JPS5855152B2 - 新規なピリド〔２，３−ｄ〕ピロロ〔１，２−ａ〕ピリミジン誘導体 - Google Patents
新規なピリド〔２，３−ｄ〕ピロロ〔１，２−ａ〕ピリミジン誘導体Info
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- JPS5855152B2 JPS5855152B2 JP51061353A JP6135376A JPS5855152B2 JP S5855152 B2 JPS5855152 B2 JP S5855152B2 JP 51061353 A JP51061353 A JP 51061353A JP 6135376 A JP6135376 A JP 6135376A JP S5855152 B2 JPS5855152 B2 JP S5855152B2
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Landscapes
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（Ｉ）
（式中、Ｒは低級アルキル基、アルケニル基、フェニル
基又はハロゲン原子、トリフルオロメチル基で置換され
たフェニル基を意味する）で表わされるピリド（２−’
３−ｄ〕ピロロ（１２−ａｌピリミジン誘導体に関する
ものである。
基又はハロゲン原子、トリフルオロメチル基で置換され
たフェニル基を意味する）で表わされるピリド（２−’
３−ｄ〕ピロロ（１２−ａｌピリミジン誘導体に関する
ものである。
本発明の新規化合物群は顕著な鎮痛作用、解熱作用、抗
炎症作用、中枢神経抑制作用、抗潰瘍作用、抗ヒスタミ
ン作用、利尿作用及び利胆作用等の薬理作用を有し、新
規医薬品として産業上非常に有用な化合物である。
炎症作用、中枢神経抑制作用、抗潰瘍作用、抗ヒスタミ
ン作用、利尿作用及び利胆作用等の薬理作用を有し、新
規医薬品として産業上非常に有用な化合物である。
籾、ここで罰記一般式（１）におけるＲについて説明す
ると、Ｒの低級アルキル基はメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル等を、アルケニル基は
アリル基等を意味する。
ると、Ｒの低級アルキル基はメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル等を、アルケニル基は
アリル基等を意味する。
更にＲはフェニル基、又は塩素、臭素、弗素、沃素等の
ハロゲン原子あるいはトリフルオロメチル基等が任意の
位置に１〜２個置換したフェニル基を表わすものである
。
ハロゲン原子あるいはトリフルオロメチル基等が任意の
位置に１〜２個置換したフェニル基を表わすものである
。
次に、本発明に係る化合物の製造方法の一例を示す。
本発明の化合物は下記の反応式で示す方法によって収率
よく得ることが出来る。
よく得ることが出来る。
前記反応式中Ｘは塩素、臭素、沃素等の・・ロケン原子
を表わし、Ｒは前記と同じ意味を有する。
を表わし、Ｒは前記と同じ意味を有する。
当該方法は不活性溶媒、例えばテトラヒドロフラン、ジ
グリム、ジオキサン、クロロホルム、ジメチルホルムア
ミド、ベンゼン、トルエン等ヲ用いて脱酸剤の存在下で
行なうのが好ましい。
グリム、ジオキサン、クロロホルム、ジメチルホルムア
ミド、ベンゼン、トルエン等ヲ用いて脱酸剤の存在下で
行なうのが好ましい。
脱酸剤としては水酸化アルカリ、炭酸アルカリ等の無機
塩基、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｔｅｒ
ｔ−７”チルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミ
ン、ジエチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルア
ミン等の脂肪族アミン、ピロリジンピペリジン、モルホ
リン、Ｎ−メチルピペラジン等の含窒素環状アミン及び
ナトリウムアミド、水素化ナトリウム等の金属化合物が
使用されるが特に脂肪族アミン及び含窒素環状アミン類
を使用すると好収率で目的化合物を得ることが出来る。
塩基、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｔｅｒ
ｔ−７”チルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミ
ン、ジエチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルア
ミン等の脂肪族アミン、ピロリジンピペリジン、モルホ
リン、Ｎ−メチルピペラジン等の含窒素環状アミン及び
ナトリウムアミド、水素化ナトリウム等の金属化合物が
使用されるが特に脂肪族アミン及び含窒素環状アミン類
を使用すると好収率で目的化合物を得ることが出来る。
反応温度は常温、冷却、加温のいずれでもよい。
尚、前記反応式における出発物質である一般式（ＩＩ）
で表わされる化合物は、１一置換−２−メチル−４−オ
キンート４−ジヒドロピリド〔２・３−ｄｌピリミジン
誘導体にモノ・・ロゲノ酢酸の反応性誘導体を反応させ
ることによって収量よく得られる。
で表わされる化合物は、１一置換−２−メチル−４−オ
キンート４−ジヒドロピリド〔２・３−ｄｌピリミジン
誘導体にモノ・・ロゲノ酢酸の反応性誘導体を反応させ
ることによって収量よく得られる。
次に実施例を示す。
実施例 １
１−（ｍ−７）Ｌｚオロフェニル）−２−クロロアセト
ニル−４−オキソート４−ジヒドロピリドＣ２−３−ｄ
コピラミジン２．３１とイソプロピルアミン１．３１を
ベンゼン溶媒４０ｍ１中室温で１５時間攪拌した。
ニル−４−オキソート４−ジヒドロピリドＣ２−３−ｄ
コピラミジン２．３１とイソプロピルアミン１．３１を
ベンゼン溶媒４０ｍ１中室温で１５時間攪拌した。
反応終了後、結晶をＰ取しメタノールとアセトンの混合
溶媒より再結晶して、淡黄色プリズム晶の１０−（ｍ−
フルオロフェニル）−５・８−ジオキソ−５・７・８・
１０−テトラヒドロピリド〔２・３−ｄコピロロ〔１・
２−ａコビリミジン１．５１を得た。
溶媒より再結晶して、淡黄色プリズム晶の１０−（ｍ−
フルオロフェニル）−５・８−ジオキソ−５・７・８・
１０−テトラヒドロピリド〔２・３−ｄコピロロ〔１・
２−ａコビリミジン１．５１を得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであつた。
融点２６２〜２６３℃
元素分析値 Ｃ１６Ｈｌ ＯＦＮ３ ｏ２理論値 Ｃ：
６５．０８ Ｈ：３．４１Ｎ：１４．２３ 実測値 Ｃ：６４．９９ Ｈ：３．２２Ｎ：１４．３
１ 実施例 ２ ｌ−（ｐ−フルオロフェニル）−２−Ｉ’ロロアセトニ
ル−４−オキソート４−ジヒドロピリド〔２・３−ｄｌ
ピリミジン２．０１とイソプロピルアミン１．１１をベ
ンゼン溶媒中、室温で１５時間反応させた。
６５．０８ Ｈ：３．４１Ｎ：１４．２３ 実測値 Ｃ：６４．９９ Ｈ：３．２２Ｎ：１４．３
１ 実施例 ２ ｌ−（ｐ−フルオロフェニル）−２−Ｉ’ロロアセトニ
ル−４−オキソート４−ジヒドロピリド〔２・３−ｄｌ
ピリミジン２．０１とイソプロピルアミン１．１１をベ
ンゼン溶媒中、室温で１５時間反応させた。
反応終了後、結晶を戸取しメタノールより再結晶して、
無色綿状晶の１ｏ−（ｐ−フルオロフェニル）−５・８
−ジオキソ−５・７・８・１０−テトラヒドロピリド〔
２・３−ｄ１ピロロ（１−２−ミコピリミジン１．３り
を得た。
無色綿状晶の１ｏ−（ｐ−フルオロフェニル）−５・８
−ジオキソ−５・７・８・１０−テトラヒドロピリド〔
２・３−ｄ１ピロロ（１−２−ミコピリミジン１．３り
を得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融点２７９〜２８１℃
元素分析値 Ｃ１６Ｈ１ｏＦＮ３０２
理論値 Ｃ：６５．０８ Ｈ：３．４１Ｎ：１４．２
３ 実測値 Ｃ：６５．０４ Ｈ：３．２１Ｎ：１４．２
１ 実施例 ３ １−アリル−２−クロロアセトニル−４−オキノート４
−ジヒドロピリド〔２・３−ｄ〕ピリミジン１．７２と
イソプロピルアミン１．８２を２０ｍ１のテトラヒドロ
フラン中室温で１２時間攪拌した。
３ 実測値 Ｃ：６５．０４ Ｈ：３．２１Ｎ：１４．２
１ 実施例 ３ １−アリル−２−クロロアセトニル−４−オキノート４
−ジヒドロピリド〔２・３−ｄ〕ピリミジン１．７２と
イソプロピルアミン１．８２を２０ｍ１のテトラヒドロ
フラン中室温で１２時間攪拌した。
反応終了後、結晶を１取しアセトンより再結晶して、淡
黄色針状晶の１０−アリル−５・８−ジオキン−５・７
・８・１０−テトラヒドロピリド〔２・３−ｄコピロロ
〔１・２−ミコピリミジン１．１ｓ’を得た。
黄色針状晶の１０−アリル−５・８−ジオキン−５・７
・８・１０−テトラヒドロピリド〔２・３−ｄコピロロ
〔１・２−ミコピリミジン１．１ｓ’を得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであつた。
融点２２３〜２２４℃
元素分析値 Ｃ１３Ｈ１１Ｎ３０２
理論値 Ｃ：６４．７２ Ｈ：４．６ＯＮ：１７．４
２ 実測値 Ｃ：６４．７０ Ｈ：４．５８Ｎ：１７．４
６ 地下実施例１〜３の方法に準じて次に示す本発明の化合
物を台底した。
２ 実測値 Ｃ：６４．７０ Ｈ：４．５８Ｎ：１７．４
６ 地下実施例１〜３の方法に準じて次に示す本発明の化合
物を台底した。
１０−フェニル−５・８−ジオキソ−５・７・８・１０
−テトラヒドロピリド〔２・３−ｄコピロロ〔１・２−
ａコピリミジン 融点 ２７４〜２７６℃ １０−（ｍ−クロロフェニル）−５・８−ジオキノ−５
・７・８・１０−テトラヒドロピリド（２−３−ｄｌピ
ロロ［１−２−ａｌピリミジン融点 ２２９〜２３２℃ １０−（ｍ−ブロモフェニル）−５・８−ジオキノ−５
・７・８・１０−テトラヒドロピリド（２−３−ｄｌピ
ｏ口（１，２−ａｌピリミジン融点 ２２３〜２２５°
Ｃ １０Ｃｌ０−（’）フルオロメチルフェニル）−５・８
−ジオキソ−５・７・８・１０−テトラヒドロピリド〔
２・３−ｄコピロロ〔１・２−ａ］ピリミジン 融点 ２６５〜２６７℃ １Ｏ−（ｐ−クロロベンジル）−５・８−ジオキソ−５
・７・８・１０−テトラヒドロピリド〔２・３−ｄコピ
ロロ〔１・２−ａ」ピリミジン融点 ２４６〜２４７℃ １０−メチル−５・８−ジオキソ−５・７・８・１０−
テトラヒドロピリド〔２・３−ｄ」ピロロ〔１・２−ａ
」ピリミジン 融点 ２９９〜３０１°Ｃ １０−エチル−５・８−ジオキソ−５・７・８・１０−
テトラヒドロピリド〔２・３−ｄコピロロ〔１・２−
ａコビリミジン 融点 ２７３〜２７５°Ｃ
−テトラヒドロピリド〔２・３−ｄコピロロ〔１・２−
ａコピリミジン 融点 ２７４〜２７６℃ １０−（ｍ−クロロフェニル）−５・８−ジオキノ−５
・７・８・１０−テトラヒドロピリド（２−３−ｄｌピ
ロロ［１−２−ａｌピリミジン融点 ２２９〜２３２℃ １０−（ｍ−ブロモフェニル）−５・８−ジオキノ−５
・７・８・１０−テトラヒドロピリド（２−３−ｄｌピ
ｏ口（１，２−ａｌピリミジン融点 ２２３〜２２５°
Ｃ １０Ｃｌ０−（’）フルオロメチルフェニル）−５・８
−ジオキソ−５・７・８・１０−テトラヒドロピリド〔
２・３−ｄコピロロ〔１・２−ａ］ピリミジン 融点 ２６５〜２６７℃ １Ｏ−（ｐ−クロロベンジル）−５・８−ジオキソ−５
・７・８・１０−テトラヒドロピリド〔２・３−ｄコピ
ロロ〔１・２−ａ」ピリミジン融点 ２４６〜２４７℃ １０−メチル−５・８−ジオキソ−５・７・８・１０−
テトラヒドロピリド〔２・３−ｄ」ピロロ〔１・２−ａ
」ピリミジン 融点 ２９９〜３０１°Ｃ １０−エチル−５・８−ジオキソ−５・７・８・１０−
テトラヒドロピリド〔２・３−ｄコピロロ〔１・２−
ａコビリミジン 融点 ２７３〜２７５°Ｃ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは低級アルキル基、アルケニル基、フェニル
基又はハロゲン原子、トリフルオロメチル基で置換され
たフェニル基を意味する）で表わされるピリド（２−３
−ｃｌ」ピロロ〔１−２−ａＪピリミジン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51061353A JPS5855152B2 (ja) | 1976-05-26 | 1976-05-26 | 新規なピリド〔２，３−ｄ〕ピロロ〔１，２−ａ〕ピリミジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51061353A JPS5855152B2 (ja) | 1976-05-26 | 1976-05-26 | 新規なピリド〔２，３−ｄ〕ピロロ〔１，２−ａ〕ピリミジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52144696A JPS52144696A (en) | 1977-12-02 |
| JPS5855152B2 true JPS5855152B2 (ja) | 1983-12-08 |
Family
ID=13168683
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51061353A Expired JPS5855152B2 (ja) | 1976-05-26 | 1976-05-26 | 新規なピリド〔２，３−ｄ〕ピロロ〔１，２−ａ〕ピリミジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5855152B2 (ja) |
-
1976
- 1976-05-26 JP JP51061353A patent/JPS5855152B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS52144696A (en) | 1977-12-02 |
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