JPS5852357A - ジオキサジン化合物、その製造法及びその使用法 - Google Patents
ジオキサジン化合物、その製造法及びその使用法Info
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- JPS5852357A JPS5852357A JP14888081A JP14888081A JPS5852357A JP S5852357 A JPS5852357 A JP S5852357A JP 14888081 A JP14888081 A JP 14888081A JP 14888081 A JP14888081 A JP 14888081A JP S5852357 A JPS5852357 A JP S5852357A
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- Japan
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- dioxazine
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- methoxyethyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（式中、Ｒはメチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、メト
キシエチル、エトキシエチル及びメトキシプロピルを表
わす。）の新規なジオキサジン化合物、その製法及びそ
の使用法に関する。
キシエチル、エトキシエチル及びメトキシプロピルを表
わす。）の新規なジオキサジン化合物、その製法及びそ
の使用法に関する。
本発明の目的は青〜赤紫の色調であって、高い着色力を
有し、耐光性、耐熱性、耐ブリード性及び耐溶剤性など
が優れたジオキサジン系化合物を提供しようとするもの
である。
有し、耐光性、耐熱性、耐ブリード性及び耐溶剤性など
が優れたジオキサジン系化合物を提供しようとするもの
である。
式（１）のイコ合物を製造する炉、・は式（式中、Ｒは
前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物２モルと
クロラニル１モルを不活性溶媒中、酸結合剤の存在下で
縮合し、次いで閉環剤の存在下で加熱し閉環することに
より製造できる２反応に使用する不活性溶媒としテハク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼン（０−。
前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物２モルと
クロラニル１モルを不活性溶媒中、酸結合剤の存在下で
縮合し、次いで閉環剤の存在下で加熱し閉環することに
より製造できる２反応に使用する不活性溶媒としテハク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼン（０−。
ｍ−１１）−）、）リクロロベンゼン（１，２，３−。
１、２．４コ１．３．５− ）及びこれらの混合物、ニ
トロベンゼン、アルキルベンゼン或ハアルキルナフタレ
ン系の高沸点溶媒が好ましい。
トロベンゼン、アルキルベンゼン或ハアルキルナフタレ
ン系の高沸点溶媒が好ましい。
酸結合剤として炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム又
はカリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウムなどの
無機化合物、酢酸ナトリウム又はカリウムなどの有機酸
の塩、ピリジン、ピペリジン、トリエチルアミンなどの
有機化合物を添加して縮合反応を実施する。反応温度は
Ｏ〜６０Ｃが好ましい。反応時間は温度によって変化す
るが通常１〜５時間で未反応の式匝の３−アミツニ９−
アルキル又はアルコキシアルキルカーバブルが消失する
。
はカリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウムなどの
無機化合物、酢酸ナトリウム又はカリウムなどの有機酸
の塩、ピリジン、ピペリジン、トリエチルアミンなどの
有機化合物を添加して縮合反応を実施する。反応温度は
Ｏ〜６０Ｃが好ましい。反応時間は温度によって変化す
るが通常１〜５時間で未反応の式匝の３−アミツニ９−
アルキル又はアルコキシアルキルカーバブルが消失する
。
次いで閉環剤としてベンゼンスルホニルクロライド、ト
ルエンスルホニルクロライ）”（０−。
ルエンスルホニルクロライ）”（０−。
ｐ−）、 メタンスルホニルクロライドなどのスルホン
酸クロライド類又はこれらスルホン酸のエステル類或は
安息香酸及びそのクロライドなどの存在下で閉環反応を
行う。
酸クロライド類又はこれらスルホン酸のエステル類或は
安息香酸及びそのクロライドなどの存在下で閉環反応を
行う。
反応温度は６０〜２２０Ｃであり、前段の縮合反応と併
行して閉環反応も一部進行しているが実質的に閉環が完
結するのは１５０〜２２０Ｃである。
行して閉環反応も一部進行しているが実質的に閉環が完
結するのは１５０〜２２０Ｃである。
反応時間は反応温度、使用する閉環剤の種類と量によっ
て変化するが１〜１０時間に設定するのが好ましい。反
応が完結したら濾過を行って結晶を分離し、必要に応じ
適当な溶媒で洗滌する。充分に圧搾したのち、乾燥すれ
ば本発明のジオキサジン化合物が好収率で得られる。
て変化するが１〜１０時間に設定するのが好ましい。反
応が完結したら濾過を行って結晶を分離し、必要に応じ
適当な溶媒で洗滌する。充分に圧搾したのち、乾燥すれ
ば本発明のジオキサジン化合物が好収率で得られる。
本発明のジオキサジン化合物は縮合閉環した後の粗生成
物のま＼顔料として使用出来るが、濾過後のケーキ又は
乾燥原末を通常の顔料化法例えば有機溶媒中で加熱する
か或は溶媒の存在〜不存在下で磨砕助剤として無機又は
有機の塩を使用して磨砕又は混練して細かく分散した状
態に変えることにより、着色力を大きくするなど品質特
性を改善しうるう 本発明の化合物は水及び通常の有機溶媒に不溶性であり
印刷インキ、塗料の着色のほがゴムなどの天然又はポリ
スチレン、ポリアクリル。
物のま＼顔料として使用出来るが、濾過後のケーキ又は
乾燥原末を通常の顔料化法例えば有機溶媒中で加熱する
か或は溶媒の存在〜不存在下で磨砕助剤として無機又は
有機の塩を使用して磨砕又は混練して細かく分散した状
態に変えることにより、着色力を大きくするなど品質特
性を改善しうるう 本発明の化合物は水及び通常の有機溶媒に不溶性であり
印刷インキ、塗料の着色のほがゴムなどの天然又はポリ
スチレン、ポリアクリル。
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエステル又はＡＢ
Ｓ樹脂などの合成樹脂の着色のために公知の方法によっ
て用いることができる。
Ｓ樹脂などの合成樹脂の着色のために公知の方法によっ
て用いることができる。
更にポリエステル等の紡糸原液の着色繊維材料への顔料
捺染にも適している。
捺染にも適している。
本発明の式（Ｉ）のジオキサジン化合物は使用に際して
はＲがメチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、メトキシエ
チル、エトキシエチル又はメトキシプロピルの化合物単
独のみではなくＲが水素又はエチルを表わす化合物を含
めてこれらのジオキサジン化合物の任意割合の混合物と
しても使用することもできる。
はＲがメチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、メトキシエ
チル、エトキシエチル又はメトキシプロピルの化合物単
独のみではなくＲが水素又はエチルを表わす化合物を含
めてこれらのジオキサジン化合物の任意割合の混合物と
しても使用することもできる。
従来から、顔料の配合による色合わせは化学構造が異な
るものでは物性の差が大きいため困難であったが本発明
によれば基本骨格が同一であるため顔料としての適性を
損うことなく青色から赤紫色までの調色が可能となる。
るものでは物性の差が大きいため困難であったが本発明
によれば基本骨格が同一であるため顔料としての適性を
損うことなく青色から赤紫色までの調色が可能となる。
又本発明のジオキサジン化合物は鮮明な色調で高い着色
力があり、光、気候、熱、ブリード。
力があり、光、気候、熱、ブリード。
化学薬品及び溶剤に対する堅牢性が優れている。
さらに、流動性、隠蔽力、光沢も良好である。
以下、実施例により具体的に説明する。
部及び％は重量部と重量％を表わす。
実施例１゜
３−アミノ−９−ｎ−プロビルカーバゾル２２．４部を
０−ジクロロベンゼン４００部に溶解し１炭酸ナトリウ
ム７．１部を添加し、２５〜３０Ｃでクロラニル１６．
０部を加える。
０−ジクロロベンゼン４００部に溶解し１炭酸ナトリウ
ム７．１部を添加し、２５〜３０Ｃでクロラニル１６．
０部を加える。
反応を５時間継続すると未反応の３−アミノ−９−ｎ−
プロビルカーバゾルは消失する。次いでｐ−）ルエンス
ルホニルクロライト２３．９部ヲ。
プロビルカーバゾルは消失する。次いでｐ−）ルエンス
ルホニルクロライト２３．９部ヲ。
−ジクロロベン９フ１３部に溶解した液を加え１６０Ｃ
に昇温する。１６５〜１７５Ｃで２時間保持すれば反応
は完結する。
に昇温する。１６５〜１７５Ｃで２時間保持すれば反応
は完結する。
濾過して、Ｏ−ジクロロベンゼン４５０部で洗ンを除去
したのちシ過、湯洗する。金属光沢のある緑色のケーキ
を乾燥すれば次式で示されるジオキサジン化合物２４．
７部が得られる。
したのちシ過、湯洗する。金属光沢のある緑色のケーキ
を乾燥すれば次式で示されるジオキサジン化合物２４．
７部が得られる。
実施例２゜
３−アミノ−９−〇−プチルカーバゾル２３，８部をト
リクロロベンゼン（１，２，４一体８０％、１、２．３
一体２０％の混合物）４８０部に溶解し、炭酸カリウム
８．８部を加える。
リクロロベンゼン（１，２，４一体８０％、１、２．３
一体２０％の混合物）４８０部に溶解し、炭酸カリウム
８．８部を加える。
３５〜４５ｔｒでクロラニル１６，０部を添加し、その
温度で３時間反応を行うと未反応の原料は消失する。こ
のスラリーを予じめＩ）−）ルエンスルホニルクロライ
ド２５．０部をトリクロロベンゼン３０部中に１７０Ｃ
で加熱溶解した液に滴下し、１７０〜１８０Ｃで１時間
保持する。
温度で３時間反応を行うと未反応の原料は消失する。こ
のスラリーを予じめＩ）−）ルエンスルホニルクロライ
ド２５．０部をトリクロロベンゼン３０部中に１７０Ｃ
で加熱溶解した液に滴下し、１７０〜１８０Ｃで１時間
保持する。
反応終了後、濾過してトリクロロベンゼン６５０部で洗
い、次いでメタノール６５０ 部テ洗う。湯洗して乾燥
すれば金属光沢のある次式のジオキサジン化合物２４．
５部が得られる。
い、次いでメタノール６５０ 部テ洗う。湯洗して乾燥
すれば金属光沢のある次式のジオキサジン化合物２４．
５部が得られる。
Ｃ）（。ＣＨ２ＣＨ２ＣＨｓ
実施例３゜
３−アミノ−９−メチルカーバブル１９．６部をジクロ
ロベンゼン（〇一体ｓ ８％、ｐ一体１ｏ４、ｍ一体１
．５％、モノクロロベンゼン０．５％の混合物）４００
部に溶解し、無水酢酸ソーダ８．９部とクロラニル１８
．４部を４５〜５０Ｃで添加する。
ロベンゼン（〇一体ｓ ８％、ｐ一体１ｏ４、ｍ一体１
．５％、モノクロロベンゼン０．５％の混合物）４００
部に溶解し、無水酢酸ソーダ８．９部とクロラニル１８
．４部を４５〜５０Ｃで添加する。
４５〜５５Ｃで２時間保持したのち１１０Ｃに昇温しで
酢酸を漏出させる。引続きＩ ５０Ｃに昇温し、ベンゼ
ンスルホニルクロライド１０．５部を加え、１７５〜１
８０Ｃで８時間反応する。濾過してジクロロベンゼン２
００部で洗い、ケーキを水蒸気蒸溜し、濾過、湯洗乾燥
すれば次式のジオキサジン化合物 ２３．２部が得られる。
酢酸を漏出させる。引続きＩ ５０Ｃに昇温し、ベンゼ
ンスルホニルクロライド１０．５部を加え、１７５〜１
８０Ｃで８時間反応する。濾過してジクロロベンゼン２
００部で洗い、ケーキを水蒸気蒸溜し、濾過、湯洗乾燥
すれば次式のジオキサジン化合物 ２３．２部が得られる。
実施例４゜
１と同様に操作すれば同一構造のジオキサジン化合物２
５．’０部が得られる。
５．’０部が得られる。
実施例５゜
実施例２で使用したｐ−１ルエンスルホニルクｏライ）
”２５．０Ｍの代りにメタンスルホニルクロライド１４
．３部を使用し実施例２と同様に操作すれば同一構造の
ジオキサジン化合物２５，７部が得られる。
”２５．０Ｍの代りにメタンスルホニルクロライド１４
．３部を使用し実施例２と同様に操作すれば同一構造の
ジオキサジン化合物２５，７部が得られる。
実施例６゜
実施例３で使用した３−アミノ−９−メチルカーバブル
１９．６部の代りに３−アミノ−９−メトキシエチルオ
ーバゾル２４．０部を使用し実施例３と同様に操作すれ
ば次式のジオキサジン化合物２６．０部が得られる。
１９．６部の代りに３−アミノ−９−メトキシエチルオ
ーバゾル２４．０部を使用し実施例３と同様に操作すれ
ば次式のジオキサジン化合物２６．０部が得られる。
実施例７．〜実施例１２゜
実施例１〜実施例６と同様の方法で次のジオキサジン化
合物及び混合物を得ることが出来る。
合物及び混合物を得ることが出来る。
実施例 式（りのＲ
７ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ３
５−ＣＨ２ＣＨｚ ＣＨ２ＯＣＨ３
実施例１で得た化合物０．０５部とステアリン酸マグネ
シウム０．０５部をボールミルで微粉砕し。
シウム０．０５部をボールミルで微粉砕し。
ポリプロピレン（商品名チッソポリブローチッソ製品）
３００部と混合して均一に表面被覆させたのち押出成形
機にかけて２００Ｃで射出成形する′。
３００部と混合して均一に表面被覆させたのち押出成形
機にかけて２００Ｃで射出成形する′。
得られた紫色の着色成形物は耐光、耐熱性、耐ブリード
性が優れ、溶剤及び化学薬品にも極めて良好な堅牢度を
示した。
性が優れ、溶剤及び化学薬品にも極めて良好な堅牢度を
示した。
実施例１４゜
実施例２で得た化合物０．０５部とステアリン酸カルシ
ウム０．０５部とボールミルで微粉砕しポリスチレン（
商品名スタイロン−旭ダウ社製品）１００部と均一に混
合する。２００Ｃで押出機にかけ、得られたロッドを切
断して着色ペレットを作る。このペレットを２００〜２
２０Ｃで成形すれば優れた耐光性、耐熱性、耐薬品性を
示す紫色の着色成形物が得られる。
ウム０．０５部とボールミルで微粉砕しポリスチレン（
商品名スタイロン−旭ダウ社製品）１００部と均一に混
合する。２００Ｃで押出機にかけ、得られたロッドを切
断して着色ペレットを作る。このペレットを２００〜２
２０Ｃで成形すれば優れた耐光性、耐熱性、耐薬品性を
示す紫色の着色成形物が得られる。
実施例１５゜
実施例２で得た化合物を１５０メツシユ以下に粉砕した
のちその７０部を採り、食塩３５０部。
のちその７０部を採り、食塩３５０部。
エチレングリコール６０部と共にニーグー中で１５時間
混練する。水に懸濁して塩抜きをしたのち、濾過、水洗
、乾燥する。得られた顔料０．１部をポリエステルチッ
プ１００部と混合し、窒素気流中で２８０Ｃに加熱して
均一に溶融する。この溶融物を成形機又は紡糸機にかけ
れば耐光性、耐熱性、耐ブリード性及び耐薬品性の優れ
たボルドー色の成形物又は繊維が得られる。
混練する。水に懸濁して塩抜きをしたのち、濾過、水洗
、乾燥する。得られた顔料０．１部をポリエステルチッ
プ１００部と混合し、窒素気流中で２８０Ｃに加熱して
均一に溶融する。この溶融物を成形機又は紡糸機にかけ
れば耐光性、耐熱性、耐ブリード性及び耐薬品性の優れ
たボルドー色の成形物又は繊維が得られる。
実施例】６゜
実施例３で得たジオキサジン化合物を実施例１５と類似
の方法で顔料化する。潜られだ顔料０．０５部と二酸化
チタン２部を塩化ビニル（商品名ビニカー三菱モンサン
ド製品）６５部、ジオクチルフタレート３２部、ジプチ
ル錫ラウレート２部、ステアリン酸マグネシウム１部計
１００部よりなるコンパウンドと混合し、加熱ロールで
１７０Ｃに均一に溶融する。
の方法で顔料化する。潜られだ顔料０．０５部と二酸化
チタン２部を塩化ビニル（商品名ビニカー三菱モンサン
ド製品）６５部、ジオクチルフタレート３２部、ジプチ
ル錫ラウレート２部、ステアリン酸マグネシウム１部計
１００部よりなるコンパウンドと混合し、加熱ロールで
１７０Ｃに均一に溶融する。
これをプレスで圧延すれば青色に着色されたシートが得
られ、耐光性、耐薬品性、耐ブリード性が優れている。
られ、耐光性、耐薬品性、耐ブリード性が優れている。
実施例】７゜
実施例１で得た化合物を実施例１５と類似の方法で顔料
化する。
化する。
得られた顔料２．５部、クリヤー（商品名コーロツクー
ロソクペイント製品）３０部、シンナー７．５部ヲレソ
ドデビルミルで均一に分散化する。
ロソクペイント製品）３０部、シンナー７．５部ヲレソ
ドデビルミルで均一に分散化する。
これをメタリックペース（コーロノクーロックペイント
製品）で適当な濃度に調整して清浄な金属表面に塗布す
る。
製品）で適当な濃度に調整して清浄な金属表面に塗布す
る。
て良好である。
実施例１８
実施例６で得た化合物１０部、グラビア用塩化ビニルフ
ェス９０部を゛ロールで充分に磨砕、配合して調製した
インキを紙上に印刷する。
ェス９０部を゛ロールで充分に磨砕、配合して調製した
インキを紙上に印刷する。
透明性、光沢が良好で耐光性の優れた紫色の印刷物が得
られた。
られた。
実施例１９゜
・ 実施例】０で得たジオキサジン混合物を実施例１５
と類似の方法で顔料化する。得られた顔料１部、バイン
ダー２０部、エクステングー７８部。
と類似の方法で顔料化する。得られた顔料１部、バイン
ダー２０部、エクステングー７８部。
アクラフィノクス（商品名−パイニル製−品）をミキサ
ーで十分混練する。
ーで十分混練する。
得られた捺染糊を綿布に印捺後、乾燥して１１０Ｃで熱
処理、アルカリ処理次いで水洗すれば鮮明な紫色の捺染
物が得られ、射光及び耐熱堅牢度が良好であった。
処理、アルカリ処理次いで水洗すれば鮮明な紫色の捺染
物が得られ、射光及び耐熱堅牢度が良好であった。
本発明のジオキサジン化合物のＸ線回折測定結果を下表
に示す。
に示す。
＊ Ｘ線回折測定は下記のようにして行った◎理学電機
ＫＫｌｌｌｊＤ８Ｃ型Ｘ線発生装置を用いＣｕ Ｋｃｔ
の放射線（真空中３５ＫＶ、Ｉ ＯｍＡ ）てチャート
上に回折角と回折Ｘ線の強さを記録した。
ＫＫｌｌｌｊＤ８Ｃ型Ｘ線発生装置を用いＣｕ Ｋｃｔ
の放射線（真空中３５ＫＶ、Ｉ ＯｍＡ ）てチャート
上に回折角と回折Ｘ線の強さを記録した。
特許出願人 日本化薬株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （式中Ｒはメチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、メトキ
シエチル、エトキシエチル又はメトキシプロピルを表わ
す）で表わされるジオキサジン化合物。 （式中Ｒ１ｄメチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、メト
キシエチル、エトキシエチル及びメトキシプロピルを表
わす）で表わされるカーハソル化合物２モルとクロラニ
ル１壬ルヲ不活性溶媒中、酸結合剤の存在下で縮合し、
次いで閉環剤の存在下で加熱閉環することを特徴とする
式 （式中Ｒはメチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、メトキ
シエチル、エトキシエチル又はメトキシプロピルｔ 表
）） ｔｏ ）で示されるジオキサジン化合物の製造法
。 （式中Ｒはメチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、メトキ
シエチル、エトキシエチル又はメトキシプロピルを表わ
す。）で表わされるジオキサジン化合物を用いることを
特徴とする印刷インキ、塗料、天然又は合成樹脂及び紡
糸原液の着色或は繊維材料への顔料捺染に使用する方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14888081A JPS5852357A (ja) | 1981-09-22 | 1981-09-22 | ジオキサジン化合物、その製造法及びその使用法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14888081A JPS5852357A (ja) | 1981-09-22 | 1981-09-22 | ジオキサジン化合物、その製造法及びその使用法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5852357A true JPS5852357A (ja) | 1983-03-28 |
Family
ID=15462779
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14888081A Pending JPS5852357A (ja) | 1981-09-22 | 1981-09-22 | ジオキサジン化合物、その製造法及びその使用法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5852357A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6229079A (ja) * | 1985-07-30 | 1987-02-07 | 松下電器産業株式会社 | 端子取付装置 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55104352A (en) * | 1979-02-02 | 1980-08-09 | Ciba Geigy Ag | Dioxazine compounds*their manufacture and their use for dyeing or printing textile*paper or leather |
-
1981
- 1981-09-22 JP JP14888081A patent/JPS5852357A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55104352A (en) * | 1979-02-02 | 1980-08-09 | Ciba Geigy Ag | Dioxazine compounds*their manufacture and their use for dyeing or printing textile*paper or leather |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6229079A (ja) * | 1985-07-30 | 1987-02-07 | 松下電器産業株式会社 | 端子取付装置 |
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