JPS5849363A - ２，２，６，６−テトラメチル−４−オキソピペリジンの製造方法 - Google Patents
２，２，６，６−テトラメチル−４−オキソピペリジンの製造方法Info
- Publication number
- JPS5849363A JPS5849363A JP56145771A JP14577181A JPS5849363A JP S5849363 A JPS5849363 A JP S5849363A JP 56145771 A JP56145771 A JP 56145771A JP 14577181 A JP14577181 A JP 14577181A JP S5849363 A JPS5849363 A JP S5849363A
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- JP
- Japan
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- acetone
- reaction
- catalyst
- ammonia
- chloride
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D211/72—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/74—Oxygen atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、高分子材料の光安定剤、医薬などの中間体と
して有用な、２，２，６．６−テトラメチル−４−オキ
ソピペリジン（以下「トリアセトンアきン１と称する）
の製造方法に関するものである。
して有用な、２，２，６．６−テトラメチル−４−オキ
ソピペリジン（以下「トリアセトンアきン１と称する）
の製造方法に関するものである。
従来、トリアセトンアミンを製造する方法としては、下
記の方法などが知られている。
記の方法などが知られている。
（１） アセトンの縮合生成物でめるホロンにアンモ
ニアを反応させる方法［Ｗ、ハインツ；アナーレン・デ
ル・ヘミ−第２０３巻３５６頁（１ｓａｏ）］、 （２） アセトンに塩化カルシウムの存在下にアンモ
ニアガスを反応させる方法ＣＨ，に、ホール： Ｊ、Ａ
、Ｃ，８，第７９巻５４４４頁（１５７））、（３）
２ 、２ 、４ 、４ 、 ｂ−ペンタメチル−２，
！Ｓ、４．５−テトラヒドロピリミジン（以下ｒアセト
ニンｊと称する）を水の存在下にルイス酸と反応させる
方法〔特公昭４４−１２，１４１号〕しかしながら上記
（１）の方法は、アセトンからホロンを合成する工程の
収率が悪く（約５０％）、しかも２〜３週間もか＼り１
幕的にはむかない。
ニアを反応させる方法［Ｗ、ハインツ；アナーレン・デ
ル・ヘミ−第２０３巻３５６頁（１ｓａｏ）］、 （２） アセトンに塩化カルシウムの存在下にアンモ
ニアガスを反応させる方法ＣＨ，に、ホール： Ｊ、Ａ
、Ｃ，８，第７９巻５４４４頁（１５７））、（３）
２ 、２ 、４ 、４ 、 ｂ−ペンタメチル−２，
！Ｓ、４．５−テトラヒドロピリミジン（以下ｒアセト
ニンｊと称する）を水の存在下にルイス酸と反応させる
方法〔特公昭４４−１２，１４１号〕しかしながら上記
（１）の方法は、アセトンからホロンを合成する工程の
収率が悪く（約５０％）、しかも２〜３週間もか＼り１
幕的にはむかない。
また上記（２）の方法も収率が約２″０−程寂でらｐ１
反応時間も７日間という長時間を簀し、シかも反応生成
物中に他の副生物が多い“ために精製を繰シ返さなけれ
ばならない。
反応時間も７日間という長時間を簀し、シかも反応生成
物中に他の副生物が多い“ために精製を繰シ返さなけれ
ばならない。
さらに上記（３）の方法は、アセトンとアンモニアから
製造される出発物質のアセ）ニンを生成混合物から単離
し、場合によってはさらに精製することを必要とするた
め、工業的不利益をまぬがれなかつ九。そのために、ア
セトンとアンモニアとの反応生成物を単離することなく
、直接トリアセトンアミンを製造する方法が試みられて
きた。（特開昭５０−３６，４７５号）。この方法では
、アセトンとアンモニアとを酸触媒の存在下に反応させ
た後、アセトンを追加して加熱して反応を完結させてい
るが、収率がまだ充分でなく （ｉｌｌ！用アセトンｏ
５ｏ 〜４ｏｔｓ）、を九アン毫エアの吹き込み温度を
１５〜１７℃に維持しなければならず、工業的価値が低
い丸め、その改良が要望されていた。
製造される出発物質のアセ）ニンを生成混合物から単離
し、場合によってはさらに精製することを必要とするた
め、工業的不利益をまぬがれなかつ九。そのために、ア
セトンとアンモニアとの反応生成物を単離することなく
、直接トリアセトンアミンを製造する方法が試みられて
きた。（特開昭５０−３６，４７５号）。この方法では
、アセトンとアンモニアとを酸触媒の存在下に反応させ
た後、アセトンを追加して加熱して反応を完結させてい
るが、収率がまだ充分でなく （ｉｌｌ！用アセトンｏ
５ｏ 〜４ｏｔｓ）、を九アン毫エアの吹き込み温度を
１５〜１７℃に維持しなければならず、工業的価値が低
い丸め、その改良が要望されていた。
本発明看等は、上記要望に応え得る方法を提供す、るこ
とを目的として検討を重ねた結果、好収率・好純度でト
リアセトンアミンを製造する方法を見い出し、本発明を
完成した。
とを目的として検討を重ねた結果、好収率・好純度でト
リアセトンアミンを製造する方法を見い出し、本発明を
完成した。
即ち、本発明は、アセトンおよび（または）アセトンの
酸性縮合物とアンモニアを、有機錫バーケン化物、ハロ
ゲン化シアヌル及ｒＪ ’ ＊ ’ ｅ５．２．４，６
−ドリアザトリホスホリンヘキサハツイドから選ばれた
少なくと本一種のハロゲン化合物の存在下に反応せしめ
ることを特徴とする、トリア七トンア建ンの製造方法を
提供するものである。
酸性縮合物とアンモニアを、有機錫バーケン化物、ハロ
ゲン化シアヌル及ｒＪ ’ ＊ ’ ｅ５．２．４，６
−ドリアザトリホスホリンヘキサハツイドから選ばれた
少なくと本一種のハロゲン化合物の存在下に反応せしめ
ることを特徴とする、トリア七トンア建ンの製造方法を
提供するものである。
本発明において、原料として用いられるアセトンの酸性
縮合物としては、例えばジアセトンアルコール、メシチ
ルオキシド、ホロンなトカあげられる。
縮合物としては、例えばジアセトンアルコール、メシチ
ルオキシド、ホロンなトカあげられる。
本発明において触媒として使用される有機錫ハｐゲン化
物としては、例えばモノメチル錫トリクロライド、モノ
メチル錫トリブｐマイト、モノメチル錫トリアイオダイ
ド、ジメチル錫ジクロツィド、ジメチル錫ジグロｉイド
、ジメチル錫ジアイオダイド、トリメチル錫クロライド
、モノブチル錫トリクロライド、モノブチル錫トリクロ
ライド、モツプチル錫トリアイオダイド、ジプチル錫ジ
クロライド、ジプチル錫ジプロｉイド、ジプチル錫ジア
イオダイド、トリブチル錫クロライド、モノオクチル錫
トリクロライド、ジオクチル錫ジクロライド、トリオク
チル錫クロライド、モノ−（メト會ジカルボニルエチル
）錫トリクロライド、ジ（メト會ジカルボニルエチル）
錫ジクロライド、モノ（プトキシカル〆エルエチル）錫
トリクロライド、ジ（ブト午シカルゲニルエチル）錫ジ
クロライド婢があげられる。
物としては、例えばモノメチル錫トリクロライド、モノ
メチル錫トリブｐマイト、モノメチル錫トリアイオダイ
ド、ジメチル錫ジクロツィド、ジメチル錫ジグロｉイド
、ジメチル錫ジアイオダイド、トリメチル錫クロライド
、モノブチル錫トリクロライド、モノブチル錫トリクロ
ライド、モツプチル錫トリアイオダイド、ジプチル錫ジ
クロライド、ジプチル錫ジプロｉイド、ジプチル錫ジア
イオダイド、トリブチル錫クロライド、モノオクチル錫
トリクロライド、ジオクチル錫ジクロライド、トリオク
チル錫クロライド、モノ−（メト會ジカルボニルエチル
）錫トリクロライド、ジ（メト會ジカルボニルエチル）
錫ジクロライド、モノ（プトキシカル〆エルエチル）錫
トリクロライド、ジ（ブト午シカルゲニルエチル）錫ジ
クロライド婢があげられる。
マタ、ハロゲン化シアヌルとしては塩化シアヌル、臭化
シアヌル、沃化シアヌルがあげられる。
シアヌル、沃化シアヌルがあげられる。
！た、１，１５，５，２，４，６−）リアザトリホスホ
リンへ中サバライドとしてはへキサクロライド、へ＊１
ブロマイド、ヘキサアイオダイドがあげられる。
リンへ中サバライドとしてはへキサクロライド、へ＊１
ブロマイド、ヘキサアイオダイドがあげられる。
これらのハロゲン化合物のうち、塩素化合物が触媒とし
ての活性が大きくまた人手゛も容易であり、特に好まし
い。
ての活性が大きくまた人手゛も容易であり、特に好まし
い。
これらの触媒の使用量は使用アセトンに対して０．０１
ｗｔ−以上で好ましくは０．０５〜１０．０ｖｔ−であ
る。
ｗｔ−以上で好ましくは０．０５〜１０．０ｖｔ−であ
る。
本発明を実施するに際し、上記触媒と同時に種々の助触
媒を使用するととＫより、トリアセトンアミンの収率を
さらに向ヒさせることができる。咳助触媒としては、例
えば、臭素、沃素、臭化リチウム、臭化ナトリウム、臭
化カリウム、沃化リチウム、沃化ナトリウム、沃化カリ
ウム、塩化アンモニウム、臭化アンモニウム、沃化アン
モニウム、虐酸ヒドラジン、ロダン化リチウム、ロダン
化アンモニウム、硫酸アンモニウム、亜硝酸リチウム、
塩化アンモニウム、シアン化リチウム、尿素、チオ尿素
の臭化水素酸塩、沃化水素酸塩、亜硝酸壇、メタンスル
ホン酸塩、ベンゼンスルホン１１ｍ、ｐ−）ルエンスル
ホン酸塙、マレイン酸ヒドラジッド、チオジェタノール
、トリエタノ−ルアイン、ジシアンジアミド、水酸化バ
リウム、酸化バリウム及びケイソウ土、活性炭、キョウ
ワードなどの合成吸着剤、三フフ化ホウ素、塩化亜鉛、
塩化カルシウム、四塩化−、塩酸、硫酸、硝酸、酢酸、
シェラ酸などがあげられる。
媒を使用するととＫより、トリアセトンアミンの収率を
さらに向ヒさせることができる。咳助触媒としては、例
えば、臭素、沃素、臭化リチウム、臭化ナトリウム、臭
化カリウム、沃化リチウム、沃化ナトリウム、沃化カリ
ウム、塩化アンモニウム、臭化アンモニウム、沃化アン
モニウム、虐酸ヒドラジン、ロダン化リチウム、ロダン
化アンモニウム、硫酸アンモニウム、亜硝酸リチウム、
塩化アンモニウム、シアン化リチウム、尿素、チオ尿素
の臭化水素酸塩、沃化水素酸塩、亜硝酸壇、メタンスル
ホン酸塩、ベンゼンスルホン１１ｍ、ｐ−）ルエンスル
ホン酸塙、マレイン酸ヒドラジッド、チオジェタノール
、トリエタノ−ルアイン、ジシアンジアミド、水酸化バ
リウム、酸化バリウム及びケイソウ土、活性炭、キョウ
ワードなどの合成吸着剤、三フフ化ホウ素、塩化亜鉛、
塩化カルシウム、四塩化−、塩酸、硫酸、硝酸、酢酸、
シェラ酸などがあげられる。
使用される助触媒の使用量は、触媒、助触媒ＯＳｍによ
っても異なるが、通常使用アセトンに対して０．０１〜
１ＯＷｔ−１好ましくは０．１〜ＳｗＬ１６である。
っても異なるが、通常使用アセトンに対して０．０１〜
１ＯＷｔ−１好ましくは０．１〜ＳｗＬ１６である。
反応Ｋｍ用されるアンモニアは、アセトンおよび（ｔた
は）アセトンの酸性縮合物に対し、約１＝１〜１：２Ｇ
、好ましくは約１＝２〜１：１００モル比で用いること
が出来る。またアンモニアは、通常反応の最初の段階で
反応系に数時間吹き込むととによって供給するが、反応
の途中、数回にわたヤ間歇的に吹き込んでもよい。
は）アセトンの酸性縮合物に対し、約１＝１〜１：２Ｇ
、好ましくは約１＝２〜１：１００モル比で用いること
が出来る。またアンモニアは、通常反応の最初の段階で
反応系に数時間吹き込むととによって供給するが、反応
の途中、数回にわたヤ間歇的に吹き込んでもよい。
また、使用するアセトン及び（又は）アセトンの酸性縮
合物、触媒、助触媒、溶剤等は、反応頭初から全量仕込
んでもよいし、反応途中で加えてもよい。また数回、回
分法で加えてもよく、反応中連続的に添加してもよい。
合物、触媒、助触媒、溶剤等は、反応頭初から全量仕込
んでもよいし、反応途中で加えてもよい。また数回、回
分法で加えてもよく、反応中連続的に添加してもよい。
しかしながら反応を充分に進行させる丸めに、最終の仕
込みは反応終了の約１時間機前の方が望ましい。
込みは反応終了の約１時間機前の方が望ましい。
本発明は、反応源［０〜６０℃で実施するのが好ましい
が、加圧反応の場合は６０℃を越える場合があり、その
場合でもトリアセトンアミンを効率よく擬造することが
出来る。また、反応時間は約３時間から５０時間要する
が、途中の反応温度を変えることによって短縮すること
も可能である。
が、加圧反応の場合は６０℃を越える場合があり、その
場合でもトリアセトンアミンを効率よく擬造することが
出来る。また、反応時間は約３時間から５０時間要する
が、途中の反応温度を変えることによって短縮すること
も可能である。
本発明の反応に際しては常圧でも反応は充分進行するが
場合により１気圧から５０気圧、好ましくは１気圧から
５気圧の加圧下で反応させることも出来る。
場合により１気圧から５０気圧、好ましくは１気圧から
５気圧の加圧下で反応させることも出来る。
本発明を実施するＫあたっては、特に溶剤を使用する必
要はないが、反応温度を制御し、反応な円滑に進行させ
るためには、溶剤を使用するのが好ましい、その例とし
ては、ペンタン、へ中ナン、ヘプタンなどの脂肪族炭化
水素類、シクロへ中サンなどの脂環式縦比水素類、ベン
ゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、メ
チレンクロライド、トリクロロエタン、四塩化炭素、ク
ロロホルム、エチレンクロライド、クロルベンゼンなど
の塩嵩化炭化水素類、アセトニトリルなどのニトリル類
、スルホラン、ニトロメタン、ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセドア建ド、テトラメチル尿素、へ中サメチ
ルリン酸ア建ド、ジメチルスルホキシドなどの中性極性
溶剤、メタノール、エタノール、イソプロパツール、ブ
タノール、ｔ＠ｒｔ−ブタノール、２−エチルへ中サノ
ール、シクロヘキテノール、ベンジルアルコール、エチ
レンクリコール、ジエチレングリコール、プロピレング
リコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エ
チレンクリコール七ノエチルエーテルナトノアルコール
類、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、
メチル−ｎ−プロピルケトン、ジ−ｎ−プロピルケトン
、ジーイソプ四ピルケトン、ジ−ｌ−ブチルケトン、ア
セチルアセＦン、へ午サンー２．５−ジオン、シクロへ
命ナノン、ジアセトンアルコール、メシチルオキシドな
どＯケトン類、テトラヒドロフラン、ジオルエーテルな
どのエーテル類が あげられる。
要はないが、反応温度を制御し、反応な円滑に進行させ
るためには、溶剤を使用するのが好ましい、その例とし
ては、ペンタン、へ中ナン、ヘプタンなどの脂肪族炭化
水素類、シクロへ中サンなどの脂環式縦比水素類、ベン
ゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、メ
チレンクロライド、トリクロロエタン、四塩化炭素、ク
ロロホルム、エチレンクロライド、クロルベンゼンなど
の塩嵩化炭化水素類、アセトニトリルなどのニトリル類
、スルホラン、ニトロメタン、ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセドア建ド、テトラメチル尿素、へ中サメチ
ルリン酸ア建ド、ジメチルスルホキシドなどの中性極性
溶剤、メタノール、エタノール、イソプロパツール、ブ
タノール、ｔ＠ｒｔ−ブタノール、２−エチルへ中サノ
ール、シクロヘキテノール、ベンジルアルコール、エチ
レンクリコール、ジエチレングリコール、プロピレング
リコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エ
チレンクリコール七ノエチルエーテルナトノアルコール
類、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、
メチル−ｎ−プロピルケトン、ジ−ｎ−プロピルケトン
、ジーイソプ四ピルケトン、ジ−ｌ−ブチルケトン、ア
セチルアセＦン、へ午サンー２．５−ジオン、シクロへ
命ナノン、ジアセトンアルコール、メシチルオキシドな
どＯケトン類、テトラヒドロフラン、ジオルエーテルな
どのエーテル類が あげられる。
本発明の実施に際しては、反応が進行するに従って水が
生成してくるので、水を添加することは４１１に必要が
ないが、反応頭初から水を加えることによってアンモニ
アの補足あるいは触媒の溶解などの効果を出すこともで
きる。ま走アセトンと同時にアセトンの縮合物も併用す
るこトカテキ、例えばジアセトンアルコール、メシチル
オキシド、ホロン、ジアセトンア建ン、トリアセトンジ
アミン、アセトニンなどが添加されうる。
生成してくるので、水を添加することは４１１に必要が
ないが、反応頭初から水を加えることによってアンモニ
アの補足あるいは触媒の溶解などの効果を出すこともで
きる。ま走アセトンと同時にアセトンの縮合物も併用す
るこトカテキ、例えばジアセトンアルコール、メシチル
オキシド、ホロン、ジアセトンア建ン、トリアセトンジ
アミン、アセトニンなどが添加されうる。
而して、上述の実施練機に従って得られた反応液から目
的生成物を取り出すわけであるが、この目的生成物、即
ちトリアセトンアミンを堆り出すには、公知の方法でよ
く、例えば水を加えて水和物にするか、塩酸、硫酸、シ
ェラ酸などの酸を加えて塩として取シ出すことができる
。
的生成物を取り出すわけであるが、この目的生成物、即
ちトリアセトンアミンを堆り出すには、公知の方法でよ
く、例えば水を加えて水和物にするか、塩酸、硫酸、シ
ェラ酸などの酸を加えて塩として取シ出すことができる
。
また、過剰量のアルカリ、好ましくは水酸化ｔトリウム
、水酸化カリウム水溶液などの濃アルカリを加えて、水
層を除き、蒸留によって取り出すか、反応終了後、脱溶
媒によって低沸点物を除いたのちに蒸留によって堆り出
すことがてきる。さらに、脱溶媒し九トリアセトンア建
ンを含む残渣からトリアセトンアミンを壜り出さないで
、還元その他の処理によって他の鋳導体として１１出す
こと吃可能である。
、水酸化カリウム水溶液などの濃アルカリを加えて、水
層を除き、蒸留によって取り出すか、反応終了後、脱溶
媒によって低沸点物を除いたのちに蒸留によって堆り出
すことがてきる。さらに、脱溶媒し九トリアセトンア建
ンを含む残渣からトリアセトンアミンを壜り出さないで
、還元その他の処理によって他の鋳導体として１１出す
こと吃可能である。
反応終了後、脱溶媒によって取ｐ出される低沸点物のほ
とんどが未反応アセトンで、その他アセトンの酸性縮合
物、使用した溶剤、水などである。従って、これらの低
沸点物はそのｔ−次の反応に使用すればアセトンの転化
率が亮められる。しかしながら繰り返し使用する場合は
水分の含有量が多くなる些めに、一部の水分を除去した
方がよい。それは例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム水溶液などの濃アルカリを加えて水層を分離させる
方法によって行われる。
とんどが未反応アセトンで、その他アセトンの酸性縮合
物、使用した溶剤、水などである。従って、これらの低
沸点物はそのｔ−次の反応に使用すればアセトンの転化
率が亮められる。しかしながら繰り返し使用する場合は
水分の含有量が多くなる些めに、一部の水分を除去した
方がよい。それは例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム水溶液などの濃アルカリを加えて水層を分離させる
方法によって行われる。
以下に実施例を示し、本発明の効果を具体的に説明する
が、本発明はこれらの実施例によって限定されるもので
はない。
が、本発明はこれらの実施例によって限定されるもので
はない。
実施例１
還流冷却器・ガス吹き込み管材フラスコに、アセトンｔ
ｓ ｏ ｔ、メタノール９ｆ及び触媒（！ｌ−１）１
．８Ｆをとり、１５〜２０℃で攪拌しながらアンモニア
ガスを５時間吹き込んだ。つ ゛いで、アンモニアガ
スの吹き込みをやめ、５０〜５５Ｃで１５時間攪拌した
。得られた生成物を脱溶媒後、真空蒸留し、トリアセト
ンアミンを得た。その結果を懺−１に示す。
ｓ ｏ ｔ、メタノール９ｆ及び触媒（！ｌ−１）１
．８Ｆをとり、１５〜２０℃で攪拌しながらアンモニア
ガスを５時間吹き込んだ。つ ゛いで、アンモニアガ
スの吹き込みをやめ、５０〜５５Ｃで１５時間攪拌した
。得られた生成物を脱溶媒後、真空蒸留し、トリアセト
ンアミンを得た。その結果を懺−１に示す。
表 １
］１［便用アセトン基準（後記の表−２及び表−４にお
いても同様） 実施例２ ６０Ｆのアセトン及び２．７ｔの触媒（表−２）をと９
、アンモニアガスを１５〜２０℃で４時間吹き込んポ後
、１５０ｆＯアセトンを追加し、５０〜５５℃で１Ｓ時
間攪拌した。得られた生成物を実施例１と同様に処理１
、トリアセトンアミンを得た。その結果を表−２に示
す。
いても同様） 実施例２ ６０Ｆのアセトン及び２．７ｔの触媒（表−２）をと９
、アンモニアガスを１５〜２０℃で４時間吹き込んポ後
、１５０ｆＯアセトンを追加し、５０〜５５℃で１Ｓ時
間攪拌した。得られた生成物を実施例１と同様に処理１
、トリアセトンアミンを得た。その結果を表−２に示
す。
表 ２
実施例３
オートクレーブに、２９０１のアセトン、１７ｆのアン
モニアガス及び触媒（５Ｉ−５） ２．９ ｆをとり、
自然発生圧下７０℃で７時間加熱攪拌した０反応生成物
は実施例１と同様に処理してトリアセトンアミンを得た
。その結果を宍−５に示す。
モニアガス及び触媒（５Ｉ−５） ２．９ ｆをとり、
自然発生圧下７０℃で７時間加熱攪拌した０反応生成物
は実施例１と同様に処理してトリアセトンアミンを得た
。その結果を宍−５に示す。
尚、収率は使用したアンモニアを基準とした。
派 ３
実施例４
アセＦン５０ｔ、メタノール９ｆ％塩化シアヌル０．９
を及び助触媒（費−４）Ｏ，？ｆをとり１０〜１５℃で
アンモニアガスを４時間吹き込んだ後、アセトン１３０
ｔを追加し５０〜５５℃で１０時間攪拌した。得られた
生成物を実施例１と同様に処理してトリアセトンアミン
を得た。その結果を表−４に示す。
を及び助触媒（費−４）Ｏ，？ｆをとり１０〜１５℃で
アンモニアガスを４時間吹き込んだ後、アセトン１３０
ｔを追加し５０〜５５℃で１０時間攪拌した。得られた
生成物を実施例１と同様に処理してトリアセトンアミン
を得た。その結果を表−４に示す。
表 ４
特許出願人
アデカ・アーガス化学株式金社
Claims (1)
- アセトンおよび（ｔたは）ア゛七トンの酸性縮合物とア
ンモニアとよＦ）２．’２，６．６−チトラメチルー４
−オキソピペリジンを製造するにおえり、触媒として、
有機錫ハロゲン化物、ハロゲン化シアヌル及び１，５，
５，２，４．６−）リアずトリホスホリンへ中サハツイ
ドから選ばれた少なくとも一種を使用することを特徴と
する、２゜２．６．４−テトラメチル−４−オキソピペ
リジンの製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56145771A JPS5849363A (ja) | 1981-09-16 | 1981-09-16 | ２，２，６，６−テトラメチル−４−オキソピペリジンの製造方法 |
| US06/410,239 US4418196A (en) | 1981-09-16 | 1982-08-23 | Process for preparing triacetone amine |
| DE8282108233T DE3268562D1 (en) | 1981-09-16 | 1982-09-07 | Process for preparing triacetone amine |
| EP82108233A EP0074607B1 (en) | 1981-09-16 | 1982-09-07 | Process for preparing triacetone amine |
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