JPH0796652B2 - テトラクロロペリレン―３，４，９，１０―テトラカルボン酸ジイミド顔料及びラッカー、合成樹脂又は印刷インキの着色法 - Google Patents
テトラクロロペリレン―３，４，９，１０―テトラカルボン酸ジイミド顔料及びラッカー、合成樹脂又は印刷インキの着色法Info
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- JPH0796652B2 JPH0796652B2 JP62225466A JP22546687A JPH0796652B2 JP H0796652 B2 JPH0796652 B2 JP H0796652B2 JP 62225466 A JP62225466 A JP 62225466A JP 22546687 A JP22546687 A JP 22546687A JP H0796652 B2 JPH0796652 B2 JP H0796652B2
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/62—Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、テトラクロロペリレン−3,4,9,10−テトラカ
ルボン酸ジイミド顔料及びその用途に関する。
ルボン酸ジイミド顔料及びその用途に関する。
西独特許441587号明細書には、ペリレンテトラカルボン
酸ジイミド及びその誘導体のハロゲン化生成物の製法が
記載され、その場合ペリレンテトラカルボン酸ジイミド
の塩素化は、クロロスルホン酸中で沃素の存在下に混合
物にガス状塩素を導通することにより行われる。そこに
記載のテトラクロロ化合物は建染染料として使用され、
石鹸で洗つたときの色調の変化により確認されている。
この生成物の顔料としての使用は記載されておらず、こ
の化合物を顔料として使用すると、実際には光堅牢性及
び耐候性の劣る濁つたこげ茶色の色が得られた。Ｘ線グ
ラフにより調べると、この化合物はα−変態であつた。
酸ジイミド及びその誘導体のハロゲン化生成物の製法が
記載され、その場合ペリレンテトラカルボン酸ジイミド
の塩素化は、クロロスルホン酸中で沃素の存在下に混合
物にガス状塩素を導通することにより行われる。そこに
記載のテトラクロロ化合物は建染染料として使用され、
石鹸で洗つたときの色調の変化により確認されている。
この生成物の顔料としての使用は記載されておらず、こ
の化合物を顔料として使用すると、実際には光堅牢性及
び耐候性の劣る濁つたこげ茶色の色が得られた。Ｘ線グ
ラフにより調べると、この化合物はα−変態であつた。
西独特許出願公開2519790号明細書には、芳香族沃素化
合物を触媒として使用する塩素化法が記載されている。
例えば実施例７には、ヨードベンゼンの存在下に硫酸中
でペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ジイミドを塩
素と反応させる。得られる二塩素化生成物をワニスに使
用すると暗い色調を与える。
合物を触媒として使用する塩素化法が記載されている。
例えば実施例７には、ヨードベンゼンの存在下に硫酸中
でペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ジイミドを塩
素と反応させる。得られる二塩素化生成物をワニスに使
用すると暗い色調を与える。
EP−A81766号明細書には、テトラ及びペンタハロゲン化
ペリレンテトラカルボン酸ジイミドを、光変換器として
使用する集光方式が記載され、示される式からみて1,6,
7,12−テトラクロロペリレン−及び2,5,8,11−テトラク
ロロペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ジイミドが
目的の化合物である。しかし実施例には、イミド基にお
いて非置換のイミドは示されておらず、これは前記のイ
ミドを使用する点からみて理解できないことである。な
ぜならば溶解した染料のみが光変換器として有効であ
り、そしてテトラクロロペリレンカルボン酸ジイミド
は、この目的に使用される溶媒に不溶だからである。
ペリレンテトラカルボン酸ジイミドを、光変換器として
使用する集光方式が記載され、示される式からみて1,6,
7,12−テトラクロロペリレン−及び2,5,8,11−テトラク
ロロペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ジイミドが
目的の化合物である。しかし実施例には、イミド基にお
いて非置換のイミドは示されておらず、これは前記のイ
ミドを使用する点からみて理解できないことである。な
ぜならば溶解した染料のみが光変換器として有効であ
り、そしてテトラクロロペリレンカルボン酸ジイミド
は、この目的に使用される溶媒に不溶だからである。
特公昭44−21429号公報には、非ハロゲン化及びハロゲ
ン化ナフタルイミドを縮合させて、４個以下のハロゲン
原子を有するペリレンテトラカルボン酸ジイミドにする
ことが知られている。実施例２によれば、3,5−ジクロ
ロナフタールイミドが縮合に用いられるが、一般の経験
によれば、1,6,7,12−テトラクロロ化合物は得られな
い。
ン化ナフタルイミドを縮合させて、４個以下のハロゲン
原子を有するペリレンテトラカルボン酸ジイミドにする
ことが知られている。実施例２によれば、3,5−ジクロ
ロナフタールイミドが縮合に用いられるが、一般の経験
によれば、1,6,7,12−テトラクロロ化合物は得られな
い。
西独特許出願公開3018006号明細書には、ペリレン−3,
4,9,10−テトラカルボン酸ジイミド系の顔料の製法及び
その使用が記載されている。この方法により得られる顔
料は、硫酸塩としたのち加水分解することにより純粋な
顔料が得られ、著しい透明性及び色の濃度により優れて
おり、そのため特に金属光沢塗装に用いられる。実施例
６で得られる顔料は塩素を23.5％含有し、この用途に特
に適している。他方この顔料を純色塗装に使用すると、
中等度の光堅牢性及び耐候性を有する比較的濁つた赤色
色調を与える。塩素含量23.5％は、純粋テトラクロロ化
合物含量26.9％と比較して明らかに低すぎることから、
この顔料は塩素化度の異なる化合物の混合物であつて、
そして着色性及びその他の応用技術上の性質（堅牢性）
はこの混合物の性質を表わすものである。Ｘ線図におい
てこの顔料は、β−変態の線のほかに、混合物中に別の
結晶構造が存在することの証拠となる異質の線を示す。
4,9,10−テトラカルボン酸ジイミド系の顔料の製法及び
その使用が記載されている。この方法により得られる顔
料は、硫酸塩としたのち加水分解することにより純粋な
顔料が得られ、著しい透明性及び色の濃度により優れて
おり、そのため特に金属光沢塗装に用いられる。実施例
６で得られる顔料は塩素を23.5％含有し、この用途に特
に適している。他方この顔料を純色塗装に使用すると、
中等度の光堅牢性及び耐候性を有する比較的濁つた赤色
色調を与える。塩素含量23.5％は、純粋テトラクロロ化
合物含量26.9％と比較して明らかに低すぎることから、
この顔料は塩素化度の異なる化合物の混合物であつて、
そして着色性及びその他の応用技術上の性質（堅牢性）
はこの混合物の性質を表わすものである。Ｘ線図におい
てこの顔料は、β−変態の線のほかに、混合物中に別の
結晶構造が存在することの証拠となる異質の線を示す。
本発明の課題は、光堅牢性及び耐候性のきわめて優れた
光沢のある赤色の着色を与えるペリレンテトラカルボン
酸ジイミド顔料を提供することであつた。
光沢のある赤色の着色を与えるペリレンテトラカルボン
酸ジイミド顔料を提供することであつた。
本発明は、次式 で表わされ、95重量％以上がβ−変態として存在し、Ｘ
線スペクトルにおいて、２ Cukα主線を9.0、13.3、1
5.0、16.8、19.1、21.5、24.2、25.4、26.5、27.0及び2
7.5゜に有するテトラクロロ化合物を85重量％以上含有
することを特徴とする、テトラクロロペリレン−3,4,9,
10−テトラカルボン酸ジイミド顔料である。
線スペクトルにおいて、２ Cukα主線を9.0、13.3、1
5.0、16.8、19.1、21.5、24.2、25.4、26.5、27.0及び2
7.5゜に有するテトラクロロ化合物を85重量％以上含有
することを特徴とする、テトラクロロペリレン−3,4,9,
10−テトラカルボン酸ジイミド顔料である。
本発明の顔料は、ラッカー中で、種々の塩素化度の化合
物からの顔料混合物及び／又は変性混合物では得られな
い光沢のある赤色の着色を与える。さらに本発明の顔料
による着色はきわめて高い光堅牢性及び耐候性を有す
る。長期間の露光及び屋外暴露後において、退色も暗色
化も起こらない。これに対し種々の塩素化度のペリレン
ジイミドの混合物による純色塗装は、屋外暴露により著
しく暗色化し、そして白色混合塗装は比較的速やかに退
色する。β−及びα−変態の混合物から成る顔料を使用
すると、同様の結果すなわち劣る耐光性及び耐候性、例
えば著しい暗色化を生ずる。
物からの顔料混合物及び／又は変性混合物では得られな
い光沢のある赤色の着色を与える。さらに本発明の顔料
による着色はきわめて高い光堅牢性及び耐候性を有す
る。長期間の露光及び屋外暴露後において、退色も暗色
化も起こらない。これに対し種々の塩素化度のペリレン
ジイミドの混合物による純色塗装は、屋外暴露により著
しく暗色化し、そして白色混合塗装は比較的速やかに退
色する。β−及びα−変態の混合物から成る顔料を使用
すると、同様の結果すなわち劣る耐光性及び耐候性、例
えば著しい暗色化を生ずる。
α−変態は概して良く結晶化しない形で存在するので、
約10％の含量では、もはやＸ線図に検出されず、識別す
ることができない。しかし試料をキシレン中に室温で数
日間懸濁する間接的方法によればそれを検出できる。そ
の場合α−成分は結晶化してキシレン付加物を与え、こ
の付加物は他の構造及び特有のＸ線図を示し、粒子の粒
径がきわめて大きいので、顕微鏡により確認できる。β
−変態では対応する反応は起こらない。新規顔料の隠蔽
力は、純色塗装において特に重要であり、粒径0.3〜0.5
μｍで最高を示すが、その色濃度（白色混合塗装及び金
属粉塗装で特に重要である）は、粒径が小さくなると十
分な効果を示す。
約10％の含量では、もはやＸ線図に検出されず、識別す
ることができない。しかし試料をキシレン中に室温で数
日間懸濁する間接的方法によればそれを検出できる。そ
の場合α−成分は結晶化してキシレン付加物を与え、こ
の付加物は他の構造及び特有のＸ線図を示し、粒子の粒
径がきわめて大きいので、顕微鏡により確認できる。β
−変態では対応する反応は起こらない。新規顔料の隠蔽
力は、純色塗装において特に重要であり、粒径0.3〜0.5
μｍで最高を示すが、その色濃度（白色混合塗装及び金
属粉塗装で特に重要である）は、粒径が小さくなると十
分な効果を示す。
1,6,7,12−テトラクロロ−3,4,9,10−テトラカルボン酸
ジイミドは、自体既知の方法により3,4,9,10−テトラカ
ルボン酸ジイミドの濃硫酸溶液に塩素を導通することに
より製造できる。塩素化は25〜40℃で行われる。98〜10
0重量％硫酸の量は、塩素化されるジイミドの重量に対
し、８〜13倍好ましくは10〜13倍である。ハロゲン化
は、好ましくはアルカリ金属沃化物例えば沃化ナトリウ
ムを触媒として行われ、反応の間に昇華するか又は消費
された量は、NaIを繰り返し追加することによって補充
される。塩素化の終了は、生成物の試料の全塩素含量を
測定することにより定めることが好ましい。塩素化の終
了時には、塩素含量は26.7〜27.1重量％に達する。
ジイミドは、自体既知の方法により3,4,9,10−テトラカ
ルボン酸ジイミドの濃硫酸溶液に塩素を導通することに
より製造できる。塩素化は25〜40℃で行われる。98〜10
0重量％硫酸の量は、塩素化されるジイミドの重量に対
し、８〜13倍好ましくは10〜13倍である。ハロゲン化
は、好ましくはアルカリ金属沃化物例えば沃化ナトリウ
ムを触媒として行われ、反応の間に昇華するか又は消費
された量は、NaIを繰り返し追加することによって補充
される。塩素化の終了は、生成物の試料の全塩素含量を
測定することにより定めることが好ましい。塩素化の終
了時には、塩素含量は26.7〜27.1重量％に達する。
次いで中間段階の硫酸塩が生成しないように注意しなが
ら、得られたテトラクロロジイミドの溶液に水を加え
る。このためには塩素化前のペリルイミドと硫酸の重量
比が約1:13の場合は、沈殿の温度を20℃以下に低下させ
ず、そして希釈の際に、硫酸濃度が90〜82重量％の範囲
をできるだけ速く通過させる。すなわちよく撹拌しかつ
強く冷却しながら水を速やかに添加する。希釈後の硫酸
濃度は約79〜82重量％好ましくは81重量％（硫酸相基
準）である。沈殿温度は20〜40℃好ましくは25〜35℃で
あり、顔料はきわめて微細な形で既にβ−変態として得
られる。この混合物を90〜120℃に加熱することによ
り、これを粒径0.15〜0.5μｍまで再結晶できる。次い
で過し、残留物を82％硫酸及び水で順次洗浄する。
ら、得られたテトラクロロジイミドの溶液に水を加え
る。このためには塩素化前のペリルイミドと硫酸の重量
比が約1:13の場合は、沈殿の温度を20℃以下に低下させ
ず、そして希釈の際に、硫酸濃度が90〜82重量％の範囲
をできるだけ速く通過させる。すなわちよく撹拌しかつ
強く冷却しながら水を速やかに添加する。希釈後の硫酸
濃度は約79〜82重量％好ましくは81重量％（硫酸相基
準）である。沈殿温度は20〜40℃好ましくは25〜35℃で
あり、顔料はきわめて微細な形で既にβ−変態として得
られる。この混合物を90〜120℃に加熱することによ
り、これを粒径0.15〜0.5μｍまで再結晶できる。次い
で過し、残留物を82％硫酸及び水で順次洗浄する。
沈殿の間に混合物を40℃以上特に50〜70℃に加熱する
と、（Ｉ）のβ−変態がより大きい粒子の形で得られ
る。これは微粉砕及び再結晶により色彩上価値の高い顔
料形に変えることができる。
と、（Ｉ）のβ−変態がより大きい粒子の形で得られ
る。これは微粉砕及び再結晶により色彩上価値の高い顔
料形に変えることができる。
塩素化の終点を決定するためには、反応混合物の試料を
氷水に注入し、沈殿を取し、中性に洗浄したのち乾燥
し、こうして得られた生成物の塩素含量を測定する。完
全な沈殿により得られたクロロペリレンテトラカルボン
酸ジイミドは、分析によると75〜92重量％の1,6,7,12−
テトラクロロ化合物を含有する。これに対し、分画によ
り得られた本発明の顔料は、85重量％以上特に89重量％
以上の1,6,7,12−テトラクロロペリレンテトラカルボン
酸ジイミドを含有する。
氷水に注入し、沈殿を取し、中性に洗浄したのち乾燥
し、こうして得られた生成物の塩素含量を測定する。完
全な沈殿により得られたクロロペリレンテトラカルボン
酸ジイミドは、分析によると75〜92重量％の1,6,7,12−
テトラクロロ化合物を含有する。これに対し、分画によ
り得られた本発明の顔料は、85重量％以上特に89重量％
以上の1,6,7,12−テトラクロロペリレンテトラカルボン
酸ジイミドを含有する。
1,6,7,12−テトラクロロ化合物の含量はHPLC分析により
測定できる。
測定できる。
粒径0.3μｍ以下の微細な濃色の新規顔料を調製するた
めには、β−変態を沈殿させ、この懸濁液を50〜90℃に
加熱し、この温度で１〜２時間撹拌する。
めには、β−変態を沈殿させ、この懸濁液を50〜90℃に
加熱し、この温度で１〜２時間撹拌する。
新規顔料の他の調製法としては、前記の顔料沈殿の際に
β−変態として得られる粒子を分離し、粒径に応じてそ
のまま又は粉砕後に80〜83重量％の硫酸から再結晶する
方法があげられる。
β−変態として得られる粒子を分離し、粒径に応じてそ
のまま又は粉砕後に80〜83重量％の硫酸から再結晶する
方法があげられる。
下記例中の％は重量を意味する。
実施例１ ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ジイミド50gを1
00％硫酸640gに室温で溶解する。これにNaI0.9gを添加
し、塩素84gを30℃で９時間にわたり導入する。３時間
後及び６時間後にそれぞれNaI0.9gを追加する。塩素化
の終了後、反応混合物に冷却しながら30℃で水160g（25
℃）を10分間で滴加する。得られた混合物を120℃に加
熱し、この温度で３時間撹拌する。この懸濁液を60℃に
冷却し、顔料を吸引過し、合計170gの80％硫酸を少量
ずつ使用して洗浄する。次いで水で中性に洗浄したのち
80℃で乾燥する。
00％硫酸640gに室温で溶解する。これにNaI0.9gを添加
し、塩素84gを30℃で９時間にわたり導入する。３時間
後及び６時間後にそれぞれNaI0.9gを追加する。塩素化
の終了後、反応混合物に冷却しながら30℃で水160g（25
℃）を10分間で滴加する。得られた混合物を120℃に加
熱し、この温度で３時間撹拌する。この懸濁液を60℃に
冷却し、顔料を吸引過し、合計170gの80％硫酸を少量
ずつ使用して洗浄する。次いで水で中性に洗浄したのち
80℃で乾燥する。
塩素含量が26.9％のテトラクロロペリルイミドが63g得
られる。1,6,7,12−テトラクロロ−3,4,9,10−テトラカ
ルボン酸ジイミドの含量は95.2％（Latek−カラム、250
×4C 18GO/R5μｍ及び513nmのUV検出器によるテトラヒ
ドロフラン中のHPLC分析により測定）。Ｘ線分析による
と、生成物はβ−変態としてのみ存在する。平均粒径は
0.35μｍである。
られる。1,6,7,12−テトラクロロ−3,4,9,10−テトラカ
ルボン酸ジイミドの含量は95.2％（Latek−カラム、250
×4C 18GO/R5μｍ及び513nmのUV検出器によるテトラヒ
ドロフラン中のHPLC分析により測定）。Ｘ線分析による
と、生成物はβ−変態としてのみ存在する。平均粒径は
0.35μｍである。
実施例２ ペリレンテトラカルボン酸ジイミド50gを100％硫酸640g
に室温で溶解する。これにNaI0.9gを添加したのち、塩
素30gを30℃で３時間にわたり導入する。次いでNaI0.9g
を添加して塩素30gを３時間かけて導入する。さらにNaI
1gを添加したのち、塩素30gを４時間かけて導入する。
次いで試料を混合物から取り出し、氷水中で沈殿させ、
過し、水洗したのち乾燥する。この試料の総塩素含量
は27.0％であり、HPLC分析によると1,6,7,12−テトラク
ロロ化合物77.0％を含有する。
に室温で溶解する。これにNaI0.9gを添加したのち、塩
素30gを30℃で３時間にわたり導入する。次いでNaI0.9g
を添加して塩素30gを３時間かけて導入する。さらにNaI
1gを添加したのち、塩素30gを４時間かけて導入する。
次いで試料を混合物から取り出し、氷水中で沈殿させ、
過し、水洗したのち乾燥する。この試料の総塩素含量
は27.0％であり、HPLC分析によると1,6,7,12−テトラク
ロロ化合物77.0％を含有する。
塩素化混合物をよく冷却しかつ激しく撹拌しながら、水
160gを15分間で添加し、120℃に加熱し、この温度に３
時間保持する。次いで50℃に冷却し、過し、合計180g
の80％硫酸を少量ずつ用いて洗浄し、最後に水で中性に
乾燥後、洗浄する。1,6,7,12−テトラクロロ化合物の含
量が89％のテトラクロロペリルイミド顔料が62g得られ
る。この顔料はβ−変態としてのみ存在し、平均粒径は
0.4μｍである。
160gを15分間で添加し、120℃に加熱し、この温度に３
時間保持する。次いで50℃に冷却し、過し、合計180g
の80％硫酸を少量ずつ用いて洗浄し、最後に水で中性に
乾燥後、洗浄する。1,6,7,12−テトラクロロ化合物の含
量が89％のテトラクロロペリルイミド顔料が62g得られ
る。この顔料はβ−変態としてのみ存在し、平均粒径は
0.4μｍである。
実施例３ ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ジイミド50g
を、実施例１と同様にして塩素化する。塩素化の終了
後、反応混合物を強く冷却しながら30℃で水160g（25
℃）を10分間で加える。混合物を40℃に加温し、この温
度で１時間撹拌したのち、70℃に加熱し、この温度で１
時間保持する。懸濁液を吸引過し、合計170gの80％硫
酸を少量ずつ使用して洗浄する。次いで顔料を水で中性
に洗浄し、80℃で乾燥する。実施例１と同じ純度を有す
るテトラクロロペリルイミドが61g得られ、平均粒径は
0.1μｍである。
を、実施例１と同様にして塩素化する。塩素化の終了
後、反応混合物を強く冷却しながら30℃で水160g（25
℃）を10分間で加える。混合物を40℃に加温し、この温
度で１時間撹拌したのち、70℃に加熱し、この温度で１
時間保持する。懸濁液を吸引過し、合計170gの80％硫
酸を少量ずつ使用して洗浄する。次いで顔料を水で中性
に洗浄し、80℃で乾燥する。実施例１と同じ純度を有す
るテトラクロロペリルイミドが61g得られ、平均粒径は
0.1μｍである。
実施例４ 4.1） ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ジイミ
ド50gを実施例１と同様に塩素化する。塩素化の終了
後、70℃で30分かけて水160g（25℃）を滴加し、さらに
１時間撹拌を継続する。懸濁液を吸引過し、合計170g
の80％硫酸を少量ずつ使用して洗浄する。次いで顔料を
水で中性に洗浄し、80℃で乾燥する。テトラクロロペリ
ルイミド62gが得られ、この生成物は粒径0.5〜2.0μｍ
の粒子から成る。
ド50gを実施例１と同様に塩素化する。塩素化の終了
後、70℃で30分かけて水160g（25℃）を滴加し、さらに
１時間撹拌を継続する。懸濁液を吸引過し、合計170g
の80％硫酸を少量ずつ使用して洗浄する。次いで顔料を
水で中性に洗浄し、80℃で乾燥する。テトラクロロペリ
ルイミド62gが得られ、この生成物は粒径0.5〜2.0μｍ
の粒子から成る。
4.2） 得られたテトラクロロペリルイミド40gを遊星型
粉砕機中の500mlのめのう乳鉢で８時間磨砕したのち、
ボールを篩別する。
粉砕機中の500mlのめのう乳鉢で８時間磨砕したのち、
ボールを篩別する。
4.3） 磨砕物30gを80％硫酸300g中に加入し、混合物を
120℃に加熱し、この温度で３時間撹拌する。混合物を6
0℃に冷却し、顔料を吸引過したのち80％硫酸60gで洗
浄する。次いで水で中性に洗浄したのち80℃で乾燥す
る。粒径約0.2μｍのテトラクロロペリレンテトラカル
ボン酸ジイミドが27.5g得られる。
120℃に加熱し、この温度で３時間撹拌する。混合物を6
0℃に冷却し、顔料を吸引過したのち80％硫酸60gで洗
浄する。次いで水で中性に洗浄したのち80℃で乾燥す
る。粒径約0.2μｍのテトラクロロペリレンテトラカル
ボン酸ジイミドが27.5g得られる。
使用例１ 10％純色焼付塗装 ａ）純色ペースト（濃度30％） 実施例１の色素３部をワニス結合剤（シカゴ、ローター
ケミカルス社製のグリンデイングベース100S）７部と共
に、３本ロール装置で10バールの圧力で６回通過により
加工処理し、純色ペーストにする。
ケミカルス社製のグリンデイングベース100S）７部と共
に、３本ロール装置で10バールの圧力で６回通過により
加工処理し、純色ペーストにする。
ｂ）着色に使用される純色ラッカーペースト（濃度10
％） ａ）による純色ペースト２部を、大豆油で変性したアル
キド樹脂１部、合成脂肪酸で変性したアルキド樹脂２部
及び溶剤不含のメラミン樹脂３部から成る結合剤混合物
４部と混合する。
％） ａ）による純色ペースト２部を、大豆油で変性したアル
キド樹脂１部、合成脂肪酸で変性したアルキド樹脂２部
及び溶剤不含のメラミン樹脂３部から成る結合剤混合物
４部と混合する。
ｃ）着色処理 ｂ）によるラッカーペーストを、黒色の縞の印刷されて
いる厚紙に、フイルムスプレダーを用いて100μｍの厚
さに塗布し、乾燥器で120℃で45分間焼付けを行う。優
れた耐光性及び耐候性を有する隠蔽力の高い光沢のある
赤色の着色が得られる。
いる厚紙に、フイルムスプレダーを用いて100μｍの厚
さに塗布し、乾燥器で120℃で45分間焼付けを行う。優
れた耐光性及び耐候性を有する隠蔽力の高い光沢のある
赤色の着色が得られる。
使用例２ 希釈1:20の焼付け塗装 ａ）白色ペースト（30％） 大豆油で変性したアルキド樹脂１部及び合成脂肪酸で変
性したアルキド樹脂２部を混合することにより得られる
結合剤42部を、二酸化チタン（ルチル形）30部、溶剤不
含のメラミン樹脂22部及びコロイド状二酸化珪素６部と
一緒に３本ロール装置を用いて、10バールの圧力で６回
通過させて磨砕し30％の白色ペーストにする。
性したアルキド樹脂２部を混合することにより得られる
結合剤42部を、二酸化チタン（ルチル形）30部、溶剤不
含のメラミン樹脂22部及びコロイド状二酸化珪素６部と
一緒に３本ロール装置を用いて、10バールの圧力で６回
通過させて磨砕し30％の白色ペーストにする。
ｂ）着色に使用される純色ラッカーペースト（10％） 実施例１の色素３部の代わりに実施例３の顔料３部を用
いて1a）と同様にして調製した30％純色ペースト0.5
部、及びａ）による30％白色ペースト10部を、デイスク
ミルで混合及び磨砕する。
いて1a）と同様にして調製した30％純色ペースト0.5
部、及びａ）による30％白色ペースト10部を、デイスク
ミルで混合及び磨砕する。
ｃ）着色処理 フイルムスプレダーを用いてラッカーペーストｂ）を厚
紙に100μｍの厚さに塗布し、乾燥器中で120℃で45分間
焼付けを行う。きわめて良好な耐光性及び耐候性を有す
る濃色の光沢のある赤色の着色が得られる。
紙に100μｍの厚さに塗布し、乾燥器中で120℃で45分間
焼付けを行う。きわめて良好な耐光性及び耐候性を有す
る濃色の光沢のある赤色の着色が得られる。
使用例３ 軟質PVC（着色0.1％） 実施例２で得られた色素0.05部を、PVC粉末65部、ジエ
チルヘキシルフタレート36部及びジブチル錫ビスチオグ
リコール酸ヘキシルエステル２部の混合物50部と共に、
混合ロールを用いて150〜160℃で８分間均質化してシー
トとなし、カレンダーロールにより仕上げ処理する。優
れた耐光性を有する光沢及び隠蔽力のある赤色に着色さ
れたシートが得られる。
チルヘキシルフタレート36部及びジブチル錫ビスチオグ
リコール酸ヘキシルエステル２部の混合物50部と共に、
混合ロールを用いて150〜160℃で８分間均質化してシー
トとなし、カレンダーロールにより仕上げ処理する。優
れた耐光性を有する光沢及び隠蔽力のある赤色に着色さ
れたシートが得られる。
使用例４ ポリエチレン（0.05％） 実施例１で得られた着色剤0.05部を、ポリエチレン粉末
（高圧法製品）100部と共に、ドラムブレンダーで乾燥
混合する。この混合物をシリンダー温度160〜200℃のス
クリユー押出機により、溶融して均質化する。この着色
された可塑性物をノズル頂部で熱時破砕するか又は糸状
に押出して冷却下に顆粒にする。こうして得られた顆粒
を、射出成形機により200℃で射出成形するか、又は圧
搾成形機により任意の形態に成形する。高い耐光性を有
する隠蔽力のある光沢のある赤色の圧搾成形品が得られ
る。
（高圧法製品）100部と共に、ドラムブレンダーで乾燥
混合する。この混合物をシリンダー温度160〜200℃のス
クリユー押出機により、溶融して均質化する。この着色
された可塑性物をノズル頂部で熱時破砕するか又は糸状
に押出して冷却下に顆粒にする。こうして得られた顆粒
を、射出成形機により200℃で射出成形するか、又は圧
搾成形機により任意の形態に成形する。高い耐光性を有
する隠蔽力のある光沢のある赤色の圧搾成形品が得られ
る。
使用例５ ポリエチレン1:10（混合） 実施例４の着色剤0.1部をポリエチレン粉末（高圧法製
品）100部及び二酸化チタン（ルチル形）１部と、使用
例４と同様にして混合し、成形品に加工する。良好な耐
光性を有する濃色の赤色圧搾品が得られる。
品）100部及び二酸化チタン（ルチル形）１部と、使用
例４と同様にして混合し、成形品に加工する。良好な耐
光性を有する濃色の赤色圧搾品が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ペーター・ハウゼル ドイツ連邦共和国6703リムブルゲルホー フ・ザールシュトラーセ２ (72)発明者 マンフレート・パッチュ ドイツ連邦共和国6706ワッヘンハイム・フ リッツ‐ウエンデル‐シユトラーセ４
Claims (4)
- 【請求項１】次式 で表わされ、95重量％以上がβ−変態として存在し、Ｘ
線スペクトル中に２ Cukα主線を9.0、13.3、15.0、1
6.8、19.1、21.5、24.2、25.4、26.5、27.0及び27.5゜
に有するテトラクロロ化合物を85重量％以上含有するこ
とを特徴とする、テトラクロロペリレン−3,4,9,10−テ
トラカルボン酸ジイミド顔料。 - 【請求項２】４個より多い塩素原子を有するジイミドな
らびに２及び３個の塩素原子を有するジイミドの含有量
が15重量％以下であり、４個より多い塩素原子を有する
ジイミドの含有量が最高で12重量％であることを特徴と
する、特許請求の範囲第１項に記載の顔料。 - 【請求項３】0.15〜0.5μｍ好ましくは0.2〜0.4μｍの
平均粒径を有することを特徴とする、特許請求の範囲第
１項又は第２項に記載の顔料。 - 【請求項４】次式 で表わされ、95重量％以上がβ−変態として存在し、Ｘ
線スペクトル中に２ Cukα主線を9.0、13.3、15.0、1
6.8、19.1、21.5、24.2、25.4、26.5、27.0及び27.5゜
に有するテトラクロロ化合物を85重量％以上含有するこ
とを特徴とする、テトラクロロペリレン−3,4,9,10−テ
トラカルボン酸ジイミド顔料を使用することを特徴とす
る、ラッカー、合成樹脂又は印刷インキの着色法。
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| DE19863631678 DE3631678A1 (de) | 1986-09-18 | 1986-09-18 | Tetrachlorperylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeurediimidpigment und dessen verwendung |
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|---|---|
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| JP (1) | JPH0796652B2 (ja) |
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