JPH06507664A - エポキシド ベースの接着剤 - Google Patents

エポキシド ベースの接着剤

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JPH06507664A JP4511128A JP51112892A JPH06507664A JP H06507664 A JPH06507664 A JP H06507664A JP 4511128 A JP4511128 A JP 4511128A JP 51112892 A JP51112892 A JP 51112892A JP H06507664 A JPH06507664 A JP H06507664A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 エポキシド ベースの接着剤 発明の分野 本発明はエポキシド ベースの接着剤、特に光重合によって接着強さが高められ る接着剤に関する。本発明はまた書類を偽造(変更)されないように、このよう な接着剤を通用し透明に上張することに関する。
従来技術 室温において粘着性を示す感圧接着剤(PSAs)は種々の組成から出来ている 。このような接着剤は、簡単な押圧、例えば手で押圧することによって、上手に 接着できる簡単な利用の有利性がある。多くの場合、このような接着剤は高温度 で又は有機溶剤の存在下で使用した時には接着力が減少する傾向にある。
感圧接着剤の接着強さは多くの場合満足できるものであるが、成る場合には、室 温において所望の粘着性を示すと共に、高温度のもとに又は有機溶剤にさらして も抵抗性を示す接着剤が望ましい。
高温度において又は有機溶剤の存在下において、例えば剪断強さ及び剥離抵抗を 高めるが如きの性能を改善する一つの方法は、接着剤を支持体に適用した後に更 に架橋することである。このような架橋は光化学的若しくは熱的に、又は湿気又 はカプセル化した反応体の如きによる化学反応によって行うことができる。しか しながら、成る場合には感圧接着剤を架橋すると接着力が減少することが確認さ れている。例えば、米国特許第4,286,047号(Bennett等)には 、紫外線により非粘着性になる約400から約900のエポキシ等量を有する通 常は粘着性である感圧接着剤が開示されている。
米国特許第4,256,828号(Ss+4th)には、エポキシド、水酸基を 有する有機物質及びハロゲンを含む錯体イオンの光感能性芳香族スルホニウム塩 又はヨードニウム塩を包含する光重合性組成物が開示されている。
米国特許第4.173,476号及び同第4,231.951号(両者は5w1 th等)には、光開始材としてトリアリールスルホニウム錯塩を含む光重合性エ ポキシド組成物が開示されている。
米国特許第4,218.531号(Carlson)には、エポキシド、芳香族 スルホニウム錯塩及び少なくとも1個の非芳香族炭素−炭素のエチレン性不飽和 基を有する物質を含む重合性組成物が開示されている。
この文献によると、このような組成物は刺激的な臭いを発生することなくして硬 化することができるとしている。
米国特許第4,593,051号(Koleske)には、エポキシド、1分子 について2個以上の活性水素を有する有機化合物、及び光開始剤を含む光共重合 性組成物が開示されている。
発明の要約 本発明は、紫外線照射によって架橋し接着強さ及び接着耐久性が改善される、通 常は粘着性の感圧接着剤を提供する。本願の接着剤組成物による接着は、高温度 (例えば、約100°C)及び/又は有機溶剤にさらしても、例えば剪断剥離、 剥離による剥れ又は凝集破壊の如きに対して抵抗を示す。更には、本願における 組成物は硬化前及び後のいづれにおいても可視光線に対し高度の透明性を示す。
上に述べた接着強さと組合せ、本発明の接着剤組成物は書類に上張りし、偽造( 変更)できないようにして使用するのに適している。
簡単に述べると、本願におけるこの新規の接着剤は本質的にエポキシド樹脂、高 分子皮膜形成剤、光開始剤及びポリオールを含み、また所望ならば、これらから 構成することもできる0本発明の接着剤はまた任意には反応性希釈剤、溶剤、強 化剤及び他の添加剤を1種又はそれより多く含むこともできる。
本発明の接着剤は、典型的にはステンレス鋼板に貼合せ、そして2、Okg ( 4,5ポンド)のローラーで一回ロールした時に、約0.28kg/1幅(25 オンス/インチ幅)の初期剥離強さを呈するのに十分な初期粘着性を示す、硬化 する前には、この接着剤はクロム酸で腐蝕したアルミパネルを貼合せたときに、 約7.0kg/cm” (100ポンド/平方インチ)より小さい重ね合せ剪断 強さの如き弱い接着強さを示す。
接着剤を紫外線で完全に硬化すると、熱と協会することもあって、クロム酸で腐 蝕したアルミニウムは約141kg/c鵬” (2000ボンド/平方インチ) の重ね合せ剪断強さになる接着強さを示す。
詳細な記述 本願において使用されるエポキシド樹脂は、次に示す式を有する2個又はそれよ り多いエポキシド基を含むもので、このものハ室温において液体である。
下で述べる高分子皮膜形成剤は、典型的には比較的非粘着性である。
組成物の室温における所望の粘着性の感圧特性を与えるために、エポキシド樹脂 は好ましくは室温において液体である。有用なエポキシド樹脂の例として、ビス フェノールA(DGEBA) 、水素化ビスフェノールA (DGEHBA)及 びビスフェノールF (DGEBF) ;脂環エポキシド;エポキシドクレゾー ル ノボラック樹脂;エポキシドフェノール ノボラック樹脂;並びにこれら同 効物の如き種々のフェノールのジグリシジルエーテルが含まれる。これらのエポ キシド樹脂は、単独又は2種以上を組合せて用いても良い。
DGEBA樹脂は、例えば5hell Chemica1社、Dow Chem ica1社、及びC1ba Geigy社から市場において入手できる。代表的 には、約280より少ないエポキシ等量の低分子量DGEBA樹脂が好ましい。
例えば、約300又はそれより大きい範囲のエポキシ等量を実質的に有するDG EB^樹脂は、その性質からして固体になる傾向があり、そして室温において液 状となり難いので、これによって組成物の所望の粘着性を減少させることになる 。
本願において有用な脂環式エポキシド樹脂の例は、1分子について平均2個又は それより多いエポキシド基を有するものが含まれる。
好ましい脂環式エポキシドは、3.4−エポキシドシクロヘキシルメチル−3, 4−エポキシドシクロヘキサンカルボキシレートであって・例えばUnion  Carbide社からの商品名EPOXIDE ERL 4221として市場に おいて入手できる。このものは容易に入手でき、急速に反応し、低粘度の樹脂で ある。ビス(3,4−エポキシドシクロ−ヘキシルメチル)アジペートも、本願 において有用な脂環式エポキシド樹脂の代表的なものである。
フェノール−ノボラック及びクレゾールーノポラ・ンクエボキシド樹脂は、エビ クロロヒドリン及び多核フェノール又はクレゾールノボラックから得られる多官 能樹脂である。これらは一般に少量のイオン性又は加水分解性塩素の不純物、並 びに化学的及び熱的に高い抵抗性によって特徴づけられている。これらの市場に お0て入手できる例として、Giba−Geigy社のEPN及びECNエポキ シド樹脂のシリーズが含まれる。
本発明の接着剤組成物は、上に述べた1種又はそれより多いエポキシド樹脂を含 むことができる。好ましくは、エポキシド樹脂混合物の室温における粘度は約1  、000から約30.000センチポイズ、好ましくは約3,000から約2 0,000センチボイズである。余りにも高い粘度を有するエポキシド樹脂を用 いて得た接着剤組成物は、好ましくない低い粘着性を示し、反対に余りにも低い 粘度を有するエポキシド樹脂を用いて得たものは樹脂が移行しそして相分離を起 す傾向となる。
高分子皮膜形成剤は、エポキシド樹脂成分よりは大きい分子量を有する高分子物 質である。この皮膜形成剤は、例えば接着剤組成物を貯蔵している課程で又は製 品として相分離を生じないように、エポキシド樹脂と相客性でなくてはならない 、室温で強靭な皮膜を形成することのできる高分子物質が好ましい、皮膜形成剤 は、好ましくは約10,000から約30,000の重量平均分子量を有する。
余り低い分子量の皮膜形成剤を用いて得た接着剤組成物は、光重合を行う前に弱 い剥離強さを示す傾向がある。余り高い分子量の皮膜形成剤を用いて得た接着剤 組成物は、皮膜形成剤の取扱い、溶解等に困難をきたし、そして余りにも粘稠に なって、製造するのに困難をきわめる。
本願において有用な高分子皮膜形成剤としての例は、ポリアクリレート、ポリメ タクリレート、フェノキシ樹脂、ポリスルホン樹脂及びポリエーテルスルホンが 含まれる。本発明の接着剤に加えられる皮膜形成剤の割合は、エポキシド成分の 性質、皮膜形成剤の性質及び室温で所望する粘度の程度によって、部分的に異な る。典型的には、本発明の接着剤はエポキシド成分100重量部について約15 から約100重量部、好ましくは約20から約80重量部、そして最も好ましく は約40から約60重量部の皮膜形成剤を包含する。
本発明の接着剤組成物は、典型的には初期粘度、硬化後の柔軟性及び風乾時間を 改善するためにポリオールが含まれる0本発明の接着剤組成物に有用なポリオー ルの例は、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカプロラク トンポリオールが含まれる。前に述べた米国特許第4 、256 、828号及 び同第4,593,051号には、光重合性エポキシド成分にを用なポリオール が開示されている。
本発明の接着剤組成物は、エポキシド成分100fi(1部について約2から約 20重量部、好ましくは約3がら約15重量部、そしてより好ましくは約4から 約10重量部のポリオールを含む。余り多くのポリオールを含むと、接着剤組成 物は紫外線によりより遅く硬化する傾向があり、そして一旦硬化すると低い剥離 強さを示す、余り少量のポリオールを含むと、接着剤組成物は熱で後処理を行っ ても完全に硬化しない。
光重合性エポキシド組成物に使用される公知の多くの光開始剤も、本発明の接着 剤組成物に使用することができる。これらの例は、前に述べた米国特許第4,2 31,951号及び同第4,256,828号に開示されている。好ましい光開 始剤は第3スルホニウム塩及びジアリールヨードニウム錯塩が含まれる。これら の光開始剤は典型的には熱に安定で、市場において容易に入手でき、そして紫外 線に対し良好な反応性を示す。
本発明の接着剤組成物は、エポキシド成分100重量部について約1から約1帽 1部、好ましくは約1.5から約6重量部、そしてより好ましくは約2から約4 重量部の光開始剤を含む、過剰の光開始剤の使用はスクリーンとして作用し、そ の結果接着剤の所望の光重合をそこなうことになる。また過剰の使用されず残っ た開始剤は、硬化した接着剤の接着特性に悪い影響を与える可能性がある。
もし所望するならば、本発明の接着剤組成物は、また金属粒子、金属被覆粒子、 着色剤、加工助剤、接着促進剤、湿潤剤及びカップリング剤の如き添加剤を1種 又はそれより多く含むことができる。
もし望むならば、金属粒子及び金属被覆粒子を接着剤組成物に加え、異方性導電 性を含む導電性にすることもできる。この例として、直径約6から約25ミクロ ンのニッケル粒子であって、組成物にランダムに分散させることができる。
接着剤組成物は実質的には透明で無色であり、また染料及び顔料の如き接着剤を 使用して着色することもできる。しかしながら、着色剤は接着剤組成物の不透明 性を助長し、特に接着剤を厚い層として使用した場合、光硬化性に影響を与える ことは理解されよう、従って、本願において使用される着色剤は、接着剤組成物 の光硬化性を無用に阻害するような量を用いないように注意すべきである。
本発明の接着剤組成物は、例えばヒユームドシリカの如きレオロジー制御剤であ る加工助剤及び改質剤を含むことができる。接着促進剤及びカップリング剤の例 は、シラン及びチタネートが含まれる。
フルオロケミカル及びその他の表面エネルギー制vtt剖も使用することができ る。本発明の組成物に使用される種々の成分は、硬化された接着剤が実質的に透 明であって、例えば書類の情報事項の上に組成物が使用できるように、好ましく はお互いに相容性である。
本発明の接着剤は、例えばトランスフアーチイブの剥離ライナーの間に、支持体 に貼合せて皮膜を形成するために使用される0組成物の光重合は、例えば紫外線 に十分透過性の支持体であって、これを通し、これに種々のエレメントを設けた 後、又は設ける前に接着剤に紫外線を照射して行う。例えば、約25゛Cの室温 、約60%の相対的湿度、そして約0.1ジユ一ル/平方糎の紫外線照射の如き 典型的な条件において、本発明の接着剤組成物は約1から2分の風乾時間を示す 。
本発明の接着剤組成物は、事前に熱的に硬化したエポキシド接着剤で接着した支 持体に接着するために使用しても、同時にすでに述べた利点を示す。紫外線照射 による硬化に続いて、本発明の接着剤は熱的に後硬化又は熱的後処理の如きの任 意の加熱によって、接着剤の構造的接着強ざを上げることができる。典型的には 、このような処理は接着剤を約100°Cがら約120″Cの温度に数分間加熱 することが含まれる。
成る場合には、本発明の接着剤は書類に透明なオーバーラツプを行って、偽造( 変更)をできすらいようにするために使用することができる。このような一つの 代表的な態様は、本願において引用した米国特許第3.170.183号C3a veIrn等)に開示されであるように、本願の接着剤層を裏面に設けた保護カ バーシートを有することである。安価な態様として、カバーシートは例えばポリ エステルの如きの単一層又は多層の高分子フィルムであって、好ましくは柔軟性 で耐磨耗性である。
■ 本発明は、限定するためのものではない次に示す実施例によって更に明らかにな ろう、特に述べない限り、すべての量はtt部で表わされる。特に述べない限り 、次に示す試験方法を採用した。
!互企量見凱弦嘉 接着剤の重ね合せ剪断強さは、約1.0インチ×約0.5インチ(2,5×1. 3平方$I)の重ね合せ部分を育するアルミパネルを使用して測定した。アルミ パネルは約65°Cから約70’Cの温度で15分間クロム酸で状態調節し、そ してタップ水でリンスした。このパネルを次に室温で約30分乾燥し、そして約 60″Cから約65℃で30分間乾燥した。接着剤を約1から約2ミル〔25か ら50ミクロン)の厚さに塗布し、以下に示すように紫外線照射を行い、そして 第2のパネルをそこに貼合せた。特に述べない限り、接着は次いで約110″C から約115°Cで20分間熱的に後硬化を行った。
猶」二二先 接着剤は次の成分を使用して準備した。
成分: EPON 828 DGEBA樹脂(Shell Chemica1社)DER 684−EK40 MEK 40容積%のフェノキシ樹脂(Dow Chemi ca1社) tlcARPKHH固体フェノキシ樹脂(Union Carbide社)TA SHFA l−リアリールスルホニウムへキサフルオロアンチモネート NIAX PPG 4025 ポリプロピレングリコール(Union Car bide社) BTA−111P 樹脂強化剤(Rohm and Baas社)CABOSI L L5 表面積200±25ボ/gのヒユームドシリカ(Cabot社) CABOSIL N7O−TS 表面積100±20イ/gのヒユームドシリカ (Cabot社) MIJ メチルエチルケトン、試薬クラスN1−CP ニッケル被覆の粒子、平 均10ミクロン直径いづれの実施例における組成物は次の如くである。
EPON 828 35.0 35.0 35.0 30.0DER684−E K40 21.0 0.0 24.0 36.0UCARPKHHO,09,0 0,00,0TASHFA 1.70 1.70 0.73 0.75NIAX  PPG 4025 1.50 1.50 1.70 2.0BTA−IIIF  4.0 0.0 0.0 0.0CABO5ILli−51,31,30,0 0−OCABO5IL 〜7O−TS O,00,01,251,3MEK 2 .0 15.0 0.0 4.0Ni−CP O,00,02,50,0例1及 び2において、接着剤組成物を約0.2ジユ一ル/cm”の紫外線を生ずる10 0ワ7)UシーA水銀灯で6秒間室温において照射して硬化した0例3及び4に おいて、接着剤組成物をUV処理機の200ワット/インチ非電極水銀灯で硬化 した。この照射はUV−Aラジオメーターで測定すると、約0.050ジユ一ル /平方糎であった。小さいノ1インダークリップを使用して、接合部分を少し押 圧して熱的に後硬化を行った。いづれの例において、接着剤組成物は硬化前及び 硬化後において実質的に透明であった。
いづれの例における接着剤の重ね合せ剪断強さは、kg/as” (ボンド/平 方インチ)の単位で表わすと次の如くである。
例 1 2 3 4 重ね合せ剪断 211 120 127 127斑■ 例3におけると同し組成の接着剤を、(1)金渡金の回路板及び(2)ガラスス ライドの2つの基板に約1.5から約2.0ミル(37から50ミクロン)の厚 さで塗布した。この接着剤を、0.050ジユ一ル/平方糎の全体エネルギーで 200ワット/インチ水銀灯に照射して活性化した。柔軟な印刷回路をこの接着 剤に約110°Cにおいて10秒間約10kg/cm2の圧力で貼り合せた。こ のラミネー[・を110″Cで20分間後硬化を行った。
柔軟な印刷回路のリードと金の回路板との間の抵抗は0.2オーム又はそれ以下 であった。この印刷回路の隣接したいづれのリード間の抵抗は、オームメーター を使用して測定すると20メガオームより大きい値であった。このことは、本発 明の接着剤により得られたものは、かなり異方性の導電性を示していたことを明 らかにしている。
■工 接着剤を次に示す成分を用いて!1!備した。
]−ノー 49.3 EPONEX DRI(1510,DGEHBAエポキシド樹脂(S hell Chemica1社) 31.2 DER684−EK40; 1.7 NIAX PPG 4025;2.9 7ASHFA; 3M社の商品名CONFIRMである再帰性安全ラミネートに付されている接着 剤(市場に出まわっているもの)を取り除いて、ここでの接着剤をナイフコータ ーを用いて底面に約1から約2ミル(25から50ミクロン)の厚さに塗布した 。メチルエチルケトン溶剤を1発させた後、シートを切って数個のラミネート試 料とし、そして書類に貼り合せた。
いづれの試料は、接着剤を硬化するため書類から約3から約5インチの場所に1 00ワッ1−UV−A水銀灯を置いて安全ラミネートを通して照射した。約、0 .5分から約3分間照射すると実質的に同じ性能のものが得られた。書類の文字 は、いづれの試料の重ね合せを通しても容易に読むことができた。
個々の試料は、高温度、低温度、水に浸漬、高湿度及び有i溶剤を浸漬して処理 を行った。所定の時間処理又は浸漬を行った後でも、書類及びオーバーレイ(o verlay)は被害をそれ程受けることなく再利用でき、いづれの試料は書類 から剥離することもなかった。各試料は表Iに示した所定の溶媒に所定の時間、 種々の条件で露出又は浸漬を行った。特に述べない限り、試験は約23°Cの室 温で行った。
150°Cに露出 30分 −30°Cに露出 30分 23°Cで水に浸漬 30日 60゛Cで100%相対温度に露出 30日ヘプタンに浸漬 24時間 テルペンに浸漬 24時間 アセトニトリルに浸漬 1時間1 トルエンに浸漬 1時間1 メタノールに浸漬 1時間“ イソプロパツールに浸漬 1時間1 アセトンに浸漬 1分“ ジメチルホルムアミドに浸漬 1分1 酢酸エチルに浸漬 1分1 クロロホルムに浸漬 1分0 本より長い時間試験を行うと基材そのものが駄目になった。
接着剤は退化していないことが認められた。
本発明の範囲及び精神を逸脱することなくして、本発明を改善又は変形させるこ とは当業者において明瞭であろう。
補正書の翻訳文提出書 (特許法第184条の8) 平成5年(o月27日

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 1.a)次の式を有するエポキシド基を2個又はそれより多く含む少なくとも1 つのエポキシド樹脂、 ▲数式、化学式、表等があります▼ b)少なくとも1つの高分子皮膜形成剤、c)少なくとも1つの光開始剤、及び d)少なくとも1つのポリオール、を 含む接着剤を特徴とする室温において粘着性である接着剤であって、該接着剤は 紫外線照射によって接着強さを増加することを示す接着剤。
  2. 2.a)該エポキシド樹脂はフェノールのジグリシジルエーテル、脂環エポキシ ド、エポキシドクレゾールノボラック樹脂及びエポキシドフェノールノボラック 樹脂を1つ又はそれより多くを含み、b)該エポキシド樹脂は約280以下のエ ポキシ等量(epoxyequivalent weight)を有するビスフ ェノールAのジグリシジルエーテルであり、 c)該エポキシド樹脂は3,4−エポキシドシクロヘキシメチル−3,4−エポ キシドシクローヘキサンカルボキシレート、又はd)該エポキシド樹脂成分の室 温での粘度が約1,000から約30,000センチポイズである、 以上の少なくとも1つを更に特徴とする請求項1記載の接着剤。
  3. 3.a)該高分子皮膜形成体は約10,000から約30,000の重量平均分 子量を有し、又は b)該高分子皮膜形成体は1つ又はこれより多いポリアタリレート、ポリメタク リレート、フェノキシ樹脂、ポリスルホン及びポリエーテルスルホンを含む、 以上の少なくとも1つを更に特徴とする請求項1記載の接着剤。
  4. 4.a)該接着剤はエポキシド成分100重量部について約15から約100重 量部の皮膜形成剤を含み、 b)該接着剤はエポキシド成分100重量部について約20から約80重量部の 皮膜形成剤を含み、又は c)該接着剤はエポキシド成分100重量部について約40から約60重量部を 含む、 以上少なくともいづれか1つを更に特徴とする請求項1記載の接着剤。
  5. 5.a)該ポリオール成分は1つ又はこれより多いポリエーテルポリオール、ポ リエステルポリオール、ポリカプロラクトンポリオールを含み、 b)該接着剤はエポキシド成分100重量部について約2から約20重量部のポ リオールを含み、 c)該接着剤はエポキシド成分100重量部について約3から約15重量部のポ リオールを含み、又は d)該接着剤はエポキシド成分100重量部について約4から約10重量部のポ リオールを含む、 以上少なくとも1つを更に特徴とする請求項1記載の接着剤。
  6. 6.a)該光開始剤成分は1つ又はそれより多いトリアリールスルホニウム塩及 びジアリールヨードニウム錆塩を含み、b)該接着剤はエポキシド成分100重 量部について約1から約10重量部の光開始剤を含み、 c)該接着剤はエポキシド成分100重量部について約1.5から約6重量部の 光開始剤を含み、又は d)該接着剤はエポキシド成分100重量部について約2から約4重量部の光開 始剤を含む、 以上少なくとも1つを更に特徴とする請求項1記載の接着剤。
  7. 7.該接着剤は更に1つまたはこれより多い金属粒子、金属を被覆した粒子、着 色剤、加工助剤、接着促進剤、湿潤剤及びカップリング剤を含むことを特徴とす る請求項1記載の接着剤。
  8. 8.保護カバーシート及びこの1側面に請求項1記載の接着剤の層を含む透明オ ーバーレイ(overlay)。
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Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09176606A (ja) * 1995-12-22 1997-07-08 Sumitomo Bakelite Co Ltd 光学部品固定用接着剤
JP2000154352A (ja) * 1998-11-18 2000-06-06 Sekisui Chem Co Ltd 反応性ホットメルト接着剤組成物及び接着方法
JP2000212540A (ja) * 1999-01-28 2000-08-02 Sekisui Chem Co Ltd 反応性ホットメルト接着剤組成物及び接着方法
JP2002047474A (ja) * 2000-07-31 2002-02-12 Toppan Forms Co Ltd カチオン系光架橋型接着剤およびそれを用いた接着シート
JP2002047456A (ja) * 2000-07-31 2002-02-12 Toppan Forms Co Ltd ラジカル系光架橋型接着剤およびそれを用いた接着シート
JP2004231957A (ja) * 2003-01-09 2004-08-19 Sekisui Chem Co Ltd 光後硬化性組成物、表示素子用接着剤及び表示素子
KR20160132062A (ko) * 2014-03-07 2016-11-16 헨켈 아게 운트 코. 카게아아 광경화성 에폭시 수지 시스템
JP2018524426A (ja) * 2015-06-04 2018-08-30 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 車両用ガラスにハードウェアを接合する方法
JP2019513885A (ja) * 2016-04-04 2019-05-30 テーザ・ソシエタス・ヨーロピア 暗反応を用いた放射線で活性化可能な感圧接着テープ及びその使用

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2115888A1 (en) 1993-04-15 1994-10-16 Clayton A. George Epoxy/polyester hot melt compositions
US5436063A (en) * 1993-04-15 1995-07-25 Minnesota Mining And Manufacturing Company Coated abrasive article incorporating an energy cured hot melt make coat
US7575653B2 (en) 1993-04-15 2009-08-18 3M Innovative Properties Company Melt-flowable materials and method of sealing surfaces
US5362421A (en) * 1993-06-16 1994-11-08 Minnesota Mining And Manufacturing Company Electrically conductive adhesive compositions
JP4539644B2 (ja) * 1993-07-29 2010-09-08 日立化成工業株式会社 回路接続材料とその接続材料を用いた回路の接続方法
DE19629750A1 (de) * 1996-07-23 1998-01-29 Siemens Ag Thermisch härtbares einkomponentiges Low Viskosity Adhesive-Klebstoffsystem mit verbesserten Lagerungseigenschaften
US5964979A (en) * 1997-08-15 1999-10-12 3M Innovative Properties Company Sealing method and article
US6228133B1 (en) 1998-05-01 2001-05-08 3M Innovative Properties Company Abrasive articles having abrasive layer bond system derived from solid, dry-coated binder precursor particles having a fusible, radiation curable component
US6274643B1 (en) 1998-05-01 2001-08-14 3M Innovative Properties Company Epoxy/thermoplastic photocurable adhesive composition
US6077601A (en) 1998-05-01 2000-06-20 3M Innovative Properties Company Coated abrasive article
US6057382A (en) * 1998-05-01 2000-05-02 3M Innovative Properties Company Epoxy/thermoplastic photocurable adhesive composition
US6136398A (en) * 1998-05-01 2000-10-24 3M Innovative Properties Company Energy cured sealant composition
US20020182955A1 (en) * 2001-03-29 2002-12-05 Weglewski James T. Structural bonding tapes and articles containing the same
EP1710286A1 (en) 2005-04-04 2006-10-11 3M Innovative Properties Company Reinforcement Pad
US10875997B2 (en) 2012-02-06 2020-12-29 Hexion Inc. Blends of liquid epoxy and solid phenoxy resins
CN112011293B (zh) * 2019-05-28 2022-10-04 3M创新有限公司 可固化压敏胶组合物,可固化压敏胶带和电池组
WO2020240343A1 (en) * 2019-05-28 2020-12-03 3M Innovative Properties Company Curable pressure-sensitive adhesive composition, curable pressure-sensitive adhesive tape, and battery pack
CN112795345B (zh) * 2021-01-29 2022-09-27 浙江中特化工有限公司 一种uv延迟固化胶粘剂及其制备方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1194637A (en) * 1982-04-26 1985-10-01 Charles R. Morgan Uv and thermally curable, thermoplastic-containing compositions
US4585534A (en) * 1983-04-29 1986-04-29 Desoto, Inc. Optical glass fiber coated with cationically curable polyepoxide mixtures
CA1304865C (en) * 1985-12-20 1992-07-07 Kollmorgen Technologies Corporation Heat activatable adhesive for wire scribed circuits
US4690957A (en) * 1986-02-27 1987-09-01 Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha Ultra-violet ray curing type resin composition
WO1991002038A1 (en) * 1989-08-01 1991-02-21 H.B. Fuller Company Liquid thermosetting composition

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09176606A (ja) * 1995-12-22 1997-07-08 Sumitomo Bakelite Co Ltd 光学部品固定用接着剤
JP2000154352A (ja) * 1998-11-18 2000-06-06 Sekisui Chem Co Ltd 反応性ホットメルト接着剤組成物及び接着方法
JP2000212540A (ja) * 1999-01-28 2000-08-02 Sekisui Chem Co Ltd 反応性ホットメルト接着剤組成物及び接着方法
JP2002047474A (ja) * 2000-07-31 2002-02-12 Toppan Forms Co Ltd カチオン系光架橋型接着剤およびそれを用いた接着シート
JP2002047456A (ja) * 2000-07-31 2002-02-12 Toppan Forms Co Ltd ラジカル系光架橋型接着剤およびそれを用いた接着シート
JP2004231957A (ja) * 2003-01-09 2004-08-19 Sekisui Chem Co Ltd 光後硬化性組成物、表示素子用接着剤及び表示素子
KR20160132062A (ko) * 2014-03-07 2016-11-16 헨켈 아게 운트 코. 카게아아 광경화성 에폭시 수지 시스템
JP2017508858A (ja) * 2014-03-07 2017-03-30 ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェンHenkel AG & Co. KGaA 光硬化性エポキシ樹脂系
US10508199B2 (en) 2014-03-07 2019-12-17 Henkel Ag & Co. Kgaa Photocurable epoxy resin systems
JP2018524426A (ja) * 2015-06-04 2018-08-30 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 車両用ガラスにハードウェアを接合する方法
JP2019513885A (ja) * 2016-04-04 2019-05-30 テーザ・ソシエタス・ヨーロピア 暗反応を用いた放射線で活性化可能な感圧接着テープ及びその使用

Also Published As

Publication number Publication date
EP0585360A1 (en) 1994-03-09
CA2108260A1 (en) 1992-11-17
WO1992020754A1 (en) 1992-11-26

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