の用
途、例えば、コンタクトおよび眼内レンズ、シリコーン
移植片（例えば、人工静脈または乳房内移植）、および
傷の包帯、も可能であるが、その際に含まれる長期間の
液への暴露および界面活性剤の移動のあり得べき逆効果
のためにあるものは禁忌を示されることもあろう。
さてエトキシル化界面活性剤のさらに詳細な議論に戻
つて、エチレンオキシ基は可溶化基にエチレンオキシ基
の末端により、すなわち炭素原子によるか、またはエチ
レンオキシ基の酸素原子により付着することができる。
エトキシル化界面活性剤は１つ位の少ないエチレンオキ
シ基を含むことができるが、好ましくはそれは少なくと
も３つのそのような基、さらに好ましくは約５〜15のそ
のような基を含むことである。エチレンオキシ基の数
は、エトキシル化界面活性剤がワツクス状になるほど大
きくなつてはならない。そうなるとその効果を減ずるこ
ともあるからである。エトキシル化界面活性剤はまた、
その他の基または置換基も、それらが本発明における前
記のような界面活性剤の機能またはシリコーンプレポリ
マーの硬化を妨害しない種類と量で存在するならば、含
有することができる。そのような基の例はプロピレンオ
キシ（−C3H6O−）、ビニル、−NH2、−SHおよびオキシ
ランの各基を含む。
エチレンオキシ基は連続して互いに結合されることが
望ましく、そして水素原子、アルキル基、１つ以上のプ
ロピレンオキシ基、また前記の型の可溶化基により末端
停止されることができる。
シロキサン可溶化基を有するエトキシル化界面活性剤
の好ましい部類は次の平均式を有する。
上式中各Ｒは独立に１価のヒドロカルビル基であり、R1
は２価のヒドロカルビレン基であり、各R2は独立に水素
または低級ヒドロキシアルキル基であり、R3は水素また
は１価のヒドロカルビル基であり、ｘとｂは独立に０よ
り大かまたは０に等しく、そしてｙとａは独立に１より
大かまたは１に等しい。ただし、本発明の硬化した組成
物が所望の３分間水接触角を有するためにａが十分な値
を有しかつｂが十分に小さいという条件である。式Ｉの
化合物において好ましくは、ＲとR3が−CH3であり、R1
は−C3H6であり、R2は水素であり、ｘは０または１であ
り、ｙは１〜10であり、ａは５〜20でありそしてｂは０
である。
他の１つの好ましい部類のエトキシル化界面活性剤は
次の平均式を有する。
上式中R,R2，R3,x,aおよびｂは前記の定義の通りであ
る。式IIの化合物において好ましくは、ＲとR3が−CH3
であり、R2は水素、ａは５〜20そしてｂは０である。
上式ＩとIIのエトキシル化界面活性剤は前記Union Ca
rbide Corp.の製品解説書並びに米国特許第3,505,377
号、第3,980,688号および第4,431,789号に記載されてい
る。数種のそのようなエトキシル化界面活性剤は“SILW
ET"界面活性共重合体としてUnion Carbide Corp.から発
売されている。好ましいSILWET界面活性剤の例に含まれ
るのはSILWET L−77,L−7600およびＬ−7602である。
SILWET−77は特に好ましいエトキシル化界面活性剤であ
る。それは上式ＩにおいてＲとR3が−CH3であり、R1は
−C3H6であり、R2は水素であり、ｘは０または１であ
り、ｙは１または２であり、ａは約７でありそしてｂは
０である式Ｉを有するものと信じられる。
他の１つの好ましい部類のエトキシル化界面活性剤は
次の平均式を有するものである。
上式中R2とR3は前記の定義の通りであり、各R4基は独立
に１価のヒドロカルビル基であるが、ただしR4の少なく
とも大多数は３つ以上の炭素原子を有する立体障害アル
キル基であり、ｃは少なくとも４であり、ｄは０より大
かまたは０に等しく、ただしまた条件として本発明の硬
化した組成物は所望の３分間水接触角を有するためにｃ
が十分な値を有しかつｄが十分に小さいことであり、そ
してＴは水素、１価のアルキルまたはアルケニル基、あ
るいは式−Si（R3）〔OSi（OR4）3〕2の基である。好ま
しくは式IIIの化合物において、R2は水素であり、R3と
Ｔは−CH3であり、R4はsec−ブチルであり、ｃは５また
はそれより大であり、そしてｄは０である。代表的な式
IIIのエトキシル化界面活性剤は前記のOlin Corp.の製
品解説書および米国特許第4,160,776号、第4,226,794
号、および第4,337,168号に記載されている。少なくと
も１種のそのような界面活性剤は試験的にOlin Corp.よ
り試験的名称“SILFAC 12M"をつけた“SILFAC"ポリエト
キシル化シリケートクラスターコンパウンドとして発売
されている。
さらに他の１つ好ましい部類のエトキシル化界面活性
剤は次の平均式を有するものである。
（R4O）3Si（OC2H3R2）ｅ（OC3H6）fOT1 IV 上式中R2とR4は前記の定義の通りであり、ｅは少なくと
も４であり、ｆは０より大であるかまたは０に等しく、
ただし条件として本発明の硬化した組成物は所望の３分
間水接触角を有するためｅが十分な値を有しかつｆは十
分小さいこと、そしてT1は水素、１価のアルキルまたは
アルケニル基、あるいは式−Si（OR4）3の基である。そ
のようなエトキシル化界面活性剤は新規であると信じら
れる。またその製造法は以下により詳しく説明される。
好ましくは式IVの化合物において、R2は水素であり、R4
はsec−ブチルであり、ｅは10〜20であり、ｆは０であ
り、そしてT1は−Si（sec−ブトキシ）3である。
パーフルオロアルキル可溶化基を含有する適当なエト
キシル化界面活性剤は米国特許第2,915,544号に記載さ
れている。好ましい部類のそのようなエトキシル化界面
活性剤は次の平均式を有する。
RfＱ（C2H3R2O）ｈ（C3H6O）iR3〕1または2 Ｖ 上式中R2とR3は前記の定義の通りであり、Rfはフツ素化
した、１価または２価の、脂肪族の、好ましくは飽和の
有機の基であつて、少なくとも４の炭素原子および少な
くとも１つのパーフルオロメチル末端基を含有するもの
であり、Ｑは多価（例えば、２価）のヒドロカルビレン
結合基（例えば、−C2H4−、または−SO2NR−、前式中
Ｒは前記の定義の通りである）であり、ｈは１より大か
または１に等しく、そしてｉは０より大かまたは０に等
しい、ただし条件として本発明の硬化した組成物が所望
の３分間水接触角を有するためｈが十分な値を有しかつ
ｉが十分に小さいことである。
本発明において使用される界面活性剤はまたカチオン
または両性フルオロ界面活性剤であることができる。そ
のようなフルオロ界面活性剤は少なくとも１つのパーフ
ルオロアルキル可溶化基Rfを含有する（Rfは前記の定義
の通りである）。カチオンフルオロ界面活性剤は少なく
とも１つのカチオノゲン基を含有する。カチオノゲン基
は少なくとも約10-6の、25℃の水中におけるイオン化定
数を有する塩基のラジカルである。両性フルオロ界面活
性剤は少なくとも１つの前記のようなカチオノゲン基お
よび少なくとも１つのアニオノゲン基を含有する。アニ
オノゲン基は少なくとも約10-6の、25℃の水中における
イオン化定数を有する酸のラジカルである。適当なフル
オロ界面活性剤は、例えば、米国特許第4,484,990号に
記載されている。
本発明の組成物は、本発明の硬化した組成物が所望の
３分間水接触角を有するために十分な界面活性剤を含有
する。前に指摘したように、界面活性剤の量が増加する
と、３分間水接触角は一般に減少する。界面活性剤の量
がさらに増加するに従い、３分間水接触角は最小しきい
値に達し、この値は追加の界面活性剤の使用により著し
くは減少しない。一般に、界面活性剤の好ましい量はそ
のような最小しきい値を有する３分間水接触角を与える
ために十分な量である。この界面活性剤の好ましい量は
また、選ばれた特定の硬化性シリコーンプレポリマー、
選ばれた特定の界面活性剤、および本発明の組成物中に
存在するその他の補助剤の量と種類に関連する。重量に
基づいて表わされると、界面活性剤の有効量は組成物の
全重量に基づき約30重量％以下であることが好ましい。
さらに好ましくは、界面活性剤の量は約0.25〜５重量
％、そして最も好ましくは0.5〜２重量％である。
本発明の組成物は従来の硬化性シリコーン組成物と同
様に混合され、包装されそして貯蔵される。２成分系組
成物の場合には、界面活性剤は普通組成物のいずれか１
成分の中に存在するかまたは組成物の両方の成分の中に
存在する。しかし、界面活性剤が組成物のいずれかの成
分と反応し易い場合には（例えば、もし界面活性剤が１
つ以上のSi−Ｈ基を含有し、そして付加硬化ポリシロキ
サン中に使用される場合）、その界面活性剤はそれ自身
反応しない相手の組成物成分にのみ添加されなければな
らない。１種より多くの界面活性剤の混合物も、もし望
ましければ使用することができる。
本発明の組成物はまた一般の硬化性シリコーン組成物
中に習慣的に使用される種類の補助剤を含有することが
できる。そのような補助剤に含まれるものは橋かけ剤、
触媒、充填剤、顔料、補強剤、可塑剤などである。
本発明は次の実施例において説明されるが、実施例中
のすべての部と百分率は特に指定されなければ重量によ
るものである。これらの実施例は単に説明のためのもの
であつて、本発明の範囲を限定するものと解釈されるべ
きではない。
実施例１ 数種の界面活性剤を２成分系の付加硬化ビニルポリシ
ロキサン印象材料の配合において評価した。各界面活性
剤を配合物の両成分に少なくとも１％の水準で添加し
た。それからその２成分を同じ割合に一緒にして、速や
かに混合し、２枚の顕微鏡用ガラススライドの間にサン
ドイツチにした。直径19mm×厚さ1mmの円筒形金型の中
へ流し込んでから、10分間室温で硬化させた。その硬化
した表面上に１滴の蒸留水を注意深く置き、その水滴に
より形成された接触角をゴニノメーターを使用して水滴
を置いてから後30秒および３分の時点で測定した。下の
第Ｉ表に各組成物について実験番号、界面活性剤、およ
び測定された水接触角が記載されている。
上記の例は本発明の組成物を使用することにより得ら
れる水湿潤性の有用な改良を示す。実験番号２の組成物
は特に有効であつた。実験番号９と11の組成物について
は遅い硬化（凝固）時間が観察された。
比較例１ 数種の比較用物質を１％（特に指示ある場合を除き）
に添加して、実施例１の印象材料配合物の評価を行なつ
た。下の第II表には各組成物のついて実験番号、比較用
物質、および測定された水接触角が記載されている。
実験番号１と２の物質は十分な数のエチレンオキシ基
を有しないかまたは余りに多くのプロピレンオキシ基を
有していた。実験番号8,15と16はエトキシル化されない
界面活性剤、カチオンフルオロ界面活性剤、または両性
フルオロ界面活性剤であつた。実験番号４〜12の物質は
シロキサンまたはパーフルオロアルキル可溶化基を含有
しないものであつた。実験番号14の物質はワツクス状固
体であつた。
実施例２ 慣用の２成分系縮合硬化シリコーン印象材料（“Citr
icon"歯科用印象樹脂、Kerr Division of Sybron Cor
p.）に１％の〔（sec−ブトキシ）3SiO〕2Si（CH3）（O
C2H4）12OCH3を各成分に添加することにより親水性にし
た。３分間水接触角は界面活性剤のない場合98°から界
面活性剤のある場合28°に減少した。
実施例３ いろいろな量の〔（sec−ブトキシ）3SiO〕2Si（C
H3）（OC2H4）12OCH3を実施例１の印象材料配合物の両
成分に添加した。その結果得られる組成物を実施例１の
方法を用いて硬化および評価を行なつた。ただし水接触
角は３分間後よりもむしろ平衡時に測定された。３分間
後における水接触角は一般に同じかまたは相違するとし
ても僅かに過ぎない。下の第III表に各組成物について
実験番号、界面活性剤％、および平衡時水接触角が記載
されている。
第III表 実験番号 界面活性剤％ 平衡時水接触角 １ 0 100° ２ 0.125 102° ３ 0.25 48° ４ 0.5 34° ５ 1.0 32° ６ 2.0 27° ７ 15.0 26° ８ 30.0 21° 上記の例は界面活性剤の量の変化の効果を説明してい
る。
実施例４ 実施例３の実験番号６の組成物を、実施例３に使用さ
れた1mmの深さに金型を２個積み重ねることによつて作
られた2mm深さの割型の中で硬化させた。組成物を硬化
させた後、金型の上半分を取り除き、それから硬化した
組成物をかみそりの刃を使用して金型の分離線に沿つて
半分に切りとつた。水接触角の測定はその試料の切断表
面で速やかに行われた。平衡時に、その水接触角は25°
であつた。実施例３の実験番号６についての27°と比較
された。
上記の例は本発明の硬化した組成物の内部が親水性で
あることを例証する。
実施例５ いろいろな量のエトキシル化界面活性剤“Silwet L−
77"を実施例１の印象材料配合物の両成分に添加した。
その結果得られる組成物に実施例１の方法を用いて硬化
および評価を行なつた。下の第IV表に各組成物について
の実験番号、界面活性剤％、および３分間水接触角が記
載されている。
第IV表 実験番号 界面活性剤％ ３分間水接触角 １ 0 100° ２ 0.25 67° ３ 0.50 45° ４ 0.75 12° ５ 1.00 ９° 上記の実施例も界面活性剤の量の変化の効果を説明す
るものである。
実施例６ 次の平均式を有する一連のシリケート“クラスター”
（“Cluster"）界面活性剤を米国特許第4,226,794号の
実施例１に示された方法を用いて合成した。
これらの界面活性剤のそれぞれの１％の実施例１の印
象材料配合物の両成分に添加した。下の第Ｖ表に各組成
物について実験番号、Ｒとｎの内容、および平衡時水接
触角が記載されている。
第Ｖ表 実験番号 Ｒ ｎ 平衡時水接触角 １ Ｈ− 13.2 52° ２ CH3− 3.0 92° ３ CH3− 8.7 65° ４ CH3− 13.2 56° ５ CH2＝CH−13.2 66° ６ CH2＝CH−34.6 59° なおまた下記の平均式を有する他の一連のシリケート
“クラスター”界面活性剤を米国特許第4,160,776号の
実施例２に示された方法を用いて合成した。
これらの界面活性剤のそれぞれの１％の実施例１の印
象材料配合物の両成分に添加した。下の第VI表に各組成
物について実験番号、Ｒとｎの内容、および平衡時水接
触角が記載されている。
第VI表 実験番号 Ｒ ｎ 平衡時水接触角 １ Ｈ 7.2 39° ２ CH3− 7.2 31° ３ CH3− 11.8 32° ４ CH3− 16.3 37° ５ CH2＝CH− 2.0 88° ６ CH2＝CH− 7.2 49° ７ CH2＝CH− 11.8 28° ８ CH2＝CH− 42.5 100° 上記の例は構造の変化が本発明の硬化した組成物の親
水性に対して有する効果を示す。
実施例７ トリ（sec−ブトキシ）クロロシランをSchott,G.,Eng
lebrecht,L.,＆Holdt,H.J.,Z.Anorg.Allg.Chem.,459,17
7−186（1979）に記載の方法に従つて製造した。その結
果得られる製品の一部56.5gを、60gの平均式HO（C2H
4O）13.2Hを有するポリエチレングリコール（“Carbowa
x600",Union Carbide Corp.）と16gのピリジンの300ml
のトルエン中溶液に攪拌しながら滴下して加えた。かく
して得られる混合物を70℃に２時間加熱し、それから室
温まで放冷し、濾過してピリジン塩酸塩を除いた。その
混合物から回転蒸発機を使用してトルエンを除いた。最
終的痕跡量のトルエンと未反応ピリジンを高真空（10-2
Torr）で除いた。その生成物は透明、無色乃至淡黄色の
液体であつた。NMRおよびIR分析は平均式（sec−ブトキ
シ）3SiO（C2H4O）13.2Si（sec−ブトキシ）3に合致し
た。CDCl3を溶媒して1H NMR分析を用いると、デルタ値
は0.90（18H,d,−CHCH3）、1.17（18H,t,−CH2CH3）、
1.45（12H,q,−CH2CH3）、3.61（53H,s,OCH2CH2）、お
よび3.87（6H,−CH）であつた。IR分析を用いる、吸収
ピークは2898,1485,1379,1351,1330,1299,1117,1058,10
18,960,862,816および735cm-1に生じた。
この新規なエトキシル化界面活性剤の１％を実施例１
の印象材料配合物の両成分に添加したとき、硬化した組
成物はそれぞれ44°と32°の30秒および３分間水接触角
を示した。
実施例８ 実施例７の方法を用い、かつ実施例７に用いられたポ
リエチレングリコールをいろいろなアルコキシル化線状
アルコールまたはジオールに置換して、平均式（R4O）3
Si（OC2H4）ｅ（OC3H6）fOT1を有する一連の新規アルコ
キシル化界面活性剤を合成した。実施例１の方法を用い
て、これらの界面活性剤のそれぞれ１％を実施例１の印
象材料配合物の両成分に添加した。下の第VII表に各組
成物についての実験番号、R4、ｅ、ｆおよびT1の内容、
および平衡時水接触角が記載されている。
上記の例は数種の新規な界面活性剤と、それらの構造
の変化が本発明の硬化した組成物の親水性に対して有す
る効果を示す。
実施例９ 実施例１と同様にして３種の硬化性シリコーン組成物
を配合した。すなわち、１％の〔（sec−ブトキシ）2Si
O〕2Si（CH3）（OC2H4）12-OCH3をその配合の触媒含有
成分中に、非触媒含有（“基剤”）成分中にまたは両成
分中に使用してそれぞれ組成物を作つた。各組成物の硬
化時間を24℃において（“Monsanto"振動デイスクレオ
メーターを使用して）組成物の調製直後および組成物を
60℃で７日間熟成の後に測定した。下の第VIII表にその
結果が記載されている。
この例がエトキシル化界面活性剤“Silwet L−77"を
使用して繰返されたとき類似の結果が得られた。
上記の例は、これらの組成物により得られることので
きる優れた貯蔵安定性を証明する。
実施例10 実施例１の実験番号５の組成物をシリカ充填剤を加え
ずに調製した。その硬化した組成物の平衡時水接触角は
28°であつた。充填剤が含まれた場合の32°と比較され
た。
この例は、充填剤の使用が実質的に親水性に効果のな
いことを説明する。
実施例11 実施例５の実験番号４の組成物を硬化させてから、冷
い水道水の流れの中で２日間洗つた。測定された水接触
角（光学コンパレーターを使用して観察されたとき）は
水洗いの前20−23°から水洗いの後60−63°へ増加し
た。水滴が硬化したシリコーン表面上に置かれたとき、
水滴内にシユリーレン模様を観察することができた。こ
の例は界面活性剤がシリコーンから洗い水の中へ、そし
てまた水滴の中へと移動したことを示す。
実施例12 実施例５の実験番号４の組成物を水盆の中へ薄い流れ
として押出した。その押出物は水の下でその形を維持す
る傾向があつた。界面活性剤の配合なしに調製された組
成物は水面下でいわゆる“ボールマップ”（球になる）
する傾向があり、これは多分その露出表面積を最小にす
るためであろう。この例は、本発明の組成物が、例えば
凹部液の存在で製作される歯肉溝の印象のような、水に
浸された領域において改良された正確さを有する印象を
生成できることを示す。
実施例13 実施例５の実験番号４の組成物をAmerican Dental As
sociation SpecificationNo.19の手順に従つて溝のある
アルミニウムブロツクの印象を作るために使用した。こ
の組成物は前記の規格に合格した優れた印象を生成し
た。それはまたアルミニウムブロツクが印象をとる前に
水びたしにされた場合にも合格した。界面活性剤を含ま
ずに調製された組成物はアルミニウムブロツクが乾いて
いる場合には合格したが、ブロツクが湿つている場合に
は失格した。
実施例14 数種のシリコーン印象材料配合物および比較用ポリエ
ーテル印象材料配合物を直角プリズム形の金型に注入し
て、長さ57mm×幅20mm×厚さ4mmのキヤスト棒を作つ
た。金型にあらかじめその長さ方向を横切り50mmの間隔
で２本の目印を刻みつけてあつた。これらの目的はその
キヤスト棒に複写された。各棒を室温でかつ32％または
100％の相対湿度で24時間貯蔵し、次に取り出してから
刻みつけた目印の間隔が変つたかどうかを判定するため
に測つた。下の第IX表に実験番号、印象材料および各相
対湿度において測定された寸法変化が記載されている。
上記の例は本発明の組成物が高湿度の条件下に貯蔵さ
れたときでさえも、優れた寸法安定性を有することを説
明する。
実施例15 0.375％の“Silwet L−77"界面活性剤を含有する２成
分系付加硬化ビニルポリシロキサン印象材料配合物を10
人の患者の口腔組織の印象を作るために使用した。大抵
の患者は僅かな味のあることを認めたが、その味が不快
であると感じたものはいなかつた。味を認識した患者達
は、その味がゴム基材のまたはポリエーテルの印象材料
の味よりもはるかに良いと判定した。ある患者で、以前
の市販のポリエーテル印象材料に対する激しいアレルギ
ー反応を経験した人の口腔組織の印象をもう１つ作つ
た。その患者は味を認めなかつたし、また何らのアレル
ギー反応またはその他の有害な症候を経験しなかつた。
実施例16 さらにある２成分系付加硬化ビニルポリシロキサン印
象材料配合物を３人の患者の口腔組織の印象を作るため
に使用した。優れた細部再生が得られた。
実施例17 代表的な完全歯冠の製作を“Typodont"歯模型の上左
後切歯上で行つた。２つの特製歯科トレーを、そのトレ
ーに実施例15の親水性印象材料でまたはエトキシル化界
面活性剤を含まずに調製された対応する非親水性印象材
料を内張りすることにより調製した。２つの最終印象
を、これらの特製トレーに実施例１の実験番号５の親水
性印象材料でまた実施例１の実験番号１の非親水性印象
材料でそれぞれ内張りすることにより採得した。硬化し
た印象の模型を“Vel−Mix Stone"（Kerr Division of
Sybron Corp.）を使用して流しこみ成形した。その親水
性印象材料から作られた模型は３人の顧問歯科医師によ
り評価されたが、各医師により非親水性印象材料から作
られた模型よりも、特に細部再生において、優れている
と認められた。
数人の患者の口腔組織の印象を採得することによりこ
の実施例を繰返したとき類似の結果が得られた。親水性
印象材料から作られた模型の観察された優秀さは湿つた
領域の条件の下に作られた印象について特に明らかであ
つた。
本発明のいろいろな修正と変更が、本発明の範囲と精
神を逸脱することなく行い得ることは当業者には明らか
であろう。また本発明はここに説明の目的のために述べ
られたことに限定されてはならない。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭59−176347（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−108854（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−3460（ＪＰ，Ａ)

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】（ａ）硬化性シリコーンプレポリマーおよ
    び（ｂ）界面活性剤の混合物から成る硬化性シリコーン
    の歯科用印象材料組成物であって、界面活性剤が（ｉ）
    １つまたはそれより多くの、前記界面活性剤をシリコー
    ンプレポリマー中に可溶性または分散性にするシロキサ
    ン基またはパーフルオロアルキル基を含有するエトキシ
    ル化非イオン界面活性剤、および（ii）エトキシル化界
    面活性剤およびフルオロ界面活性剤から選ばれる、カチ
    オンまたは両性界面活性剤、から成る群より選択される
    こと、および前記界面活性剤が十分な量に存在しかつ前
    記エトキシル化非イオン界面活性剤が、もし存在すれ
    ば、前記組成物が硬化したときに65°以下の３分間水接
    触角を有するに十分なエチレンオキシ基を含むことを特
    徴とする、前記の歯科用印象材料組成物。
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