JPS5857482A - 無溶媒紫外線非粘着化性b段階硬化性エポシキ接着剤 - Google Patents
無溶媒紫外線非粘着化性b段階硬化性エポシキ接着剤Info
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- JPS5857482A JPS5857482A JP57156920A JP15692082A JPS5857482A JP S5857482 A JPS5857482 A JP S5857482A JP 57156920 A JP57156920 A JP 57156920A JP 15692082 A JP15692082 A JP 15692082A JP S5857482 A JPS5857482 A JP S5857482A
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- C09J163/00—Adhesives based on epoxy resins; Adhesives based on derivatives of epoxy resins
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
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- C08J3/28—Treatment by wave energy or particle radiation
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ポキン接着削に関する。
魚懸シ片更
B段階樹脂の標準的な製法は溶媒中に高分子社樹脂を溶
解して製造する。溶液を基材に施して加熱すると溶媒は
蒸発して基材上に乾燥(非粘着)被膜を残し、これをそ
の後で加熱すると樹脂が流れ出すので接着剤として(受
用できる。
解して製造する。溶液を基材に施して加熱すると溶媒は
蒸発して基材上に乾燥(非粘着)被膜を残し、これをそ
の後で加熱すると樹脂が流れ出すので接着剤として(受
用できる。
次いでさらに加熱して樹脂を完全に硬い状態に硬化する
。
。
上記の技術には特に揮発性蒸気の発生及び乾燥工程にお
けるは化機構制御の不足といった望ましくない問題点が
ある。揮発性蒸気は溶媒の損失をもたらし、汚染問題を
引き起す。基材が紙である時溶媒除去工程では、紙から
水分も除去されるから紙の脆化をもたらす。
けるは化機構制御の不足といった望ましくない問題点が
ある。揮発性蒸気は溶媒の損失をもたらし、汚染問題を
引き起す。基材が紙である時溶媒除去工程では、紙から
水分も除去されるから紙の脆化をもたらす。
米国特許第ダ、コ一一、ff J !r号は光開始剤及
び熱開始剤の両者を含むアクリルベース組成物を開示し
ている。紫外線が熱開始剤を活性化し、それによって熱
開始剤を活性化するのに十分な熱を発生するとこの組成
物は一段階で完全に硬化する。
び熱開始剤の両者を含むアクリルベース組成物を開示し
ている。紫外線が熱開始剤を活性化し、それによって熱
開始剤を活性化するのに十分な熱を発生するとこの組成
物は一段階で完全に硬化する。
米11特許第、7.? J A、j ! 7号ハuv
光4CL t) 一段階で硬化する無溶媒エポキシ組成
物を開示している。
光4CL t) 一段階で硬化する無溶媒エポキシ組成
物を開示している。
発明の開示
この発明による無溶媒紫外線(UV)非粘着化性(乾燥
性)B一段階硬化性エポキシ接着剤は、分子−が4SO
ないしダ0θOである固体熱硬化性エポキシ樹脂亭Oな
いし70電量部;室温で安定であり且つ前記接着剤にa
fra性であって前脂用熱硬化剤;前記接着剤に可溶性
な上記熱硬化剤用促進剤Oないしコ重置部;エポキシ樹
脂、アクリル鋼脂、及びそれらの混合物から選択された
分子量がt ’o o以下である液体UV硬化性樹脂コ
s r、(いし60重i部;前記紫外線硬化性樹脂用光
開始剤lないし70重量部;反応性希釈剤Oないし一〇
市置部;流れ調整剤0ないし5車量部;界面活性剤0な
いし7重量部;及び、Jないしそれより高官能性エポキ
シ樹脂OないしlO重針部からなる。
性)B一段階硬化性エポキシ接着剤は、分子−が4SO
ないしダ0θOである固体熱硬化性エポキシ樹脂亭Oな
いし70電量部;室温で安定であり且つ前記接着剤にa
fra性であって前脂用熱硬化剤;前記接着剤に可溶性
な上記熱硬化剤用促進剤Oないしコ重置部;エポキシ樹
脂、アクリル鋼脂、及びそれらの混合物から選択された
分子量がt ’o o以下である液体UV硬化性樹脂コ
s r、(いし60重i部;前記紫外線硬化性樹脂用光
開始剤lないし70重量部;反応性希釈剤Oないし一〇
市置部;流れ調整剤0ないし5車量部;界面活性剤0な
いし7重量部;及び、Jないしそれより高官能性エポキ
シ樹脂OないしlO重針部からなる。
この発明はさらに、B段階に硬化した前述の接着剤で被
覆した基材も含む。
覆した基材も含む。
発明者らは高分子量エポキシ樹脂が低分子量エポキシ樹
脂又はアクリルモノマー又はアクリルオリゴマー中に俗
解して、紫外線によって乾燥(非粘着化)してB段階と
なる接着剤を形成することを見出した。すべてがエポキ
シである系を使用できるとは驚くべきことである。この
理由は紫外線が高分子量エポキシ樹脂をも硬化させると
予想されるためである。この発明による接着剤はアクリ
ルモノマーを含む系はど早くは時間と共に劣化せず、熱
硬化lまた接着剤特性燥性)B段階硬化性エポキシ接沿
削は、熱硬化性エポキシ樹脂、熱硬化性エポキシ用熱硬
化剤、液体紫外線硬化性樹脂、及び液体紫外線硬化性樹
脂用光開始剤を含有する。前記組成物はさらに任意な成
分として熱硬化剤用促進剤、反応性希釈剤、流れ調整剤
、及び3またはそれ以上の高官能性エポキシを含んでい
てもよい。
脂又はアクリルモノマー又はアクリルオリゴマー中に俗
解して、紫外線によって乾燥(非粘着化)してB段階と
なる接着剤を形成することを見出した。すべてがエポキ
シである系を使用できるとは驚くべきことである。この
理由は紫外線が高分子量エポキシ樹脂をも硬化させると
予想されるためである。この発明による接着剤はアクリ
ルモノマーを含む系はど早くは時間と共に劣化せず、熱
硬化lまた接着剤特性燥性)B段階硬化性エポキシ接沿
削は、熱硬化性エポキシ樹脂、熱硬化性エポキシ用熱硬
化剤、液体紫外線硬化性樹脂、及び液体紫外線硬化性樹
脂用光開始剤を含有する。前記組成物はさらに任意な成
分として熱硬化剤用促進剤、反応性希釈剤、流れ調整剤
、及び3またはそれ以上の高官能性エポキシを含んでい
てもよい。
熱硬化性エポキシ樹脂は液体紫外線硬化性樹脂に可溶性
で、その分子量が4SOないしダθ00゜好適には9θ
θないし1sooである固体エポキシドである。これよ
り低分子量熱硬化性エポキシ樹脂はブロッキングを生じ
、より高分子歓熱硬化性エポキシ樹脂は結合温度で低流
動性である。適当な熱硬化性エポキシ樹肥にはビスフェ
ノール−Aエポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂及びヒダ
ントインエポキシ樹脂か言まれる。ビスフェノール−A
エポキシ樹脂は非常に良好に機能することが見出されて
おり、且つ低価格ごあるので好適な樹脂である。熱硬化
性エポキシ樹脂は弘θ重量部(pbW)ないし70重量
部で使用される。使用敏がり0重量部未満では効果的な
接着剤として残留活性が不十分であり、70重量部を越
えての使用は接着剤の粘性が高くなり過ぎ、乾燥後にブ
ロッキングを起す。熱硬化性樹脂の好適な使用地はtI
sないし60重量部である。
で、その分子量が4SOないしダθ00゜好適には9θ
θないし1sooである固体エポキシドである。これよ
り低分子量熱硬化性エポキシ樹脂はブロッキングを生じ
、より高分子歓熱硬化性エポキシ樹脂は結合温度で低流
動性である。適当な熱硬化性エポキシ樹肥にはビスフェ
ノール−Aエポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂及びヒダ
ントインエポキシ樹脂か言まれる。ビスフェノール−A
エポキシ樹脂は非常に良好に機能することが見出されて
おり、且つ低価格ごあるので好適な樹脂である。熱硬化
性エポキシ樹脂は弘θ重量部(pbW)ないし70重量
部で使用される。使用敏がり0重量部未満では効果的な
接着剤として残留活性が不十分であり、70重量部を越
えての使用は接着剤の粘性が高くなり過ぎ、乾燥後にブ
ロッキングを起す。熱硬化性樹脂の好適な使用地はtI
sないし60重量部である。
熱硬化剤は室温において安定で本発明の接着剤に可溶性
であり、好適には2θθ℃以下の温度で熱硬化性エポキ
シ樹脂を硬化させることのできる化合物である。適当な
熱硬化剤は酸無水物ヒ。
であり、好適には2θθ℃以下の温度で熱硬化性エポキ
シ樹脂を硬化させることのできる化合物である。適当な
熱硬化剤は酸無水物ヒ。
例えばナデイツクメチルへキサlドロフタル酸無水物、
メチルテトラヒドロフタル1浚無水物;アミン例えばジ
シアンジアミド、モノエタノールアミン;及びチタン酸
ホウ素を含む。酸無水物はその安寛住のため好適である
。熱硬化剤は熱硬化性樹脂との化学量論量の70車景%
なG)し化学鼠論献より50重量%過剰な縫で用l/)
るが、これは70重量%より少ないとエポキシ樹脂が硬
化せず、SO重量%過剰値より多い量を4寿使用するこ
とは必要ないためである。熱硬化剤の好適な使用量は化
学量論量・ないし化学量論量の一〇X(ここではすべて
重量%)過剰量までである。
メチルテトラヒドロフタル1浚無水物;アミン例えばジ
シアンジアミド、モノエタノールアミン;及びチタン酸
ホウ素を含む。酸無水物はその安寛住のため好適である
。熱硬化剤は熱硬化性樹脂との化学量論量の70車景%
なG)し化学鼠論献より50重量%過剰な縫で用l/)
るが、これは70重量%より少ないとエポキシ樹脂が硬
化せず、SO重量%過剰値より多い量を4寿使用するこ
とは必要ないためである。熱硬化剤の好適な使用量は化
学量論量・ないし化学量論量の一〇X(ここではすべて
重量%)過剰量までである。
促進剤は任意な成分であるが、無水物硬化剤を使用した
場合は硬化を促進できるからこれを使用するのが好適で
ある。適当rl促進剤は系に可溶性であり、金属アセチ
ルアセトネート例えばクロム、鉄及びコバルトアセトネ
ート、アミン例えばジエチレントリアミン、及びイミダ
ゾール例えばコーメチルイミダゾール及びコーエチIL
/ lI−メチルイミダゾールを含む。好適な促進剤は
メチルテトラヒトミフタル酸無水物jないしJO電量部
及びクロムアセチルアセトネートθ、0/ないし1重を
部の混合物であり、この促進剤は酸無水物硬化剤と共に
1更用して最も良好に機能することが見出されている。
場合は硬化を促進できるからこれを使用するのが好適で
ある。適当rl促進剤は系に可溶性であり、金属アセチ
ルアセトネート例えばクロム、鉄及びコバルトアセトネ
ート、アミン例えばジエチレントリアミン、及びイミダ
ゾール例えばコーメチルイミダゾール及びコーエチIL
/ lI−メチルイミダゾールを含む。好適な促進剤は
メチルテトラヒトミフタル酸無水物jないしJO電量部
及びクロムアセチルアセトネートθ、0/ないし1重を
部の混合物であり、この促進剤は酸無水物硬化剤と共に
1更用して最も良好に機能することが見出されている。
この促進剤を使用する場合はその0.0コないしo、i
重献部を使用すべきである。一般に促進剤は約2重量部
まで使用される。
重献部を使用すべきである。一般に促進剤は約2重量部
まで使用される。
組成愉はlらに紫外!I硬化性樹脂を含む。この樹脂は
エポキシ樹脂又はアクリル樹脂又はエポキシ樹脂及びア
クリル樹脂の混合物が使用できる。この紫外線硬化性エ
ポキシ樹脂は熱硬化性エポキシ樹脂の希釈剤であ)、室
温て液体である。その分子量は約700以下である。紫
外線硬化性樹脂として使用するのに適当なエポキシ樹脂
は、脂環式エポキシド、例えばリモネンジオキシド、リ
モネンオキシド、及びアルファピネンオキシド;脂肪族
エポキシ樹脂例えばブチルジグリシジルエーテル、及び
ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルを含む。
エポキシ樹脂又はアクリル樹脂又はエポキシ樹脂及びア
クリル樹脂の混合物が使用できる。この紫外線硬化性エ
ポキシ樹脂は熱硬化性エポキシ樹脂の希釈剤であ)、室
温て液体である。その分子量は約700以下である。紫
外線硬化性樹脂として使用するのに適当なエポキシ樹脂
は、脂環式エポキシド、例えばリモネンジオキシド、リ
モネンオキシド、及びアルファピネンオキシド;脂肪族
エポキシ樹脂例えばブチルジグリシジルエーテル、及び
ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルを含む。
脂環式エポキシドはよシ速く且つよシ完全1こ紫外線開
始剤によシ反応するため好適であシ、リモネンジオキシ
ドは良好な溶媒で且つ粘性が低いため好適な脂環式エポ
キシドである。適幽麿アクリル性紫外線硬化性樹脂には
種々のアクリレート及びジアクリレートが含まれる0ブ
ロツキングを起さず、低圧力1こおいて加熱により流動
することからアクリレートとジアクリレートとの混合物
が好適なアクリル化合物である。適当なアクリレートに
はエトキシエチルアクリレート、フェノキシエチルアク
リレート、エチルへキシルアクリレート、インボルニル
アクリレート、及びテトラヒドロフルフリルアクリレー
トが含まれる。優れた希釈剤となシ紫外光中において反
応性が高いことから、アルコキシエチルアクリレートは
好適なアクリレートである。適当なジアクリレートには
ヘキサンジオールジアクリレート、テトラエチレングリ
コールジアクリレート、及びトリプロピレングリコール
ジアクリレートが含まれ゛る0ヘキサンジオールジアク
リレートは非常に良い溶媒であシ粘性が低いので好適な
ジアクリレートである。紫外線硬化性樹脂の使用量はコ
jないしto1H部であり、J5重量部未満では粘性が
高過ぎ、60重量部を越えると乾燥後に接着剤として使
用するために残ったエポキシ官能性が不十分となる。好
適な使用量はJθないしょ0重量部である。紫外線硬化
性樹脂がエポキシ樹脂である場合、その使用量は30な
いし60重量部とすべきであシ、1遍には33ないしg
o重量部である。紫外線硬化性樹脂がアクリル樹脂であ
る場合、その使用量はコSないしょ0重量部とすべきで
あシ、好適にはJOないしqol量部置部る。エポキシ
樹脂及びアクリル樹脂の混合物を使用した場合は上記の
量に比例して使用すべきである。
始剤によシ反応するため好適であシ、リモネンジオキシ
ドは良好な溶媒で且つ粘性が低いため好適な脂環式エポ
キシドである。適幽麿アクリル性紫外線硬化性樹脂には
種々のアクリレート及びジアクリレートが含まれる0ブ
ロツキングを起さず、低圧力1こおいて加熱により流動
することからアクリレートとジアクリレートとの混合物
が好適なアクリル化合物である。適当なアクリレートに
はエトキシエチルアクリレート、フェノキシエチルアク
リレート、エチルへキシルアクリレート、インボルニル
アクリレート、及びテトラヒドロフルフリルアクリレー
トが含まれる。優れた希釈剤となシ紫外光中において反
応性が高いことから、アルコキシエチルアクリレートは
好適なアクリレートである。適当なジアクリレートには
ヘキサンジオールジアクリレート、テトラエチレングリ
コールジアクリレート、及びトリプロピレングリコール
ジアクリレートが含まれ゛る0ヘキサンジオールジアク
リレートは非常に良い溶媒であシ粘性が低いので好適な
ジアクリレートである。紫外線硬化性樹脂の使用量はコ
jないしto1H部であり、J5重量部未満では粘性が
高過ぎ、60重量部を越えると乾燥後に接着剤として使
用するために残ったエポキシ官能性が不十分となる。好
適な使用量はJθないしょ0重量部である。紫外線硬化
性樹脂がエポキシ樹脂である場合、その使用量は30な
いし60重量部とすべきであシ、1遍には33ないしg
o重量部である。紫外線硬化性樹脂がアクリル樹脂であ
る場合、その使用量はコSないしょ0重量部とすべきで
あシ、好適にはJOないしqol量部置部る。エポキシ
樹脂及びアクリル樹脂の混合物を使用した場合は上記の
量に比例して使用すべきである。
光開始剤は紫外光が存在しない場合接着剤中で安定であ
るが、紫外光の存在下で紫外線硬化性樹脂の硬化を開始
する化合物である。紫外線硬化性樹脂がアクリレートで
ある場合、紫外線開始剤はフリーラジカル発生性紫外1
1M始剤例えばベンゾインエーテル又はベンゾフェノン
でなけれはならない。ベンゾインエーテルはj14速く
乾燥させるので好適である。紫外線硬化性樹脂がエポキ
シ樹脂である場合光(紫外!I)開始剤は紫外光の存在
下でルイス酸又はブレンステッド酸又はその両方を遊離
する化合物である〇ルイス酸は電子を供与する化合物で
あり、ブレンステッド酸はプロトンを供与する化合物で
ある。紫外光の存在下でルイス酸及びブレンステッド酸
の両者を生成する適当な化合物;こはヨードニウム塩、
スルホニウム塩、アルソニウム塩及びジアゾニウム塩が
含まれる。ヨードニウム塩は容易に入手できるため好適
である。紫外線硬化性樹脂がエポキシ樹脂とアクリル樹
脂との混合物である場合、紫外#開始剤はフリーラジカ
ル発生光開始剤と、ルイス酸、ブレンステッド酸、又は
それら両者を遊離する化合物との比例混合物にナベきで
ある。光(紫外1ll)開始剤の使用量は1ないしio
重量部とし、フリーラジカル遊離光開始剤はコないしり
重量部、ルイス酸−プレンステツド酸遊離光開始剤はJ
ないし5重量部が好適である。
るが、紫外光の存在下で紫外線硬化性樹脂の硬化を開始
する化合物である。紫外線硬化性樹脂がアクリレートで
ある場合、紫外線開始剤はフリーラジカル発生性紫外1
1M始剤例えばベンゾインエーテル又はベンゾフェノン
でなけれはならない。ベンゾインエーテルはj14速く
乾燥させるので好適である。紫外線硬化性樹脂がエポキ
シ樹脂である場合光(紫外!I)開始剤は紫外光の存在
下でルイス酸又はブレンステッド酸又はその両方を遊離
する化合物である〇ルイス酸は電子を供与する化合物で
あり、ブレンステッド酸はプロトンを供与する化合物で
ある。紫外光の存在下でルイス酸及びブレンステッド酸
の両者を生成する適当な化合物;こはヨードニウム塩、
スルホニウム塩、アルソニウム塩及びジアゾニウム塩が
含まれる。ヨードニウム塩は容易に入手できるため好適
である。紫外線硬化性樹脂がエポキシ樹脂とアクリル樹
脂との混合物である場合、紫外#開始剤はフリーラジカ
ル発生光開始剤と、ルイス酸、ブレンステッド酸、又は
それら両者を遊離する化合物との比例混合物にナベきで
ある。光(紫外1ll)開始剤の使用量は1ないしio
重量部とし、フリーラジカル遊離光開始剤はコないしり
重量部、ルイス酸−プレンステツド酸遊離光開始剤はJ
ないし5重量部が好適である。
一方、接着剤には必須ではない′が、接着剤の粘性を低
下させるために反応性希釈剤を含んでもよい。反応性希
釈剤はエポキシ樹脂業界で周知であ如、一般に低分子量
エポキシドである。
下させるために反応性希釈剤を含んでもよい。反応性希
釈剤はエポキシ樹脂業界で周知であ如、一般に低分子量
エポキシドである。
反応性希釈剤は10重量部以下で使用する。しかし反応
性希釈剤を使用するならば一般にjな着剤を流動性に保
ち、基材嵌置を湿らせるものである。流れ調整剤もまた
業界では周知であシ、ポリアクリレート及び有機フッ化
物が含まれる。
性希釈剤を使用するならば一般にjな着剤を流動性に保
ち、基材嵌置を湿らせるものである。流れ調整剤もまた
業界では周知であシ、ポリアクリレート及び有機フッ化
物が含まれる。
流れ調整剤は約5重量部まで使用してよく、もし流れ調
整剤を使用するならば代表的にはO,Sないし2重量部
を使用する。
整剤を使用するならば代表的にはO,Sないし2重量部
を使用する。
他の任意成分は界面活性剤であ夛、これは接着剤が基材
表面を湿らすのを助ける。界面活性剤は陰イオン性、陽
イオン性、又は非イオン性であシ、業界で周知である。
表面を湿らすのを助ける。界面活性剤は陰イオン性、陽
イオン性、又は非イオン性であシ、業界で周知である。
界面活性剤は1重量部以下を使用し、もし使用する瀝す
れば代表 。
れば代表 。
的には0./ないし0.5重量部を使用する。
ヂ全エポキシ系における最稜の任意成分はブロッキング
を防止する3を能性又はそれより高官能性の液体エポキ
シ樹脂である。ブロッキングとはB段階以後に加熱せず
1こ接着剤が基材表面に粘着することを意味する。接着
剤中に3官能性又はそれよ多高官能性のエポキシが存在
することによって、B段階の接着剤が粘着するのを防止
する。液体脂肪族エポキシは芳香族エポキシよシも放射
線の照射に対して過敏であるためエポキシとしては液体
脂肪族エポキシが好適である03官能又はそれよρ高官
能性のエポキシは70重量部以下、好ましくはコないし
3重量部を使用する。
を防止する3を能性又はそれより高官能性の液体エポキ
シ樹脂である。ブロッキングとはB段階以後に加熱せず
1こ接着剤が基材表面に粘着することを意味する。接着
剤中に3官能性又はそれよ多高官能性のエポキシが存在
することによって、B段階の接着剤が粘着するのを防止
する。液体脂肪族エポキシは芳香族エポキシよシも放射
線の照射に対して過敏であるためエポキシとしては液体
脂肪族エポキシが好適である03官能又はそれよρ高官
能性のエポキシは70重量部以下、好ましくはコないし
3重量部を使用する。
接着剤は所望によシ染料、顔料又は他の成分を含んでい
てもよいが、溶媒を使用してはならない。
てもよいが、溶媒を使用してはならない。
接着剤は熱硬化性エポキシ樹脂を紫外線硬化性樹脂中に
710℃までの温度において溶解して調製する。樹脂が
重合するのを防ぐために好適には温度をioo℃以下に
保つ。次いで混合物を10℃以下で冷却し、熱硬化剤及
び促進剤を加える。次いで混合物を4tO℃以下に冷却
し、光(紫外線)開始剤及び他の任意成分を加える。
710℃までの温度において溶解して調製する。樹脂が
重合するのを防ぐために好適には温度をioo℃以下に
保つ。次いで混合物を10℃以下で冷却し、熱硬化剤及
び促進剤を加える。次いで混合物を4tO℃以下に冷却
し、光(紫外線)開始剤及び他の任意成分を加える。
他の調製法又は調製順序も使用できる。
続いて接着剤を基材に適当な技法例えばグラビア(印刷
)、塗装、浸漬、又はスプレーによシ施す。接着剤は紙
上に施す用途のため1こ設計されているが、接着剤はさ
らにガラス、布テープ、ウェブ(板)、又は電磁石用巻
線の被膜としても使用できる。さらに挙着剤は変圧器中
のダクトフォー−v −(duCt former)と
しても使用できる。
)、塗装、浸漬、又はスプレーによシ施す。接着剤は紙
上に施す用途のため1こ設計されているが、接着剤はさ
らにガラス、布テープ、ウェブ(板)、又は電磁石用巻
線の被膜としても使用できる。さらに挙着剤は変圧器中
のダクトフォー−v −(duCt former)と
しても使用できる。
接着剤を基材に施した後、紫外線を照射する。
紫外線の強度が強い相接着剤を乾燥させるに要する時間
は短くなる。−変装着剤が乾燥すると被接された基材は
接着剤を活性化前には貯蔵、輸送、又は何形してもよい
。
は短くなる。−変装着剤が乾燥すると被接された基材は
接着剤を活性化前には貯蔵、輸送、又は何形してもよい
。
被接された基材を使用しようとする場合には、基材が接
層されるもう一方の材料の表面に対して被膜された基材
を押圧し、B段階の接着剤を加熱して溶融し、接着剤に
流れを起して硬化させる。必要な熱は使用される硬化剤
の系に依存し、温度範囲はざθないしコSθ℃であるが
好適には100ないしtgo℃である。接着剤を硬化さ
せるために必要な時間もまた使用する硬化剤系並びに温
度に依存し、その時間は11分ないし24を時間である
が、コ〜を時間で硬化が完了するように温度及び硬化剤
糸をalli製するのが好ましい。
層されるもう一方の材料の表面に対して被膜された基材
を押圧し、B段階の接着剤を加熱して溶融し、接着剤に
流れを起して硬化させる。必要な熱は使用される硬化剤
の系に依存し、温度範囲はざθないしコSθ℃であるが
好適には100ないしtgo℃である。接着剤を硬化さ
せるために必要な時間もまた使用する硬化剤系並びに温
度に依存し、その時間は11分ないし24を時間である
が、コ〜を時間で硬化が完了するように温度及び硬化剤
糸をalli製するのが好ましい。
この発明を以下の実施例に基き説明する。
実施例1
実施例/及び−において使用する基材はウェスチングハ
ウス・エレクトリック・コーポレーション(WeSti
nghOuSe Electric 0OrprlLt
iOn )社製の商標名1インサルダ−(In5uld
ur )”の絶縁紙である。接着剤は紙に厚さ0.0コ
! 4’ m (θρO1インチ)にグラビア技法を使
用して被覆し、次いで直線状2’1.!rtx、(1イ
ンチ)に付JOOワツで続ける。次に1枚の紙片を被覆
した面を向い合わせて置き、圧力が0./ l Kg/
Cnl’(J pSi )となる重りを置く。74時間
後に紙片を分離してブロッキングすなわち粘着性を調べ
たoK料lは、ダウーケミカル静カンバ= (Dow
ChemicalCompany )製の商標名” D
IRA bコ”として販売されるエポキシ轟蓋がj7j
ないし700であるビスフェノール−Aの固体ジグリシ
ジルエーテルto’yl蓋部、リモネンジオキシドqo
xxtm、スリー・エム・コーポレーション(3MC!
orporation )社製の商標名@FOj−θj
′であるヨードニウム塩と考えられる陽イオン性光(紫
外#り開始剤q重置部、クロムアセチルアセトネートo
、or重量部、及びメチルテトラヒドロフタル酸無水物
20重量部から成る。接着剤被覆後、上記組成物で処理
した紙は広範囲な粘着性すなわちブロッキングを生じた
。 。
ウス・エレクトリック・コーポレーション(WeSti
nghOuSe Electric 0OrprlLt
iOn )社製の商標名1インサルダ−(In5uld
ur )”の絶縁紙である。接着剤は紙に厚さ0.0コ
! 4’ m (θρO1インチ)にグラビア技法を使
用して被覆し、次いで直線状2’1.!rtx、(1イ
ンチ)に付JOOワツで続ける。次に1枚の紙片を被覆
した面を向い合わせて置き、圧力が0./ l Kg/
Cnl’(J pSi )となる重りを置く。74時間
後に紙片を分離してブロッキングすなわち粘着性を調べ
たoK料lは、ダウーケミカル静カンバ= (Dow
ChemicalCompany )製の商標名” D
IRA bコ”として販売されるエポキシ轟蓋がj7j
ないし700であるビスフェノール−Aの固体ジグリシ
ジルエーテルto’yl蓋部、リモネンジオキシドqo
xxtm、スリー・エム・コーポレーション(3MC!
orporation )社製の商標名@FOj−θj
′であるヨードニウム塩と考えられる陽イオン性光(紫
外#り開始剤q重置部、クロムアセチルアセトネートo
、or重量部、及びメチルテトラヒドロフタル酸無水物
20重量部から成る。接着剤被覆後、上記組成物で処理
した紙は広範囲な粘着性すなわちブロッキングを生じた
。 。
EINコは試料/にセラニーズ・コーボレーシ3重量部
を加えたものである。この接着剤で処理した紙はブロッ
キングを生じなかった。
を加えたものである。この接着剤で処理した紙はブロッ
キングを生じなかった。
試料3は試料lにセラニーズ・コーポレーション(Oe
lanese 0orporation )社製の商標
名1矛t soar″′で販売される多官能漠脂肪族エポキシド3
重量部を加えたものである。この接着剤で処理した紙は
ブロッキングを生じなかった。
lanese 0orporation )社製の商標
名1矛t soar″′で販売される多官能漠脂肪族エポキシド3
重量部を加えたものである。この接着剤で処理した紙は
ブロッキングを生じなかった。
試料参は被覆を被覆塔(coating towθ「
)を用いた以外は試料コと同じ組成である。被覆した紙
の引張シ剪断強さを試駆し、標準エポキシ樹脂と比較し
た。結果を次の表に示す。
)を用いた以外は試料コと同じ組成である。被覆した紙
の引張シ剪断強さを試駆し、標準エポキシ樹脂と比較し
た。結果を次の表に示す。
引張強さく(物2)
初 期 jj9(ff/I)si)
2.717(3ゾp8り空気中23”CJケ月経過 t
、vr(ztpsi) /、/コ(16psi)油中
13θ℃コケ月経過 コ。ota(コブ1)si)
0,2t (4’psi)実施例コ 試料lは、ダウ・ケミカル・カンパニ(DowOhem
ioal Company)製の商標名” DERA
l、コ”で販売されるビスフェノール−Aエポキシ樹脂
り31重量部、ウェスチングハウス・エレクトリック−
コーポレーション(We5tinghouse K18
CtrlCCorporation )社製の商標名”
WT/7″で販売されるエポキシ硬化剤7.6重量部、
チバ・ガイシイ(01ba Geigy )社製の商標
名′″RD/”で販売されるエポキシ樹脂希釈剤のブチ
ルグリシジルエーテルs 31童部、ウイルミントン・
グ(カルA(Wilmiington Chemica
ls )社製の商標名@H1lllOX751”で販売
されるエポキシ希釈剤のネオペンチルグリコールのジグ
リシジルエーテルjl置部、ヘキサンジオールジアクリ
レート/1重量部、コーエトキンエチルアクリレートコ
O1j重量部、ストーファ・ケミカル(Stauffe
r Chemical)社製の商標名が@VJg″であ
るベンゾインエーテル/、II重量部、ローム拳アンド
・ヒース(Rohm& HeaS)社製の商標名が1ト
リトン(Triion )X100”である界面活性剤
0.2重量部から成る0試料2は前記′″DERA4コ
′6θ重量部、リモネンジオキシドaO重量部、クロム
アセチルアセトネート0./ 1重量部、及びメチルテ
トラヒドロフタル酸無水物−0重量部から成る。試料l
は紫外線硬化性樹脂としてアクリル樹脂を使用し、試料
コは紫外線硬化樹脂としてエポキシ樹脂を使用した。試
料を絶縁紙(In5uldur papθr)上にスク
リーン印刷し、jlIIIx5/WI(=インチ×−イ
ンチ)の試料ダ枚をアルミニウムシ一ト間lこieo℃
でl一時間0./Wr□苅2の圧力をかけて積層した。
2.717(3ゾp8り空気中23”CJケ月経過 t
、vr(ztpsi) /、/コ(16psi)油中
13θ℃コケ月経過 コ。ota(コブ1)si)
0,2t (4’psi)実施例コ 試料lは、ダウ・ケミカル・カンパニ(DowOhem
ioal Company)製の商標名” DERA
l、コ”で販売されるビスフェノール−Aエポキシ樹脂
り31重量部、ウェスチングハウス・エレクトリック−
コーポレーション(We5tinghouse K18
CtrlCCorporation )社製の商標名”
WT/7″で販売されるエポキシ硬化剤7.6重量部、
チバ・ガイシイ(01ba Geigy )社製の商標
名′″RD/”で販売されるエポキシ樹脂希釈剤のブチ
ルグリシジルエーテルs 31童部、ウイルミントン・
グ(カルA(Wilmiington Chemica
ls )社製の商標名@H1lllOX751”で販売
されるエポキシ希釈剤のネオペンチルグリコールのジグ
リシジルエーテルjl置部、ヘキサンジオールジアクリ
レート/1重量部、コーエトキンエチルアクリレートコ
O1j重量部、ストーファ・ケミカル(Stauffe
r Chemical)社製の商標名が@VJg″であ
るベンゾインエーテル/、II重量部、ローム拳アンド
・ヒース(Rohm& HeaS)社製の商標名が1ト
リトン(Triion )X100”である界面活性剤
0.2重量部から成る0試料2は前記′″DERA4コ
′6θ重量部、リモネンジオキシドaO重量部、クロム
アセチルアセトネート0./ 1重量部、及びメチルテ
トラヒドロフタル酸無水物−0重量部から成る。試料l
は紫外線硬化性樹脂としてアクリル樹脂を使用し、試料
コは紫外線硬化樹脂としてエポキシ樹脂を使用した。試
料を絶縁紙(In5uldur papθr)上にスク
リーン印刷し、jlIIIx5/WI(=インチ×−イ
ンチ)の試料ダ枚をアルミニウムシ一ト間lこieo℃
でl一時間0./Wr□苅2の圧力をかけて積層した。
次いで100℃において引張強さを測定した。これらの
実験結果を次の表に示す。
実験結果を次の表に示す。
試料l及び試料コの他の試験片をウニムコ・シー−ミネ
ラル油(Wemco Om1neral oil)中で
[’lシールして730℃でエージングした以外は前記
と同様に試料片をpl製し、次いで100℃において試
験した。引張強さの試験結果を次表にKg/cm”で示
す。
ラル油(Wemco Om1neral oil)中で
[’lシールして730℃でエージングした以外は前記
と同様に試料片をpl製し、次いで100℃において試
験した。引張強さの試験結果を次表にKg/cm”で示
す。
!、ダ! コ、tIs i、oIl’
(?7.jpsi) (,7F、デp
si) (/ll、tpsl)特許出願人代理人
曽 我 道 照569−
(?7.jpsi) (,7F、デp
si) (/ll、tpsl)特許出願人代理人
曽 我 道 照569−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 / 熱溶媒紫外線非粘着化性B!、2階硬化性エポキシ
接着剤であって、該接着41]は分子量が6Sθないし
41oθθである固体熱硬化性エボ可溶性なM硬化剤用
促簀剤0ないしコ這黛部;エポキシド、アクリル樹脂、
及びそれらの混合物から選択された分子量が700以下
である液体紫外線硬化性樹脂μj ffいし60重量部
;紫外a硬化性樹脂用光開始剤/ないしl。 虫1iil′部;反応性希釈剤0ないしコ。重量部;流
れ調整剤0ないしj重景部;界面活性剤。 ないし1重量部;及び%J官在住またはそれ非粘着化性
B段階硬化性エポキシ接着剤。 2 熱硬化性エポキシ樹脂の量が亭jないし60重量部
:熱硬化剤の量が約化学を論量ないし化学#−菫より約
−0%過剰量までの量;液体紫外fS硬化性樹脂がエポ
キシ樹脂である場合、該数体紫外@硬化性樹脂の量が、
7(7ないし60重量部、液体紫外線硬化性樹脂がアク
リル樹脂である場合−jないし30重量部。 該液体紫外線硬化性樹脂がエポキシ樹脂とアクリル樹脂
との混合物である場合その混合量に比例した電の液体紫
外線硬化性樹脂;紫外@硬化性樹脂がエポキシ樹脂であ
る場合紫外光の存在下でフリーラジカルを発生する光開
始剤コないしt重要部;紫外線硬化性樹脂がアクリル4
!1脂である場合ルイス酸、ブレンステッド酸又はそれ
らの混合物を発生する光開始剤Jないしょ電m部;紫外
線硬化性樹脂がエポキシ樹脂及びアクリル樹脂の混合物
である場合、フリーラジカルを発生する化合物及びルイ
ス酸、ブレンステッド酸、又はそれらの混合物を発生す
る化合物のli:i化合物の混合量に比例した混合物の
光開始r+lJを使用する特許請求の範囲第1項記載の
接友剤。 3 反応性希釈剤をSないし/ 0−7量部;流れ調整
剤をθ、夕ないし1重置部;界面活性剤を0、/ないし
o、sji量部置部び3官能性又はそれより高官能性エ
ポキシ樹脂コないし5重量部使用する特許請求の範囲第
1瑣又は第1項記載の接着剤。 脅 紫外線硬化性樹脂が脂環式−Lポキシ樹脂である特
許請求の範囲第1項 ’、u−項又は第3項記載の接着
剤。 ! 脂環式エポキシ樹脂が1jモ不ンジオキシドである
特許請求の範囲第ダ項記載の接着剤。 乙 紫外線硬化性樹脂がアクリレート及びジアクリレー
トの混合物である特許請求の範囲第1項、第−項又は第
3項記載の接着剤。 Z アクリレートが、アルコキシエナルアクリレートで
あり、ジアクリレートがヘキサンジオールジアクリレー
トである特許請求の範囲第を項記載の接着剤。 ♂ 熱硬化性エポキシ樹脂がビスフェノール−Aエポキ
シ樹脂である特許請求の範囲第1項ないし第7項のいず
れかに記載の接着剤。 2 熱硬化剤が酸無水物である特許請求の範囲第1項な
いし第7項のいずれかに記載の接着剤。 7θ、酸無水物がメチルテトラヒドロフタル酸無水物で
あり、促進剤であるクロムアセチルアセトネートと組合
わせて使用する特許請求の範囲第9項記載の接着剤。 // 光開始剤がベンゾインエーテルである特許請求
の範囲第1項ないし第10項のいずれかに記載の接着剤
O ノコ、光開始剤がヨードニウム塩である特許請求の範囲
第1項ないし第1O項のいずれかに記載の接着剤。 /J、 熱硬化性樹脂の分子量がqooないしljθ
Oである特許請求の範囲第1項ないし第1コ項のいずれ
かに記載の接着剤。 /ダ、熱硬化性エポキシ樹脂を110℃以下の温度で紫
外線硬化性樹脂中に溶解し、、go℃以下に冷却し、硬
化剤及び促進剤を加え、40℃以下に冷却し、次いで他
の残余成分を加えることを特徴とする、分子量が6jO
ないしaOθOである固体熱硬化性エボキ、シ樹脂り。 ないし70重量部;室温で安定であり後記接着剤に可溶
性な上記熱硬化性エポキシ樹脂用の熱硬化剤の化学量論
量ないし化学量論量よりSθ1titN過剰蓋;前記接
着剤に可溶性な上dピ熱硬化剤用の促進剤0ないし7コ
重量部;エポキシ樹脂、アクリル樹脂、及びそれらの混
合物から選択された分子量が700以下である液体紫外
線硬化性樹脂コ5ないし10重量部;該紫外線硬化性樹
脂用光開始剤/ tiいし/θff1it部;反応性希
釈剤Ofiいし一〇重振部;流れ調整剤θないし5亜一
部;界面活性?il)θないし1重量部;及び、J官能
性また階硬化性エポキシ接着剤の製法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/301,169 US4412048A (en) | 1981-09-11 | 1981-09-11 | Solventless UV dryable B-stageable epoxy adhesive |
US301169 | 1981-09-11 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5857482A true JPS5857482A (ja) | 1983-04-05 |
Family
ID=23162240
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57156920A Pending JPS5857482A (ja) | 1981-09-11 | 1982-09-10 | 無溶媒紫外線非粘着化性b段階硬化性エポシキ接着剤 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4412048A (ja) |
JP (1) | JPS5857482A (ja) |
DE (1) | DE3233476A1 (ja) |
FR (1) | FR2512829B1 (ja) |
GB (1) | GB2105726B (ja) |
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1981
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1982
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Cited By (3)
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JPS60182793A (ja) * | 1984-02-29 | 1985-09-18 | 東芝ケミカル株式会社 | フレキシブル印刷配線用基板の製造方法 |
JP6097815B1 (ja) * | 2015-12-18 | 2017-03-15 | 古河電気工業株式会社 | 接着剤組成物、これを用いた被着体の接合方法および積層体の製造方法 |
JP2017110169A (ja) * | 2015-12-18 | 2017-06-22 | 古河電気工業株式会社 | 接着剤組成物、これを用いた被着体の接合方法および積層体の製造方法 |
Also Published As
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US4412048A (en) | 1983-10-25 |
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FR2512829A1 (fr) | 1983-03-18 |
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