JPH08188719A - 新規な顔料塩並びに染色及び着色のためのそれらの使用 - Google Patents
新規な顔料塩並びに染色及び着色のためのそれらの使用Info
- Publication number
- JPH08188719A JPH08188719A JP7127478A JP12747895A JPH08188719A JP H08188719 A JPH08188719 A JP H08188719A JP 7127478 A JP7127478 A JP 7127478A JP 12747895 A JP12747895 A JP 12747895A JP H08188719 A JPH08188719 A JP H08188719A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pigment
- salt
- coloring
- cation
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/10—Metal complexes of organic compounds not being dyes in uncomplexed form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B17/00—Azine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/02—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 塗料及びプラスチックの染色及び着色のため
の新規な顔料並びに改善された方法を提供することであ
る。 【構成】 顔料塩のアニオンが、一つの互変異性形にお
いて、以下の構造式： 【化１】 に対応する、新規な顔料塩、並びにこれらの顔料塩を染
色及び着色のために使用する方法が提供される。
の新規な顔料並びに改善された方法を提供することであ
る。 【構成】 顔料塩のアニオンが、一つの互変異性形にお
いて、以下の構造式： 【化１】 に対応する、新規な顔料塩、並びにこれらの顔料塩を染
色及び着色のために使用する方法が提供される。
Description
【０００１】本発明は、顔料塩による塗料及びプラスチ
ックの染色及び着色のための改善された方法に関し、そ
して新規な顔料塩に関する。
ックの染色及び着色のための改善された方法に関し、そ
して新規な顔料塩に関する。
【０００２】プラスチックを色付けるためのそして塗料
における有機顔料の使用は既に知られている。本発明の
目的は、それらの性能及び合成特性が改善されている適
用方法及び顔料を提供することであった。
における有機顔料の使用は既に知られている。本発明の
目的は、それらの性能及び合成特性が改善されている適
用方法及び顔料を提供することであった。
【０００３】本発明は、そのアニオンが、一つの互変異
性形において、以下の構造式：
性形において、以下の構造式：
【０００４】
【化３】
【０００５】に対応する顔料塩による塗料及びプラスチ
ックの染色及び着色のための方法に関する。使用するこ
とができるカチオンは顔料のために慣用的である金属カ
チオンであり、そしてまたアニオンの電荷の一部を水素
原子Ｈによって補償することも可能である。好ましい実
施態様においては、使用されるカチオンは、金属原子Ｚ
及び水素原子Ｈ、殊に（２ｍ）／ｎのＺ原子及び２（１
−ｍ）のＨ原子［ここで、Ｚはｎ価の金属原子を表し、
ｎは１〜３であり、そしてｍは０．７〜１．０である］
である。
ックの染色及び着色のための方法に関する。使用するこ
とができるカチオンは顔料のために慣用的である金属カ
チオンであり、そしてまたアニオンの電荷の一部を水素
原子Ｈによって補償することも可能である。好ましい実
施態様においては、使用されるカチオンは、金属原子Ｚ
及び水素原子Ｈ、殊に（２ｍ）／ｎのＺ原子及び２（１
−ｍ）のＨ原子［ここで、Ｚはｎ価の金属原子を表し、
ｎは１〜３であり、そしてｍは０．７〜１．０である］
である。
【０００６】特別な実施態様においては、Ｚは、アルカ
リ金属カチオン（ｎ＝１）例えばＬｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、
Ｃｓ+、Ｒｂ+、アルカリ土類金属カチオン（ｎ＝２）例
えばＭｇ2+、Ｃａ2+、Ｓｒ2+、Ｂａ2+、及びカチオンＡ
ｌ3+、Ｐｂ2+、Ｓｎ2+、Ｚｎ2+、Ｎｉ2+、Ｃｏ2+、Ｃｏ
3+、Ｍｎ2+、Ｍｎ3+、Ｆｅ2+、Ｆｅ3+、Ｃｒ3+、Ｔ
ｉ3+、Ｃｕ+、Ｃｕ2+、Ｃｄ2+を表す。
リ金属カチオン（ｎ＝１）例えばＬｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、
Ｃｓ+、Ｒｂ+、アルカリ土類金属カチオン（ｎ＝２）例
えばＭｇ2+、Ｃａ2+、Ｓｒ2+、Ｂａ2+、及びカチオンＡ
ｌ3+、Ｐｂ2+、Ｓｎ2+、Ｚｎ2+、Ｎｉ2+、Ｃｏ2+、Ｃｏ
3+、Ｍｎ2+、Ｍｎ3+、Ｆｅ2+、Ｆｅ3+、Ｃｒ3+、Ｔ
ｉ3+、Ｃｕ+、Ｃｕ2+、Ｃｄ2+を表す。
【０００７】特に好ましい実施態様においては、Ｚは、
Ｃｕ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｍｇ2+、Ｃａ2+、Ｓｒ2+、Ａ
ｌ3+、Ｍｎ2+を表す。
Ｃｕ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｍｇ2+、Ｃａ2+、Ｓｒ2+、Ａ
ｌ3+、Ｍｎ2+を表す。
【０００８】カリウム塩（Ｚ＝Ｋ+）としての式（Ｉ）
の化合物の製造は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．９，６１０
〜６１２頁（１９６６）中で述べられている。カリウム
塩、銀塩及びナトリウム塩は、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅ
ｍ．７１，４９７〜４９９頁（１９２７）中で述べられ
ている。他のカチオンによる塩及び着色剤としてのそれ
らの使用は述べられていない。
の化合物の製造は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．９，６１０
〜６１２頁（１９６６）中で述べられている。カリウム
塩、銀塩及びナトリウム塩は、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅ
ｍ．７１，４９７〜４９９頁（１９２７）中で述べられ
ている。他のカチオンによる塩及び着色剤としてのそれ
らの使用は述べられていない。
【０００９】それ故、本発明はまた、ＺがＫ+、Ａｇ+、
Ｎａ+に等しいのを除いて、Ｚが上で定義されたようで
ある式（Ｉ）の新規な顔料塩に関する。
Ｎａ+に等しいのを除いて、Ｚが上で定義されたようで
ある式（Ｉ）の新規な顔料塩に関する。
【００１０】これらの塩は、Ｚ＝Ｈ+を有する式（Ｉ）
の遊離物質から、適切な溶媒、好ましくは水の中のこの
物質の溶液を金属Ｚの塩と反応させそして沈殿を単離す
ることによって製造することができる。
の遊離物質から、適切な溶媒、好ましくは水の中のこの
物質の溶液を金属Ｚの塩と反応させそして沈殿を単離す
ることによって製造することができる。
【００１１】金属Ｚの適切な塩の例は、アニオンによる
塩、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物、硫酸塩、硝
酸塩、酢酸塩、リン酸塩、酸化物、水酸化物、炭酸塩及
び炭酸水素塩である。
塩、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物、硫酸塩、硝
酸塩、酢酸塩、リン酸塩、酸化物、水酸化物、炭酸塩及
び炭酸水素塩である。
【００１２】製造のための別の可能性は、塩交換によっ
て、即ち、式（Ｉ）の塩におけるカチオンとはカチオン
が異なる過剰の金属塩を、例えば熱水の中の式（Ｉ）の
特別な塩の溶液又は懸濁液に添加し、そしてこのやり方
で式（Ｉ）の塩におけるカチオンの交換をもたらすこと
によって式（Ｉ）の塩を得ることから成る。
て、即ち、式（Ｉ）の塩におけるカチオンとはカチオン
が異なる過剰の金属塩を、例えば熱水の中の式（Ｉ）の
特別な塩の溶液又は懸濁液に添加し、そしてこのやり方
で式（Ｉ）の塩におけるカチオンの交換をもたらすこと
によって式（Ｉ）の塩を得ることから成る。
【００１３】別の製造方法は、基本的な構造の（即ち、
式（Ｉ）の顔料塩におけるアニオンの）合成の過程にお
ける所望の金属イオン（Ｚ）の添加である。
式（Ｉ）の顔料塩におけるアニオンの）合成の過程にお
ける所望の金属イオン（Ｚ）の添加である。
【００１４】この基本的な構造は、例えば、Ｊ．Ｍｅ
ｄ．Ｃｈｅｍ．９，６１０〜６１２頁（１９６６）又は
Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ ７１，４９７頁（１９２７）
中に述べられたようにして、
ｄ．Ｃｈｅｍ．９，６１０〜６１２頁（１９６６）又は
Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ ７１，４９７頁（１９２７）
中に述べられたようにして、
【００１５】
【化４】
【００１６】に従って５−アミノウラシルの酸化二量化
によって合成することができる。引用した参照文献にお
いては、使用される酸化剤はヘキサシアノ鉄（III）酸
カリウムである。
によって合成することができる。引用した参照文献にお
いては、使用される酸化剤はヘキサシアノ鉄（III）酸
カリウムである。
【００１７】その他の適切な酸化剤は、例えば、空気、
酸素、過酸化水素、次亜塩素酸塩、過硫酸塩、過炭酸
塩、過酢酸、過ギ酸などであり、そして触媒の添加もま
た可能である。
酸素、過酸化水素、次亜塩素酸塩、過硫酸塩、過炭酸
塩、過酢酸、過ギ酸などであり、そして触媒の添加もま
た可能である。
【００１８】別の製造方法が、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓ
ｏｃ．７７、２２４３〜２２９８頁（１９５５）中に述
べられている。
ｏｃ．７７、２２４３〜２２９８頁（１９５５）中に述
べられている。
【００１９】しかしながら、基本的な構造はまた、６−
アジドウラシル、６−ヒドロキシルアミノウラシル、
５，６−ジアミノウラシル、６−アミノ−５−ニトロソ
ウラシル、５−ニトロ−、５−ニトロソ−若しくは５−
アミノバルビツル酸の二量化によって、又は２，４，
６，８−テトラアミノ−１，３，５，７，９，１０−ヘ
キサアザアントラセンの（例えば亜硝酸による）脱アミ
ノによって製造することもできる。
アジドウラシル、６−ヒドロキシルアミノウラシル、
５，６−ジアミノウラシル、６−アミノ−５−ニトロソ
ウラシル、５−ニトロ−、５−ニトロソ−若しくは５−
アミノバルビツル酸の二量化によって、又は２，４，
６，８−テトラアミノ−１，３，５，７，９，１０−ヘ
キサアザアントラセンの（例えば亜硝酸による）脱アミ
ノによって製造することもできる。
【００２０】合成のための他の可能性は、以下の機構に
よる縮合反応である：
よる縮合反応である：
【００２１】
【化５】
【００２２】式（Ｉ）の化合物は、特に顔料として、殊
に高分子量有機材料を着色するために使用することがで
きる。
に高分子量有機材料を着色するために使用することがで
きる。
【００２３】式（Ｉ）の化合物は、顔料使用のために適
切である形で得られるか、又はそれ自体は公知である後
処理方法によって適切な形に転換することができる。そ
れらは、必要に応じて溶媒例えばトルエン、キシレン、
ジクロロベンゼン又はＮ−メチルピロリドンの存在下
で、粉砕補助剤例えば無機塩又は砂と共に又は無しで粉
砕することによって最後には分割することができる。顔
料の色の濃さ及び透明度は、後処理を変えることによっ
て影響され得る。
切である形で得られるか、又はそれ自体は公知である後
処理方法によって適切な形に転換することができる。そ
れらは、必要に応じて溶媒例えばトルエン、キシレン、
ジクロロベンゼン又はＮ−メチルピロリドンの存在下
で、粉砕補助剤例えば無機塩又は砂と共に又は無しで粉
砕することによって最後には分割することができる。顔
料の色の濃さ及び透明度は、後処理を変えることによっ
て影響され得る。
【００２４】式（Ｉ）の化合物によって色付ける又は着
色することができる高分子量有機材料の例は、個別の又
は他の有機若しくは無機染料及び顔料と、例えば無機白
色顔料例えば二酸化チタン（ルチル）と混合された、セ
ルロースエーテル及びセルロースエステル例えばエチル
セルロース、ニトロセルロース、酢酸セルロース、酪酸
セルロース、天然に産出する樹脂又は合成樹脂例えばポ
リマー樹脂又は縮合樹脂例えばアミノ樹脂、殊に尿素／
ホルムアルデヒド及びメラミンホルムアルデヒド樹脂、
アルキド樹脂、フェノール樹脂、ポリカーボネート、ポ
リオレフィン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリプロピオン酸ビニル、ポリアミド、超ポ
リアミド、ポリマー、ポリ酢酸ビニル、及びアクリルエ
ステル、メタクリルエステル、アクリロニトリル、アク
リルアミド、ブタジエン、スチレンのコポリマー、及び
ポリウレタン又はポリエステル、ゴム、カゼイン、シリ
コン及びシリコーン樹脂である。
色することができる高分子量有機材料の例は、個別の又
は他の有機若しくは無機染料及び顔料と、例えば無機白
色顔料例えば二酸化チタン（ルチル）と混合された、セ
ルロースエーテル及びセルロースエステル例えばエチル
セルロース、ニトロセルロース、酢酸セルロース、酪酸
セルロース、天然に産出する樹脂又は合成樹脂例えばポ
リマー樹脂又は縮合樹脂例えばアミノ樹脂、殊に尿素／
ホルムアルデヒド及びメラミンホルムアルデヒド樹脂、
アルキド樹脂、フェノール樹脂、ポリカーボネート、ポ
リオレフィン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリプロピオン酸ビニル、ポリアミド、超ポ
リアミド、ポリマー、ポリ酢酸ビニル、及びアクリルエ
ステル、メタクリルエステル、アクリロニトリル、アク
リルアミド、ブタジエン、スチレンのコポリマー、及び
ポリウレタン又はポリエステル、ゴム、カゼイン、シリ
コン及びシリコーン樹脂である。
【００２５】本明細書においては、述べられた高分子量
有機化合物が、可塑性物体若しくは溶融液として、又は
紡糸液の形で、調製物、例えば有機液体を含むフラッシ
ペーストとして、塗料、例えば物理的に又は酸化的に乾
燥する塗料、焼付エナメル、反応性塗料として、二液塗
料、耐候性塗膜のためのエマルションペイント及びサイ
ズカラーとして、又は例えば紙、織物及びシート金属を
印刷するための印刷インクとして存在するかは重要では
ない。
有機化合物が、可塑性物体若しくは溶融液として、又は
紡糸液の形で、調製物、例えば有機液体を含むフラッシ
ペーストとして、塗料、例えば物理的に又は酸化的に乾
燥する塗料、焼付エナメル、反応性塗料として、二液塗
料、耐候性塗膜のためのエマルションペイント及びサイ
ズカラーとして、又は例えば紙、織物及びシート金属を
印刷するための印刷インクとして存在するかは重要では
ない。
【００２６】意図された用途に依存して、本発明に従っ
て使用されるべき顔料をトナーとして又は調製物の形で
用いることが有利であることが証明されるであろう。着
色されるべき高分子量有機材料を基にして、式（Ｉ）の
化合物は、好ましくは０．１〜１０重量％の量で用いら
れる。
て使用されるべき顔料をトナーとして又は調製物の形で
用いることが有利であることが証明されるであろう。着
色されるべき高分子量有機材料を基にして、式（Ｉ）の
化合物は、好ましくは０．１〜１０重量％の量で用いら
れる。
【００２７】例えば、プラスチック、繊維、塗料又は印
刷物において得られる色合いは、色の濃さ、良好な分散
性によって、上塗り、移染、熱、光及び屋外に対する良
好な堅ろう度によって、そして良好な光沢によって区別
される。
刷物において得られる色合いは、色の濃さ、良好な分散
性によって、上塗り、移染、熱、光及び屋外に対する良
好な堅ろう度によって、そして良好な光沢によって区別
される。
【００２８】
【実施例】以下に続く実施例の意図は、本発明を限定す
ることなくそれを例示することである。
ることなくそれを例示することである。
【００２９】実施例１
【００３０】
【化６】
【００３１】カリウム塩の製造を、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅ
ｍ．９、６１１頁（１９６６）と同様にして実施した。
カリウム含量は１９．０〜２０．１％（ｍ＝０．７５〜
０．８１）である。乾いた顔料を粉砕しそして着色のた
めに用いた。
ｍ．９、６１１頁（１９６６）と同様にして実施した。
カリウム含量は１９．０〜２０．１％（ｍ＝０．７５〜
０．８１）である。乾いた顔料を粉砕しそして着色のた
めに用いた。
【００３２】実施例２ ＰＶＣ−Ｐにおける透明な着色：実施例１からの０．１
部の顔料を、回転する実験用ローラータイプの混合装置
の上に置かれた遅く動く実験用ミキサー中で１００部の
ＰＶＣコンパウンドと混合し、均一化し、そしてシート
として引き伸ばす。
部の顔料を、回転する実験用ローラータイプの混合装置
の上に置かれた遅く動く実験用ミキサー中で１００部の
ＰＶＣコンパウンドと混合し、均一化し、そしてシート
として引き伸ばす。
【００３３】優れた光堅ろう度、屋外堅ろう度及び移染
堅ろう度を有する透明なオレンジの着色が得られる。
堅ろう度を有する透明なオレンジの着色が得られる。
【００３４】実施例３ ＰＶＣ−Ｐにおける不透明な着色：実施例１からの０．
２部の顔料を１０部の二酸化チタン（ルチルタイプ）と
一緒に１００部のＰＶＣコンパウンドと混合し、そして
この混合物を１６０℃で均一化する。実験用ローラータ
イプミキサーから引き伸ばされたシートは、不透明なオ
レンジ色を有する。これらの着色は、非常に良好な移染
堅ろう度、光堅ろう度及び屋外堅ろう度を有する。
２部の顔料を１０部の二酸化チタン（ルチルタイプ）と
一緒に１００部のＰＶＣコンパウンドと混合し、そして
この混合物を１６０℃で均一化する。実験用ローラータ
イプミキサーから引き伸ばされたシートは、不透明なオ
レンジ色を有する。これらの着色は、非常に良好な移染
堅ろう度、光堅ろう度及び屋外堅ろう度を有する。
【００３５】実施例４ ＨＤポリエチレン及びポリプロピレンにおける半透明及
び不透明着色：１００部の市販のポリエチレン顆粒を、
遅く動く混合ドラム中で実施例１からの０．２部の顔料
と混合する。得られる顆粒を押出機で１７０℃で均一化
し、そして引き伸ばして平らなストリップを生成させ、
これらのストリップを粒状化し、そしてこれらの顆粒を
２００℃よりも高い温度でスクリュー射出成形機で成形
する。成形温度を２００℃から３２０℃に上げる時に、
色には何の変化も観察することができない。
び不透明着色：１００部の市販のポリエチレン顆粒を、
遅く動く混合ドラム中で実施例１からの０．２部の顔料
と混合する。得られる顆粒を押出機で１７０℃で均一化
し、そして引き伸ばして平らなストリップを生成させ、
これらのストリップを粒状化し、そしてこれらの顆粒を
２００℃よりも高い温度でスクリュー射出成形機で成形
する。成形温度を２００℃から３２０℃に上げる時に、
色には何の変化も観察することができない。
【００３６】ＨＤ−ＰＥにおけるそして結晶性ポリプロ
ピレンにおける二酸化チタン（ルチルタイプ）による不
透明な着色においても、透明なそして不透明な顔料着色
と同様に、同じ結果が得られる。
ピレンにおける二酸化チタン（ルチルタイプ）による不
透明な着色においても、透明なそして不透明な顔料着色
と同様に、同じ結果が得られる。
【００３７】実施例５ ポリスチレン（ＰＳ）及びブタジエン改質ポリスチレン
（ＳＢ）の着色：実施例１からの０．１部の顔料を、
０．５部の二酸化チタン（ルチルタイプ）及び１００部
のＰＳ顆粒（又はＳＢ顆粒）と混合し、そしてスクリュ
ー射出成形機で背圧を増して成形する。生成する成形品
はオレンジ色及び均一な顔料分布を有する。
（ＳＢ）の着色：実施例１からの０．１部の顔料を、
０．５部の二酸化チタン（ルチルタイプ）及び１００部
のＰＳ顆粒（又はＳＢ顆粒）と混合し、そしてスクリュ
ー射出成形機で背圧を増して成形する。生成する成形品
はオレンジ色及び均一な顔料分布を有する。
【００３８】実施例６ ＡＢＳの着色：実施例１からの０．５部の顔料を４部の
二酸化チタン（ルチルタイプ）及び１００部のＡＢＳ粉
末と混合し、この混合物を１８０℃で内部ミキサー中で
可塑化し、均一化し、ローラー装置を通して排出し、そ
して慣用の方法によって粒状化し、そして顆粒をスクリ
ュー射出成形機で成形すると、オレンジ色を有する成形
品が得られる。２２０℃〜２８０℃の処理温度及び長い
滞留時間で、色の変化は観察することができない。
二酸化チタン（ルチルタイプ）及び１００部のＡＢＳ粉
末と混合し、この混合物を１８０℃で内部ミキサー中で
可塑化し、均一化し、ローラー装置を通して排出し、そ
して慣用の方法によって粒状化し、そして顆粒をスクリ
ュー射出成形機で成形すると、オレンジ色を有する成形
品が得られる。２２０℃〜２８０℃の処理温度及び長い
滞留時間で、色の変化は観察することができない。
【００３９】ＡＢＳ／ポリカーボネート組成物のポリマ
ーブレンドにおいても同等に良好な結果が得られる。
ーブレンドにおいても同等に良好な結果が得られる。
【００４０】実施例７ ポリカーボネート（ＰＣ）及びポリカーボネート／ポリ
ブチレンテレフタレート（ＰＣ／ＰＢＴ）の着色：実施
例１からの０．２部の顔料を市販のポリカーボネートと
乾燥混合し、この混合物を二軸スクリュー押出機中で２
９０℃で溶融し、そして顔料を分散させる。均一に着色
されたＰＣを再粒状化し、そして再顆粒を３４０℃まで
の温度で射出成形の慣用な方法によって処理する。異な
る温度において、オレンジの成形品の色における変化は
観察することができない。
ブチレンテレフタレート（ＰＣ／ＰＢＴ）の着色：実施
例１からの０．２部の顔料を市販のポリカーボネートと
乾燥混合し、この混合物を二軸スクリュー押出機中で２
９０℃で溶融し、そして顔料を分散させる。均一に着色
されたＰＣを再粒状化し、そして再顆粒を３４０℃まで
の温度で射出成形の慣用な方法によって処理する。異な
る温度において、オレンジの成形品の色における変化は
観察することができない。
【００４１】ＰＣ／ＰＢＴにおいても同様に、前記顔料
は２５０℃〜２９０℃の処理温度でその色を変えること
なく耐熱性である。
は２５０℃〜２９０℃の処理温度でその色を変えること
なく耐熱性である。
【００４２】実施例８ ４ｇの実施例１におけるような細かく粉砕された顔料
を、以下の組成を有する９２ｇの焼付エナメル中に分散
させる： ３３％のアルキド樹脂 １５％のメラミン樹脂 ５％のグリコールモノメチルエーテル ３４％のキシレン １３％のブタノール。
を、以下の組成を有する９２ｇの焼付エナメル中に分散
させる： ３３％のアルキド樹脂 １５％のメラミン樹脂 ５％のグリコールモノメチルエーテル ３４％のキシレン １３％のブタノール。
【００４３】適切なアルキド樹脂は、合成及び植物脂肪
酸例えばココナツ油、ひまし油、リシネン（ｒｉｃｉｎ
ｅｎｅ）油、亜麻仁油などを基にした製品である。メラ
ミン樹脂の代わりに尿素樹脂を使用することができる。
分散が起きた後で、着色されたエナメルを、紙、ガラス
若しくはプラスチックのシートに、又は金属ホイルに塗
布し、そして１３０℃で３０分間ベークする。塗膜は、
非常に良好な耐光性及び耐候性、そしてまた良好な上塗
りに対する堅ろう度を有する。
酸例えばココナツ油、ひまし油、リシネン（ｒｉｃｉｎ
ｅｎｅ）油、亜麻仁油などを基にした製品である。メラ
ミン樹脂の代わりに尿素樹脂を使用することができる。
分散が起きた後で、着色されたエナメルを、紙、ガラス
若しくはプラスチックのシートに、又は金属ホイルに塗
布し、そして１３０℃で３０分間ベークする。塗膜は、
非常に良好な耐光性及び耐候性、そしてまた良好な上塗
りに対する堅ろう度を有する。
【００４４】このベークエナメルを、白い紙の上に塗
り、１３０℃でベークすると、優れたレベルの堅ろう度
を有するオレンジ色を示す。水性塗布システムに関して
も同様に良好な結果が得られる。
り、１３０℃でベークすると、優れたレベルの堅ろう度
を有するオレンジ色を示す。水性塗布システムに関して
も同様に良好な結果が得られる。
【００４５】実施例９
【００４６】
【化７】
【００４７】１．２４ｇの実施例１からの顔料（カリウ
ム塩）を１００ｍｌの熱水の中に懸濁させ、そして次に
小量の水の中の１．２ｇの硝酸カルシウム４水和物の溶
液を添加する。約８０℃でこの混合物をＫＯＨ（水の中
の３０％濃度溶液）によってアルカリ性にし、そして生
成されるカルシウム塩を吸引濾別する。それを水及びメ
タノールで洗浄し、そして乾燥させる。
ム塩）を１００ｍｌの熱水の中に懸濁させ、そして次に
小量の水の中の１．２ｇの硝酸カルシウム４水和物の溶
液を添加する。約８０℃でこの混合物をＫＯＨ（水の中
の３０％濃度溶液）によってアルカリ性にし、そして生
成されるカルシウム塩を吸引濾別する。それを水及びメ
タノールで洗浄し、そして乾燥させる。
【００４８】収量：１．１ｇ、カルシウム含量 １０．
９％（ｍ＝０．７６の値に対応する）。カリウム含量は
０．０６％である。
９％（ｍ＝０．７６の値に対応する）。カリウム含量は
０．０６％である。
【００４９】実施例２〜８と同様にして着色のために使
用する時に、高い堅ろう度特性を有する赤い色が、プラ
スチック及び塗料において得られる。
用する時に、高い堅ろう度特性を有する赤い色が、プラ
スチック及び塗料において得られる。
【００５０】本発明の主なる特徴及び態様は以下の通り
である。
である。
【００５１】１．顔料塩のアニオンが、一つの互変異性
形において、以下の構造式：
形において、以下の構造式：
【００５２】
【化８】
【００５３】に対応する、染色及び着色のための顔料塩
の使用。
の使用。
【００５４】２．顔料塩のカチオンが本質的に金属原子
Ｚであることを特徴とする、上記１記載の方法。
Ｚであることを特徴とする、上記１記載の方法。
【００５５】３．顔料塩のカチオンが、（２ｍ）／ｎの
ｎ価の金属原子Ｚ及び２（１−ｍ）の水素原子［ここ
で、Ｚは金属原子を表し、ｎは１〜３であり、そしてｍ
は０．７〜１．０である］を含んで成ることを特徴とす
る、上記１記載の方法。
ｎ価の金属原子Ｚ及び２（１−ｍ）の水素原子［ここ
で、Ｚは金属原子を表し、ｎは１〜３であり、そしてｍ
は０．７〜１．０である］を含んで成ることを特徴とす
る、上記１記載の方法。
【００５６】４．使用される顔料塩の金属カチオンが一
ないし三価の金属カチオンであることを特徴とする、上
記１記載の方法。
ないし三価の金属カチオンであることを特徴とする、上
記１記載の方法。
【００５７】５．使用される金属カチオンがＣｕ+、Ｎ
ａ+、Ｋ+、Ｍｇ2+、Ｃａ2+、Ｓｒ2+、Ａｌ3+、Ｍｎ2+で
あり、そしてカチオンの幾らかが水素原子であることが
可能であることを特徴とする、上記１記載の方法。
ａ+、Ｋ+、Ｍｇ2+、Ｃａ2+、Ｓｒ2+、Ａｌ3+、Ｍｎ2+で
あり、そしてカチオンの幾らかが水素原子であることが
可能であることを特徴とする、上記１記載の方法。
【００５８】６．塗料又はプラスチックを色付ける及び
／又は着色することを特徴とする、上記１記載の方法。
／又は着色することを特徴とする、上記１記載の方法。
【００５９】７．そのアニオンが、一つの互変異性形に
おいて、以下の構造式：
おいて、以下の構造式：
【００６０】
【化９】
【００６１】に対応し、そしてここで金属原子及び／又
は水素原子が、カチオンがＫ、Ａｇ及び／又はＮａカチ
オンである化合物を除いて、カチオンとして存在する、
イオン性化合物。
は水素原子が、カチオンがＫ、Ａｇ及び／又はＮａカチ
オンである化合物を除いて、カチオンとして存在する、
イオン性化合物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ギユンター・フランケ アメリカ合衆国サウスカロライナ州29464 マウントプレザント・プランターズレスト 596 (72)発明者 ベルント・ボースト ドイツ51603レスラト・イエガーシユトラ ーセ30ジー (72)発明者 ベルント・カレツタ ドイツ40764ランゲンフエルト・フイルネ ブルクシユトラーセ71
Claims (4)
- 【請求項１】 顔料塩のアニオンが、一つの互変異性形
において、以下の構造式： 【化１】 に対応する、染色及び着色のための顔料塩の使用。 - 【請求項２】 顔料塩のカチオンが本質的に金属原子Ｚ
であることを特徴とする、請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 塗料又はプラスチックを色付ける及び／
又は着色することを特徴とする、請求項１記載の方法。 - 【請求項４】 そのアニオンが、一つの互変異性形にお
いて、以下の構造式： 【化２】 に対応し、そしてここで金属原子及び／又は水素原子
が、カチオンがＫ、Ａｇ及び／又はＮａカチオンである
化合物を除いて、カチオンとして存在する、イオン性化
合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4415656.1 | 1994-05-04 | ||
| DE4415656A DE4415656A1 (de) | 1994-05-04 | 1994-05-04 | Neue Pigmentsalze und deren Verwendung zum Färben und Pigmentieren |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08188719A true JPH08188719A (ja) | 1996-07-23 |
Family
ID=6517230
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7127478A Pending JPH08188719A (ja) | 1994-05-04 | 1995-04-28 | 新規な顔料塩並びに染色及び着色のためのそれらの使用 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5525152A (ja) |
| EP (1) | EP0682087A1 (ja) |
| JP (1) | JPH08188719A (ja) |
| CA (1) | CA2148309A1 (ja) |
| DE (1) | DE4415656A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008514770A (ja) * | 2004-10-01 | 2008-05-08 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | カラーフィルター着色剤組成物中のシェーディング成分としてのピリミド［５，４−ｇ］プテリジン類の使用 |
| JP4808884B2 (ja) * | 1999-10-21 | 2011-11-02 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | ピリミド〔５，４−ｇ〕プテリジン誘導体の製造方法 |
| JP2012095601A (ja) * | 2010-11-02 | 2012-05-24 | Japan Polyethylene Corp | 農業用フィルム及びその製造方法 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1187395C (zh) * | 1996-10-25 | 2005-02-02 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 包含嘧啶并喋啶或其混合物的本体着色的高分子量有机材料 |
| EP1073660B1 (en) * | 1998-04-24 | 2004-06-09 | Ciba SC Holding AG | Yellow pteridine having a hue-angle of at least 98 |
| US6550427B2 (en) * | 2001-06-04 | 2003-04-22 | Holton Ind. T/A Bio-Serv | Toy or shelter for small animals |
| US6546895B2 (en) * | 2001-06-04 | 2003-04-15 | Holton Industries | Animal shelter |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB599490A (en) * | 1942-12-31 | 1948-03-15 | Joseph Lyman Switzer | Pigments |
| GB1294322A (en) * | 1969-02-14 | 1972-10-25 | Ici Ltd | Colouring of polymeric materials and metal complexes therefor |
| US3843653A (en) * | 1972-11-06 | 1974-10-22 | Du Pont | 5,6,12,13-di-isoquino-(4,3-b:4',3'-e)-pyrazine-5,12-diones |
-
1994
- 1994-05-04 DE DE4415656A patent/DE4415656A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-04-21 EP EP95106004A patent/EP0682087A1/de not_active Withdrawn
- 1995-04-28 JP JP7127478A patent/JPH08188719A/ja active Pending
- 1995-05-01 US US08/431,609 patent/US5525152A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-01 CA CA002148309A patent/CA2148309A1/en not_active Abandoned
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4808884B2 (ja) * | 1999-10-21 | 2011-11-02 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | ピリミド〔５，４−ｇ〕プテリジン誘導体の製造方法 |
| JP2008514770A (ja) * | 2004-10-01 | 2008-05-08 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | カラーフィルター着色剤組成物中のシェーディング成分としてのピリミド［５，４−ｇ］プテリジン類の使用 |
| JP2012095601A (ja) * | 2010-11-02 | 2012-05-24 | Japan Polyethylene Corp | 農業用フィルム及びその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2148309A1 (en) | 1995-11-05 |
| EP0682087A1 (de) | 1995-11-15 |
| DE4415656A1 (de) | 1995-11-09 |
| US5525152A (en) | 1996-06-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4909853A (en) | Pigment preparations | |
| TWI386462B (zh) | 黑色苝顏料 | |
| JPS6359424B2 (ja) | ||
| EP0225553B1 (de) | Azofarblacke | |
| JPH07113092B2 (ja) | インダントロンブル−顔料を基剤とした新規な組成物 | |
| JPH07179778A (ja) | 顔料２、９−ジクロロキナクリドンの製造方法 | |
| JPH08188719A (ja) | 新規な顔料塩並びに染色及び着色のためのそれらの使用 | |
| JP3154841B2 (ja) | 銅フタロシアニン化合物の新規固溶体 | |
| US4248635A (en) | High-hiding calcium color lakes having great full-shade brillance and improved lightfastness | |
| CN109666288A (zh) | 新次甲基染料 | |
| JPH0796652B2 (ja) | テトラクロロペリレン―３，４，９，１０―テトラカルボン酸ジイミド顔料及びラッカー、合成樹脂又は印刷インキの着色法 | |
| EP0272697A2 (en) | Monoazo lake pigment | |
| JP3574674B2 (ja) | 分散性キナクリドンの製造法 | |
| CN109836845A (zh) | 新次甲基染料 | |
| US3346551A (en) | Crystalline modifications of perylene-3, 4, 9, 10-tetracarboxylic acid bis-(4-phenylazo)-phenylimide | |
| CN109666289A (zh) | 新次甲基染料 | |
| JP3999312B2 (ja) | 色濃度の高いジアゾ顔料混合物の製造方法 | |
| JP3501296B2 (ja) | 新規なビスアゾ、ビスアゾメチンおよびアゾ−アゾメチン化合物 | |
| EP0376158A1 (de) | Mischkristallpigmente der Anthanthronreihe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| US4115377A (en) | Rubine mixed strontium-cadmium salts of 3-chloro-4-methyl-6-sulfophenylazo-hydroxynaphthoic acid | |
| JPS6162564A (ja) | アジン系顔料 | |
| CN107075269B (zh) | C.i.颜料黄139的稳定化 | |
| US4143058A (en) | Process for production of an azomethine pigment | |
| JPS6225170A (ja) | 不溶性顔料及びその製造 | |
| JPS60192729A (ja) | 合成樹脂用濃縮着色ペレツトの製造方法 |