JPS5843990A - クワノン化合物 - Google Patents
クワノン化合物Info
- Publication number
- JPS5843990A JPS5843990A JP56141916A JP14191681A JPS5843990A JP S5843990 A JPS5843990 A JP S5843990A JP 56141916 A JP56141916 A JP 56141916A JP 14191681 A JP14191681 A JP 14191681A JP S5843990 A JPS5843990 A JP S5843990A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methanol
- soluble
- compound
- benzene
- quanon
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は抗菌作用を有し、医薬として有用な新規化合物
、（クワノンエ）に関する。
、（クワノンエ）に関する。
これまで、桑根皮につ、いては漢方において桑白皮と称
し、消炎性利尿、緩下、鎖咳夫痰剤として漢方製剤に配
合されている。
し、消炎性利尿、緩下、鎖咳夫痰剤として漢方製剤に配
合されている。
、また最近では、そのメタノールエキスの血圧下降作用
（日本薬学会第９９年会講演要旨集、１６２頁、２９Ａ
２−３）、エキス抽出物の過血糖降下作用（特公昭５３
−４４５３０号公、報）、エキス中に含有している高分
子多糖体のインターフェロン誘起作用（特開昭５３−９
９３１３号公報）等が知られている。
（日本薬学会第９９年会講演要旨集、１６２頁、２９Ａ
２−３）、エキス抽出物の過血糖降下作用（特公昭５３
−４４５３０号公、報）、エキス中に含有している高分
子多糖体のインターフェロン誘起作用（特開昭５３−９
９３１３号公報）等が知られている。
更に最近では、クワ属植物中の抗菌活性成分に関する研
究が盛んに行なわれ、高杉等によってベンゾフラン系の
モラシン化合物が単離されている〔テトラヘドロンレタ
ーズ（ＴｅｔｒａｈｅｄγｏｎＬｅｔｔｅｒ、？）、９
号、７９７頁（１９７８）、ケミストリーレターズ（Ｃ
ＨＥＭＩＳＴＲＹ’ＬＥＴＴＥＲ８）、１２３９頁（１
９７８））。
究が盛んに行なわれ、高杉等によってベンゾフラン系の
モラシン化合物が単離されている〔テトラヘドロンレタ
ーズ（ＴｅｔｒａｈｅｄγｏｎＬｅｔｔｅｒ、？）、９
号、７９７頁（１９７８）、ケミストリーレターズ（Ｃ
ＨＥＭＩＳＴＲＹ’ＬＥＴＴＥＲ８）、１２３９頁（１
９７８））。
しかしながら、抗菌作用における活性本体についてはま
だ解明されていない部分が多いのが現状である。
だ解明されていない部分が多いのが現状である。
本発明者等は、鋭意研究の結果、クワ科りワ属（Ｍｏｒ
ｔＬｚ ）植物を有機溶媒で抽出し１．この抽出エキス
より単離して得られ〆新規化合物１に抗菌作用があるこ
とを見出して本発明を完成し１これをクワノンＩ（クワ
ノン アイ）と命名した。
ｔＬｚ ）植物を有機溶媒で抽出し１．この抽出エキス
より単離して得られ〆新規化合物１に抗菌作用があるこ
とを見出して本発明を完成し１これをクワノンＩ（クワ
ノン アイ）と命名した。
まず、クワノンエの製造法について説明する。
桑根皮を細切し、比較ゝ的極性の小さい有機溶媒で脱脂
処理を行った後、低級脂肪酸エステル、低級アルコール
、エーテル、、又はアセトンで抽出ｒ過し、ｒ液を減圧
乾燥して紫赤色粉末を得、この粉末を常法に従いカラム
クロマトグラフィーに付し不純物を分離しクワノンエを
含む両分を得る。次いで、この両分を分取薄層クロマト
グラフィー或は高速液体クロマトグラフィーに付し単離
精製して、クワ／ンエを製造する。
処理を行った後、低級脂肪酸エステル、低級アルコール
、エーテル、、又はアセトンで抽出ｒ過し、ｒ液を減圧
乾燥して紫赤色粉末を得、この粉末を常法に従いカラム
クロマトグラフィーに付し不純物を分離しクワノンエを
含む両分を得る。次いで、この両分を分取薄層クロマト
グラフィー或は高速液体クロマトグラフィーに付し単離
精製して、クワ／ンエを製造する。
ここで、原料である桑は本邦産の市販薬白皮、マグワ（
Ｍｏｒｗ ａｌｈａ Ｌ＋）、ヤマグワ（Ｍｏｒｕｓ
ｈｏｍｂｙ−ｃｉｇ Ｋｏｉｄｚ ）或はロソウ（Ｍｏ
ｒｔｔｒ Ｌｈｏｕ Ｋｏｉｄｚ又はＭｏｒｕｓ ｍＬ
Ｌｌｔｉｃａａｌｉｚ Ｐｅｒｒ、）等が用いられ、特
にその根皮が好ましい。これらは充分乾燥した細末とす
る。
Ｍｏｒｗ ａｌｈａ Ｌ＋）、ヤマグワ（Ｍｏｒｕｓ
ｈｏｍｂｙ−ｃｉｇ Ｋｏｉｄｚ ）或はロソウ（Ｍｏ
ｒｔｔｒ Ｌｈｏｕ Ｋｏｉｄｚ又はＭｏｒｕｓ ｍＬ
Ｌｌｔｉｃａａｌｉｚ Ｐｅｒｒ、）等が用いられ、特
にその根皮が好ましい。これらは充分乾燥した細末とす
る。
脱脂処理に使用する比較的極性の小さい有機溶媒として
はルーへ犀サン、ベンゼン等が適、する。
□抽出用の低級脂肪酸エステルとしては酢酸メチル、酢
酸エチル、酢酸ブチル等が、低級アルコールとしてｉま
メタノール、エタノール等が１又エーテルとしてはメチ
ルニー チル、エチルエーテル等が使用可能である。
はルーへ犀サン、ベンゼン等が適、する。
□抽出用の低級脂肪酸エステルとしては酢酸メチル、酢
酸エチル、酢酸ブチル等が、低級アルコールとしてｉま
メタノール、エタノール等が１又エーテルとしてはメチ
ルニー チル、エチルエーテル等が使用可能である。
常法によるカラムクロマトグラフィーとしては、例えば
、ポリアミド樹脂を充填したカラムを用いてクワノンＩ
を含む両分を９０〜１００％メタノールで溶出分離する
。又、必要に応じてこの両分を更にポリアミド樹脂又は
シリカゲルを充填したカラムを用いてメタノール−ジク
ロロメタン混液又はメタノール−クロロホルム混液で溶
出することにより、以降ｐ精製を容易にすることができ
る６ 次いで行う精製操作については例えばシリカゲル分取薄
層クロマトグラフィーでヘキサン、ベンゼン、エーテル
、クロロホルム、ジクロロメタン、アセトン、酢酸エチ
ル又はメタノール等の溶媒を単独で又は混合して用いて
層間し・分取することによりクワノンエを得ること力（
できる０ 又１高速液体クロマトグラフィーで精製する場合・担体
ｉしては例えば化学結合型シ・ツカゲル（オクタデシル
シラン型、ルーオクチルシラン型、エーテル型等）を用
い、溶離液としてＩｔ水、メタノール、アセトニトリル
等を単独で又ｃｔ 混合ｔ、 テ用いることによりクワ
ノンエを得ること力（できる。
、ポリアミド樹脂を充填したカラムを用いてクワノンＩ
を含む両分を９０〜１００％メタノールで溶出分離する
。又、必要に応じてこの両分を更にポリアミド樹脂又は
シリカゲルを充填したカラムを用いてメタノール−ジク
ロロメタン混液又はメタノール−クロロホルム混液で溶
出することにより、以降ｐ精製を容易にすることができ
る６ 次いで行う精製操作については例えばシリカゲル分取薄
層クロマトグラフィーでヘキサン、ベンゼン、エーテル
、クロロホルム、ジクロロメタン、アセトン、酢酸エチ
ル又はメタノール等の溶媒を単独で又は混合して用いて
層間し・分取することによりクワノンエを得ること力（
できる０ 又１高速液体クロマトグラフィーで精製する場合・担体
ｉしては例えば化学結合型シ・ツカゲル（オクタデシル
シラン型、ルーオクチルシラン型、エーテル型等）を用
い、溶離液としてＩｔ水、メタノール、アセトニトリル
等を単独で又ｃｔ 混合ｔ、 テ用いることによりクワ
ノンエを得ること力（できる。
更に必要に応じてシリカゲル分取薄層クロマトグラフィ
ー及び高速液体クロマｉり゛ラフイーを組合せることも
できる。
ー及び高速液体クロマｉり゛ラフイーを組合せることも
できる。
なお、上記抽出・分離操作中、脱脂処理Ｃま省略するこ
とも可能である。
とも可能である。
上記の如く処理して得られるクワノンエの物理的及び化
学的性質は次のとおりである。
学的性質は次のとおりである。
（α）性 状：橙色粉末
（ｈ）分子ｉ ： ６７８（ツイールドブソープション
マススペクトルのＭ＋より） （Ｃ）融 点＝１８０℃（分解） （ｄ）比旋光度：〔α）’： −４５４°（Ｃ＝ ０．
０３５ 、メタノール）（ｅ）赤外吸収Ｘ ヘク） ル
’（ＫＢｒ ） （ｃｍ−” ） （第１図参照）νｍ
（ＬｊＣ： ３３５０．１６５０．１６４０．１６３０
（ｇｈ） 、１６２５（−？Ａ）、６１０ （ト）紫外吸収スペクトル（ｎ ）（第２図参照）λ設
、” （ｔｏｇ ｔ ） ： ２６８ （８１％ ４．
０１ ）、２９０（４，１８）、３９０ （４，４１） λ０）１３°””。′３（ｌｏｇ ａ） ： ２９２（
４，１３）、３１１（４，１，８）、ａｘ ３９４（４，３６） ０）核磁気共鳴スペクトル（４−ＤＭＳｏ 、 ２００
ＭＨｚ、１２０℃）（ｐｙ：ｔｎ ）δ： １．５３
（３Ｈ，Ｓ）、１．５７ （３Ｈ，−ｔ ）、１．６７
（３Ｈ，ｈｒ、！＞、１．９０〜２．３０ （２Ｈ，
７７１）、３．０１ （２Ｈ１ｈｒ、ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）
、３．５８（ＩＨＳｄｔＩｔｌＳＪ＝４１．１１．７Ｈ
ｚ） 、４．３７ （ＩＨ，ｈｒ、ｄ。
マススペクトルのＭ＋より） （Ｃ）融 点＝１８０℃（分解） （ｄ）比旋光度：〔α）’： −４５４°（Ｃ＝ ０．
０３５ 、メタノール）（ｅ）赤外吸収Ｘ ヘク） ル
’（ＫＢｒ ） （ｃｍ−” ） （第１図参照）νｍ
（ＬｊＣ： ３３５０．１６５０．１６４０．１６３０
（ｇｈ） 、１６２５（−？Ａ）、６１０ （ト）紫外吸収スペクトル（ｎ ）（第２図参照）λ設
、” （ｔｏｇ ｔ ） ： ２６８ （８１％ ４．
０１ ）、２９０（４，１８）、３９０ （４，４１） λ０）１３°””。′３（ｌｏｇ ａ） ： ２９２（
４，１３）、３１１（４，１，８）、ａｘ ３９４（４，３６） ０）核磁気共鳴スペクトル（４−ＤＭＳｏ 、 ２００
ＭＨｚ、１２０℃）（ｐｙ：ｔｎ ）δ： １．５３
（３Ｈ，Ｓ）、１．５７ （３Ｈ，−ｔ ）、１．６７
（３Ｈ，ｈｒ、！＞、１．９０〜２．３０ （２Ｈ，
７７１）、３．０１ （２Ｈ１ｈｒ、ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）
、３．５８（ＩＨＳｄｔＩｔｌＳＪ＝４１．１１．７Ｈ
ｚ） 、４．３７ （ＩＨ，ｈｒ、ｄ。
Ｊ＝１１Ｈｚ）、４．８６ （ＩＨ，ｔ１Ｊ＝１１Ｈｚ
）、５．０１（１）１．ｍ）、５．２２（ＩＨ，ｂｒ、
ｓ）、５．９８ （ＩＨ，＃、 Ｊ＝８．２）（Ｚ）、
６．０４ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ−８Ｈｚ）、６．２８ （
ＩＨＳｄ−Ｊ＝８Ｈ２）、６．３４ （ＩＨ，ｄｄＳＪ
＝８．２Ｈｚ ） 、６．４１ （ＩＨ１ｄ１Ｊ＝２Ｈ
ｚ）、６．７７ （ＩＨ１ｄＳＪ＝８Ｈｚ） 、７．４
５ （ＩＨｌｄ・、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．５２ （ＩＨｌ
ｄｓ Ｊ＝１４Ｈｚ）、７．５６ （ＩＨｌｄ、 Ｊ”
８Ｈｚ）、７．６４ （ＩＨ％ ｄＳＪ＝８Ｈｚ）、８
．００ （ＩＨＳｄ１Ｊ＝１４Ｈｚ）（ル）呈色反応 塩化第二鉄反応 陽性（淡褐色）＜ｉ）
分子式： Ｃ，。）（ｓａｏ＋。
）、５．０１（１）１．ｍ）、５．２２（ＩＨ，ｂｒ、
ｓ）、５．９８ （ＩＨ，＃、 Ｊ＝８．２）（Ｚ）、
６．０４ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ−８Ｈｚ）、６．２８ （
ＩＨＳｄ−Ｊ＝８Ｈ２）、６．３４ （ＩＨ，ｄｄＳＪ
＝８．２Ｈｚ ） 、６．４１ （ＩＨ１ｄ１Ｊ＝２Ｈ
ｚ）、６．７７ （ＩＨ１ｄＳＪ＝８Ｈｚ） 、７．４
５ （ＩＨｌｄ・、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．５２ （ＩＨｌ
ｄｓ Ｊ＝１４Ｈｚ）、７．５６ （ＩＨｌｄ、 Ｊ”
８Ｈｚ）、７．６４ （ＩＨ％ ｄＳＪ＝８Ｈｚ）、８
．００ （ＩＨＳｄ１Ｊ＝１４Ｈｚ）（ル）呈色反応 塩化第二鉄反応 陽性（淡褐色）＜ｉ）
分子式： Ｃ，。）（ｓａｏ＋。
Ｏ）溶媒に対する溶解性
１ｉ１溶：水、ヘキサン、ベンゼン、クロロホルム、ジ
クロロメタン 可溶：エチルエーテル、酢酸エチル、アセ４トン易溶ニ
ジメチルホルムアミド、メタノール、エタノール （＆）酸性、中性、塩基性の区別：酸性上記クワ′ノン
エの抗菌作用は寒天平板希釈法を用いて、最小発育阻止
濃度を測定することにより確認した。その結果、下記表
に示す抗菌スペクトルが得られ、特にダラム陽性菌に対
して有効であった。
クロロメタン 可溶：エチルエーテル、酢酸エチル、アセ４トン易溶ニ
ジメチルホルムアミド、メタノール、エタノール （＆）酸性、中性、塩基性の区別：酸性上記クワ′ノン
エの抗菌作用は寒天平板希釈法を用いて、最小発育阻止
濃度を測定することにより確認した。その結果、下記表
に示す抗菌スペクトルが得られ、特にダラム陽性菌に対
して有効であった。
表 クワノンエの抗菌スペクトル
以上述べたように、前記の物理的及び化学的性質を有す
るクワノンエは、桑根皮より比較的簡単な抽出精製操作
により製造することができ、又優れた抗菌作用を示し、
抗菌剤として好適である０ 以下に本発明のクワノン１の製造法を具体的に説明する
。
るクワノンエは、桑根皮より比較的簡単な抽出精製操作
により製造することができ、又優れた抗菌作用を示し、
抗菌剤として好適である０ 以下に本発明のクワノン１の製造法を具体的に説明する
。
製造例
ｆｌｌＡ ９］ Ｌ タ乾燥マグｒｙ （Ｍｏｒｗ ａ
ｏａ、Ｌ、 ） ２ｋｇをルーヘキサン２０／で２回、
ベンゼン２０１！で２回、いずれモ卒温で１週間脱脂処
理し、次し為で酢酸エチル２０／で２回、室温で各４日
間抽出−を行ない、抽出液をｆ取し、減圧上溶媒を留去
して紫赤色粉末１５５？を得た。” ′この紫
赤色粉末全量を必要最少量のエチルエーテルに溶解し、
ポリアミド°樹脂″（ワコーボリアミドＣ−２００、和
光純薬工業製）１５０ｔＧこ吸着させ、溶媒を蒸発除去
した後、ポＩＪアミド樹脂６００ Ｐを充填したカラム
の上唇こ層積充填しメタノールで溶・出した。溶出開始
よりまず５１溶出して夾雑物を除去した後、次の５１の
溶出液をとり、これを減圧濃縮し、更番こボ、 リ
アミド樹脂２００？を用しまたカラムクロマトク゛ラフ
イーにかけた。まず２０％メタノール−ジクロロメタン
を展開溶媒として６／溶出して夾雑物を除去した後、３
５％メタノール−ジクロロメタンで６／溶出し、溶出液
を減圧濃縮してクワノンＩを含む画分を得た。
ｏａ、Ｌ、 ） ２ｋｇをルーヘキサン２０／で２回、
ベンゼン２０１！で２回、いずれモ卒温で１週間脱脂処
理し、次し為で酢酸エチル２０／で２回、室温で各４日
間抽出−を行ない、抽出液をｆ取し、減圧上溶媒を留去
して紫赤色粉末１５５？を得た。” ′この紫
赤色粉末全量を必要最少量のエチルエーテルに溶解し、
ポリアミド°樹脂″（ワコーボリアミドＣ−２００、和
光純薬工業製）１５０ｔＧこ吸着させ、溶媒を蒸発除去
した後、ポＩＪアミド樹脂６００ Ｐを充填したカラム
の上唇こ層積充填しメタノールで溶・出した。溶出開始
よりまず５１溶出して夾雑物を除去した後、次の５１の
溶出液をとり、これを減圧濃縮し、更番こボ、 リ
アミド樹脂２００？を用しまたカラムクロマトク゛ラフ
イーにかけた。まず２０％メタノール−ジクロロメタン
を展開溶媒として６／溶出して夾雑物を除去した後、３
５％メタノール−ジクロロメタンで６／溶出し、溶出液
を減圧濃縮してクワノンＩを含む画分を得た。
この両分を分取薄層クロマトグラフィー〔ワコーゲルＢ
−５Ｆ（和光純薬工業製）、展開溶媒；ジクロロメタン
：酢酸エチル−１：１、Ｒｆｆｍ ： ０．５５ ）で
２回展開して精製し、クワノンｌ６ｓｙを得た。その理
化学的性質は下記の通りであった。
−５Ｆ（和光純薬工業製）、展開溶媒；ジクロロメタン
：酢酸エチル−１：１、Ｒｆｆｍ ： ０．５５ ）で
２回展開して精製し、クワノンｌ６ｓｙを得た。その理
化学的性質は下記の通りであった。
（α）性 状：橙色粉末
（ｈ）分 子１ ： ６７８（フィールド デソープシ
ョン マススペクトルのＭ＋より） （Ｃ）融 点：１８０℃（分解） （ｄ）比旋光度：〔α）′ニー４５４°（Ｃ＝ ０．０
３５ 、メタノール）（＝）赤外吸収スペクトル（ＫＩ
３ｒ ）（ｃｍ−’ ）ゼｍａｘ ： ３３５０．１６
５０．１６４０．１６３０（、ｒＡ）、１６２５（Ｊ’
Ａ）Ｓ６１０ （ト）紫外吸収スペークトル（ｒＬ） λ＝’、Ｈ（１０９ｇ ） ’： ２６８ （ｓｈＳ
４．０１）、２９０（４，１８）、３９０（４，４１） ＯＲ３０）１＋ムｌＣら λｍａｘ Ｃｌｏｇε） ： ２９２（４，１３
）、３１１（４，１８）、３９４ （４，３６） （！Ｉ）呈色反応 塩化第二鉄反応 陽性（淡褐色）（ｈ）溶媒に
対する溶解性 難溶：水、ヘキサン、ベンゼン、クロロホルム、ジクロ
ロメタン 可溶：エチルエーテル、酢酸エチル１．アセトン易溶ニ
ジメチルホルムアミド、メタノール、エタノール （ｉ）酸性、中性、塩基性の区別：酸性
ョン マススペクトルのＭ＋より） （Ｃ）融 点：１８０℃（分解） （ｄ）比旋光度：〔α）′ニー４５４°（Ｃ＝ ０．０
３５ 、メタノール）（＝）赤外吸収スペクトル（ＫＩ
３ｒ ）（ｃｍ−’ ）ゼｍａｘ ： ３３５０．１６
５０．１６４０．１６３０（、ｒＡ）、１６２５（Ｊ’
Ａ）Ｓ６１０ （ト）紫外吸収スペークトル（ｒＬ） λ＝’、Ｈ（１０９ｇ ） ’： ２６８ （ｓｈＳ
４．０１）、２９０（４，１８）、３９０（４，４１） ＯＲ３０）１＋ムｌＣら λｍａｘ Ｃｌｏｇε） ： ２９２（４，１３
）、３１１（４，１８）、３９４ （４，３６） （！Ｉ）呈色反応 塩化第二鉄反応 陽性（淡褐色）（ｈ）溶媒に
対する溶解性 難溶：水、ヘキサン、ベンゼン、クロロホルム、ジクロ
ロメタン 可溶：エチルエーテル、酢酸エチル１．アセトン易溶ニ
ジメチルホルムアミド、メタノール、エタノール （ｉ）酸性、中性、塩基性の区別：酸性
第１図は本発明のクワノン化合物の赤外吸収スペクトル
（ＫＢｒ）を示す図、第２図は本発明のクワノン化合物
の紫外吸収スペクトル（メタノール中）を示す図である
。
（ＫＢｒ）を示す図、第２図は本発明のクワノン化合物
の紫外吸収スペクトル（メタノール中）を示す図である
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）下記の物理的及び化学的性質を有するクワノン化合
物（クワノンエ）。 （α）性 状：橙色粉末 （ｈ）分子量： ６７８（フィールド デソープション
マススペクトルのＭ＋より） （Ｃ）融 点：１８０℃（分解） （ｄ）比旋光、度・〔α〕゛孟−４５４°（Ｃ＝ ０．
０３５、′夕・−・）（ｅ）赤外吸収スペクトｋ （Ｋ
Ｂｒ）（ｃｍ−’）νｍａｒ ： ３３５Ｑ、１６５０
．１６４０．１°６３０（ｒＡ）、１６２５（、ｒＡ）
、６１０ の紫外吸収スペクトル（ｒＬ） ’ｍ’：２ｘＢ（”ｇ’） ’ ２６８（”ｓ ４．０
１）、２９０（４，１８）、３９０（４，４１） ２：、ｒ；ｆｌ＋Ａｊ０４ （ｔｏｇ ｇ ） ： ２
９２ （４，１３）、３１１（４，１８）、３９４（４
，３６） （！ｌ）呈色反応 塩化第二鉄反応 陽性 （Ａ）溶媒に対する溶解性 難溶：水、ヘキサン、ベンゼン、クロロホルム、ジクロ
ロメタン 可溶：エチルエーテル、酢酸エチル、アセトン易溶：
ジメチルホルムアミド、メタノール、エタノール （Ｌ）酸性、中性、塩基性の区別：酸性２）クワ属植物
を極性溶媒で抽出し、その抽出物をポリアミドカラムク
ロマトグラフィー、次いでシリカゲル分取薄層クロマト
グラフィーに、付すことにより得られる特許請求の範囲
第１項記載のクワノン化合物（クワノンＩ）。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56141916A JPS5843990A (ja) | 1981-09-09 | 1981-09-09 | クワノン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56141916A JPS5843990A (ja) | 1981-09-09 | 1981-09-09 | クワノン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5843990A true JPS5843990A (ja) | 1983-03-14 |
| JPH0226614B2 JPH0226614B2 (ja) | 1990-06-12 |
Family
ID=15303140
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56141916A Granted JPS5843990A (ja) | 1981-09-09 | 1981-09-09 | クワノン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5843990A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2466527A (en) * | 2008-12-29 | 2010-06-30 | Medical & Pharm Ind Tech & Dev | Antibacterial use of an extract from Morus australis Poir. and kuwanon H |
-
1981
- 1981-09-09 JP JP56141916A patent/JPS5843990A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2466527A (en) * | 2008-12-29 | 2010-06-30 | Medical & Pharm Ind Tech & Dev | Antibacterial use of an extract from Morus australis Poir. and kuwanon H |
| GB2466527B (en) * | 2008-12-29 | 2011-03-23 | Medical & Pharm Ind Tech & Dev | Anti-bacterial use of extract from morus australis poir and compound kuwanon H |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0226614B2 (ja) | 1990-06-12 |
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