JPS635092A - 有機ケイ素化合物、その製造法およびそれを有効成分とする殺菌、殺カビ剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は新規な有機ケイ素化合物、その製造法およびそ
れを有効成分として含有することを特徴とする殺菌、殺
カビ剤に関するものである。

〈従来の技術および発明が解決しようとする問題点〉従
来より殺菌、殺カビ剤としては、１々の化合物が使用さ
れている。しかしながら、これらは充分な効果を得る為
ξζは、高薬量が要求されたり、予防効果のみで治療効
果を有しなかったり、殺菌スペクトルが狭い等の問題点
があった。

ある種の有機ケイ素化合物が抗微生物剤として有用であ
ることは米国特許第３６９２７９８号公報に記載されて
いる。また、特開昭５８−４７９１号公報および特開昭
６０−１５８１９２号公報には農業用殺菌・殺カビ剤と
して有用な有機ケイ素化合物についての記載がある。し
かしながら、本発明のビス（トリアゾリルメチル）ケイ
素化合物についての開示はなく、また、かかる化合物が
殺菌、殺カビ剤として優れた特性を有することについて
の記載はない。

く゛問題点を解決するための手段〉 本発明者らはこの様な状況に鑑み、優れた殺菌・殺カビ
活性を有する化合物を開発すべく穏々検討した結果、ト
リアゾリルメチル基を２個有する下記のケイ素化合物が
優れた殺菌、殺カビ活性化合物であることを見出し本発
明Ｃζ至った。

即ち本発明は一般式（Ｉ） Ｌ式中、Ｘはフッ素原子、塩素原子またはフェニル基を
表わす。］ で示される有機ケイ素化合物（以下、本発明化合物とい
う）、その製造法およびそれを有効成分として含有する
殺菌、殺カビ剤を提供するものである。

本発明化合物は一般式（ＩＩ） 【式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。］で示される化
合物と１．２．４−）リアゾールとを反応させることに
よって得られる。即ち、標準的には１．２．４−トリア
ゾールをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦ
と略す）、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルス
ルホキシド、テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと略す
）、ジオキサン等の溶媒またはこれらの混合溶媒中、水
素化ナトリウムまたは水素化カリウム等の強塩基と反応
させ、次に前記−般式（Ｉ［）で示される化合物と反応
させる。反応はθ〜１００”Ｃの温度で１〜１０時間行
ない、その後、抽出、濃縮、必要によりカラムクロマト
グラフィ・などの通常の後処理により目的の本発明化合
物が得られる。

なお、−般式（Ｉｔ）で示される原料化合物は例えば有
機リチウム化合物またはグリニヤール試薬とメチルビス
（クロロメチル）クロロシランとをジエチルエーテル、
ＴＨＦ等のエーテル系溶媒またはベンゼン、トルエン等
の芳香族炭化水素溶媒中で反応させることにより合成す
ることができる。

コノようにして得られる化合物としては例えば以下のも
のが挙げられる。

ビス（クロロメチル）メチル（４−フルオロフェニル）
シランビス（クロロメチル）メチル（４−クロロフェニ
ル）シランビス（クロロメチル）メチル（４−フェニル
フェニル）シラン−般式（１）で示される化合物を殺菌
剤の有効成分として用いる場合は、他の何らの成分も加
えずそのまま使用してもよいが、通常は、固体担体、液
体担体、界面活性剤その他の製剤用補助剤と混合して、
乳剤、水和剤、懸澗剤、粉剤、粒剤等に製剤して用いら
れる。この場合、有効成分である一般式（１）で示され
る化合物の製剤中での有効成分含有量は０．１〜９９．
９％、好ましくは１〜９０％である。

上述の固体担体としては、カオリンクレー、アッタパル
ジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィ
ライト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉
、クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化
珪素等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体と
しては、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水
素、イソプロパツール、エチレングリコール、セロソル
ブ等のアルコール、アセトン、シクロヘキサノン、イソ
ホロン等のケトン、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチ
ルスルホキシド、アセトニトリル、水等が挙げられる。

乳化、分散、湿層等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）
るルホン酸塩、ジアルキルスルホコへり酸塩、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩
、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イオン
界面活性剤１．ｔ’リオキシエチレンアルキルエーテル
、ポリオキシエチレン４ｅリオキシプロピレンブロツク
コポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性
剤等が挙げられる。製剤用補助剤としては、リグニンス
ルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、ア
ラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）１
ＰＡＰ　（酸性リン酸イソプロピル）等が挙げられる。

一般式（Ｉ）で示される化合物をａｌｉＩ芸用として用
いる場合その有効成分の施用量は、通常１アールあたり
０．１〜１００　Ｎ、好ましくは０．２〜２ＯＮであり
、乳剤、水和剤、懸濁剤等を水で希釈して施用する場合
、その施用濃度は、０．００１〜０．５％、好ましくは
ｏ、ｏｏｓ〜０．２％であり粉剤、粒剤等はなんら希釈
することなくそのまま施用する。

また、−般式（Ｉ）で示される化合物を種子消毒剤とし
て用いることもできる。さらに、−般式（１）で示され
る化合物を他の殺菌剤と混合して用いることにより殺菌
効力の増強を期待できる。

さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生
長調節剤、肥料と混合して用いることもできる。

〈発明の効果〉 一般式（Ｉ）で示される化合物は、低薬量で穏々の植物
病害に対し、予防効果、治療効果、浸透移行効果におい
で優れた防除効果を示す。

−般式（Ｉ）で示される化合物が憂れた防除効力を有す
る植物病害としては、イネのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌ
ａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ　）　、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈ
ｌ　ｉｏｂｏｌｕｓｍｉｙａｂｅａｎｕｓ　）、紋枯病
（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ　５ｏｌａｎｉ　）、ムギ類
のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　
ｆ、　ｓｐ。

ｈｏｒｄｅｉ、　ｆ、　ｓｐ、　ｔｒｉｔｉｃｉ　）、
赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａｚｅａｅ　）、さび病
（Ｐｕｃｅｉｎｉａ　ａｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、　ｐ、
　ｇｒａｍ−ｉｎｉｓ、　Ｐ、　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ、
　Ｐ、　ｈｏｒｄｅｉ　）、雪腐病（Ｔｙｐｈｕｌａｓ
ｐ、、　Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ　ｎ１ｖａｌ
ｉｓ　）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇ。

ｔｒｉｔｉｃｉ、　Ｕ、　ｎｕｄａ　）、なまぐさ黒穂
病（Ｔｉｌｌｅｔｉａｃａｒｉｅｓ　）、眼紋病（Ｐｓ
ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒ
−ｉｃｈｏｉｄｅｓ　）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐ
ｏｒｉｕｍ　５ｅｃａｌ　ｉｓ　）、葉枯病（Ｓｅｐｔ
ｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐ
ｈａｅｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ　）、カンキツの黒点病（
Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｃｉｔｒｉ　）、そうか病（Ｅｌ
ｓｉｎｏｅ　ｆａｗｃｅｔｔｉ　）、果実腐敗病（Ｐｅ
ｎｉｃｉ−１１ｉｕｍ　ｄｉｇｉｔａｔｕｍ、　Ｐ、　
ｉｔａｌｉｃｕｍ）、リンゴのモニリア病（５ｃｌｅｒ
ｏｔｉｎｉａ　ｍａｌｉ　）、腐らん病（Ｖａｌｓａ　
ｍａｌｉ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　１
ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ　）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎ
ａｒｉａ　ｍａｌｉ　）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　
１ｎａ−ｅｑｕａｌｉｓ　）、ナシノ黒星病（Ｖｅｎｔ
ｕｒｉａ　ｎａｓｈｉｃｏｌａ　）、黒斑病（Ａｌｔｅ
ｒｎａｒｉａ　ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ　）、赤星病（Ｇ
ｙｍｎ−ｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ　ｈａｒａｅａｎｕｍ
　）、モモの灰星病（Ｓｃｌｅｒｏ−ｔｉｎｉａ　ｃｉ
ｎｅｒｅａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｃ
ａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ７ｔ％ブシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏ
ｐｓｉｓ　ｓｐ、　）、ブドウの黒とう病（Ｅｌｓｉｎ
ｏｅ　ａｍｐｅｌｉｎａ　）、防腐病（Ｇｌｏｍ−ｅｒ
ｅｌ　ｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ　）、うどんこ病（Ｕ
ｎｃｉｎｕｌａ　ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋ
ｏｐｓｏｒａ　ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ　）、カキの
炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｋａｋｉ　）、落
葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋａｋｉ　。

Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｎａｗａｅ　）、ウリ
類の炭そ病（Ｃｏｌｌ−ｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌａｇ
ｅｎａｒｉｕｍ　）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏ−ｔ
ｈｅｃａ　ｆｕｌ　１ｇ１ｎｅａ　）、つる枯病（Ｍｙ
ｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａｍｅｌｏｎｉｓ）、トマトの
輸紋病（Ａｌ　ｔｅｒｎａｒｉａ　５ｏｌａｎｉ　）、
葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｆｕｌｖｕｍ　
）、ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｖｅｘａｎｓ
　）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｃｉｃｈｏｒａｃ
ｅａｒｕｍ　）、アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔ−ｅ
ｒｎａｒｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ　）、白斑病（Ｃｅｒ
ｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｂｒａｓｓ−ｉｃａｅ　）、ネ
ギのさび病（Ｐｕｃｅｉｎｉａ　ａｌｌｉｉ　）　、ダ
イズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋｉｋｕｃｈｉ
　ｉ　）、黒とう病（Ｅｌｓｉ−ｎｏｅ　ｇｌｙｃｉｎ
ｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｐｈａｓｅｏｌ
ｏｒｕｍｖａｒ、　５ａｊａｅ　）、インゲンの炭そ病
（Ｃｏｌ　ｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｌｉｎｄｅｍｔｈｉ
ａｎｕｍ　）、ラッカセイの黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａ
−−ｅｒｅｌ　ｌａ　ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ　）、褐斑
病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉ−ｄｉｃｏｌ
ａ）、エントウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｐｉ
ｓｉ　）、シャガイモノ夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ
　５ｏｌａｎｉ　）、イチゴのうどんこ病（５ｐｈａｅ
ｒｏｔｈｅｃａ　ｈｕｍｕｌ　ｉ　）、チャ（７）網も
ち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕ
ｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　１ｅｕｃｏｓｐｉｌａ
）、タバコの赤星病（Ａｔ　ｔｅｒｎａｒｉａｌｏｎｇ
ｉｐｅｓ　）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃ
ｈｏｒａｃｅｒｕｍ　）、炭そ病（Ｃｏｌ　１ｅｔｏｔ
ｒｉｃｈｕ＋ｎ　ｔａ’ｏａｃｕｍ　）　、テンサイの
褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ　）
　、バラの黒星病（Ｄｉｐ−１ｏｃａｒｐｏｎ　ｒｏｓ
ａｅ）、うどんこ病（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｐａ
ｎｎｏｓａ）、キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｃｈ
ｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｃ１％ｉｃｉ　）、白さび
病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｈｏｒｉａｎａ　）、揮々の作
物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｅｉｎｅｒｅａ　
）、菌核病（５ｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　Ｈｓｃｌｅｒｏ
ｔｉｏｒｕｍ　）等が挙げられる。

〈実施例〉 以下に本発明化合物の製造法を製造例および参考例で示
し、さらに製剤例および試験例で本発明の詳細な説明す
る。

製造例　ビ曳（トリアゾリルメチル）メチル（４−フェ
ニルフェニル）シラン（本発明化合物（３）の合成 トリアシーｋ　５８０　ｍ？　（８，４ｍｍｏｌ　）の
ＤＭＦ（４−）溶液中へ水冷下、水素化ナトリウム（油
性、６０％）　３２０　’？　（８，０ｍｍ０！　）を
加え、次いで、ビス（クロロメチル）メチル（４−フェ
ニルフェニル）シラン１．１８　ｆｌ（４，Ｑｍｒｎｏ
ｌ　）　（７）Ｔ　ＨＦ　（４ｄ　）溶液を滴下した。

その後室温にて３０分間、さらに加熱還流下３時間攪拌
した。反応終了後、反応液をエーテルで希釈し、氷水中
へ添加し、エーテル層を分取し、これを重炭酸ナトリウ
ム水溶液で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後
減圧下に濃縮した。濃縮残渣をカラムクロマトグラフィ
に付し、ビス（トリアゾリルメチル）メチル（４−フェ
ニルフェニル）シラン（本発明化合物（３）　）　５８
７■（収率４０．８９６）を得た。　ｍｐ、　１２０．
２±０．４°Ｃ同様にしてビス（トリアゾリルメチル）
メチル（４−フルオロフェニル）シラン（本発明化合物
（１））（屈折率ｎＤ　１．５６１１　）およびビス（
トリアゾリルメチル）メチル（４−クロロフェニル）シ
ラン（本発明化合物（２））（屈折率ｎ背・’１．５４
０５）を得た。

参考例　ビス（クロロメチル）メチル（４−フェニル）
シランの合成 マグネシウムｔ、６０４　ｆ　（６６ｍｍｏｌ　）、４
−ブロモジフェニル１４．６８７９　（６３ｍｍｏｌ）
およびエーテル３０−から調製したグリニヤール溶液中
へ、水冷下、ビス（クロロメチル）メチルクロロシラン
９．５８５９　（５４ｍｍｏｌ）（７）ＴＨＦ（１１−
）溶液を滴下し、その後室温にて１時間、さらに還流下
に１５分間攪拌した。次いで、反応液を氷水に圧加し、
エーテルを加え分液・抽出を行ない、さらに希塩酸次い
で重炭酸ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、減圧下ζこｍ縮した。？１１Ｍ残渣
をカラムクロマトグラフィーに付し、ビス（クロロメチ
ル）メチル（４−フェニルフェニル）シラン１２．８４
ｆ（収率８０．６％）を得？＝。屈折率ｎ：”’１．６
０４０同様にしてビス（クロロメチル）メチル（４−フ
ルオロフェニル）シラン（ｎ’ｏ’１．５３０３　）お
よびビス（クロロメチル）メチル（４−クロロフェニル
）シラン（ｎＶｏｌｌ　１．５４０２　）　カｉられる
。

次に製剤例を示す。なお、部はＭ全部を表わす。

製剤例１ 本発明化合物（１）〜（３）各々５０部、リグニンスル
ホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部お
よび合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤
を得る。

製剤例２ 本発明化合物（１）〜（３）各々２５部、ポリオキシエ
チレンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭ　Ｃ３部お
よび水６９部を混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以
下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。

製剤例３ 本発明化合物（１）〜（３）各々２部、カオリンクレー
８７部およびタルク１０部をよく粉砕混合して粉剤を得
る。

製剤例４ 本発明化合物（１）〜（３）各々２０部、ポリオキシエ
チレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベン
ゼンスルホン酸カルシウム６部、およびキシレン６０部
をよく混合して乳剤を得る。

製剤例５ 本発明化合物（１）〜（３）各々２部、合成含水酸化珪
素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナ
イト３０部およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合
し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤
を得る。

次に、本発明化合物が殺菌剤として有用であることを試
験例で示す。なお、本発明化合物は前記化合物番号で示
し、比較対照に用いた化合物は第１表の化合物記号で示
す。

第　　１　　表 また防除効力は、調査時の供試植物の発病状態すなわち
菜、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢、病斑
が全く認められなければ「５」、１０部程度認められれ
ば「４」、３０部程度認められればｒ３Ｊ　、５０部程
度認められればｒ２Ｊ　、　７０部程度認められれば「
１」、それ以上で化合物を供試していない場合の発病状
態と差が認められなければ「０」として、６段階Ｃζ評
価し、それぞれ５，４，３，２，１．０で示す。

試験例１　コムギうどんこ病防除試験（治療効果）プラ
スチックポットに砂襲土を詰め、コムギ（農林７３号）
を薄皿し、温室内で１０日間育成した。第２葉が展開し
たコムギの幼苗にコムギうどんこ病菌の胞子をふりかけ
、接種した。接種後２３°Ｃの温室で３日間育成し製剤
例４に準じて乳剤にした供試化合物を水で希釈して所定
濃度にし、それを葉面に十分付着するよう薇ζ茎葉散布
した。散布後、２３”Ｃの温室で６日間育成し防除効力
を調査した。

その結果を第２表に示す。

＼〜 一゛＼、　− 第　　２　　表 試験例２　コムギ赤さび病防除試験（治療効果）プラス
チックポットに砂ツ土を詰め、コムギ（農林７３号）を
薄皿し、温室内で１０日間育成した。第２葉が展開した
コムギの幼苗にコムギ赤さび病菌の胞子を接種した。接
種後２３”Ｃ，多湿下で１日育成し、製剤例４に準じて
乳剤にした供試化合物を水で希釈して所定濃度にし、そ
れを葉面に十分付着するように茎葉散布した。散布後、
２３”Ｃ照明下で６日間育成し防除効力を調査した。そ
の結果を第３辰に示す。

第　　３　　表 試験例３　コムギ眼紋病防除試験（予防効果）プラスチ
ックポットに砂壌土を詰め、コムギ（Ｊｌ林７３号）を
播種し、温室内で１０日間育成した、コムギの幼苗に、
製剤例２に準じて懸濁剤にした供試薬剤を水で希釈して
所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散
布した。散布後、植物を風乾し眼紋病菌の胞子懸濁液を
噴霧接厘した。接円後、１５℃、暗黒、多湿下で４日装
置いた後、さらに照明、多湿下で４日間生育し、防除効
果を調査した。その結果を第４表にしめす。

第　　４３！２ 試験例４　ラッカセイ褐斑病防除試験（予防効果）プラ
スチックポットに砂壌土を詰め、ラッカセイ（千葉半立
性）を播種し、温室内で１４日間育成した。ラッカセイ
の幼苗に、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水
で希釈して所定の度にし、それを葉面に充分付着するよ
うに茎葉散布した。散布後、植物を風乾し褐斑病菌の胞
子懸濁液を噴霧接揮した。

接槌後、２３”Ｃ１多湿下で７日装置いた後、さらに温
室内で７日間育成し、防除効力を調査した。その結果を
第５表６ζ示す。

第５表 試験例５　リンゴ黒星病防除試験（予防効果）プラスチ
ックポットに砂］土を詰め、リンゴ（ふじ）を播覆し、
温室内で２０日間育成した。第４〜５本葉が展開したリ
ンゴの幼苗に、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤
を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着す
るように茎葉散布した。散布後、リンゴ黒星病菌の胞子
懸濁液を噴霧、接穏した。接円後、１５℃、多湿下で４
日置いた後、さら暑ζ照明下で１５日間育成し、防除効
力を調査した。その結果を第６表に示す。

第　　６　　表 試験例６　コムギうどんこ病防除試験（浸透移行効果）
プラスチックポットＣζ砂壌土を詰め、コムギ（農林７
３号）を播種し、温室内で１０日間育成した。第２葉が
展開したコムギの幼苗に製剤例１に準じて水和剤にした
供試化合物を水で希釈し、その所定量を土ｊｌｌｌζ潅
注した。

Ｉ損性後４日間温室内で育成し、コムギうどんこ病菌の
胞子をふりかけ接種した。接穏後２３℃の温室で７日間
育成し、防除効力を調査した。その結果を第７表に示す
。

第　　７　　表

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘはフッ素原子、塩素原子またはフェニル基を
   表わす。］ で示される有機ケイ素化合物。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘはフッ素原子、塩素原子またはフェニル基を
   表わす。］ で示される化合物と１，２，４−トリアゾールとを反応
   させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。］ で示される有機ケイ素化合物の製造法。
3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘはフッ素原子、塩素原子またはフェニル基を
   表わす。］ で示される有機ケイ素化合物を有効成分として含有する
   ことを特徴とする殺菌、殺カビ剤。