JPS60158192A - 殺菌・殺カビ性イミダゾール及びトリアゾール - Google Patents
殺菌・殺カビ性イミダゾール及びトリアゾールInfo
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-
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- C07F7/122—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-C linkages
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
本発明は、珪素含有トリアゾール類及びイミダ7”−#
M例、tばアリル〔ビス(4−フルオロフェニル)](
]IH−1.2.4−1リアゾール1−イルメチル)シ
ラン及びその植物の真菌性又はカビ性病害(fungu
s diseases)防除(control)におけ
る使用に関する。
M例、tばアリル〔ビス(4−フルオロフェニル)](
]IH−1.2.4−1リアゾール1−イルメチル)シ
ラン及びその植物の真菌性又はカビ性病害(fungu
s diseases)防除(control)におけ
る使用に関する。
米国特許第3,694798号には
式
式中、
R,、R,及びR3は低級アルキル及びフェニルであり
得る、 の化合物が開示されている。これらの化合物は抗微生物
剤(antimicrobial agent)として
有用であると述べられている。
得る、 の化合物が開示されている。これらの化合物は抗微生物
剤(antimicrobial agent)として
有用であると述べられている。
ヨーロッパ特許出願筒68,813号には式中、
nは1であり、
Xl−1:N又はcQsであり、
Q+ XQt及びQ、はH又はCH,であシ、R1はア
ルキル、シクロアルキル、ナフチル又は置換フェニルで
あり、 R2及びR3はアルキル、シクロアルキル、置換フェニ
ル又はOR6であり、又は−緒になってグリコール架橋
を表わすことができる、そして R3及びR3の両者がHでなければ RoはH又はアルキルである の化合物が示されておシ、その農業用殺菌膜カビ剤(f
ungic 1de) としての使用が述べられている
。
ルキル、シクロアルキル、ナフチル又は置換フェニルで
あり、 R2及びR3はアルキル、シクロアルキル、置換フェニ
ル又はOR6であり、又は−緒になってグリコール架橋
を表わすことができる、そして R3及びR3の両者がHでなければ RoはH又はアルキルである の化合物が示されておシ、その農業用殺菌膜カビ剤(f
ungic 1de) としての使用が述べられている
。
ソ連邦特許第346.306号には
式
%式%
式中、
R,及びR1はアルキル基でib、nはθ〜3であり、
そしてAzは、随時置換されていてよいピラゾール、イ
ミダゾール、又はベンズイミダゾール環である のシリルメチルアゾールが示されている。
そしてAzは、随時置換されていてよいピラゾール、イ
ミダゾール、又はベンズイミダゾール環である のシリルメチルアゾールが示されている。
ソ連邦特許第271,552号には
式
%式%
式中、
RいR7、n及びAzは前記と同じである、のシリルエ
チルアゾールが示されている。
チルアゾールが示されている。
ヨーロッパ特許第11,769号は
式中、
Rは置換フェニル、ナフチル又はテトラヒドロナフチル
環であシ、 R1は置換フェニル又はシクロアルキル環であシ、 R2はHl又はR,と−緒になって環化アリール又はア
ルキル環を形成することができ、R3はハロゲン、アル
キル、アルコキシ又ハハロアルキルであり、 nは0.1.2又は3であり、 XIr1CH又はNである の化合物が殺微生物剤として有用であることを教えてい
る。
環であシ、 R1は置換フェニル又はシクロアルキル環であシ、 R2はHl又はR,と−緒になって環化アリール又はア
ルキル環を形成することができ、R3はハロゲン、アル
キル、アルコキシ又ハハロアルキルであり、 nは0.1.2又は3であり、 XIr1CH又はNである の化合物が殺微生物剤として有用であることを教えてい
る。
ヨーロッパ特許第15,756号には、式
式中
R+ハアルキル、シクロアルキル又は置換フェニルであ
シ、そして Re ハfjt換フェニル又はベンジルであるの化合物
と、その農業用殺菌、殺カビ剤としての使用が示されて
いる。
シ、そして Re ハfjt換フェニル又はベンジルであるの化合物
と、その農業用殺菌、殺カビ剤としての使用が示されて
いる。
ヨーロッパ特許第36.153号には
に3
式中
R,、R,及びR3け水素又は塩素であり、R7又はR
8の少くとも1個は塩素であるの化合物とその抗微生物
剤(antimicrobial)として使用について
示されている。
8の少くとも1個は塩素であるの化合物とその抗微生物
剤(antimicrobial)として使用について
示されている。
ベルギー特許第867.245号には
式中
Zはアリールであシ、
R1はCN、H,アルキル、シクロアルキ/lz。
アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、置換アリ
ール又は置換アラルキルであり、R,uH,アルキル、
シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アル
キニル、置換アリール、置換アラルキル、アルコキン、
アルキノキン、アルキノキン、OH1置換アリールオキ
シ又は買換アラルキルオキシであシ、 mは0又は1であシ、そして nは1又は2である の化合物とその農業用殺菌膜カビ剤(fungi−ci
de) としての使用について示されている。
ール又は置換アラルキルであり、R,uH,アルキル、
シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アル
キニル、置換アリール、置換アラルキル、アルコキン、
アルキノキン、アルキノキン、OH1置換アリールオキ
シ又は買換アラルキルオキシであシ、 mは0又は1であシ、そして nは1又は2である の化合物とその農業用殺菌膜カビ剤(fungi−ci
de) としての使用について示されている。
ベルギー特許第838.298号には
下式
式中、
A及びBはC1〜C3の2価のアルキル基であり、
Rt IdH,CN、アルキル、シクロアルキル、アル
ケニル、シクロアルケニル、アルキニル、随時置換され
ていてよいアリール又は随時置換されていてよいアラル
キルであシ、 Rt ハH,−rルキル、アルケニル、アルギニノへ
シクロアルキル、シクロアルケニル、随時置換されてい
てよいアリール又は随時置換されていてよいアラルキル
であり、 Rs及URaはHl アルキル、アルヶニ/L=。
ケニル、シクロアルケニル、アルキニル、随時置換され
ていてよいアリール又は随時置換されていてよいアラル
キルであシ、 Rt ハH,−rルキル、アルケニル、アルギニノへ
シクロアルキル、シクロアルケニル、随時置換されてい
てよいアリール又は随時置換されていてよいアラルキル
であり、 Rs及URaはHl アルキル、アルヶニ/L=。
シクロアルキル、シクロアルケニル、随時置換されてい
てよいアリール又は随時置換されていてよめアラルキル
であシ、 2社随時置換されていてよめアリールであり、nは・0
又は1であり、そして n′は0又は1である の化合物とその農業用殺菌膜カビ剤としての使用につい
て示しである。
てよいアリール又は随時置換されていてよめアラルキル
であシ、 2社随時置換されていてよめアリールであり、nは・0
又は1であり、そして n′は0又は1である の化合物とその農業用殺菌膜カビ剤としての使用につい
て示しである。
米国特許第4.414.210号に/rr、式中、
2はアリール又は置換アリール基であり、R+ 、Rt
及びR3は独立してH,CN、フルキル、シクロアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、アリール、置換アリール
、アラルキル、又は置換アラルキルであシ、そしてWは
1−又は4−(1、2、4−)リアゾール)である の化合物とその農業用殺菌膜カビ剤としての使用につい
て示されている。
及びR3は独立してH,CN、フルキル、シクロアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、アリール、置換アリール
、アラルキル、又は置換アラルキルであシ、そしてWは
1−又は4−(1、2、4−)リアゾール)である の化合物とその農業用殺菌膜カビ剤としての使用につい
て示されている。
本発明の要約
本発明は式1の新規な化合物、同化合物を含む農業的に
有用外組成物そしてその殺菌膜カビ剤としての使用方法
に関する。
有用外組成物そしてその殺菌膜カビ剤としての使用方法
に関する。
式中
R1はH,−CH=CHRe、−CH2CR4=C(R
4)、、−CミCR,父は08i(CHs)sであシ、
R6はCI−Ceアルキル、ビニル又はに9 ORtoであシ、 R6は独立にH又はCHsであり、 R3及びR6は独立にH−C+〜Ctアルキル又R8は
H,CI、F、 Br又はフェニルであり、RoはH,
CL F又はBrであり、 RIDはI(、C,−C4アルキル又はAはCH又はN
であシ、 此処で若しR8がOR、、ならばR1はH又は−O8i
(CH3) sにはなシ得ず、又若しR4がC,−C
4アルキル又はフェニルならばR7はC1〜C,アルキ
ル又はビニルにはなシ得ない。
4)、、−CミCR,父は08i(CHs)sであシ、
R6はCI−Ceアルキル、ビニル又はに9 ORtoであシ、 R6は独立にH又はCHsであり、 R3及びR6は独立にH−C+〜Ctアルキル又R8は
H,CI、F、 Br又はフェニルであり、RoはH,
CL F又はBrであり、 RIDはI(、C,−C4アルキル又はAはCH又はN
であシ、 此処で若しR8がOR、、ならばR1はH又は−O8i
(CH3) sにはなシ得ず、又若しR4がC,−C
4アルキル又はフェニルならばR7はC1〜C,アルキ
ル又はビニルにはなシ得ない。
更に本発明は、殺菌膜カビ活性を有する式Iの化合物の
プロトン酸塩又は金属錯体に関する。
プロトン酸塩又は金属錯体に関する。
高活性及び/又は合成がし易いという理由から好ましい
式Iの化合物は 式中 R,がH・−CH=而2面は−CHp CH=CH2で
あり、 化合物である。
式Iの化合物は 式中 R,がH・−CH=而2面は−CHp CH=CH2で
あり、 化合物である。
高活性及び/又は合成のし易さという理由から更に好ま
しい式lの化合物は、 R,が−CH=CH2又は−CH2CH=CH2である
以外は直ぐ上に示した範囲に入る化合物である。
しい式lの化合物は、 R,が−CH=CH2又は−CH2CH=CH2である
以外は直ぐ上に示した範囲に入る化合物である。
特に好ましい化合物は
アリル〔ビス(4−フルオロフェニル)](IH−1,
2,4−)リアゾール−1−イル−メチル)シランであ
るっ 本発明の式1の化合物は、式11、式中R1〜R4は式
■と同様に定義されている、のクロロメチルシランから
1.2.4.−1リアゾールカリウム塩(AがNである
)又はイミダゾールカリウム塩(AがCHである)と反
応させて得ることができる0 ナトリウム塩及びリチウム塩も又使用することができる
。ブロモメチルシラン、ヨードメチルシラン又はアリー
ルスルホニルオキシメチルシランをクロロメチルフラン
の代りに使用することもできる。略=当モル量の試薬を
使用する。(但し下記に示す様にRが水素又は−O8i
(CHs)sである場合、又はR3がOR,。である
場合は除く)。しかしながら、トリアゾール塩又はイミ
ダゾール塩は、理論量よシ5〜10%過剰に使用する仁
とが出来る。
2,4−)リアゾール−1−イル−メチル)シランであ
るっ 本発明の式1の化合物は、式11、式中R1〜R4は式
■と同様に定義されている、のクロロメチルシランから
1.2.4.−1リアゾールカリウム塩(AがNである
)又はイミダゾールカリウム塩(AがCHである)と反
応させて得ることができる0 ナトリウム塩及びリチウム塩も又使用することができる
。ブロモメチルシラン、ヨードメチルシラン又はアリー
ルスルホニルオキシメチルシランをクロロメチルフラン
の代りに使用することもできる。略=当モル量の試薬を
使用する。(但し下記に示す様にRが水素又は−O8i
(CHs)sである場合、又はR3がOR,。である
場合は除く)。しかしながら、トリアゾール塩又はイミ
ダゾール塩は、理論量よシ5〜10%過剰に使用する仁
とが出来る。
更に酸受容体を使用する場合には、塩の形でなく、1.
2.4−トリアゾールそれ自体又はイミダゾールそれ自
体で使用することが可能である。適当な受容体としては
、アルカリ金属アルフキシト、列えはナトリウムメトキ
シド又はカリウムt−ブトキシド、無機塩基、例えば炭
酸カリウム又は水素化ナトリウム、及び第三級アミン、
例えばトリエチルアミンがある。酸受容体が強い核性で
ある場合、例えばナトリウムメトキシドの場合Fi過剰
に使用することが好ましくない副反応を防ぐために避け
なければならない。
2.4−トリアゾールそれ自体又はイミダゾールそれ自
体で使用することが可能である。適当な受容体としては
、アルカリ金属アルフキシト、列えはナトリウムメトキ
シド又はカリウムt−ブトキシド、無機塩基、例えば炭
酸カリウム又は水素化ナトリウム、及び第三級アミン、
例えばトリエチルアミンがある。酸受容体が強い核性で
ある場合、例えばナトリウムメトキシドの場合Fi過剰
に使用することが好ましくない副反応を防ぐために避け
なければならない。
適当な溶媒は、極性非プロトン溶媒、例えばジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、又はアセトニトリ
ル、エーテル例えばテトラヒドロフラン又は1,2−ジ
メトキシエタン及びケトン例えば2−ブタノンである。
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、又はアセトニトリ
ル、エーテル例えばテトラヒドロフラン又は1,2−ジ
メトキシエタン及びケトン例えば2−ブタノンである。
非極性溶媒、例えば芳香族炭化水素、例えばトルエンも
、もし適当な相間移動触媒、例えばテトラブチルアンモ
ニウム水素硫酸を加えれば使用可能である。反応温度は
0°〜200℃、好ましくは25°〜100℃の範囲で
変えることができる。反応は加圧下でも行なうことがで
きるが、一般には大気圧下に実施することが好ましい。
、もし適当な相間移動触媒、例えばテトラブチルアンモ
ニウム水素硫酸を加えれば使用可能である。反応温度は
0°〜200℃、好ましくは25°〜100℃の範囲で
変えることができる。反応は加圧下でも行なうことがで
きるが、一般には大気圧下に実施することが好ましい。
最適温度及び反応時間は、試薬の濃度及び選択、そして
特に溶媒の選択を如何にするかで変わる。R4がHであ
る化合物に対して、1.2.4−)リアゾール及びナト
リウムメトキシドをジメチルホルムアミド中でおよそ2
モル濃度にすると、80−90’で約2時間で変換が大
きく進むが、一方1,2.4−)リアゾール及び炭酸カ
リウムを2−ブタノン中およそiモル濃&にすると還流
下に8〜12時間も必要とする。一般にR4がHの時は
、反応は1〜24時間を必要とする。しかしながら、R
4がメチルの場合は更に長い反応時間を要する。例えば
ジメチルホルムアミド中で18−1 、2 、4−)リ
アゾールナトリウム塩では、R4がメチルの場合高い転
化率を得るのに50℃で約64時間を必要とする。
特に溶媒の選択を如何にするかで変わる。R4がHであ
る化合物に対して、1.2.4−)リアゾール及びナト
リウムメトキシドをジメチルホルムアミド中でおよそ2
モル濃度にすると、80−90’で約2時間で変換が大
きく進むが、一方1,2.4−)リアゾール及び炭酸カ
リウムを2−ブタノン中およそiモル濃&にすると還流
下に8〜12時間も必要とする。一般にR4がHの時は
、反応は1〜24時間を必要とする。しかしながら、R
4がメチルの場合は更に長い反応時間を要する。例えば
ジメチルホルムアミド中で18−1 、2 、4−)リ
アゾールナトリウム塩では、R4がメチルの場合高い転
化率を得るのに50℃で約64時間を必要とする。
当技術分野の熟達者は、本発明のトリアゾール化合物型
造法が2種類のトリアゾール異性体、即ち1i(−1,
2、4−)リアゾール−1−イル化合物と4H−1、2
、4−トリアゾール−4−イル化合物との混合物を製造
し得ることは認める所であろう。前者の異性体が大部分
を占めるので、式1’(A=N)を、その構造を表わす
のに描いである。そして同化合物をIH,I−イルトリ
アゾールと見做している。しかし乍ら4H14−イル異
性体が存在することができ、この化合物も又殺菌膜カビ
活性を有するので、これらの化合物を製造してから異性
体分離をする必要がないことを認識すべきである。
造法が2種類のトリアゾール異性体、即ち1i(−1,
2、4−)リアゾール−1−イル化合物と4H−1、2
、4−トリアゾール−4−イル化合物との混合物を製造
し得ることは認める所であろう。前者の異性体が大部分
を占めるので、式1’(A=N)を、その構造を表わす
のに描いである。そして同化合物をIH,I−イルトリ
アゾールと見做している。しかし乍ら4H14−イル異
性体が存在することができ、この化合物も又殺菌膜カビ
活性を有するので、これらの化合物を製造してから異性
体分離をする必要がないことを認識すべきである。
式IでR4=OR+oの場合、クロロ(クロロメチル)
シランの塩素はニつの方法で置換できる。第1の方法で
は、少くとも2当量の1 、2 、4−4リアゾールナ
トリウム塩又はイミダゾールナトリウム塩を使用する。
シランの塩素はニつの方法で置換できる。第1の方法で
は、少くとも2当量の1 、2 、4−4リアゾールナ
トリウム塩又はイミダゾールナトリウム塩を使用する。
・非常に反応性の高いシリフン−トリアゾール結合を含
む中間体が生成し、そして水又はアルコールと反応して
、下に示す一連の反応によって所望の酸素化化合物を与
える。
む中間体が生成し、そして水又はアルコールと反応して
、下に示す一連の反応によって所望の酸素化化合物を与
える。
適当な溶媒及び反応条件は以前にトリアゾール及びイミ
ダゾール置換で概説したものと同様である。アルコ−リ
ンスの温度は決定的なものではなく、R+ o =Cr
〜C4アルキルの場合、反応を確実に完了させるために
50〜100℃に加熱することもできる。しかし、R+
o= Hに対しては、加水分解は室温で実施してジシ
ロキサン生成を最低にするのが最も良<、R+o=Hの
場合何時もシラノ−ルージンロキサン平衡が可能である
ことが認められる。
ダゾール置換で概説したものと同様である。アルコ−リ
ンスの温度は決定的なものではなく、R+ o =Cr
〜C4アルキルの場合、反応を確実に完了させるために
50〜100℃に加熱することもできる。しかし、R+
o= Hに対しては、加水分解は室温で実施してジシ
ロキサン生成を最低にするのが最も良<、R+o=Hの
場合何時もシラノ−ルージンロキサン平衡が可能である
ことが認められる。
平衡の位置及びそれが確立される速度は、R8及びR,
の価、溶媒、濡変、そ[7て酸性又は塩基性触媒が存在
するか又はしないかによって変化する。
の価、溶媒、濡変、そ[7て酸性又は塩基性触媒が存在
するか又はしないかによって変化する。
Rs=OR+。である化合物のための第2の方法では、
シリフン−酸素結合が最初に生成し、続いてすでに述べ
た様なトリアゾール父はイミダゾールによる置換が起る
。
シリフン−酸素結合が最初に生成し、続いてすでに述べ
た様なトリアゾール父はイミダゾールによる置換が起る
。
クロロシランとR1゜OHとの反応は殆ど全ての非ヒド
ロキシ性溶媒中で行なうことができ、溶媒としてエーテ
ル類、例えばジエチルエーテル、1゜2−ジメトキシエ
タン及びテトラヒドロフラン、父は極性非プロトン溶媒
、例えばジメチルホルムアミド及びアセトニトリルが好
ましい。酸受容体は必要とし々いが、第三級アミン、1
?11えばトリエチルアミン又はピリジンを添加するこ
とが好ましい。反応温度は0℃から100℃迄変えるこ
とができ、R,oOHはしばしば理論量よシ過剰に使用
される。2当量のR、、OH,1,1当景のトリエチル
アミン及び0.1当創゛のイミダゾールを組合せて、こ
れをジメチルホルムアミド中80℃で2時間反応させる
方法が広く行なわれて来た。R,、=アルキルの化合物
は酸又は塩基接触の、好ましくは酸接触の加水分解によ
ってシラノール(R+o=Hの場合)及び/又は対応す
るジシロキサンに変えることができる。場合によっては
この開裂でトリアゾール置換中に起るととがちり、R1
゜=アルキルのクロロメチルシリルエーテルから直接R
+o=Hのトリアゾリルメチルシラノールを生成させる
ことができる。
ロキシ性溶媒中で行なうことができ、溶媒としてエーテ
ル類、例えばジエチルエーテル、1゜2−ジメトキシエ
タン及びテトラヒドロフラン、父は極性非プロトン溶媒
、例えばジメチルホルムアミド及びアセトニトリルが好
ましい。酸受容体は必要とし々いが、第三級アミン、1
?11えばトリエチルアミン又はピリジンを添加するこ
とが好ましい。反応温度は0℃から100℃迄変えるこ
とができ、R,oOHはしばしば理論量よシ過剰に使用
される。2当量のR、、OH,1,1当景のトリエチル
アミン及び0.1当創゛のイミダゾールを組合せて、こ
れをジメチルホルムアミド中80℃で2時間反応させる
方法が広く行なわれて来た。R,、=アルキルの化合物
は酸又は塩基接触の、好ましくは酸接触の加水分解によ
ってシラノール(R+o=Hの場合)及び/又は対応す
るジシロキサンに変えることができる。場合によっては
この開裂でトリアゾール置換中に起るととがちり、R1
゜=アルキルのクロロメチルシリルエーテルから直接R
+o=Hのトリアゾリルメチルシラノールを生成させる
ことができる。
式IのR1がHである場合には、クロロ(クロロメチル
)シランは2当量の1.2.4−トリアゾールカリウム
塩又はトリアゾールカリウム塩と反応してシリコン−ト
リアゾール父はシリコン−イミダゾール中間体を形成す
る。
)シランは2当量の1.2.4−トリアゾールカリウム
塩又はトリアゾールカリウム塩と反応してシリコン−ト
リアゾール父はシリコン−イミダゾール中間体を形成す
る。
これら中間体は非常に反応性の高いシリコン−窒素結合
を含んでおり、例えばジイソプチルアルミニウムノ・イ
ドライドで還元することができ、R=Hの化合物を与え
る。この方法では使用される溶媒は遷元剤と相溶性でな
ければならず、炭化水素例えばトルエンが好ましい。
を含んでおり、例えばジイソプチルアルミニウムノ・イ
ドライドで還元することができ、R=Hの化合物を与え
る。この方法では使用される溶媒は遷元剤と相溶性でな
ければならず、炭化水素例えばトルエンが好ましい。
式11式中R+= O8+ (CR2)+の化合物はク
ロロトリメチルシランを式■、式中R7〜R4及びAは
上述された定義を有する、の化合物と、適当な酸受容体
例えばトリエチルアミンの存在下に反応させて製造する
ことができる。
ロロトリメチルシランを式■、式中R7〜R4及びAは
上述された定義を有する、の化合物と、適当な酸受容体
例えばトリエチルアミンの存在下に反応させて製造する
ことができる。
これらの反応に好ましい溶媒としては、エーテル類、例
えばジエチルエーテルへ又はテトラヒドロフラン及び極
性非プロトン溶媒例えばジメチルホルムアミド又はアセ
トニトリルがある。湯速は0〜60℃の範囲で変えるこ
とができる。弐■の化合物は、ヨーロッパ特許出願第6
8.813号に記載されている様にして製造することが
できる。
えばジエチルエーテルへ又はテトラヒドロフラン及び極
性非プロトン溶媒例えばジメチルホルムアミド又はアセ
トニトリルがある。湯速は0〜60℃の範囲で変えるこ
とができる。弐■の化合物は、ヨーロッパ特許出願第6
8.813号に記載されている様にして製造することが
できる。
必要なりロロメチルシラン出発原料は、市販されている
クロロ(クロロメチル)ジメチルシラン、クロロメチル
(ジクロロ)メチルシラン又はクロロメチルトリクロロ
シランから製造される。
クロロ(クロロメチル)ジメチルシラン、クロロメチル
(ジクロロ)メチルシラン又はクロロメチルトリクロロ
シランから製造される。
2
一一−一→R+ 81 CH2Cl
基
又はCl 、、 S 1CH2CI R3これら化合物
中のS i −Cl結合は、文献に記載されている方法
によって、有機リチウム、有機ナトリウム又はグリニヤ
ー試薬と反応して、アルキル、アリル、オレフィン、ア
セチレン及び/又はアリール基が導入され、その間C−
C1は作用を受けずそのまま残る。2個又は3個のS
i −Cl結合を有するシラン類に対しては、段階的な
置換反応が可能であり、R8−R3をかなり大きな自由
度で選ぶことができる。これらの反応で、クロロシラン
の代りにブロモシラン、ヨードシラン又はアルコキシラ
ンを使用することもできる。
中のS i −Cl結合は、文献に記載されている方法
によって、有機リチウム、有機ナトリウム又はグリニヤ
ー試薬と反応して、アルキル、アリル、オレフィン、ア
セチレン及び/又はアリール基が導入され、その間C−
C1は作用を受けずそのまま残る。2個又は3個のS
i −Cl結合を有するシラン類に対しては、段階的な
置換反応が可能であり、R8−R3をかなり大きな自由
度で選ぶことができる。これらの反応で、クロロシラン
の代りにブロモシラン、ヨードシラン又はアルコキシラ
ンを使用することもできる。
これらの反応に対する好ましい溶媒としては、エーテル
類、例えばテトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエ
タン及びジエチルエーテル又は炭化水素類例えばヘキサ
ン及びトルエンがある。流度は一80°〜+40℃の範
囲で、 有機金近試薬の性質、それがどの様に製造され
たかにより、そして又溶媒によって変えられる。例えば
アリールリチウム試薬をテトラヒドロフラン中、良化ア
リールからブチルリチウムを使用して生成させた時は、
反応混合物は約−40℃に保ち、ブロモブタンの生成を
はじめとする副反応を避けるべきである。しかしながら
、有機金属化合物の溶液が高温で安定ならば、反応は一
20〜+25℃で、CH2Cl基との競争反応なしに実
施することが出来る。
類、例えばテトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエ
タン及びジエチルエーテル又は炭化水素類例えばヘキサ
ン及びトルエンがある。流度は一80°〜+40℃の範
囲で、 有機金近試薬の性質、それがどの様に製造され
たかにより、そして又溶媒によって変えられる。例えば
アリールリチウム試薬をテトラヒドロフラン中、良化ア
リールからブチルリチウムを使用して生成させた時は、
反応混合物は約−40℃に保ち、ブロモブタンの生成を
はじめとする副反応を避けるべきである。しかしながら
、有機金属化合物の溶液が高温で安定ならば、反応は一
20〜+25℃で、CH2Cl基との競争反応なしに実
施することが出来る。
式■の、式中R4がメチルである中間体は文献に記載さ
れている二つの方法のいずれかによって製造することが
できる。
れている二つの方法のいずれかによって製造することが
できる。
エチルクロロシランのスル7リルクロリトニヨ魁
るフリーラジカル塩素化反応は、Y、 Nagai (
氷片)、N、Machida(町田)、H,Kano
(何針)及びT、Migita(石川)により報告され
ている( J、Org、Chem、 32 1194(
1967))。
氷片)、N、Machida(町田)、H,Kano
(何針)及びT、Migita(石川)により報告され
ている( J、Org、Chem、 32 1194(
1967))。
1−4ヒ2−クロロエチルクロロシランの混合物が得ら
れる。1−クロロエチル異性体は、例えば蒸溜によシ分
離することができ、上述した様にグリニヤー試薬を付加
させて適当に置換した1−クロロエチル7ランに変える
ことができる。これは下式の様に表わされる。
れる。1−クロロエチル異性体は、例えば蒸溜によシ分
離することができ、上述した様にグリニヤー試薬を付加
させて適当に置換した1−クロロエチル7ランに変える
ことができる。これは下式の様に表わされる。
R,、C1
もう一つの合成法はメタレーション(金属化)化学を利
用して開発されたものである。クロロメチルトリメチル
シランを5eC−ブチルリチウム及ヒテトラメチルエチ
レンジアミン(TMEDA)、!:反応させて、1−リ
チオ−1−クロロメチルトリメチルシランを生成させ、
続いてヨー化メチルで処理して1−クロロエチルトリメ
チルシランを与える方法が、C,Burford %
F、 Cooke、 c。
用して開発されたものである。クロロメチルトリメチル
シランを5eC−ブチルリチウム及ヒテトラメチルエチ
レンジアミン(TMEDA)、!:反応させて、1−リ
チオ−1−クロロメチルトリメチルシランを生成させ、
続いてヨー化メチルで処理して1−クロロエチルトリメ
チルシランを与える方法が、C,Burford %
F、 Cooke、 c。
Ehlinger及びP、 Magnus (J、 A
m、 Chem、Soc、。
m、 Chem、Soc、。
99 4536(1977))、及びF、C00ke及
びP、 Magnus (J、 Chem、 Sac、
Chem、Cnmm、。
びP、 Magnus (J、 Chem、 Sac、
Chem、Cnmm、。
513(1977))により報告されている。
CH* ’78゜
本発明では、この文献の方法を実用的に改良し更に複雑
なシラン類に迄適用できる方法を開発した。即ち、クロ
ロメチルシランを5ec−ブチルリチウムを用いて脱プ
ロトン化し、次いでハロゲン化メチルで処理して1−ク
ロロエチルシランが得られることか発見された。
なシラン類に迄適用できる方法を開発した。即ち、クロ
ロメチルシランを5ec−ブチルリチウムを用いて脱プ
ロトン化し、次いでハロゲン化メチルで処理して1−ク
ロロエチルシランが得られることか発見された。
R1
3
式■の化合物は、(R1がメチルである時、そして/又
はR7がR8と異なる時)2個以下の非対称原子を含む
ことができ、そして上述したトリアゾール父はイミダゾ
ールとの反応で、同じく2個以下の非対称原子を有する
式lの化合物になることは理解されよう。こうして得る
ことのできる全ての立体異性体は殺菌膜カビ作用を有し
、これらの異性体を分離する必要はない。
はR7がR8と異なる時)2個以下の非対称原子を含む
ことができ、そして上述したトリアゾール父はイミダゾ
ールとの反応で、同じく2個以下の非対称原子を有する
式lの化合物になることは理解されよう。こうして得る
ことのできる全ての立体異性体は殺菌膜カビ作用を有し
、これらの異性体を分離する必要はない。
これから述べる実施例では、温度は摂氏で表わされる。
核磁気共鳴(nmr)スペクトルで、Sは単一線(si
nglet)、dは二車線(doublet)、tは三
重、!!(triplet)、qは四重flJ (q
u a r t e t )、nlは多重線(mult
iplet)の略号であり、ピークの位置は、内部棟部
のトリメチルから下流へのppm として表わす。赤外
線(ir)吸収スペクトルのピークの位置は、αの逆数
(cm、 ’ 、即゛ち波数)で与えられる。ここで、
ヘキサンとは異性体の混合物をさし、沸点は68〜69
°であシ、エーテルとはジエチルエーテルを指す。
nglet)、dは二車線(doublet)、tは三
重、!!(triplet)、qは四重flJ (q
u a r t e t )、nlは多重線(mult
iplet)の略号であり、ピークの位置は、内部棟部
のトリメチルから下流へのppm として表わす。赤外
線(ir)吸収スペクトルのピークの位置は、αの逆数
(cm、 ’ 、即゛ち波数)で与えられる。ここで、
ヘキサンとは異性体の混合物をさし、沸点は68〜69
°であシ、エーテルとはジエチルエーテルを指す。
実施例1
6.3M(0,050モル)のクロロメチルトリクロロ
シランを75m/のテトラヒドロフランに溶解した溶液
を一15℃に冷却し、それに25Mのp−フルオロフェ
ニルマグネシウムプロミドの2.0モル濃度溶液(0,
050モル)を、温度を0℃に保てる速度で添加した。
シランを75m/のテトラヒドロフランに溶解した溶液
を一15℃に冷却し、それに25Mのp−フルオロフェ
ニルマグネシウムプロミドの2.0モル濃度溶液(0,
050モル)を、温度を0℃に保てる速度で添加した。
得られた懸濁液を0℃で30分間攪拌し、それから1時
間以上を要して室温に迄温めた。次でビニルマグネシウ
ムプロミド溶#(テトラヒドロフラン中1.4モル滴度
、70d)を35℃以下に温度を保ちながら添加した。
間以上を要して室温に迄温めた。次でビニルマグネシウ
ムプロミド溶#(テトラヒドロフラン中1.4モル滴度
、70d)を35℃以下に温度を保ちながら添加した。
反応混合物は2時間攪拌し、それから飽和塩化アンモニ
ウム溶液で洗浄した。水層はエーテル−ヘキサンで洗浄
し、有機層は一緒にして塩化カルシウム溶液で洗浄し、
硫酸ナトリウム上で乾燥、そして溶媒を蒸発させた。玉
入シ蒸留塔(Kuge l −roh r )を使用し
て基音し、7.25Fの標記化合物を、無色油状物とし
て得た。
ウム溶液で洗浄した。水層はエーテル−ヘキサンで洗浄
し、有機層は一緒にして塩化カルシウム溶液で洗浄し、
硫酸ナトリウム上で乾燥、そして溶媒を蒸発させた。玉
入シ蒸留塔(Kuge l −roh r )を使用し
て基音し、7.25Fの標記化合物を、無色油状物とし
て得た。
nmr(CDC1s)3.1 (2H+ s )、5.
1’l−6,7(6H。
1’l−6,7(6H。
m)、7.1.7.7(4H,2+mo略=t (Er
a):ir(液膜)3060.2955、l590,1
497.1402.1232.1162.1105.1
006.960.821.76 RClrL ”。
a):ir(液膜)3060.2955、l590,1
497.1402.1232.1162.1105.1
006.960.821.76 RClrL ”。
V!飾何例
22、1 f (0,040モル)のビス(4−フルオ
ロフェニル)クロロメチルクロロシランを40+/のテ
トラヒドロフランに溶かした溶液に、窒素気流下、ビニ
ルマグネシウムプロミドの1.4モル溶液31.4 m
/を加えた。温度は約20℃上昇した。
ロフェニル)クロロメチルクロロシランを40+/のテ
トラヒドロフランに溶かした溶液に、窒素気流下、ビニ
ルマグネシウムプロミドの1.4モル溶液31.4 m
/を加えた。温度は約20℃上昇した。
反応混合物を50℃で3時間加温し、それから室温に冷
却し、−晩攪拌した。同混合物はエーテル−ヘキサンで
希釈し、塩化アンモニウム飽和溶液で洗シ争した。有機
層は塩化カルシウム溶液で抗争し、硫酸ナトリウム上で
洗浄しそして溶媒を真空下に除去した。玉入蒸留塔で蒸
留(110−125℃、0.05yz)l、、9゜9り
の標記化合物を無色油状物質として得た。
却し、−晩攪拌した。同混合物はエーテル−ヘキサンで
希釈し、塩化アンモニウム飽和溶液で洗シ争した。有機
層は塩化カルシウム溶液で抗争し、硫酸ナトリウム上で
洗浄しそして溶媒を真空下に除去した。玉入蒸留塔で蒸
留(110−125℃、0.05yz)l、、9゜9り
の標記化合物を無色油状物質として得た。
nmr(CDC13) 3.2 (2I(# S )、
5.5−6.7及び6.8−7.8(m、全部で111
();ir(液M)1590.1500,1240,1
175.1115ffi’。
5.5−6.7及び6.8−7.8(m、全部で111
();ir(液M)1590.1500,1240,1
175.1115ffi’。
実姉例3
2、9 m/ ((1,024モル)の1−ヘキシンを
50m1のテトラ1ニトロフランに溶かした溶液を窒素
気流下−5℃に冷却した。n−ブチルリチウムのヘキサ
ン溶液(1,6モルil’llfのものを)5ml、即
ち0、 (124モル)を滴下し、得られた溶液は室温
に迄温めそして1.5時間攪拌した。溶液はそれから一
65℃テ冷却し、そしテロ、Of (0,0198−T
−ル)のビス(4−フルオロフェニル)クロロIりnロ
メチルシランのl Q mlの’II’ HFに溶がし
浴液を滴下した。反応は室温に逸泥めて行ないそして塩
化アンモニウム飽和水溶を加えて中止きせた。溶液は水
層とエーテル層とに分割し、そして有機層は分離し、塩
化カルシウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾
燥した。溶媒を除いて、標記化合物を透明無色の油状物
として得た。
50m1のテトラ1ニトロフランに溶かした溶液を窒素
気流下−5℃に冷却した。n−ブチルリチウムのヘキサ
ン溶液(1,6モルil’llfのものを)5ml、即
ち0、 (124モル)を滴下し、得られた溶液は室温
に迄温めそして1.5時間攪拌した。溶液はそれから一
65℃テ冷却し、そしテロ、Of (0,0198−T
−ル)のビス(4−フルオロフェニル)クロロIりnロ
メチルシランのl Q mlの’II’ HFに溶がし
浴液を滴下した。反応は室温に逸泥めて行ないそして塩
化アンモニウム飽和水溶を加えて中止きせた。溶液は水
層とエーテル層とに分割し、そして有機層は分離し、塩
化カルシウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾
燥した。溶媒を除いて、標記化合物を透明無色の油状物
として得た。
nmr(CDC5) 1.0 (3H,m)、1.5(
4F1.m)、2、4 (2Hl m )、3.2(2
H,s)、7.2(4H,t。
4F1.m)、2、4 (2Hl m )、3.2(2
H,s)、7.2(4H,t。
J=91z)、7.7 (4B 、 dald、 J=
9.、6H2) :ir(液膜)218Q鋼−1゜ 実施例4 1.04y(0,428モル)のマグネシウム削シ屑と
約0.05 tのヨードとの混合物を5olIlのエー
テルに溶かした溶液を、窒素雰囲気下に槽性1−1その
間に4.7 M (0,0544モル)の3−ブロモプ
ロペンのエーテル溶液を滴下した。ヨードの色が急速に
消滅し、反応温度は氷水で冷却して約30℃に保った。
9.、6H2) :ir(液膜)218Q鋼−1゜ 実施例4 1.04y(0,428モル)のマグネシウム削シ屑と
約0.05 tのヨードとの混合物を5olIlのエー
テルに溶かした溶液を、窒素雰囲気下に槽性1−1その
間に4.7 M (0,0544モル)の3−ブロモプ
ロペンのエーテル溶液を滴下した。ヨードの色が急速に
消滅し、反応温度は氷水で冷却して約30℃に保った。
得られた溶液を室温で2時間攪拌した。IO,0f(0
,033モル)のビス(4−フルオロフェニル)クロロ
クロロメチルシランを201/のエーテルに溶かした溶
液を5分間に渉って添加し、得られた混合物は一晩擾拌
した。その溶液を’l Q 醒/の飽和環化アンモニウ
ム水溶液で処理し、エーテルで抽出した。エーテル層は
水及び塩化カルシウム水溶液で洗浄した。硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、溶媒を除いて、Q、4torr圧力下
に120〜130℃で蒸留を行なって透明無色液体油状
物である標記物質を得た。
,033モル)のビス(4−フルオロフェニル)クロロ
クロロメチルシランを201/のエーテルに溶かした溶
液を5分間に渉って添加し、得られた混合物は一晩擾拌
した。その溶液を’l Q 醒/の飽和環化アンモニウ
ム水溶液で処理し、エーテルで抽出した。エーテル層は
水及び塩化カルシウム水溶液で洗浄した。硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、溶媒を除いて、Q、4torr圧力下
に120〜130℃で蒸留を行なって透明無色液体油状
物である標記物質を得た。
ntnr(CDCIg)2.3(2HXd、J=8Hz
)、3.3(IH,S)、5.(1(2B、m)、5
.8 (IH,m ’>、7.1 (4H,t、 J=
9Hz )、7.6 (4H,d(I) d。
)、3.3(IH,S)、5.(1(2B、m)、5
.8 (IH,m ’>、7.1 (4H,t、 J=
9Hz )、7.6 (4H,d(I) d。
J=9.6Hz)。
実施v++ s A
50 II/ (0,38モル)のエチルトリクI:I
Oシ2ン、36.51Ll(0,45モル)のスルフリ
ルクロリド及び0.62F(3,8ミリモル)の2,2
′−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)の混合物
を還流下に3時間加熱し、そして反応器中の内容物を蒸
留した。沸点1300〜155℃の留分を分析した所、
1−クロロエチルトリクロロシランの含tが29チ及び
2−クロロエチルトリクロロシランが71チであった。
Oシ2ン、36.51Ll(0,45モル)のスルフリ
ルクロリド及び0.62F(3,8ミリモル)の2,2
′−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)の混合物
を還流下に3時間加熱し、そして反応器中の内容物を蒸
留した。沸点1300〜155℃の留分を分析した所、
1−クロロエチルトリクロロシランの含tが29チ及び
2−クロロエチルトリクロロシランが71チであった。
nmr(CDCIg)1.7(d% J=7Hz、1−
クロロ)、2、1 (t s J =9 Hz 12−
タロ口)、3.6−3.9 (m)。
クロロ)、2、1 (t s J =9 Hz 12−
タロ口)、3.6−3.9 (m)。
生成混合物を6(1cmの高さのビグリュー(Vi −
greux)塔を通して蒸留した所、141〜143℃
の留分が得られ、それを分析した所、1−クロロ、T−
fルトリクロロシラン及び2−り0ロエテルトリクロロ
シランの含′j#が夫々61チ及び39チであった。こ
の生成物を、本発明の化合物の変換に使用することがで
き、&。
greux)塔を通して蒸留した所、141〜143℃
の留分が得られ、それを分析した所、1−クロロ、T−
fルトリクロロシラン及び2−り0ロエテルトリクロロ
シランの含′j#が夫々61チ及び39チであった。こ
の生成物を、本発明の化合物の変換に使用することがで
き、&。
実MrJ例5B
■
15.62f(0,64モル)のマグネシウム金属、4
50−のテトラヒト07ラン及びQ、 5 mlの島化
エチレンの混合物を室温で攪拌し、その間に671N/
(0,61モル)の4−フルオロブロモベンゼンを45
0dのテトラヒドロ7ランに溶かした溶液を、還流が始
まりそしてそれが維持される速度で添加した。得られた
混合物は更に1時間還流しそして水浴中で冷却し、57
.6fM’(0,29モル)の61/39 1−クロロ
エチルトリクロロ7う//2−りけロエチルトリクロa
シラン混合物を50Illのテトラヒト07ランに溶解
した溶液を滴下し、そして同混合物は3時間遅゛治、冷
却、r濾過、蒸発、ヘキサンを用いて摩砕、沖過、蒸発
そして蒸留して、38.6PC収率42係)の標記化合
物1:1の混合物を得た。沸点140〜152℃(0,
5稍)。
50−のテトラヒト07ラン及びQ、 5 mlの島化
エチレンの混合物を室温で攪拌し、その間に671N/
(0,61モル)の4−フルオロブロモベンゼンを45
0dのテトラヒドロ7ランに溶かした溶液を、還流が始
まりそしてそれが維持される速度で添加した。得られた
混合物は更に1時間還流しそして水浴中で冷却し、57
.6fM’(0,29モル)の61/39 1−クロロ
エチルトリクロロ7う//2−りけロエチルトリクロa
シラン混合物を50Illのテトラヒト07ランに溶解
した溶液を滴下し、そして同混合物は3時間遅゛治、冷
却、r濾過、蒸発、ヘキサンを用いて摩砕、沖過、蒸発
そして蒸留して、38.6PC収率42係)の標記化合
物1:1の混合物を得た。沸点140〜152℃(0,
5稍)。
nmr(CDCIg)1.6(d、J=7Hz、1−ク
ロロ)、2、Q (ts J==7 Hz、 2−クロ
ロ)、3.6−4.0(ff+)、6.8−7.2(r
n)及び7.4−7.8(m’)。
ロロ)、2、Q (ts J==7 Hz、 2−クロ
ロ)、3.6−4.0(ff+)、6.8−7.2(r
n)及び7.4−7.8(m’)。
実施llAl50
209(63ミリモル)のビス(4−フルオロフェニル
)−1−クロロエチル(クロロ)シランとビス(4−フ
ルオロフェニル)−2−クロロエチル(クロロ)7ラン
の1=1混合物を100dのテトラ7ランに溶かした溶
液に、アリルマグネシウムプロミドの1.0モル濃度テ
トラヒドロフラン溶液71 III/ (71ミリモル
)を滴下した。混合物は2時間還流、ついで冷却、そし
て飽和塩化アンモニウム水溶液及び水で希釈した。水相
を分離し、エーテルで抽出し、そして有機相は合わせて
水及び塩化カルシウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウ
ム−ヒで乾燥し、そして茶発させて標記物質の1=1混
合物を得る。
)−1−クロロエチル(クロロ)シランとビス(4−フ
ルオロフェニル)−2−クロロエチル(クロロ)7ラン
の1=1混合物を100dのテトラ7ランに溶かした溶
液に、アリルマグネシウムプロミドの1.0モル濃度テ
トラヒドロフラン溶液71 III/ (71ミリモル
)を滴下した。混合物は2時間還流、ついで冷却、そし
て飽和塩化アンモニウム水溶液及び水で希釈した。水相
を分離し、エーテルで抽出し、そして有機相は合わせて
水及び塩化カルシウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウ
ム−ヒで乾燥し、そして茶発させて標記物質の1=1混
合物を得る。
表1の化合物が、実施例1〜5の方法を使用してII!
令することができる。
令することができる。
表−■
ビニル 4−クロロフェニル CH。
ビニル 4−フェニルフエニル フェニルビニル 4−
フェニルフェニル CB。
フェニルフェニル CB。
ビニル 4−フルオロフェニル CH。
ビニル 4−クロロフェニル 4−クロロフピ=k 2
,4−ジクロロフェニル 4−フルオロアリル 4−ク
ロロフェニル 4−クロロエチル 4−クロロフェニル
フェニル アリル 4−フルオロフェニル フェニルアリル 4−
フェニルフェニル cH。
,4−ジクロロフェニル 4−フルオロアリル 4−ク
ロロフェニル 4−クロロエチル 4−クロロフェニル
フェニル アリル 4−フルオロフェニル フェニルアリル 4−
フェニルフェニル cH。
アリル 4−フェニルフエニル n−C4HO71J
A、 4−フルオロフェニル’0C2Hsアリル 4−
フルオロフェニル t −C4F(@Hbp135−1
50°(0,0611IJ)Hbp 60’ (0,4
闘) エニル H フェニル H エニル H 表−1(続き) アリル 2,4−ジクロロフェニル 4−クロロアリル
4−フルオロフェニル 2−フルオアリル 4−ブロ
モフェニル フェニル71J/l/ 2 、4−ジクロ
ロフェニル フェニル1−ペンチニル 4−フェニルフ
ェニル CHs] −ブチニル 2,4−ジクロロフェ
ニル CH3フェニル H ロフェニル H Hbp68° (0,03龍) 実施例6 シランの製造 4.59(0,0146モル)の(アリル)クロロメチ
ル〔ビス(4−フルオロフェニル)〕シシラン2.1F
(0,0196モル)のトリアゾールカリウム、及び0
.3fのテトラブチルアンモニウムプロミドの混合物を
、50−のトルエン中で窒素雰囲気下で4時間還流下に
加熱した。得られた溶液は酢酸エチルで希釈し、そして
水で2回、塩化カルシウム水溶液で1回洗浄した。硫酸
マグネシウム上で乾燥、溶媒を除くと粘稠な油状物が得
られ、これをシリカゲルクラマドグラフィ(10:1塩
化メチレン−アセトン)にかけると、無色透明の油状物
として標記の化合物が得られた。
A、 4−フルオロフェニル’0C2Hsアリル 4−
フルオロフェニル t −C4F(@Hbp135−1
50°(0,0611IJ)Hbp 60’ (0,4
闘) エニル H フェニル H エニル H 表−1(続き) アリル 2,4−ジクロロフェニル 4−クロロアリル
4−フルオロフェニル 2−フルオアリル 4−ブロ
モフェニル フェニル71J/l/ 2 、4−ジクロ
ロフェニル フェニル1−ペンチニル 4−フェニルフ
ェニル CHs] −ブチニル 2,4−ジクロロフェ
ニル CH3フェニル H ロフェニル H Hbp68° (0,03龍) 実施例6 シランの製造 4.59(0,0146モル)の(アリル)クロロメチ
ル〔ビス(4−フルオロフェニル)〕シシラン2.1F
(0,0196モル)のトリアゾールカリウム、及び0
.3fのテトラブチルアンモニウムプロミドの混合物を
、50−のトルエン中で窒素雰囲気下で4時間還流下に
加熱した。得られた溶液は酢酸エチルで希釈し、そして
水で2回、塩化カルシウム水溶液で1回洗浄した。硫酸
マグネシウム上で乾燥、溶媒を除くと粘稠な油状物が得
られ、これをシリカゲルクラマドグラフィ(10:1塩
化メチレン−アセトン)にかけると、無色透明の油状物
として標記の化合物が得られた。
nmr(CDC1t)2.3(2H,dSJ=8Hz)
、4.3(2H,S)、5.0(2H,m)、5.8
(I H% m)、7.1(4H,t、 J=9Hz)
、7.6 (4H% d 6)d 1J=9.6H2)
、7.8 CIHXS )、7.9(IFIX8)。
、4.3(2H,S)、5.0(2H,m)、5.8
(I H% m)、7.1(4H,t、 J=9Hz)
、7.6 (4H% d 6)d 1J=9.6H2)
、7.8 CIHXS )、7.9(IFIX8)。
実施例7
鼾
3.0f(9,9ミリモル)のビス(4−)次オロフェ
ニル)クロロクロロメチルシラン及び50+vの硫酸水
素テトラプチルアンモニウムヲ] Q atのトルエル
に溶かした溶液に、2.2F(20,5ミリモル)のト
リアゾールカリウムを加えた。その結果生じた発熱は、
氷水で冷却して制御した。得られた溶液は還流下に5時
間加熱し、それから−70℃に冷却した。10.5y(
10,5ミリモル)のジインブチルアルミニウム水素化
物(1モル)をテトラヒドロフランに溶かした溶液を、
次で滴下し、反応混合物を室温に迄加温し、そして飽和
塩化アンモニウム水溶液を滴下して冷却した。得られた
溶液は塩化メチレンで希釈し、そして水で3回、塩化カ
ルシウム水溶液で1回洗浄した。硫酸マグネシウム上で
乾燥、そして溶媒を除いて粘稠油状物を得、これをシリ
カゲルクロマトグラフィ(溶媒、エーテル)にかけ、1
.Or(収量33チ)の標記化合物を、無色透明の油状
物として得た。これは放置しておくと固体化し、その融
点は49−52℃であった。
ニル)クロロクロロメチルシラン及び50+vの硫酸水
素テトラプチルアンモニウムヲ] Q atのトルエル
に溶かした溶液に、2.2F(20,5ミリモル)のト
リアゾールカリウムを加えた。その結果生じた発熱は、
氷水で冷却して制御した。得られた溶液は還流下に5時
間加熱し、それから−70℃に冷却した。10.5y(
10,5ミリモル)のジインブチルアルミニウム水素化
物(1モル)をテトラヒドロフランに溶かした溶液を、
次で滴下し、反応混合物を室温に迄加温し、そして飽和
塩化アンモニウム水溶液を滴下して冷却した。得られた
溶液は塩化メチレンで希釈し、そして水で3回、塩化カ
ルシウム水溶液で1回洗浄した。硫酸マグネシウム上で
乾燥、そして溶媒を除いて粘稠油状物を得、これをシリ
カゲルクロマトグラフィ(溶媒、エーテル)にかけ、1
.Or(収量33チ)の標記化合物を、無色透明の油状
物として得た。これは放置しておくと固体化し、その融
点は49−52℃であった。
nmr (CDCIs) 4.35 (2H,d、 J
=3Hz )、5.3 (IH,t、 J=3Hz )
、7.2 (4H,t、 J=9Hz)、7.6 (4
H,d)d、 J=9.6Hz )、7,9(IH,s
)、8.(1(IH,s)。
=3Hz )、5.3 (IH,t、 J=3Hz )
、7.2 (4H,t、 J=9Hz)、7.6 (4
H,d)d、 J=9.6Hz )、7,9(IH,s
)、8.(1(IH,s)。
実施例8
ルー1−イルメチル)シランの製造
1.5r(0,0047モル)の〔ビス(4−フルオロ
フェニル)〕ヒドロキシ(IH−1,2,4−トリアゾ
ール−1−イルメチル)−シランヲ20−のテトラヒド
ロフランに溶かした溶液に、0.8”(0,0063モ
ル)のクロロトリメチルシランを添加した。0.8#I
!(0,0057モル)のトリエチルアミンを5dのテ
トラヒドロフランに溶かした溶液を滴下し、粘稠な白色
沈殿を生成させた。
フェニル)〕ヒドロキシ(IH−1,2,4−トリアゾ
ール−1−イルメチル)−シランヲ20−のテトラヒド
ロフランに溶かした溶液に、0.8”(0,0063モ
ル)のクロロトリメチルシランを添加した。0.8#I
!(0,0057モル)のトリエチルアミンを5dのテ
トラヒドロフランに溶かした溶液を滴下し、粘稠な白色
沈殿を生成させた。
混合物は一晩室温で攪拌し、濾過しそして油状物になる
迄濃縮した。残渣はエーテルにとり、濾過し、そして炉
液は蒸発させ、標記化合物を、無色透明油状物で得た。
迄濃縮した。残渣はエーテルにとり、濾過し、そして炉
液は蒸発させ、標記化合物を、無色透明油状物で得た。
n”r(CDCIg) 0.1 (9H,s )、4.
3 (2H,s)、7.2(4H,t%J=9Hz)、
7.6 (4H,d 、 d。
3 (2H,s)、7.2(4H,t%J=9Hz)、
7.6 (4H,d 、 d。
J=9,6H2)、8.0(2H,S)。
実施例9
アリル〔ビス(4−フルオロフェニル))[1−1,7
8?(37ミリモル)の50%水素化ナトリウム、30
−のジメチルホルムアミド及び2.562(37ミリモ
ル)のIH−1、2、4−トリアゾールの混合物を、5
0℃で1時間攪拌し、10tC33,7ミリモル)のア
リル〔ビス(4−フルオロフェニル)]−]1−クロロ
エチルシラン及ヒアリルビス(4−フルオロフェニル)
)−2−クロロエチルシランの1:1混合物を10at
(のジメチルホルムアミドに溶かした溶液を添加した。
8?(37ミリモル)の50%水素化ナトリウム、30
−のジメチルホルムアミド及び2.562(37ミリモ
ル)のIH−1、2、4−トリアゾールの混合物を、5
0℃で1時間攪拌し、10tC33,7ミリモル)のア
リル〔ビス(4−フルオロフェニル)]−]1−クロロ
エチルシラン及ヒアリルビス(4−フルオロフェニル)
)−2−クロロエチルシランの1:1混合物を10at
(のジメチルホルムアミドに溶かした溶液を添加した。
混合物は50℃で64時間攪拌し、それから、冷却、水
で希釈、そしてエーテルで抽出した。エーテル抽出液は
水及び塩化カルシウム水溶液で洗浄し、硫酸す)IJウ
ム上で乾燥、そして蒸発させて、粘稠油状物を得た。シ
リカゲル上のクロマトグラフィにかけ、4:1ジクロロ
メタン−アセトン混合溶媒で溶出させ標記化合物を得た
。
で希釈、そしてエーテルで抽出した。エーテル抽出液は
水及び塩化カルシウム水溶液で洗浄し、硫酸す)IJウ
ム上で乾燥、そして蒸発させて、粘稠油状物を得た。シ
リカゲル上のクロマトグラフィにかけ、4:1ジクロロ
メタン−アセトン混合溶媒で溶出させ標記化合物を得た
。
表Hの化合物が、実施例6〜9の方法を用いて使用する
ことができる。
ことができる。
/
表−■ (続き)
R+ R! Rs
ビニル 4−フルオロフェニル 4−フルオビニル ビ
ニル 4−フルオ l−へキシニル 4−フルオロフェニル 4−フルオ(
CHs)8Si0 4−クロロフェニル 喝−クロロ’
(CHs)sS iO−4−フルオロフェニル 2−
フルオ(CH3)II S jo 4−ブロモフェニル
n −CaH。
ニル 4−フルオ l−へキシニル 4−フルオロフェニル 4−フルオ(
CHs)8Si0 4−クロロフェニル 喝−クロロ’
(CHs)sS iO−4−フルオロフェニル 2−
フルオ(CH3)II S jo 4−ブロモフェニル
n −CaH。
(CHs)ssio 2 、4−ジクロロフェニル フ
ェニルHCHs フェニル H2−クロロフェニル 2−クロロ H4−フルオロフェニル 4−フエ二 HCHI 4−フエニ HCtHa 4−フェニ ルフェニル Hn”1.5654 ロフェニル Hbpso−90°(0,9m)ロフェニ
ル H油状物 フェニル H ロフェニル H Hs Hn”1.5523 フェニル Hm、62−66゜ ルフェニル H ルフェニル H ルフェニル CHs 実施例10 3.0f(9,9ミリモル)のビス(4−フルオロフェ
ニル)クロロクロロメチルシラン及び50岬の硫酸水素
テトラブチルアンモニウムを10mのトルエンに溶かし
た溶液に、2.2F(20,5ミリモル)のイミダゾー
ルカリウムを添加する。その結果生じた発熱は氷水で冷
して制御する。溶液は還流下に5時間加熱し、それから
−70℃で冷却した。ジイソブチルアルミニウム水素化
物の1.0モル濃度テトラヒドロフラン溶液10.5
#/ (10,5ミリモル)をそれから滴下し、そして
反応混合物は室温に迄加温し、それに塩化アンモニウム
飽和水溶液を滴下して反応を中止させた。溶液は塩化メ
チレンで希釈し、水で3回、塩化カルシウム水溶液で1
回洗浄した。硫酸マグネシウム上で乾燥そして溶媒を除
くと粘稠油状物が得られ、エーテこねると標記の結合が
得られる。
ェニルHCHs フェニル H2−クロロフェニル 2−クロロ H4−フルオロフェニル 4−フエ二 HCHI 4−フエニ HCtHa 4−フェニ ルフェニル Hn”1.5654 ロフェニル Hbpso−90°(0,9m)ロフェニ
ル H油状物 フェニル H ロフェニル H Hs Hn”1.5523 フェニル Hm、62−66゜ ルフェニル H ルフェニル H ルフェニル CHs 実施例10 3.0f(9,9ミリモル)のビス(4−フルオロフェ
ニル)クロロクロロメチルシラン及び50岬の硫酸水素
テトラブチルアンモニウムを10mのトルエンに溶かし
た溶液に、2.2F(20,5ミリモル)のイミダゾー
ルカリウムを添加する。その結果生じた発熱は氷水で冷
して制御する。溶液は還流下に5時間加熱し、それから
−70℃で冷却した。ジイソブチルアルミニウム水素化
物の1.0モル濃度テトラヒドロフラン溶液10.5
#/ (10,5ミリモル)をそれから滴下し、そして
反応混合物は室温に迄加温し、それに塩化アンモニウム
飽和水溶液を滴下して反応を中止させた。溶液は塩化メ
チレンで希釈し、水で3回、塩化カルシウム水溶液で1
回洗浄した。硫酸マグネシウム上で乾燥そして溶媒を除
くと粘稠油状物が得られ、エーテこねると標記の結合が
得られる。
実施例11
ジビE
(4−
1,149(0,004モル)のクロロメチル(4−フ
ェニルフェニル)ジビニルシランのioyトルエン溶液
に、0.54F(0,005モル)のイミダゾールカリ
ウム及び0.05fの具化テトラブチルアンモニウムを
添加する。同混合物を窒素雰囲気干、に2日間還流し、
冷却、エーテル−ヘキサンで希釈、そして水及び塩化カ
ルシウム水溶液で洗矛した。溶媒を除くと油状物が得ら
れ、これをシリカゲルクロマトグラフィで精製、そして
塩化メチレン−エーテル9:1混合物で溶出させて標記
化合物を得た。
ェニルフェニル)ジビニルシランのioyトルエン溶液
に、0.54F(0,005モル)のイミダゾールカリ
ウム及び0.05fの具化テトラブチルアンモニウムを
添加する。同混合物を窒素雰囲気干、に2日間還流し、
冷却、エーテル−ヘキサンで希釈、そして水及び塩化カ
ルシウム水溶液で洗矛した。溶媒を除くと油状物が得ら
れ、これをシリカゲルクロマトグラフィで精製、そして
塩化メチレン−エーテル9:1混合物で溶出させて標記
化合物を得た。
実施例12
〔ビス(4−フルオロフェニル)]()リメチル1.5
5’(0,0047モル)のビス(4−フルオロフェニ
ル)ヒドロキシ(IH−イミダゾール−1−イルメチル
)シランの20117テトラヒドロ7ラン溶液に0.8
#I/(0,0063モル)のクロロトリメチルシラン
を添加した。0.8 m/ (0,0057モル)のト
リエチルアミンの5dテトラヒドロフラン溶液を適下し
て粘稠な白色沈殿を得た。同混合物は室温で一晩攪拌し
、それから濾過、濃縮して油状物を得た。残渣はエーテ
ルに取り、濾過し、そしてろ液は蒸発して標記化合物を
得た。
5’(0,0047モル)のビス(4−フルオロフェニ
ル)ヒドロキシ(IH−イミダゾール−1−イルメチル
)シランの20117テトラヒドロ7ラン溶液に0.8
#I/(0,0063モル)のクロロトリメチルシラン
を添加した。0.8 m/ (0,0057モル)のト
リエチルアミンの5dテトラヒドロフラン溶液を適下し
て粘稠な白色沈殿を得た。同混合物は室温で一晩攪拌し
、それから濾過、濃縮して油状物を得た。残渣はエーテ
ルに取り、濾過し、そしてろ液は蒸発して標記化合物を
得た。
表覆の化合物が実施例10〜12の方法を使用して製造
できる。
できる。
へ
ζ0夜
+I )I 11
Hへ H
ヘ ロ 卜
0 米 ロ
金 u 余 11 歳
1)0: 国 閑 閑 国 工 工 工 国 工 匡t
s)l へ r1110 碌 竹用件(Utility) 本発明の化合物は植物病害防除剤として有用である。同
化合物は広範囲の植物病害、特に観賞用植物、野菜類、
穀物類及び果物作物の茎葉病原体、例えば小麦赤さび病
菌(Pucc in ia recond f ta)
、うシ、あずき等のうどんこ病菌(Sphaeroth
ecafuliginea )、小麦のうどんと病菌(
Erysiphegraminis)、りんごのうどん
こ病菌(podo−sphaera 1eucotri
chaLりんごの黒星病菌(Venturia 1na
equalis)、稲のいもち病菌(Pyicular
ia oryzae)、ビボラリスオリザエ(Bipo
laris oryzae)、落花生褐炎病菌(Cer
cospora arachidicola)、ビート
褐斑病菌(Cercospora beticola)
、及び果実モニリャ病菌(Monilinia fru
cticola)の防除に効果的である。これら化合物
は父、土壌性病源体例えば苗立ち枯病菌(Rhizoc
tonia 5o−1an i ) をも防除する。
s)l へ r1110 碌 竹用件(Utility) 本発明の化合物は植物病害防除剤として有用である。同
化合物は広範囲の植物病害、特に観賞用植物、野菜類、
穀物類及び果物作物の茎葉病原体、例えば小麦赤さび病
菌(Pucc in ia recond f ta)
、うシ、あずき等のうどんこ病菌(Sphaeroth
ecafuliginea )、小麦のうどんと病菌(
Erysiphegraminis)、りんごのうどん
こ病菌(podo−sphaera 1eucotri
chaLりんごの黒星病菌(Venturia 1na
equalis)、稲のいもち病菌(Pyicular
ia oryzae)、ビボラリスオリザエ(Bipo
laris oryzae)、落花生褐炎病菌(Cer
cospora arachidicola)、ビート
褐斑病菌(Cercospora beticola)
、及び果実モニリャ病菌(Monilinia fru
cticola)の防除に効果的である。これら化合物
は父、土壌性病源体例えば苗立ち枯病菌(Rhizoc
tonia 5o−1an i ) をも防除する。
調剤及び使用
本発明の化合物は一般に液状又は固体状希釈剤と、又は
有機溶剤との調剤の形で使用される。式1の化合物は、
公知の方法で有用な調剤にすることができる。同調剤に
は、粉末剤、顆粒剤、錠剤(pellets)、液剤、
乳剤、水利剤、乳(1[[液等がある。これらの多くは
直接施用できる。散布できる調剤は適当な媒体で増量さ
れ、1ヘクタール当り約14ないし数百tにして散布さ
れる。効果の強い組成物は、基本的には更にうすめて調
剤を作るための中間体として使用される。これら調剤は
広く、約1〜99重量の活性成分、そして少くとも1種
のa)約0.1〜20%の界面活性剤及びb)約5俤〜
99チの固体状又は液状不活性希釈剤を含んでいる。更
に特定的に同調剤は、これら成分を略々下記に示す様な
割合で含んでいる。
有機溶剤との調剤の形で使用される。式1の化合物は、
公知の方法で有用な調剤にすることができる。同調剤に
は、粉末剤、顆粒剤、錠剤(pellets)、液剤、
乳剤、水利剤、乳(1[[液等がある。これらの多くは
直接施用できる。散布できる調剤は適当な媒体で増量さ
れ、1ヘクタール当り約14ないし数百tにして散布さ
れる。効果の強い組成物は、基本的には更にうすめて調
剤を作るための中間体として使用される。これら調剤は
広く、約1〜99重量の活性成分、そして少くとも1種
のa)約0.1〜20%の界面活性剤及びb)約5俤〜
99チの固体状又は液状不活性希釈剤を含んでいる。更
に特定的に同調剤は、これら成分を略々下記に示す様な
割合で含んでいる。
活性成分 稀釈剤 界面活性剤
(重量%)唾量チ) (重量%)
水和剤 20〜90 0〜74 1〜10油性懸濁剤、
乳剤 5〜5040〜95 0〜15液剤(乳化性原液
を含む) 水性懸濁剤 10〜5040〜84 1〜20粉剤 1
〜2570〜99 0〜5 粒剤又は錠剤 1〜95 5〜99 0〜15強力組成
物 90〜990〜10 0〜2活性成分の量を低くす
るか又は高くするかは、勿論その調剤の意図する用途及
び同化合物の物理的な性質によって変えることができる
。場合によって活性化合物に対する表面活性剤の比率を
上げることが望ましく、調剤中にあらかじめ一緒に入れ
るか又はタンクで混合して行なわれる。
乳剤 5〜5040〜95 0〜15液剤(乳化性原液
を含む) 水性懸濁剤 10〜5040〜84 1〜20粉剤 1
〜2570〜99 0〜5 粒剤又は錠剤 1〜95 5〜99 0〜15強力組成
物 90〜990〜10 0〜2活性成分の量を低くす
るか又は高くするかは、勿論その調剤の意図する用途及
び同化合物の物理的な性質によって変えることができる
。場合によって活性化合物に対する表面活性剤の比率を
上げることが望ましく、調剤中にあらかじめ一緒に入れ
るか又はタンクで混合して行なわれる。
典型的な固体状希釈剤については、Watkins他著
、′殺虫粉末剤の希釈剤及び担体便覧(++and−b
ook of In5ecticide [)ust
1)iluentand Carriers)第2版、
Dorland Books社発行、Caldwell
、New Jerseyに記載されている。水和剤に
対してはより吸収性の強い希釈剤が、そして粉末剤には
よシ密度の高いものが好寸しい。典型的な液状希釈剤及
び溶剤については、Marsden著、′溶剤の手引”
(solventsにuide)第2版、Inter
sc 1ence社、Ne wYork、1950年発
行に記載されている。懸濁液に使用する溶媒中への原液
の溶解度は0.1%以下が好ましく、溶剤原液は0℃で
相分離に対して安定であることが好ましい。” A4c
Cutcheon社洗剤及び乳化剤年鑑(Deterg
ents and Fmul−sifiers Ann
ual )、McpublishingCOrp、社、
Ridgewood New Jersey、、1)f
Eびに5isely及びWo o d著、°界面活性剤
百科”(1:ycyclopedia of 5urf
ace ActiveAgents)、(::hern
ical Publ、Co*+ Inc。
、′殺虫粉末剤の希釈剤及び担体便覧(++and−b
ook of In5ecticide [)ust
1)iluentand Carriers)第2版、
Dorland Books社発行、Caldwell
、New Jerseyに記載されている。水和剤に
対してはより吸収性の強い希釈剤が、そして粉末剤には
よシ密度の高いものが好寸しい。典型的な液状希釈剤及
び溶剤については、Marsden著、′溶剤の手引”
(solventsにuide)第2版、Inter
sc 1ence社、Ne wYork、1950年発
行に記載されている。懸濁液に使用する溶媒中への原液
の溶解度は0.1%以下が好ましく、溶剤原液は0℃で
相分離に対して安定であることが好ましい。” A4c
Cutcheon社洗剤及び乳化剤年鑑(Deterg
ents and Fmul−sifiers Ann
ual )、McpublishingCOrp、社、
Ridgewood New Jersey、、1)f
Eびに5isely及びWo o d著、°界面活性剤
百科”(1:ycyclopedia of 5urf
ace ActiveAgents)、(::hern
ical Publ、Co*+ Inc。
社、New YOrkx 1964年発行には表面活性
剤がリストに挙げられ、その使用をすすめている。
剤がリストに挙げられ、その使用をすすめている。
調剤は全て小量の添加剤を含有することができ、それに
よシ発泡、凝結、腐蝕微生物の成長その他を抑えている
。活性成分は好ましくは、その意図する用途に対して米
国環境庁(U、 S、 Environ−mental
protection Agency)から認可を得
るべきである。
よシ発泡、凝結、腐蝕微生物の成長その他を抑えている
。活性成分は好ましくは、その意図する用途に対して米
国環境庁(U、 S、 Environ−mental
protection Agency)から認可を得
るべきである。
この様な組成を作る方はよく知られている。液剤有効成
分を単に混合するだけで得られる。微粒状固体組成物は
混合、そしてハンマミル又は流体エネルギーミル中で磨
砕して得られる。S濁剤は湿式磨砕で製造される(例え
ばbi t t le rs 米国特許第3,060,
084号参照)。粒剤及び錠剤は活性成分を予備成形し
た粒状担体に散布するか又は凝集法(Agglomer
a口on techniqueによシ製造することが出
来る。J、E、 Brown ing著、1凝集″’
(Agglomeration)、Chemicalg
ngineering、 Dec、 4. 1967.
147 f f頁及び”Perryの化学工学ハンド
ブック”(Perry’s Chemical Eng
ineer’s )(and−book ’第4版、M
cQrow−Hill、 N、 Y、 1963年刊8
−59ff頁参照)。
分を単に混合するだけで得られる。微粒状固体組成物は
混合、そしてハンマミル又は流体エネルギーミル中で磨
砕して得られる。S濁剤は湿式磨砕で製造される(例え
ばbi t t le rs 米国特許第3,060,
084号参照)。粒剤及び錠剤は活性成分を予備成形し
た粒状担体に散布するか又は凝集法(Agglomer
a口on techniqueによシ製造することが出
来る。J、E、 Brown ing著、1凝集″’
(Agglomeration)、Chemicalg
ngineering、 Dec、 4. 1967.
147 f f頁及び”Perryの化学工学ハンド
ブック”(Perry’s Chemical Eng
ineer’s )(and−book ’第4版、M
cQrow−Hill、 N、 Y、 1963年刊8
−59ff頁参照)。
製剤技術についての更に詳しい情報については、H,M
、 douX、米国特許第3.235.361号、19
66年2月15日公告f第6段16行目から第7段19
行自進及び実施例10〜41、R,W、 lucken
baugh 、米国特許@3,309,192号、19
67年3月14日公告;第5段43行〜第7段62行及
び実施例8.12.15.39.41.52.53.5
8.132.138−140.162−164.166
.167.169−182、 H,GySin及び七ノ、KnuslL 孝1:f1%
許第2,891.855号、1959年6月23日公告
;第3段66行〜第5段17行及び実施例1〜4、G、
C,Kl rngman著 ”科学としての雑草防除
”(Weed Cnntrol as 5cience
)、Jo hr)Wiley and 5ons、I
nc、社、New York。
、 douX、米国特許第3.235.361号、19
66年2月15日公告f第6段16行目から第7段19
行自進及び実施例10〜41、R,W、 lucken
baugh 、米国特許@3,309,192号、19
67年3月14日公告;第5段43行〜第7段62行及
び実施例8.12.15.39.41.52.53.5
8.132.138−140.162−164.166
.167.169−182、 H,GySin及び七ノ、KnuslL 孝1:f1%
許第2,891.855号、1959年6月23日公告
;第3段66行〜第5段17行及び実施例1〜4、G、
C,Kl rngman著 ”科学としての雑草防除
”(Weed Cnntrol as 5cience
)、Jo hr)Wiley and 5ons、I
nc、社、New York。
1961年発行、81〜96頁、
J、 D、 Fryer及びS、A、 Evans著、
1 雑草防除ハフドブツク(Weed control
)Jandbook)第5版、Blackwell
5cientific publi−cations社
、0xford 1968年発行101〜103頁、 を参照せよ。
1 雑草防除ハフドブツク(Weed control
)Jandbook)第5版、Blackwell
5cientific publi−cations社
、0xford 1968年発行101〜103頁、 を参照せよ。
本発明の化合物の有用な製剤は例えば次の様である。
実施例13
水和剤
ルー1−イルメチル)−シラ7 80%アルキルナフタ
レンスルホン酸ナ トリウム 2係 りゲニンスルホン酸ナトリウム 2% 合成非晶質シリカ 3チ カオリナイト 13% 各成分を配合し、ハンマーミルにかけ、再び配合しくr
eblend)、そして包装する。
レンスルホン酸ナ トリウム 2係 りゲニンスルホン酸ナトリウム 2% 合成非晶質シリカ 3チ カオリナイト 13% 各成分を配合し、ハンマーミルにかけ、再び配合しくr
eblend)、そして包装する。
実施例14
高強力原液
−1−イルメチル)−シラン 985%シリカエアロゲ
ル 0.5係 合成非晶質シリカ微粉末 1.0% 各成分を配合し、ノ・ンマーミル中で磨砕し、実高強力
原液を得る。この材料は種々の方法で調剤できる。
ル 0.5係 合成非晶質シリカ微粉末 1.0% 各成分を配合し、ノ・ンマーミル中で磨砕し、実高強力
原液を得る。この材料は種々の方法で調剤できる。
実施例15
水性懸濁剤
ジビニル(4−フェニルフェニル)
(IH−1、2、4−トリアゾー
ル−1−イルメチル)シラン 25 チアタバルジャイ
ト水和物 3 チ 粗製すグニンスルホン酸カルシウ ム 10 チ りん酸水素ナトリウム 0.5n 水 61,5チ 各成分を一緒にボール、サンド又はローラーミル中で、
固体粒子の直径が10ミクロン以下になる迄磨砕する。
ト水和物 3 チ 粗製すグニンスルホン酸カルシウ ム 10 チ りん酸水素ナトリウム 0.5n 水 61,5チ 各成分を一緒にボール、サンド又はローラーミル中で、
固体粒子の直径が10ミクロン以下になる迄磨砕する。
実施列16
液剤
アリル〔ビス(4−フルオロフェ
ニル)](IH−1,2,4−)
リアゾール−1−イル−メチル)
シラ7 30チ
ジメチルホルムアミド 70%
各成分は合せて攪拌し液剤を得る。これは小量施用に用
いることができる。
いることができる。
実施例17
乳化性原液
アリル〔ビス(4−フルオロフェ
ニル)](II(−1,2,4−ト
リアゾール−1−イルメチル)シ
ラン 30チ
油溶性スルホン酸塩とポリオキシ
エチレンとの配合物 4チ
キシレン 66チ
各成分を合せて、活性成分が溶解する迄攪拌する。容器
等に詰める際、細かい目のスクリーンフィルターを通し
て、製品中に不溶解物質が絶対無い様にする。
等に詰める際、細かい目のスクリーンフィルターを通し
て、製品中に不溶解物質が絶対無い様にする。
実施例18
粒剤
実施例13の水和剤 15係
石膏 69%
硫酸カリウム 16%
各成分を回転又は流動床ミキサー中で配合し、それに水
を散布して顆粒化を行なう。混合物の大部分が1.0〜
0.42 MJI(U、 S、 S、肩18〜40篩目
に相当)の望ましい粒径になったら、顆粒は分離して乾
燥しそして篩にかける。径の大き過ぎる粒子は粉砕し、
好ましい範囲の粒径にする。これらの粒剤は12係の活
性成分を含んでいる。
を散布して顆粒化を行なう。混合物の大部分が1.0〜
0.42 MJI(U、 S、 S、肩18〜40篩目
に相当)の望ましい粒径になったら、顆粒は分離して乾
燥しそして篩にかける。径の大き過ぎる粒子は粉砕し、
好ましい範囲の粒径にする。これらの粒剤は12係の活
性成分を含んでいる。
本発明の化合物は、時間、労力および物を成るべくかけ
ずに、希望する効果をあげるために、殺菌膜カビ剤、殺
MU菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺。
ずに、希望する効果をあげるために、殺菌膜カビ剤、殺
MU菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺。
成剤又はその他の生物学的に活性な化合物と混合するこ
とができる。添加される生物学的に活性な物質の負は、
本発明組成物1¥1r創部当り0.05〜25重量と変
えることができる。この種の薬品として適当なものは、
当業界の熟達者にとっては広く公知である。そのいくつ
かを以下に挙げる。
とができる。添加される生物学的に活性な物質の負は、
本発明組成物1¥1r創部当り0.05〜25重量と変
えることができる。この種の薬品として適当なものは、
当業界の熟達者にとっては広く公知である。そのいくつ
かを以下に挙げる。
殺菌膜カビ剤()i’ungicides)2−ベンズ
イミダゾールカルバミン酸メチル(carbendaz
im) 二硫化テトラメチルチウラム(thiuram)酢酸n
−ドデシルグアニジン(dod 1ne)エチレンビス
ジチオカルバミン酸マンガン(maneb) 1.4−ジ、クロロー2,5−ジメトキシベンゼン(c
hloroneb) 1−(ブチルカルバモイル)−2−ベンズイミダゾール
力ルバミン酸メチル(benomyl)2−シアノ−N
−エチルカルバモイル−2−メトキシイミノアセトアミ
ド(シモクサニル)N−4リクロロメチルチオテトラヒ
ドロフタルイミド(captan) N−トリクロロメチルチオフタルイミド(fO−1pe
t) (4+ 4 ’ o−フェニレン)ビス(3−チオアロ
ファン酸)ジメチル(thiophanat−meth
yl)2−(チアゾール−4−イル)ベンズイミダゾー
ル(thiobendazole) トリス(0−エチルりん酸)アルミニウム(”A11e
tte”) テトラクロロイソフタロニトリル(chloro−th
a、1onil) 2.6−ジクロロ−4−ニトロアニリン(di−ch
1oran ) N−(2,6−シスチルフエニル)−N−(メトキシア
セチル)アラニンメチルエステル(me−talaxy
l) シス−N−[(1,1,2,2−テトラクロロエチル)
チオクー4−シクロヘキセン−1,2−シカルビオキシ
イミド(captafol )3−(3,5−ジクロロ
フェニル)−N−(1−メチル−エチル)−2,4−ジ
オキソ−1−イミダゾリジンカルボオキサミド(1pr
nd 1one)3−(3,5−ジクロロフェニル)−
5−エチニル−5−メチル−2,4−オキサ′ノ゛リジ
ンジオン(vinclozoltn) カスガマイシン(Kasugamycin )0−エチ
ルS、S−ジフェニルホスホロジチオエート(edjf
enphos) 殺細菌剤(Bactericides)三塩基硫酸鋼 ストレプトマイシン硫酸塩 オキシテトラサイクリン セネシオン酸2−see−ブチル−4,6−ジ二i・ロ
フェノールとのエステル(binapacryl)6−
メチル−1,3〜ジチオロ〔2,3−β〕キノリンー2
−オン(oxyqu 1nox)2 、2 、2−4リ
クロロー1,1−ビス(4−クロロフェニル)エタノー
ル(dicofol)ビス(ペンタクロロ−2,4−シ
クロペンタジx 7−1−イ# ) (d 1enoc
hlor)水酸化トリシクロヘキシル錫(cyhexa
t in )へキサキス(2−メチル−2−フェニルプ
ロピル) 殺線虫剤(Nematicide) 2−〔ジェトキシホスフィニルイミノ]−1゜3−ジチ
ェタン(fosth 1etan)S−メチル−1−・
(ジメチルカルバモイル)−N−(メチルカルバモイル
オキシ)−チオホルムイミデート(oxamyl) S−メチル−1−カルバモイル−N−(メチルカルバモ
イルオキシ)チオホルムイミデートN−イソプロピルホ
スホルイミジン酸〇−エチル−〇’−[:4−(メチル
チオ) −m −1−リル〕ジエステル(f enam
i pho s )3−ヒドロキシ−N−メチルクロト
ンアミド(ジメチルI)ん酸)エステyv (mnno
crotophos)メチルカルバミン@2.3−ジヒ
ドロ−2,2−ジメチル−7−ベンゾフラノールとのエ
ステル(carbofuran) 0−[2,4,5−トリクロロ−α−(クロロメチル)
ベンジルクシん酸0 / 、 0 /−ジメチルエステ
ル(tetrachlorvinphos)2−メルカ
プトこはく酸ジメチルエステル(maloth ion
) ホスホロチオン酸0,0−ジメチルo−p−二トロフェ
ニルエステル(rnethyl parathion)
メチルカルバミン酸α−ナフトールとのエステル(ca
rbaryl ) N−1[(メチルアミノ)カルボニルオキシ)エタンイ
ミドチオン酸メチルエステル(metho−myl) N’−(4−クロロ−〇−トリル)−N、N−ジメチル
ホルムアミジy (cl]1ord imeform)
0.0−ジエチル−〇−(2−イソプロピル−4−メチ
ル−6−ピリミジル)ポルホロチオエート (diaz
inon) オクタクロロカンフエン(toxaphene)0−エ
チル0−p−ニトロフェニルフェニルホスホチオエート
(EPN) シアン(3−フェノキシフェニル)−メチル4−クロロ
−α−(1−メチルエチル)ペンセンアセテ−) (f
envalerate)(3−フェノキシフェニル)メ
チル(ト)−シス、トランス−3−(2,2−ジクロロ
エチニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキ
シレート (permethrin) ジメチルN、N’ −Cチオビスコ(N−メチルイミノ
)カルボニルオキシ ビス(エタンイミドチオエート]
(thiodicarb)ホスホロチオロチオン酸〇
−エチル−〇−〔4−(メチルチオ)−フェニル] −
S −n−プロピルエステル(sulprofos) α−シアノ−3−フェノキシベンジル3−(2゜2−ジ
クロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカル
ボキシレート(cypermethrin)シアノ(3
−フェノキシフェニル)メチル4−(ジフルオロメトキ
シ)−α−(メチルエチル)ベンゼンアセテ−) (@
Payoff”)0.0−ジエチル−〇−(3,5,6
−)ジクロロ−2−ピリジル)ホスホロチオエート(c
hlo−rpyrifos) 0.0−ジメチル−8−[(4−オキソ−1゜2.3−
ベンゾトリアジン−3−(4H)−イル)−メチル〕ホ
スホロジチオニー) (azinophos−meth
yl) 5.6−シメチルー2−ジメチルアミノ−4−ピリミジ
ニルジメチルカルバメート(pyrimor)S−(N
−ホルミル−N−メチルカルバモイルメチル0,0−ジ
メチルホスホロジチオエート(f ormo th i
□n ) S−2−(エチルチオエチル)−0,0−ジメチルホス
ホロチオエート(dimeton−8−methyl)
α−シアノ−3−フェノキシベンジルシス−3−(2,
2−ジブロモビニル−2,2−ジメチルシクロプロパン
カルボキシレート(de 1 tame−thrin) シアノ(3−フェノキシフェニル)メチル N−(2−
りoロー4− ) IJフルオロメチルフェニル)アラ
ニy(fluvalinate)施用 植物病害の防除は、通常化合物の有効量を、それを含む
調剤の一部として、病害感染前又は感染後に、保護対象
の植物の部分に、例えば根、茎、葉、実、種子、塊茎、
球茎、又は保障対象の植物の成育する媒体(土壌又は砂
)に施用して行なう。
イミダゾールカルバミン酸メチル(carbendaz
im) 二硫化テトラメチルチウラム(thiuram)酢酸n
−ドデシルグアニジン(dod 1ne)エチレンビス
ジチオカルバミン酸マンガン(maneb) 1.4−ジ、クロロー2,5−ジメトキシベンゼン(c
hloroneb) 1−(ブチルカルバモイル)−2−ベンズイミダゾール
力ルバミン酸メチル(benomyl)2−シアノ−N
−エチルカルバモイル−2−メトキシイミノアセトアミ
ド(シモクサニル)N−4リクロロメチルチオテトラヒ
ドロフタルイミド(captan) N−トリクロロメチルチオフタルイミド(fO−1pe
t) (4+ 4 ’ o−フェニレン)ビス(3−チオアロ
ファン酸)ジメチル(thiophanat−meth
yl)2−(チアゾール−4−イル)ベンズイミダゾー
ル(thiobendazole) トリス(0−エチルりん酸)アルミニウム(”A11e
tte”) テトラクロロイソフタロニトリル(chloro−th
a、1onil) 2.6−ジクロロ−4−ニトロアニリン(di−ch
1oran ) N−(2,6−シスチルフエニル)−N−(メトキシア
セチル)アラニンメチルエステル(me−talaxy
l) シス−N−[(1,1,2,2−テトラクロロエチル)
チオクー4−シクロヘキセン−1,2−シカルビオキシ
イミド(captafol )3−(3,5−ジクロロ
フェニル)−N−(1−メチル−エチル)−2,4−ジ
オキソ−1−イミダゾリジンカルボオキサミド(1pr
nd 1one)3−(3,5−ジクロロフェニル)−
5−エチニル−5−メチル−2,4−オキサ′ノ゛リジ
ンジオン(vinclozoltn) カスガマイシン(Kasugamycin )0−エチ
ルS、S−ジフェニルホスホロジチオエート(edjf
enphos) 殺細菌剤(Bactericides)三塩基硫酸鋼 ストレプトマイシン硫酸塩 オキシテトラサイクリン セネシオン酸2−see−ブチル−4,6−ジ二i・ロ
フェノールとのエステル(binapacryl)6−
メチル−1,3〜ジチオロ〔2,3−β〕キノリンー2
−オン(oxyqu 1nox)2 、2 、2−4リ
クロロー1,1−ビス(4−クロロフェニル)エタノー
ル(dicofol)ビス(ペンタクロロ−2,4−シ
クロペンタジx 7−1−イ# ) (d 1enoc
hlor)水酸化トリシクロヘキシル錫(cyhexa
t in )へキサキス(2−メチル−2−フェニルプ
ロピル) 殺線虫剤(Nematicide) 2−〔ジェトキシホスフィニルイミノ]−1゜3−ジチ
ェタン(fosth 1etan)S−メチル−1−・
(ジメチルカルバモイル)−N−(メチルカルバモイル
オキシ)−チオホルムイミデート(oxamyl) S−メチル−1−カルバモイル−N−(メチルカルバモ
イルオキシ)チオホルムイミデートN−イソプロピルホ
スホルイミジン酸〇−エチル−〇’−[:4−(メチル
チオ) −m −1−リル〕ジエステル(f enam
i pho s )3−ヒドロキシ−N−メチルクロト
ンアミド(ジメチルI)ん酸)エステyv (mnno
crotophos)メチルカルバミン@2.3−ジヒ
ドロ−2,2−ジメチル−7−ベンゾフラノールとのエ
ステル(carbofuran) 0−[2,4,5−トリクロロ−α−(クロロメチル)
ベンジルクシん酸0 / 、 0 /−ジメチルエステ
ル(tetrachlorvinphos)2−メルカ
プトこはく酸ジメチルエステル(maloth ion
) ホスホロチオン酸0,0−ジメチルo−p−二トロフェ
ニルエステル(rnethyl parathion)
メチルカルバミン酸α−ナフトールとのエステル(ca
rbaryl ) N−1[(メチルアミノ)カルボニルオキシ)エタンイ
ミドチオン酸メチルエステル(metho−myl) N’−(4−クロロ−〇−トリル)−N、N−ジメチル
ホルムアミジy (cl]1ord imeform)
0.0−ジエチル−〇−(2−イソプロピル−4−メチ
ル−6−ピリミジル)ポルホロチオエート (diaz
inon) オクタクロロカンフエン(toxaphene)0−エ
チル0−p−ニトロフェニルフェニルホスホチオエート
(EPN) シアン(3−フェノキシフェニル)−メチル4−クロロ
−α−(1−メチルエチル)ペンセンアセテ−) (f
envalerate)(3−フェノキシフェニル)メ
チル(ト)−シス、トランス−3−(2,2−ジクロロ
エチニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキ
シレート (permethrin) ジメチルN、N’ −Cチオビスコ(N−メチルイミノ
)カルボニルオキシ ビス(エタンイミドチオエート]
(thiodicarb)ホスホロチオロチオン酸〇
−エチル−〇−〔4−(メチルチオ)−フェニル] −
S −n−プロピルエステル(sulprofos) α−シアノ−3−フェノキシベンジル3−(2゜2−ジ
クロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカル
ボキシレート(cypermethrin)シアノ(3
−フェノキシフェニル)メチル4−(ジフルオロメトキ
シ)−α−(メチルエチル)ベンゼンアセテ−) (@
Payoff”)0.0−ジエチル−〇−(3,5,6
−)ジクロロ−2−ピリジル)ホスホロチオエート(c
hlo−rpyrifos) 0.0−ジメチル−8−[(4−オキソ−1゜2.3−
ベンゾトリアジン−3−(4H)−イル)−メチル〕ホ
スホロジチオニー) (azinophos−meth
yl) 5.6−シメチルー2−ジメチルアミノ−4−ピリミジ
ニルジメチルカルバメート(pyrimor)S−(N
−ホルミル−N−メチルカルバモイルメチル0,0−ジ
メチルホスホロジチオエート(f ormo th i
□n ) S−2−(エチルチオエチル)−0,0−ジメチルホス
ホロチオエート(dimeton−8−methyl)
α−シアノ−3−フェノキシベンジルシス−3−(2,
2−ジブロモビニル−2,2−ジメチルシクロプロパン
カルボキシレート(de 1 tame−thrin) シアノ(3−フェノキシフェニル)メチル N−(2−
りoロー4− ) IJフルオロメチルフェニル)アラ
ニy(fluvalinate)施用 植物病害の防除は、通常化合物の有効量を、それを含む
調剤の一部として、病害感染前又は感染後に、保護対象
の植物の部分に、例えば根、茎、葉、実、種子、塊茎、
球茎、又は保障対象の植物の成育する媒体(土壌又は砂
)に施用して行なう。
活性化合物又、それから保護対象植物の生育する種子に
施用する。
施用する。
活性化合物の施用率は、環境の多くの因子によって左右
されておシ、実際の使用条件によって決定すべきである
。とけいうものの通常、葉は1へクタール当912〜5
.00 Ofの施用率で処理すれば保護することができ
る。土壌は1ヘクタール当シ約0.2〜約20kgの活
性成分で処理すれば、そこに成育する植物は病害から保
護することが出来る。種子及び苗は、普通種子1ゆ当シ
約0.06〜約3fの割合の活性成分で種子を処理して
保護することができる。
されておシ、実際の使用条件によって決定すべきである
。とけいうものの通常、葉は1へクタール当912〜5
.00 Ofの施用率で処理すれば保護することができ
る。土壌は1ヘクタール当シ約0.2〜約20kgの活
性成分で処理すれば、そこに成育する植物は病害から保
護することが出来る。種子及び苗は、普通種子1ゆ当シ
約0.06〜約3fの割合の活性成分で種子を処理して
保護することができる。
F記実施例19〜26では、病害防除率(チ)を活性成
分で処理した植物上の病害菌コロニーの成育阻害状況を
、未処理植物のそれと比較して決定した。これらの実施
例で更に本発明を説明するが、そこで使用した試験化合
物は、 化合物番号 肩 1、[ヒス(4−フルオロフェニル)−1−へキシニル
−(1)1−1.2.4−トリアゾール−1−イルメチ
ル)シラン 2、アリル〔ビス(4−フルオロフェニル)〕(LH−
1,2,4−トリアゾール−1−イル−メチル)シラン 3、〔ビス(4−フルオロフェニル)](IH−1,2
,4−)リアゾール−1−イルメチル)(トリメチルシ
リルオキシ)シラン 4、〔ビス(4−フルオロフェニル)](IH−1,2
,4−)リアゾール−1−イルメチル)シラン 5、〔ビス(4−クロロフェニル)](IH−1,2,
4−トリアゾール−1−イルメチル)シラン 6、メチル(フェニル)(IH−1,2,4−)リアソ
ール−1−イルメチル)シラン 7、 ジメチル(IH−1、2、4−トリアゾール−1
−イルメチル)ビニルシラン 8.4−フルオロフェニル(メチル)(IH−1,2,
4−トリアゾール−1−イルメチル)ビニルシラン 9、ジメチル(2−フェニルビニル)(IH−1,2,
4−トリアゾール−1−イルメチル)シラン 10、〔ビス(4−フルオロフェニル):](IH−1
,2,4−)リアゾール−1−イルメチル)ビニルシラ
ン 11、 メチル(4−フェニルフェニル)(IH−1,
2,4−トリアゾール−1−イルメチル)ビニルシラン 12、ジビニル(4−フルオロフェニル)(IH−1,
2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シラン 13、ジビニル(4−フェニルフェニル)(IH−1,
2,4−1リアゾール−1−イルメチル)シラン である。
分で処理した植物上の病害菌コロニーの成育阻害状況を
、未処理植物のそれと比較して決定した。これらの実施
例で更に本発明を説明するが、そこで使用した試験化合
物は、 化合物番号 肩 1、[ヒス(4−フルオロフェニル)−1−へキシニル
−(1)1−1.2.4−トリアゾール−1−イルメチ
ル)シラン 2、アリル〔ビス(4−フルオロフェニル)〕(LH−
1,2,4−トリアゾール−1−イル−メチル)シラン 3、〔ビス(4−フルオロフェニル)](IH−1,2
,4−)リアゾール−1−イルメチル)(トリメチルシ
リルオキシ)シラン 4、〔ビス(4−フルオロフェニル)](IH−1,2
,4−)リアゾール−1−イルメチル)シラン 5、〔ビス(4−クロロフェニル)](IH−1,2,
4−トリアゾール−1−イルメチル)シラン 6、メチル(フェニル)(IH−1,2,4−)リアソ
ール−1−イルメチル)シラン 7、 ジメチル(IH−1、2、4−トリアゾール−1
−イルメチル)ビニルシラン 8.4−フルオロフェニル(メチル)(IH−1,2,
4−トリアゾール−1−イルメチル)ビニルシラン 9、ジメチル(2−フェニルビニル)(IH−1,2,
4−トリアゾール−1−イルメチル)シラン 10、〔ビス(4−フルオロフェニル):](IH−1
,2,4−)リアゾール−1−イルメチル)ビニルシラ
ン 11、 メチル(4−フェニルフェニル)(IH−1,
2,4−トリアゾール−1−イルメチル)ビニルシラン 12、ジビニル(4−フルオロフェニル)(IH−1,
2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シラン 13、ジビニル(4−フェニルフェニル)(IH−1,
2,4−1リアゾール−1−イルメチル)シラン である。
実施例19〜25の結果が表−■に示しである。
又実施例26の結果が表Vに示されている。これらの表
の中で、点数(rating)が100ということは病
害防除が100%なされたことを意味し、0点は対照と
比較して全く防除がなさなかったことを示している。N
Tという記載は、それが記載されている化合物について
試験は行なわれなかったことを示している。
の中で、点数(rating)が100ということは病
害防除が100%なされたことを意味し、0点は対照と
比較して全く防除がなさなかったことを示している。N
Tという記載は、それが記載されている化合物について
試験は行なわれなかったことを示している。
実施例19
試験化合物を最終体積の6俤に等しい量のアセトンに溶
解し、それから界面活性剤TREM (114(ホリハ
イドリツクアルコールエステル)250ppm を含む
純水に懸濁させその濃度を1゛00ppmにした。この
懸濁液を小麦の苗に液が流れ出しはじめる迄散布した。
解し、それから界面活性剤TREM (114(ホリハ
イドリツクアルコールエステル)250ppm を含む
純水に懸濁させその濃度を1゛00ppmにした。この
懸濁液を小麦の苗に液が流れ出しはじめる迄散布した。
翌日、苗に小麦の赤さび病原菌(Puccinia r
econdita var。
econdita var。
tritici) の胞子懸濁液を接種し、飽和湿度の
部屋の中、20℃で24時間培養し、そして更に成長室
に7日間において、そこで病害率を測定した。
部屋の中、20℃で24時間培養し、そして更に成長室
に7日間において、そこで病害率を測定した。
実施例20
試験化合物を最終体積の6係に等しい量のアセトンに溶
解し、界面活性剤THEMO14(ポリハイトリックア
ルコールエステル)250ppmを含む純水に100
ppmの濃度で懸濁させた。得られた懸濁液をきゆうシ
の苗にM濁液が流れ出す迄散布した。翌日、きゅうりに
きゅうりのうどんと病原菌(Sphaerotheca
fuliginea)の胞子懸濁液を接種し、成長室
内で7日間培養した。
解し、界面活性剤THEMO14(ポリハイトリックア
ルコールエステル)250ppmを含む純水に100
ppmの濃度で懸濁させた。得られた懸濁液をきゆうシ
の苗にM濁液が流れ出す迄散布した。翌日、きゅうりに
きゅうりのうどんと病原菌(Sphaerotheca
fuliginea)の胞子懸濁液を接種し、成長室
内で7日間培養した。
そこで病害率を測定した。
実施例21
試験化合物を、最終体積の6チに等しい量のアセトンに
溶解し、界面活性剤THEMO14(ポリハイドリック
アルコールエステル) 250 ppmを含む純水に1
00 ppm の濃度で懸濁させた。
溶解し、界面活性剤THEMO14(ポリハイドリック
アルコールエステル) 250 ppmを含む純水に1
00 ppm の濃度で懸濁させた。
この懸濁液を林檎の醒木に液が流れ出す迄散布した。翌
日、この苗木に林檎シんご黒星病菌(Ve−nturi
a 1naequalis)の胞子懸濁液を接種し、飽
和湿度室中、20℃で24時間、そして成育室中で更に
10〜12日間培養した。そこで病害率を測定した。
日、この苗木に林檎シんご黒星病菌(Ve−nturi
a 1naequalis)の胞子懸濁液を接種し、飽
和湿度室中、20℃で24時間、そして成育室中で更に
10〜12日間培養した。そこで病害率を測定した。
実施例22
試験化合物を、最終体積の6俤に等しい量のアセトンに
溶解し、表面活性剤THEMO14(ポリハイドリック
アルコールエステル) 250 ppmを含む純水に1
00 ppm の濃度で懸濁させた。
溶解し、表面活性剤THEMO14(ポリハイドリック
アルコールエステル) 250 ppmを含む純水に1
00 ppm の濃度で懸濁させた。
この懸濁液を(とうもろこし)の苗に液が流出する迄散
布した。翌日、稲のごま葉枯病(larisoryza
e)の胞子懸濁液を接種し、飽和湿度室中、20℃で2
4時間そして成育室で更に7日間培養し、その後病害率
を測定した。
布した。翌日、稲のごま葉枯病(larisoryza
e)の胞子懸濁液を接種し、飽和湿度室中、20℃で2
4時間そして成育室で更に7日間培養し、その後病害率
を測定した。
実施例23
試験化合物を最終体積の6%に等しい量のアセトンに溶
解し、表面活性剤THEMO14(ポリハイトリックア
ルコールエステル) 250 Pp”を含む純水に10
01)pm の濃度で懸濁した。この懸濁液を落花生の
苗に液が流れ出す迄散布した。
解し、表面活性剤THEMO14(ポリハイトリックア
ルコールエステル) 250 Pp”を含む純水に10
01)pm の濃度で懸濁した。この懸濁液を落花生の
苗に液が流れ出す迄散布した。
次の日、この苗に落花生の早期褐斑病菌(Cerco−
spora arachidicola)の胞子懸濁液
を接種し、飽和湿度室中、27℃で24時間そして更に
成育室中で更に14日間培養し、この時点で病害率を測
定りまた。
spora arachidicola)の胞子懸濁液
を接種し、飽和湿度室中、27℃で24時間そして更に
成育室中で更に14日間培養し、この時点で病害率を測
定りまた。
実施例24
試験化合物を最終体積の6優に等しい量のアセトンに溶
解し、表面活性剤THEM 014 (ポリハイトリッ
クアルコールエステル)25(’lppmを含む純水に
1001)I)m の濃度で懸濁した。この懸濁液を落
下生の醒に液が流れ出す迄散布した。
解し、表面活性剤THEM 014 (ポリハイトリッ
クアルコールエステル)25(’lppmを含む純水に
1001)I)m の濃度で懸濁した。この懸濁液を落
下生の醒に液が流れ出す迄散布した。
翌日、苗に落下生の晩期褐斑病菌(Cercospo−
ridium personatum)の胞子懸濁液を
接種し、飽和湿度室中、?7℃で24時間そして更に成
育室中で14日間培養し、その時点で病害率を測定した
。
ridium personatum)の胞子懸濁液を
接種し、飽和湿度室中、?7℃で24時間そして更に成
育室中で14日間培養し、その時点で病害率を測定した
。
実施例25
試験化合物を最終体積の6係に等しい量のアセトンを溶
解し、界面活性剤’]’REM 014 (ポリハイト
リックアルコールエステル)250ppmを含む純水に
I On Ppmの濃度でW濁した。 この懸濁液を稲
の苗に液が渾れ出す迄散布した。翌日醒にぬかと稲の直
立枯病菌(Rhizoctoniaso lan i
)の菌糸との混合物を接種し、成育室で7日間培養した
。それから病害率を測定した。
解し、界面活性剤’]’REM 014 (ポリハイト
リックアルコールエステル)250ppmを含む純水に
I On Ppmの濃度でW濁した。 この懸濁液を稲
の苗に液が渾れ出す迄散布した。翌日醒にぬかと稲の直
立枯病菌(Rhizoctoniaso lan i
)の菌糸との混合物を接種し、成育室で7日間培養した
。それから病害率を測定した。
実施例26
試験化合物をアセトンに溶解し、得られた溶液1dを綿
の木の種子及び鉢中の土壌に加えた時にその濃度が0.
519/ヘクタールになる様にした0種子及び土壌に砂
、オートミール及び細菌立枯病[1N(Rbizoct
onia 5olani) の菌糸との混合物を接種し
、成育室で14日間培養した。そこで病害率を測定した
。
の木の種子及び鉢中の土壌に加えた時にその濃度が0.
519/ヘクタールになる様にした0種子及び土壌に砂
、オートミール及び細菌立枯病[1N(Rbizoct
onia 5olani) の菌糸との混合物を接種し
、成育室で14日間培養した。そこで病害率を測定した
。
/
7/
2、/
/
表−V
活性成分1ヘクタール当95kg
での土壌試験
実施例26
化合物 Rh i zoc ton i a4 5ol
ani (綿) I NT 2 NT 3 NT 0 0 0 0 8 100 0 IQ 0 11 50 12 0 13 0 特許出願人 イー・アイ・デュポン・デ・ニモアス・外
lる
ani (綿) I NT 2 NT 3 NT 0 0 0 0 8 100 0 IQ 0 11 50 12 0 13 0 特許出願人 イー・アイ・デュポン・デ・ニモアス・外
lる
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式 式中、 R1はH1CRs=CHRs 、CHtCR4=C(R
4)t−C=CRy又は08f(CH8)sであシ、R
,はC,−CSアルキル、ビニル又は又はOR,。であ
シ、 R4は独立にH又はCHsであシ、 R6及びR6は独立にH,C,〜C,CSアルキル又 4り、 R8はH% 01% F% Br又はフェニルであシ、
R9はH,CI、F又はBrであり、 RloはH,C,〜C,CSアルキル AはCH又はNである、 但し、R3がOR8,であるなら、R1はH又は08i
(CHs)sであることができず、またR、がC6〜C
4アルキル又はフェニルであるなC:、、R4はC,−
Coアルキル又はビニールであることはできない、 の化合物及びその殺菌膜カビ活性のプロトン酸塩又は金
属錯体。 2、 R1が8%−CH”CHt、又は−CHt CH
=CHtであシ、 て R9 R4がHである 特許請求の範囲第1項記載の化合物。 3、 R1が−CH=CHt又は−cHtcH=cHt
である 特許請求の範囲第2項記載の化合物。 4、AがCHである 特許請求の範囲第3項記載の化合物。 5、AがNである特許請求の範囲第3項記載の化合物。 6、アリル〔ビス−(4−フルオロフェニル)〕1B−
1、2、4−)リアゾール−1−イル−メチル)7ラン
である特許請求の範囲第1項記載の化合物。 7、特許請求の範囲第1項記載の化合物と、表面活性剤
、固体状又は液体状不活性希釈剤の少くとも1種とから
実質的に成る真菌性又はカビ性病害防除用組成物。 8、特許請求の範囲第2項記載の化合物と、表面活性剤
、固体状又は液体状不活性希釈剤の少くとも1種とから
実質的に成る真菌性又はカビ性病害防除用組成物。 9、特許請求の範囲第3項記載の化合物と、表面活性剤
、固体状又は液体状不活性希釈剤の少くとも1種とから
実質的に成る真菌性又はカビ性病害防除用組成物。 10、特許請求の範囲第4項記載の化合物と、表面活性
剤、固体状又は液体状不活性希釈剤の少くとも1種とか
ら実質的に成る真菌性又はカビ性病害防除用組成物。 11、特許請求の範囲第5項に記載の化合物と、表面活
性剤、固体状又は液体状不活性希釈剤の少くとも1種と
から実質的に成る真菌性又はカビ性病害防除用組成物。 12、特許請求の範囲第6項に記載の化合物と、表面活
性剤、固体状又は液体状不活性希釈剤の少くとも1種と
から実質的に成る真菌性又はカビ性病害防除用組成物。 13、保護すべき場所に特許請求の範囲第1項に記載の
化合物の有効量を施用することから成る真菌性又はカビ
性病害の防除法。 14、保護すべき場所に特許請求の範囲第2項に記載の
化合物の有効量を施用することから成る真菌性又はカビ
性病害の防除法。 15、保護すべき場所に特許請求の範囲第3項に記載の
化合物の有効量を施用することから成る真菌性又はカビ
性病害の防除法。 16、保護すべき場所に特許請求の範囲第4項に記載の
化合物の有効量を施用することから成る真菌性又はカビ
性病害の防除法。 17、保護すべき場所に特許請求の範囲第5項に記載の
化合物の有効量を施用することから成る真菌性又はカビ
性病害の防除法。 18、保護すべき場所に特許請求の範囲第6項に記載の
化合物の有効量を施用することから成る真菌性又はカビ
性病害の防除法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/567,889 US4530922A (en) | 1984-01-03 | 1984-01-03 | Fungicidal imidazoles and triazoles containing silicon |
US567889 | 1990-08-15 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60158192A true JPS60158192A (ja) | 1985-08-19 |
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59274217A Pending JPS60158192A (ja) | 1984-01-03 | 1984-12-27 | 殺菌・殺カビ性イミダゾール及びトリアゾール |
Country Status (7)
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---|---|
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EP (1) | EP0148026B1 (ja) |
JP (1) | JPS60158192A (ja) |
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DE (1) | DE3477786D1 (ja) |
NZ (1) | NZ210660A (ja) |
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US4668794A (en) * | 1985-05-22 | 1987-05-26 | Sandoz Pharm. Corp. | Intermediate imidazole acrolein analogs |
US4755606A (en) * | 1985-05-22 | 1988-07-05 | Sandoz Pharm. Corp. | Imidazolyl-3,5-di-(diphenyl-butylsilyloxy) carboxylic acid ester intermediates |
US4808607A (en) * | 1985-05-22 | 1989-02-28 | Sandoz Pharm. Corp. | Imidazole analogs of mevalonolactone and derivatives thereof for use in inhibiting cholesterol biosynthesis and lowering blood cholesterol level |
EP0241429A3 (de) * | 1986-04-11 | 1990-02-07 | Ciba-Geigy Ag | Mikrobizide Silane |
US4729986A (en) * | 1986-04-24 | 1988-03-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal triazoles and imidazoles |
US4965281A (en) * | 1986-06-23 | 1990-10-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Cmopany | Antifungal carbinols |
US4980367A (en) * | 1987-12-17 | 1990-12-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Antifungal carbinols |
US4952232A (en) * | 1987-04-29 | 1990-08-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Antifungal carbinols |
US5084465A (en) * | 1986-06-23 | 1992-01-28 | Du Pont Merck Pharmaceutical Company | Antifungal carbinols |
DE3784787T2 (de) * | 1986-06-23 | 1994-01-20 | Du Pont Merck Pharma | Fungizide Karbinole. |
DE3723246A1 (de) * | 1987-07-14 | 1989-01-26 | Lentia Gmbh | Neue thienyl-azolylmethyl-silane |
US4833262A (en) * | 1987-08-12 | 1989-05-23 | Bausch & Lomb Incorporated | Oxygen permeable polymeric materials |
US4927812A (en) * | 1987-10-21 | 1990-05-22 | Atochem North America, Inc. | Morpholinyl silanes and use for control of plant diseases caused by fungi |
AT389702B (de) * | 1988-02-01 | 1990-01-25 | Agrolinz Agrarchemikalien | Neue azolylmethylsilane |
US5451563A (en) * | 1994-03-16 | 1995-09-19 | Rohm And Haas Company | Silyl heterocyclic fungicides |
DE19506141A1 (de) * | 1995-02-22 | 1996-08-29 | Hoechst Ag | Verwendung von Aerogelen in der Pharmazie, in der Kosmetik und im Pflanzenschutz |
US7259230B2 (en) * | 2004-06-07 | 2007-08-21 | Battelle Energy Alliance, Llc | Polybenzimidazole compounds, polymeric media, and methods of post-polymerization modifications |
US7309758B2 (en) * | 2004-06-07 | 2007-12-18 | Battelle Energy Alliance, Llc | Polybenzimidazole compounds, polymeric media, and methods of post-polymerization modifications |
US10053472B2 (en) | 2014-01-03 | 2018-08-21 | Council Of Scientific & Industrial Research | Silicon-based fungicides and process for producing the same |
CN104587989B (zh) * | 2014-12-10 | 2016-10-05 | 河南师范大学 | 一种十二烷基-苄基咪唑键合硅胶固相萃取剂及其制备方法和应用 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US3337598A (en) * | 1962-03-05 | 1967-08-22 | Dow Chemical Co | 2-methyl-2-phenyl-1, 3-dioxa-2-silacyclohept-5-ene |
US3692798A (en) * | 1971-05-07 | 1972-09-19 | Sandor Barcza | Substituted silylmethyl imidazoles |
GB1386876A (en) * | 1971-10-04 | 1975-03-12 | Dow Corning | Bactericidal and fungicidal composition |
US3912752A (en) * | 1972-01-11 | 1975-10-14 | Bayer Ag | 1-Substituted-1,2,4-triazoles |
BE867245A (fr) * | 1977-05-19 | 1978-11-20 | Rohm & Haas | 1,2,4-triazoles substitues et leurs derives utilisables comme fongicides, et procedes pour leur preparation. |
US4248993A (en) * | 1977-06-29 | 1981-02-03 | Shin-Etsu Chemical Co. Ltd. | Room temperature curable organopolysiloxane |
US4414210A (en) * | 1979-10-02 | 1983-11-08 | Rohm And Haas Company | 2-Hydroxyarylethyltriazole fungicides |
DE2948672A1 (de) * | 1979-12-04 | 1981-06-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Trialkylisilyl-benzimidazol-2-carbaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
BR8203631A (pt) * | 1981-06-24 | 1983-06-14 | Du Pont | Composto agricola processo para sua preparacao e composicao para controlar molestias causadas por fungos |
-
1984
- 1984-01-03 US US06/567,889 patent/US4530922A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-12-20 NZ NZ210660A patent/NZ210660A/en unknown
- 1984-12-27 JP JP59274217A patent/JPS60158192A/ja active Pending
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- 1984-12-27 EP EP84309086A patent/EP0148026B1/en not_active Expired
- 1984-12-28 ZA ZA8410119A patent/ZA8410119B/xx unknown
-
1985
- 1985-01-02 AU AU37248/85A patent/AU565783B2/en not_active Ceased
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---|---|
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