JPH01502341A

JPH01502341A - 殺菌殺カビ性トリアゾール及びイミダゾール類

Info

Publication number: JPH01502341A
Application number: JP62502960A
Authority: JP
Inventors: オルソン，リチヤード・エリツク
Original assignee: イー・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニー
Priority date: 1986-04-24
Filing date: 1987-03-27
Publication date: 1989-08-17
Also published as: EP0302880A1; WO1987006430A1; US4729986A; EP0302880A4

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】発明の名称殺菌膜カビ性トリアゾール及びイミダゾール類本明細書は本出願人による１９８６年４月２４日付は米国特許出願第８５５．２９７号の一部継続出願である。発明の背景Ｗ、に、モベルグ（Ｍｏｂｅｒｇ）による１９８５年４月９日付は米国特許第４．５１０．１３６号に式の１．２．４−）リアゾール誘導体及び殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）としてのその使用が示されている。置換基Ｑｌ及びＱ、はＨまたはＣＨ，に限定されている。Ｗ、に、モベルグによる１９８５年７月２３日付は米国特許第４，５３０．９２２号に式のケイ素を含む殺菌・殺カビ剤用のイミダゾール及びトリアゾールが開示されている。環中のＡ基はＣＨまたはＮに限定されている。米国特許第３．６９２．７９８号に式中中、Ｒ，，Ｒ，及びＲ１は低級アルキル及びフェニルであり得る、の化合物が開示されている。これらの化合物は殺微生物剤（ａｎｔｉ■１ｃｒｏｂｉａｌ　ａｇｅｎｔ）として有用であることが示されている。ソ連国特許第３４６．３０６号に式％式％式中、Ｒ１及びＲ８はアルキル基であり、ｎは０〜３であり、そしてＡｚは諺時置換されていてもよいピラゾール、イミダゾールまたはベンズイミダゾール環である、のシリルメチルアゾールが開示されている。ヨーロッパ特許第１１．７６９号に一般式式中、Ｒは置換されたフェニル、ナフチルまたはテトラヒドロナフチル環であり；Ｒ１は置換されたフェニルまたはシクロアルキル環であり；Ｒ３はＨであるか、またはＲ８と一緒になって環化されたアリールまたはアルキル環を形成することができ；Ｒ１はハロゲン、アルキル、アルコキシまたはハロアルキルであり：ｎは０．１，２または３であり；そしてＸはＣＨまたはＮである、の化合物が殺微生物剤として有用であることが示される。ヨーロッパ特許第１５．７５６号に式中中、ＲＩはアルキル、シクロアルキルまたは置換されたフェニルであり；そしてＲ５は置換されたフェニルまたはベンジルである、の化合物及びその農業的な殺菌・殺カビ剤としての使用が開示されている。ヨーロッパ特許第３６．１５３号に式中中、Ｒ８、Ｒ１及びＲ１はＨまたはＣＩであり、但し少なくとも１つのＲ，またはＲ８はＣ１である、の化合物及びその殺微生物剤としての使用が開示されている。ベルギー国特許第８６７．２４５号に式中中、２はアリールであり；Ｒ，はＣＮ、Ｈ，アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、置換されたアリールまたは置換されたアラルキルであり；Ｒ８はＨ１アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、置換されたアリール、置換されたアラルキル、アルコキシ、アルケノキシ、アルキノキシ、ＯＨ，置換されたアリールオキシまたは置換されたアラルキロキシであり：ｍは０または１であり：そしてｎは１または２である、の化合物及びその農業的な殺菌・殺カビ剤としての使用が開示されている。米国特許第４．４１４．２１０号に式中中、２はアリールまたは置換されたアリール基であり；Ｒ，、Ｒ，及びＲ３は孤立してＨ％ＣＮ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、置換されたアリール、アラルキルまたは置換されたアラルキルであり：そしてＷはｌ−または４−（１，２，４−）リアゾール）である、の化合物及びその農業的な殺菌・殺カビ剤としての使用が開示されている。発明の概要本発明は式を有するシリルメチルトリアゾール及びイミダゾール、かかるトリアゾールまたはイミダゾールを含む組成物、並びにその殺菌・殺カビ剤としての使用に関するものである。たは−Ｃ＝ＣＲｔでありＳＲ，及びＲ８は独立して０１〜Ｃ，アルキル、ビＲ３及びＲ１は共にはＯＲ，！であってならず；Ｒ２はＨまたはＣＨ３であり；Ｒ８及びＲ６は独立してＨ％Ｆｓ　Ｃ１５Ｂｒｓ　０ＣＲｓ、５ＣＨＩ、ＯＣＦ　、Ｈ。ＯＣＦ、、Ｃ，〜Ｃ４アルキル、ｃ１〜０４ハロアルキル、フェニルまたはハロフェニルでありＳＲ２及びＲ８は独立してＨ，Ｃｒ〜Ｃ，アルキルまた特表千１ −５０２３４１（４）であり；ＸはＨ％Ｃ＊〜Ｃ４アルケニル、エチニル、Ｆ％　ＣＩ％Ｂｒ％　１゜Ｎｏ２、ＳＨ及びその対応するジスルフィド、ＳｅＨ及びその対応する。　ｓ　ｏｓ。ジ　１ｌｌＩＩＩｌセレニド、ＮＲ＋Ｊｔｓ、ＣＮＲ１！Ｒｒｓ、ＣＮＲ＋！Ｒ＋ｓ、Ｃ０Ｒ１，、ＣＳＲ＋ａ、Ｃ５Ｒ，、、ＣＲ５５、ＳＳＲ，？、ＳＲ＋ａ、ＰＣＯＲ＋ａＸＯＲ８ｓ）、ＳｅＲ＋ｓ、５ＮＲ８Ｊ＋イ５ＣＮＨＲ１４、Ｆ、ＣＩ、Ｂｒ、Ｉ、ＳＲ，ｅ、ＮＨ，，５ＣＮＨＲ、、，５ＣＮＨＲ＋イＳＳＲ＋ｙ、Ｃ０ｚＣＨｓ、Ｃ）（Ｏ，またはＳＨ及びその対応するジスルフィドであり；ＺはＣＨまＩ；はＮであり；ｍは０まＩ；は１であり；ｎはＯＳ　ｌま！二は２であり；Ｒ１２はＨまＩ；はＣ３〜Ｃ，アルキルであり；Ｒ８，はＨ，Ｃ，〜Ｃ，アルキル、アリル、ベンジル、ｃｌ〜Ｃ，アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ，ハロアルキルカルボニルでありＳＲ１１及びＲｌｉは独立してＨ，Ｃ，〜Ｃ，アルキル、アリル、ベンジルまたは随時独立してハロゲン、Ｃｌ−０４アルキル％Ｃ１〜Ｃ，ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ，アルコキシ、Ｎｏ、もしくはＳＣＨ，から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニルであり；Ｒ８゜はＨ，Ｃ，〜Ｃ，アルキル％Ｃ３〜Ｃ，シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ，アルケニル、Ｃ４〜Ｃ，シクロアルケニル、アルファーピネニル、アラルキル、アラルケニルまたは随時独立してハロゲン、Ｃｌ−０４アルキル、Ｃ８〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ８〜Ｃ，アルコキシ、ＮＯ３もしくは５ＣＨ１から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ，、はＣ３〜Ｃ，アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、アリル、ベンジルまたは随時独立してハロゲン％ＣＩ〜Ｃ４アルキル、ｃｌ〜Ｃ，ハロアルキル、ｃｌ〜Ｃ，アルコキシ、Ｎｏ、もしくはＳＣＨ，から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニルでありＳＲ１，はＣ８〜Ｃ，アルキル、Ｃ，＃Ｃ４／％ｅｌアルキル、ＣＨｘＳＣＮ−Ｃｚ’−Ｃａアルケニル、ＣＨＲ＊（ＣＨＲｌｅ）ｍｃＮ。ＣＨ＊ＣＯＪ＋ａ、Ｃ，−Ｃ，アルキニル、ＣＨ，Ｎｏ、、ベンジル、ＣＤ、ＯＣＲ，、ｏ　ｏｏ　ｏ。ｌ　ＩＩ　日　ｌＣＨ＊ＣＣＨｓ、ＣＨｘＣＣＨｚＣＯＣＦｌｓまたはＣＨ、ＣＣＨ、α１Ｈ２ｃＢｓテあり；Ｒ３，はＣＨ，、フェニルまたはベンジルであり；Ｒ２゜はＣ２〜Ｃ，アルキル、ＣＨ，ＣＮ。ＣＨ，ＳＣＮまたはアリルであり；Ｒ１１はＣ８〜Ｃ，アルキル、ｃＨ，ＣＮまたはＣＨ！ＳＣＮであり；但しく１）ｘまたはＹのいずれかはＨでなければならないが、Ｘ及びＹの両方が同時にＨであることはできず；そして（２）ＺがＣＨ −１’ある場合、ＸはＳ　（０）ｎＲ１１％　Ｓ　Ｏｔｏ　Ｈｓ　ＩまたはＳＨ及びその対応するジスルフィドである。その高い殺菌・殺カビ活性もしくはその合成の容易さ、またはその両Ｒ１及びＲ６が独立してＨ，Ｆ％ＣＩ％Ｂｒ、フェニルまたはハロフエニがＣ，−Ｃ，アルキル、ビニル、アリルまたはＯＲ，、であり：Ｒ４がＨで、あり：ＸがＦ、ＣＩ、Ｉ、５Ｒ１８、ＣＲ＋ｓ、ＣＨＲ＋ｉ、ＣＯＲ＋ａ、５ＣＮＨＲ＋ａ、　５ＳＲｓｔまたはＳＨ及びその対応するジスルフィドであり：そしてＹがＨである化合物である。より好適なものはＲ３がＣ３〜Ｃ，アルキル、アリルまたはＯＲ１！であり；Ｒ，及びＲ６が独立してＨ，Ｆ、０１％Ｂｒ、フェニルまたは４−位置で置換されたハロフェニルであり：そしてＸが１１ＳＲ＋ａ、ＣＨＯ−Ｃ０ＣＨｓ−５ＣＮＨＲ、、、ＳＳＲ＋ｔまたはＳＨ及びその対応するジスルフィドである化合物量も好適なも（７）ハＸがＩ、ＳＲ，、，５ＣＮＨＲＩイＳＳＲ＋ｙまたはＳＨ及びその対応するジスルフィドである化合物である。合成が極めて容易であるか、または殺菌・殺カビ活性が極めて高いか、またはその両方のために特に好ましいものは次のものである；１．１−［ビス（４−フルオロフェニル）（メチル）シリルメチル］−ＩＨ−１，２，３，４−）リアゾール−５−チオール；２−　１−　［ビス（４−フルオロフェニル）（メチル）シリルメチル］＝５−ヨード−ＩＨ−１，２，４−トリアゾール；３．１−［ビス（４−フルオロフェニル）（メチル）シリルメチル］−５−（シアルメチルスルホニル）−１Ｈ−１，２，４−）リアゾール；及び４．１−［ビス（４−フルオロフェニル）（メチル）シリルメチル］−２−ヨード−ＬＨ−イミダゾール。発明の詳細な説明合成１．１．５−二置換された１、２．４−トリアゾールの合成ＹがＨである式Ｉａの化合物は下記の方法により式■の化合物から調製し得る。式■の化合物は米国特許第４．５１０．１３６号及び同第４．５３０．９２２号に開示されｌ；ような種々の方法により調製し得る。Ａ、金属化及び続いての官能基化強塩基を用いて■の金属化（反応式ｌ）により５−金属化されたトリアゾール■ が与えられる［Ｒ，Ｇ、ミセテイッヒ（Ｍｉｃｅｔｉｃｈ）ら、ヘテロサイクルズ（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ）　］　９８５．２３．１６４５〜４９］。適当な塩基には有機アルカリ金風化合物例えばｎ−ブチルリチウム及びアルカリ金属アミド例えばリチウムジイソプロピルアミドが含まれる。金属化に対する適当な溶媒には炭化水素例えばトルエン及びエーテル性溶媒例えばテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）　、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）及びジエチルエーテルが含まれる。金属化は塩基、溶媒及び基質の選択に依存して一８０〜６０℃で１−１２０分間の期間行い得る０代表的な条件にはＴＨＦ中にて一７０℃ でｎ−ブチルリチウムを用いて１５分間の■の溶液の処理が含まれ、これにより金属がリチウムである■が生じる。Ｒ１またはＲ３がＯＨである場合、２当量の塩基が必要とされる。本分野に精通せる者に公知である他の有機金属化合物の調製方法は■の調製に適用でき、モしてハロトリアゾール及び有機金属化合物間のハロゲン−金属交換、ハロトリアゾールの還元的金属化及び■と無水今風塩との反応を含む。総説に対してはＪ、マーチ（ｌｌａｒｃｈ）　、アドバンスト・オーガニック・ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｄ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）　％第３版、Ｊ、ウィリー・アンド・サンプ（Ｗｉｌｅｙ　ａｎｄ　５ｏｎｓ）　、ニューヨーク、Ｎ。Ｙ、、　ｌ　９８５．１１６９〜１１７０頁参照。種々の官能基を金属化された炭素中心に付ける際の弐■の有機金属化合物の使用は総説されている［Ｈ，Ｇ、グシュウエンド及びＨ，Ｒ，ロドリゲス（Ｒｏｄｒｉｇｕｅｚ）　、オーガニック・リアクションズ（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｒｅａｃｔｉ。ｎｓ）、第２６巻、Ｗ、Ｃ，ダウベン（Ｄａｕｂｅｎ）編、Ｊ、ウィリー・アンド・サンプ、ニューヨーク、Ｎ、Ｙ、、　１９７９．１頁：Ｊ、マーチ、同誌、グリニヤール試薬のインデックス参照、１３１４頁］。更に詳細には、■の本発明の化合物への転換はトリアゾール環のＣ−５へ生じる結合のタイプにより下に示される。上の反応式ｌと同様に１−置換されたイミダゾールの金属化により弐■の化合物と同様に２−金属化されたイミダゾールが生じる。続いてトリアゾールに対して記載されｔ；方法による処理により式Ｉｔの化合物と同様に１．２−二置換されたイミダゾールが与えられる。１、炭素への結合弐■の化合物のＣ−５炭素結合を有する本発明の化合物への転化を反応図に概説し、そして本分野に精通せる者に公知である標準的変換が含まれる。ある例を下に示す。反応図１ａ、Ｒ，＠Ｃ）ｔｏ；　ｂ、ピリジニウムクロロクロメート；　ｃ、ＮａＢＨ３またンまたはＲ１４−０５Ｏ１Ａｒ　；　ｇ−ＲＩＳＮＣＹまたはＲ８ｘＲ＋５ＮＣＹＣ１；　ｈ、（Ｃｏ）ｘｃｌｚ、次にＨＮＲ＋＊Ｒ１５−ＶｌにおけるＲ１４がＨである場合。弐ｍの化合物とジアルキルアミドの如き酸誘導体との反応によりアシルトリアゾールＶが与えられる［Ｓ、オーク（Ｏｈｔａ）ら、ペテロサイクルズ、１９８５．２３．１７５９〜６４］。Ｃｏｗ、ＣＯ５またはＣ５，を用いるｍの処理により５−トリアゾールカルボン酸、チオ酸及びジチオ酸の金属塩が与えられる。ある場合に、元のカルボン酸が容易に脱カルボキシル化される。（ミセテイヒ上記）。これらの金属塩を例えば非アリールＲ１，ヨウ化物を用いてメチルエチルケトンまたはＴ）（Ｆ中でアルキル化することにより弐Ｍのエステル、チオエステルまｔ；はジチオエステルが与えられる。これらのエステルはＲ１４がアリール基を構成する■の先駆体であり、塩基性または酸性触媒の影１下でのＲｌ　４０　ＨまたはＲ，、ＳＨの交換反応を介して行われる。式Ｖの５−ホルミルトリアゾールは反応図■に示すように本分野に精通せる者に公知の方法を用いる本発明の他のＣ−５炭素結合化合物調製に対する中間体である０例えば、５−ホルミルトリアゾールとジブロモメチレントリフェニルホスホランとの反応によりジブロモオレフィン■（Ｗ−Ｂｒ）が与えられ、このものはｎ−ブチルリチウムを用いて式■のアルキルに転化し得る［Ｅ、Ｊ、コリー（Ｃｏｒｅｙ）ら、テトラヘドロン・Ｗ−Ｈ，アルキル、Ｂｒａ、　ＰＨ，ＰＣＷ、；　ｂ、　ｎ−ブチルリチウム２、ｉｉ賞またはセレンへの結合式■の化合物のメルカプタン金属塩またはメルカプタンＸ　（Ｘ−５Ｈ）これらのものは反応図■のように本分野に精通せる者に公知の方法に従ってＣ−５ｉｉＩＥ賞結合を有する本発明の他の化合物に転化し得る。例えば、式ＸＩＶのジスルフィドはチオールＸを不活性溶媒中で塩化スルフェニルまたはフタルイミドスルフィドを用いて処理することにより調製し得る［Ｄ、Ｎ、ハープ（Ｈａｒｐｐ）ら、テトラヘドロン・レターズ、１９７０゜３５５１］。式Ｘ■のスルフェンアミドはジスルフィドｘｎとリチウムジアルキルアミドとの反応［Ｈ，イケヒラ（Ｉｋｅｈｉｒａ）ら、シンセシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）　１９８３．７１６］及びアミンを用いるハロゲン化スルフェニルの処理［Ｒ，レジョイネ（Ｌｅｊｅｕｎｅ）ら、Ｊ、Ｐｈａｒｍ、　Ｂｅｌｇｘ　ｌ　９１土、３９．２１７］により入手できる。特表千１−５０２３４１（６）Ｓ珍 ↓ ５ＮＲ１Ｊ＋ｍ５ＳＲ＋　ｔａ、Ｒ，Ｉ；　ｂ、ＢＩａ−金属；　ｃ　、　Ｂｒ２　；　ｄ　、　ＬｉＮＲ＋Ｊ＋ａ　；ｅ、ｃｌ、、次にＨＮＲ＋！Ｒ＋＜　；　ｆ、　Ｒａｙ　Ｓ−フタルイミド式■のスルフィドは標準法を用いてスルホキシド及びスルホンに転化し得る。本発明のセレニド及びセレノオキシドは式■のスルフィド及び対応するスルホキシドの調製に用いるものと同様の方法を用いて調製し得る。式Ｘのチオールは反応図■に示されるように本発明の他のＣ−５硫黄置換された化合物への先駆体である０例えばハロゲン化シアノゲンを用いてチオールを処理することにより式Ｘｖのチオシアネートが与えられる［Ｃ，テンプル（Ｔｅｍｐｌｅ）及びＪ、Ａ、モントゴメリー（Ｍｏｎｔｇｏｍｅｒｙ）、トリアゾールズ（Ｔｒｉａｚｏｌｅｓ）　、ヘテロサイクリック・コレパウンズ（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）の第３７巻、Ａ、ワイスベルガ−（Ｗｅｉｓｓｂｅｒｇｅｒ）及びＥ、Ｃ，テーラ−（Ｔａｙｌｏｒ）編、Ｊ、ウィリー・アンド・サンズ、ニューヨーク、Ｎ、Ｙ、、１９８１，２５７頁３−　Ｒ５４ＮＣＹ　（Ｙ−０またはＳ）を用いてＸを処理することによりチオカルバメー）ＸＶＩが与えられる。（同誌）。反応図■ ％Ｒ１ｓＹｍＯまたはＳａ　、　ＣｌＣＮ　；　ｂ　、　Ｒ，、ＮＣＹ　；Ｃ、（Ｒ１４）３０”ＢＩａ − ３、他の元素への結合本分野に精通せる者に公知である方法を用いて式Ｉａの５−／１０トリアゾールの調製を行い得る（グンウエンド、上記、８３頁及びマーチ、上記、５５１頁参照）。例えばイオジンを用いる金属がリチウムである■の処理によりＸがイオジンであるＩａが与えられる（反応式２）。反応式２ ■ Ｒｔｓ、Ｒｔｓ”ＨｆあるＲＩＳＯ（ＲＩ４０）Ｐ（ＣＩ）Ｏを用＆’てＴＨＦの如きエーテル性溶媒中にて■を処理することによりＣ−５リン酸塩を生成させる。ヨードトリメチルシラン、次に水を用い、ここにＲ，、、Ｒ８，がｎ−アルキルまたはベンジルであるものを用いて処理することによりＣ−５ホスホン酸を生成させる。ＣＨｓ　ＯＮ　ＨＲｒ　ｘを用いて■のアミノ化を行い得る（マーチ、上記、５５３頁）。また■をアレネスルホニルアシドと反応させ、続いて例えばＮａＢＨａで還元することができる［Ｊ、Ｎ、リード（Ｒｅｅｄ）及びＶ、スニークス（Ｓｎｉｅｃｋｕｓ）　、テトラヘドロン・レターズ１９８３、ｌ土、３７９５］。生じるアミンを本分野に精通せる者に公知である方法を用いてｘ−Ｎｏｗである化合物にアルキル化するか、または酸化し得る。Ｂ、他の方法Ｘ−ＮＲｅＮＲ１□ＲＩ４である本発明の化合物は例えば５−ブロモトリアゾールとヒドラジンとの反応により得られる（テンプル及びモントゴメリー、トリアゾールズ、上記、２９１頁）。式■の化合物を不活性溶媒例えば塩化メチレン中にてトリエチルアミンの存在下でハロゲン化スルフェニル例えばパークロロメチルメルカプタンと反応させて式 ■のスルフィドを生成させる。ｎ、１．３−二置換された−１．２．４−）リアゾールの合成ＸがＨである式ｒｂの化合物をｚＩがＹであるか、または公知の方法を用いてＹに転化し得るｚｌ −置換されたトリアゾールの金属塩を用いてハロゲン化シリルメチルＸｎまたはスルホネートエステルをアルキル化することにより調製し得る。式のＺｌからＹへの転化の例はセクションＩ　：　１．５−二置換された−１゜２．４−）リアゾールの合成に示されている。この方法で１．３＝及びｌ。５−二置換された１、２．４−トリアゾールの混合物を生成させ得ることが理解され、このものから標準的技術を用いて所望の異性体を単離し得る。文献の方法（テンプル及びモントゴメリー、トリアゾールズ、上記、インデック参照）を用いて種々の置換されたトリアゾールが得られる。ＺｌがＹであるか、まｔ；は標準法を用いてＹに転化し得るｚｌ−置換されたトリアゾールを用いて米国特許第４．５１０．１３６号及び同第４．５３０．９２２号に記載されるハロメチルシランのアルキル化によりシリルメチル−（Ｚｌ− 置換された）トリアゾールが与えられる。例えば、１．２．４−）リアゾール− ３−チオールを塩化トリチルでアルキル化し得る［Ｔ、Ｗ、グリーン（Ｇｒｅｅｎｓ）、プロテクテイプ・グループス・イン・オーガニックΦシンセシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖａ　Ｇｒｏｕｐｓ　ｉｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ）、Ｊ、ウィリー・アンド・サンズ、ニューヨーク、Ｎ、Ｙ、、１９８１，２０１頁〕。生じるトリチルチオトリアゾールのカリウム塩をハロメチルシラン及び脱保護された生成物と反応させる（グリーン、上記）（反応式３）。３−メルカプトトリアゾールＸｘをＣ−３硫黄結合を有する弐よりの他の化合物に転化し得る。ＩＸａ、３−）リフェニルメチルチオー１．２．４−）リアゾール、カリウム塩；　ｂ、プロトン性またはルイス酸。同様に、３−ニトロ−１，２，４−）リアゾールの金属（例えばカリウム）塩を用いてハロメチルシランをアルキル化することにより還元して３−アミノ化合物を生じさせ得る類似の３−ニトロ−１−シリルメチルトリアゾールが与えられる。Ｚ’（Ｘ、Ｙ）の他の値に対しても同様の反応が可能であり、そして多くの場合に保護−脱保護は必要とされない。Ｚ’（Ｘ、Ｙ）及び用いる反応条件に依存して、種々の量の５−置換されたｌ−シリルメチルトリアゾールも調製し得る。クロマトグラフィーの如き標準法により３−及び５−置換されたトリアゾールを調製し得る。次の実施例において、温度はセラ民度で報告する。核磁気共鳴（ｎｍｒ）スペクトルに対する略語はＳ−単線、ｄ−二重線、を−三重線、ｑ−四重線、ｍ８多重線、ｂｒ−巾広であり；ピーク位置はテトラメチルシランからのｐｐｍとして報告する。ヘキサンは６８〜６９℃で沸騰する異性体の混合物を表わし、そしてエーテルはジエチルエーテルを表わス、有機金属試薬または金属水素化物を含むすべたの反応は乾燥窒素の零囲気下で行われた。「フラッシュ」クロマトグラフィーはステイル（Ｓｔｉｌｌ）ら、　［ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、）（１９７８）４３１２９２３］に記載される方法を表わす。実施例１１−シリルメチル−１，２，４−）リアゾールの金属化：ビス（４−フルオロフェニル　メチル　５−（３−フェニルプロペン−１−オール）−ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イルメチル　シランの製造−７８℃に冷却したＴＰＩＦ１５−中のビス（４−フルオロフェニル）メチル（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シラン３゜２１　（０，０１０モル）の溶液にヘキサン中の１．６Ｍｎ−ブチルリチウム６．５−（０，０１０モル）を３分間にわたって加え？＝、１５分後に、シンナムアルデヒド１．３２　（０，０１０モル）を加え、そして溶液を３０分間撹拌した。飽和した水性ＮＨ，Ｃ１を加え、そして混合物をｌ：ｌエーテル／ヘキサンで抽出した。有機抽出液を食塩水で洗浄し、Ｍｇ５ＯＡ上で乾燥し、そして蒸発させた。粗製生成物をｌθ％エーテル／塩化メチレンを用いてフラッシュクロマトグラフにかけ、粘性のガラスとして表題の化合物３．５２を生成させた：ｉｒ（単味）３４００−３０００（ｂ　ｒ）、１９００．１５８５．１４９０．１１００．９６５ｃｍ−”；ｎｍｒ（ＣＤＣＩｓ）８０．７（３Ｈ，ｓ）、３．５　（ｌ　Ｈ，ｂ　ｒ　ｓ）、４゜２　（２Ｈ，ｓ）、５．４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ−６Ｈｚ）、６．２　（ＩＨ，ｄａ、Ｊ＝１６．６Ｈｚ）、６．６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ−１６Ｈｚ）、７．０　（４Ｈ，ｒｎ）、７．３　（５Ｈ，ｓ）、７．４　（４Ｈ，ｍ）、７．８　（ＩＨ，ｓ）。実施例２ビス（４−フルオロフェニル　メチル（５−ホルミル−ＩＨ−１，２゜４−トリアゾール−１−イルメチル）シランビス（４−フルオロフェニル）メチル（ＩＨ −１，２，４−）リアシーＡ、−１−イルメチル）シラン（１，３２，０，００４モル）をＴＨＦ　１０社中の１．２Ｍｎ−ブチルリチウム３．７ＩＩＩＮ（ｏ、００４４モル）を用いて実施例１に記載の通りにリチウム化した。ＤＭＦ　（１，２ｍＪ２．０．０１６モル）を加え、そして溶液を０℃に加温した。１時間後、反応混合物をｌ＝１エーテル／ヘキサンで希釈し、７％水性ＮａＨＣＯ，及び食塩水で洗浄し、Ｎａ２５Ｏ，上で乾燥し、そして蒸発させた。１０％エーテル／塩化メチレンを用いてフラッシュクロマトグラフィーを行って透明な油として表題の化合物１．１＆を生成させた：ｎ”ｌ−５６１２；ｉｒ（単味’）２８４０．１７０５．１５８７．１４９９．１２２８．１１６０．１１０６．８２１ａｍ−’；ｎｍｒ　（ＣＤＣ１，）δ、０．７　（３Ｈ，ｓ）、４．７　（２Ｈ，ｓ）、７．０　（４Ｈ，ｔ）、７．４　（４Ｈ，ｍ）　、７．９　（ＩＨ。ｓ）　、９．８　（ＩＨ，ｓ）。実施例３アルコール■の酸化：ビス（４−フルオロフェニル）メチル［５−（２，５−ジメチルベンゾイル　− ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イルメチル　シランの鼠圭ＣＨｘＣＩ＊　２０１１１ｊ！中のビス（４−フルオロフェニル）メチル［５− 特表千１−５０２３４１（８）（２，５−ジメチルフェニル）ヒドロキシメチル−ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イルメチルコシラン１．５１　（０，００３３モル）及びセライト２．２１の混合物にピリジニウムクロロクロメート１．１２（０，００５モル）を加えた。混合物を一夜撹拌し、濾過し、そして蒸発させて暗い色の残渣を残した。フラッシュクロマトグラフィーにより黄色の油として表題の化合物１．２２が生成した：ｉｒ（単味）２９４０．１６６５．１５９５．１５０５．１２４０．１１７０．１１１８．９５０．８３０ｃｎ−’；ｎｍｒ　（ＣＤＣＩ、）８０．８　（３Ｈ，ｓ）、２．３０　（６Ｈ，ｓ）、４．９　（２Ｈ，ｓ）、７．０− ７．３　（７Ｈ，ｍ）、７．５（４Ｈ，ｔ）、７．９　（ｌＨ，ｓ）。実施例４実施例１に記載の通りにＴＨＦ７５−中で調製したリチオ［ビス（４−フルオロフェニル）メチル（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シラン０．０１６モルの一７８℃の溶液に液体硫化カルボニル１ｍｌを加えた。溶液を１時間にわたって０℃に加温し、そしてヨードメタン１．０ｔａＡ　（０，０１６モル）を加えた。反応混合物を２５℃で３日間貯蔵し、次に飽和した水性ＮＨ，ＣＩ中に注いだ。水相をエーテルで２回抽出し、−緒にした有機相を乾燥しくＭｇ５０４）、そして蒸発させて黄色の油として表題の化合物５．２２を生成させた＝　ｎｏｌ、５６９４　：ｉｒ（単味）１７１０（ｗ）、ｌ　６６３　；　ｎｍｒ　（ＣＤＣＩｓ）δ０．７（３Ｈ，ｓ）　、２．３　（３Ｈ，ｓ）、４．６　（２Ｈ，ｓ）、７．０　（４Ｈ，ｒｎ）、７．４　（４Ｈ，ｍ）、７．８　（ＩＨ，ｓ）。実施例５ビス（４−フルオロフェニル）メチル（５−ヨード−ＩＨ−１，２，４＝トリアゾール−１−イルメチル）シランの製造ＴＨＦ１５社中のビス（４−フルオロフェニル）メチル（Ｉ　Ｈ−１。２．４−）　リフ’／−ルア１−イｋＪｆ＆）’ｉ５’／３．１４２　（０，０１０モル）の溶液をヘキサン中の１．５５Ｍｎ−ブチルリチウム７．１−（０，０１１モル）を用いて実施例１に記載の通りにリチウム化した。この溶液にヨード１．４１　（０，０１１モル）を加えた。反応混合物を０℃に加温し、３時間撹拌し、１：１エーテル／ヘキサン中に注ぎ、７％水性ＮａＨＣＯｓ及び食塩水で洗浄し、Ｎａ５ｓｏ、上で乾燥し、濾過し、そして蒸発させた。粗製生成物をフラッシュクロマトグラフにかけ（５％エーテル／塩化メチレン）、白色固体として表題の化合物０．８３Ｆを生成させた：融点１０２〜１０４ ℃Ｈｎｍｒ　（ＣＤＣ１，）ａＯ，７（３Ｈ，ｓ）、４−２　（２Ｈ，ｓ）、７．１　（４Ｈ，ｍ）、７．５（４Ｈ，ｍ）、７．８　（ｌＨ，ｓ）。実施例６ビス（４−フルオロフェニル）メチル（５−メチルチオ−ＩＨ−１゜２．４−トリアゾール−１−イルメチル）シランの製造ＴＨＦ１０ｍｊｔ中のビス（４−フルオロフェニル）メチル（ｌ　Ｈ−１。２．４−トリアゾール−１−イルメチル）シラン１．５１　（０，００５モル）の溶液を実施例１に記載の通りにｎ−ブチルリチウムで処理した。この溶液に二硫化ジメチル０．６３ｄ（０，００７モル）を加えた。反応混合物を０℃に加温し、３０分間撹拌し、次にｌ：ｌエーテル／ヘキサン中に注ぎ、７％水性ＮａＨＣＯ，及び食塩水で洗浄し、Ｎａ１ＳＯ，上で乾燥し、濾過し、そして蒸発させた。粗製生成物をフラッシュクロマトグラフにかけ（５％エーテル／塩化メチレン）、透明な油として表題の化合物１．４２を生成させた：ｎＤ１．５７５０；　ｉｒ　（単離）３０３０（ｗ）、２９３５（Ｗ）、１５８７．１４９６．１２３０．１１６０％　１１０６、ｌ　０３５．８２２ｃｍ−’；　ｎｍｒ　（ＣＤＣ１３）δ０．７　（３Ｈ。Ｓ）、２．６　（３Ｈ，ｓ）、４．０　（２Ｈ，ｓ）、７−０　（４Ｈ，ｍ）、７．５（４Ｈ，ｍ）、７−８　（ＩＨ，ｓ）。実施例７ビス（４−フルオロフェニル　メチル（５−メルカプト−ＩＨ−１゜２．４−）リアゾル−１−イルメチル）シランの製造−７０℃に冷却したＴｌ（Ｆ　８５０社中のビス（４−フルオロフェニル）メチル（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール −１−イルメチル）シラン１３４２　（０，４２４モル）の溶液にヘキサン中の１．６Ｍｎ−ブチルリチウム２６５ｍｊｌ　（０，４２４モル）を１５分間にわたって加えた。２０分後、硫黄１３．６１　（０，４２４モル）をすべて一度に加えた。反応混合物を１時間にわたって０℃に加温し、その間に硫黄を取り込み、次に反応混合物をＩＮ　ＨＣｌ４７５Ｔａｉを用いてｐＨ１に調整した。水相をエーテルで抽出し、−緒にした有機相を食塩水で洗浄し、Ｎａ１ＳＯ６上で乾燥し、そして明るい橙色の油に蒸発させた。このものを熱１：９ベンゼン／シクロヘキサン１５０−中に取り込んだ。冷却し、エーテル砕解により生成された種結晶を加え、そして濾過することにより象牙色の結晶として表題の化合物１０４２が得られた：融点９７〜９９℃；ｉｒ（ヌジョール）３０３０　（ｂｒ）、１５７８．１２２２．１１５０．１０９８．９５１．８１３ｃｍ−”；ｎｍｒ　（ＣＤＣ１ｍ）δ０−７　（３Ｈ，ｓ）、４−２　（２Ｈ，ｓ）、７．０　（４Ｈ，ｔ）、７．５　（４Ｈ，ｍ）、７．６　（ＩＨ１＄）、１２．０　（ＩＨ，ｂｒ　ｓ）−濾液をシクロヘキサンで希釈し、そして２５℃で放置した。より純粋でない物質１５１の第二の生成物を捕集した。実施例８ビス（４−フルオロフェニル）メチル［５−（チオシアナトメチルチとヨユ旦二しム土ヨ」二Ｌ２二Ｌヨ五Ｌシ畦上１ど１盈実施例１に記載の通りに調製されたＴＨＦｌ　５−中のリチオ−〔ビス（４−フルオロフェニル）メチル（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シラン１０．０１モルの一７８℃の溶液を硫黄０．３２２（０，０１０モル）で処理し、１時間にわたって２５℃に加温し、次に一７８℃に冷却し、そしてクロロメチルチオシアネート０．８６＋＋Ｊ（０゜０１１モル）で処理した。反応混合物を２５℃に加温し、そして３時間撹拌し、次にｌ＝１エーテル／ヘキサン及び７％水性ＮａＨＣＯｓ中に注いだ。水相を１：１エーテル／ヘキサンで抽出し、−緒にした有機相を食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、そして蒸発させた。２〜２０％エーテル／塩化メチレンを用いるフラッシュクロマトグラフィーにより油として表題の化合物２．７２が得られた：ｉｒ（単味）３０１０゜２１５５．１５９０．１４９９．１２３０，１１６３．１１ｏ９．１０４０．８２５ｃｍ−’；ｎｍｒ　（ＣＤＣ１３）δ０．７　（３Ｈ，ｓ）、４．０（２１（、ｓ）、４．８　（２Ｈ，ｓ）、７．１　（４Ｈ，ｔ）、７．５　（４Ｈ，ｍ）、７−９　（ＩＨ，ｓ）。実施例９ビス（４−フルオロフェニル）メチル（５−メルカプト−ＩＨ−１゜２．４−）リアゾール−１−イルメチル）シラン、ジスルフィドの製造５℃に冷却した塩化メチレン２０社中のビス（４−フルオロフエニ７Ｌ；）メチル（５−メルカプト −ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イルメチル）シラン３．５１　（０，０１０モル）及びピリジン１−ＯＪ　（０，Ｏ１２モル）の溶液に塩化メチレンｌ〇−中の臭素０．２５ａ＋Ｊ（０，００５モル）の溶液を５分間にわたって加え、これにより反応温度は１２℃に上昇した。溶液を２５℃で３０分間撹拌し、エーテルで希釈し、７％水性ＮａＨＣＯｓ　（発泡）及び食塩水で希釈し、そして蒸発させた。２０％ニーｙル／塩化メチレンを用いるフラッシュクロマトグラフィーにより粘性、の油として表題の化合物２．４ｊｌが得られた：ｉｒ（単味）３４２０（ｂ　ｒ）、１５９０．１５００．１３９０．１２３５．１１６５．１１１Ｏ１１０１２，８２５，６８０ｃｍ−’；ｎｍｒ　（ＣＤＣＩＩ）８０．７（３Ｈ，ｓ）、４．２　（２Ｈ，ｓ）、７．１　（４Ｈ，ｔ）７．４　（４Ｈ，ｍ）、７．８　（ＩＨ，ｓ）；質量スペクトル：最大のｍ／ｅ３４７゜！Ｉ！施例１０クロロホルム１〇−中のビス（４−フルオロフェニル）メチル（５−メルカプト −ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イルメチル）シランｌ。４２　（０，００４モル）の溶液に２５℃でプロピルチオフタルイミド１゜１１　（０，００５モル）を加えた。混合物を２時間撹拌し、濾過し、そして蒸発させた。残渣をＣ−１０％エーテル／塩化メチレンを用いてフラッシュクロマトグラフにかけて濃い油として表題の二硫化物１．５２を生成させた：ｉｒ（単味）２９５０．１５８５．１４９５．１２３０．１１６０．１１０４．８２．０ｃｍ −’　；　ｎ　ｍ　ｒ　（ＣＤＣｌ　ｓ）δ０．７（３Ｈ，ｓ）、１−０　（３Ｈ，ｔ）、１．７　（２Ｈ，ｍ）　、２．８　（２８，ｔ）、４．２　（２Ｈ，ｓ）、７．１　（４Ｈ，ｍ）、７−５　（４Ｈ，ｍ）、７．８　（ＩＨ＋　ｓ　）　＊実施例１１ビス（４−フルオロフェニル）メチル（５−メチルスルフィニル−１Ｈ−１，２，４−）リアゾール−１−イルメチル）シランの製造θ℃に冷却された塩化メチレン１５ｍｊｉ中のビス（４−フルオロフェニル）メチル（５−メチルチオ−ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イルメチル）シラン１．８１　（０，００５モル）の溶液にｍ−クロロ過安息香酸（８０％）１．１Ｆ　（０，００５モル）を加えた。反応温度は１０℃に上昇した０反応混合物を２５℃で３時間撹拌し、次に塩化メチレンで希釈し、７％水性ＮａＨＣＯｎ及び食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、そして蒸発させて微量の溶媒及び出発物質以外は純粋である油として表題の化合物２．１２が得られた：ｎ”ｌ−５７１７；　ｉｒ　（３１１味）３０２０．１５９０．１５００．１２３２．１１６４．１１１０．１０７０．８２５ｃｍ−’；ｎｍｒ　（ＣＤ０１３）８０．７　（３Ｈ，ｓ）、２．８（３Ｈ，Ｓ）、４．６　（２Ｈ，ＡＢｑ）、７．１　（４Ｈ，ｍ）、７．５（４Ｈ。ｍ）、７．９　（ＩＨ，ｓ）。実施例１２ビス（４−フルオロフェニル）メチル（５−メチルスルホニル−ＩＨ−１２４− ）リアゾール−１−イルメチル　シランの製造θ℃に冷却した塩化メチレン５０ −中のビス（４−フルオロフェニル）メチル（５−メチルチオ−ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シラン２．７１　（０，００７４モル）の溶液にｍ−クロロ過安息香酸（８０％’）３．２１　（０，０１５モル）を加えた。反応混合物を２５℃に加温し、２時間後に塩化メチレンで希釈し、７％水性Ｎ　ａ　ＨＣＯｓ及び食塩水で３回洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、そして蒸発させた。フラッシュクロマトグラフィー（２％エーテル／塩化メチレン）により無色の油として表題の化合物２．６２が得られた：　ｎＤｌ、５５９５　；　ｉ　ｒ（単味）３０２５．１５９０．１５００．１３２８（ｂｒ）、１２３２．１１６４．１１４５．１１０８．９５７．８２５．７６４ｃｍ−１；ｎｍｒ（ＣＤＣＩ３）８０．７４　（３Ｈ，ｓ）、３．１　（３Ｈ，ｓ）、４．６　（２Ｈ。Ｓ）、７．１　（４Ｈ，ｔ）、７−５（４Ｈ，ｍ）、７．８　（ＩＨ，ｓ）。実施例１３童＊化メチレンｌ〇−中のビス（４−フルオロフェニル）メチル（５−メルカプト−ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シラン３．５１　（０，０１０モル）及び触媒量の４−ジメチルアミノピリジンの溶液に水浴で冷却して５分間にわｔ；ってフェニルイソシアネートを加えた。混合物を２５℃で２時間撹拌し、次にエーテルで希釈し、７％水性ＮａＨＣＯｓ及び食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、そして蒸発させた。フラッシュクロマトグラフィー（塩化メチレン）により象牙色の結晶として表題の化合物４．１２が得られた：融点１２６−１２８”；ｉｒ（ヌジョール）３４５０　（ｂｒ）、１７４２．１５８８．１４０５．１２３５．１１０６．８２６ｅ＋＊−’；　ｎｍｒ　（ＣＤＣＩ、）δ０．８　（３Ｈ。Ｓ）、４．２　（２Ｈ，ｓ）７．０−７．７　（１３）（、ｍ）　、８．５　（１）１．ｓ）、１２．４　（ＩＨ，ｂｒ　ｓ）。実施例１４ビス（４−フルオロフェニル）メチル（５−トリクロロメチルチオ−ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シランの製造塩化メチレン５０−中のビス（４−フルオロフェニル）メチル（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１− イルメチル）シラン４．０９　（０，０１３モル）及びトリエチルアミン２．０ｍＡ　Ｃ０，０１４モル）の溶液に６℃で２分間にわたってパークロロメチルメルカプタン１．４ｍｊｔ　（０，０１３モル）を加えた。反応温度は６℃に上昇した。暗い色の溶液を２５℃で２時間撹拌し、次に塩化メチレンで希釈し、水及び食塩水で洗浄し、そして蒸発させて油として表題の化合物３．６１を生成させｆ：：ｒｒｃ単味）３１００．３０２０．２９６０．１５９０．１５００　；　ｎｍｒ（ＣＤＣＩりδ０．７　（３Ｈ，Ｓ）、４−４　（２Ｈ，ｓ）、７．１　（４Ｈ，ｔ）、７゜５　（４Ｈ，ｄｄ）、８．１　（ＩＨ，ｓ）；質量スペクトル：ｍ／ｅ４６４゜実施例１５ビス（４−フルオロフェニル）メチル（５−ブロモ−ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シランの製造ＣＣＱ、１０−中のビス（４−フルオロフェニル）（メチルＸＩＨ−１゜２．４−トリアゾール−１−イルメチル）シラン１．５１　（０，００５０モル）、Ｎ−ブロモコハク酸イミド０．９８＃　（０，００５５モル）及びアゾビスイソブチロニトリル〜ｌｏｇの混合物を６０℃ に加温し、次に高強度のランプ［ロクスター（Ｒｏｘｔｅｒ）モデル５９００１を２０分間照射した。混合物を冷却し、濾過し、蒸発させ、モして残渣を７ラツシユクロマトグラフにかけ（１０％エーテル／塩化メチレン）、油として表題の特表千１−５０２３４１　（１０）化合物１．７１を生成させた酉ｒ（単味）３０３０．２９６０．１５９０．１４９８．１４７９．１３３９．１２６５．１２３１，１１６２．１１０８．１０３３．８２５．７８９．７３３ｃｓｅ−’ｅｎｍｒ（ＣＤＣＩｓ）δ０．７　（ｓ、９Ｈ）、４．２　（ｓ、２Ｈ）、７．１　（ｔ、４Ｈ）、７．５（ｍ、４Ｈ）、７．８　（ｓ、ＩＨ）。次の表に示される式Ｉの化合物は上記の方法を用いて製造し得る。表中で、Ｐｈはフェニルであり、そして置換されたフェニル基は略記し、例えば４−Ｆ−Ｐｈは４−フルオロフェニルであり、２　、６−　Ｍ　ｅｏ！−ｐｈは２，６−シメトキシラエニルテあり、そして４−　（４−Ｆ−Ｐｈ）−Ｐｈは４ −（４−フルオロフェニル）フェニルである。Ｘに対する置換基ｒ−Ｓ　Ｓ−Ｊ対応するメルカプタンのジスルフイドニ量体を表わし；ｒＳｅＳｅ−」は同様にジセレニドを表わす。」Ｌ−ユ１、４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　ビニル　油４６４−１’−Ｐｈ　４− Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　アリルａ−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　２−プロペニル１Ｊ−Ｐｈ　４−Ｆ−ｉ）ｈ　Ｍｅ　ｌ−ブテニル４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　Ｚｆ二に４Ｊ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　Ｆ２．４シーＰｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　Ｃ１ｎｐｌ、５ｓ９ｓ３、＜−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　Ｂｘ　油１４、４Ｊ−Ｐｈ　＊−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　Ｉ　融点１０２−１０４・２４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｈｅ　）ＪＯ２５、９− Ｔ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　ＩＩＨ２融点１５１−１５３・４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　Ｍｅｎ４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＭｅｒＬ−ＢｕＮＨ４Ｊ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　１−ＰｒＮＨ４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　ＣＨ２−ＣＩ（ＣＨ２）Ｊｋｉ４−Ｊ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　ＰｈＣ）１２ＮＨ４−Ｔ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　Ｈｅ２Ｎ６、　４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　ＳＲ融点９７−９９・フ、　４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　−５Ｓ−油３８、４４−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　ＳＭｅ　ｎ”１．ｓ７ｓ。９、　４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　Ｓ（０）Ｍｅ　ｎ”１．ｓフ１フに０．　４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　ＳＯ２Ｍｅ　ｎ”１．５ｓ９ｓ４− Ｆ−Ｔ’ｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　５ＣＦ２）１表　１　（続）４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−１’ｈ　Ｍｅ　５（０）ＣＦ２Ｈ４−Ｆ−Ｆ’ｈ　４− Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　５Ｏ２ＣＦ２Ｈ１１、４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　５ＣＣ１３油１９４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｆ’ｈ　Ｍｅ　５（０）ＣＣ１３４−Ｆ −Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　５Ｏ２ＣＣ１３４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　５Ｅｔ４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　５（０）Ｅｔ４−Ｆ−Ｐｈ　４ −Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　５Ｏ２Ｅｔ４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　５ＣＦ２ＣＦ２Ｈ４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　５（０）ＣＦ２ＣＦ２Ｈ４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　５Ｏ２ＣＦ２ＣＦ２Ｈ４−Ｆ−Ｆ’ｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　５ＣＨ２ＣＦ３４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　５（０）ＣＨ２ＣＦ３４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　５Ｏ２ＣＨ２ＣＦ３４−Ｆ−Ｐｈ　４ −Ｆ−Ｔ’ｈ　Ｍｅ　５ＣＨ２Ｃ）１２Ｆ、４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ！　５（０）ＣＨ２Ｃ）１２Ｆ４−Ｆ−Ｐｈ　４Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　５Ｏ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ’４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　５Ｃ）１２ｃＨ２ｃ）１２ｃＨ２Ｂｆ１２、　４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　５−Ｂ−Ｐｒ　ｎＤ　１．ｓ６）フ１１　４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　５（０）４−Ｐｒ　ｎ”１．５ａ７７１４、　４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　５Ｏ２−ｉｉ−Ｐｔｎ ”１．５ｓ１８４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−ｆ’ｈ　Ｍｅ　５Ｃ）１２Ｃ）Ｄ４ｅ２４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　Ｓ（０）ＣＩ（２ＣＩ（Ｈｅ２４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　ＳＯ２ＣＨ２Ｃ）（Ｈｅ２ｉｓ、４−Ｆ−Ｐｈ　４− Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　ＳＣＨ２ＣＨ２ＣｈＭｅ２　ｎ”１．５ｓ２１１１６、　４− Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｆ’ｈ　Ｍｅ　Ｓ（０）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＩＭｅ２　ｎＤｌ、５４６７１フ、　４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　ＳＯ２Ｃ）１２Ｃ）１２Ｃ１（Ｈｅ２　ｎＤｌ、ｓ２Ｂｌｌユーエ鰐）４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　Ｓ（０）ＣＭ−ＣＨ２４−Ｆ−Ｐｈ　４− Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　Ｓ（０）ＣＨ−ＣＭｅ２表１　（続）４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　１４ｅ　５（０）ＣＨ２Ｎｏ２４−Ｆ−Ｐｈ　４ −Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　５５４−Ｂｕ４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　５ＳＪ− Ｆ−Ｐｈ４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　５Ｓ−３−ＣＦ−Ｐｈ４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　８ｇ−４−ＭｅＯ−Ｐｈ４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＭｅＳＮＨ２４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　ＳＮＨＭｅ４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　ＳＮＨＣＨ２ＣＭ−ＣＨ２４−Ｆ−Ｐｈ　４−７−Ｐｈ　Ｍｅ　５Ｎ）ｉＰｈ−」Ｌ」−ま１）４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　５ｅＨ４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　−５ｅＳｅ−４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｆ’ｈ　Ｍｅ　ＳｅＭｅ４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　Ｓ＠（０）Ｍｅ４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　５ｅＰｈ４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　５ｅ（０）Ｐｈ４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ −Ｐｈ　Ｍｅ　５Ｃ）Ｊ４６、４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　ＮＨ；Ｃ１ −融点２４０−２４５’−五−Ｌユ■）化合物Ｓｏ、　４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　Ｓ２Ｎ）ＩＣＨ２ＣＨ−ＣＨ２油３３化合物４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｆ’ｈ　Ｍｅ　ＭｅＮ−Ｃ（ＯＭｅ）Ｓ４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　ＰｈＮ−Ｃ（ＯＭｅ）Ｓ４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　Ｂ−ｎｕＮ−ｃ（ｏｚｔ）ｓ４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　ＣＨ（ＯＨ）Ｅｔ５７、４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｖ　Ｃ１（（ＯＲ）４−Ｐｒ　融点１１０−１１３”５Ｂ、４イーＰｈ　４４−Ｐｈ　Ｍ。。、。Ｈ）Ｐｈ　半固体２３５９、４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｂ　Ｍｅ　ＣＨ（Ｏ）りビニル　融点フａ−ｇｏ’４−Ｆ−ｆ’ｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　Ｃ）ｌ（ＯＨ）−２−ｐｒｏｐａｎｙｌ特表千１−５０２３４１（１２）４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　ＣＨ（ＯＨ）−４−Ｃ１−Ｐｈ４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｆｉ　Ｍｅ　ＣＨ（ＯＨ）ＣＩ４２Ｐｈａ−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ− Ｐｈ　Ｍｏｏｏｏ（ＣＨ３）“０”２　油３゜７０、４−ｒ−ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　Ｃ０Ｐｈ−ノＬユーエ鰺）４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　Ｃ０ＮＨ）４ｅ４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　ＣＯＮＨ−１−Ｐｇ４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　Ｃ３ＮＨ− ，１−Ｐｒ−表−Ｌ」」１４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　ＣＯ５−１−ｆ’ｒ８４、　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｐｈ　Ｍｅ　ＳＨ融点１１４−１１５・ａｓ、Ｐｈ　Ｐｈ　Ｍｅ　ＳＲ融点１５７−１５８゜８６、４−Ｃ１−Ｐｈ　４−Ｃ１−Ｐｈ　Ｍｅ　ＳＲ融点１５７ −１５８・５１７、４−Ｃ１−ｆ’ｈ　Ｐｈ　Ｍｅ　Ｓ１４　融点Ｄｉｌ−１４１・４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　アリル　５Ｒ８８、４−Ｐｈ−Ｐｈ　Ｍｅ　Ｍｅ　ＳＲ融点１５３−１５７・４−Ｐｈ−Ｐｈ　ビニル　ビ３ル　５Ｒ４−Ｆ −Ｐｈ　４−Ｆ−１’ｈ　０４−Ｂｕ　ＳＨ２，４−Ｃ１−Ｐｈ　Ｍｅ　Ｍｅ　ＳＨ４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　アリル　一５Ｓ−ａ−ｐｈ−ｐｈ　ビニル　ビニル　−５Ｓ−４−Ｔ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　０１（−５ｓ−４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯづトＢｕ　−５５−−」Ｌ」−１襲）化合物４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｅｔ　−８Ｓ−２，４−Ｃｌ２−Ｐｈ　Ｍ　Ｍｅ　−３Ｓ−４−Ｆ−Ｐｈ　Ｐｈ　Ｍｅ　ＳＭｅＰｈ　Ｐｈ　Ｍｅ　ＳＭｅ４−Ｃ１−Ｔ’ｈ　４−Ｃ１−Ｐｈ　Ｍｅ　ＳＭｅ４−Ｃ１−Ｐｈ　Ｐｈ　Ｍｅ　ＳＭｅ４−Ｆ−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　ＳＭｅ４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　アリ ”　ＳＭｅ４−Ｐｈ−Ｐｈ　Ｍｅ　Ｍｅ　ＳＭｅ４−Ｐｈ−Ｐｈ　ビニル　ビニル　ＳＭｅ４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　０１４　ＳＭｅ４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　０−ｚ−Ｂｕ　ＳＭｅ４−Ｆ−Ｐｈ　４ −Ｆ−Ｐｈ　Ｅｔ　ＳＭｅ４−Ｆ−Ｐｈ　Ｐｈ　Ｍ＠Ｓ（０）ＭｅＰｈ　Ｐｈ　Ｍｅ　Ｓ（０）Ｍｅ４−Ｃ１−Ｐｈ　４−ＣＩ−Ｐｈ　Ｍｅ　Ｓ（０）Ｍｅ４−Ｃ１−Ｐｈ　Ｐｈ　Ｍｅ　Ｓ（０）Ｍｅ４−Ｆ−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　Ｓ（０）Ｍｅ４−ＦＪ ’ｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ビ３ル　Ｓ（０）Ｍｅａ１−Ｌ」り４−Ｐｈ−Ｐｈ　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｓ（０）Ｍｅ４−Ｐｈ−Ｔ’ｈ　ビニル　ビニル５（Ｏ））％ｅ４−Ｆ−ＩＰｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＳ（０）Ｍｅ４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ｏ−ｔ−Ｂｕ　Ｓ（０）Ｍｅ４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＥＣＳ（０）Ｍｅａ−Ｆ−Ｐｈ　Ｐｈ　Ｍ＠Ｓｏ２ＭｅＰｈ　Ｐｈ　Ｍｅ　Ｓｏ２Ｍｅ４−Ｃ１−Ｐｈ　４−Ｃｌ　−Ｐｈ　Ｍｅ　ＳＯｚＭｅ４−Ｃ１−Ｐｈ　Ｐｈ　Ｍｅ　Ｓｏ２Ｍｅａ−Ｆ−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　Ｓｏ２Ｍｅ４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＳＯ２Ｍｅ４−Ｆ−Ｐｈ　４Ｊ−Ｐｈ　０−ｔ−Ｎｕ　Ｓｏ２Ｍｅ４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＥＣＳｏ２Ｍｅ４−Ｆ−Ｐｈ　Ｆ’ｈ　Ｍｅ　ＳＳＭｅＰｈ　Ｐｈ　Ｍｅ　ＳＳＭｅ４−Ｃ１−１”ｈ　４−Ｃ１−Ｐｈ　Ｍｅ　５５Ｍ５４−Ｃ１−Ｐｈ　Ｐｈ　Ｍｅ　ＳＳＭｅ鴫−Ｆ−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　Ｍ＠５５Ｍ５−嚢−Ｌユ旦）４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ビニル　ＳＳＭ＠４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ア１）ル　ＳＳＭｅ４−Ｐｈ−Ｐｈ　Ｍ・　）４・　ＳＳＭ・４−Ｐｈ−’Ｐｈ　ピ３′　ピ＝ｋＳＳＭｅ４−Ｆ−ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＳＳＭｅ４−Ｆ− Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　０−ｔ−Ｂｕ　５５Ｍ５４−Ｆ−Ｐｈ　４−ＦＪ’ｈ　Ｅｔ　ＳＳＭｅ４Ｊ”−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ア１ノル　５ｃＮｘｅ−尭一ユーユ葺）４−ｒ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ア！Ｊ　Ａ′ＳＣ”ＮＨ４−Ｂｕ４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　アリＡ′ＳこＮＨＰｈ特表千１−５０２３４１　（１４）４−Ｃ１−ＰＩ３　４−Ｃ１−Ｐｈ　Ｍｅ　Ｆ４−Ｃ１−Ｐｈ　Ｐｈ　Ｍｅ　Ｆ４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　アリ／′ｙ４−Ｃ’ｌ−Ｆ’ｈ　４−Ｃ１−Ｐｈ　Ｍｅ　Ｃ１４−Ｃ１−Ｐｈ　Ｐｈ　Ｍｅ　Ｃ１４−Ｆ−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　Ｃ１表　１　（続）４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　７　！Ｊ　＃　Ｃ１４−Ｐｈ−Ｐｈ　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｃ１４−Ｐｈ−Ｐｈ　ビニル　ビニル　Ｃ１ａ−ｒ−ｐｈ　ａ−ｒ−ｐｈ　ＯＨＣ１４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　０−ｔ−Ｂｕ　Ｃ１４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｉｔ　Ｃ１４−Ｆ−Ｐｈ　Ｐｈ　Ｍｅ　ＣＨＯＰｈ　Ｐｈ　Ｍｅ　ＣｌＯ２−Ｃ１−Ｐｈ　４−Ｃ１−Ｐｈ　Ｍｅ　ＣｌＯ２−Ｃ１−Ｆ’ｈ　Ｐｈ　Ｍｅ　ＣｌＯ２−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ビニ／’　ＣｌＯ２−Ｆ−Ｐｌｍ　４− Ｆ−Ｐｈ　アリル　ＣｌＯ２−Ｐｈ−Ｐｈ　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｃｌ０４−Ｆ−Ｐｈ　４−７−Ｐｈ　０−ｔ−Ｂｕ　ＣＨＯＰｈ　ｉ’ｈ　Ｍｅ　Ｉ −」Ｌユーユ募）化合物二Ｋ　”ｌ　”２　”３　Ｈ４−Ｃ１−Ｐｈ　４−Ｃ１−Ｐｈ　Ｍｅ　１４−Ｃ１−Ｐｈ　Ｐｈ　Ｍｅ　１４−Ｆ−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　１４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　アリル　１４−Ｐｈ−Ｐｈ　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｉ４−Ｐｈ−Ｐｈ　ビニル　ピ１ル　Ｉａ−ｒ−ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨ１４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　０−ｔ−Ｂｕ　１４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＥＣＩＰｈＣミｃ−４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　５Ｈ４−（４−Ｆ−Ｐｈ）−Ｐｈ　ビニｋ　ｏ−ｚ−ｎｕ　５Ｒ４−ｃｕｒｏ−１”ｈ　Ｐｈ　Ｍｅ　ＳＨ４−ＢＫ −Ｐｈ　ｎ−ｈｅＸ７１）ａｓ　ＳＨ４−Ｍｅ−Ｐｈ　４−Ｍｅ−Ｐｈ　Ｍｅ　５Ｈ４−ＣＦ　０−Ｐｈ　４−ＣＦ　０−Ｐｈ　Ｍｅ　ＳＲｔ−ＢｕＣＥＣ−４ −Ｐ−Ｐｈ　Ｍｅ　ＳＨ４−Ｍｅｎ−Ｐｈ　４−Ｃ１−Ｐｈ　ｎ−Ｂｕ　−５５ −４−（４−Ｆ−Ｐｈ）−Ｐｈ　ビニル　０−ｔ−Ｂｕ　−５Ｓ−４−ＣＨＦＯ −Ｐｈ　Ｐｈ　Ｈｅ　−５Ｓ−４−Ｂｒ　−ｐｈ　Ａ−ヘキシルＭｅ　−ｓｓ　 −４−Ｍｅ−Ｐｈ　４−Ｍｅ−Ｐｈ　Ｍｅ　−３Ｓ−ｔ−ＢｕＣＥＣ−４−Ｆ− Ｐｈ　Ｍｅ　−５Ｓ−２，６−ＭｅＯ−Ｐｈ　Ｍｅ　Ｍｅ　−５５−特表平１− ５０２３４１（１５）化合物４　Ｒ，Ｒ２Ｈ，。４−（ｔ−Ｂｕ）−Ｆ’ｈ　Ｍｅ　Ｍｅ　−５５−ＰｈＣＨ−ＣＨ−ＣＨ３ＣＨ３５ＣＮＨ−ｎ−Ｂｕ４−Ｆ−ＰｈＣＨ−Ｃ）！−４−Ｆ−Ｐｈ　ＣＨ３５ＣＮＨ−ｎ−Ｂｕ（Ｃ）ｉ３）２Ｃ−ＣＨ２−２，４−Ｆ２−Ｐｈ　Ｃ）ｉ３ＳＣＮＨ４−ＢｕＣ）！２−Ｃ（Ｅｕ）−４−Ｃ１−Ｐｈ　ＣＨ３５ＣＮＨ（４−Ｂｕｌ−ナフチル２−ＣＦ　−Ｐｈ　ＣＨ３５ＣＮＨ−ｎ−Ｂｕ２−ｆ　７　ｆ　ルＣＨ３Ｃ８３５ＣＮＨ−ｎ−ｎｕｐｈｃミＣ−４−Ｆ−Ｐｈ’　４−Ｆ’−Ｐｈ　５ＣＮＨ４−ＢｕＢｕＣミＣ４−Ｆ−Ｐｈ　Ｃ）！３　５ＣＮＨ−ｎ−ＢｕＣＨ３ＣミＣ−４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　５ＣＮＨ４−Ｂｕ４−Ｆ−Ｐｈ　３ −ＣＦ　−Ｐｈ　Ｍｅ　５ＣＮＨ−ｎ−Ｂｕｌ表　１　（続）４−Ｃ８Ｆ１８−Ｐｈ　Ｐｈ　Ｍｅ　５ＣＮＨ−、ｎ−Ｂｕ４−ＣＦ　０−Ｐｈ　４−ＣＦ　Ｏ−Ｆ’ｈ　Ｍｅ　５ＣＮＨ−ｎ−Ｂｕ２．４−Ｃｌ２−Ｐｈ　ＣＨ２Ｃ（Ｍｅ）、ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｍｅ）−ＣＨ２ＣＨ２４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ −Ｐｈ　０−Ｂ−Ｂｕ　５ＣＮＨ４−Ｂｕ２．６−Ｎｅｏ−Ｐｈ　Ｍｅ　Ｍｅ　５ＣＮＨ４−Ｂｕｌ表Ｉに対する脚注１、Ｏ，フ　（ｓ）、４．２　（ｓ）、７．２　（ｔ）、７．６　（＋ｔ＋）、７．８　（ｓ）。２、ｏ、フ　（ｓ）、４．２　（ｓ）、７．１　（ｍ）、７．５　（ｍ）、７．８　（ｓ＋）。３＋　Ｏ，フ　（ｓ）、４．２　（ｓ）、７．１　（ｔ）、７＋４　（＋！＋）、７．８　（Ｇ）。４＋　ｏ、フ　（ｓ）、３．７　（（５）、４．０　（ｓ）、５．１　（（り、５．２　（ｄ）。５．８　（ｍ）、７．１　（ｔ）、７．５　（ｍ）、７．８　（ｓ）。Ｓ、　Ｏ＋７　（ｓ）、４−０　（（１）、４．６　（ｓ）、５．３　（＋ｎ）、５．４　（（１）。５．８　（Ｆ１１）、　７．１　（ｔ）、　７．５　（Ｆ１１）、　７．９　（ｓ）。６＋　０．７　（Ｇ）、４．０　（ｓ）、４．６　（ｓ）、７．１　（ｔ）、７．５　（ｍ）。７．９　（ｓ）。？、　Ｏ，Ｂ　（ｇ）、３．９　（ｓ）、４．０　（ｓ）、７．１　（Ｆ１１）、７＋５　（ｍ）。７．８　（ｓ）。Ｂ、０．８　（ｓ）。４．１　（ＡＢｑ）、　４．６　（ＡＢｑ）、　７．１　（！Ｏ）、　７．５（ｍ）、　ａ、ｏ　（ｓ）。９、　０．８　（ｓ）、　４．４　（ｓ）、　４．６　（ｓ）、　７．１　（ｔ）、　７．５（ｍ）。８．０　（ｓ）。１０、　０．７　（ｓ）、　３．７　（ｓ）、　３．９　（ｓ）、　４．０　（ｇ）、　７＋１　（ｔ）。７．７　（ｍ）、　７．８　（ｓ）。１１、　０．７　（ｓ）、　３．７　（ｓ）、　４．４　（ｇ）、　４．６　（ｓ）、　７．１　（ｔ）。７．５　（ｔｌ＋）、７．９　（ｓ）。、１２．　０．７　（ｓ）、　２．２　（ｔ）、　３．８　（ｄ）、　４．’ｌ　（ｓ）、　７．１　（ｔ）。７．５　（＋ｎ）、　７．８　（ｓ）。１３、　０．７　（ｓ）、　３．９　（ｓ）、　４．３　（ｓ）、　７．０　（ｔ）、　７．３　（ｓ）。フ、４　（！＋１）、７．８　（ｓ）。１４、　０Ｊ　（ｓ）、　３．３　（ｓ）、　４．３　（ｓ）、　５．３　（ｓ）、　７．１　（ｔ）。フ＋６　（ｔｎ）、７．８　（ｇ）。ｌｓ、０．７　（ｓ）、　２．５　（ｓ）、　４．２　（ｓ）、　７．１　（ｔ）、　７．５　（Ｆ１１）。７．１１　（ｒ＋）− １６、０，７（ｓ）、　１．０　（ｔ）、　１．７　（ｍ）、　２．８　（ｔ）、　４．２　（ｓ）。７．１　（ｍ）、７．５　（ｍ）、７．８　（ｓ）。１７、ｏ、７　（ｓ）、　１．３　（ｄ）、　３．２　（七重線）、　４．２　（ｓ）、　７．１（ｔ）、７−５　（ｍ）、フ、Ｂ　（ｓ）。１８、　０−７　（ｃ）、４．１　（ｓ）、７．１　（ｕ）、７．２−７．６　（ｍ）、７．９　（ｇ）。１９．　０．７　（ｓ）、４．４　（ｓ）、７．１　（ｔ）、７．５　（ｄ）、！１．１　（ｇ）。２０、　０．７　（ｓ）、１０　（ｄ）、４．２　（ｓ）、７．１　（ｔ）、７＋５　（ｍ）。Ｃ４（ｇ）、１０．０　（ｂｒ　ｓ）。２１、　０．７　（＊）、１．０　（ｔ）、１．４　（ｍ）、１−６　（ｍ）、３．４（はぼｑ）、　４．２　（ｓ）、　７．１　（ｔ）、　７．６　（ｓｃ）。ａ、４　（ｓ）− ２２、０，７（ｃ）、１．４　（ｄ）、２．９　（ｂｒ　（り、４．２　（ｓ）、４．８　（ｍ）。７．１　（ｍ）、７．４　（ｍ）、７．７　（ｓ）−２１０，６（ｓ）、３．６　（ｄ）、３．９　（入Ｂｑ）、５．８　（＋５）、６．９−７．１（Ｅｌｌ）、７．２−７．４　（ｍ）、７・８　（ｃ）・２４、　０．７　（ｓ）、３．５　（ｂｒ　ｓ）、４．２　（ｓ）、５．４　（ｄ）、６．２（（３（３）、６．６　（ｄ）、７．０　（＋＝）、７．３　（ｓ）、７．４　（Ｗ）。７．８　（Ｅ）。２５、　０．７　（ｓ）、１．６　（ｓ）、３．９　（ｂｒ　ｓ）、４．１　（ λＢｑ）、５．２（ｓ）、６．６　（ｓ）、７．０　（ｑ）、７．２−７．５　（！：ｌ）、７．８　（＋、）。２６、　０．７　（ｇ）、２．５　（ｓ）、４．Ｅｌ　（ｓ）、７．０　（ｔ）、７．４　（ｔ）。７Ｊ　（ｓ）。２７、Ｏ，，８（ｓ）、２．３　（ｓ）、４．９　（ｓ）、　７．０−７．３　（ｍ）、　７．５（ｕ）、７．９　（ｃ）− ２Ｂ、０．７　（Ｇ）、１．３　（ｔ）、４．０　（！１１）、４．７　（Ｇ）、７．０　（ｔ）。７．５　（ｍ）、７．９　（ｓ）。２９、　０．７　（ｓ）、３．９　（ｓ）、４．８　（ｓ）、７．２　（ｔ）、７．６　（＝）。８．０　（Ｇ）。３０、　０．６　（ｓ）、３．７．　４．２　（２Ｆｋ５．　ＡＢＱ）、　４．２．４．４　（２つのｄ。入Ｂｑ）、７．０　（ｍ）、７．５　（ｍ）、７．９　（Ｇ）。３１、　０．６　（ｓ）、４．１　（ｓ）、４．５　（ｓ）、７．０−７．７　（ＩＱ）、７．９　（ｓ）。３２、　０．７　（ｓ）、４．１　（ｓ）、４．２　（ｓ）、７．１　（ｔ）、７＋５　（ｓ）。７−５　（ｍ）、７．９　（ｓ）。３３、　Ｏ，Ｂ　（ｓ）、４．０　（ｍ）、４．２　（ｓ）、５．３　（Ｆ）、５．９　（ｍ）。７．１　（ｍ）、７．５　（ｍ）、８．４　（ｓ）、１０．３　（ｂｚ　ｓ）。３４、０．７　（ｓ）、１．３　（＋り、４．１　（ｍ）、４．２　（ｓ）、７．１　（ｍ）。７．５　（ｍ）、８．４　（ｓ）、１０．１　（ｂｒ　（１）。３５、　０．７　（ｓ）、４．８　（ｓ）、７．０　（ｍ）、７．４−７．７　（ｍ）。７．９　（、）、８．０　（ｍ）。３６、０．７　（ｓ）、１７　（Ｇ）、４．０　（Ｓ）、７．１　（ｔ）、７．５　（１２１）。７．１１　（ｓ）、ｌｏ、！１　（ｂｒ、ｓ）。３７、　Ｏ，フ　（ｓ）、２．３　（ｓ）、４．０　（：１つＤＧ）、７．１　（ｔ）、７．５　（ｍ）。７．７　（ｓ）。３Ｂ、　０．７　（Ｇ）、２．１　（ｓ）、４．７　（ｇ）、７．１　（ｔ）、７．５　（＋ａ）。７．８　（ｓ）、７．９　（ｓ）。３９、　Ｏ，フ　（ｃ）、３．７　（ｓ）、３．８　（ｓ）、４．８　（ｓ）、６＋Ｓ　（ｂｚ　ｓ）。７．０　（＋ｎ）、７．４　（ｍ）、７．８　（ｇ）。４０、　Ｏ，フ　（ｓ）、０．８　（ｓ）、１．１　（ｄ）、１．４　（Ｓ）、２．２　（Ｉｌｌ）。２．５　（ｍ）、３．０　（ｔ）、４．７　（入Ｂｑ）、７．０　（ｔ）、７．２　（！１１）。７．５　（ｍ）、７．８　（ｓ）。４１、０．７　（ｓ）、１．１　（ｄ）、２．１　（ｍ）、２＋７　（ｍ）、４．６　（ｓ）。５．０　（ｍ）、５．７　（ｍ）、６．９　（ｄ）、７．０　（ｔ）、７．５（！１１）。７．８　（ｓ）。４２、０．８　（ｓ）、２．３　（ｓ）、４．４　（ｓ）、４．６　（ｓ）、７．１　（ｍ）。７．５　（ｍ）、７．１１　（ｓ）。４３、０．７　（ｓ）、３．６　（Ｇ）、４．０　（ｓ）、４．１　（Ｓ）、４．２　（Ｑ）。７．１　（ｔ）、７．５　（ｍ）、７．７　（ｓ）、１２．１　（ｂｒ、ｓ）。４４、０．７　（ｓ）、１．７　（（５）、４．１　（ｓ）、４．３　（ｑ）、７．１　（ｍ）。７．５　（Ｅｌｌ）、７．９　（ｇ）。４５、０．７　（ｇ）、　１．０　（＋５）、　３．０　（七ｉ、ＩＪ　）、　４．７（ｓ）、　５．９　（ｓ）。６．１　（ｓ）、７．０　（ｔ）、７．５　（ｍ）、７．８　（ｓ）。４６、０．７　（ｓ）、４．２　（ｓ）、５．５　（ｄｄ）、６．４　（ｍ）、７．１　（ｍ）。７．５　（ロ）、７．９　（ｇ）。表Ｉ■ 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−ｔ−Ｂｕ　−８Ｓ−４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｅｔ　−５５−２，４−Ｃｌ２−Ｐｈ　Ｍｅ　Ｍｅ　−５５−４−Ｆ−Ｐｈ　Ｐｈ　Ｍｅ　ＳＳＭｅＰｈ　Ｐｈ　Ｍｅ　ＳＳＭｅ４−Ｃ１−Ｐｈ　４−Ｃ１−Ｐｈ　Ｍｅ　ＳＳＭｅ４−ＣＩ−Ｐｈ　Ｐｈ　Ｍｅ　５５Ｍ５４−Ｆ−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　ＳＳＭｅ４−Ｆ−Ｐ）１　４Ｊ −Ｐｈ　アリル　ＳＳＭｅ４−Ｐｈ−Ｐｈ　ビニル　ビニル　ＳＳＭｅ４−Ｆ− Ｐｂ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＳＳＭｅ４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　０−ｔ−Ｂｕ　ＳＳＭｅ４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｅｔ　ＳＳＭｅ２．４−Ｃｌ２−Ｐｈ　Ｍｅ　Ｍｅ　ＳＳＭｅ表　ＩＶ　（続）４−ＣＩ　−Ｐｈ　Ｐｈ　Ｍｅ　５ＣＮＨ−ｊｉｌ−Ｂｕ４−Ｆ−Ｐｈ　Ｐｈ　Ｍｅ　ＣＨＯＰｈ　Ｐｈ　Ｍｅ　Ｃ）ＩＱ −］Ｌ」ヱーユ続）４−Ｃ１−Ｐｈ　４−Ｃ１−Ｐｈ　Ｍｅ　ＣｌＯ４−Ｃ１−Ｐｈ　Ｐｈ　Ｍｅ　ＣｌＯ４−Ｆ−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　ＣＨＯ表Ｖ９Ｂ−４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　ＳＨ融点１３０−１３９・４−Ｆ− Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　−５５−９９、４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　Ｓｏ　ＯＨ融点２０Ｂ−２１８”４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　５ＥＥ４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　５ＣＨ２Ｃｋ’Ｍｅ２４−Ｆ−Ｐｈ　４− Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　ＳＣＨ（Ｍｅ）Ｅ【４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｆｉ　Ｍｅ　ＳＣＭｅ３４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　５ＣＨ２ＣＮ４−Ｆ−Ｐｈ　４− Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　５ＣＨ２ＳＣＮ４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　５（０）Ｅｔ４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　５（０）Ｐｒ４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ− Ｐｈ　Ｍｅ　５（０）−ｉ−Ｐｃ４−Ｆ−Ｆ’ｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　５（０）Ｂｕ４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　Ｓ（０）ＣＨ２ＣＨＭｅ２４−Ｆ− Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐ）Ｉ　Ｍｅ　５（０）ＣＨ２ＣＮ４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｂ　Ｍｅ　５（０）ＣＨ２ＳＣＮ４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　５ｏ２Ｅｔ４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−ＰｈＭｅ　５ｏ２Ｂｕ４−Ｆ−Ｐｆｉ　４−Ｆ−ＰＩ’ ＋　Ｍｅ　Ｓｏ２ＣＨ２ＣＨＭｅ２ｉΔ−１統）Ｐｈ　Ｐｈ　Ｍｅ　Ｉ４−Ｃ１−Ｐｈ　４−ＣＩ−Ｐｈ　Ｍｅ　１４−ＣＩ　−Ｐｈ　Ｐｈ　Ｍｅ　１４−Ｆ−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　１４−Ｆ−Ｐｈ　２．４−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　１４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ビニル　Ｉ４−Ｆ−Ｐｈ４−Ｆ−Ｐｈ　アリル　Ｉ４−Ｐｈ−Ｐｈ　Ｍｅ　Ｍｅ　１４−Ｐｈ−Ｐｈ　ビニル　ビニル　Ｉ４−Ｆ−Ｐ））　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨＩ４−Ｆ−Ｐｂ　４−Ｆ−Ｐｈ　０−ｔ− Ｂｕ　Ｉ４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　Ｅｔ、　１２．４−Ｃｌ２−Ｐｈ　Ｍｅ　Ｍｅ　ＩＰｈ　Ｐｈ　Ｍｅ　５Ｈ４−Ｃ１−Ｐｈ　４−Ｃ１−Ｐｈ　Ｍｅ　５Ｈ４−Ｃ１−Ｐｈ　Ｐｈ　Ｍｅ　５Ｈａ−Ｆ−Ｐｈ　２−Ｆ−Ｐｈ　Ｍｅ　５Ｒ４−Ｆ−Ｐｈ　２．４−Ｆ２−Ｐｈ　Ｍｅ　５Ｈ４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ビニｋ　５Ｈ４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ− Ｐｈ　アリル　ＳＨ−にｙ−１統）４−Ｐｈ−Ｐｈ　ビニル　ｖｉｎｙｌ　５Ｈ４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨ５Ｈ４−Ｆ−Ｐｈ　４−Ｆ−Ｐｈ　０−ｔ−Ｂｕ　Ｓ）Ｉ１、　０．６　（ｓ）、４．０　（ｓ）、６．６　（ｓ）、７．０　（ｓ）、７．１　（ｍ）、７．４　（ｍ）。用途本発明の化合物は植物の病気の防除剤として有用である。これらのものは広範囲の植物の病気、殊に風致林、野菜、野原、穀物及び果物の葉の病原体、例えば赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｅｏｎｄｉｔａ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｓｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎａａ）、うどんこ病（Ｅｒｉｓｐｈｅ　ｇｒａ＋ａｉｎｉｓ）、うどんこ病（ｐｏｄ。５ｐｈａｅｒａ　Ｉｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）、いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）、パイボラリス８オリゼ（Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ　ｏｒｙｚａｅ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ）及びモニリニア・フルクテイコラ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｆｒｕｃＬｉｃｏｌａ）を防除する際に有効である。またこれらのものは黒あざ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　５ｏｌａｎｉ）の如き土壌担持の病原体を防除する。罠乳隻本発明の化合物は一般に液体もしくは固体希釈剤または有機溶媒と共に調製物中で用いられる。式Ｉの化合物の有用な調製物は通常の方法で製造しうる。それらは、粉剤、粒剤、錠剤、液剤、乳剤、水利剤、濃厚乳剤などを含む。これらの多くのものは直接施用できる。噴霧用調製物は、適当な媒体中で増量でき、約１リツトル〜数百リツトル／ｈａの噴霧容量で用いられる。更に調製物に対する中間体として高強度の組成物を主に用いる。概述すると調製物は、活性成分（複数）約１〜９９重量％、及びａ）表面活性剤約０．１〜３５％及びｂ）固体または液体不活性希釈剤（複数）約５〜９９％の少くとも１種を含有する。更に特に調製物はこれらの成分を凡そ次に示す割合で含有するであろう：重量％活性成分　希釈剤（複数）　表面活性剤（複数）水和剤　２０−９０　０−７４　１−１０水性懸濁剤　１０−５０　４ｏ−ｓ４１−２０粉剤　１−２５　７０ −９９　０−５粒剤及び錠剤　１−９５　５−９９．９　０−１５高強度組成物　９０−９９　０−１０　０−２勿論低または高量の活性成分も、意図する用途及び化合物の物理性に応じて存在しうる。表面活性の活性成分に対する高割合はしばしば望ましく、そして調製物中への混入によりまたはタンクでの混合により達成される。　代表的な固体希釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）ら著、“Ｈａｎｄｂ。ｏｋ　ｏｆ　Ｉｎ５ｅｃｔｉｃｉｄｅ　Ｄｕｓｔ　Ｄｉｌｕｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｃａｒｒｉｅｒｓ”、第２版、ドランドブツクス社Ｄｏｒｌａｎｄ　Ｂｏｏｋｓ、Ｃａｌｄｗｅｌｌ、Ｎｅｗ　Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。水利剤及び濃厚粉剤には更に吸着性希釈剤が好適である。代表的な液体希釈剤及び溶媒は、マースデン（Ｍａｒｓｄｅｎ）著、“５ｏｌｖｅｎｔｓ　ｇｕｉｄｅ”、第２版、インターサイエンス社（Ｉｎｔｅｒｓｉｅｎｃｅ、Ｎ、Ｙ、）、１９５０年に記載されている。０．１％以下の溶解度は濃厚懸濁剤に好適であり；濃厚液剤は好ましくは０℃での相分離に対して安定である。“ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ　’ｓ　Ｄｅｔｅｒｒｅｎｔｓａｎｄ　Ｅ＋ＩＩｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ”、ＭＣ出版社、リッジウッド（Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ）、ニューシャーシー、並びにシスリ（Ｓｉｓｅｌｙ）及びウッド（Ｗｏｏｄ）著、Ｅｎｃｙｃ１ｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｅ　Ａｃｔｉｖｅ　Ａｇｅｎｔｓ”、ケミカル出版社（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐｕｂｌ。Ｃｏ、Ｉｎｃ、）、ニューヨーク、１９６４年は、表面活性及びその推奨用途を表示している。すべての調製物は、泡立ち、ケーク化、腐食、微生物の生長などを減するために少量の添加剤を含有してもよい。好ましくは、成分は用いる用途に対して米国環境保護局（Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔａｌ　ＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＡｇｅｎｃｙ）により許可されるべきである。そのような組成物の製造法は十分公知である。液剤は各成分を単に混合することによって製造される。微細な固体組成物は、ハンマーミルまたは流体エネルギーミルを用いて混合し、普通粉砕することによって躯透される。懸濁剤は、湿式ミル処理によって製造される［リトラー（Ｌｉｔｔｌｅｒ）の米国特許第３．０６０．０８４号参照］。粒剤及び錠剤は、活性物質を予備成形した粒状担体上に噴霧することによりまたは凝集法により製造しうる。参照、Ｊ、Ｅ、プロウニング（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ）著、Ａｇｇｌ−ｏｍｅｒａｔｉｏｎ”、Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ、　１２月４日号１９６７．１４７頁、及びｒＰｅｒｒｙ　’ｓ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒ　’ｓ　ＨａｎｄｂｏｏｋＪ　、第４版、マツフグロウ・ヒル社（ＭｃＧｒａｖ−Ｈｉｌｌ　Ｎ、Ｙ、）、１９６３年、８−５９頁。更に調製の技術に関する情報については、例えば次のものを参照：Ｈ，Ｍ、ルークス（Ｌｏｕｚ）、米国特許第３．２３５．３６１号、１９６６年２月１５日、第６ｍ１６行〜第７欄１９行及び５！施例１０〜４１゜Ｒ，Ｗ、ルツケンバウ（Ｌｕｃｋｅｎｂａｕｇｈ）、米国特許第３．３０９，１９２号、１９６７年３月１４日、第５欄４３行〜第７欄６２行及び実施例８．１２．１５．３９．４１．５２．５３．５８．１３２．１３８〜１４０．１６２〜１６４．１６６．１６７．１６９〜１８２゜Ｈ，ジシン（Ｇｙｓ）ｏ）及びＥ、ヌスリ（Ｋｎｕｓｌｉ）、米国特許第２．８９１．８５５号、１９５９年６月２３日、第３４Ｍ６６行〜第５欄１７行及び実施例１〜４゜（、Ｃ，クリングマン（Ｋｌ　ｉｎｇｍａｎ）著、“Ｗｅｅｄ　Ｃｏｎｔｒａｌ　ａｓ　ａ　５ｃｉｅｎｃｅ″、ジＥ１７−ウィリー・アンド・サンド社（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　ａｎｄ　５ｏｎｓ、Ｉｎｃ、）、ニューヨーク、１９６１年、８１〜９６頁。Ｊ、Ｄ、フライヤ（Ｆｒｙｅｒ）及びＳ、Ａ、！バンス（Ｅｖａｎｓ）著、“Ｗｅｅｄ　Ｃｏｎｔｒ。Ｉ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ″、第５版、ブラックウユル・サイエンチフィツク・パブリケーションズ（Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ　５ｃｉｅｎｔｉｆｉｃ　Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ）、０ｘｆｏｒｄｓ　ｌ　９６８年、１０１−１０３頁。実施例１６アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　２％リグニンスルホン酸ナトリウム　２％合成非晶性シリカ　３％カオリナイト　１３％上記成分を配合し、ハンマー・ミルにかけ、再配合し、そして包装した。実施例１７シリカエアロゲル　０．５％合成非晶性微細シリカ　１．０％上記成分を配合し、そしてハンマー・ミル中で粉砕して本質的にすべてのものが米国標準ふるい隘５０（開口０　、３　ｍ＋＋＋）を通過する高濃厚剤を生成させた。次にこの物質を種々の方法で調製した。実施例１８水性懸濁剤水和したアクパルジャイト　３％粗製リグニンスルホン酸カルシウム　１０％リン酸二水素ナトリウム　０．５％水　６１．５％上記成分を固体粒子が１０μｍ以下の直径に減じられるまでポール、砂またはローラーミル中で一緒に粉砕した。実施例１９上記成分を一緒にし、そして撹拌して低容量の施用で使用し得る液剤を生成させた。実施例２０濃厚乳剤スルホン酸カルシウム及び非イオン性界面活性剤の配合物　２５％キシレン　６０％上記成分を配合し、そして活性成分が溶解されるまで撹拌した。生成物中にいずれかの他の未溶解の物質が存在しないことを確認するために細かいふるいフィルターを包装操作に含めた。実施例２１箆五実施例１６の水利剤　１５％石膏　６９％硫酸カリウム　１６％上記成分を回転または流動床混合機中で配合し、モして造粒を行うｔ；めに水をその上に噴霧した。物質の殆んどが１．０〜０．４２ｍｍ（米国標準ふるいＮｃ −１８〜４０）の所望の範囲に達した場合、粒剤を除去し、乾燥し、モしてふ′ るつｔ；。大き過ぎる物質を粉砕して所望の範囲内の物質を更に生成させた。最小の時間、努力及び物質を使って所望の結果を達成されるＩ；めに、本発明の化合物を殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、殺バクテリア剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔ　ｉｃ　１ｄｅ）、殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）または他の生物学的に活性な化合物と混合し得る。本発明の組成物の各々の重量部に加えるこれらの生物学的に活性な物質の量は０．０５〜４５重量部で変え得る。このタイプに適する薬剤は本分野に精通せる者に十分公知である。あるものを下に示す：殺菌・殺カビ剤：メチル２−ベンズイミダゾールカルバメート（カルペンダジム）テトラメチルチウラムジスルフィド（チウラム）酢酸ルードデシルグアニジン（ドジン）マンガンエチレンビスジチオカルバメート（マネブ）１．４−ジクロロ−２，５−ジメトキシベンゼン（クロロネブ）メチル１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾールカルＩ（メート（ベノミル）２−シアノ−Ｎ−エチルカルバモイル−２−メトキシイミノアセトアミド（シモキサニル）Ｎ−）ジクロロメチルチオテトラヒドロフタルイミド（カプタン）Ｎ−トリクロロメチルチオフタルイミド（ホルペット）ジメチル（４，４’−〇−）ユニしン）ビス（３−チオアロファネート）（チオファネート−メチル）２−（チアゾルー４−イル）ベンズイミダゾール（チアベンダゾール）アルミニウムトリス（０−エチルホスホネート）（「アリエッチ」）テトラクロロイン７りロニトリル（クロロタロニル）２．６−ジクロロ−４−二トロアニリン（シクロラン）Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−（メトキシアセチル）アラニンメチルエステル（メタラキシル）シス−Ｎ−［（１，Ｌ、２．２−テトラクロロエチル）チオ］−４−シクロヘキセン−１，２−シカルビオキシイミド（カブタフオル）３−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−（１−メチル−エチル）−２，４−ジオキソ−１−イミダゾリジンカルボキシアミド（イプロジオン）３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−二テニルー５−メチル−２゜４−オキサゾリジンジオン（ビンクロゾリン）２．６−シメチルー４−トリデシルモルホリン（トリデモルク）カスガマイシン０−エチルＳ、Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート（ニジフェンホス）殺バクテリア剤：三塩基性！！酸銅ストレプトマイシンＷＬ酸塩オキシテトラサイクリン殺ダニ剤：セネシオン酸、２−ｓｅｃ　−フチルー４，６−シニトロフエシールドジエステル（ビナバクリル）６−メチル−１，３−ジチオロ［２，３−β］キノノリンー２−オン（オキシチオキシツクス）２．２．２−）ジクロロ−１，１−ビス（４−クロロフェニル）エタノール（ジコフオル）ビス（ペンタクロロ−２，４−シクロペンタジェン−１−イル）（ジェノクロル）水酸化トリシクロへキシルスズ（シヘキサチン）ヘキサキス（２−メチル−２− フェニルプロピル）ジスタノキサン（フェンブチレオキシド）殺線虫剤：２−［ジェトキシホスフィニルイミノ］−１，３−ジチェタン（ホスチェタン）Ｓ−メチル−１−（ジメチルカルバモイル）−Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ）チオホルムイミデート（オキサミル）Ｓ−メチル−１−カルバモイル−Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ）チオホルムイミデートＮ−イソプロピルホスホルアミジン酸、０−エチル−〇″−［４−（メチルチオ）　−ｍ−トリル〕ジエステル（７エナミホス）艶惠形：３−ヒドロキシ−Ｎ−メチルクロトンアミド（ジメチルリン酸）エステル（モノクロトホス）メチルカルバミンＬ　２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾフラノールとのエステル（カルボフラン）０−　［２，４，５−）リクロロー、−（クロロメチル）ベンジルコリン酸　Ｑ　１、Ｑ　ｒ−ジメチルエステル（テトラクロルビンホス）２−メルカプトコハク酸、ジメチルエステル、チオノホスホン酸とのＳ−エステル、ジメチルエステル（マラチオン）ホスホロチオン酸、０．０ −ジメチル、Ｏ−ｐ−ニトロフェニルエステル（メチルパラチオン）メチルカルバミン酸、σ−ナットールとのエステル（カルバリール）メチルＮ− ［［（メチルアミノ）カルボニル］オキシ］エタンイミドチオエート（メトミル）Ｎ’−（４−”ロロー〇−）リル）−Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミジン（クロロメチルム）ｏ、０−ジエチル−〇−（２−イソプロピル−４−メチル−６−ピリミジル）ホスホロチオエート（ジアジノン）オクタクロロカブフェン（トキサ７エン）０− エチル０−ｐ−二トロフェニルフェニルホスホノチオエート（ＥＰＮ）シアノ（３−フェノキシフェニル）−メチル４−クロロ−ｆｆ−（１−メチル− エチル）ベンゼンアセテート（フェンバレレート）（３−フェノキシフェニル）メチル（±）−シス、トランス−３−（２゜２−ジクロロエチニル）−２，２− ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（パーメトリン）ジメチルＮ、Ｎ’−［チオビス］　（Ｎ−メチルイミノ）カルボニルオキシ］　ビスｒニタンイミドチオエートコ（チオジカルブ）ホスホロチオロチオン酸、０ −エチル−〇−［４−（メチルチオ）フェニル］　−５−ｎ−プロピルエステル（スルプロ７オス）ａ−シアノ−３−フェノキシベンジル３−　（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（シバ−メトリン）シアン（３−フェノキシフェニル）メチル４−（ジフルオロメトキシ）− 、−（メチルエチル）ベンゼンアセテート（「ペイオフ」）０．０−ジエチル− 〇−（３，５，６−）ジクロロ−２−ピリジル）ホスホロチオエート（クロルピリフォス）０．０−ジメチル−３−［（４−オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−（４Ｈ）−イル）メチル］ホスホロジチオエート（アジンホス−メチル）５．６−シメチルー２−ジメチルアミノ−４−ピリジニルジメチルカルバメート（「ビリモル」）Ｓ−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル−〇、０−ジメチルホスホロジチオエート（ホルモチオン）Ｓ−２−（エチルチオエチル）−０，０−ジメチルホスフイオロチオエート（ダメトン−５−メチル）ａ−シアノ−３−フェノキシベンジルシス−３−（２，２−ジブロモビニル）− ２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（デルタメトリン）Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）アラニンのシアノ（３− フェノキシフェニル）メチルエステル（フルパリネート）トランス−５−（４− クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−４−メチル−２−オキソチアゾリジン −３−カルボキシアミド（ヘキシチア病気の防除は通常有効量の化合物を、通常このものを含む調製物の一部として、保護される植物の部分、例えば根、茎、葉、果実、種子、塊茎もしくは球根または保護される植物が生長する媒質（土壌または砂）に感染前または後のいずれかに施用することにより達成される。また化合物は保護される植物が生長する種子に施用し得る。これらの化合物に対する施用の割合は環境の多くの因子により影響され、そして実際の使用条件下で決めるべきである。しかしながら、１ヘクタール当り１２またはそれ以下から５０００２までの活性成分の割合で処理した場合、通常集は保護され得る。１ヘクタール当り約０．１〜約２０ｋｇの活性成分の濃度で処理される土壌中で生成する植物は病気から保護され得る０種子を種子１ｋｇ当り約０．０６〜約３１の活性成分の割合で処理する場合に種子及び苗木は通常保護され得る。次の実施例２２〜３４において、％病気防除は未処理の植物と比較して処理された植物に対するコロニーの％生長阻害としてめる。！施例２２〜３４に対する結果を第■表Ｉ；示す１表において、１００の評価は１００％の病気の防除を示し、モして０の評価は対照に対して病気の防除が無いことを示す。「−」の印は特記しｔ；化合物に関して試験を行わなかったことを示す。試験化合物の数は第１ −Ｖ表中で同様に番号付けした化合物に対応する。実施例２２試験化合物を６％の最終容量に等しい量でアセトンに溶解させ、次に２５０　ｐｐｍの表面活性剤ＴＨＥＭＯ１４（多価アルコールエステル）を含む精製された水に１１００ｐｐの濃度で懸濁させた。この懸濁液をしｔ；たり落ちる時点までリンゴの苗木に噴霧した。次の日にリンゴ黒星病の病原体である黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）の胞子懸濁液を植物に接種し、そして飽和湿度室中にて２０℃で２４時間、次に生長室中にて２２℃で１１日間培養し、その際に病気の評価を行った。実施例２３試験化合物を６％の最終容量に等しい量でアセトンに溶解させ、次に２５０ｐｐｍの表面活性剤ＴＨＥＭＯ１４（多価アルコールエステル）を含む精製されｔ；水に１００　ｐｐｍの濃度で懸濁させｔ；。この懸濁液をしたｔ；り落ちる時点までナンキンマメの面木に噴霧した。次の日にナンキンマメの黒渋病の病原体である黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ　ｐｅｒｓｏｎａｔｕ＋ｍ）の胞子懸濁液を植物に接種し、そして飽和湿度室中にて２２℃で２４時間、次に高湿度室中にて２７℃で７日間、次に生長室中にて２９℃で７日間培養し、その際に病気の評価を行った。実施例２４試験化合物を６％の最終容量に等しい量でアセトンに溶解させ、次に２５０ｐｐｍの表面活性剤ＴＨＥＭ　０１４　（多価アルコールエステル）を含む精製された水に１１００ｐｐの濃度で懸濁させた。この懸濁液をしたたり落ちる時点までソラマメの苗木に噴霧した０次の日にマメの灰色かび病の病原体である灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）を植物に接種し、そ実施例２５試験化合物を６％の最終容量に等しい量でアセトンに溶解させ、次に２５０　ｐｐｍ＋の表面活性剤ＴＨＥＭＯ１４（多価アルコールエステル）を含む精製された水に１１００ｐｐの濃度で懸濁させた。この懸濁液をしたたり落ちる時点までコムギの苗木に噴霧した。次の日にコムギのうどんこ病の病原体であるうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ、ｓｐ、ｔｒｉｔｉｃｉ）を植物に接種し、そして飽和湿度室中にて２０℃で６日間、培養し、その際に病気の評価を行った。５！施例２６試験化合物を６％の最終容量に等しい量でアセトンに溶解させ、次に２５０　ｐｐｔｎの表面活性剤ＴＲＥＭ、　０１４　（多価アルコールエステル）を含む精製された水にｌｏＯｐｐｍの濃度で懸濁させた。この懸濁液をしたたり落ちる時点までイネの苗木に噴霧した。次の日にイネのいもち病の病原体であるいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）の胞子懸濁液を植物に接種し、そして飽和湿度室中にて２７℃で２４時間、次に生長室中にて２９℃で４時間培養し、その際に病気の評価を行った。実施例２７試験化合物を６％の最終容量に等しい量でアセトンに溶解させ、次に２５０　ｐｐｍの表面活性剤ＴＨＥＭＯ１４（多価アルコールエステル）を含む精製された水にｌｏＯｐｐｍの濃度で懸濁させた。この懸濁液をしたたり落ちる時点までイネの苗木に噴霧・した。次の日にイネの紋枯病の病原体であるフィゾクトニアーソラニ（Ｐｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　５ｏｌａｎｉ）の胞子懸濁液を植物に接種し、そして飽和湿度室中にて２７℃で４８時間、次に生長室中にて２９℃で４日間培養し、その際に病気の評価を行った。５ｉ！箆例２８試験化合物を６％の最終容量に等しい量でアセトンに溶解させ、次に２５０　ｐｐａ＋（’）表面活性剤ＴＨＥＭ　０１４　（多価アルコールエステル）を含む精製されｔ；水に１１００ｐｐの濃度で懸濁させた。この懸濁液をし１：　１：り落ちる時点までコムギの苗木に噴霧した。次の日にコムギの赤さび病の病原体である赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｅｏｎｄｉｔａ）の胞子懸濁液を植物に接種し、そして飽和湿度室中にて２０℃で２４時間、次に生長室中にて２０℃ で８日間培養し、その際に病気の評価を行った。実施例２９試験化合物を６％の最終容量に等しい量でアセトンに溶解させ、次に２５０ｐｐｍの表面活性剤ＴＨＥＭ　０１４　（多価アルコールエステル）を含む精製された水に１１００ｐｐの濃度で懸濁させた。この懸濁液をしたｔ：り落ちる時点までトマトの苗木に噴霧した。次の日にトマトの疫病の病原体である疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ）の胞子懸濁液を植物に接種し、そして飽和湿度室中にて２０℃で２４時間、次に生長室中にて２０℃で５日間培養し、その際に病気の評価を行った。実施例３０試験化合物を６％の最終容量に等しい量でアセトンに溶解させ、次に２５０ｐｐｍの表面活性剤ＴＨＥＭ　０１４　（多価アルコールエステル）を含む精製された水にｌｏＯｐｐｍの濃度で懸濁させた。この懸濁液をしたたり落ちる時点までブドウの苗木に噴霧した。次の日にブドウのべと病の病原体であるべと病（Ｐｌａｓｍｏｒｐａｒａ　ｖｉｔｉｅｏｌａ）を植物に接種し、そして飽和湿度室中にて２０℃で２４時間、次に生長室中にて２０℃で７日間培養し、次に飽和湿度室中にて２０℃で２４時間保持し、その際に病気の評価を行った。実施例３１試験化合物をキュウリの種子及びポット中の土壌に加えた際に１ｒｎＱの溶液が０　、５　ｋｇ／ｈａの濃度を生じさせるようにアセトンに溶解させた。次に種子及び土壌に砂、穀物及びキュウリの苗立枯病の病原体である苗立枯病（ＰｙＬｈｉｕｍ　ａｐｌａｎａｄｅｒｍａｔｕｍ）の菌・カビの菌糸体の混合物を接種し、そして生長室中にて３０℃で１４日間培養した。次に病気の評価を行った。実施例３２試験化合物をワタの種子及びポット中の土壌に加えた際に１Ｉ０１２の溶液が０．５ｋｇ／ｈａの濃度を生じさせるようにアセトンに溶解させた。次に種子及び土壌に砂、穀物及びワタの腰折病のＦＩ体である腰折病（Ｒｈｉｚ。ｃｔｏｎｉａ　ｊｏｌａｎｉ）の菌・カビの菌糸体の混合物を接種し、そして生長室中にて３０℃で１４日間培養した。次に病気の評価を行った。実施例３３試験化合物をキュウリの種子及びポット中の土壌に加えた際に１＋ｎ（ｌの溶液が０　、５　ｋｇ／ｈａの濃度を生じさせるようにアセトンに溶解させた。次に種子及び土壌に砂、穀物及びキュウリのつる割病の病原体であるつる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）の菌・カビの菌糸体の混合物を接種し、そして生長室中にて３０℃で１４日間培養した。次に病気の評価を行った。実施例３４試験化合物をソラマメの種子及びポット中の土壌に加えた際に１ｍ１２の溶液が０　、５　ｋｇ／ｈａの濃度を生じさせるようにアセトンに溶解させた。次に種子及び土壌に砂、穀物及びジャガイモの白絹病の病原体である白銅！（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ　ｒｏｌｆｓｉｉ）の菌・カビの菌糸体の混合物を接種し、そして生長室中にて３０℃で１４日間培養した。次に病気の評価を行った。３０　１００　８９　４３　Ｎ　Ｏ０３Ｂ　０　０　０　０　０　０４６　４１５３９３８６．２　０４！１２６７７　０　０　０　０Ｂ　８０　０　８０　− 　０　０１００　０　−　−　−　−　＋９　１００　＋　Ｏ＋　ｓｏ　９０１００　０　＋　−＋　＋　＋１０　１００　＋　Ｏ−１１００９００−−−−− Ｉｓ　−７５０９３００００＋　ＯＯＯＯ２フ　Ｚｏｏ　９８　５４　７４　３　０　４８　０　０　０　０　０　０２８　９７１００９０９！　３７３７７　０　０　０　０　０　０６３　５３９Ｂ５４２９　０　０　０　０１１６　０　０　０　０６７　９Ｓ、８Ｂ　３０１００　５２　２８　５８　３０１００　０　０　０　０２　８１１００６３１００３４　８　０　−１ｓ　ＯＯＯＯ２１７２９６’６ＳＳ８６３　０２３　０６９　０　０　０　０２６　１００１００　８４１００　４９　４Ｂ　６３　０　１Ｂ　ＯＯＯＯ−退一ヱＬ誌りＳｏ　ｌｏｏ　９１　９１　９４　９０　１６　６３　０　０　０　０　０　０４９　１００　９１　９１　９４　４９　１６　６３　０　ｌＢ　ＯＯＯＯ４２ｌｏｏ　９６　７５　８５　４４　８６　６１　０　４２　０　０　０　０５２　１００１００　９１　９８　８９　Ｓフ　６１　２１　６０　０　０　０　０５４　Ｚｏｏ　９６　８５　１１５　０　４２　１２　０　０　０　０　０　０４１　１００　９８　９４　９１　Ｂ６　１６　６６　０　°　ｏｏｏｏ。４４　１ｏｏ　９８　９４　９１　３１　０　６６　０　５６　０　０　０　０７３　９３！１２　５３７６３１　０２４　０　０　０　０　０　０６５　４０２８　８０９Ｓ　ＯＯＯ０２０００００６Ｂ　０．７５６２７４４９　０　０　０９７　０　０　０　０１１　１００１００１００　９２　０　０　Ｓｏ　ＯＯＯＯＯＯ表ｖＩ　（続）７４　１００１００　！１１１００　０　３２　９１　０　７　０　０　０　０１　フ３９”ｓＢ７　８４　１Ｂ　０７２　０　０　０　０　０　０８８　８６１００　９７　４３　フ８０６３０２１００００！１６　８５１００８５７９５０　０９３　０　０　０　０　０　０８７　９！１１００９６９６　０３３８９　０４９　０　０　０　０８２　１００１００　０　Ｓｏ　ＯＯＯＯ２１００００８３１００９５０Ｓｏ　ＯＯＯＯ２１００００フ７　７１１００７４１００２８１８８６　０３３　０　０　０　０３１　Ｂ３Ｂ４９２３１　４６　０　０　０Ｅ１４　０　０　０　０３４　＠３９７Ｂ６９ｆＪ４６　０　０　０１６１００　０　０　０３５　Ｂ３Ｂ４Ｂ６９Ｂ４６　０　０　０　０　０　０　０　０３６　６Ｂ　７７１９２４４　０　フ　ｏｏｏｏｏ。３７　１００　９１　７１　７７　０　０　５Ｂ　０　０　０　０　０　０＊ｖｔ（続）６１　１００１００７１Ｅ１６　０　０　５Ｂ　０　０　０６０　０　０５７　６８８１８２７７　０　０Ｓ１３　０　０　０　０　０　０４！ｌ　１００１００　８２　９５０　０　８１　０　０　０　０　０　０国際調査報告

Claims

【特許請求の範囲】

１．一般技式 ▲数式、化学式、表等があります▼Ｉ式中、Ｒ１は▲数式、化学式、表等があります▼、ナフチル、−ＣＲ７＝ＣＨＲ３または−Ｃ≡ＣＲ７であり；Ｒ２及びＲ３は独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、ビニル、ＣＨ２ＣＲ３＝ＣＲ１０Ｒ１１▲数式、化学式、表等があります▼またはＯＲ１２でめり、但しＲ２及びＲ３は共にはＯＲ１２であつてならず；Ｒ４はＨまたはＣＨ３であり；Ｒ５及びＲ６は独立してＨ、Ｆ、Ｃ１、Ｂｒ、ＯＣＨ３、ＳＣＨ３、ＯＣＦ２Ｈ、ＯＣＦ２、Ｃｌ〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、フエニルまたはハロフエニルであり；Ｒ７及びＲ５は独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは▲数式、化学式、表等があります▼であり；Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は独立してＨまたはＣＨ３であり；ＸはＨ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、エチニル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ２、ＳＨ及びその対応するジスルフイド、ＳｅＨ及びその対応するセレニド、ＮＲ１２Ｒ１３、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、ＳＳＲ１７、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、ＳＮＲ１２Ｒ１４、▲数式、化学式、表等があります▼、▲ 数式、化学式、表等があります▼ＳＣＮ、▲数式、化学式、表等があります▼、ＮＲ９ＮＲ１２Ｒ１４、または▲数式、化学式、表等があります▼であり；ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｂｒ、Ｉ、▲数式、化学式、表等があります▼、ＮＨ２、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、ＳＳＲ１７、ＣＯ２ＣＨ３、ＣＨＯまたはＳＨ及びその対応するジスルフイドであり；ＺはＣＨまたはＮであり；ｍは０または１であり；ｎは０、１または２でめり；Ｒ１２はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ１３はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、アリル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルカルボニルであり；Ｒ１４及びＲ１５は独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、アリル、ベンジルまたは随時独立してハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ＮＯ２もしくはＳＣＨ３から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいフエニルであり；Ｒ１０はＨ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ４〜Ｃ５シクロアルケニル、アルフア−ピネニル、アラルキル、アラルケニルまたは随時独立してハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ＮＯ２もしくはＳＣＨ２から過はれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいフエニルであり；Ｒ１７はＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、アリル、ベンジルまたは随時独立してハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ＮＯ２もしくはＳＣＨ３から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいフエニルであり；Ｒ１０はＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＣＨ２ＳＣＮ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、ＣＨＲ３（ＣＨＲ１０）ｍＣＮ、ＣＨ２ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜Ｃ４アルキニル、ＣＨ２ＮＯ２、ベンジル、ＣＨ２ＯＣＨ３、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等があります▼であり；Ｒ１９はＣＨ３、フエニルまたはベンジルであり；Ｒ２０はＣ１〜Ｃ４アルキル、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ２ＳＣＮまたはアリルであり；Ｒ２１はＣ２〜Ｃ４アルキル、ＣＨ２ＣＮまたはＣＨ２ＳＣＮであり；但し（１）ＸまたはＹのいずれかはＨでなければならないが、Ｘ及びＹの両方が同時にＨであることはできず；そして（２）ＺがＣＨである場合、ＸはＳ（Ｏ）ｎＲ２１、ＳＯ２ＯＨ、ＩまたはＳＨ及びその対応するジスルフイドである、の化合物。
２．Ｒ１が▲数式、化学式、表等があります▼またはＣＲ７＝ＣＨＲ８であり；Ｒ５及びＲ６が独立してＨ、Ｆ、ＣＩ、Ｂｒ、フエニルまたはハロフエニルであり；Ｒ２がＣ１〜Ｃ４アルキルまたは▲数式、化学式、表等があります▼であり；Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキル、ビニル、アリルまたはＯＲ１２であり；Ｒ４がＨであり；ＸがＦ、Ｃ１、Ｉ、ＳＲ１５、ＣＲ１６、ＣＨＲ１６、ＣＯＲ１４、ＳＣＮＨＲ１６、ＳＳＲ１７またはＳＨ及びその対応するジスルフイドであり；そしてＹがＨである、請求の範囲第１項記載の化合物。
３．Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキル、アリルまたはＯＲ１２であり；Ｒ５及びＲ６が独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、フエニルまたは４−位置で置換されたハロフエニルであり；そしてＸがＩ、▲数式、化学式、表等があります▼、ＣＨ０、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、ＳＳＲ１７またはＳＨ及びその対応するジスルフイドである、請求の範囲第２項記載の化合物。
４．ＸがＩ、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、ＳＳＲ１７またはＳＨ及びその対応するジスルフイドである、請求の範囲第３項記載の化合物。
５．１−［ビス（４−７ルオロフエニル）（メチル）シリルメチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールである、請求の範囲第１項記載の化合物。
６．１−［ビス（４−７ルオロフエニル）（メチル）シリルメチル］−５−ヨード−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールである、請求の範囲第１項記載の化合物。
７．１−［ビス（４−７ルオロフエニル）（メチル）シリルメチル］−５−（シアノメチルスルホニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアノールである、請求の範囲第１項記載の化合物。
８．１−［ビス（４−フルオ口フエニル）（メチル）シリルメチル］−２−ヨード−１Ｈ−イミダゾールである、請求の範囲第１項記載の化合物。
９．有効量の請求の範囲第１項記載の化合物及び少なくとも１つの表面活性剤、固体または液体不活性希釈剤からなる、菌・カビ病の防除用組成物。
１０．有効量の請求の範囲第２項記載の化合物及び少なくとも１つの表面活性剤、固体または液体不活性希釈剤からなる、菌・カビ病の防除用組成物。
１１．有効量の請求の範囲第３項記載の化合物及び少なくとも１つの表面活性剤、固体または液体不活性希釈剤からなる、菌・カビ病の防除用組成物。
１２．有効量の請求の範囲第４項記載の化合物及び少なくとも１つの表面活性剤、固体または液体不活性希釈剤からなる、菌・カビ病の防除用組成物。
１３．有効量の請求の範囲第５項記載の化合物及び少なくとも１つの表面活性剤、固体または液体不活性希釈剤からなる、菌・カビ病の防除用組成物。
１４．有効量の請求の範囲第６項記載の化合物及び少なくとも１つの表面活性剤、固体または液体不活性希釈剤からなる、菌・カビ病の防除用組成物。
１５．有効量の請求の範囲第７項記載の化合物及び少なくとも１つの表面活性剤、固体または液体不活性希釈剤からなる、菌・カビ病の防除用組成物。
１６．有効量の請求の範囲第８項記載の化合物及び少なくとも１つの表面活性剤、固体または液体不活性希釈剤からなる、菌・カビ病の防除用組成物。
１７．保護される浸入の場所に有効量の請求の範囲１項記載の化合物を施用することからなる、菌・カビ病の防除方法。
１８．保護される侵入の場所に有効量の請求の範囲２項記載の化合物を施用することからなる、菌・カビ病の防除方法。
１９．保護される侵入の場所に有効量の請求の範囲３項記載の化合物を施用することからなる、菌・カビ病の防除方法。
２０．保護される侵人の場所に有効量の請求の範囲４項記載の化合物を施用することからなる、菌・カビ病の防除方法。
２１．保護される侵入の場所に有効量の請求の範囲５項記載の化合物を施用することからなる、菌・カビ病の防除方法。
２２．保護される侵入の場所に有効量の請求の範囲６項記載の化合物を施用することからなる、菌・カビ病の防除方法。
２３．保護される侵人の場所に有効量の請求の範囲７項記載の化合物を施用することからなる、菌・カビ病の防除方法。
２４．保護される侵人の場所に有効量の請求の範囲８項記載の化合物を施用することからなる、菌カビ病の防除方法。