JPS584791A - 殺菌性１，２，４−トリアゾ−ルおよびイミダゾ−ル誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ノリルメチルトリアゾールおよびイ１８− ミタソール、タトえば、ジメチル（フェニル）（ＩＨ−
１，２，４−トリアゾル−１−イルメチル）シランおよ
びｌ］、１′−ビフェニル−４−イル）ジメチル（１１
１−イミダゾルー１−イルメチル）７ラン、およびこれ
らの新規な化合物の菌類の病気、とくに生きている植物
の病気の抑制における、１丈用に関する。

米１工１特許第３．６９２．７９８号は、式式中Ｒ，、
Ｒ２およびＲ３は低級アルキルおよびフェニルであるこ
とができる、 の化合物を開示している。これらの化合唆ｌは抗微生物
剤として有用であると、述べられている。

欧州特許第２９，９９３号は、式 式中ＲはＣ，−Ｃ４アルキルであり、そしてＹおよびＺ
はＨまたはＳ　＋　Ｒｔ　Ｒ２Ｒｓ　　であることがで
き、ここでＲ１、Ｒ２およびＲ３はアルキル、ハロアル
キル、アルケニル、アルキニルまたは置換フェニルであ
ることができる、 の化合物を開示している。化合物は農芸殺菌剤として有
用であると、教示されている。

米国特許第３．２５６．３０８号および同第３，３３Ｃ
Ｈ３ 式中Ｒ，はメチル、エチル、ビニｉｖ、−４だけフェニ
ルであることができる、 の化合物を開示している。菌類を抑制するためのそれら
の使用も、教示されている。

ベルイー１工１特許第７８５，１２７号は、第四アンモ
ニウム塩類、たとえば、 ＣＨ３■ ｆｃＨ，Ｏ）、Ｓ　１ＣＨ２ＣＨ，Ｎ−ｎ−Ｃ，８Ｈ３
□品３ およびそれらの殺菌剤としての使用を開示している。

リサーチ・テイスクロージーヤ−（Ｒｅｓｅａｒｃｈ］
）ｉｓｃｌｏｓｕｒｅ）１７，６５２号は、式０式％ ） 式中Ａｒは置換されたフェニルであることができ、Ｘけ
ＣＨｌたはＮであることかでき、そしてＲはアルキルで
あることができる、 のシリルエーテルを開示している。化合物は農芸殺菌剤
として有用であると、教示されている。

西ドイツ特許Ｉ）ＥＥ　３，０００，１４０号は、式％
式％ 式中Ａｒ１ｄ置換されたフェニルであることができ、Ｘ
はＣ）（−ｉたはＮであることかでき、そしてＲはフェ
ニルまたは低級アルキルであることができる、 のシリルエーテルを開示している。これらの化合２２− 物は農芸殺菌剤として有用であると、教示されている。

米国特許第４．２４８，９９２号は、一般式式中Ｒは炭
化水素の原子または１価の炭化水素基である、 で表わされる１価のグアニシン基の少なくとも１個を１
分子中に有する有機ケイ素化合物のクラスを開示してい
る。このグアニジン含有機ケイ素化合物は、成形したプ
ラスチックスおよびゴム、とくにシリコーンゴムのため
の抗菌剤として有用であると記載されている。

ノビニド社会主義共和国連邦特許第３４６，３０６号は
、式 ％式％ 式中Ｒ１およびＲ２はアルギル基であり、ｎは０〜３で
あり、そしてＡｚはピラゾール、イミダゾール、または
ベンズイミダゾールの、置換されていてもよい、環であ
る、のゾリルメチルアゾール類を開示している。

ノビニド社会主義共和国連邦特許第２７１，５５２号は
、式 ％式％ 式中Ｒ，、Ｒ２、ｎおよびＡｚは上に記載きれていると
おりである、 のシリルエチルアゾール類を開示している。

本発明は、式ｌのシリルメチシト１１アゾール類および
式１１のゾリルメチルイミダゾール類およびこれらの化
合物の農芸上有用な組成物に関する。

１ 式中 ＱｈＱ２およびＣ３は独立にＨまたは ＣＨ３であり、 ｎは】であり、 Ｒ１はＣ２−ＣＢフルキル、Ｃ，−（Ｊ：、シクロアル
キル、ナフチルまりは であり、 Ｒ（は”　　’　＋　８７　ル＊　ル、Ｃ，−Ｃ，７ク
ロアルキル、ナフチルまタハ ２５− であり、 Ｒ２およびＲ８は独立にＣ，−Ｃ６アルキル、Ｃ，−Ｃ
，シクロアルギル、ＯＲ６またはであり、 Ｒ４およびＲ５は独立に−Ｈ；〕・ロゲン；−ＯＣＨ，
；−０ＣＦ、　；−８ＣＨ３；−８０２ＣＨ３；フェニ
ル：ハロゲンおよび／またハｃ＋−Ｃ４アルキルおよび
／捷たは−ＣＦ、で置換サレタフェニル；フェノキシ；
ハロゲンおよび／またはＣ，−Ｃ４アルキルおよび／ま
たは一〇Ｆ、で置換されたフェノキシ：−ＣＦ３；　Ｃ
，−Ｃ４アルキル；ｆたはシクロヘキシルであり、 ただし式日の化合物についてＲ４およびＲ５の両方は同
時にＨであることはできず、そ２６− して Ｒ６はＨ寸たはＣ１−０４アルキルであり、ただしＲ２
およびＲ９の両方はＯ）］であることはできず、そして
Ｒ２およびＲ１け一緒に１　、２−４たは１，３−捷た
は１，４−グリコール架橋あるいは合計４個１での炭素
原子を有する４個寸でのアルキル基Ｒ７−Ｒ，。で置換
づわた１、４不飽和グリコール架橋であることができる
、 ２７− Ｉ 式中 Ｑ、　、Ｃ２およびＣ３は独立にＨまたはｃＨ３であり
、 ｎは１であり、 Ｒ６およびＲ）はＣ２−Ｃ，８フルキ／ｌ／、Ｃ１−Ｃ
６ゾクロアルキル、ナフチル捷りけＲ２Ｈ。

２８− であり、 Ｒ，およびＲ３は独立にｃ、−ｃ、アルキル、Ｃ５−Ｃ
，シクロアルキル、ＯＲ，またはであり、 Ｆ（４およびＲ６は独立に−Ｈ；ハロゲン；−ＯＣＨ，
；−０Ｃｆ；’３；　−８ｃａｒ、　；−８ｏ２ＣＨ８
；フェニル；ハロゲンおよｒｉ／ま＊はｃ、−Ｃ４アル
キルおよび／または−ｃＦ３で置換サレタフェニル；フ
ェノキシ；ハロゲンおよび／またはＣ，−ｃ、アルキル
および／ま７’ｃｆｌ−ＣＦ、で置換されたフェノキ７
；−ｃＦ、；　ｃ、−Ｃ４アルキル；またはノクロヘキ
ンルであり、そして Ｒ６はＨ撞たはＣ，−Ｃ４アルキルであり、たたしＲ２
およびＲ８の両方はＯＨである　２９− ことはできず、そしてＲ１およびＲ３け一緒に１，２−
捷たは１，３−または１．４−グリコール架橋あるいは
合計４個寸での炭素原子を有する４個までのアルキル基
Ｒ７−Ｒ，。で置換された１、４不飽和グリコール架橋
であることができる、 の化合物の有効量を、保護すべき場所に適用することか
らなる、菌類の病気、とくに生きている植物の菌類の病
気を抑制する方法に関する。

Ｒ２またはＲ３がＯＨであるとき、式Ｉおよび式■は、
ジオキソラン、 ３０− Ｒ２Ｒ２ １１ Ｒ１８１−０□　　　　−８１Ｒ１寸たは１ Ｒ２Ｒ２ １ Ｒ’、−８ｉ−”’−−−０−−−−−８蔦−Ｒ（１ を包含することを理解すべきである。

また、本発明は、式Ｉおよび式１１の化合物とプロトン
酸との塩類および金幀、イオンとの錯体に関する。

活性が晶〈および／捷たは甘酸が好適に容易であるため
に、好−ましい化合物は、 Ｑ、１＝Ｑ２＝Ｈ である一般的範囲の化合物である。

活性がより高くおよび７寸たけ合成がより好適に容易で
あるためにより好ましい化合物は、Ｒ３がＣ，−Ｃ４ア
ルキルである、 好−ましい範囲の化合物である。

活性が最も証くおよび／捷たけ合成が最も好適１（。

ここで Ｒ４がＲ＋’ｔたはＲ）のバラ位置にあり、そして Ｒ４がＨ１ド、ＣＩ、Ｈｒ　ｉたけフェニルテあり、そ
して Ｒ５がＨｌ　ト′、Ｃ１たはＢｒであり、そして １（。

ルであり、そして Ｒ３がＣ：１−Ｃ４アルキルである、 より好ましい範囲の化合物である。

活性にきわめてすぐれおよび／または合成が最も好適に
容易であるために、ことに好ましい化合物は、次の式Ｉ
の化倚物である： （ジメチル）フェニルｆｌＨ−１．２．４−１−リアゾ
ル−１−イルメチル）ソラン、 ジメチル（４−メチルノエニル１ｆｌＨ−１，２゜４−
トリアゾル−１−イルメチル）７ラン、３３− （４−ブロモフェニル）ジメチル（ｌＩ４−ｔ、２゜４
−トリアゾル−１−イルメチル）７ラン、Ｎ　、１’−
ビフェニル−４−イル）ジメチル（１Ｈ−１，２，４−
１リアゾル−１−イルメチル）７ラン、 （４−クロロフェニル）ジメチル（ＩＨ−１，２゜４−
トリアゾル−１−イルメチル）７ラン、（２，４−ジク
ロロフェニル）ジメチルｆｌｌ−（−１，２，４−トリ
アゾル−１−イルメチル）ソラン、 ブチル（４−１０ロフエニル）メチル（ＩＨ−１，２，
４−トリアゾル−１−イルメチル）７ラン、 ビス（４−クロロフェニル）メチル（ＩＦ（〜１゜２．
４−）リアゾル−１−イルメチル）７ラン、メチル（ジ
フェニル）　（ｌＨ−１、２、４−トリアゾル−１−イ
ルメチル）プラン、〔ビス（４−３４− フルオロフェニル）〕ジメチルＩＨ−１，２，４−トリ
アゾル−１−イルメチル）７ラン、（４−フルオロフェ
ニル）ジメチル（１，Ｈ−１゜２．４−トリアゾル−１
−イルメチル）７ラン、ブチル（２，４−ジクロロフェ
ニル）メチル（ＩＨ−１，２，４−）リアゾル−１−イ
ルメチル）シラン、 〔ビス１２．４−ジクロロフェニル）〕メメチル７ラン
−１，２，４−トリアゾル−１−イルメチル）シラン、 ２．４−ジクロロフェニル（メチル）フェニルｆｌＨ−
１，２，４−）リアゾル−１−イルメチル）シラン、 ４−１０ロフエニル（メチル）フェニル（ＩＨ−１，２
，４−）リアゾル−１−イルメチル１フラン、 ４−フルオロフェニル（メチル）フェニル（ＩＨ−１，
２，４−トリアゾル−イルメチル）７ラン、フ゛チルＣ
メチル）フェニルｆｌＨ−１，２，４−トリアゾル−１
−イルメチル）シラン、ブチル（４−フルオロフェニル
）メチルＣＩＨ−１，２，４−１リアゾル−１−イルメ
チル）シラン、 〔ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）〕ジメチル
ＩＥ（−１，２，４−トリアゾル−１−イルメチル）シ
ラン、 （１，１’−ビフェニル−４−イル）ブナルｆメチル１
　　（ＩＨ−１，２，４−）リアゾル−１−イルメチル
）シラン、および １１．１’−ビフェニル−４−イル）メチルＣフェニル
）　　ｆｌｉ（−１、２、４−）リアゾル−１−イルメ
チル）シラン。

式■のことに好斗しい化合物、方法、および組成物は、
１帖、Ｒ２またはＲ５の少々くとも１つの基が低級アル
キル（Ｃ，−Ｃ４）またはフェニル以外である化合物で
ある。とくに、次の式ｌの化合物は、活性がきわめてす
ぐれおよび／または合成が最も好適にすぐれるために、
ことに好寸しい：１１．１’−ビフェニル−４−イル）
ジメチルｆ　ｌ　Ｈ−ｆ　ミグゾル−１−イルメチル）
７ラン、（２，４−ジクロロフェニル）ジメチル（Ｉ　
Ｈ−ｌダシルー１−イルメチル）７ラン、 ブチルＣ２，４−ジクロロフェニル）（ＩＨ−１ミダゾ
ル−１−１ルメチル）メチル７ラン、〔ビス（４−フル
オロフェニル）〕（〕１Ｈ−イミタソルー１−イルメチ
ルメチルシラン、［ビス（２，４−ジクロロフェニルＭ
ｌ（ＩＨ−イミダゾルーｌ−イルメチル）メチル７ラン
、（２，４−ジクロロフェニル）ｒｌＨ−１ミダゾル−
１−イルメチル）メチル（フェニル）シラン、（４−４
０ロフエニル）（１Ｈ−イミダゾルー１３７− −イルメチル）メチル（フェニル）７ラン、（４−フル
オロフェニルｌ　　（ＩＨ−イミダゾルーｌ−イルメチ
ル）メチル（フェニル）シラン、（１，ｔ’−ビフェニ
ル−４−イル）ブチル（１Ｈ−イミダゾルー１−イルメ
チル）メチルシラン、（１，１’−ビフェニル−４−イ
ル１　　（ＩＨ−イミダゾルーｌ−イルメチル）メチル
（フェニル）７ラン、 〔ビス（］、］１−ビフェニルー４−イル〕（〕ＩＨ−
イミダゾルーｌ−イルメチルメチル７ラン、ブチルＣ４
−クロロフェニル１　（Ｉ　Ｈ−イミダゾルーｌ−イル
メチル）メチル７ラン、 （４−クロロフェニル）ジメチル（１日−イミダゾルー
１−イルメチル）７ラン、 ジメチル（４−フルオロフェニル１（ＩＨ−イミダゾル
ー１−イルメチル）シラン、およびフ゛チル（４−フル
オロフェニル］　　（］］Ｈ−イミダ３８− ゾル−１−イルメチル）メチルプラン。

Ｑ、１寂よびＱ２が両方ともＨ−ｔたは両りともＣＨ。

であるとき、式ｌのトリアゾール誘導体を製造する方法
は、通常２柿のトリアゾール異＋４を体の混合物を生成
する： Ｑ、。

一万のトリアゾールの置換基がＨであり、そして他方の
置換基がＣＩ（、であるとき、３種の！！注体が存在し
うる： 式　　ＩＣ １ 式　　ＩＥ この混合物は式ＬＡｔたは式ＩＣの異性体を王として含
有する。しかし、式１１３．１１）およびＩＥの異性体
も殺菌活性を有し、そして異性体の分離は不必要である
。

式１１のイミダゾール誘導体について、Ｑ２およびＱ、
が同一でないとき、異性体が製造される：Ｑ。

式　　ロＡ １ 式　　１ｉ１３ 式ｌＡの異性体は一般に主要比率を占める。しかし、式
１”１Ｂの異性体も菌に対して毒性であり、そ］７て異
性体の分離は不必要である。

以下の説明において、Ｒ）のすべての意味がＲ１の定義
中に包含されるので、Ｒ１はＲ４およびＲｊの両者を表
わすと理解される。さらに、パアゾール″という語は適
当に置喚された１、２．４−）−４】　− リアゾールおよびイミタゾールを意味するために使用す
る： １ 式中Ｑ＋　、Ｑ！　オよびＱ、はＨ１＊ｉｄ（’Ｈ。

であることができる。

構造式を書くとき、部分の構造 Ｏｌ 式中ＸはＮ′またはｃＱｓである、 はトリアゾールおよびイミタゾールの環系の両者を意味
するために使用する１、 合成 本発明の化合物は、クロロメチル７ランおよび１．２．
４−１リアゾールまたは・イミダゾールの４２− ナトリウム塩またはそわらのメチル化同族体から製造で
さる： Ｑ。

リチウムおよびカリウムのアゾール塩を使用することも
できる。ブロモメチル７ラン、ヨードメチルシラン、捷
たはアリールスルホニルオキ／メチル７ランをクロロメ
チル７ランの代わりに１史用することができる。はぼ等
モル量の試薬全使用しく　Ｒ，＝ＯＲａのときを除く、
下を参照）、アゾール塩はしばしば理論袖の５〜１０優
過剰量で使用する。さらに、１，２．４−トリアゾール
またはイミダゾールそれら自体は、酸受容体を加えると
き、使用できる。適当な受容体は過剰量のアゾール、ア
ルカリ金属アルコキッド、たとえばナトリウムメトキッ
ドまたはカリウムＬｅｒｔ−ブトキシド、無機塩基、た
とえば炭酸カリウム、捷たは水素化ナトリウム、および
第三アミン、たとえばトリエチルアミンである。ｍ受容
体がすぐれた求核試薬、たとえばナトリウムメトキッド
であるとき、過剰量を避けて望ましくない副反応を防止
すべきである。適当な溶媒の例は、極１（Ｆ非プロトン
溶媒、たとえは、ジメチルホルムアミド、ジメチルホル
ホキンド、またはアセトニトリル；エーテル、たとえば
テトラヒドロフランまたは１．２−ジメトキンエタン、
およびケトン、たとぐ−ば２−ブタノンである。ＪＶ応
混度は０し〜２００℃、好４［７〈は２５℃〜１００℃
の間で変化しつる。汐応は高圧下に実施できるが、一般
に大気圧下に実施することが好寸しい。最適な招度およ
びル応時間は、反応成分の＃ｍ−および実部、ことに溶
妙の選択とともに変化する。たとえば、１，２．４−ト
リアゾールおよびすトリウムメトキシドはジメチルホル
ムアミド中でほぼ２モルの濃度においてほぼ２時間で８
０〜９０［においてすぐれた転化率を与えるが、１，２
．４−トリアゾールおよび炭酸カリウムは２−ブタノン
中でほぼ１モルの濃度において還流Ｙ昌度で８〜１２時
間を要する。一般に、１〜２４時間の反応時間を要する
。汐応の進行は、ｎｍｒ分析のためアリコートを什上げ
、２９付近の出発物質５ＩＣＨ２Ｃ１の一直線、および
生成物５ＩＣ１Ｉ２Ｎ　の−＠線（式Ｉの化合物につい
て３８付近、そして式［１の化合物（・てついて３．７
付近）の強さを測定することによって、追跡することが
できる。

式Ｉのトリアゾール訪導体に関すると、上のよ４５− うに製造したＩ　Ｈ１＋　２　＋　４−トリアゾル−１
−イルメチル化合物は少量の異性体の４Ｈ−１゜２．４
−トリアゾル−４−イル化合物、を伴う。１４注体の比
は、Ｒの意味および炒応条件とともに変化［７，１−置
換対４−置換の比は約１０：ｌであることがしばしば観
測される。モノメチルトリアゾールとジメチル）　ｌ］
アゾールば、少量の生成物として同様な４Ｈ−異性体、
　４６− を与える。

置換されていないノリルメチルトリアゾールが入手で可
能であるとき、金属化−メチル化はメチル化同族体の別
の合成法を提供する： 式Ｉｆのイミダゾール誘導体に関すると、異性体−Ｑ２
およびＱ３が同一でないときにのみ可能である。２種の
異性体が生ずる。

式１１Ａの生成物は、一般に主要比率を占める。必要に
応じて、異性体は標準の技術、たとえば、結晶化、蒸留
、またはクロマトグラフィーによって分離できる。

トリアゾール１にはイミダゾールにおいて１え。

＝ＯＲ６の場合について、クロロ（クロロメチル）７ラ
ンの塩素は２方法の１つで置換できる１、１つの方法に
おいて、少なくとも２当屓のアゾールのナトリウム塩を
使用できる。非常に反応性のケイ素−アゾール結合を含
有する中間体が生成し、そして水捷たはアルコールとの
反応は所望の酸素化化合物を与える： ｌ 見２ ４８− 適当な溶媒およびル応粂件け、アゾール置換について前
ページに、概説したものと同一である。アルコールシス
の温度は臨界的でなく、そ［７てＲ６＝Ｃ，−Ｃ４アル
キルであるとき５０〜１００　’Ｃへの加Ｖｈ品を用い
て作置を完結することができる。しかし、Ｒａ　＝　Ｈ
ＶＣついて、加水分解は、Ｒ，Ｆｌ＝Ｈ−ｃ’あるとき
けいつでも／ラノールージンロキサンの平衡が可能であ
ることを騎識すると、室温付近で最もよ〈実施してジノ
ロキサンの生ｔｒｙを最小とす−４９− ることかできる： １ ２Ｒ２ １ Ｒ（Ｓｔ　−−−−０−−−−Ｓｔ　　Ｒ＋１ ＣＨ２Ｃｆ−Ｔ２ １ 平衡の位置およびそれが確立される速度は、Ｒ１および
Ｒ２の意味、溶媒、温度、および酸性もしくは塩基性の
触媒の存在捷たは不存在とともに変化する。

第２の方法において、ケイ素−酸素結合がまず形成し、
次いでアゾール置換が前述のように−５０〜 起こる： Ｒ２Ｒ２ １ Ｒ＋　　Ｓ　１−ＣＨ２Ｃｌ−−−−一→Ｒ１ＳＩ　　
ＣＨ２Ｃｌ１ ＣＩ　　　　　　　　　　　　　　ＯＲ６ｌ クロロ７ランとＲ６０Ｈとの反応は、はとんどいずれの
非ヒドロキノル溶媒中でも実施できる。エーテル、たと
えば、ジエチルエーテル、］、］２−ジメトキシエタン
およびテトラヒドロフランまたは二極性非プロトン溶媒
、／γとえば、ジメチルホルムアミドおよびアセトニト
リルは好ましい。酸受容体は不必要であるが、第三アミ
ン、たとえば、トリエチルアミン塘たはピリジンを加え
ることが好ましい。ル応温度は０℃〜１００ｃの間で変
えることができ、そしてＲ６０Ｈはしばしば理論量より
多く使用する。８０℃において２時間のジメチルホルム
アミド中で２肖童のＲ６０Ｈ１１，１当量のトリエチル
アミン、および０．１当量のイミダゾールの組み合わせ
は広く用いることができることができた。

これらの方法をＣクロロメチル）ジクロロ７ランに拡張
すると、ジ酸素化シランが得られる：１ Ｒ，−３１−ＣＨ２Ｃｌ　　−）−−一〉２分子のＲ，
ＯＨの代わりにジオールを用いると、グリコール誘導体
が四様に生成する。

アルコキシ（クロロメチル）７ランの別の合成法は、ジ
アルコキシシランの１つのアルコキノ基を有機金属試薬
で選択的に置換することからなる：この置換についての
条件は、広範において説明する。ただし有機金妬はジア
ルコキシシランへ加えるべきである。

心壁なりロロメチル７ラン出発物質は、商業的に人手で
きるクロロ（クロロメチル）ジメチルシラン、クロロメ
チルＣジクロロ）メチル７ラン、またはクロロメチルト
リクロロシランからつくるＣＨ，ＣＨ。

Ｉ ＣＩ　−８１−ＣＨ２Ｃｌ　、ＣＩ　−８１−ＣＨ２Ｃ
Ｉ。

ｌ ＣＨ３ＣＩ ２ ３ またはＣｌ３ＳｉＣ’Ｈ２（’１ ５３− これらの化合物中の５ｉ−Ｃｌ結合は、文献の手順に従
い有機リチウム、有機ナトリウム捷たはグリニヤール試
薬と反応してアルキル基および／またはアリール基を生
成し、Ｃ−Ｃｌ結合を無傷のままにする。２個または３
個のＳ　ｒ　　ＣＩ結合を含有する７ランについて、段
階的置換は可能であり、そしてＲ，−Ｒ３の意味につい
てかなりの柔軟性を与える。ブロモシラン、ヨード７ラ
ン、またけアルコキシソランを、これらの反応において
クロロソランの代わりに使用できる。これらの反応のた
めの好ましい溶媒の例は、エーテル、たとえば、テトラ
ヒドロフラン、１．２−ジメトキシエタン、およびジエ
チルエーテル、または炭化水素たとえばヘキサンおよび
トルエンである。好寸しい温度は、有機金属試薬の性質
、それが生成した方法、および溶媒に依存して−８０ｃ
〜４０℃の間で変化する。たとえば、アリールリチウム
試薬をテト５４− ラヒドロフラン中でアリールプロミドからブチルリチウ
ムを用いて生成はせるとき、混合物はほぼ一４０℃以下
に保持し−Ｃ１ブロモブタンの生成を含む副反応を避け
るべきである。しかし、有機金属溶液がこれより高い温
度で安定であるとき、反応はＣＨ２Ｃｌ基の競合１９応
の不存在で、−２０℃〜２５℃において実施できる。ル
応はすべての温度において急速であり、そしてわずかに
短かい時間、たとえば３０〜６０分は、反応成分を合わ
せて反応を完結するために、必要である。

（ｌｓｉ　ｆｃＨ，ｌ、、ＣＨ２Ｃｌとグリニヤール試
薬との反応は、Ｃ，ＥａｂｏｒｎおよびＪ、　Ｃ，Ｊ　
ｅｆ　ｆ　ｒ”ｅｙ　。

Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｎｃ、１９５４．　４２６６に記載さ
れており、そして（’ＩＳｉ　ｆｃｉ（ｇｊ２ｃＨ２ｃ
ｌのル一応に有用である実験手１１いを含む、（’、　
ｌ　Ｓ　＋　’　ＣＨｓ　）ｓからのアリールトリメチ
ル７ランの合成６（ついての最近の概観はＩ）、　１（
ａｂｉｃｈおよびＦ、　Ｅｉｆ　ｆｐｎｂｅｒｇｅｒ。

５ｙｎｔｈｅｓｉｓ、　］　９７９．　８４１　ＶＣ記
載されている。］ツノ新らしイアルキル基（Ｄ　Ｃｌ　
２Ｓ　ｉ　（ＣＨ，）ＣＨ２ＣＩ中への導入は、Ｖ、　
Ｐ、Ｋｕｚｎｅｔｓｏｖａおよび）＜、、　Ｍ。

３１８９７ｐ　　に記載されており、そして１つのアリ
ール基は同じようによく選釈的に導入できる。

ｒ 両方の場合において、有機金属試薬は、収率を最良にす
るためには、低温でよく混合しながらジクロロ７ランに
加えるべきである。

ＣＩ、、５ｉＣＨ，ＣＩとグリニヤール試薬との反応は
、Ａ、八、Ｚｈｄａｎｏｖ、Ｖ、１．Ｐａｋｈｏｍｏｖ
、および１Ｆ。

記載されている。有機金属試薬のトリクロロ７ランへの
添加は、３つの同一の基を導入するときでさえ、推奨さ
れる。なぜなら、Ｃ１３８１ＣＨ２ＣＩの有機金属試薬
への添加は通常成功しないからである。単一のアリール
基も導入できる； １ Ｃｌ、Ｓ＋ＣＩ（２Ｃ１＋ＡｒＬ＋−→Ａｒ　３＋　Ｃ
Ｈ２ＣｌＣＩ Ｒ３またはＲ１がアリール基であるとき適用できる、文
献の手順の有用な変更は、この研究において開発さハた
。＊機リチウム試薬を形成し、次いてそれをクロロシラ
ンと結合する代わりに、アリールプロミドとクロロシラ
ンたとぐ−ばＣＩ　Ｓ　ｉ　ｆｃＨ，１２ＣＨ２Ｃｌを
不活性溶媒たとえばテトラヒドロフラン中で結合し、−
８０℃〜−４０℃においでブチルリチウムで処理するこ
とができることを発見した。臭素−リチウムの交換は選
析的　５７− に進有し、そして生ずるアリールリチウムは８１−（”
’ｌが形成するときそれと反応する：ＣＨ。

ＣＨｌ Ａ　ｒ−８ｉ　−ＣＩ（２Ｃ１ 噸 ＣＨ。

この反応はアリール置換クロロシランたとえばＣＩｓ　
ｉ　（ＣＨ，ｌ　（Ｃ，Ｈ，）ｃＨ２Ｃｌ　　について
も等しくよく進行し、そしてそれを用いて２個の了リー
ル基をＣ１２Ｓｉ　（ＣＨ，）ＣＨ２Ｃｌ　　中に導入
できる。さらに抗張すると、アリール基とｎ−ブチル基
を１工程で導入できる： ５８− ＣＨ。

■ Ａ　ｒ　−Ｓ　ｉ　−（’　Ｈ２Ｃ１ ■ ｎ−Ｃ，Ｈ。

他のアルキルリチウムＲ１，ｉをｎ−ブチルリチウムの
代わりに使用すると、Ａ　ｒ　（ＣＨ，、ｌ　Ｓ　１ｆ
Ｒ）ｃＨ，、ＣＩへの一般的道筋が得られる。

以下の実施例において、温度は摂氏Ｔ＠告する。

核磁気共鳴（ｎｍｒｌ−スペクトルの略号は、次のとお
りである；Ｓ＝−重線、ｄ＝−三重線、１−三重線、ｑ
＝四市重線ｒｎ＝多重線。ビ〜り位置は、内部のテトラ
メチル７ランからのダウンフィールドＩｒｌＯｗｎｆｉ
ｅｌｄｌのｐｐｎｉ、！−ｔ、て報告する。赤外（１ｒ
）ピーク位置は、センナメートルの逆数Ｌｔｙｎ’）で
記載する。ヘキサン類は沸点ｆｉ８−６９℃の異性体混
合物を意味し、そしてエーテルはジエチルエーテルを意
味する。ｍ、ｐは融点、ｂｐは沸点、そしてＩＴＩＷは
分子量をそれぞれ意味する。

実施例１ ５０　ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン中の９．９７（０
，０４２モル）の４−ブロモビフェニルの溶媒を窒素雰
囲気のもとに一７８℃に冷却し１そしてかき１ぜ、その
間・＼キサン中の１６モルのｎ−ブチルリチウムの２６
．５ａ／　（（１，０４２モル）を１５分間かけて加え
た。粘稠なスラリーが形成（２，３５ｍ１のテトラヒド
ロフランを加、えてかへ寸ぜを促進１〜だ。連続して冷
却しながら、５．９ａ／（６，７ｆ、０．０４６モル）
のクロｏ（りｏｏジメチルジメチル７ランを１０分間に
わたり加え、透明な溶液が形成し、これを室温ｒ（加温
し７ｋ。３ｏ　ｏ　ｍｔのニーデルを加え、濾過［〜で
沈殿した塩化リチウムを除去し２、Ｆ液を蒸発すると、
１３．２ｙの半固体が残った。エーテル中に再溶前）〜
、沖過し、Ｆ液を蒸発すると、１１．ＯｖＭ（１０係柑
製）の表題化合物が無色の固体、融点：３０−４　Ｏｒ
、として得られた。ζｉ１はそれ以トの反応に適し／と
。微量の不純物を３　（ｌ　Ｃ／　ｆｌ、　１　ｗｎに
おける昇抽により除去すると、８３係の回収率で昇華し
７ない表題化合物が残った：　ｍ、　ｐ、　３７　４０
°；１ｒ（ＮｕｊｏｌＲ１１５８５，１２４０，１１１
０，８３０，８１０，７５０，６９ｏｚ　’　；　ｎｍ
ｒ　ｆｃＤｃ１３ｊ　０．４ｆ６Ｈ１Ｓ）、２．９　ｆ
２ＨＸｓ　）、７．３−７．７　ｆ９Ｈ１ｍ）。

実施例２ ４−プロモフェニルマグネノウムブロミトヲ、＋　１．
８　ｒ　（０，０５０モル）の１．４−ジブロモベンビ
ンおよび１．２１ｉ’ｆＯ，０５０グラ１１原子）のマ
ー　６１　− グ不／ウム削屑から７５１＋Ｉｌのエーテル中で、（）
。

４９６（１９７３１に従い製造した。生ずる混合物を水
中で窒素雰囲気のもとに冷却し、その間１０　ｍｌ）：
ｒ−−ｆｋ中（ｉ’）６．６　ｍｌ　（７，２？、　０
．０５０モル）のクロロ（クロロメチル）ジメチル７ラ
ンの溶液を滴下した。次いで反応ｍ合物を室温で一夜か
き塘ぜ、飽和塩化アンモニウム水溶液で急冷シ、沖過し
た。Ｆ液のエーテル相をブラインで洗浄し、硫酸マグネ
／ラムで乾燥１〜、蒸発すると、９．８１の油が残った
。蒸留すると、３．８９（２９％）の表題化合物が無色
の液体と１−て得られた：ｂｐ９７’″（ｌｒｔｒｍ）
：　！ｒ　（純粋１２９５０．１５７５．１４７５．１
３７０，１２５０゜］０６５．１０１０．８４０，８０
５．７２０　ｔｙｎ　’　：ｎｍｒ　ｆｃＩ）ＣＩ、　
）０．４　（６Ｈ，ｓ　）、２９（２Ｈ。

Ｓ）、７．３−７．７（４Ｈ１ｍｌ。

６２− 実施例３ ランの製造 ７５ｍ／のテトラヒドロフラノ中の９，６ｆ（０，０５
０モルｌ　）４−　ブロモクロロベンゼンおＬＵ６．６
ｍ１（７，２ｆ、０．０５０モル）のりｏ。

（クロロメチル）ジメチルシランの溶Ｗを一７８℃で窒
素雰囲気のもとにかき寸ぜ、その間−＼キサン中の１．
６モルのｎ−ブチルリチウムの３　］　ｍ１ｆ０．０５
０モル）を滴下した。生ずる透明溶液を室温ＶＣあたた
め、塩化リチウムがそれ以上沈殿しなくなる寸で希釈し
ｘ濾過した。炉液を蒸発すると、ＩＯ，６ｒの淡黄色の
液体が残り、これを蒸留すると、ｂ、ｏｒ（ｓｓ％）の
表題化合物が無色の液体として得られ＊：ｂｐ５４−５
８℃（０，０５闘’：＋ｒ（純粋１２９１０，１５６０
，１４７０゜１３７０．１２５０．１０８０．１０１０
，８４０゜８０５Ｘ　７９０Ｘ　７４０ｃｍ−’　；　
ｎｒｎｒｌｃＩ）ＣＩ、１０．４　（６１（、ｓ　ｌ、
２．９（２）１．ｓ）、７．１＝７．６（４ＨＸ　ｑ）
。

この実施例に記載されているその場のアリールリチウム
の生成も、実施例１の生成物の製造に有用である。この
反応を４−ブロモビフェニル中で０．５〜０．７モルに
おいて実施し、そして温度をブチルリチウムの添加の間
−６５〜−５５℃に保持すると、固体はほとんどあるい
けまったく沈殿しない。

実施例４ １００ａｌ！の乾燥テトラヒドロフラン中の１７．０ｆ
（０，０７５モル）の２，４−ジクロロブロモベンゼン
および１０．８ｍｌ　（１１，８Ｓ’、０．０８２　モ
／Ｌｚ　ｌのクロロ（クロロメチル）ジメチル７ランの
溶液を、窒素雰囲気中で一７０℃に冷却し、その間ヘキ
サン中の１６モルのｎ−ブチルリチウムの４９１１１／
（０，０７９モル）を、混合物を一７０℃以下に保つ速
度で、滴下した。生ずるくもった反応混合物を室温に加
Ｙ品し、４００ｍ／のヘキサン顔中に注ぎ、濾過し、蒸
発すると、２０．５ｆの黄色液体が残った。蒸貿すると
、１２．６ｒ１６６係）の表題化合物が無色の液体とし
て得られた：ｂｐ８３゜ｉｏ、０２＋＋ｏｎ）；ｎ’、
７１．５５２２；ｉｒ（純粋）１５６５．１４５５．１
３６０．１２５５．１１２０．１１（１０，１０４０、
）＋　２５　ｃｍ−’　：ｎｍｒ　ｆｃＩ）ＣＩ、、１
０．５　（６Ｈ，ｓ　）、３．Ｉ　Ｌ　２Ｈ。

ｓ　ｌ、７．０−７．５４３１−ｆ、　ｍ）。

実施例５ ２５　Ｑ　ｍｌのテトラヒドロフラノ中の２５．Ｏｒ６
５− （０，１８１モル）の１，３−ジメトキシベンゼンの溶
液を室温において窒素雰囲気のもとにかき４ぜ、その間
−＼キサン中の１．６モルのｎ−ブチルリチウムの１２
５ｍ／（０，２００モル）を３０分間にわたって滴下し
た。生ずる混合物を１５時間還流し、黄かっ色溶液が得
られ、こね全５℃に冷却］〜、か＠まぜ、その間２７ｍ
１　ｆ　２９．４　ｆｔ、　０．２０５モル）のクロロ
（クロロメチル）ジメチル７ランを１５分間かけて滴下
した。生ずる白色懸濁液を室温に加温し、１時間かき捷
ぜ、酢酸エチルで希釈し、水中に注ぎ、エーテルで抽出
した。有機相をプラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで
乾丈豪（７、蒸留すると、３７．０ｆｆ８４％）の表題
化合物が無色の液体として得られた：ｂｐ９８−１１０
’（０，１ｍ）　　；　　ｎｍｒ　（ＣＩ’）ＣＩ、ｌ
　Ｏ，４（６Ｈ，ｓ　　）、３．１　（２ＨＸ　ｓ　１
．３．７＋６ＨＸ　ｓ）、６３Ｃ２Ｈ，ｄｌ、７．１（
］Ｈ，ｍｌ。

　６６− 有機リチウムまたはグリニヤール試薬を変えることによ
り、実施例１〜５の手順を用いて表１の化合物を製造で
きる。密に関連する手順はまた文献から知られており、
たとえば、アリールマグネシウムクロライドの使用は、
Ｃ，ＩａｂｏｒｎおよびＪ、　Ｃ，＋］ｅｆｆｒｃｙ、
　、１．　Ｃｈｅｍ、　Ｓａｃ、　、　　１９５４゜４
２６６にｉ上載されている。Ｒ３が２−ハロ置換基をも
つフェニル環である化合物については、実施例４のその
場の手順に対する変法はρ、Ｅａｈｎｒｎ。

１＜、　Ｌ、　Ｊａｕｒａ、およびｌ’）、　ＲｌＭ、
　Ｗａ　ｌ　ｔ　ｏｎ　、　Ｊ、Ｃｈｅｍ。

Ｓｏｃ、、ｌ！１６４．１１９８の特別のヨウ化アリー
ルマグネシウム法である。

６７− ［ 口 ｌ−′ （’Ｖｌ　　　ト　　　寸　　寸　　　　　　　　　〜
　　−ｍ−，−５Ｓ　　−一 一　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｉ−［− ０■　　０　　へ　　の　　　　　　　　　　　　　艶
　　寸　　０工　　　叩　　　品　　　−−〇　　　−
σ凶 東　　へ 全　　１１　　　光　　余 ｌ　　　１（＼　　１１ ＠　　へ　　Ｈｌ−１ 凶　　／−１ト　　　　　余 −へ　　七　　−１１ き　　晋　　距　　へ　　　　　８ 者　　＼　　Ｘ　　光　　　　　ト　　　　　地金　　
＼　　ｌ−１口　　＼　　余　　余　　　　　１１１−
１１１１１１１１’１ｌ１１ へ　　寸　　寸　　寸　　寸　　寸　　寸　　寸　　寸
　　寸　　ぐ　　寸ｌ　　ｆ　　Ｒ、、ｌ−１−１＠　
　）ｌ　　”ａ　　Ｐ七　　も　　　）ト）、−（へ）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　１ｔｎ　　　　　　ｕ’ｓ　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　蔦　　　　　寸＝Ｆｉ　　　
　　　　　　　　　　　　　　■　　　　σ：ｐ　　　
　：Ａ　　　　　　　　　　　　　　　　　ｏ　　　　
　。

ｃ＋ｃ＋、ｏ　　　　　　Ω 余 東　金　１１　　　　　　　　　　さ ＩＩ　　　１１　　　＠　　　全　　　　　　　１１１
−１　　）−１凶　　１１　　　　　　　　）１七　べ
　へ　Ｎ　◇、　Ｈｈ 東　　１１１１　　　口　　東　　１１「＼　　東　　
全　　口　　余＋１　　）１　１−１　１’：１　　１
１　　Ｎ　　負　１１　　１１　　菊　１１余　１−ｌ
ト　　ト　外　Ｈト　ロ　）ＩＩ−１余　Ｈｌ　　　　
ｈ　　　：）　　　　ｏ　　　　１　　　ｈ　　　　ｌ
　　　　％　　　ｈ　　　ｈ　　　ｈ、　　ト）（へ、
ｖｈ寸１寸１東ｏ１０ ト　キ　−ｔ−余　　１　　寸　　１　の　計　Ｄ　寸
　Ｄ゛〉、　　　ｚｚｒ＼　　　　口　　　　Ｉ　　　
　Ｄ　　　　１　　　メ・　　　外　　　　１　　　　
々＼植・　　　゛へ　　　°不　　　°〉１　　１ヌ　
　　ロ　　　＋　　　礒　　　人　　　°′：＞　　　
　ぺ　　　゛ペーＬ−１１１余　［１→　＋　ｌ　　　
ｌ　　１１−　１＼　　■　　ω　　寸　　凶　　へ　
　凶　　ス　　Ｑ　　寸　　＼　　１０１　−　　・　
　−１１１１−−１− ａｌ　　　（へ）　　υ　　囚　　代　　へ　　へ　　
ヘ　　伽　　ω　　ω　　Ｃ実施例６ ０ロメチル）メチルシランの製造 表題化合物は、実施例１の手順により、り［１０（クロ
ロメチル）ジメチルンランの代わりに（ブチル）クロロ
（クロロメチル）メチル７ランを用いて製造できる。

関連化合物は、実施例１〜５の手順により、適当な有機
リチウムまたはグリニヤール試薬とＣＩ　（Ｒ２）Ｓｉ
　（ＣＨ３）ＣＨ２Ｃｌ　ヲ用イｆ、製造できる。

必要なりロロメチル７ラン出発物質は、Ｒ２ＭｇＣ１捷
たはＲ２Ｌ　ｉとＣＩ、８　ｉ　ｆｃＨｓ）ＣＨ２”か
ら実施例１４および１５および文献の手）１曲たとえば
ｖ、　ｐ。

ＫｕｚｎｅｔｓｏｖａおよびＲ，Ｍ、　５ｏｋｏｌｎｖ
ａｓｋａｙａ。

Ｚｈ、　０ｂｓｈｃｈ、　ｋｈｉｍ、、　１９６９．　
１９９７に従いつくられる。

あるいは、ビフェニル基とブチル基の両方は、７０− ６９− 次のようにして同時に導入できる。１５９ｍ／の乾テト
ラヒドロフラン中の２３．ａｒ（Ｏ１ｏモル）の４−ブ
ロモビフェニルおよび１２．７　ｍｌ　（１６，４？、
０．１０モル）のクロロメチル（ジクロロ）メチルシラ
ンの溶液を、窒素雰囲気中で一７０℃に冷却し、そして
かきまぜ、その間ヘキサン中の１．６モルのｎ−ブチル
リチウムの１２５ｍｊ（０，２モル）を、混合物が一６
０℃以下に保持されるような速度で、加えた。生ずゐ希
薄なスラリーを室温に加温し、ｌＱｍ／の酢酸エチルで
注意して処理し、３００１／の水中に注いｆ？ｌｏ有機
層を分離し、水相を他の１００１＋ｌのヘキサン類で洗
浄し、合わせた有機相を水で３回、プラインで１回洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥し２、蒸発すると、３３９
２の粘稠前が残った。＃留すると、９．５ｆ（３１ｑ６
）の表題化合物が得られた：ｂｐ］３５−１５８゜（０
，１ｍｓ＋’）　；　ｎ”　１．５７４３　；　ｉｒ　
（純粋）７１− ３０６０、　；（０１５、２９６０、２９２０，２８７
０、１６００、１４８５、１３９０，１３８０、］　２
５０、１　ｌ　２０、１０７５．１００５、８７５、８
　】　０、８００、７６０．７　Ｑ　Ｑｃｆｎ’　；　
ｎｍｒｌｃｉ）ＣＩ、）　：０．４　（３ＨＸｓ）、０
．６−１．ｓ　（９ＨＸｍ）、２．９　（２８ＸＳ　）
および７．０−７．７　（９ＨＸｍ）、。

実施例７ １５０１Ｉｔのテトラヒドロフラン中の］４４９（０，
０７５モル）の４−グロモクロロベ〕／ゼンおよび９．
５　ｗｒｔ　（１２，３？、０．０７５モル）のクロロ
メチル（ジクロロ）メチル７ランの溶液を一６０℃に窒
素雰囲気中で冷却（７、かき捷ぜ、その間・＼キサン中
の１．６モルのｎ−ブチルリチウムの９４ｍ１　（（１
，１５モル）を、混合物が−６５〜−５５℃に保持され
る速度で、滴下した。生ずるスラ１１−を室温に加温し
、溶液が得られ、これを塩化リチウムがそれ以上沈殿し
なくなるまでヘキサンで希釈した。ｐ過し、ＰｖＩを蒸
発し、残留物を一＼キサン顔中に溶か１〜、再濾過し、
蒸発すると、１９８ｆの淡オレンジ色の液体が残った。

蒸悄すると、捷す１．８ｆ（１２％）のクロロメチル（
ジブチル）メチルシラン、ｂｐ４５℃ｆＯ，０５＋＋ｏ
ｎ）が得られ、次いで６．８Ｓ１３５係）の表題化合物
が無色の液体として得られた：ｂｐ９０℃（０，０５ｍ
　）　：ｎ”　１．５２４６　；　ｉｒ　Ｉ純粋）２９
２５．１５８０、１３８０．１２６０．１０９０．１０
１５．８２０．７４０ｃｍ’　；　ｎｍｒ（ＣＩ）Ｃ１
，）０．４　（３回％　Ｓ　）、０．６−１．５　（９
Ｈｌｍ）、２．９ｆ２■（、Ｓ）、７．０−７．４（４
１（、ｑ）。

実施例８ クロロメチル（２，４−ジクロロフェニル）メチル（フ
ェニル）７ランノ製造 ８５ｍ１の乾燥テトラヒドロフラン中の１３．６ｆ（０
，０６モル）の２．４−ジブロモベンゼンおよび１２．
：ＭｆＯ，０ｆｉＯモル）のクロロ（クロロメチル）メ
チル（フェニル）シラン（実ｉ例１４におけるようにし
て製造）の溶液を９素雰囲気中で一６０℃に冷却］２、
その間ヘキサン中の１６モルのｎ−ブチルリチウムの３
８ｍｌ　（０，０６０モル）を混合物が一５５℃以下に
保持される速度で滴下した。生ずる赤色溶液を室温に加
温し、５−の酢酸エチルで処理して未反応の有機リチウ
ム試薬を急冷（〜、１７０ｍ１の水中に注入した。有機
を−を分離し、水相を５ＯＮのヘキサン類で洗浄し、そ
して合わせた有機相を水で３回、ブラインで１回洗浄１
−１硫酸マグネノウムで乾燥し、蒸発すると、１９、Ｏ
ｆの鮮明な黄色の油が残つ′ｋ。蒸留すると、５６ｆ（
４５ｑｂ）の表題化合物が無色液体として　７４− 得られた：　ｂ、ｐ、　１２５−１３０°（００５胡）
；ｎ”１．５９７８　；　ｉｒ　（純粋）３０８０．３
０６０、２９６０．２９３０．１５７０、］　５４０．
１４６０．１４３０．１３６５．１２６０．１１２０、
］１００．１０４０．８２０．７４５．７３５．７０５
副−１；ｎｍｒ　（ＣＩＪＣＩ、）０．８　（３ＨｌＳ
）、３．４（２Ｈ１Ｓ）、７．２−７．９　（８ＨＸｍ
）。

実施例９ チル７ランの製造 ２０　（１＊ｔの乾燥テ）・ラヒドロフラン中の１９．
１？（０，１０モル）の４−クロロブロモベンゼンの溶
液を窒素雰囲気中で一６０℃に冷却し、かきまぜ、その
間ヘキサン中の１６モルのｎ−ブチルリチウムの６３ａ
／ｆＯ，１０モル）を混合物が−５，５℃以下に保持さ
れるような速度で滴下した。かきまぜと冷却を続け、そ
の間６．３　ｍｂ　（８，２ｒ、ｏ、ｏ　５７５− モル）のクロロメチル（ジクロロ）メチル７ランをｌＦ
ｌ、合物ノブパー５０℃ｊ以下に保持される速度で滴下
ｉ〜だ。生ずるオレンジ色の浴油を室温に加温し、そし
て実ＩＮ例８におけるように仕上けると、１６．５７の
淡黄仏前が得ら７″した。球肯（Ｋｕｇｅｌｒｎｈｒ）
蒸粥イ５　（１，０５ｍｒｎ’ｓ？よひ１３（＋−１５
０℃の空気浴７昌ｒｖ　ｖｃ　オい−ｃＨうと、ｇ、５
ｒｉ６１１ｑｂ）の表題化合物が無色の液体として得ら
れた：ｎ２４１．５９１３　＋ｉｒ（純粋）：（０８０
，３（１４０，：（０２０，２９６０，２９３０，１５
）１０，１４９０．１３８０．１２６０．１０８５．１
０１５．８０５．７９０，７７５．７４０ｃｍ−’　：
　ｎｍｒ　ｉｃｌ、）ＣＬ））０．７　（３ｉＬ　　Ｓ
　）、：う、　　】　　ｆ２Ｈ、Ｓ　）　、　　’７．
２　−　　’７．７　　＋　　８　　ＨＸ　　ｍ　　）
　　；Ｃ，４１（、、ＣＩ、Ｓ　Ｉ　ｆｒｎｗ　３　］
　５．７０　）についての分析。

計算値：Ｃ，５３，２６；ｌ−１，４，１５；ＣＩ、３
３．６９実曲］［直　：　　（、’、　　５３．４　　
；　　　Ｉ−］、　　４．４　　；　　　ｃｌ、　　３
４．２５３．５；　　　　４．４；　　　　３４．１゜
（クロロメチル）ビス（４−フルオロフェニル）メチル
７ランの製造 ３００　ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン中の３５ｒ（０
，２０モル）の４−フルオロブロモベンゼン中の溶液を
窒素雰囲気中で一６０℃に冷却（７、かき捷せ、その間
ヘキサン中の１．６モルの＋１−ブチルリチウムの１２
６ｍ／（０，２０モル）を混合物１が一５５℃以下に保
持される速度で滴下しまた。かき寸せと冷邸を続ｔ・す
、その間１２．６ｌＯ（１６，４１ｉ’、０１０モル）
のクロロメチル（ジクロロ）メチル７ランを混合物−ケ
ー５０℃以下に保持さノする速度で？商工した。生ずる
溶液を室温に加温（２、実施例８にしけるように仕上け
ると、２６．４ｆ／の鮮明な黄色液体が得られた。蒸留
すると、２０．ｆｉｒ（７３％）の表題化合物が無色の
液体と１−て得られた：　ｈｐ　１０７−１２７°（０
，１＋ｎｍ）：　ｎ”１．５４８１　：　ｎｍｒ　（Ｃ
１）Ｃ１３）　：０．７　（３ｔ（，５）、３．２　ｆ
　２Ｈ，Ｓ　）、７．１　＋４ＨＸＩ、　ｊ＝９）およ
び７．ｆｉ（４ＨＸｄのｄＸＪ＝６および９）。

この反応をジクロロ７ランの代わりにクロ［コメチル（
ジェトキシ）メチル７ランを用いて反復すると、表題化
合物が蒸留後５８係の収率で得られた：ｂｐＨ５−１３
８°Ｉ　Ｏ，２ｍｍ）　：　ｎ”１．５４６４　；　ｎ
ｍｒ、　　−ヒのとおゆ。

実施例１１ クロロメチル（２−クロロフェニル）（４−１０ロフエ
ニル）メチル７ランノ製造 ７５Ｉ＋Ｉｔの乾燥テトラヒドロフラン中の５．３　ｍ
ｌ＋　８．２９、ｌ）、０５モル）のクロロメチル（ジ
クロロ）メチル７ランおよび８．１９　（１，（１５モ
ル）の２−ブロモクロロベンビンの溶液をＮ２のもとに
一６０℃に冷却呟かき捷ぜ、その間−＼キサン中の１６
モルのｎ−ブチルリチウムの３１　ｍｌ　（（１，０５
７８− モル）を混合物が一５５℃以下に保持される速度で加え
た。冷却とかきまぜ會続けながら、８１１（０，０５モ
ル）の４−プロモクロロベンセンヲ固体と（７て加λ、
次いで前記の１．６モルのｎ−ブチルリチウム溶液の他
の３］　ｍｌの部分を混合物が一５５℃以下に保持され
る速度で加λた。生ずる希薄のスラリーを室温に加温１
−１−１ｌＯの酢酸エチルで注意して処理１２、実施例
８におけるように什トげると、１５．０ｆ（３７循）の
鮮明な黄色液体が得られた：ｂｐ１５０−１６５°（０
，７ｍｍ）：ｎ”１．５９１６　；　ｉｒ　（純粋）３
（’）６０．３　ｆ）２０、２９６０．２９２０．２８
７０、】５８０、ｌ　５６０、］４９０．１４２０．１
３８０．１２５５、］１２５．１１１５．１０８５．１
０３５．１　（１１５，８０５，７５０ｃｍ　’　；　
ｎ＋ｎｒ　（Ｃ１）Ｃ１，＋）　（１８（３ＨｌＳ）、
３．３（２）Ｉ、Ｓ）、７．２−７．７　ｆ　８１４、
ｒｎ　）。

　７９− ６　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　′″（へ）　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０１ ｏ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　ＱＤ　　　　　　　　女　　　　　　　　　
　−へ　　吹　　　　　　　　　　　日 寸寸ト 一一一 ：ｐＱ　　　Ｑ　　　Ｑ 余 Ｉ Ｈ余 １　１１　　　余 へ　　ｌ−Ｉ　　　１１ 余　　七　　峨　　螺　　凶　　Ｈ ロ　　　ペ　　凶　　べ　　も　　ト　　光　　余　　
　に　　・イ１１１１１１１１１１ 寸寸寸寸寸吋寸寸寸寸 Ｏ余 畑　　と ’ｇｆｌ） ＠　　＝ １１１−　也 ７ 門　　、Ｑ −）３１− 幹　　　　　　　　　　ｌ ＯＱ σ−■ １　　　　　　　　　　　　！ Ｎ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ロＱ
　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｃＬム １ へ ΔムΔ く　　　　　べ　　１１　　１１　　　ｊ）。

’ｌ　　　余ＩＩ　　　ｌ−１）（ｘ ヘ　　べ　　べ　　へ　　寸　　寸　　寸　　寸　　寸
　　ω−■　　　　ｌ 口　　　Ｑ ０　＋０ サ　　α ８２一 実施例１２ （＋、１’−ビフェニルー１−イル）（クロロメ表題化
合物は、実施例１の千１哨により、りｏ。

クロロメチルジメチル７ランの代わりにクロロクロロメ
チルジエチル７ランを用いて、製造できる。

実施例１〜５の手順を適肖々有機リチウムとグリニヤー
ル試薬とＣＩ　（Ｒａ　）　Ｓ　＋　（Ｒｓ）　ｃＨ，
ｃ　ｌ　　に適用することによって、同様な化合物をＩ
ｔ！ｌ造できる。

必要なりロロク口口メチルジアルキル７ランを、ＣＩ、
５ｉＣ）（２Ｃ１から、Ｒ２＝ｌｊ、のとき、２当掘゛
のＦｔ２ＭｓｙＣｌ　ｆたはＲ７Ｌｉを用いてつくり（
たとえば＼△、　Ａ、　ＺＭａｎｎｖ、　ｖ、　１．　
Ｊ’ａｋｈｏｍｏｖ、　　およびＴ、　Ｂａｚｈａｎｏ
ｖａ、乙り、　Ｑｌ）ｓｈｃｈ、　Ｋｈｉｍ、、　１９
７３゜１２８０参１４＠）、あるいは、Ｒ２がＲ３に等
しくないとき、１当量のＲ，ＭｇＣｌまたはＲ２１月を
用い、次いで１当量゛のＲ，ＭｇＣｌ−＋たはＲ３Ｌｉ
　を用いて８３一 つくる。

実施例１３ １５０１１／の乾燥エーテル中の１２．６　ｍｌ　＋　
１８．４Ｆ、０．１０モル）の（クロロメチル）トリク
ロロシランの溶液を窒素のもとにかき捷せ、水中で冷却
し、その間シクロヘキサンーエーテル７０：３０中の１
．８５モルのフェニルリチウムの１６２ｍ１ｆＯ，３０
モル）を混合物が１５℃以下に保持される速度で滴下し
た。生ずるスラリーを室温で一夜かｐ−＋ぜ、ｌＯｘ／
の酢酸エチルで注意して処理して残留するフェニルリチ
ウムを急冷し、水とブラインで洗浄し、ｔＬ酸マダネゾ
ウムで乾燥し、蒸発すると、３３ｆの粘稠な固体が残っ
た。３０ＩＲｔのツクローベキサンから再結晶化すると
、１５．８ｆ（５１％）の表題化合物が灰色固体として
得らねた：ｍ、ｐ、］１２−１１５℃；　ｉ　ｒ　ｆＮ
ｕｊｎｌＲ）８４− １４２０．１１１０．７３５．７３０，７０５．６９５
１　　’　；　ｎｍｒ　ｆｃＩ）ＣＩ、、）３．５１２
　ｆ（，５）、７．０−７．８　（１５１−１、ｒｎ　
）。

実施例１２−１３１７）手順に従い、（２ｒ　３　ｓ　
＋　ＣＨ２Ｃ１の５ｉ−（、’ｌ　　結合を段階的Ｖこ
置換すると、表１１１の化合物が得らハる。

７′ ８５− く　　べ 歳　　　　　　　　金 −８６− ＝　８８＝ ＝８２５− 全　　　　　　金 ）−１へ　　Ｈｈ ＮＣ１ｈ口 壺 余　　１１ １　１　　Ｉ　　１　　へ　　１　１　１　　１ｃ＋Ｉ
＋　　　ロ　　　−　　さ　　Ｃ：　　　二　　寸　　
吋　８７一 実施例１４ ンの製造 ２００　ｍｔのエーテル中の１２．７ｍｌ　（１６，４
ｆ／、０．１（１モル）のクロロメチル（ジクロロ）メ
チル７ランの溶液を窒素のもとに一７０℃に冷却し７、
激しくか＠１ぜ、３０ニア０エーテル−ツクローベキサ
ン中の１．８モルのフェニルリチウムの５５１＋Ｉｌ＋
　０．１０モル）と５５ｍ／のエーテルとの群合物全混
合物が一７０℃以下に保持される速度で滴下した。生ず
゛るヌラリーケかき！ぜ、室温に加温し、次いで一夜静
置した。７１Ｆｉ過し、炉液を蒸発すると、２０．４ｆ
の黄金色の油が惧ら７″１１、これを蒸留すると、ｉ４
．６ｒｆ７ｔθ６）の表題化合物が無枦の液体が得られ
＃：ｈｐ７１−７４°Ｉ　１１．６　ｎｖｎ　）：　ｎ
”１．５３３７；ｉｒｆ純粋＞　３０８０．：（０６０
，２９８０、・２Ｑ：５Ｏ１１５ＱＯ１１４３０，１２
６（１，１１２０、８２０，７９０，７４０，７００ｃ
ｍ’：ｎｍｒ　ｆｃｌ）Ｃ１，）　０．８　（３ＨｌＳ
）、３．１（２）（。

Ｓ）、７．３−７６１３Ｈ，ｍ）、７．６−７．８（２
８、ｌ１ｌ）。

実施ｆｌ＋１５ 表題化合物を、等モル量の４−ブロモビフェニル、クロ
ロメチルジクロロ（メナル）シラン、およびｎ−ブチル
リチウムを実施例３０手１１ｇ１に従い、製造できる。

実施Ｉ＋＋ｒ＋４および１５の手１１１に１１用い、表
１＼ｌの化合物を製造できる。

也　　　　　　　　　　　余　　　　　　　　　余マ　
　！　　マ　　寸　　寸　　寸　　寸　　寸　　寸　　
ω　　ヘ　　へ　　へ　　ヘ　　ヘ東 ム　　　　　　　余　　１１ 囚　　ω　　吋　　寸　　寸　　へ　　ω　　へ　　へ
　　善　　囚　　へ　　へ　　の実施例１６ ランの製造 １００＋ｉｊのエーテル中の１．６　ｍｌ　（１，３？
。

ｆ）、　０４．０モル）のメタノールおよび３．０１＃
／　ｆ　２．２２．０．（１２２モル）のトリエチルア
ミンの溶液分か＾１ぜ、その間１０ｍ１のエーテル中の
４．１ｆｆ０．０２０モル）のクロロ（クロロメチル）
メチル（フェニル）シランの溶液を滴下した。生ずるス
ラリーを２時間還流し、冷却し、水、（］１ＮのＨＣＩ
　水溶液、飽和ＮａＨＣＯ，水溶液、水、およびプライ
ンで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発すると、
３．２ｆの淡黄色の液体が残った。蒸留すると、１．７
１Ｔ４２％）の表題化合１吻が無色の静体として得られ
た：ｂｐ４６−４９°ｆＯ，０５ａｎ）　：　ｎ”　１
．５２０７　：　ｎｍｒ　（ＣＤＣｌ２）　；　０．５
ｆ３ＨＸ　Ｓ＞、３．Ｏｆ２ｔ（、Ｓ　）、３．５ｆ３
Ｈ。

＝９３− ９２− ５）および７．３−７．８　（５Ｈ，ｍ）。

実施例１７ １５．４　ｆ　ｔ　０．０７５モル）のクロロ（クロロ
メチル）メチル（フェニル）７ラン、１４ｍ／ｆ１１．
１ｒ、（１１５モル）のｔ−ブタノール、ｌｌ、５１１
／（８，３ｆ、ｏ、ｏｓ２ｒ）のトリエチルアミンおよ
び０．５　ｆ　（（１，００８モル）の６Ｑ　ｍｌのジ
メチルホルムアミド中の混合物を８０℃で２時ｊ…かき
捷せｆｌ、生ずるスラリーを冷却し、２００ＩＩＩｌの
水中に注ぎ、そしてエーテルで抽出した。エーテル抽出
液を水で３回洗浄し、次いで０．１Ｎの１（ＣＩ　　水
溶液、飽和ＮａＨＣＯ，水溶液およびブラインで洗浄し
、硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発すると、１４、Ｏｒ
の淡いオレンジ色の油が残った。蒸留すると、１１．９
ｆ（６５係）の表題化合物が得られ−９４− ＊：ｂｐ７８−ｓ　２°（０，２＋ｒｎｎ　）　　＋　
ｎ”１．５（１１０：Ｄ ｉｒ（純粋）３０８０．３０６０．２９９０．２９４０
Ｘ１６００、１４３５．１３９５、１　３７０，１　２
６０．１　２４．５、　］　　１９５、　］　　１２５
、　］　０６０、１０３０．８１５．７９０．７４０．
７２５．７０５、Ｂ５０ｔｙｎ’：ｎｍｒ　ｆｃｌ、）
Ｃ１ｓ）：　ｌ）、５　（３ＨＸ　Ｓ　）、１．３ｆ９
Ｈ。

Ｓ）、２．９＋２日、Ｓ）および７．３−７．８（５Ｆ
−１’。

ｍ）。

実施例］８ ランの製造 ２００ｍの乾燥エーテル中の１８．２　ｍｌ　（１８，
２ｆ、、（１，１０モル）のクロロメチル（ジェトキシ
）メチルシランの溶液をＮ２　のもとに激しくかき塘ぜ
、冷却し、その間７　（１：　’、（＋）　７クロー＼
キサン−エーテル中の１８モルのフェニルリチウムの５
６ｍ１　Ｉ　１１．１０モル）を混合物が一５０℃以下
に保持きれる速度で加えた。生ずるスラリーを室慝に力
１］添し、１０ｄの酢酸エチルで注意して処ｊ４ｊ　ｉ
〜、７にとブラインで洗浄し、宿１酸マグネシウムで乾
燥（７、蒸発すると、１６．８ｆの黄金色のｍ体が残っ
た。

蒸留すると、９．ＦＭ（４４係）の表題化合物１が無色
ノｉｕ＝トじテ４”４うｔＬｆｃ　：　ｈｐ　　８０−
８４’　　（０，１ｎｒｍ）　　：　ｎ”　１．５　］
　４４　；　ｎｍｒ　ｆｃＩ）ＣＩ、、　）０．５（３
ＨＸ　ｓ　）、１．２　（３Ｆ（、ｔ、Ｊ　＝　７　）
、：（Ｏｆ２）ＩＸ　ｓ）、３．８（２Ｈ１ｑ　％　’
　＝７　）　、７．２−７．８　＋　５８．ｍ）。

実施例１６〜１８の手順を用いて、表Ｖの１１′７合物
を製造できる。

も ＋ 東　　東　　金　　べ　　　　　　　　゛　余１１　　
１１　　１１　　　ＩＩ　　　べ　　余　　べ　　１１
Ｈｌ−Ｉ　　　Ｈ）（ＩＩ　　　Ｉｔ　　　ＩＩ　　　
１−ＩＮ　　１　　凶　　凶　　ｌ−１１−１１（Ｎ余
　　七　　余　　余　　凶　　へ　　凶　　口＋ｌ　　
　　ｌ　　　　Ｍｌ　　　　ｌ　　　　口　　　Ｄ　　
　０　　　今マ東　　　べ　　　余　　　）（Ｍｌ−１
１−１Ｏｏａ　　　　余Ｉｔ　　　　１１　　　１１　
　　　ｈ　　　ｒＸｈ　　　ｈ　　　％　　　％　　　
外ｈ＠　　）（ｌ−１１１１１１１１１ べ　　　べ　　　ヘ　　寸　　寸　　寸　　寸　　寸　
　呻　　寸　　寸寸　　寸　　寸　　寸　　寸　　ぐ べ １ 外　　、Ｌ　　凶　　の　　リ　　寸 −９９− 吹 １ 日 一口 口　　０１　　Ｎ　　Ｎ　　凶　　ヘ　　ヘ　　ト　　
ト、　　へ・　　Ｉ　　　ｌ　　　１　　　）（−１１
１１１エ　　　ｌ：　　　　ｌ：　　　　ｒ−ｓ　　　
Ｉ′Ｖ　　　寸　　寸　　豐　　寸　　寸　９８− 実施例１９ ５　ｍｌのジメチルホルムアミド中の２６２＋０．０１
０モル）の（ｔ、＋’−ビフェニルー４−イル）クロロ
メチルジメチルシランおよび１．１ｆｆ０．０１２モル
）の１．２．４−）リアゾールナトリウム塩の混合物を
８０〜９０℃に２時間加温し、冷却し、水で希釈し、エ
ーテルで抽出し女。

エーテル溶液を水とブラインで洗浄（−７、硫酸マグネ
ノウムで乾燥＋−，、ｇ発すると、２３２の無色の固体
、＋ｎ、　ｐ、　７９−８６℃、が得られた。２５ｍ／
の−・キサン類と２ｍｌの酢酸エチルとの混合物から再
結晶化すると、］、１Ｆ（３８循）の表題化付物が得ら
れた：　ｍ、　ｐ、　’ｌ　２−９３’　：　ｉ　ｒ　
（ＮｕｊｏｌＲ）１２５５　、　　ＩＩ：う　０、　１
０００、　８２５、　７６　（）、６９５＞　’　　；
ｎｍｒ（ＣＤｃｌ、）０．４　（６Ｈ１Ｓ）、３．９ｆ
２Ｈ１Ｓ）、７．２−７．７　Ｆ　９１．４、ｍ）、７
．８　ｚＨ，ｓ）、７．９　（１）ＩＸＳ　）　　：Ｃ
ｕ１（＋９ＮｓＳｉ（ｍｗ　２９３．４３　）について
の分析：計算値　Ｃ，６９，５８；Ｈ，６，５３；Ｎ、
１４．３２；実測値　Ｃ，７０，０；　　Ｈ，６，６；
　　Ｎ、　　１３．９；６９．８　；　　　　ｆｉ、７
　；　　　　１３．８゜１．２．４−トリアゾールとナ
トリウムメＩ・キッドとの等モル混、合物分、予備形成
した［・リアゾールナトリウム塩の代わりに使用するこ
とができる。これらの試薬は７ランの添加前に結合１−
なくて１°ならないことに注意寸べへである。なぜなら
、クロロメチルプラン類はナトリウムメ）・」−ノトト
ジメチルホルムアミド中で非常に激］７〈ル応して、望
ましくない生成物を生ずるからである。

実施例２０ （４Ｈ−１、２、４−４リアゾル−４−イルメチ実施例
１４におけるように１−７てナトリウムメトキシｌ’−
１、２、４−トリアゾールを用いて、いったん結晶化し
ｆＬ：、１　、１’　−（ビフェニル−４−イル）ジメ
チル（］）］１−１．２．４−トリアゾルー１イルメチ
ル）７ランの５１の試料全高圧液体りＯマドグラフィー
ｆＷａｔｅｒｓ　Ｐｒｅｐ　ＰＡＫ　−５００ンリカゲ
ルのカートリッジ、２５（ｌＩＩ＋／／分の流速）に付
した。酢酸エチル−ヘキサン５０：５０を用いて溶離す
ると、まずいく種類かの少量の不純物が除去され、次い
で純粋な１ｆ（−１，２゜４−トリ°ｒゾルー１−イル
メチル化合物、ＩＴｌ、　ｐ。

９９−１００℃、が得られた。酢酸エチル−アセトニト
リル８０：２０を用いて溶離を続けると、少…゛の表覇
化合物が無角の固体として得られたｍ、　ｐ、　１　：
３０−１３３ｔ：　；　ｎｍｒｆｃＩｌｃＩ、、）　０
．４１１２− ＋６ＨＸ　Ｓ）、３．７ｆ２ｔｌＸ　ｓ）、７．２−７
．７（９１１、ｍ　）、７．９　（２Ｈ，Ｓ　’ｌ　　
；Ｃ，７Ｈ，、Ｎ、Ｓｉｆｍｗ２９３．４３）について
の微量分析。

計算値：Ｃ，６９，５８；Ｈ，６，５３；Ｎ、　　１４
．３２実測値：Ｃ，６９，０；　　Ｈ，６，７；　　Ｎ
、　　１３，９６９．３；　　　　６．７；　　　　１
４．２゜実施例２１ ２５ＩＩＩｌのジメチルホルムアミド中の９．０ＩＩＩ
ｔ（９，２ｆｉ、　　０．（’ｌ　５０モル）のクロロ
メラルジメチルフェニルシランおよヒ５５ｙ　（０，０
６０モル）の１．２．４−１リアゾールナトリウム塩の
混合物をか＠捷せ、９０〜９５℃に２時間加温し、冷却
［７、水で希釈し、エーテルで抽出した。エーテル溶液
を水とプラインで洗浄ｌ〜、ｆｉｆｆ酸マグネノウムで
乾燥し、蒸発すると、８１２（７５ｔｌ））の淡１０３
− かっ仏前　ｎ　ｉ　２１．５３５０、が残り、これはｎ
ｍｒＬ により判定すると表題化合物と受音の不純物を含有１〜
だ。こｔより純粋の試料は、蒸留により得られた：ｂｐ
９９°（０，０２ｍ＋＋ｎ）　：ｎ２０１．５４０３　
：ｎｍｒ　（Ｃ１，’）ＣＩ、　）　０．４　（６ＨＸ
ｓ　）、３．８（２Ｈ。

Ｓ）、７．２−７．７１５８Ｘｒｎ　）、７７（ｌＨＸ
　Ｓ）、７．８　（ＩＨＸ　５）ｉＣ１１日（＊Ｎ＊Ｓ
　ｉ　（ｍＷ　２１７．３４　）についての分析： 計算値　（き、　　６０．７８　；Ｈ，６，９６；Ｎ、
　　１９．３３　；実測値　Ｃ，６（１，７；　　Ｈ，
７０：　　Ｎ、１６．９；Ｃ，６０，２：　　Ｈ，７，
０；　　Ｎ、　　１６．８゜実施例２２ ５　ｌＩｌのジメチルホルム了ミド中の２．２７（０，
０１０モル）のクロロメチル（４−クロロフェニル）ジ
メチルシランおよび１．１　ｆ　ｆ　ｆｌ、ｌ）　１２
モル）の１．２．４−１−リアゾールナトリウム塩の混
合物を８０〜９０ｎに加温し、水で希釈（−、エーテル
で抽出した。エーテル溶液を水とブラインで洗浄し、硫
酸マグネシウムで洗浄し、蒸発すると、２．１ｐ（８３
％）の表題化合物が黄色液として得られた：　ｎ”　１
．５４２８　；　ｉｒ　（純粋）１５５５．１４７０．
１２４５．１１３０．１０８０、】０１Ｏ１８３５，８
０５，７９５，７３５ｃｒｎ　’；ｎｔｎｒ　ＩＣＤＣ
１Ｂ）　０．４　（６ＨＸＳ　）、３．８ｆ２１−１、
ｓ　）、７．４　（４Ｈ，幅広いＳ）、７．８（１８’
、Ｓ）、７．９ｆｌＨ１８）。

実施例２３ ンの製造 １０ＩＩＩ７の乾燥ジメチルホルムアミド中の５．１ｆ
（０，０２０モル）のクロロメチル（２，４了ジクロロ
フエニル）ジメチルシランおよヒ２．ｏｙ（（１，０２
２モル）の１．２．４−１リアゾールナトリウム塩の混
合物を、８０〜９０℃で２時間がきまぜた。生ずるスラ
リーを冷却し、水で希釈し、エーテルで洗浄した。エー
テル抽出液をいくつかの部分の水およびブラインで１回
洗浄１２、硫酸マグネシウムで乾燥１２、蒸発すると、
４．６ｆ（８１係）の表題化合物が淡黄色の液として残
った：ｎ２．：１．５５８０　；　ｉｒ　（純粋）１５
５０．１４８５．１４４０．１３４５．１２６０．　１
２４０．　１１３０゜】０８５．１０２５．１００５．
８３５ｃｒｎ−’　；　ｎｍｒ（ＣＤＣＩ、　）　０．
５１６Ｈ，Ｓ　）、４．１　（２ＨＸｓ）、７．２−７
．５　（３ｆ（、ｍ）、７．８ｆｌＦ−１Ｘ　Ｓ）、７
．９（１）１、Ｓ）。

実施例２４ １０６− 製造 １０ｍ／の乾燥ジメチルホルムアミド中の６．３ｖ（０
，０２０モル）のクロロメチルビス（４−クロロフェニ
ル）メチル７ランおよび２．０ｆ（０，０２２モル）の
１．２．４−）リアゾールナトリウム塩の混合物を、８
０℃で４時間かき寸ぜた。生ずるスラリーを冷却し、水
で希釈（−１、エーテルで洗浄した。エーテル抽出液を
いくつかの部分の水で、ブラインで１回洗浄し、硫酸マ
グネシウムで乾燥し、蒸発すると、５．４ｆの黄仏前が
得られた。球管蒸留を１２０〜１５０℃（空気浴）１０
．０５郡においで実施すると、４．０ｆｆ５８％）の表
題化合物が淡黄仏前として得られた：ｎ”１．５９６６
；ｎｍｒ　ｆｃＪ）Ｃ１３）０．７　（３ＨＸ　Ｓ　）
、４】（２Ｈ１・Ｓ）、７．２−７．５　（８Ｈ，ｍ）
、７．８（ＩＨｌＳ）、７．９（ＩＨ，Ｓ）。

実施例２５ １０７一 ビス（４−フルオロフェニル）メチル＋ＩＨ−１゜製造 ８ｍｌのジメチルホルムアミド中の４．２　ｆ　［）、
０１５モル）の（クロロメチル）ビス（４−フルオロフ
ェニル）メチルシランおよび１．４９　（０，０１５モ
ル）の１．２．５−１リアゾールナトリウム塩の混合物
を、８０℃で２時間かき捷ぜた。生ずるスラリーを冷却
１〜、水で希釈し、実施例２４におけるように仕−トげ
ると、４０ｔの淡黄色前が得られた。不純物を原管蒸留
により１２０〜１２５℃ｆ　Ｏ，（１５闘）において除
去すると、２．３Ｆ（４９チ）の表両１ヒ合物が黄仏前
が残った：ｎ７１１．５５３８；ｉｒ（純粋）３（１６
５，３０３０，２９６０，２９２５，１５９０，１５０
０，１２７０，１２３５，１１６５，１１１０，１０１
０，８３０，７９０ｃｍ　　’　；　ｎｍｒ　ＩＣ：ｊ
）Ｃ１，）　：　０．７（３Ｈ１Ｓ）、４．２（２ＨＸ
　ｓ）、７．１　　（４ＨＸ　ｔＸ　Ｊ＝Ｆ）、７．５
（４Ｈ，、ｄのｄＸＪ＝６および９）、７８（ＩＨＸＳ
）および７．９（１）Ｊ、ｓ）。

実施例１９および２１〜２５の手順を適当ｈクロロメチ
ルシランを適用することにより、Ｑｌ　−Ｑ　＋　”＝
　Ｈの表ｖ１の化合物を製造できる。

Ｍ　　　　　　　　　　Ｌ−＋（Ｔ＝　　　　　　　　
　　ｒト　　　　　　（二　　　　　　［Ｆ］　　　　
　　１ｒコＩ：ｃ＋ｅ！、： Ｉ：　　　ロ　　　　　　　　ロ　　　、ＯＩ：　　　
　ロ　　　に寸　　　　　　　へ　　　　　　　σ　　
　　　　　　　　　収−１１２− ００’）　　　（、（Ｘ）　　　　　　　　ｕ’）　　
　ｙ　　　（ＣＨ■　　　Ｃ）　　　　＋ｎ　　　　ω
　　　　　　　へ　　　ω　　　の　　　　　　　Ｏト
　　０　　（イ）　　１１”）　　　　　　　Ｍ　　　
へ　　ｌ−２■；自　＝自　Ｚ目＝に）　　　：自　二
自　：ｐ　　　：自ロ　　　ロ　　　ロ　　　ｑ　　　
　　　　口　　　に　　　ロ　　　　　　　ロＯり　　
ω　　寸　　０　０　０　　　　　　　へ−＋１１− ｃ’、＋　　　　ＣＣ（Ｄ　　　　　（Ｄ　　　　　ｚ
Ｏつ　　　　ト　　　　ロ′　　　　ＣＯつＩｎ　　　
　　ｌ○　　　　嘩ｒ、ｑコ　　　　ｑ＝＝ｐ　：に）
　二重　：”　　：” に　　　　ｃ′：ｅ　　　　　口　　　　口ヘ　　　　
　　　−　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　１０寸　　　　　　　　　寸　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　寸ト　　　　
　　σ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　σ
）Ｎｌ：Ｉ　　　　　註　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　；ｐ１１４− ００　　　　　　　　　寸　　　Ｏ ａつ　　　　　　　　　ｗｃｑ ・１　Ｇ− ｕ）　　　　　　　　　１０　　　　Ｉ）二　−一 ゞｐ　　　　＝ρ　：自 １１３− 東　　　　　　　　金 １ ◇　　＼ １　　Ｉ　　１　１　　へ　　１　１　　侵　　１１１
−１）（・−−の　　　の　　　へ　　　ロ　　　−　
　　へ　　　η　　　　−ト　　　ト１１６− で　　ｃｌｒＪ　　　　　　　■　　　　　　Ｃ吠 ζ　　余　　　　　　　　　１１ １１１１　　　余　　　　　日 ｔ　　　寸　　　寸　　　−寸　　　Ｕ　　　−口　　
　ｃｃｃ　　　　へ　　　＼Δ　　　　　　　　　　　
　１ へ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ω１− 余 Δ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ム′
）１１ 寸　　寸　　λ　　１＼　　へ　　１　１　　ヘ　　寸
　　寸　　へ　　１　−　　寸実施例２６ 実施例２５の手順を等モル…のクロロメチル〔ヒス（４
−フルオロフェニル）〕メチル７ランおよび３．５＝′
、／メチルー１．２．４−トリアゾールナトリウム塩に
適用することにより、表題化合物を製造する。

３．５−ジメチルトリアゾール塩の代わりに３−メチル
−】＋　２１４　　Ｆ　リアゾールの塩を使用すること
により、関連化合物を製造できる。

実施例２７ ’４０ｔｎｌの乾燥テトラヒドロフラン中の５．９２−
１　１　８− １１７− （０，０２０モル）の（１，ｌ’−ビフェニル−４−イ
ル）ジメチル（ＩＨ−１、２、４−１リアゾル−１−イ
ルメチル）７ランの溶沿をＮ２のもとに一４０℃に冷却
し、その間ヘキサン中の１．６モルのｎ−ブチルリチウ
ムの１２．５ｍｊ　（０，０２０モル）を滴下した。生
ずる黄色溶液を一４０℃でさらに１５分間か＠捷ぜ、１
．９＋ｎ７（４，２９，０，０３０モル）のヨウ化メチ
ルで処理し、室温に加温した。

生ずる溶液を水で希釈し、ヘキサン類で抽出し２斤。

有機抽出液を水とブラインで洗浄し、偕酸マグネシウム
で乾燥し、蒸発すると、５．７ｆ’の固体が得られ、こ
れをシリカゲルの乾燥カラムクロマトグラフィーで酢酸
エチルの溶離）により精製すると、１．１２の粗生成物
が得られた。次いで１２ｍ１の３：ｌのヘキサン類−酢
酸エチルから再結晶すると、０．９７ｒ（１６％）の表
題化合物が灰色固体として得られた：　ｍ、　ｐ、　９
５−９８°：　ｉ　ｒ　（Ｎｕ　ｊｏ　ＩＲ）−１１９
− １５９０、１２７０、１２５０、１１８０．１１２０．
８３０，７６５＼　７　ｎｏｒｒｎ　’　　；　ｎｍｒ
　ｆｃＤｃｌ、）（１，５（６ＨＸｓ　）、２．２　（
３８Ｘ　ｓ）３．７　（２Ｈ１Ｓ）、７．２−’１．７
（９日、ｍ）、７．８＋ＩＨ，、ｓ）。

示した構造は立体の理由で好せしいが、トリアゾール環
−ヒのメチル基の位置は証明きれていないが、生成物は
ｆｌ、１’−ビフェニル−４−イル＞ンメチル（５−メ
チル−ＩＨ−１，２，４−１リアゾル−１−イルメチル
）７ランであることが可能である。

実施例２６および２７の手順を用いて、表Ｖｌ＋の化合
物を製造できる。

一１２０＝ Δ １ 嘘　　　ω　　ヘ　　へ　　ヘ　　　ヘ　　　寸　　０
１　　寸　　　内　　　寸実施例２８ １７０ｍ１のテトラヒドロフラン中の５．０２（０，（
１１７モル）の（１，１’−ビフェニル−４−イル）ジ
メチル（１）Ｔ−１、２、４−）リアゾル−１−イルメ
チル）７ランと１．７９　（０，０１７モル）の塩化第
一銅との混合物をＮ２のもとに３０分間還流させ、そし
て生ずる深い緑色の溶液を蒸発１．て表題化合物Ｉを暗
い緑味かっ色の同体として得た：　ｍ、　ｐ、　Ｈ５−
９０°；　ｉｒ　（ＮｕｊｏｌＲ）３１１０．１５９０
．１２８０．１２５０、］１２０．１０１０．９９０．
８４０．８２５．７６０．７００ｆｆｉ’。

ｆｌ＋１’−ビスニル−４−イル）ジメチルｆｌＨ−１
．２．４−４リアゾル−４−イルメチ１２３− １２２− ル）フランの次の金属錯体が同様に製造された：塩化第
二銅との１：１錯体：　ｍ、　ｐ、　８３−８７℃、４
化第二銅とノ２　：　１錯体：　ｔｎ、　ｐ、　８５　
９２℃、塩化亜鉛とのｌ：】錯体：ｎ”１．５７３７、
硫酸単一マンガンとの１：１錯体：　ｍ、１３．２４４
−２５０℃（分解）。

実施例２９ （ （ ル 塩の製造 １０Ｍのジクロロメタン中のｉ、Ｏｆ　（０，００３４
モル）の＋１．１’−ビフェニル−４−イル）ジメチル
（ｌＨ−１，２，４−トリアゾル−１−イルメチル）７
ランの溶＊に、、　　１０　ｍｉのジクロロメタン中の
１．１？（０，００３４モル）の４−ドテソルベンゼン
スルホン酸の溶沿と結合した。生ずる１２４− 浴液ケ蒸究すると、表題塩が粘稠な黄色油として祷られ
た：　ｎ”　１．５６４５　；　ｉｒ　（純粋）＋（１
１０、３０５０，３０２（１，２９６（１，２９２（１
，２８５０，２５７０，１９２０、］６００、＋５４５
．１４８５．１４５５．１４０５．１２５０、】２２５
．１１６５．１　］　２（１，１１１３０，１０１０，
９９（）、８４５．８２５．７５５．７３５．７（１０
，６７０，６：３５　ｃｍ　’。

実％ｉ例３０ ３（Ｊｍｌのテトラヒドロフラン中の１（）りｆｏ、０
０３２モル）の〔ビス（４−フルオロフェニル）〕メチ
ルｆｌ１４−１．２．４−１−リアゾル−１−イルメチ
ル）シランとｆｌ、２　ｒ　（（１，（１（１１６モル
）の塩化第二銅との混合物？Ｎ２のもとて３０分間還流
させ、ぞしで蒸発すると、表題化合物が緑青のガラスと
して残つｆ（：　ｍ、ｐ、不明確；ｉｒ　ｆＮｕｊｏｌ
Ｒ）　１５８０．１４９０．１２３０．１１６０．１１
１０．８３０．７８５ｃｒｎ　’。

塩化第一銅との１；１錯体を同様に製造して、暗緑色ガ
ラスが得られた：　ｍ、ｐ、不明確；げ　上のとおり。

実施例２６−２８の手順を適用することにより、表■１
、■１、ν１１１、ｌＸＸＸ１ｌおよびＸ１ｌｌの化合
物のいずれをも塩または金緬錯体に変えることができる
。

実施例３１ ジメチルホルムアミド中のｆｌ、］］’−ビフェニルー
４−イルクロロクロロメナルメチル７ランと２当量の１
．２．４−−トリアゾールナトリウム塩を、８０〜９０
℃に２時１１Ｊ１加温する。次いで１０当量のメタノー
ルを加え、この混合物を７０Ｃに１時間保持し、冷却し
、水で希釈し、エーテルで急速に抽出する。このエーテ
ル浴液を水とプラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾
燥し、蒸発すると、表題化合物が残る。

適当ナクロロプランとアルコールを１更用（〜、Ｒ６＝
ＯＨについて、アルコールの代わりに水を使用し、そし
て加水分解を７０℃の代わりに２０〜２５℃で実施する
と、同じ方法で関連化合物をつくることができる。

実施例３２ ８　ｍｌ　（１り　ジメチルホルムアミド中の：３．６
　ｒ　（０，０１５モル）のクロロメチル（１，］−ジ
メチルエトキシ）メチル（フェニル）シランと１．３９
　（０，０１５１２７− モル）の１．２．４−）リアゾールナトリウム塩との混
合物を８０℃で２時間かきませ、冷却し、水上へ注いだ
。生ずる混合物を水で抽出１〜、エーテル抽出液を水と
プラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発す
ると、２７ｖの黄色油が残った。ソリガゲルでクロマト
グラフィーを行い、５０　：　５０酢酸エチル−ヘキサ
ン類で溶離すると、１．５ｆｔ３６％）の表題化合物が
淡黄免油として得られた；　ｎ　２＋　１．５１３４；
ｉｒ（純粋）′目２０、３０７０．３０４５．２９７５
．２９２５．１５００．１４２５．１３８０．１３６５
、】２７０．１２５５．１２４０．１１９０．１１４０
．１１１５．１０５０．１０２（１、］（＋１１０８３
０．８１０．７９０．７４０．７（１０，６８０ｃｒｎ
’　；　ｎｍｒ（ＣＤＣ１３）：０．６（３Ｈｓｓ　）
、１．３　（９ＨＸｓ　）、３．（１（２Ｈ，、ｓ　）
、７．３−７．７　（５ＨＸｍ）、７．９ｆｌＦ（Ｘ　
Ｓ）および８．ｏ　（］Ｈ１ｓ　ｌ、、 １２８− 工　　　　　　　　　工　　　　　国　　工余　　　　
　　　　べ へ　　　　　　　　　　　　Ｗ・ 一１′う０− → 金　　。　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　歳′、Ｘ −へ　　１＼　　　ヘ　　へ　　ヘ　　ヘ　　寸　　寸
　　寸　　寸今　吹　余 ｌ　　　ｌ　　　＋ｌ −−−１−Ｕｃ−一　　　−・−工　　−−−０・−寸
　　寸　　寸　　寸　　ト　　ヘ　　寸　　寸　　寸　
　６　　サ　　寸　　寸　　へ　　ω−１１う　２− 余　　東 １１１ 寸　　　寸　　　へ　　　ω　　　Ｎ　　　へ　　　薗
　　　へ　　　ｃｑｃ’ｉ　　　　の実施例３３ ４０　Ｑ　ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン中の２５．１
＋Ｉ＋１（３６，８ｆ、０．２００モル）のクロロメチ
ルトリクロロシランの溶液を窒素のもとに一７８℃に冷
却し、激しくかき捷ぜ、その間４８．０　＋ｎ／ｆ０．
１００モル）の２．１モルのフェニルリチウムを１時間
力けてゆっくり滴下した。−７８℃においてさらに３０
分曲かき塘ぜた後、この溶液を室温に加温し、蒸発して
約２００　ｍｌとした。５０　（ｌ　ｍｌのエーテルの
添加後、濾過して沈殿した塩化リチウムを除去し、Ｆ沿
を蒸発すると、２５．Ｏｆの液体が残った。

蒸留すると、６．５ｖ（２９ｃＩ））の表題化合物が無
色の液体として得られた：’ｂｐ６２−８２゜ｆ　Ｏ，
１５胡）　：　ｎｍ　ｒ　（ＣＤＣＩ、）　：δ３．３
（Ｓ、２）および７．１−７．９　（ｍ、　５　）。

実施例３４ クロロメチル（ジェトキシ）フェニルシランの製造 ８ｍｌの無水エタノール中の１．０ｆ（０，００４４モ
ル）のクロロメチル（ジクロロ）フェニルシランの溶液
を窒素のもとに０℃に冷却１〜、かＡまぜ、七の間０．
６１ｉ／ｆＯ，４４５ｆ’、０．００４４モル）のトリ
エチルアミンをゆっくり加え、スラリーが得られ、これ
を室温に加温しｆｃｏ　５０ｍ１のエーテルを加え、濾
過して沈殿したトリエチルアミン／塩化水素を除去し、
ｐ液を蒸発すると、残留物が得られ、これを短かいシリ
カゲルのカラムを通して濾過する（溶離剤として、９５
係の石油エーテル：酢酸エチル）と、０．８Ｏｆ（７３
係）の表題化合物が無色の油として得らｈた：　ｎｍｒ
ｆｃＩ）Ｃ１，）：１．２５　（ｔ、６、Ｊ＝６Ｈ２）
、３．０（ｓ、２）、３．９（ｑ、４、Ｊ＝６Ｈ２）お
よび７．２−７．９（ｍ、５）。

実施例３５ シランの製造 １５ｍ／のジメチルホルムアミド中の２．Ｏ７（０，（
１０９モル）のクロロメチル（ジクロロ）フェニルシラ
ンおよび５　ｍｌの２−プロパツールの溶液をＮ２のも
とにかき１ぜ、その間２．５　ｍ＋／　（１，９？、０
．０１８モル）のトリエチル７′ミンを滴下した。生ず
るスラリーを８０℃に２時間加温シフ、冷却し、水で希
釈し、エーテルで抽出した。エーテル抽出液を水とブラ
インで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発すると
、２２ｆの液体が残つｋｏシリカゲルのカラムクロマト
グラフィー＊行い、石油エーテルで溶離すると、ｔ４ｒ
（ｓｓ％）の表題化合物が無色の液体として得られた：
ｎ”　１．４７４１　；　ｎｍｒ（ＣＩ）ＣＩ、、）　
１．２　［１２Ｈ。

ｄＸＪ＝６）、３．０ｆ２Ｈ，Ｓ）、４．３＋２１（。

１３５− ｓｅｐｔｅｔＸ　Ｊ＝６　）、７．３−７．８　（５Ｈ
Ｘｍ）。

実施例３３−３５の手順を用いて、表ＸおよびＸｌの化
合物を製造できる。

一１３５’− −１３７− ト　　　　■ 工　　　　　　　　工　　国　　　　　匡　　ニジ　　
　ロ 東 １ 寸　　　寸 ＵＣＪＬ）　　　・−ｌ　　　ロ　　　−　　Ｕ　　Ｕ
　　・−Ｕ（Ｊ　　　　口１１＋１１１　　−　　・　
　−１−−−寸　　　寸　　　寸　　　寸　　　ω　　
　へ　　　へ　　　へ　　　へ　　　ヘ　　　ヘ　　　
宣　　　Ｃ−１３６〜 −哨　品゛ ｏ　　　　、−。

１３８一 実施例３６ 実施例３２ｔ７）手順をクロロメチル（フェニル）ビス
（２−プロポキシ）シランに適用することにより、表題
化合物をつくることがでさる：ｎ２２１．４９６２　；
　ｎｍｒ　１ＣＤＣＩ、）１．１　（１２ＨＸｄ。

Ｊ＝６）、４．０（２ＨＸ　Ｓ）、４．３（２Ｈ。

５ｅｐｔｅｔ、Ｊ＝６）、７．２−８、（１７Ｈ，ｍｌ
。

表ＸｒＩＡ−よびＸｍの化合物を同様につくることがで
きる。

一１／ 一／″ −１３９１− 工　　　工　　　エ　エ　　　匡　　　国　１）　　Ｑ
工 工　　　工　　　１）エ　　　エ　　　工　工　　　○
凶へぺ凶１）−１１−１０ １１１１Ｉ　　　　ＩＩ　　　　ｌ １４１− １４０− 実施例３７ 製造 ５−のジメチルホルムアミド中の２．６　ｆ　（０，０
１０モル）の（ｔ、ｌ’−ビフェニル−４−イル）クロ
ロメチルジメチルシランと１．１４（０，０１２モル）
のイミダゾールナトリウム塩との化合物を８０〜９０℃
に２時間加温し、冷却し、水で希釈し、エーテルで抽出
した。このエーテル溶液を水とブラインで洗浄し、硫酸
マグネシウムで乾燥し、蒸発すると、２．Ｏｆの粘稠な
淡黄電油が残った。

少量の試料をヘキサン類とともに粉砕すると、固体が得
られた。次いで粗生成物を２０８１７の−＼キサン類と
３−の酢酸エチルとの熱混合物中に取り、この溶液をゆ
っくり冷却し、くもりが観察されたとき、種結晶を加え
た。生ずる結晶を集め、乾燥１４３− １４２− すると、ｏ、５４ｒ（２９％）の表鴇化合物が無色のフ
レークが得られた：　ｍ、　ｐ、　５１−５３°；１「
（ＮｕｊｏｌＲ）　］　２３５、】２１５、］１０５、
］０６５．９００．８３０．７８５．７５０．７３０．
６８５Ｃｒｎ’　　；　ｎｍｒ　（ＣＤＣＩ、、）０．
４　（６ＨＸｓ　）、３．７（２ＨＸ　ｓ）６．７　ｆ
ｌＨ，幅広いＳ）、７．０（１８１幅広いｓ　）、７．
１−７．８　（１０Ｈ，ｍ　）：Ｃ，、Ｈ２，Ｎ２Ｓｉ
　（ｍｗ　２９２．４５　）についての分析： 計算値　Ｃ，７３，９２；Ｈ，６，８９；Ｎ、　　９．
５８　；実測値　Ｃ，７３，４；　　Ｈ，７，０；　　
Ｎ、　９．４；７３．７；　　　７．０；　　　９．４
゜実施例３８ ５１１ｔのジメチルホルムアミド中の２．２Ｆ（０，０
１０モル）のクロロメチル（４−クロロフェニル）シ１
４４− メチルシランと１．１　？　（０，０１２モル）のイミ
ダゾールナトリウム塩との混合物を８０〜９０℃で２時
間かき壕ぜ、冷却し、水で希釈し、エーテルで抽出した
。このエーテル溶液ケ水とブラインで洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、蒸発すると、２、Ｏｆ＜８１％）の
表題化合物が黄色液体として得られた：　ｎ”　１．５
４７２　：＋ｒ　（純粋）ｌ　５６０、１４９５．１４
８０．１３７５．１２５０．１１０５．１　（＋　８０
．９０５．８３０．８１０．７４０ｃｍ’：ｎｍｒ　（
ＣＤＣＩ、）０．３　（６ＨＸ　Ｓ　）、３．６（２）
］。

Ｓ）、６．６（ＩＨ，幅広いＳ）、６．９　（Ｉ　Ｈ１
幅広いＳ）、７．１＋１ｆ（、幅広いｓ）、７．３（４
日、Ｓ）。

実施例３９ （２，４−ジクロロフェニル）ジメチルｆｌＨ−３Ｑｍ
ｌの乾燥ジメチルホルムアミド中の５１７ｆ０．０２０
モル）のクロロメチル（２，４−ジクロロフェニル）シ
メチルシラント２．Ｏｙ　ｆＯ，０２２モル）のイミダ
ゾールナトリウム塩との混合物を８０〜・９０℃で２時
間かきまぜ、実施例１８におけるように仕−ヒげると、
３．９ｆｆ６９４）の表題化合物がかっ色部として得ら
れた：　ｎ　２Ｄ３１．５６３７　；ｉｒ（純粋）１５
６０．１５００．１４５０．１３５５、１２５０、　］
　１０５、　ｌ　０９５．１０７５、１０２５．８４０
．７８０．７３５ｏｉ’：ｎｍｒ　（ＣＤＣ１３）０．
４　（６Ｈ１ｓ　）、３．９　（２［（。

ｓ　）、６．７　（１１（、幅広いＳ）、７．０　＋　
Ｉ　Ｈ。

幅広いＳ）、’７．２−７．５　（４Ｈ，、ｍ　ｊ。

実施例４０ １Ｑｍｌの乾燥ジメチルホルムアミド中の４．９ｆ（０
，０２０モル）のクロロメチル（ジフェニル）メチルシ
ランと２．０ｒ（０，０２２モル）のイミダゾールナト
リウム塩との混合物を８０℃で３５時間かきまぜ、実施
例１８におけるように仕上げると、４．８ｒの黄色前が
得られた。原管蒸留を１２５ｎ１０．０５ｍ＋＋を行っ
て揮発性不純物を除去すると、２．９ｆ（５２係）の表
明化合物が油として得られた：　ｎ”　１．５９９５　
：　ｉｒ　（純粋）３３７５、３２５０．１５００．１
４３０．１２５５．１２３０゜１１１０．１０７５．１
０２５．８１０．７９ｏ１７３５．７００．６６０ｍ　
’　；　ｎｍｒ　ｆｃＩ）ｃ１３）０．６（３Ｈ，Ｓ）
、３．９１２Ｈ，Ｓ　）、６．６（１Ｈ１幅広いＳ）、
６．９（ＩＨ，幅広いＳ）、７．２−７．５　ｔ　１　
］　ＨＸｍ）。

実施例３７〜４００手順を適当なりロワメチルシラン類
に適用することにより、表ＸＩＶの化合物を製造できる
。

１４７− ０　〜　　ト　　〜　　　　　　■　　ｉｏ　　　■ｔ
ｎ　　　　１０　　　Ｅ　　　　００　　　　　　　　
　Ｃ’Ｊ　　　　Ｃ１）　　　　Ｗ刀　　　Ｉｎ　　　
　ｉ！１　　　　寸　　　　　　　へ　　　０　　　ω
ｅｅｃｃ　　　　　　　　　に　　　口　　　口寸　　
　Ｑ　　　へ　　　ＯＬｎ　　　　ｏ　　　［有］　　
　寸トロａ′ＩＩＩ′）　　　ロ　　■　　ω　　の０
　　　リ　　　寸　　　ｔｎ　　　　Ｌｌ’）　　　　
１７’）　　　　％コ　　　−０：繭　：繭　：ｐ　：
繭　＝ｐ　：に）　：ｐ　：繭Ｉ：ｃ＋＋：ｃ　　　　
ロ　　　ロ　　　　ロ　　　　口ヘ　　ヘ　　ヘ　　）
ｌ　　　　　　　１１　　　　　　１１−　　歳　　−
へ　　　　　）（ｈ −ｍ−−ト　　ニ　　へ　　二　　へ　　へ　　＼　　
ω＋１１１１１１１１１１　　− 寸　　　寸　　　＋　　　寸　　　ω　　　の　　　ω
　　　へ　　　υ　　　へ　　　へ　　　Ｎ１４９− 旧　　０：）　　　　　　　Ｆ−１１−１’）　　　　
　　　■０　　寸　　　　　　　−ω　　　　　　　ω
（１）　　　■　　　　　　　　■　　　　　　　　０
　　　　　　　　ＯＮに）　　、Ｊ繭　　　　　　＋Ａ
　　　　　　　Ｎ　Ｑ　　　　　　　Ｎ　Ｇ４＋：　　
　ロ　　　　　　　ロ　　　　　　　ロ　　　　　　　
ロ閤 Φ　　００　　　　　　　Ｃ１３−寸　　の　　ω　　
寸に　　　　ロ　　　　　　　　Ω　　　ロ　　　ロ　
　　　ロ　　　　ロ　　　　ロ■　　　ロ　嬶− 寸　　　　　　　　　　　　　　　　力　　　　　　　
−（５寸　　　篤　寸− Ｎ繭　　　　　　　　　　　　１．に）　　　　　、に
）　、ｎ仁　　　　　　　　　　　　　ｃ　　　　　　
ｃ　　Ｉニー　　　　−〇　　　　ロ　　　　−　　　
　ヘ　　　　−　　　　口　　　　へ　　　　ロ峡 １ −１５１　− ０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　■　　　　　　　　ω１１″）　　
　　啼ト ０つ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　Ｏつ　　　　　　　　
　ｑコ１４’）　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｖｌ　　
　　　　　　　　＋１’）ｍ； 一　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　Ｎ　”　　　　　　　Ｍ　ＡＣｃ　　　　
　　　　　に Ｄ　　　　　　　　　　　　　　寸 一 、Ａ　　　　　　　　心 ロ　　　　　　　　　　　　　　　　ロ１５０− ζわ　　　　　　　　　　寸 −寸 、−ｉ　　　　　　− ＝繭　　　　　ｈ 囚　　　へ　　　ω　　　寸　　　寸　　　寸　　　寸
　　　〜　　釣　　　（’３　　　　へ　　　の１−−
１１１１１１１１１ へ　　　０　　　の　　　べ　　　Ｎ　　　吋　　　寸
　　　寸　　　寸　　　く４　　−　　　寸１５３− ０　　　　ロ　　　　ば）　　　ｃＯ Ｍ　　　Ｏｌ＋ｔ− ０００−ω い　　　ｃｏ　　　（Ｏｃ。

−ｑ　　　Ｎ　−Ｎ−Ｎ繭 口　　　ｃＩ：１′： １ ト ■　　　　　　　　ロ １０＋ｒＩ ＯＰ′Ｉ ＯＣ −− ：ｐ　　　　ト ロ　　　　　　に ；　　金　　余　　余　　→　　礒　　東　　礒　　七
　　余　　◇　　命１　　　１１　　　　ＩＩ　　　　
ＩＩ　　　　ＩＩ　　　　ＩＩ　　　　ＩＩ　　　　ｌ
ｌ　　　　ＩＩ　　　　ＩＩ　　　　ＩＩ　　　　ｌ１
１）１）（）（）−１１−１１−１）（）（１−１１−
１ｆ−１＼　　へ　　ト　　へ　　べ　　べ　　へ　　
へ　　へ　　へ　　凶　　へ−１５２〜 余 全　　１１ １５５− へ　　東 余　　　　　　　　七　　　　　　　　　　　　　　　
番Ｃへ　　Ｃ＋　　ロ　　へ　　ロ　　−−哨　　乙女 二へロー：ロロリ０η− 峡 １ 余　　余 １１１ −１１−１ １５４− １　　１　　　・ −１５６− 実施例４１ 実施例３７の手順全（ｔ　、　１’−ビフェニル−４−
イル）クロロメチルジメチルシランと２−メチルイミダ
ゾールのナトリウム塩に適用することにより、衣魚化合
物を製造する。

このようにして２，４−ジメチルイミダゾール、４．５
−ジメチルイミダゾールおよび２，４．５−トリメチル
イミダゾールの塩を用いることにより、関連化合物を製
造できる。

実施例４１の手順を用いて、表Ｘ■の化合物を製造でき
る。

−］５７一 し　　工 匡 閃　　Ｕ ム　　　コ １１１ ＠　　Ｈ ト　　　凶 金　　東 １１１ Ｈｌ（ へ　　へ 金　　余 １１１ ）（１−１ へ　　　へ １５９− 実施例４２ １５ｍｊのテトラヒドロフラン中の０．５０ｆｆＯ，ｏ
ｎ１７モル）の（１，１′−ビフェニル−４−イル）ジ
メチルｆｌＨ−イミダゾルー１−イルメチル）シランと
（１，２２ｙ　ｆｏ、＋１０１７モル）との混合物をＮ
２のもとに１５分間還流１〜、生ずる深緑の溶液を蒸発
して、表題の錯体が暗緑芭の固体が得られた：　ｍ、　
ｐ、　７２−８０°（分解）；ｉ　ｒ　（ＮｕｊｏｌＲ
）１５９０．１５１５．１２５０．１１１０．８４０．
８２０．７５０．６９５．６５０ｃｒｎ−１゜ 実施例２４の手順適用することにより、表Ｘ１■、ＸＶ
、　ＸＶＩ、　ＸＶＩＩＸＸＶＩ　またはＸ■の化合物
を金属の錯体もしくは塩に変えることができる。

実施例４３ ランの製造 ジメチルホルムアミド中のｆｌ、１’−ビフェニル−４
−イル）クロロ（クロロメチル）メチル７ランと２当量
のイミダゾールナトリウム塩との混合物＝！１ｒ−１８
０〜９０℃に２時間加温する。次いで１０当量のメタノ
ールを加乏−１この混合物を７０１〕に１時間保持し、
冷却（７、氷で希釈シ２、エーテルで急速に抽出した。

このエーテル溶液を水とブラインで洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、蒸発すると、表題化合物が残る。

迦尚なりロロシランとアルコールを用い、Ｒ６＝ＯＨに
ついては、アルコールの代わりに水を使用し、そして加
水分解を７０℃の代わりに２０〜２５℃で実施すると、
同様な方法で、関連化合物をつくることができる。

実施例４４ の製造 １（）罰のジメチルホルムアミド中の３．６２ｆＯ，ｏ
ｊ５モル）のクロロメチル（］、］１−ジメチルエトキ
シメチル（フェニル）シランと１．３ｒ’　＋　１）、
０１５モル）のイミダゾールナトリウム塩との混合物を
５０℃で３時間かき首ぜ、室温に７２時間静置し、水中
に注入し、エーテルで抽出した。このニー丁ル抽出液を
水で３回、ブラインで１回洗浄し、硫酸マグネシウムで
乾燥し、蒸発すると、３．８Ｓ’のｌ…が残った。不純
物？原管蒸管により９０℃（窒気浴）／（＋、０５叩に
おいて除去すると、２．９ｇ＋７１係）の表題化合物が
淡黄魚油と（７て得られ＊：　ｎ％’　１．５２９１　
：１ｒ　（純粋）−１６２− ３］０５．３０７０．３０４５．２９７０．１５９０．
１５００．１４２５．１３６０．１２５０．１２３５．
１１８５．１１１０，１０５５．１０２０．９００．８
０５．７４０．７００．６６０ｃｒｎ　’　；ｎｍｒｆ
ｃＤｃ　ｌ、＞　：　０．６　（３Ｈ，Ｓ　）、１．３
（９Ｈ，ｓ）、３．６（２Ｈ１Ｓ）、６．８ｆＩＨＸ　
ｓ）、７．０（］ＨＸＳ）および７．３−７．７　（６
ＨＸｍ　）。

実施１＋１１４３および４４の手順を用いて、表ＸＶＩ
およびＸＭＩの化合物をつくることができる。

／″ ７′ １６３− −１６５− − Ｈｌ−１）（）Ｉ　　　Ｉｆ　　　ｌ　　　＋＋　　　
）（へ　　へ　　ｒｓｈ　　　）（ｌ−１）（へ→　余
　峡　く　　へ、　ヘ　　ヘ　　ロ１１　　　　１１　
　　　１１　　　　１１　　　　　　ロ　　　　　ロ　
　　　　ロ　　　　米七　　碌　　碌　　→５　　歳　
　）ｔ）（）（）Ｉ　　　　ロ　　　ロ　　　ロ　　　
東１　　　＋ｌ　　　ｌ　　　ｌ　　　＋ｌ　　　へ　
１　凶　へ　　へ　　へ　　へ　　へ？１）ＩＩ−１）
１）（１１１１１’ｌ　　　ｌ　　　１ｈｈｈ　　　ヘ
　　ヘ　　寸　　呼　　寸　　寸　　寸　　寸　　寸　
　寸１６４− 寸　寸　寸　寸　寸　寸　寸　へ　１　寸　寸　寸　（
へ）　寸　寸　寸　へ　ω−１６７− １ｆｉ６− 実施ｆｌ１４５ 実７７％例２６の千１１１１ｎをクロロメチル（フェニ
ル）ビス（２−ゾロポキシ）７ランに適用することによ
り、表題化合物を製造できる’、　ｎ　％２１．４９７
１　＋ｎｍｒ　ｆｃＩ）ＣＩ、ｊ　１．２　（］、　２
　ＨＸｄ、　、］　＝６　’ｌ、３．６１２１（、Ｓ　
）、４．２　＋　２　Ｈｌｓｅｐｔｅｔ、Ｊ＝６）、６
．８−７．６　ｆ８ＨＸｍ）。

表ＸＶＩ１１およびＸＩＸの化合物を同様に製造できる
。

１６８− マ　　寸　　マ　　寸　　善　　へ　　へ　　へ　　へ
　　へ　　〜　　ω　　のへ　　　　　　ヘ　　　ヘ　
　　　　　ω　　　　　　ω　　０　　　　　　口　　
　へ　　　へ−１７１− 丑　　１）　　　１）　　　１）国　　国　　　　工　
　　　１）　１）　　　工ＭＩ’Ｖ　　　　　へ　　　
　　１＼　　ｎ　　寸　　　　　寸　　　　　寸　　寸
　　　　　寸ヘ　　　　　ｈｈＨへ 工　　　　　田 工　　　　　国 Ｃ，ｌＵ 工 国　　　　　○ ― 一 ２　　　　　Ｌ ＋Ｌ　　　　　　人 １ の　　　　　　ヘ 配合物 本発明の範囲内の化合物の有用な配合物は、常法により
調製できる。たとえば、化合物はダスト、粒体、ペレッ
ト、溶液、懸濁液、乳濁液、湿潤性粉末、乳化可能な濃
厚液などとして配合できる。

これらの多くは直接適用できる。噴霧可能な配合物に適
当な媒質で増量し、数リットル−数百リットル／−＼ク
タールの噴霧体積で使用できる。高強度の組成物は、さ
らに配合するための中間物として王として使用される。

配合物は、広く、約０１〜９９重電悌の活性成分と、（
ａ）約０．１〜２０車量受の界面活性剤２よび市）約５
〜９９重責係の固体オたは液状不活性希釈剤の少なくと
も１種とを含有できる。をらに詳しくは、それらの配合
物は、これらの成分を表３に示すような近似比至で含有
するであろう。

１７３− １７２− 重　ｔ　係 湿潤性粉末　　　　　２Ｏ−９（１０−７４１−１（１
厚争を含む） 水性峡濁液　　　　　１０−５０４０−８４　１−２０
ダスト　　　　　　　　１−２５７０−９９　０−５粒
体およびへＬ／７　ト１−９５　５−４１９　０−１５
高強度組成物　　　　１−９９　０−Ｈｌ　　Ｏ−２こ
れらより低いレベルまたｌｌ′１１：高いレベルの活性
成分は、意図する用途および化合物の物理的注省に依存
して存在で微ることばもちるもである。界面活性剤対活
性成分の高い比は、時には望ましく、そして配合物中へ
の温和により、あるいは情混合により達成される。

いくつかの典型的な固体希釈剤は、Ｗａｊｋｉｎｓ。

１７４− ｅｔ　　ａｌ、、”Ｈａｎｄｂｎｏｋ　　ｎｆ　　１ｎ
ｓｅｃｔｉｃｉｄｅｔｒｕｓｔ　　Ｉ）ｉｌｕｅｎ＋ｓ
　　ａｎｄ　　Ｃ＋ｒｒ１ｅｒｓ”、２ｎｄ１’（ｄ、
、Ｉ）ｎｒｌａｎｄ　　１ｉｎｎｋｓ、Ｃａｌｄｗｅｌ
ｌ、ＮｅｗＪｅｒｓｅｙ　　に記載されている。より吸
収１牛の届釈剤は湿潤粉末に好捷しく、そ１〜てより密
なものはダストに好塘しい。典型的な液状希釈剤および
溶洩は、Ｘａｒｓｄｅｎ、　”５ｎｌｖｐｎｔｓ　（ｂ
＋ｉｄｅ、　”　２ｒ＋ｒｌＥｄ、、　Ｉｎｔｅｒ　　
５ｃｉｅｎｃｅ、　Ｎｅｗ　Ｙｎｒｋ、　　１９５０に
記載されている。０．１％以下の溶解度は懸濁濃厚物に
好−走しく、溶液濃厚物ｌは好捷しくけＯＬにおいて相
分離に対して安定である。”　ＭｃＣｕ　ｔ　ｃ　ｈ　
ｅ−ｏｎ’ｓ　ｉｊｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　ＥＩ
ＩＩＩＩＩＳ目１ｐｒｓＡｎｎｕａｌ　”、ＭＣＰｕｂ
ｌｉｓｈｉｎｇ　Ｃｎｒｐ、。

ＲｉｄｇｅｗｏｎＪ　Ｎｅｗ　Ｊｅｒｓｅｙ、ならびに
’；３　ｉ　ｓ　ｅ、　Ｉ　ｙａｎｄ　Ｗｏｏｄ、　”
Ｅｎｃｙｃｌｎｐｅｒｌｉａｏｆ　５ｕｒｆａｃｅＡｃ
ｔｉｖｅ　　Ａｇｅｒ目Ｓ”、Ｃｈｅ＋ｎ１ｃａｌ　　
Ｊ’ｕｂｌ　ｉｓｈｉｎｇＣｎ、、　Ｉｎｃ、、　Ｎｅ
ｗ　Ｙｏｒｋ、　１９６４は、界面活性剤および推奨さ
れる用途を記載している。すべての配合物は、発泡、ケ
ーキ化、腐食、倣イ←物の生長を抑制するために、少量
の添加剤を含有で永る。

このような組成物をつくる方法は、よく知られている。

溶液は、成分を年に混合することによって調製する。＋
衣１’ｌｔｌ々固体組成ｌ吻は配合することにより、通
常、ハンマーミルまたは流体エネルギーミルにおけるよ
うに粉砕により、つくる。懸ｆＮ１１Ｐｉ、は、湿式ミ
リングにより調製する（′にとえば、Ｌｉｔｔｅｒ、米
国特許３．　Ｏｆｉ　Ｏ，０８４号参照）。粒体および
ペレットは、活性物質を予備形成した粒体上に噴霧する
ことにより、あるいはある数の凝集技術のいずれか１つ
によって、つくることができる。＋Ｊ、　ｈ：、　Ｈｒ
ｏｗｎｉｒ＋ｇ、　　”Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｎｎ”
。

Ｃｈｅｍｉｃａｌ　　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ、　Ｉ）
ｅｃｅｍｂｅｒ　４　。

１９６７、　　ｐｐ、］４７ｆｆ、および”Ｐｅｒｒｙ
’ｓＣｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒ′ｓ　１（ａ
ｎｄｂｏｏｋ”、第４版、　、　Ｍｅ（）ｒａｗ−Ｈｉ
ｌｌ、　Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ、　１９６３゜ｐｐ、８−５
９ｆｆ　　参照。

実施例４６ 湿潤性粉 アゾルーｌ−イルメチル）シラン　　　４０ｑ６スルホ
コハク酸ジオクチルナトリウ ム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　１５チリゲニンスルホン剤ナトリウ
ム　　　　　　３　係低粘度メチルセルロース　　　　
　　　　　１．！１アタパルジャイト　　　　　　　　
　　　５４　係これらの成分をよく配合し、空気ミルに
通過して、１５ミクロン以下の平均粒＃にし、再配合し
、米国規格５０ふるい（０，３＋＋＋ｍの開口）でふる
いがけした後、包装する。

本発明のすべての化合物は、回じ方法で配合で−１７７
− きる。

実施例４７ 湿潤性粉末 −１−イルメチル）シラン　　　　　　　２ｏ係アルキ
レンナフタレンスルホン酸 ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　２チ低
粘度メチルセルロース　　　　　　　　　２チケイソウ
±　　　　　　　　　　　　　　７６幅これらの成分を
配合し、荒くハンマーミリングし、次いで空気ミリング
して、本質的にすべてが直径１０ミクロン以下の活性粒
子を生成する。この生成物を再配合した彼、包装する。

実施例４８ 高強度濃厚物 １７８− （４−７０口フェニル）ジメチル −１−イルメチル）７ラン　　　　　　９８．５係ノリ
カニアロゲル　　　　　　　　　　　　０５チ合成非結
晶質倣細シリカ　　　　　　　　１．０係これらの成分
を配合し、ハンマーミル中で粉砕して、本質的にすべて
が米国規格ｌ６５０ふるい（０，３ｗｎの開口）を通過
する高強度濃厚物を生成する。次いで、この材料を柚々
の方法で配合できる。

実施例４９ ダスト 実施例４８からの高強度濃厚物　　　　２５４チパイロ
フイライト、粉末　　　　　　　　７４．６％これらの
成分をよく配合し、使用のため包装する。

実施例５０ 水性懸濁液 アゾルー１−イルメチル）シラン　　　５０．０％ポリ
アクリル酸増粘剤　　　　　　　　　０．３％ドテシル
フェニルポリエチレングリ コールエーテル　　　　　　　　　　　　０．５係リン
酸二ナトリウム　　　　　　　　　　　１．０係リン酸
−ナトリウム　　　　　　　　　　　０．５係ポリビニ
ルアルコール　　　　　　　　　１．０係ペンタクロロ
フエニル　　　　　　　　　０．４％水　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　４６．３係これらの
成分をサンドミル中で一緒に配合して、実質的にすべて
が５ミクロン以下の大きさの粒子を生成する。

実施例５１ ジメチル（フェニル）（１，Ｈ−１，２゜４−トリアゾ
ル−１−イルメチル）シ ラン　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０係クロ
ロベンゼン　　　　　　　　　　　　７４チソルビタン
モノステアレートおよびそ のポリオキシエチレン縮合物　　　　　　　６係これら
の成分を結合し、かきまぜて溶油を生成する。この溶液
は適用のため水中に乳化できる。

実施例５２ ジメチル（４−メチルフェニル） （ＩＨ−１、２、４−）リアゾル− １−イルメチル）７ラン　　　　　　　　３０係油溶性
スルホネートとポリオキシエ チレン縮合物Ａ、とのブレンド　　　　　　　４係キシ
レン　　　　　　　　　　　　　　　　６６チこれらの
成分を結合し、おだやかに加温しながらかきまぜて溶解
を加速する。細かいふるいフィルターを包装作業に含め
て、生成物中に異質の未１８１− 溶解物餉が存在しないようにする。

実施例５３ 粒体 実施例４６の湿潤性粉末　　　　　　　　】５係セツコ
ウ　　　　　　　　　　　　　　　　６９チ硫酸カリウ
ム　　　　　　　　　　　　　　　］６係これらの成分
を回転ミキサー中で配１合し、水を噴霧して造粒を行う
。材料の大部分が１．０〜０．４２胡（米円規格屋１８
〜４０ふるい）の所望範囲に到達したとき、粒体を１１
７り出し、乾燥し、ふるいがけする。大きい材料は粉砕
して所望範囲の追加の材料をつくる。これらの粒体は活
性成分を含有する。

実施ｆ１ｊ　５４ （２，４−ジクロロフェニル）ジメチ ル（ＩＨ−１、２、４−）リアゾル− １−イルメチル）７ラン　　　　　　　　３０循１８２
− 油溶１生スルホネートとポリオキシエ チレンエーテルとのブレンド　　　　　　　４チキシレ
ン　　　　　　　　　　　　　　　６６チこれらの成分
を結合し、おだやかに加温しながらかき−１−１”で、
溶解を加速する。Ｍｌ＋かいふるいフィルターを包装作
業に含めて、異質の溶解（７ない物仙が生成物中に含有
されないようにする。

実施例５５ メチル（４−１０ロフエニル）メチ ル（ＩＨ−１，２，４−トリアゾル −１−イルメチル７ラン　　　　　　　　３０チ油溶注
スルホネートとポリオキシエ チレンエーテルとのブレンド　　　　　　　４％キンレ
ン　　　　　　　　　　　　　　　　６０チこれらの成
分を結合し、おだやかに加温しながらかきまぜて溶解を
加速する。細かいふるいフィルターを包装作業において
含めて、異質の溶解しない物質が生成物中に含有されな
いようにする。

実施例５６ ビス（４−１０ロフエニル）メチル （１Ｈ−１、２、４−）リアゾル− １−イルメチル）シラン　　　　　　　　　３０％油溶
性スルホネートとポリオキシエ チレンエーテルとのブレンド　　　　　　　４チキシＶ
ン　　　　　　　　　　　　　　　６６係これらの成分
を結合１７、おだやかに加温しながらかきまぜて溶解を
加速する。細かいふるいフィルターを包装作業において
包めて、異質の溶解しない物儀が生成物中に包まれない
ようにする。

実施例５７ ビス（４−フルオロフェニル）メチ ルｆ　ＩＨ−１、２、４−１リアゾル −１−イルメチル）７ラン　　　　　　　２０　％クロ
ロベンゼン　　　　　　　　　　　　７４％ソルビタン
モノステアレートおよび そのポリオキシエチレン縮合物　　　　　　６係これら
の成分を結合し、かきませて溶液全生成する。この溶液
は適用のため水で乳化できる。

実施例５８ ４−フルオロフェニル（メチル）フ ェニル（Ｉ　Ｈ−１，２、４−）リア ゾル−１−イルメチル）シラン　　　　　３０係油溶１
ｆ＋、スルホネートとポリオキシエチレンエーテルとの
ブレンド　　　　　　　４係キシレン　　　　　　　　
　　　　　　　　６６係これらの成分を結合し、おだや
かに加温しながらかきまぜて溶解を加速する。細かいふ
るいフィルターを包装作業において含めて、異質の溶解
しない物質が生成物中に含有されないようにする。

実施例５９ １８５− 湿潤性粉末 ＋１．］］’−ビフェニルー４−イル ジメチル（ＩＨ−イミダゾルーｌ− イルメチル）シラン　　　　　　　　　　５０係アルキ
ルナフタレノスルホンｅナト リウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　２チ低粘
度のメチルセルロース　　　　　　　　２ｑｂグイソウ
士　　　　　　　　　　　　　　　４６％これらの成分
を配合ｌ〜、荒くハンマーミリングし、次いで空気ミリ
ングして、本質的にすべてが直径１０ミクロン以下の活
性粒子を生成する。生成物を再配合した後、包装する。

実施例６０ 湿潤性粉末 （１，１’−ビフェニル−４−イル） ジメチル（ＩＨ−イミダゾルー１− イルメチル）シラン　　　　　　　　　　４０係スルホ
コハク酸ジオクチルナトリウ ム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　１，５チ１８６− リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　３　チ低粘度
のメチルセルロース　　　　　　　１．５チアタパルジ
ヤイト　　　　　　　　　　　５４　チこれらの成分を
よく配合し、空気ミルに通して、平均粒度が１５ミクロ
ン以下の平均粒子を生成し、再配合し、そして米国規格
扁５０ふるい（０，３ｍの開口）でふるいかけした後、
包装する。

本発明のすべての化合物は、同じ方法で自己台できる。

実施例６１ （１，１’−ピフェニル−４−イル） ジメチル（ＩＨ−イミダゾルーｌ− イルメチル）７ラン　　　　　　　　　　　３０％油溶
注スルホネートとポリオキシエ チレンエーテルとのプレン）”　　　　　　　　４　ｑ
ｂキシレン　　　　　　　　　　　　　　　　６６チこ
れらの成分を結合し、おだやかに加温しながらかきませ
て溶解を加速する。細かいふるいフィルターを包装作業
に包めて、異質の溶解しない物質が生成物中に存在しな
いようにする。

実施例６２ ＋１１１’−ピフェニル−４−イル） ジメチル（ＩＨ−イミダゾルーｌ− イルメチル）シラン　　　　　　　　　　２０ｑ６クロ
ロベンゼン　　　　　　　　　　　　゛７４チソルビタ
ンモノステアレートとその ポリオキシエチレン縮合物　　　　　　　　６％これら
の成分を結合し、かきまぜて溶液を生成する。この溶液
は適用のため水中に乳化することができる。

実施例６３ 水性懸濁液 （１，１’−ピフェニル−４−イル） ジメチル（ＩＨ−イミダゾルー１− イルメチル）シラン　　　　　　　　　２５　％水利ア
タパルジャイト　　　　　　　　　　３　係粗製リグニ
ンスルホン酸カルシウム　　１０　チリン酸二水素ナト
リウム　　　　　　　　０．５係水　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　６１．５ｑｂこれらの成
分を一緒にボールミルまたはローラーミル中で粉砕して
、固体粒子が１０直１０ミクロン以下になるようにする
。

実施例６４ 高強度濃厚物 イルメチル）シラン　　　　　　　　　９８．５係ノリ
カニアロゲル　　　　　　　　　　　　０．５係合成非
結晶質微細シリカ　　　　　　　　１０チこれらの成分
を配合し、ハンマーミル中で粉砕＝　１８９− して、本質的にすべてが米国→七格肩５０ふるい（０，
３ｗｎの開口）を通過する高強度濃厚物を生成する。こ
の物質を次に梅々の方法で配合できる。

実施例６５ 粒体 実施例６０の湿潤性粉末　　　　　　　　１５係セツコ
ウ　　　　　　　　　　　　　　　　６９係砧、ｅカリ
ウム　　　　　　　　　　　　　　　１６係これらの成
分を回転ミキサー中で配合し、水を噴霧（−で、造粒を
行う。材料の大部分が１．０〜０．４２ｍｆ米国規格屋
１８〜４０ふるい）の所望範囲に到達したとき、粒体を
取り出し、乾燥し、ふるいかけする。大きい材料は粉砕
して、所望範囲の追加の材料を生成する。これらの粒体
は活性成分を含有する。

実施例６６ １９０− ダスト 実施例６４からの高強度濃厚物　　　　２５．４％パイ
ロフィライト、粉末　　　　　　　　７４．６％これら
の成分をよく配合し、使用のため包装する。

実施例６７ 乳化性濃厚物 ４−クロロフェニル（メチル）フェニ ルｆ１）１−イミダゾルー１−イルメチル）シラン　　
　　　　　　　　　　　２０係クロロベンゼン　　　　
　　　　　　　　７４係ソルビタンモノステアレートお
よびそ のオキシエチレン縮合物　　　　　　　　　６チこれら
の成分を結合し、かきまぜて溶液を生成する。この溶液
は適用のため水中に乳化できる。

実用性 本発明の化合物は、植物の病気を抑制する薬剤として有
用である。それらは植物の広い範囲のスペクトル、とく
に装飾植物、野菜、穀類および果実の作物の葉の病原体
、六とえは、Ｐｕｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ、　
　Ｅｒ−ｙｓｊ−ｐｊＨｅ　　　ｃｉ−ｃｈｏ−ｒａｃ
、ｅａｒｕｍ。

均！　ｙ−ｔ−ｏ−ｐリ−ｔｈｏｒａ　　１ｒＢｆ−ｅ
ｓｔすＳおよび他のＰｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ種に有効
である。また、それらは種の病原体、たとえば、Ｐｙｔ
ｈｊｕｍ　ａｐｈａｎａ−！ｌ！尤！！Ｔ！久兜ｍを抑
制する。

病気の抑制は、通常、有効量の化合物を、保護すべき植
物の部分、たとえば、根、茎、葉、果実、種子、塊茎ま
たは鱗茎に、あるいは保護すべき植物が生長する媒質（
±または砂）に、感染の前または後に適用することに達
成される。また、化合これらの化合物の適用率は、環境
の多くの要因によって影響を受けることがあり、そして
実際の使用条件のもとに決定すべきである。葉は、通常
、ｌｐｐｍより小から５００ｐｐｍｔでの活性成分の比
率において処理するとき、保諌することができる。０．
１〜約２０Ｋｆ／ヘクタールの濃度で処理した土壌中で
生長する植物は、病気から保護できる。種子および実生
は、通常、ｍ１Ｋｇ当り０．０６〜約３ｆの割合で処理
すると、保護できる。

本発明の化合物は、殺菌剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤
、殺線虫剤、殺昆虫剤、または他の生物学的に活性な化
合物と混合して、時間、努力および材料の消費を最小に
して所望の結果を達成できる。本発明の組成物の１重量
部当り加えるこれらの生物学的に活性な物質の責は、０
．０５〜２５重量部の間で変化することができる。この
種の適当１９３− な物質は１よく知られている。いくつかケ、下に記載す
る。

／ １９４− 殺菌剤 メチル２−ベンズイミダゾールカル・ｑメート（ｃａｒ
ｂａｎｄｃＬｚｉｍ） テトラメチルチウラムノサルファイド（ｔｈｉｒａｍ）
ｎ−ドアＪゾルグアニノンアセテート（ｄｏｄｉｎ、ｓ
）マンガンエチレンビスソチオカル・ｆメート（ｍａｎ
ｅｂ） １．４−ジクロロ−１，５−ノメトキシベンゼン（ｃｈ
Ｌｏｒｏｎｅｂ　） メチルｌ−（プチルカルノ（モイル）−２−ぺ／ズイミ
ダゾール力ルバメート（ｂｅｎｏｍｙｌ　）２−シアノ
−Ｎ−エチルカル−々モイルー２−メトキシイミノアセ
トアミド（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ　）Ｎ−（トリクロロメ
チルチオ）テトラヒドロフタルイミド（ｃａｐｔａｎ　
） ＃−（トリクロロメチルチオ）フタルイミド（ｆｏｌｐ
ｅｔ　） ツメチル４　、４’−（ｏ−フェニレン）ビス（３−チ
、ｔ７０７アネート）　　（ｔｈｉ、ｏｐｈａｎａｔｅ
−ｍｅｔｈｙｌ）２−（チアゾルー４−イル）ベンズイ
ミダゾール（ｔｈｉａｂｇｎｄａｚｏｌｅ　） ＴＡ／ミニウムトリス（〇−エチルホスホネート（”　
Ａ１１ｅｔｔｅ　”　） テトラクロロイソフタロニトリル（ｃｈｌｏｒｏｔｈσ
−１ｏｎｉｌ　） ２．６−フクロロー４−ニトロアニリン（ｄｉｃｈ−１
ｏｒａｎ） Ｎ−（２，６−ツメチルフエニル）−Ｎ−（メトキシア
セチル）アラニンメチルエステル（ｍｅｔｅｌａｘｙｌ
　） シス−Ｎ−［（ｔ、ｔ、２．２−テトラクロロエチル）
チオコシクロヘキシ−４−エン−１，２−ツカルビオキ
シイミド（Ｃαｐｔａｆｏｌ　）ａ−（ａ、ｓ−ソクロ
ロフェニル）　−Ｎ−（ｌ−メチルエチル）−２，４−
ジオキソ−１−イミダゾリジンカルがキノアミド（１ｐ
ｒａｄｉｏｎｅ　）３−（３，５−ソクロロフェニル）
−５−エチニル−５−メチル−２１４−オキサゾリノ７
ノオン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ　） カスガマイゾン Ｑ−ｘｆルーｓ、ｓ−ソフェニルホスホロソチオｘ　−
）　（ｇｄｉｆａｎｐｈｏａ　）三塩基性硫酸鋼 硫酸ストレプトマイシン オキシテトラサイクリン 殺ダニ剤 セネゾオン酸、２−　ａｇｃ−ブチル−４，６−ノニト
ロフエノールとのエステル（ｂｉｎａｐａａｒｙｌ　）
６−メチル−１，３−ジチオロ［４、５−Ｂ’Ｊキノキ
サリン−２−オン（ｏｘｙｔｈｉｏｑｕｉｎｏｘ　）２
．２．２−）ジクロロ−１，１−ビス（４−クロロフェ
ニル）エタノール（ｄｉｃｏｆｏｌ　）１９７− ビス（ペンタクロロ−２，４−ンクロペンタソエｙ−１
−イＡ、　）　（ｄｉｅｎｏｃｈｌ　ｏｒ　）トリシク
ロへキソルスズヒドロキノド（ｃｙｈｅ−ｘａｔ　ｉｎ
　） ヘキサキス（２−メチル−２−フェニルゾロビル）ソス
タンノキサｙ　（ｆｅｎｂｕｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ　）殺
線虫剤 ２−〔ソエトキシホスフイニルイミノ〕−１゜３−ソチ
ェタｙ　（ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ　）Ｓ−メチルｌ−（
ツメチルカルバモイル）−Ｎ−（メチルカルバモイルオ
キシ）−チオホルムイミデート（ｏｘαｍｙｌ） Ｓ−メチルｌ−カルバモイル−Ａ／−（メチルカルバモ
イルオキシ）チオホルム・ｆミデートＮ−イソプロピル
ホスホルアミノン酸、０−エチル−〇’Ｃ４−（メチル
チオ）−ｍ−トリル］ジｘスｆル（ｆｅｎａｒｎｉｐｈ
ｏｓ　）１９８− 殺虫剤 ３−ヒドロキシ−Ｎ−メチルクロトンアミド（ジメチル
ホスフェート）エステＡ／　（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏ−ｐ
ｈｏｓ） メチルカルバミン４４．２　、３−ソヒドロー２゜２−
ツメチル−？−ベンゾフラノール（ｃａｒｂ　ｏ−ｆｕ
ｒａｎ） Ｑ−［２，ａ、５−トリクロロ−α−（クロロメチル）
ベンジルコリン酸、Ｏｆ、　０’−ジメチルエステル（
ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏａ　）２−メルカプ
トコハク酸、ジエチルエステル、チオノリン酸とのＳ−
エステル、ツメチルエステル（ｍａｌａｔｈｉｏｎ） ホスホロチオ／酸、０．０−ツメチル、ｏ−ｐ−ニトロ
フェニルエステ／ｌ／　（ｍｅｔｈｙｌ　ｐａｒａｔｈ
ｉｏｎ）メチルカルバミン酸、α−ナフトールとのエス
テ／Ｌ／　（ｃａｒｂａｒｙＬ　） メチルＡ／−［（メチルアミン）カルボニル］オキソ〕
エタンイミドチオエート（ｍｅｔｈｏｍｙｌ　）Ｎ　′
−（４−クロロ−〇−トリル）−＃、＃−ノメチメチル
ムアミソｙ　（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）０．０−
ソエチルー〇−（２−イソプロピル−４−メチル−６−
ピリミジル）ホスホロチオエート　（ｄｉａｚｉｎｏｎ
　） オクタクロロカンフエン（ｔｏｗαｐｈｏｎｅ　）〇−
エチル０−ｐ−ニトロフェニルフェニルホスホノチオエ
ート（ＥＰＮ） シアノ（３−フェノキシフェニル）メチル４−クロロ−
α−（１−メチルエチル）ベンゼンアセテート（ｆｅｎ
ｖａＬｅｒａｔｅ　） ４（３−フェノキシフェニル）メチル（±）−／ス、ト
ランスー３−（２，２−ノクロロエテニル）−２，２−
ツメチル／クログロノ七ンカルポキシレ−ト　（ｐｅｒ
ｍｅｔｈ、ｒｉｎ　） ツメチルＮ、Ｎ／−〔チオビス〔（Ｎ−メチルイミノ）
カルボニルオキシ〕〕ビス〔エタンイミドチオエート）
　（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ　）ホスホロチオロチオン酸
、〇−エチルー〇−〔４−（メチルチオ）フェニル）−
８−ｎ−グロビルエステル（５ｕｌｐｒｏｆｏｓ　）α
−シアノ−３−フエノキゾベンソルａ−（２，２−ソク
ロロビニル）−２，２−ノメチルゾクログＯノＲ７カル
カキシレート（ｃｙｐｔｉｒｍｅｔｈｒｉｎ　）シアノ
（３−フェノキシフェニル）メチル４−（ソフルオロメ
トキゾ）−α−（メチルエチル）ベンゼンアセテートげ
Ｐａｙｏｆｆ“）０．０−ソエチルー０−（３，５，６
−）ジクロロ−２−ビリツル）ホスホロチオエート（ａ
ｈｌ−ｏｒｐｙｒｉｆｏｓ　） ０．０−ツメチル−８−（（４−オキソ−１゜２．３−
ベンゾトリアノン−ａ−（４Ｈ）−イル）２０１− メチル〕ホスホロソチオエート（ａｚ　１ｎｐｈｏ　ｓ
　−ｍｅｔｈｙｌ） ５．６−ソメチルー２−ツメチルアミノ−４−ビリミノ
ニルツメチルカルバメート（１ｌＰｉ、ｒｉｍｏｒ”）
Ｓ−（＃−ホルミルーＮ−メチルカルバモイルメチル）
−０，０−ソメチルホスホロノチオエー）　　（ｆｏｒ
ｍｏｔｈｉｏｎ　） ｓ−２−（エチルチオエチル）−０，０−ノメチルホス
フイオロチオエート（ｄｅｍｅｔｏｎ　−８−ｍｅｔｈ
ｙｌ） α−シアノ−３−フェノキ／ペンツルシス−３−（２，
２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクログロノ
セン力ルポキル−ト（ｄｅｌｔａｍｅｔ−ｈｒｉｎ） ＃−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）
アラ＝　ｙ　（’　Ｍａｖｒｉｋ　”　）次の実Ｊ布例
により、本示明をさらに税、明する。

２０２− 実施例６８ 本発明の化合物をアセトン中に最終体積の６％に等しい
針で溶解し、次いで２５０　ｐｐｍの界面活性剤１’　
ＲＥＭ　Ｏ１４（多価アルコールエステル）を含有する
精製した水中に１１００ｐｐの彌度で懸濁した。これら
の懸濁液をコムギの実生にしたたり落ちる程度に噴霧し
た。次の日、植物にコムギの業のさび病の病原菌である
Ｐｕｃｃｉｎｉαｒｅｃｏｎｄｉｔａ　ｖａｒ、　ｔｒ
ｉｔｉｃｉの胞子懸濁液を接種し、２０℃において飽和
湿度室内で２４時間、次いで生長室内でさらに７日間培
養し、次いで病気を等級づけた。下表に、病気の抑制百
分率を示す。

処理した植物はさび病のいぼ全わずかにもつかあるいは
まったくもたなかったが、未処理植物は各葉の上に多数
のいぼをもっていた。

表　　　１ コムギのさび トリアゾル−１−イルメチル）シラノ　　　９０（４−
ブロモフェニル）ツメチル（Ｉ Ｈ−１，２゜４−トリアゾル−１−イ ルメチル）シラン　　　　　　　　　　　８０（１、１
’−ビフェニル−４−イル）ツメチル（ＩＨ−１，２，
４−トリアゾ ル−１−イルメチル）７ラン　　　　　　１００（４−
クロロフェニル）ツメチル（ｌ Ｈ−１，２，４−）リアゾル−１−イ ルメチル）シラン　　　　　　　　　　１００ブチル（
４−クロロフェニル）メチル （ＩＢ−１，２，４−トリアゾル−１ −イルメチル）シラノ　　　　　　　　　　８０（３、
４−ジクロロフェニル）ツメチ ル（ＩＨ−１，２，４−）リアゾル− １−イルメチル）７ラン　　　　　　　　　６０（２，
ａ−ジクロロフェニル）ジメチ ル（ＩＨ−１，２，４−トリアゾル− １−イルメチル）シラン　　　　　　　　　９０ビス（
４−クロロフェニル）（メチル）（ｌＨ−ｔ、２．ａ−
トリアゾル−１ イルメチル）７ラン　　　　　　　　　　　９０ツメチ
ル（４−フルオロフェニル） （１＃−１，２，４−１リアゾル−１ −イルメチル）シラン　　　　　　　　１００（４−（
１，１−ジメチルエチル）フ ェニル］ジメチル（１＃−１，２，４ −トリアゾル−１−イルメチル）シラ ン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　８０Ａブチル（２，４−ジクロロフェ
ニル） メチル（ｌＨ−ｔ　、２．４−　トリアゾル−１−イル
メチル）シラン　　　　　　ｉｏ。

ビス（２，４−ジクロロフェニル） （メチル）（ＩＨ−１，２，４−トリ アゾル−１−イルメチル）シラン　　　　１００（２，
４−Ｎクロロフェニル）メチル （フェニル）−（ＩＢ−１，２，４− トリアゾル−１−イルメチル）シラン　　１００（４−
クロロフェニル）メチル（フェ ニル）（ＩＨ−ｔ、２．４−トリアゾ ル−１−イルメチル）７ラン　　　　　１００（４−フ
ルオロフェニル）メチル（フ ェニル）（ｘＨ−ｔ、２．４−）リア ゾル−１−イルメチル）シラン　　　　　９０ドデシル
（ツメチル）（ｌＨ−１１２ ２０５− １４−トリアゾル−１−イルメチル） シラノ　　　　　　　　　　　　　　　１００Ａ［４−
（ａ−クロロフェノキシ）フェ ニル〕ジメチル（ｌＨ−ｔ　、２．４−トリアゾル−１
−イルメチル）シラノ　　　９０（ａ、Ｓ−ジクロロフ
ェニル）ツメチ ル（ｌＨ−ｔ　、２．４−）リアゾル−１−イルメチル
）シラン　　　　　　　　　８０（１，１′−ビフェニ
ル−４−イル）ブチル（メチル）　−（ｌＨ−１、２、
４−トリアゾル−１−イルメチル）シラ ン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　９０（ｌ、ｌ’−ビフェニル−４−
イル）メチル（フェニル）−（ｌＨ−１，２゜ ４−トリアゾル−１−イルメチル）シ ラノ　　　　　　　　　　　　　　　　　ｉｏ。

（１、１’−ビフェニル−３−イル）ツメチル（ｘＨ−
ｔ、２．４−トリアゾ ル−１−イルメチル）７ラン　　　　　　　８０２−ク
ロロフェニル（メチル）フェニ ル（１＃−１，２，４−）リアゾル− １−イルメチル）７ラン　　　　　　　　　８０−　２
　　＋］　　ｆｉ　　− 〔ビス（２−クロロフェニル）〕コメ チルＩＨ−１，２，４−１リアゾル− １−イルメチル）シラン　　　　　　　１００（１１１
′−ビフェニル−４−イル）ツメチル（ＩＨ−１，２，
ａ−トリアゾ ル−１−イルメチル）７ラン、４−ド デシル−ベンゼンスルホン酸［１００ （１、ｌ’−ビフェニル−４−イル）ツメチル（ｔＨ−
１＋２＋４−トリアゾ ル−１−イルメチル）シラン、塩化亜 鉛（ＩＩ）とのｌ：１錯体　　　　　　　　　　１００
（ｌ、１′−ビフェニル−４−イル）ツメチル（１＃＝
１．２．４−）リアゾ ル−１−イルメチル）７ラン、ｆａｆｌｌマンガンとの
１：ｌ錯体　　　　　　　　　９０２−クロロフェニル
（４−クロロフェ ニル）メチル−（ｌＨ−ｉ　、２．４−トリアゾル−１
−イルメチル）シラン　　１００〔ビス（２−フルオロ
フェニル）コメ チル（ＩＨ−１，２，４−トリアゾル −１−イルメチル）シラン、塩化第− 鋼とのｌ：ｌ錯体　　　　　　　　　　　　９０〔ビス
（２−フルオロフェニル）〕コ メチルｌＨ−ｉ、２．４−）リアゾル −１−イルメチル）７ラン、塩化第二 銅との２＝ｌ錯体　　　　　　　　　　　１００（ｌ、
ｌ−ビフェニル−４−イル）ジ メチル（ｌＨ−イミダゾルー１−イル メチル）プラン　　　　　　　　　　　　１００（４−
クロロフェニル）（１１１−イミダゾルー１−イルメチ
ル）ツメチルシ ラン　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０ブチル
（４−クロロフェニル）（ｉ＃ −イミダゾルー１−イルメチル）メチ ルシラン　　　　　　　　　　　　　　　　９０（１１
１−イミダゾルーｌ−イルメチル）ツメチル−（４−フ
ェノキシフェニル）シラン　　　　　　　　　　　　　
　　　６０ツメチル（ｌＨ−イミダゾルーｌ−イ ルメチル）−（４−メトキンフェニル）７ラン　　　　
　　　　　　　　　　　　６０（２，４−ソクロロフェ
ニル）ジメチ ル（ｘＨ−イミダゾルー１−イルメチ ル）７ラン　　　　　　　　　　　　　　９０ビス（４
−フルオロフェニル）　　（ｌＨ−イミダゾルー１−イ
ルメチル）メチ ルシラン　　　　　　　　　　　　　　　１００ジメチ
ル（４−フルオロフェニル）（ ｌＨ−イミダゾルー１−イルメチル） ７ラン　　　　　　　　　　　　　　　　８０ジメチル
（ｌＨ−イミダゾルー１−イ ルメチル）−（４−トリフルオロメチ ルフェニル）７ラン　　　　　　　　　１００Ａメチル
７ラン　　　　　　　　　　　　　１００メチルシラン
　　　　　　　　　　　　　１００（フェニル）シラン
　　　　　　　　　　　９０４−クロロフェニル（１１
１−イミダゾｆｉｖ−１−イルメチル）メチル（フェニ
ル）シラン　　　　　　　　　　　　　１００−１−イ
ルメチル）シラン　　　　　　　９０ブチル（ｌＨ−イ
ミダゾルーｌ−イル メチル）−メチル（フェニル）７ラン　　　９０２０９
− （ｌ、ｌ’−ビフェニル−４−イル） メチル（フェニル）シラン　　　　　　　１００（１，
１′−ビフェニル−３−イル）ジメチル（ｌＨ−イミダ
ゾルーｌ−イル メチル）７ラン　　　　　　　　　　　　　９０エニル
）シラン　　　　　　　　　　　　９０（１，ｌ−ビフ
ェニル−４−イル）ツ メチル（ｌＨ−イミダゾルー１−イル メチル）シラ／、塩化第−嗣とのｌ： ｌ錯体　　　　　　　　　　　　　　　　１００（２−
クロロフェニル）（４−クロロ フェニル）（ＩＨ−イミダゾルーｌ− イルメチル）メチルシラン　　　　　　　１００シラン
　　　　　　　　　　　　　　　　８０Ａ化合物は、２
００ｐｐｍの′／ａ度で適用した。

実施例６９ 本発明の化合物をアセトン中に最終体積の６チに等しい
量でＭかし、次いで２５０ｐｐｍの界面２１０− 活性剤ＴＲＥＭＯ１４（多価アルコールエステル）を含
有するｆｆ製した水中に１１００ｐｐの濃度で懸濁１７
た。これらの懸濁成金、キュウリの実生にしたたり落ち
る程度に噴霧した。次の日、植物にｒａｃｇａｒｕｍの
胞子懸濁液を接種し、そして７日間生長室内で培養した
。次いで、病気の等級を決定した。病気の抑制６分率を
下表に示す。処理した植物は、うどんこ病でおおわれた
未処理の植物と対照的に、うどんこ病會はんのわずかに
もつかあるいはまったくもたない。生長の減少捷たはホ
ルモン効果の形の植物毒性は、病気の抑制に関連して植
物のいくつかに観察された。

７　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　１００エチルツメチル（Ｉ　Ｉｆ　−１１２
，４−トリアゾル−１−イルメチル）シラン　　１００
ブチルメチル（ｔ＃−１，２，４−ト リアゾル−１イルメチル）７ラン　　　　１００ツメチ
ル（４−メチルフェニル）（ｌ Ｈ−ｔ　、　２　、４−トリアゾル−１−イルメチル）
シラン　　　　　　　　　　　１００ＧＡ（４−ブロモ
フェニル）ツメチル（ｌ ＃−１，２，４−トリアゾル−１−イ ルメチル）７ラン　　　　　　　　　　　１００Ｇ（１
，１’−ビフェニル−４−イル）ジメチル（ｌ＃−ｉ＋
２＋４−トリアゾ ル−１−イルメチル）シラン　　　　　　１００（４−
１０ロフエニル）ツメチル（Ｉ Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イ ルメチル）シラン　　　　　　　　　　１００ブチル（
４−クロロフェニル）メチル （１＃−１，２，４−）リアゾル−１ −イルメチル）シラン　　　　　　　　　１００Ｇツメ
チル（ｌ−ナフタレニル）（ｌＨ −１，２，４−１−リアゾル−１−イルメチル）７ラン
　　　　　　　　　　　　１００（３，４−ジクロロフ
ェニル）ツメチ ル（１＃−１，２，４−トリアゾル− １−イルメチル）７ラン　　　　　　　　１００ツメチ
ル（４−フェノキシフェニル） （ＩＨ−１，２，４−トリアゾル−１ −イルメチル）７ラン　　　　　　　　　７０ツメチル
（４−メトキシフェニル） （ｌＨ−１，２，４−トリアゾル−１ −イルメチル）シラン　　　　　　　　１００（２，４
−ジクロロフェニル）ジメチ ビス（４−クロロフェニル）（メチル）（ｔ＃−ｔ、２
．４−トリアゾル−１ −イルメチル）７ラン　　　　　　　　１００（ｔＨ−
１，２，４−）リアゾル−１ −イルメチル）トリフェニルシラン　　１００メチルソ
フエニル（ＩＨ−１，２，４ −ドリアゾルーｌ−イルメチル）シラ ン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　ｌ　００Ｇ（１、１’−ビフェニル−
４−イル）ツメチル（４Ｈ−１，２，４−トリアゾ ル−４−イルメチル）シラン　　　　　　９０ビス（４
−フルオロフェニル）（メチ ツメチル（４−フルオロフェニル） （ＩＨ−ｔ、２．４−１リアゾル−１ ２１３− −イルメチル）シラン　　　　　　　　　１ＯＯＧツメ
チル（４−メチルチオフェニル） （ｘ＃−ｔ　、　２　、４−）リアゾル−１−イルメチ
ル）７ラン　　　　　　　　　１００ツメチル（ｌＨ−
ｔ、、２．４−トリアゾル−１−イルメチル）（４−１
リフ ルオロメチルフエニル）−シラン　　　　１００Ｇツメ
チル（１１１−１，２，４−トリアゾル−１−イルメチ
ル）（３−トリノ ルオロメチルフェニル）−シラン　　　　１００ジメチ
ル（１＃−１，２，４−トリアゾル−１−イルメチル［
２−１リフルオ ロメチルフエニル）−シラン　　　　　　１００（２−
メトキシフェニル）ツメチル（ ＩＨ−１，２，４−トリアゾル−１− イルメチル）７ラン　　　　　　　　　　１００Ｇフチ
ル（２，４−７クロロフエニル） メチル（ＩＨ−１，２，４−トリアゾ ル−１−イルメチル）７ラン　　　　　　１００Ｇビス
（２，４−ジクロロフェニル） （メチル）（ＩＨ−１，２，４−トリ アゾル−１−イルメチル）シラン　　　　１００Ｇ（２
，４−ジクロロフェニル）メチル ２１４− （４−１０ロフエニル）メチル（フェ ニル）（ＩＨ−１，２，４−トリアゾ ル−１−イルメチル）シラン　　　　　　１００Ｇ（４
−フルオロフェニル）メチル（フ ェニル）（ｌＨ−ｘ、２．４−トリア ゾル−１−イルメチル）シラン　　　　　１００ブチル
（メチル）フェニル（ＩＨ−ｉ 、２．４−トリアゾル−１−イルメチ ル）シラン　　　　　　　　　　　　　１００（２，３
−ソメトキゾフェニル）ツメ チル（ＩＨ−１，２，４−）リアゾル −１−イルメチル）シラｙ　　　　　　　　１００Ｇ（
２，６−ソメトキノフエニル）ツメ チル（ｌＨ−１，２，４−トリアゾル −１−イルメチル）シラン　　　　　　　１００Ｇドデ
シル（ツメチル）（ｌ＃−１，２ ，４−トリアゾル−１−イルメチル）　゛シラン　　　
　　　　　　　　　　　　　６０Ｃ（２−クロロフェニ
ル）ツメチル（ｔ Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イ ルメチル）プラン　　　　　　　　　　１００Ｇ（４−
（４−クロロフェノキノ）フェ ニルコツメチル−（ＩＨ−１，２，４ −トリアゾル−１−イルメチル）シラ ン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　８０（１，１′−ビフェニル−４−
イル）ブチル（メチル）−（１＃−ｔ、２．４ −トリアゾル−１−イルメチル）７ラン　１００ブチル
（４−フルオロフェニル）メチ ル（ｌＨ−ｔ、２．４−トリアゾル− １−イルメチル）シラン　　　　　　　　１００ビス（
１，１／−ビフェニル−４−イル）（メチル）（ｘ／’
７−ｔ、２．ａ−トリアゾル−１−イルメチル）シラン
　　　　１００（１，１’−ビフェニル−４−イル）メ
チル（フェニル）−（ｔＨ−１，２゜ ４−トリアゾル−１−イルメチル）シ ラン　　　　　　　　　　　　　　　　　１００（ｉ、
ｔ−ツメチルエトキシ）メチル （フェニル）−（ＩＨ−１，２，４− トリアゾル−１−イルメチル）７ラン　　１００メチル
（フェニル）（２−プロポキシ）（ｌＨ−１，２，４−
トリアゾル−１ −イルメチル）シラン　　　　　　　　　１００（１，
ｌ−ビフェニル−２−イル）ツ メチル（ＩＨ−１，２，４−トリアゾ ル−１−イルメチル）シラン　　　　　　９０２−１０
ロフエニル（メチル）フェニ ル（ｌＨ−１，２，４−１’リアゾル−１−イルメチル
）シラン　　　　　　　１００４−ブロモフェニル（メ
チル）フェニ ル（１＃−１，２，４−）リアゾル− １−イルメチル）シラン　　　　　　　　１００〔ビス
（２−１０ロフエニル）〕コメチル１．／−７−１，２
，４−トリアゾル−１−イルメチル）シラン　　　　　
　　　　１００シクロヘキシル（ツメチル）（ｌ＃− １，２，４−１−リアゾル−１−イルメチル）シラン　
　　　　　　　　　　　１００Ｇ〔ビス（４−ブロモフ
ェニル）］コメ チルＩＨ−１，２，４−）リアゾル− １−イルメチル）７ラン　　　　　　　　　８０Ｇ（ｌ
、　ｔ’−ビフェニル−４−イル）ツメチル（ＩＨ−１
，２，４−トリアゾ ル−１−イルメチル）７ラン、４−ド デシルベンゼンスルホンＨ塩　　　　　　ｔｏ。

（ｌ、　１’−ビフェニル−４−イル）ジメチル（１＃
−１，２，４−）リアゾ ル−１−イルメチル）７ラン、塩化第 一銅とのｌ＝ｌ錯体　　　　　　　　　　１００（１、
１’−ビフェニル−４−イル）ツメチル（１，／−７−
１，２，４−）リアゾル−１−イルメチル）シラン、ｉ
ＨＩ［ｊ鉛（ｎ）とのｌ：ｌ錯体　　　　　　　　　　
　８０（ｌ、１’−ビフェニル−４−イル）ツメチル（
１＃−ｔ、２．４−トリアシ ー　　２　１　　’Ｉ　　− ルーｌ−イルメチル）シラン、ｆｉ＆酸１１゜−マンガ
ンとのｌ＝ｌ錯体　　　　　　　　９０２−クロロフェ
ニル（４−クロロフェ ニル）メナルー（ｌＨ−１，２，４− トリアゾル−１−イルメチル）シラン　　１００フエニ
ル〔ビス（２−プロポキシ）〕 （ｌＨ−１，２，４−）リアゾル−１ ・゛イルメチル）７ラン　　　　　　　　１００〔ビス
（２−フルオロフェニル）〕コ メチルＩＨ−１，２，４−トリアゾル −１−イルメチル）ンラン、塩化第一 銅とのｌ：１錯体　　　　　　　　　　１００〔ビス（
２−フルオロフェニル）コメ チル（ＩＢ−１，２，４−トリアゾル −ｉ−イルメチル）シラン、塩化第二 銅との２＝ｌ錯体　　　　　　　　　　１（）０ジメチ
ル（ｌＨ−イミダゾルーｌ−イ ルメチル）−フェニル／ラン　　　　　１００エチル（
ｌＨ−イミダゾルーｌ−イル メチル）−ツメチル７ラン　　　　　　１００ブチル（
ｌＨ−イミダゾルー１−イル メチル）−ジメチルシラン　　　　　　　１００（ｌＨ
−イミダゾルーｌ−イルメチル）２１８− （４−ブロモフェニル）（ｌ＃−イば ダシルー１−イルメチル）ツメチルシ ラン　　　　　　　　　　　　　　　　　１００（ｌｌ
ｌ′−ビフェニル−４−イル）ツメチル（ｌ　Ｉｉ−イ
ミダゾルーｌ−イルメチル）７ラン　　　　　　　　　
　　１００（４−クロロフェニル）（ｌＨ−イミ ダゾルー１−イルメチル）ツメチルシ ラン　　　　　　　　　　　　　　　　　１００ブチル
（４−クロロフェニル）（ｘ／７−イミダゾルー１−イ
ルメチル）メチ ルシラン　　　　　　　　　　　　　　　１００Ｇ（ｌ
Ｈ−イミダゾルー１−イルメチル）ツメチル−（１−ナ
フタレニル）シラ ン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　ｌ　００（３，４−ジクロロフェニル）
（ｌＨ −イミダゾルーｌ−イルメチル）ツメ チルシラン　　　　　　　　　　　　　　　１００（Ｉ
Ｈ−イミダゾルー１−イルメチル）ツメチル−（４−フ
ェノキシフェニル）シラン　　　　　　　　　　　　　
　　１００ツメチル（１ＩＩ−イミダゾルー１−イルメ
チル）−（４−メトキソフェニル）シラン　　　　　　
　　　　　　　　　１００（２，４−ジクロロフェニル
）ジメチ ル（ｌＨ−イミダゾルー１−イルメチ ル）シラン　　　　　　　　　　　　　１０（１＃Ｂビ
ス（４−クロロフェニル＞（ＩＨ− イミダゾルーｌ−イルメチル）メチル シラン　　　　　　　　　　　　　　　１００（ｌＨ−
イミダゾルー１−イルメチル）ｌ・リフェニル７ラン　
　　　　　　　　　１００ノフエニル（ｌＨ−イミダゾ
ルーｌ− イルメチル）−メチル７ラン　　　　　１００ビス（４
−フルオロフェニル）（ＩＨ −イミダゾルーｌ−イルメチル）メチ ルシラン　　　　　　　　　　　　　　１００ジメチル
（ｌＨ−イミダゾルーｌ−イ ルメチル）−（４−メチルチオフェニ ル）７ラン　　　　　　　　　　　　　１００ツメチル
（ＩＨ−イミダゾルー１−イ ルメチル）−（４−トリフルオロメチ ルフェニル）７ラン　　　　　　　　　１００ツメチル
（ｌＨ−イミダゾルーｌ−イ ルメチル）−（３−トリフルオロメチ ルフェニル）７ラン　　　　　　　　　　８０［４−１
，１−ツメチルエチル）フェ ニル〕（ｌＨ−イミダゾルー１−イル メチル）ツメチル７ラン　　　　　　　　　８０（ｌＩ
Ｉ−イミダゾルーｌ−イルメチル）ツメチル−（２−ト
リフルオロメチル フェニル）シラン　　　　　　　　　　　１００Ｇブチ
ル（２，４−ジクロロフェニル） （ｌＨ−イミダゾルーｌ−イルメチル）メチル７ラン　
　　　　　　　　　　　　１００Ｇビス（２，４−ジク
ロロフェニル） （ｉ　ＩＩ−イミダゾルー１−イルメチル）メチルシラ
ン　　　　　　　　　　　　　１００（２，４−フクロ
９フエニル）（ＩＨ −イミダゾルーｌ−イルメチル）メチ ル（フェニル）シラン　　　　　　　　１００（４−ク
ロロフェニル）（ＩＨ−イミ ダゾルーｌ−イルメチル）メチル（フ ェニル）シラ／　　　　　　　　　　　　１００（４−
フルオロフェニル）（１ｉ１−イミダゾルー１−イルメ
チル）メチル （フェニル）シラン　　　　　　　　　　１００（ｌＨ
−イミダゾルーｌ−イルメチル）ｙ　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　１ｏｏＧ（２，３−ジメトキシフ
ェニル）（ｌＨ２２１− −イミダゾルー１−イルメチル）ツメ チルシラン　　　　　　　　　　　　　　１００ドデシ
ル（ツメチル）（１＃−イミダ ゾルー１−イルメチル）シラン　　　　　５５う７　　
　　　　　　　　　　　　　　　ｌＯ〇−１−イルメチ
ル）７ラン　　　　　　１００ブチル（ｌＨ−イミダゾ
ルーｌ−イル メチル）−メチル（フェニル）シラン　　１００チル）
メチルシラン　　　　　　　　　　１００チルソラン　
　　　　　　　　　　　　　１００ノブチル（ＩＨ−イ
ミダゾルーｌ−イ ルメチル）−メチルシラン　　　　　　１００（１，１
−ツメチルエトキシ）（ｌＨ ＝　２２２− −イミダゾルー１−イルメチル）メチ ル（フェニル）シラン　　　　　　　　　１００（Ｉ　
ＰＩ−イミダゾルーｌ−イルメチル）ｙｌｆ＃−（フェ
ニル）（２−プロポキシ）シラン　　　　　　　　　　
　　　　　９０（ｌ−イミダゾルー１−イルメチル） 〔ビス（４−メトキンフェニル）〕メ チルシラン　　　　　　　　　　　　　　　５０（１、
１’−ビフェニル−２−イル）ジメチル（ＩＨ−イミダ
ゾルー１−イル メチル）７ラン　　　　　　　　　　　　　５０（２−
クロロフェニル）（Ｘ＃−イミ ダゾルー１−イルメチル）メチル（フ ェニル）シラン　　　　　　　　　　　　１００（４−
ブロモフェニル）（ｌＨ−イミ ダゾルー１−イルメチル）メチル（フ ェニル）７ラン　　　　　　　　　　　　１００〔ビス
（２−クロロフェニル）］（］ ｌＨｌミーダゾルー１−イルメチルメ チルシラン　　　　　　　　　　　　　　１００シクロ
ヘキシル（ジメチル（ｌＨ−イ ミダゾルー１−イルメチル）シラン　　　１００Ｇ〔ビ
ス（４−ブロモフェニル）〕（〕 ＩＨ−イミダゾルー１−イルメチルメ チルシラン　　　　　　　　　　　　　　Ｉｏ。

（１，１’−ビフェニル−４−イル）ノｌ錯体　　　　
　　　　　　　　　　　　１００イルメチル）メチルシ
ラン　　　　　　　１００ノラン　　　　　　　　　　
　　　　　　８０ＡＧ−生長の減少：および ＢＨ＝ホルモン効果。

実施例７０ 本発明の化合物を最終体積の６優に等しい量でアセトン
中に溶かし、次いで２５０ｐｐｍの界面活性剤ＴＨＥＭ
Ｏ１４（多価アルコールのエステル）を含有する純粋な
水中に１ｏｏｐｐｔｙｔの濃度で懸濁した。これらの懸
濁液を、オオムギの実生にしたたり落ちる程度に噴霧し
た。次の日、植物にオオムギのうどん粉病原菌のＥｒｙ
ｓｉｐｈｔｔｇｒａｍｉｎｉｓの胞子懸濁液を接種し、
次いで７日間生１（室内で１＠養した。次いで、病気の
等級を決定した。病気の抑制率を下表に示す。処理した
植物は、うどんこ病でおおわれた未処理植物に比べて、
うどんこ病金はとんどまたは−まったくもたなかった。

表　　　３ （ｌ＃−ｔ、２．４−）リアゾル−１ −イルメチル）シラン　　　　　　　　　　９０１−イ
ルメチル）７ラン　　　　　　　　ｉｏ。

−イルメチル）シラン　　　　　　　　　１００（２，
４−ソクロロフェニル）ツメチ ル（ｌＨ−１，２，４−トリアゾル− １−イルメチル）シラン　　　　　　　　ｉｏ。

２２５− ビス（４−クロロフェニル）（メチル）（１＃−１，２
，４−トリアゾル−１ −イルメチル）ソラン　　　　　　　　　１００（ＩＨ
−１，２，４−トリアゾル−１ −イルメチル）トリフェニルノラン　　１００メチルフ
エニル（ＩＨ−１，２，４− トリアゾル−１−イルメチル）シラン　　１００ツメチ
ル（ＩＨ−１，２，４−トリア ゾル−１−イルメチル１２−１リフ ルオロメチルフエニル）シラン　　　　　１００ドデ／
ル（ツメチル）（ＩＨ−１，２ ，４−トリアゾル−１−イルメチル） シラン　　　　　　　　　　　　　　　１ＯＯＡブチル
（４−クロロフェニル）（ｌＨ −イミダゾル−１−イルメチル）メチ ルシラン　　　　　　　　　　　　　　　１００（３，
４−ソクロロフェニル）（ＩＨ −イミダゾルー１−イルメチル）ジメ チルシラン　　　　　　　　　　　　　　８０ツメチル
（ｌＨ−イミダゾルーｌ−イ ルメチル）−（４−メトキシフェニル）７ラン　　　　
　　　　　　　　　　　１００（２，４−ノクロロフェ
ニル）ツメチ ル（ＩＨ−イミダゾルー１−イルメチ ル）プラン　　　　　　　　　　　　１００２２６− ビス（４−クロロフェニル）（ｉＨ− ラン　　　　　　　　　　　　　　　　　１００ノフエ
ニル（ｌＨ−イミダゾルーｌ− イルメチル）−メチル７ラン　　　　　　１００ルフエ
ニル）７う／　　　　　　　　　　１００ドｆ′ゾル（
ツメチル）（ＩＨ−イミダゾルー１−イルメチル）シラ
ン　　　　　】００ＡＡ化合物は２００ｐｐｍの濃度で
画用した。

実施例７１ 本発明の化合物を最終体積の６％に等しい量でアセト／
甲に浴かし、次いで２５０ｐｐｍの界面活性剤ＴＩ’ｌ
Ｅ：ＭＯ１４（多価アルコールのエステル）金含有する
精製した水中に１１００ｐｐの濃度で＠濁した。これら
の懸濁液をリンゴの実生にしたたり落ちる壕で噴霧した
。次の日、植物にリンゴの腐敗病原菌Ｖｇｎｔｕｒｉａ
　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ　ノ胞子懸濁液を接種し、２０
℃の飽湿度室で２４時間培養し、次いで生長室でさらに
１０〜１２日間培養した。次いで、病気の等級も決定し
、下表に示すように記録された。処理した植物は、腐敗
病の病変でおおわれた未処理植物と比較して、より少な
い腐敗病の病変全有した。生長の減少として表わした植
物毒性は、病気の対照に関連して植物のいくつかに観察
された。

表　　４ ルメチル）シラン　　　　　　　　　　　５ｏＧＡルメ
チル）シラン　　　　　　　　　　９０Ｇルーｌ−イル
メチル）シラン　　　　　　１００（４−クロロフェニ
ル）ジメチル（Ｉ Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イ ルメチル）７ラン　　　　　　　　　　　１００−イル
メチル）７ラン　　　　　　　　　１ＯｏＧメチル）７
ラン　　　　　　　　　　　　　５０１−イルメチル）
７ラン　　　　　　　　８０−イルメチル）シラン　　
　　　　　　　１００−イルメチル）７ラン　　　　　
　　　　ｉｏ。

１−イルメチル）シラン　　　　　　　　ｉｏ。

−イルメチル）７ラン　　　　　　　　　１００−２２
　９− ルーｌ−イルメチル）シラン　　　　　　　８０ビス（
４−フルオロフェニル）（ｌチ ル）（ＩＨ−１，２，４−トリアゾル −１−イルメチル）シラン　　　　　　　１００−イル
メチル）７ラン　　　　　　　　５ｏｃＢ−イルメチル
）シラン　　　　　　　　　６０フルオロメチルフエニ
ル）シラン　　　　６５ＧＡ、Ｃ（２−メトキシフェニ
ル）ツメチル （ｌＨ−１，２，＋−トリアゾル− １−イルメチル）７ラン　　　　　　　　　８０ルーｌ
−イルメチル）シラン　　　　　１００Ｇアゾルー１−
イルメチル）ソラン　　　　１００（２，４−ソクロロ
フェニル）メチル −２３＋１　− （フェニル）−（ｘＨ−ｔ、２．ａ− トリアゾル−１−イルメチル）シラン　　１００Ｇ（４
−クロロフェニル）メチル（フェ ニル）（ｌ＃−１，２，４−トリアゾ ル−１−イルメチル）シラン　　　　　　１００（４−
フルオロフェニル）メチル（フ ェニル）（ｔＨｌ、２．４−）リアゾ ル−１−イルメチル）シラン　　　　　　１００ブチル
（メチル）フェニル（１＃−１ ，２，４−１リアゾル−１−イルメチ ル）シラン　　　　　　　　　　　　　　８０ドデンル
（ツメチル）（ＩＨ−１，２ ，４トリアゾル−１−イルメチル）シ ラン　　　　　　　　　　　　　　　　　４ｏＢＣ，Ｄ
（２−”ロロフェニル）ツメチル（Ｉ Ｈ−１、２、４−トリアゾル−１−イ ルメチル）シラン　　　　　　　　　　　１００（４−
（４−クロロフェノキシ）フェ ニルコツメチル＝（ｌＨ−１，２，４ −トリアゾル−１−イルメチル）シラ ン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　ｌ　００（１，ｌ−ビフェニル−４−イ
ル）ブ チル（メチル）−（ｌＨ−１，２，４ −トリアゾル−１−イルメチル）シラ ／８０ ブチル（４−フルオロフェニル）メチ ル（ｌＩｉ　−１，２＋　４−　トリアゾ゛ルーｌ−イ
ルメチル）７ラン　　　　　　　　１００（１，１′−
ビフェニル−４−イル）メチル（フェニル１−（ＩＨ−
１，２゜ ４−トリアゾル−１−イルメチル）シ ラ／　　　　　　　　　　　　　　　　　１００（１，
１’−ビフェニル−２−イル）ツメチル（１＃−１，２
，４−トリアゾ ル−１−イルメチル）シラン　　　　　　　６０（ｌ、
　ｔ’−ビフェニル−３−イル）ジメチル（ｘＨ−１，
２，４−’ｐリアゾルー１−イルメチル）シラン　　　
　　　５０２−クロロフェニル（メチル）フェニ ル（ｌＨ−１，２，４−トリ了ゾルー １−イルメチル）シラン　　　　　　　　　９０４−ブ
ロモフェニル（メチル）フェニ ル（ＩＨ−１，２，４−トリアゾル− １−イルメチル）シラン　　　　　　　　１００〔ビス
（２−クロロフェニル）〕ツメ チルｌＨ−ｘ、２．４−１−リアゾル−１−イルメチル
）７ラン　　　　　　　　　４０〔ビス（４−ブロモフ
ェニル）〕ツメ チルｉ＃−１，２，４−トリアゾル− １−イルメチル）シラ７　　　　　　　８０（１，ｔ’
−ビフェニル−４−イル）ツメチル（１＃−１，２，４
−トリアゾ ル−１−イルメチル）シラン、４−ド デシルベンゼンスルホンＮ塩　　　　　　１ｏ。

（１、１’−ビフェニル−４−イル）ジメチル（１＃−
１，２，４−）リアゾ ル−１−イルメチル）シラン、塩化第 一銅とのｌ＝ｌ錯体　　　　　　　　　　１００（ｌ、
ｌ’−ビフェニル−４−イル）ジメチル（ｔ７７−ｘ、
２．４−トリアゾル−１−イルメチル）７ラン、塩化亜 鉛（ＩＩ）とのｌ二ｌ＠体　　　　　　　　　　１００
（ｉ　、　ｌ’−ビフェニル−４−イル）ジメチル（ｌ
ｈ−１，２，４−トリアゾ ル−１−イルメチル）シラン、硫酸第 一マンガンとのｌ＝ｌ錯体　　　　　　　１００２−１
’ロロフエニル（４−１０ロフエニル）メチル（ＩＨ−
１，２，４−１ リアゾル−１−イルメチル）シラン　　　　９０２−ク
ロロフェニル（ツメチル）（１ ）ｉ−１，２，４−トリアゾル−１−イルメチル）シラ
／６０ （ｌ、ｔ’−ビフェニル−４−イル）ツメチル（ｌＨ−
イミダゾルー１−イル メチル）シラン　　　　　　　　　　　　　８０ブチル
（４−クロロフェニル）（ＩＨ ２３３− −イミダゾルー１−イルメチル）シラ ン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　９０（ｌＨ−イミダゾルーｌ−イルメチ
ル）ジメチル−（ｌＨナフタレニル）シラ ン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　４０（３，４−ソクロロフェニル）（Ｉ
Ｈ −イミダゾルー１−イルメチル）ツメ チルシラン　　　　　　　　　　　　　　８０（ＩＨ−
イミダゾルー１−イルメチル）ツメチル−（４−フェノ
キンフェニル）７ラン　　　　　　　　　　　　　　　
１００（２，４−ノクロロフェニル）ツメチ ル（ＩＨ−イミダゾルーｌ−イルメチ ル）シラン　　　　　　　　　　　　　１００ソフエニ
ル（ＩＨ−イミダゾルー１− イルメチル）シラ１５０ ビス（４−フルオロフェニル）（ＩＨ −１−イミダゾルー１−イルメチル） メチルシラン　　　　　　　　　　　　　１００ツメチ
ル（ｌＨ−イミダゾルー１−イ ルメチル）−（４−トリフルオロメチ ルフェニル）７ラン　　　　　　　　　　６０Ｃ［４−
（１，１−ツメチルエチル）フ ェニル〕（ｌＨ−イミダゾルー１−イ ルメチル）ツメチルシラン　　　　　　　５゜２３４− ブチル（２，４−１’クロロフエニル）（ｌＨ−イミダ
ゾルー１−イルメチル）メチル７ラン　　　　　　　　
　　　　　１ＯｏＢビス（２，４−ソクロロフェニル） （ｌＨ−イミダゾルーｌ−イルメチル）メチルシラン　
　　　　　　　　　　　　　４０ル（フェニル）シラン
　　　　　　　　　８０（４−クロロフェニル）（ｌＨ
−イミ ダゾルー１−イルメチル）メチル（フ ェニル）シラン　　　　　　　　　　　１００（４−フ
ルオロフェニル）（ｌＨ−イ ミダゾルーｌ−イルメチル）メチル （フェニル）シラン　　　　　　　　　　１００（ＩＨ
−イミダゾルーｌ−イルメチル）（２−メトキシフェニ
ル）ツメチルシ ラン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６０（２
−クロロフェニル）（ｘＨ−イミ ダゾルー１−イルメチル）ジメチルシ ラン　　　　　　　　　　　　　　　　　　９０ブチル
（ｌＨ−イミダゾルーｌ−イル メチル）メチル（フェニル）シラン　　　８０チル）メ
チルシラン　　　　　　　　　　１００ブチル（４−フ
ルオロメチル）（ＩＨ −イミダゾルー１−イルメチル）メチ ルシラン　　　　　　　　　　　　　　　　８゜ジプチ
ル（ｌＨ−イミダゾルーｌ−イ ルメチル）メチルシラン　　　　　　　　　３゜メチル
シラン　　　　　　　　　　　　　　５゜チルシラン　
　　　　　　　　　　　　　　５゜（ｌ、　ｌ’−ビフ
ェニル−２−イル）ツメチル（ｌＨ−イミダゾルー１−
イル メチル）シラン　　　　　　　　　　　　　　９゜メチ
ル）７ラン　　　　　　　　　　　　　９゜エニル）シ
ラン　　　　　　　　　　　１００〔ビス（２−クロロ
フェニル）〕（〕 １１１−イミダゾルー１−イルメチルメチル７ラン　　
　　　　　　　　　　　　６０ツメチル（ｌＨ−イミダ
ゾルーｌ−イ ルメチル）−（４−メチルスルホニル フェニル）シラン　　　　　　　　　　　　８゜シクロ
ヘキシル（ジメチル（ｌＨ−イ ミダゾルーｌ−イルメチル）シラン　　　１００Ｂチル
ソラン　　　　　　　　　　　　　　　５０（ｉ　、　
１’−ビフェニル−４−イル）ツメチル（ＩＨ−イミダ
ゾルー１−イル （２−クロロフェニル）（４−クロロ フェニル）（ｌＨ−イミダゾルーｌ− イルメチル）メチルシラン　　　　　　　　８０（ｘＨ
−イミダゾルーｌ−イルメチル）フェニル−〔ビス（２
−７’ロボキシ）〕シラン　　　　　　　　　　　　　
　　　７０（２−クロロフェニル）（ツメチル） （ｌＨ−イミダゾルーｌ−イルメチル）シラン　　　　
　　　　　　　　　　　　６０２３７− ＡＧ＝生長の減少 ＢＣ＝白化 Ｃ化合物は４００ｐｐｍの濃度で適用した。

ＤＢ、＝やけど −２３８− 実施例７２ 本発明の化合物を最終体積の６％に等しい１でアセトン
中に浴かし、次いで２５０７＋ｐｍの界面活性剤ＴＨＥ
Ｍｏ　１４　（多価アルコールのエステル）ケ含有する
精製した水中に１００ｐｐｔｎ（１）感度で懸濁した。

これらの懸ｔｌＡ液分トウモロコシの実生にしたたり落
ちる壕で、１１　ｇした。次の日、債物會ミナミトウモ
０　：Ｉ　ン（５ｏｕｔｈｅｒｎ　ｃｏｒｎ　）の葉の
虫病原藺のＩＩｅＬｒｎｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｒ
ｎａｙｄｉｓの胞子懸濁液で＃棟し、２０゛Ｃの飽湿朋
室内で２４時団培養し、次いで生長室内でさらに７日出
１培誉し、病気の等級を決定した。病気の抑制率を下表
し′こ示す。処理した植物は病変をわずかｆこもつかあ
るいはまったくもたなかったが、未処理の４＋ｉ物は各
葉に多数の病変金有した。生長の減少で表わした＋＄１
ｑＩＩＪ嵜性は、病気の対照に関連して植物のいくつ一
１Ｊ１に観察きれた。

表５ （４−７”ロモフェニル）ツメチル （１）ｌ−１，２，４１リアゾル −１−イルメチル）７ラン）９０ （１，１’−ビフェニル−４−イル） ツメチル（１１１−１，２，４−トリアゾル−１−イル
メチル）シラン　　　　　　　　９０（３，４−ジクロ
ロフェニル）ジメチル（１＃−１，２，４−トリアツル
ーｌ−イルメチル）シラン　　　　　　　　　　　９０
ジメナル（４−メトキンフェニル）（ＩＨ−１，２，４
−）リアゾル−１−イルメチル）７ラン　　　　　　　
　　　　　　９０（２，４−ジクロロフェニル）ツメチ
ル（１１／−１，２，４−）リアツルー１−イルメチル
）シラン　　　　　　　　　　　９０ビス（４−クロロ
フェニル）Ｌ’チル）（１）／−１，２，４−トリアゾ
ル−１−イルメテル）プラン　　　　　　　　　　　８
０メチルフエニル（ｌ＃−１，２，４−トリアゾル−１
−イルメチル）７ラン　　　　８０（１，１’−ビフェ
ニル−４−イル）ツメチル（４＃−１，２，４−トリア
ゾル−４−イルメチル）７ラン　　　　　　　　１００
ビス（４−フルオロフェニル）（メチル）（１＃−ｉ　
、２．４−）リアゾル−ｌ−イルメチル）７ラン　　　
　　　　　　　　１００ツメチル（４−フルオロフェニ
ルｌ（１ｔｔ　−１，２，４−）リアゾル−ｌ−イルメ
チル）シラン　　　　　　　　　　　　　　　９０ツメ
チル（４−メチルチオフェニル） （ｌＨ−１，２，４−）リアゾル−１−イルメチル）シ
ラン　　　　　　　　　　　８０ツメチル（１＃−１，
２，４−）リアゾル−１−イルメチル）（４−）リフル
オロメチルフェニル）７ラン　　　　　　　　５０２４
１− ［４−（ｔ、ｔ−ヅメチルエチル）フェニルクジメチル
（１）１−１．２．４−）リアゾル−１−イルメチル）
７ラン　　　　６０（２−メトキンフェニル）ジメチル
（１＃−１，２，４−トリアゾル−１−イルメチル）７
ラン　　　　　　　　　　　　　７０ブチル（２，４−
ジクロロフェニル）メチル（１ツノ−１，２，４−）リ
アゾル−１−イルメチル）シラン　　　　　　　　１０
０ビス（２，４−ジクロロフェニル）（メチル）（Ｉ）
／−１，２，４−トリアゾル−１−イルメチル）７ラン
　　　　　　　　８０（４−りｏロフェニル）メチル（
フェニル）（１１／−ｔ、２．４−）リアゾル−１−イ
ルメチル）シラン　　　　　　　　　９０（４−フルオ
ロフェニル）メチル（フェニル）　（１）Ｊ−１，２，
４−）リアゾル−１−イルメチル）シラン　　　　　　
　　９０２７ｉ２− （２−”ロロフェニル）ジメチル（ｌ１１−１．２．４
−）リアゾル−１−イルメチル）シラン　　　　　　　
　　　　　　１００（４−（４−１’ロロフエノキソ）
フェニルコツメチル−（１＃−１，２，４−）リアゾル
−１−イルメチル）７ラン　　　　５０（３，５−ｓ／
ジクロロフェニルツメチル（１／−／−１，２，４−）
リアゾル−１−イルメチル）シラン　　　　　　　　　
　　　４０（１１１’−ビフェニル−４−イル）ブチル
（メチル）−（１＃−１，２，４−１−リアゾル−１−
イルメチル）７ラン　　　　　　５０（１，１’−ビフ
ェニル−４−イル）メチル（フェニル）−（１ツノ−１
，２，４−トリーγゾルー１−イルメプル）シラン　　
　　　　９０〔ビス（４−メトキシフェニル）］ツメチ
ル１＃−１，２，４−）リアゾル−１−イルメチル）７
ラン　　　　　　　　　　　９０（１１１’−ビフェニ
ル−２−イル）ツメナル（１＃−１，２，４−トリアゾ
ル−１−イルメチル）シラン　　　　　　　　　９０（
１＋１’−ビフェニル−３−（〕ｌ／　ｌジメチル（１
）／−１，２，４−１−リアゾル−１−イルメチル）７
フン　　　　　　　　１（）０２−クロロフェニル（メ
チル）フェニル（１＃−１，２，４−トリアゾル−１−
イルメチル）シラン　　　　　　　　　　１００４−ブ
ロモフェニル（メチル）フェニル（ｉ＃−＋、２＋４−
トリアゾルー１−イルメチル）７ラン　　　　　　　　
　　　８０しビス（２−クロロフェニル）」ブチル（１
／７−１．　２　．４−　　　ト　リ　ア　ソ゛）ｌ　
　−）　　　−イルメチル）シラン　　　　　　　　　
　　　６０シクロ−＼キシル（ソメナ／”ｌ（１＃−１
，２，４−トリアゾル−１−イルメチル）７ラン　　　
　　　　　　　　　　　５０（１＋１’−ビフェニル−
４−イル）ジメチル（１／／−１、２、４−）リアゾル
−１−イルメチル）７ラン、４−ドデシルベンゼンスル
ホン１賀塩　　　　　　　　　　１００（１，１′−ビ
フェニル−４−イル）ヅメチル（１）／−１，２，４−
トリ゛アゾルー１−イルメチル）シラン、塩化第一銅と
の１：１＠体　　　　　　　　　　　　　１００（１，
ｌξビフェニル−４−イル）ジメチル（ＩＨ−１，２，
４−）リアゾル−１−イルメチル）７ラン、堪化亜’４
４（Ｉｌｌとの１：ｌ錯体　　　　　　　　　　　　　
９０（１１１′−ビフェニル−４−イル）ジメチル（ｌ
Ｈ−１，２，４−１リアゾル−１−イルメチル）７ラン
＋ｍ１ｍ４−マンガンとの１：１錯体　　　　　　　　
　　　　　１００２−クロロフェニル（４−１０ロフエ
ニル）メチル（１＃−１，２，４−）リアゾル−１−イ
ルメチル）シラン　　　　　　６０２４５＝ （１，ｔ′−ビフェニル−４−イル）ツメチル（１／／
−イミダゾルー１−イルメチル）゛／シラン　　　　　
　　　　　　　　９０ブチル（４−クロロフェニル）　
（ＩＩｔ　−イミダゾルー１−イルメチル）メチル／ラ
ン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０（３
，４−ジクロロフェニル＋（１／／−イミ〃ゾルー１−
イルメプル）ジメチル７ラン　　　　　　　　　　　　
　　　　　７０（２，４−ジクロロフェニル）ジメチル
（１７−／−イミダツルー１−イルメチル）プラン　　
　　　　　　　　　　　　　　７０ビス（４−クローフ
ェニル）（１／／−４ミダゾル−１−イルメチル）メチ
ル７ラン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　６０（１ツノ−イミダゾル
ー１−イルメ、ナル）トリフェニル７ラン　　　　　　
　　　　　　５〇−シ４　＃ｌ　＋’＋− ジフェニル（ＩＨ−イミダゾルーｌ−イルメチル）メチ
ル７ラン　　　　　　　　　６０ビス（４−フルオロフ
ェニルｌＮ＃− イミダゾルーｌ−イルメチル）メチルシラン　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　６０（４−（１，１
−ジメチルエチル）フェニル：］］Ｎ＃Ｎミーダゾルー
１−イルメチルジメチル７ラン　　　　　　　　　　　
７０（ＩＨ−イミダゾルー１−イルメチル）ツメチル（
２−トリフルオロメチルフェニル）シラン　　　　　　
　　　　　　　　９　（１プナル（２，４−−／クロロ
フェニル）（１１ノーイミダゾルーｌ−イルメチル）メ
チルシラン　　　　　　　　　　　　　　８０ビス（２
，４−ジクロロフェニル）（ＩＨ−イミダゾルーｌ−イ
ルメチル）メチルシラン　　　　　　　　　　　　　　
　　８０２４７− （４−フルオロフェニル）（ｌ）ｌ−イミダゾルー１−
イルメチル）メチル（フェニル）７ラン　　　　　　　
　　　　　　　８０（２，６−ソメトキ７フエニル）（
ツメナルｌ（ｔ＃−イミダゾルー１−イルメチル）シラ
ン　　　　　　　　　　　　　　５０ツブチル（ｌＩ）
＝イミダゾルー１−イルメナル）メチルシラン　　　　
　　　　　　９０（１，１’−ビフェニル−４−イル）
（１７）−イミダゾルー１−イルメチル）メチル（フェ
ニル）７ラン　　　　　　　　　８ＯＮ、ｔ′−ビフェ
ニル−３−イル）ジメチル（１ｔｉ−イミダゾルーｌ−
イルメチル）７ラン　　　　　　　　　　　　　　９０
（ビス（２−クロロフェニル）〕（〕１１１−イミダゾ
ルー１−イルメチルメチルシラン　　　　　　　　　　
　　　　　　　　９〇−シ〕４８− ゾクロヘキンル（ツメチル）（１７／−イｄダシルーｌ
−イルメナル）〉／ラン　　　　５０実施例７３ 本発明の化合物ケ最終体積の６％ＶＣ等しい量でアセト
ン中に浴かし、次いで２５０ｐｐｒｎの界面ｍ性剤Ｔ　
Ａ’　Ｅ　Ｍ　Ｏ１４（多価アルコールのエステル）ケ
誹ばする。目製した水中に１００　ｐｐ？７１の濃度で
ｌ！＋浅した。これらの懸濁液をナンキンマメの実生に
したたり落ちるまで１ｔｉｔ霧した。次の日１．植物ｔ
ナンキンマメの初期の斑点病原菌の一、Ｃ１ｒｃｏｓ−
ｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａの胞子懸濁液で接
種し、飽和湿駿の量内で２７℃において２４時間培養し
、次いで生長室内でさらに１４日１…培養し、病気の等
級を決定した。結果を下表に示す。処理した植物は斑点
病をわずかＶこもつかあるいにまったくもた〃かったが
、未処理の植物は多数の斑点病を有した。やけどとして
表わした植９勿毒性は、病Ａの２４９一 対照に関ｉ：Ｗ　ｌＩ−ｃ植刃のいくつかりこ伯り祭さ
れた。

表６ 化　会　：勿　　　　　　　ナンキンマメの初期の斑点
病の抑制 御□−裂 ビス（４−クロロフェニル）（ノー１−ル）（１＃−ｘ
　、２．４−トリアゾル−１−イルメチル）シラン　　
　　　　　　　１００メチルジフエニル（ｘ＃−１，２
，４ −トリアゾル−１−イルメチル）シラ ン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　１００（ｌ、１′−ビフェニル−４−イル
）ジメチル（１／−／　−１，２、４−）リアゾル−１
−イルメチル）７ラン　　　　　　１００（４−１０ロ
フエニル）ツメチル（Ｉ Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イ ルメチル）７ラン　　　　　　　　　　　　９０ツメチ
ル（ｌ−ナフタレニル）（１／／−１，２，４−トリア
ゾル−１−イル 　５０− メチル）シラン　　　　　　　　　　　　　９０（２，
４−ソクロロフェニル）ツメチル（１７ノー１．２．４
−　トリアゾル−ｌ−イルメチル）シラン　　　　　　
　　　　ｉｏ。

ビス（４−フルオロフェニル）　　（メｆ−ル）（１／
／−１，２，４−１リアゾル−１−イルメチル）シラン
　　　　　　　　　　　１００ツメチル（４−フルオロ
フェニル）（ＩＨ−１，２，４−）リアゾル−１−イル
メチル）シラン　　　　　　　　　　　　　５０（４−
（ｘ、１−ツメチルエチル）フェニルクツメチル（１／
−／−１，２，４−トリアゾル−１−イルメチル）シラ
ン　　　　　３５ツメチル（１７−１，２，４−トリア
ゾル−１−イルメチル）（２−）リフルオロエチルフェ
ニル）−シラン　　　　　　２５Ｂブチル（２，４−ノ
クロロフェニル）メ１−イルメチル）７ラン　　　　　
　　　１００ビス（２，４−ヅクロロフェニル）（メチ
ル）（１＃−１，２，４−）リアゾル−１−イルメチル
）７ラン　　　　　　　１００（２、４−ノクロロフェ
ニル）メチル （フェニル）−（ｘ＃−１，２，４−）リアゾル−１−
イルメチル）７ラン　　　１Ｏ０（４−クロロフェニル
）メチル（フェニル）（ｌ＃−１，２，４−トリアゾル
−１−イルメチルノンフン　　　　　　　　１００（４
−フルオロフェニル）メチル（フェニルｌ（１／／−１
，２，４−トリアゾル−１−イルメチル）７２ン　　　
　　　　１００（２−クロロフェニル）ヅメチル（１１
−１−１，２，４−）リアゾル−１−イルメチル）７ラ
ン　　　　　　　　　　　　　　　３０（１１１’−ビ
フェニル−４−イル）ブチル（エチル）−（１／／−１
，２，４−１−リアツルー１−イルメフール）７ラン　
　　１００ビス（１，１／−ビフェニル−４−・イル）
（メ　プール　）　　（１）／−１，２，４−）　　リ
　アラル−ｌ−イル、エチル）７ラン　　　　　　８０
（１，１′−ビフェニル−４−イル）エチル（フェニル
）−（１＃−１，２，４−トリアツルー１−イルメチル
）７ラン　　１００〔ヒス（４−メトキシフェニル）〕
ツメチル　ｔ／／−１、２、４−トす°ｒゾルー１−イ
ルメチル）７ラン　　　　　　　　　　　３０（１，ｔ
’−ビフェニル−２−イル）ツメチル（１１）−１，２
，４−１−リアゾル−■−イルメチル）シラン　　　　
　　　　１００（１，１′−ビフェニル−３−イル）ツ
メチル（１／−／−１，２，４−トリアゾ・シーｌ−イ
ルメチル）７ラン　　　　　　　　　９〇２５３− ２−クロロフェニル（メチル）フェニル（Ｉｎ−１，２
，４−）リアゾル−１−イルメチル）シラン　　　　　
　　　　　１００４−７１０モフエニル（メチル）フェ
ニル（１＃−１，２，４−１−リアゾル−１−イルメチ
ル）７ラン　　　　　　　　　　　１００〔ビス（２−
クロ「１フエニＡ暑〕メチル（ＩＨ−１，２，４−１リ
アゾル−１−イルメチル）シラン　　　　　　　　　　
１００〔ビス（４−ブロモフェニル）〕ツメチル１＃−
１，２，４−）リアゾル−１−イルメチル）７ラン　　
　　　　　　　　１００（Ｉ１１’−ビフェニル−４−
イル）ジメチル（１／／−１，２，４−）リアゾル−１
−イルメチル）シラン、４−ドデンルベンゼンスルホン
酸塩　　　　　　　　　　　　　１００（１，１’−ビ
フェニル−４−イル）ジメチルｔｌ＃−１，２，４−１
−リアゾル−２５４− 】−イルメチル）７ラン、匈化第−鋼と〈；１．ノ　ｌ
　：　ｌ　錯体　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　１００（１，１′−ビフェニル−
４−イル）ツメチル（１／／−１，２，４−１リアゾル
−１−イルメチル）７ラン、ちλ化亜鉛（１１）とＱ−
＋　１　：　１銘ｃ＋ｌｏ　。

（１，１仁ヒフエニル−４−イル）ツメナル（１／−ｉ
、２．４−トリアゾル−１−イルメチル）７ラン＋（１
）ｔＣ［夜弔−マンガンとのにｌ錯体　　　　　　　　
　　　　１００２−クロロフェニル（４−’７０ロフェ
ニル）メチル（ｌｆｌ−１、２，４−トリアゾル−１−
イルメシル）７ラン　　　　　　９０〔ビス（２−フル
オロフェニル）　）　ｊ　５−ル（１／／−１，２，４
−）リアゾル−１−イルメチル）７ラン、塩化第−餉と
の１：１謔捧　　　　　　　　　　　　　　　１００〔
ビス（２−フルオロフェニル）：ｌ”Ｊ−□し　（１＃
−１，２，４−ｌ−リ　γ　）　ル・−１−イソレメナ
ル）ンラノ、ノ、届什ｒ４Ａ二ｊ回トノ２：】、栢’ｌ
ｌト　　　　　　　　　　　　　　　　　１１Ｊ　１３
（ｌ、１′−ピノＳ−二・１・〜・１−イル）ツメナル
（］、］Ｉ−イミメ１ノオレー１−イルメナルプラン　
　　　　　　　　　　　　１１）　（１（２，４−クロ
ロ「１〕、」−ニル）ソノチル（ｌｆｌ−，１ミグソ月
・−１−イルメ１−ル）７ラン　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　１００ノフエニル＜　１　ｌｔ　−イ
ミメ′ゾルー１−イルメーノル）メノーノＬノラン　　
　　　　　　　　　：）（」ビス（４−フルオロフェニ
ル）（１ツノ−イミダゾルーｉ−イルノナル）７ノール
ノ→ン　　　　　　　　　　　　　　　　　１００ツメ
チル（４−フルオロ７ユニル）（１７）〜イミダツル”
］−］イルメ９−ルンフ　０　ＢＡ ツメチル（１ｌｌ−イミダゾルー１−イルメチル）−（
４−トリフルオロメチルフェニル）７ラン　　　　　　
　　　　　　　３６Ｂジメチル（ｌＨ−イミダゾルーｌ
−イルメチル）−（３−）リフルオロメチルフェニル）
プラン　　　　　　　　　　　　　５０フチル（２，４
−＃’クロロフェニル （１＃−−イミダシル−１−イルメチル）メチル７ラン
　　　　　　　　　　　　　１００ビス（２，４−ジク
ロロフェニル）（ＩＨ−イミダツルー１−イルメナル）
メチル７ラン　　　　　　　　　　　　　　　９０（２
，４−ジクロロフェニルｌ（ｘ＃−イミダゾルーｌ−イ
ルメチル）メチル （フエニＩし）シラン　　　　　　　　　　１００（４
−クロロフェニル）（１１１−イミダゾ、ＩＬ＝−１−
イ’レメチル）メチル（フェニル）７ラン　　　　　　
　　　　　　　１００ｚｈ７− （４−フルオロフェニル）（１＃−イミダゾルー１−イ
ルメチル）メチル（フェニル）プラン　　　　　　　　
　　　　　　　１００（２−クロロフェニル（ＩＨ−イ
ミダゾルーｌ−イルメチル）ジメチルプラン　　　８０
（１，１乙ビフェニル−４−イル）メチル（ｌＨ−イミ
ダゾルー１−イルメチル）メチルプラン　　　　　　　
　　　　　　　９０ビス（１，１′−ビフェニル−４−
イル）（１１Ｊ−イミダゾルー１−イルメチル）メチル
プラン　　　　　　　　　　　　　　６０（ｌ、１′−
ビフェニル−４−イル）（１１ブーイミダゾルー１−イ
ルメチル）メチル（フェニル）プラン　　　　　　　　
　　８０（１，１′−ビフェニル−２−イル）ヅメチル
（ｌ）ｌ−イミダフルー１−イルメチル）プラン　　　
　　　　　　　　　　　　３０−２５８− （１，１’−ビフェニル−３−イル）ツメチル（１１１
−イミダシル−１−イルメチル）７ラン　　　　　　　
　　　　　　　８０（２−クロロフェニル１（１／／−
イミダゾルー１−づルメテル）メチル（フェニル）シラ
ン　　　　　　　　　　　　　１００（４−ブロモフェ
ニル）（ＩＨ−イミダゾリル−１−イルメチル）メチル
（フェニル）７ラン　　　　　　　　　　　　　　　９
０〔ビス（２−クロロフェニル））（１７／−イミダゾ
ルー１−イルメチル（メチルプラン　　　　　　　　　
　　　　　　　１００〔ビス（４−ブロモフェニル）　
））　１１１−イミダゾルー１−イルメチル）メチルプ
ラン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０（１
，ｔ’−ビフェニル−４−イル）ツメチル（ＩＨ−イミ
ダゾルー１−イルメチル）７ラン、塩化第１銅との１：
１錯塩　１００（２１’ロロフエニル）（４−クロロツ
メチル）メチルプラン　　　　　　　　　　８０ＡＢ＝
植９勿責性やけど。

Ｂ　化合物に４００　ｐ　７）　？＋１の濃度で適用し
た。

実施例７４ 本発明の化合物を最終体積の６係に４しい１でアセトン
中ＶＣ溶かし、次いで２５０ｐｐｍの界面活性剤７゛Ｒ
ル°Ｍｏｔ４（多価アルコールのエステル）を含有する
絹製した水中に８０ｐｐｍの固層で懸濁した。この懸濁
液をマメの実生ＶＣシたたり落ちるまで噴材した。次の
日、（鬼９勿をマメのさび病菌の−Ｖひ囚１１ｊＬＪ！
！印！見輯ｊの胞子懸濁液で接柚し７、飽和湿間室内で
２０℃において２４時１■ｊ培養し、次いで温室内で７
日間培豊した。次いで、病気の等級を決定した。病気の
抑制率を下表ＶＣ示す。

処理した植物はさび病のいぼをわずかにもつかあるいは
葦つｌこくもたず、こＩしに対して未処理の植物はさび
病のいぼでおお・われでいた。生長の減少の形ｅ２・植
刃毒性は、病気の対照に閑１！ｌ！−して４φ勿のいく
つかＶＣ観察された。

衣７ （１，１′−ビフェニル−４−イル（ジメチル（１＃−
１，２，４−）リアゾル−１−イルメチル）７ラン　　
　　　　　　１００（２，４−ソクロロフェニル）ジメ
チル（１＃−１，２，４−トリアゾル−１−イルメチル
）シラン　　　　　　　　　３０ＧＡビス（４−クロロ
フェニルｌ　（’ｆル）（ＬＨ−１，２，４−トリアゾ
ル−１−イルメチル）シラン　　　　　　　　　　１０
０Ｇ（４−クロロフェニル）ｌナル（フェニル）（１／
−７−１，２，４−トリアゾル−１−イルメラール）シ
ラン　　　　　　　　９８Ｂ（４−フルオロフェニル）
メチル（フエ１　ｉｉ　１− ニル）（１／７−ｔ　、２　、ａ−トリアゾル−１−イ
ルメチル）７ラン　　　　　　１００　Ｂビス（４−フ
ルオロ７１ニルＩ（ｌナル）（１１１−１，２，４−ト
リアンルーｌ−イルメチル）シラン　　　　　　　　　
　　９８Ｂ（１，１′−ビフェニル−４−イル）ジメチ
ル（ｌＨ−イミダゾルー１−イルメチル）シラン　　　
　　　　　　　　　　　１００（２，４−ヅクロロフェ
ニル）ツメチル（１１４−イミダゾルーｌ−イルメチル
）７ラン　　　　　　　　　　　　　　　　８３ＡＧ−
生長の０火少。

Ｂ　化合物は１６　ｐ７）７ｎの残層で適用した。

実施例７５ 本発明の化合物を最終体積の５％に等しい−でアセトン
中に溶かし、次いで’１ｏｏｐｐｒｎの界面ｌ占性剤Ｔ
ＨＥＭＯ１４（多価アルコールのエステル）紫君１イす
る梢製１−た水中に１００ｐＩＤ”の−６２− 度で懸濁した。カン詰めのモモの半分をこの懸濁液に３
分間浸し、次いで滅酌した容器内に入７１．て空気乾燥
した。乾燥したとき、モモの子分１召来のかっ色腐敗病
原菌のｈｌｏｎｉｌｉｎｉａ　ｆｒｕｃｔｉｃｏＬａ−
７コ上ｍ工の２片で接種し、滅菌した容器内で５日間培
養した。その時、コロニーの生育の半匝を各モモについ
て測定した。処理したモモ上のコロニーは生育しないか
あるいは半径数ミリメートルだけ生育したが、未処理の
モモ上で生育したコロニー１”ｊモモの表面全体をおお
っていた。病気の抑制率（未処理のモモ上のコロニーの
生育ＶＣ比べた処理したモモ上のコロニーの生育の抑制
６分ギ）を下表に示す。

表８ （ブチル）ツメナル（１／／−１，２，４−トリアゾル
−１−イルメチル）７ラン　　９５（１，１’−ビフェ
ニル−４−イル）ヅメチル（１７７−１，２，４−）リ
アツルーｌ−イルメチル）７ラン　　　　　　　　１０
０プナル（４−クロロフェニル）メチル （１１１−ｘ　　、２．４−）リアゾル−１−イルメチ
ル）７ラン　　　　　　　　　　　９８ツメチル（４−
メトキ７フェニル（１／−／−１，２，４−）リアゾル
−１−イルメチル）７ラン　　　　　　　　　　　　　
　９７（２，４−ジクロロフェニル）ツメチル（ｌ＃−
ｔ、２．４−）リアゾル−１−イルメチル）７ラン　　
　　　　　　　　　１００ビス（４−クロロフェニル）
　（ｙ’ｆル）＜１ｆｌ−１，２，４−トリアゾル−１
〜イルメチル）７ラン　　　　　　　　　　　　９５（
ｌ、１′−ビフェニル−４−イル）ツメチル（４Ｊ１−
ｘ、２．４−トリアゾル−４−イルメチル）７ラン　　
　　　　　　　９６ビス（４−フルオロフェニル）（メ
チル）（１）／−１，２，４−）リアゾル−１−イルメ
チル）７ラン　　　　　　　　　　１００グチル（２，
４−ジクロロフェニル）メチル（ｌＩ）−１，２，４−
トリアゾル−１−イルメチル）７ラン　　　　　　　　
　９８（４−クロロフェニル）メチル（フェニル）（ｌ
Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イルブチルンシラン
　　　　　　　　　　７゜（４−フルオロフェニル）メ
チル（フェニル）（ＩＨ−１，２，４−トリアゾル−１
−イルメチル）７ラン　　　　　　　　９゜ブチル（４
−フルオロフェニル）メチル（ＩＨ−１，２，４−）リ
アゾル−１−イルメチル）プラン　　　　　　　　　　
　１００ツブチル（メチル）（１／／−１，２，４−ト
リアゾル−１−イルメチル）７ラン　　８１（１１１’
−ビ２フェニル−４−・チル）ツメチル（ＩＨ−イミダ
ゾルー１−イルメチル）７ラン　　　　　　　　　　　
　　　８３６５− ブチル（４−クロロフェニル）（ｘＨ−イミダゾルー１
−イルメチル）メチル７ラン　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　４５（ｌツノ−イミダゾルーｌ−イル
メチル）ジメチル（４−フルオロフェニル）プ ラン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８゜（２
，４−ジクロロフェニル）ジメチル（１／−／−イミダ
シル−１−イルメチル）７ラン　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　１００ソフエニル（ＩＨ−イミダゾル
ー１−イルメチル）メチル７ラン　　　　　　　　　７
６（４−クロロフェニル）　（ＩＨ−イミダゾルー１−
イルメチル）メチル（フェニル）プラン　　　　　　　
　　　　　　　　４５（４−フルオロフェニル）（ｌ１
１〜イミダゾルー１−イルメチル）メチル（フェニル）
プラン　　　　　　　　　　　　　　　　　６５実施例
７６ 本発明の化合）勿を最終体積の６％Ｖこ等しい量で２６
６− アセトン中に浴かし、次いで２５０ｐｐｒｎの界田ｌ活
性剤ＴＩビｂ′ＭＯ１４（多価アルコールのエステル）
を含有する＃製した水中に１００　ｐｐ′ｒｎの樽度で
時濁（７た。この懸γ拍液をイネの実生にしたたり洛ち
る葦で１貧ざ考した。次の日、植′１勿をイネの葉鞘虫
病原函のＲｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ　５ｏｌａｎｉの菌糸
体とぬかとの混合・吻で接種し、生長室内で７日間培養
Ｉ−た。仄いで、病気の４縁？決定した。病気の抑制率
をＦ表にホす。処理した植ｍ＆、１葉鞘虫病ケはとんど
もたなかったが、これに対して床処理植物＋ｄ痢梢虫病
でお≦？わ）していた。

表９ （３，４−ジクロロフェニル）ジメチル（１＃−１，２
，４−１リアノ゛ルーｌ−イルメチル）シラン　　　　
　　　　　　　８０ビス（４−フルオロフェニル）（メ
ナｌし）（１／／−ｔ、２．４−　トリアンルーｌ−イ
ルメチル）７ラン　　　　　　　　　　８０（４−（１
，１−ツメプルエチル）フェニル〕ツメｔル（１／／−
１，２，４−トリアゾル−１−イルメチル）７ラン　　
　　９０ブチル（２，４−ジクロロフェニル）メチル（
１７−／　−１、２、４−トリアンルーｌ−イルメチル
）プラン　　　　　　　　　５０（４−１０ロフエニル
）メチル（フェニルｌ（１／−／−１，２，４−トリア
ゾル−１−イルメチル）７ラン　　　　　　　　　９０
（４−ｚルオロフエ翠ル）メチル（フェニル）（１）／
−１，２，４−トリアゾル−１−イルメチル）７ラン　
　　　　　　　８０ブチル（メチル）フェニル（１＃−
１゜２．４−）リアゾル−１−イルメチル）シラン　　
　　　　　　　　　　　　　　　９０（１，１’−ビフ
ェニル−４−イル）ブチル（メチル）（１７／−１，２
，４−トリ７７’／ｌ’−１−イルメチル）７ラン　　
　　　８０プナル（４−フルオロフェニル）メチル（１
ツノ−１，２，４−１リアゾル−１−イルメチル）７ラ
ン　　　　　　　　　　　８０ビス（Ｘ、ｔ′−ビフェ
ニル−４−イル）（メチル）（１／／−ｔ　、２．４−
トリアゾル−１−イルメチル）７ラン　　　　　　９０
〔ビス（４−メトキシフェニル）〕ツメチル１／−／−
１，２，４−トリアゾル−１−イルメチル）シラン　　
　　　　　　　　８０２−クロロフェニル（メチル）フ
ェニル（ＩＨ−ｔ、２．４−トリアゾル−１−イルメチ
ル）７ラン　　　　　　　　　　　９０４−ブロモフェ
ニル（メチル）フェニル（１１ノー１．２．４−トリー
ｆゾル＝１−イルメチル）シラン　　　　　　　　　　
　９０〔ビス（２−７０ロフエニル）　）　メーｙ−ル
（１ツノ−１，２，４−）リアゾル−１−イルメチル）
７ラン　　　　　　　　　　　６〇２６９− （ｌ　、１′−ビフェニル−４−イル）ヅメチル（ｌＨ
−１，２１４−トリアゾル−１−・１ルメノール）シラ
ン、゛フ化第’ｊ４ＩＱ　トのｌ：ｌ翰丸直　　　　　
　　　　　　　９゜（１，ｔ’−ビン；Ｌニルー４−イ
ル）ジメチル（１／／　　１，２．４　　）す゛アゾル
ー１−イルメナル）シラン、堝化弔二忰ｊとのｌ：１錯
珊　　　　　　　　　　　　９゜２−クロロフェニル（
４−クロロフェニル）メチノ・（１／／−１，２，４−
トリアゾル−１−イルメチル）シラン　　　　　　７゜
〔ビス（２−フルオロフェニル）〕ツメチル１＃−１，
２，４−）リアゾル−１−イルメチル）７ラン、堝化第
二餉とのｌ：ｌ錯埴　　　　　　　　　　　　　　　９
゜（１／／　−□イミダゾルー１−イルメナル）ツメナ
ル（４−フェノキ７フエニル）シラン　　　　　　　　
　　　　　　　　　　７゜ビス（４−フルオロフェニル
）（ｌＨ−イミダゾルー１−イルメチル）メテルンラン
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９０７０− （ｌ　ｉｆ−イミタゾル−１−（ルメチル）（ツメフル
（２−１−リ、′ルｌノトメ２−・ｌ・フェニルｊンラ
／８０ 〕−１−ル（２、４−シタロロフェニル）（ｌ　ｔ−１
−イミダシル−１−イルノ１ル）メチル／ラン　　　　
　　　　　　　　　　　９（］ビス（２，４−ソクロロ
フェニル）（１１１−イミダブルー１−イルメーブ２ル
）メチル７う／８０ （４−フルオロフェニル）（ＩＩ）−イミダブルーｌ−
イルメチル）メチル（フェニル）・７／ノン　　　　　
　　　　　　　　　９０（１ツノ〜イミダツルー１−イ
ルメチル）（２−メトｅ７フエニル）ソブチルンラン　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　９０［４−（４−１０ロフエノギン）フ
ェニル］ツメナル（１１１−１ｔダシルーｌ−イルメチ
ル）７ラン　　　　　　　　　　　７０ノデル（Ｉ　Ｎ
　−−ｒミダゾルーｌ−・１ルメテルｊメナル（フェニ
ル）シフ／　　　　　８０（１，１′−ビ；７　：ｌ−
一−ルー・１−　ＩＩし）プヅーノ〆（１ツノ−イミダ
ゾルー１−イノジノノール）メ天１１・ゾンン　　　　
　　　　　　　　　　　　　１ＪＯシーノール（４−ノ
ルオＩｊ）−１−−ルｌ　　（］、　／／−・１ミメゾ
ル−１−イルメチル）メチル／ラン　　　　　　　　　
　　　　　　　８０（１，１′−ビフェニル−２−１ｆ
ル）ツメすル（Ｌ　ｌｒ’−イミダゾルー１−イルノー
チル））′ラン　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　９０（１，１’−ビフェニル−７３−イル）ソメチ
、−＞　（］　］ｔノーイミダゾルー１−イルノナルシ
ラン　　　　　　　　　　　　　　９０〔ビス（２−ク
ロロフェニル）Ｊ（ｌノーイミダゾル−１−イルメチル
）メチル７ラン　　　　　　　　　　　　　　　　　４
（）（１，１’〜ビフェニル−４−イル）ツメブルー　
Ｉ　Ｉｉ　−−（ミダソルー１−イルメチル）シラン、
馬化第−銅との１：１錯体　　５０（２−；７０ロフエ
ニル）（ジノチル）（１ｊｉ−イミダゾルーｌ−イルメ
チル）ソラン　　　　　　　　　　　　　　　　　９０
実施例７７ 本発明の化合ｍを最終坏績の６チに等しい寸でアセトン
中に浴かし、次いで２５０ｐｐｑｎの界面活性剤ＴＨＥ
ＭＯ１４（多価アルコールのエステル）を常用する棺製
した水中に１００　ｐｐｎｖの濃度で砥濁した。これら
の懸階液ケイネの実生ＶＣしたたり落ちる−まで噴茅゛
孝した。次の日、憤１勿ｔイネの撮枯れ病の病原菌のＰ
ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅの岨子懸７＠液で
接種し、飽和湿度の室内で２８℃において２４時間培養
し、仄いで生艮室内でさらに７日＋１４１培養した。次
いで、病気の等級を決定した。

病気の抑制率を下表に示す。処理した便吻ｒｔ病変分わ
ずかにもつか凌ンるいは１つたくもたず、これに対して
未処理の植物は各葉上に多数の病変ケ盲した。

７３− 表１Ｏ ツメナル（ｌ−ナフタレニル）（ＩＨ−１，２，４−）
リアゾル−１−イルメチル）７ラン　　　　　　　　　
　　　　　　７０ビス（４−クロロフェニル）（メチル
）（１ツノ−１，２，４−）リアゾル−ｌ−イルメチル
）７ラン　　　　　　　　　　　９０ビス（４−フルオ
ロフェニル）（メチル）（１ツノ−ｔ、２．４−トリア
ゾル−１−イルメチル）７ラン　　　　　　　　　　　
１００［４−（Ｘ、ｔ−ジメチルエチル）フェニル〕ジ
メチル（’１１４−１．２．４−トリアゾル−１−イル
メチル）シラン　　　　９０（４−クロロフェニル）メ
チ／ｌ／（フェニル）　　（１７／−１，２，４−トリ
アゾル−１−イルメチル）シラン　　　　　　　　１０
０ブチル（メチル）フェニル（ｉｆＩ−１゜２．４−ト
リアゾル−１−イルメチル）７ラン　　　　　　　　　
　　　　　　９０２　’７　’ｆ− （２−クロロフェニル）ツメチル（１Ｈ−１，２，４−
）リチンルー１−イルメチル）７ラン　　　　　　　　
　　　　　１００（１，１′−ビフェニル−４−イル）
ブチル（メチル）　（１ｒＪ　−１，２、４−トリアゾ
ル−１−イルメチル）シラン　　　　１００ブチル（４
−フルオロフェニル）メチル（１＃−１，２，４−）リ
アゾル−１−イルメナル）７ラン　　　　　　　　　　
１００ツブチル（メチル）（１）／−１，２，４−トリ
アゾル−１−イルメチル）７ラン　　　８０ビス（１，
１’−ビフェニル−４−イル）（メチルｌ　　（１＃−
ｔ　、２．４−）リアゾル−１−イルメチル）シラン　
　　　　１００（１，１′−ビフェニル−２−イル）ツ
メチル（１／−／−１，２，４−）リアゾル−１−イル
メチル）７ラン　　　　　　　　　９０２−クロロフェ
ニル（ブチル）フェニル（１／７−ｔ、２．４−ｌ・リ
アゾル−１−イルメチル）７ラン　　　　　　　　　　
１００４−ブロモフェニル（メチル）フェニル（ｘＨ−
１，２，４−トリアゾル−１−イルメチル）７ラン　　
　　　　　　　　　８０しビス（２−クロロフェニル）
〕ツメチル１／ノー１．２．４−トリ”アゾル−１−イ
ルメチル）７ラン　　　　　　　　　　　　９０ジメチ
ル（４−ブチルスルホニルフェニル）（ｌ＃−１，２，
４−トリアゾル−１−イルメチル）７クン　　　　　　
　　　７０〔ビス（４−ブロモフェニル）〕ツメチルｌ
ｆｌ−１，２，４−トリーアゾルー１−イルメチル）７
ラン　　　　　　　　　　　　９０（１，１′−ビフェ
ニル−４−イル）ツメチル（１＃−１，２，４−トリア
ゾル−１−イルメチル）７ラン、ドデシルベンゼンスル
ホン酸　　　　　　　　　　　　　　　８０（１，１’
−ビフェニル−４−イル）ヅメチル＜１７７−１．２．
４−）リアゾル−１−イルメチル）プラン、塩化第二銅
とのｌ：１．市棒　　　　　　　　　　　１００（１，
１’−ビフェニル−４−イル）ジメチル（ｌＨ−１，２
，４−１リアゾル−１−イルメチル）７ラン、堪化亜釦
（旧とのｌ：１錯体　　　　　　　　　　　　１００〔
ビス（２−フル増ロフェニル）〕ツメチル１）／−１，
２，４−）リアゾル−１−イルメチル）７ラン、塩化第
二銅とのｌ：ｌ鰯捧　　　　　　　　　　　　　　　９
０〔ビス（２−フルオロフェニル）〕ツメチル１＃−１
，２，４−）リアゾル−１−イルメチル）７ラン、塩化
第二銅との２：ｌ錯体　　　　　　　　　　　　　　１
（）０（ｌＨ−イミダゾルー１−イルメチル）シメブー
ル（４−フェノキシフェニル）シラン　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　７０（４−（１，１−ツメア
ルエチル）フェニル）（１Ｈ−イミダゾルー１−イルメ
チル）ツメチル７ラン　　　　　　　　　　８０（４−
フルオロフェニル）（ｌＨ−イミダゾルーｌ−イルメチ
ル）メチル（フェニル）７ラン　　　　　　　　　　　
　　１００−２７７− ［４−（４−クロロフェノキン）フェニル〕ツメー１ル
（Ｉ　Ｎ−イミダゾルー１−イルメチル）シラン　　　
　　　　　　　１１）　ｆｌグチル（１）／−イミダゾ
ルー１−イルメチル）メチル（フェニル）７ラン　　　
　　９゜（１，１’−ビフェニル−４−イル）ブチル（
ＩＨ−イミダゾルー１−イルメチル）メチル７ラン　　
　　　　　　　　　　　９゜ブチル（４−フルオロフェ
ニルｌ（１＃−イミダゾルーｌ−イルメチル）メチルシ
ラン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００Ｆ
１．１’−ビフェニル−２−イル）ジメチル（ｌＨ−イ
ミダゾルー１−イルメチル）７ラン　　　　　　　　　
　　　　　９゜（＋、ｉ′−ビフェニルー３−イル）ツ
メチル（１）Ｉ−イミダゾルー１−イルメチル）シラン
　　　　　　　　　　　　　　　８（）〔ビス（２−ク
ロロフェニル）〕（〕ｌｌｌ−イミダゾルーｌ−イルメ
チルメチルシラン　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　９゜：？’／８− ジメチル（ｌ／−／−イミダゾルー１−イルメチル）（
４−メチルスルホニルフェニル）７ラン　　　　　　　
　　　　　　１００〔ビス（４−ブロモフェニル）〕（
〕１１１−イミダゾルー１−イルメチルメチル７ラン　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８０実施例
７８ 本発明の化合物を厳終体潰の６％に等しい酸でアセトン
中に溶かし、次いで２５０ｐｐ″Ｉｎの界面活性剤ニア
’　ＲＩ！、□ＭＯ１４（多価アルコールのエステル）
ケ含有する精製した水中に１１００ｐｐの濃度で懸濁し
た。これらの懸濁数ケトマトの火生にしたたり浩ちるま
で・負霧した。次の日、植物をトマトの末期の胴枯れ病
の病原蘭のＰｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａＴ
Ｌｔｔの胞子懸濁故で接補し、飽和湿度の室内で２０℃
において２４時間培養し、次いで生長室内でさらに７日
間培養した。次いで、病気の等級を決定した。病気の抑
制率を下表に示す。処理した手直９勿はチ丙震忙わすか
（・（もつかめるいＶユまったくもたす、こＩしに対し
て木処」圭の惧物ｒ、１谷東上に′−４数の病変葡もっ
ていた。

表１１ ジメチル（４−フェノキ７フエニル） （１＃−１，２，４−）リアゾル−１−イルメチル）シ
ラン　　　　　　　　　　　　５０［４−（４−クロロ
フェノキ７）フェニル〕ジメチル（ｌＨ−１，２，４−
１リアゾル−１−イルメチル）シラン　　　　　５０（
１，１′−ビフェニル−２−イル）ツメチル（ｌ＃−ｔ
、ｚ、４−トリアゾル−１−イルメチル）７ラン　　　
　　　　　　５０（１１１′−ビフェニル−４−イル）
ジメチル（１ツノ−１，２，４−トリアゾル−１−イル
メチル）７ラン、４−ドデシルベンゼンスルホン１夜塩
　　　　　　　　　　　　６０（１，ｔ’−ビフェニル
−４−イル）ジメチル（ｌｒ）−１，２，４−トリアゾ
ル−１−イルメチル）シラン、増化第一銅とのｌ：ｌ錯
体　　　　　　　　　　　　　　１００（１，１／−ビ
フェニル−４−イル）ジメチル（ｌツノ−１，２，４−
）リアゾル−１−イルメチル）７ラン、塊化亜鉛（ｎ）
とのｌ：ｌ錯体　　　　　　　　　　　　　　９０〔ビ
ス（２−フルオロフェニル）〕ツメチルｌ＃−１，２，
４−）リアゾル−１−イルメチル）７ラン、聰化弔二銅
との２：ｌ錯体　　　　　　　　　　　　　　　　４０
（４−７０モフエニル）（ｌｊｌ−イミダゾルー１−イ
ルメチル）ツメチル７ラン　　３０（１，１′−ビフェ
ニル−４−イル）ツメチル（ｌＩ７−イミダゾルー１−
イルメチル）シラン　　　　　　　　　　　　　　５０
（１ｋｌ−イミダゾルー１−イルメチル）ツメチル（４
−フェノキシフェニル）シラン　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　８０８１− ツメチル（１ツノ−イミダゾルーｌ−イルメチル）（３
４リフルオロメチルフエニル）７ラン　　　　　　　　
　　　　　　　　　７０（２，６−シメトキシフエニル
）（ジメチル）（１／−／−イミダゾルー１−（ルメチ
ル）７ラン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
５（）〔ビス（２−クロロフェニル）：］（］ｔＨ−イ
ミダゾルー１−イルメチルメチル７ラン　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　６０実施例７９ 小児四の化行１勿を、４５−ｃの標準強度Ｖ−８の寒天
中に２００．　Ｏｐ　ｐ　ｒｎのｍ鼓で混和した。次い
で修正培地をぺ）　ＩＪ皿中へ分配し、固化させた。

ｒｔｉ−ｃｏす舊シリ−の摩大Ｊ＠誉吻からのほぼ４群
２のプラグ（ｐｌｕｇ）　＊培地上Ｖこ１ａさ、２２℃
で６日間２ｉ（２− 冶誉し／こ。千住万回の生Ｎの那びか１　ｒｒｖｒ以ド
であるコロニー（１，１し正しない用地−ｈ）’ｊ’Ｅ
酊するとき午イ釜万同の生育の机びが１５１１ｍ以上の
コロニーと比蛇（７て、化自吻ＶＣ↓り抑制されたと考
えた。不祐明のある種の化合ζ勿によって倒篩１」され
た〃ツーｍカヒ（力、ｏｒａ鴇の数を、下表にｉ己肩ゾ
する。

表１２ ｓｐｅｃｉｅｓ＜１のうちの ｋ （ブチル）ツメチル（１＃−１，２，４−トリアゾル−
１−−（ルメチル）シラン　　ｌ（３，４−’＃ロロフ
ェニル）ツメチル（ｘ／／−１，２，４−トリアゾル−
１−イルメチル）７ラン　　　　　　　　　　　２（１
，１’−ビフェニル−４−イル）ジメチル（Ｉ　Ｈ−イ
ミダゾルー１−イルメチル）シラン　　　　　　　　　
　　　　　　３（１１１〜イミダゾルー１−イルメチル
）シメフ″ル（４−フェノイン／フェニル）／う７４ （２，４−ソクロロフェニル）ツメナル（ＩＨ−イミダ
ゾルー１−イルメチル）シラン　　　　　　　　　　　
　　　　　　　５ジフエニル（１、ｔｔ−イミダゾルー
１−イルメチル）メチル７ラン　　　　　　　　　２（
４−フルオロフェニル）（１，＃−イミダゾルー１−イ
ルメチル）メチル（フエ二）Ｉ）７ラン　　　　　　　
　　　　　　　２実施例８０ 不免明の化付物を未公表の配合物中に混和し、ワタの種
子２２　ｇ／Ｖ、Ｈｔｔａ子の割合で被覆するために使
用した。先金に被覆しｆｃ後、神子を室温で仝気乾燥し
罠。仄いで、憤吻の梱子全、明−Ｐｙｔｈｉｕｍ禾処理
の種子の大部分な殺丁のＶし士分な割合で４−正した土
中ＶＣＩ　’Ｅいた。種子を室温しこ１遍浦出“″付し
、その鏡病気の与級ｔ−犬定した。病気の（１１１制率
をＦ衣に示す。処理したイ里子の大部分−＊　ｆｃ　ｖ
よすべてｅま発芽し、元気な芙午ケ生成したか、これＱ
ご対して未処理の４１子ｒｉ元芽しｌ（いかあ屯）いＱ
；１立枯れるか掬い実生を生成した。

エチルツメチル（１＃−１，２，４− トリアゾル−１−イルメチル）シラン　　　４８（１，
１′−ビフェニル−４−イル）ツメチル（ｌ）ｉ−１，
２，４−）リアゾル−１−イルメチル）７ラン　　　　
　　　　１２（４１’ロロフエニル）ツメチル（ＩＨ−
１，２，４−）リアゾル−１−イル メチル）シラン　　　　　　　　　　　　５３Ａ２８５
− ヅメチル（４−フェノキ／フェニル） （１＃−１，２，４−１−リ　ｆ　ソ゛ル　−　　ｌ　
　−イルメチル）７ラン　　　　　　　　　　１８Ａ（
１，１′−ビフェニル−４−イル）ツメチル（１ｆＪ−
イミダゾルー１−イルメチル）シラン　　　　　　　　
　　　　　　　１８（４−クロロフェニル）（１１）−
イミダゾルー１−イルメチル）ジブチルンラン　１８Ａ
（；３　、４−ヅクロロフェニル）（ｌｌ）−イミタゾ
ルー１−イルメチル）ツメアル７ラン　　　　　　　　
　　　　　　　　　　１５ＡＡ　　ｏ、５ｙ／Ｎｇ柚子
の割付の抑制夫廁ｖ１１８１ 一＋軸明の化付物を未公表の配付物に、Ｉ成人し、トー
七Ｌｌコシの種子Ｖこ２ｆ／に９柿子の割付で被覆す／
１１７コノＩＬ　Ｉｉｐ　用し／ζ。べいで、閑Ｐｙｔ
ｈｉｕｒｎ　ａｐｈａ−ｎａｄ　ｅ　ｒｒｒｒａ　ｔｕ
ｍ　１砂２よひコーンミールの混合物で、ｌ工どんとの
木処ｋｌ、　４ｇ千ｒ殺すのＶＣ十分な割合で、２８６
− 修旧した土ＶＣ梱士ケｊいた。種子は４９下（９４−Ｃ
）に２週山ｊ保ｊ寺し、仄いて７０ト（２１Ｃ）に３ら
に１適ＩＬ４１１呆づ守した。次いで、ブ内気の寺級牙
決定した。１Ｉ７（気σ）抑ｔｌｉｌｌ　＊をＦ−ｆ’
ｔ　Ｉ’こバすっりｊ（埋した柿子ｑ力才とんど−よた
ケ、↑乍１■（は舶芽し、元気な芙生牙・Ｆ成したが、
これに比べて未処理の種子は児芽しないか矛）るいは立
枯！するか掬い実生を生成した。

表１４ エチルジメチル（ｉＨ−ｔ、２．４− トリアゾル−１−イルノチル）ソラン　　　１３（１，
１’−ビフェニル−４−イル）ツメチル（１／／−１，
２，４−）リアゾル−１−イルメチル）７ラン　　　　
　　　３０（４−クロロフェニル）ツメナル（１ ！ノー１．２．４−トリアゾル−１−イル７ブル）７ラ
ン　　　　　　　　　　　　　８／メナル（ｌ−ナフタ
レニル＋（１／ノー１　、２　、４−　トリアゾル−１
−イルメトル）／ラン　　　　　　　　　　　　　　３
０（３，４−ヅクロロフェニル）ツメナル（Ｉ　　Ｉｆ
　　−］　　　、　　２　　　、　　４　−　　　ト　
ＩＪ　　−ｒ　　ゾ／レ−１−１ルメナル）７ノン　　
　　　　　　　　　４３エノール（１Ｊｉ　−（ミダゾ
ル−１−・イルメチル）ソメア″レジラン　　　　　　
　　　　　７０（Ｉ　Ｊｉ−イミダゾルーｌ−イルメチ
ル）ツメチル（４−メｔルフエニ１１．　＋７ラン　　
　３０ｆｔ、ｔ’−ビフェニル−４−イル）ツメチル（
ｉＨ−イミダゾルー１−（ルメチル）７ラン　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　３２（４１７０ロフエニ
ル１（ｌＩＩ−（ミ、Ｍ”ツルー１−（ルメチル）ツメ
ナル７ラン　　　２５（１１−ｔ−イばダシルー１−イ
ルメチル）ジメチル（１−ナフタレニル）７ラン　　　
２７（３，４−ソクロロフェニル）　（１ｔｌ　−イミ
ダゾルーｌ−イルメチル）ジメチル７シン　　　　　　
　　　　　　　　　　３０（１１１−イミダゾルーｌ−
イル７ナノｌｚ　）７７プノト（４−）〜Ｌノ：？ンノ
エニル）／ラン　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　５ジーｌプル（４−ツルｙ４「１フエニル）（１１／
−イミダゾルーｌ−イルメチル）ソラン　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　１５４′ｔ！ｆｒ汗出Ｉｉ狙人　イー・アイ・デュポ
ン・デ・ニモアス・アンド・カンパニー ２８９−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 式中 Ｑ、およびＣ２は独立にＨまたはＣＨ，であり、ｎは１
   であり、 Ｒ１はＣ２−Ｃ１８アルキル、Ｃ３−Ｃ６ノクロアルキ
   ル、ナフチルまたは 　１　− であり、 ｉ＜２およびＲ１は独立にＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−
   Ｃ，シクロアルキル、ＯＲ６またはであり、 Ｒ４およびＩＮ、は独立に−Ｈ；ハロゲン。 ０ＣＨｓ：　　ＯＣＦ、；　　ＳＣＨ３；　　８０２（
   ’Ｈ！ｌ；フェニル；ハロゲンおよび／−ｔ＊ｕｃ、　
   −Ｃ４アルキルおよび／または−ＣＦ、で置換サレタフ
   ェニル；フエノキソ；ハロケンオよび／またはＣ，−Ｃ
   ４アルキルおよび／または−ＣＦ、で置換されたフエノ
   ギシ；−ＣＦ’、；Ｃ，−Ｃ４アルキル；−ｔ＊はシク
   ロ−＼キシルであり、 Ｒ６はＨまたはＣ，−Ｃ４アルキルであり、ただしＲ２
   およびＲ３の両方はＯＨである　２− ことはできず、そしてＲ７およびＲ，Ｕ−緒に１，２−
   捷たは］、３−塘たは１，４−グリコール架橋あるいは
   合計４個までの炭素原子金有する４個までのアルキル基
   Ｒ７−Ｒ，ｏｆ置換された１　、　４　不癖和りＩＩ　
   −Ｊ　−ル架橋であることができる、 の化合物　その塩類ならびに金属錯体類。 ２．１１．１’−ビフェニル−４−イル）ジメチル（Ｉ
   Ｈ−１、２、４−１り了ゾルー１−イルメチル１ノラン
   である特許請求の範囲第〕項記載の化合物。 ３、　　ビス（４−クロロフェニル）メチル（］Ｈ−１
   ，２，４−）リアゾル−１−イルメチル）７ランである
   特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４、　〔ビス（４−フルオロフェニル）〕メチル（ＩＨ
   −１，２，４−トリ了ゾルー１−イルメチル）シランで
   ある特許請求の範囲第１ｒｆｉ記載の化合物。 ５．４−フルオロフェニル（メチル）フェニルｆｌＨ−
   １，２，４−トリアゾル−１−イルメチル）７ランであ
   る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６式 式中 Ｑ、　、Ｑ、およびＱ、は独立にＨ棟たはＣＨ，であり
   、 ｎはｌであり、 Ｒ）はＣａ　　Ｃ＋ｓアルキル、Ｃ３−Ｃ，シクロアル
   キル、ナフチルまたは であり、 Ｒ２およびＲ３は独立にＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ３−Ｃ
   ，シクロアルキル、ＯＲａまたはであり、 Ｒ４およびＲ６は独立に−Ｈ；ノ・ロゲン；０ＣＨｓ　
   ；　　０ＣＦａ　：　　５ＣＨａ　：　　５ＯｔＣＨｓ
   　；フェニル；ハロケンおよ（Ｊ／”１ｆｃはＣ，−Ｃ
   ４アルキル２よび／または−ＣＦ、で置換サレタフェニ
   ル；フエノキシ二）ハロケンお５− よび／またはＣ，−Ｃ，アルキルおよび／または−ＣＦ
   、で置換されたフェノキシ；ＣＦｓ　；　Ｃｔ　　Ｃ４
   アルキル；またはシクロヘキシルであり、 たたし１式１１の化合物についてＲ４およびＲ５の両方
   は同時にＨであることはできず、そして Ｒ６はＨまたはＣ，−Ｃ４アルキルであり、ただしＲ２
   およびＲ９の両方け０）１であることはできず、そして
   Ｒ７およびＲ５は一緒に１，２−または１，３−捷たは
   】、４−グリコール架橋あるいは合計４個捷での炭素原
   子を有する４個までのアルキル基Ｒ７−Ｒ，。で置換ざ
   わた１、４不飽和グリコール架橋であることができる、 ＝　６− の化合物、その塩類ならびに金＠罐体類。 ７、　（２，４−ジクロロフェニル）ジメチルｒｌＨ−
   （Ｓダシルー１−イルメチル）フランである特許請求の
   範囲第６項記載の化合物。 ８　有効量の時許ル青求の範囲第１〜７頂のいずれかに
   記載の化合物と、界面活性剤、固体または液体の不活性
   希釈剤の少なくとも１種とから本質的々る菌類による病
   気を抑制する組成物。 ９、有効量の％イ１：請求の範囲第１〜５項のいずれか
   に記載の化合物を、保護すべき場所に適用することから
   なる、菌類による病気を抑制する方法。 ｌＯ有効量の式 式中 Ｑｌ　、Ｑ２およびＱ、　３け独ｑに８寸たはＣＨ，で
   あり、 ｎけ１であり、 Ｒ）けＣ２（’＋８アルキル、Ｃ，−Ｃ，シクロアルキ
   ル、ナフチルまタハ であり、 Ｒ２およびＲ３は独立ｖＣＣ，Ｃｏ了ルキノペＣ３−Ｃ
   ，シクロアルキル、ＯＲ，、ｆたはであり、 Ｒ４およびＲ６は独立に−Ｈ；ハロゲン；０ＣＨｓ　；
   　　０ＣＦｓ　：　　５ＣＨｓ　：　　５Ｏ２ＣＨｓ　
   ；フェニル；ハロゲンおｘび／ま＊はｃ、−Ｃ，アルキ
   ルおよび／または一〇Ｆ、で置換サレタフェニル；フェ
   ノキシ；ハロゲンおよび／オたはＣ，−Ｃ４アルキルお
   よび／ま；ＴｈバーＣＦ、、で置換されたフェノキシ；
   −ＣＦ、；ＣＩ　　Ｃ４アルキル；またはンクロヘキシ
   ルであり、 Ｒ６はＨまたはＣ，−Ｃ４アルキルであり、ただしＲ２
   およびＲ３の両方はＯＨであることはできす、そしてＲ
   ７およびＲ３は一緒に１，２−捷たは１，３−葦たは１
   ，４−グリコール架橋あるいは合計４個までの炭素原子
   を有する４個までのアルキル基Ｒ。 −Ｒ，、で置換された１、４不飽和グリコール架橋であ
   ることができる、 ９− Ｒ，−Ｒ，ｏ　　　　　　　　　　　Ｒ，−Ｒ，。 の化合物を、保護すべき場所に適用することからなる、
   菌類による病気を抑制する方法。 １１、式 式中 ＱｌおよびＱ２は独立に８寸たはＣＩ（３であり、 ｎは１であり、 　１０− Ｒ６はＣ２−Ｃ３８アルキル、Ｃ３−Ｃ６ｙクロアルキ
   ル、ナフチルまたは であり、 Ｒ２およびＲ３は独立にＣ，−ＣＩ、アルギノペＣ５−
   Ｃ，／クロアルキル、ＯＲ６またはであり、 Ｒ４およびＲ５は独立に−））；ハロゲン；−０ＣＨ３
   ；−０ＣＦ、；−８ＣＨ，；−８０２ＣＨ，；フェニル
   ：ハロゲンおよび／１だＵＣ，−Ｃ４アルギルおよび／
   または−ＣＦ３で置換されたフェニル；フェノキシ；ハ
   ロゲンオｊ　ヒ／捷たはＣ，−Ｃ４アルキルおよび／ま
   たは−ｃ’Ｆ３で置換されたフェノキシ；−ＣＦ’、、
   ；１１− Ｃ，−Ｃ４アルキル；またけソクロヘキフルであり、 Ｒ６はｌ（またはＣ，−Ｃ，アルキルであり、ただしＲ
   ２およびＲ８の両方はＯＩ（であることはできず、そし
   てＲ２およびＲ３１ｄ−緒に１，２−または１　、３−
   または１．４−グリコール架橋あるいは合計４個１での
   炭素原子を有する４個までのアルキル基Ｒ７−Ｒ，、で
   置換された１、４不飽和グリコール架橋であることがで
   きる、 の化合物を製造するにあたり、１１　Ｃ１，，５ｉＣ１
   −１２ＣＩ。 １２− ３ ら選ばれた中間体を、適当な溶媒中で、ＲＩＭ（式中Ｍ
   はＮａＸＬｉである）またはＭｇＸ　　（式中ＸはＢｒ
   、ＣＩ、）である）と反応させて、りｏロメチルプラン
   を生成（７、セして２）このクロロメチル７ランを１．
   ２．４−１リアゾール、その３−メチルまたは３，５−
   ジメチル誘導体、またはそれらのアルカリ金属塩と、極
   性非プロトン溶媒、エーテルまたはケトン中で０℃〜１
   ５０℃において反応させる、ことからなる方法。 １ １２、　１　）Ｒ１−８ｉＣＨ２ＣＩ　およびＣＩ ２ Ｒ＋　−Ｓ　１−ＣＨ２ＣｌをＲａＯＨと、適当な溶媒
   中で１ １３− 適当な塩基の存在で、反応させて、アルコキン寸たけジ
   アルコキゾクロロメチルンランを生成Ｌ、そして２）こ
   のクロロメチル７ラン’ｅｌ、２．４−トリアゾール、
   その３−メチルまたは３，５−ジメチル誘導体、オタは
   それらのアルカリ金属塩と、極性非プロトン溶媒、エー
   テル寸たはケトン中で０℃〜１５０℃において、反応さ
   せる特許請求の範囲第１項記載の式■の化合物の製造法
   。 １３、式 ］ 式中 Ｃ８、Ｃ２およびＣ３は独立にＨ才たけＣＨ３であシ、 ｎは１であり、 　１４− Ｒ１はｃ、ｌ　ＣＩ８アルキル、ｃ３ｃＩ＋７クロアル
   キル、ナフチルまたは であり、 Ｒ２およびＲ３は独立にＣｌ−Ｃ６アルキル、Ｃ，−Ｃ
   ，ノクロアルキル、ＯＲ０またはであり、 Ｒ１４およびＲ１は独立に−Ｈ；ハロゲン；０ＣＨｓ　
   ：　　０ＣＦｓ　：　　５ＣＨｓ　；　　５Ｏ２ＣＨ３
   ；フェニル；・・ロゲンおよび／４；ｌ；ｊ：Ｃ＋−Ｃ
   ４アルキルおよび７寸たは−ＣＦ、　で置換サレタフェ
   ニル；フェノキシ；ハロゲンおよび／またはＣ，−Ｃ４
   アルキルおよび／または−ＣＦ、で置換されたフェノキ
   シ；−ＣＦ３；　１５− Ｃ，−Ｃ，アルキル；マたはゾクロヘギシルであり、 ただし式■の化合物についてＲ４およびＲ５の両方は同
   時に［■であることはできす、そして Ｒ６はＨまたはＣ，−Ｃ４アルキルであり、ただしＲ２
   およびＲ３の両刃はＯＨであることはできず、そしてＲ
   ２およびＲ８は一緒に１．２−または１，３−捷たは］
   、４−グリコル架橋あるいは合計４個までの炭素原子を
   有する４個捷でのアルキル基Ｒ７Ｒｈ。 で置換された１、４不飽和グリコール架橋であることが
   できる、 　１６− Ｒ７ＲＩＯＲｑ　　Ｒ１゜ の化合物を製造するにあたり、１　）ＣＩ、Ｓ　１ｃＨ
   ２Ｃｌ、３Ｒ２ １ ＣＩ２ＳｉＣＨ２１；Ｆ？よびＣｌ　−８１−ＣＨ，Ｃ
   Ｉ　　の群よＲ３ り選ばれた中間体を適当な溶媒中でＲ，Ｍ　１式中Ｍけ
   Ｎａ、Ｌｉである）捷たＩｄＭｇＸ（式中ＸはＢｒ。 ＣＩ、■である）と−８０℃〜４０℃において反応させ
   て、クロロメチルシランを生成し、そして２）このクロ
   ロメチル７ランをイミダゾール、ぞのメチル、２，４−
   ジメチル、４．５−ジメチル、および２，４．５−Ｍ１
   メチル誘導体、寸たはそれらのアルカリ金属塩と、極性
   非プロトン溶媒、エーテル捷たけケトン中で０℃〜１５
   ０℃において反応させることからなる方法。 　１７− １４、　１１　　Ｒ，−８ｉＣｆ（２Ｃ１およびＣＩ ２ ■ Ｒ＋　　Ｓｉ　　ＣＨ２Ｃｌ　をＲ，ＯＨと適当な溶媒
   中で適当１ な塩基の存在で反応させてアルコキノまたはジアルコキ
   ソクロロメチルンランを生成し、そして２）このクロロ
   メチルシランをイミダゾール、そのメチル、２，４−メ
   チル、４，５−メチルおよび２．４．５−１−１メチル
   誘導体、塘たはそれらのアルカリ金属塩と極性非プロト
   ン溶媒、エーテルまたはケトンと０℃〜１５０℃におい
   て反応させる特許請求の範囲第６項記載の式［Ｉの化合
   物の製造法。