JPH01272581A - フェロデンドリンの製造方法 - Google Patents
フェロデンドリンの製造方法Info
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- JPH01272581A JPH01272581A JP1028591A JP2859189A JPH01272581A JP H01272581 A JPH01272581 A JP H01272581A JP 1028591 A JP1028591 A JP 1028591A JP 2859189 A JP2859189 A JP 2859189A JP H01272581 A JPH01272581 A JP H01272581A
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Landscapes
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、医薬品として有用なフェロデンドリンの製造
方法に関するものである。
方法に関するものである。
［従来の技術および課！ｉ］
黄柏は、ミカン科（Ｒｕｔａｃｅａｅ）のキハダ（Ｐｈ
ｅｌｌｏｄｅｎｄｒｏｎ ａｍｕｒｅｎｓｅ ＲＵＰＲ
，）またはその他同属植物の層成を除いた樹皮であり、
鎮座、健胃、抗菌の目的で古米から用いられてきた生薬
である。
ｅｌｌｏｄｅｎｄｒｏｎ ａｍｕｒｅｎｓｅ ＲＵＰＲ
，）またはその他同属植物の層成を除いた樹皮であり、
鎮座、健胃、抗菌の目的で古米から用いられてきた生薬
である。
フェロデンドリンは、この黄柏より抽出単離された化合
物であり、次のような構造式で表される。
物であり、次のような構造式で表される。
フェロデンドリンは慢性肝炎、ネフローゼ症候群等の疾
患治療に有効な細胞性抗体産生抑制作用を有することが
最近報告され注目を集めている。
患治療に有効な細胞性抗体産生抑制作用を有することが
最近報告され注目を集めている。
従来フェロデンドリンを得るには、その合成が困難であ
ることから、植物体からの抽出に頼っていた。しかし、
その収率や回収効率は、決して満足できるものではなか
った。そこで、より回収効率のよいフェロデンドリンの
製造方法が求められていた。
ることから、植物体からの抽出に頼っていた。しかし、
その収率や回収効率は、決して満足できるものではなか
った。そこで、より回収効率のよいフェロデンドリンの
製造方法が求められていた。
［課題を解決するための手段］
本発明者らは上記の課題を解決すべく鋭意検討を重ねた
結果、従来に比べて回収効率の優れたフ工ロデンドリン
の製造方法を見いだし、本発明を完成するに至った。
結果、従来に比べて回収効率の優れたフ工ロデンドリン
の製造方法を見いだし、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は黄柏をアルコール類で抽出し、該抽
出エキスを水に溶解し、水不溶性溶媒と振盪分配した後
、水層を多孔性ゲルを担体としたカラムクロマトグラフ
ィーに少なくとも１回付してフェロデンドリンを得るこ
とを特徴とするフェロデンドリンの製造方法である。
出エキスを水に溶解し、水不溶性溶媒と振盪分配した後
、水層を多孔性ゲルを担体としたカラムクロマトグラフ
ィーに少なくとも１回付してフェロデンドリンを得るこ
とを特徴とするフェロデンドリンの製造方法である。
以下に本発明をさらに詳細に説明する。
フェロデンドリンは黄柏より、例えば次のようにして得
ることができる。
ることができる。
黄柏をアルコール類で抽出、ａｌＩ！して得たアルコー
ル抽出エキスを水に溶解し、水不溶性溶媒と振盪分配す
る。分配後、水層を濃縮し、多孔性ゲルを担体としてカ
ラムクロマトグラフィーに付し、水、水−メタノール、
メタノール、塩酸−メタノールにより順次溶出する。水
−メタノールの溶出部よりフェロデンドリン、マグノフ
ロリンおよびフェノール類を含む祖両分を得る。
ル抽出エキスを水に溶解し、水不溶性溶媒と振盪分配す
る。分配後、水層を濃縮し、多孔性ゲルを担体としてカ
ラムクロマトグラフィーに付し、水、水−メタノール、
メタノール、塩酸−メタノールにより順次溶出する。水
−メタノールの溶出部よりフェロデンドリン、マグノフ
ロリンおよびフェノール類を含む祖両分を得る。
この粗両分を、再びカラムクロマトグラフィーに付し、
酢酸−水−メタノールの混合溶媒で溶出し、溶出部より
フェロデンドリンを含む両分を得る。
酢酸−水−メタノールの混合溶媒で溶出し、溶出部より
フェロデンドリンを含む両分を得る。
さらに、該両分をカラムクロマトグラフィーに付し、水
、水−メタノール、メタノールにより順次溶出する。水
−メタノールの溶出部より粗フェロデンドリンを得る。
、水−メタノール、メタノールにより順次溶出する。水
−メタノールの溶出部より粗フェロデンドリンを得る。
次に、粗フェロデンドリンをカラムクロマトグラフィー
に付し、エタノールで溶出して得た溶出液を留去後、ア
セトン−メタノールより再結晶し、フェロデンドリンを
得る。
に付し、エタノールで溶出して得た溶出液を留去後、ア
セトン−メタノールより再結晶し、フェロデンドリンを
得る。
カラムクロマトグラフィーによる精製は何度繰り返して
もよく、適宜適当な担体を選択し使用することができる
。
もよく、適宜適当な担体を選択し使用することができる
。
黄柏を抽出する際用いるアルコール類の具体例としては
、メタノール、エタノール等が挙げられる。また抽出温
度としては、室温から使用する溶媒の沸点以下で加熱抽
出するのが好ましく、特に加熱還流抽出することにより
、高い抽出効率を期待できる。
、メタノール、エタノール等が挙げられる。また抽出温
度としては、室温から使用する溶媒の沸点以下で加熱抽
出するのが好ましく、特に加熱還流抽出することにより
、高い抽出効率を期待できる。
抽出エキスを振盪分配する時用いる水不溶性溶媒として
は、酢酸エチル、エーテル、ｎ−ヘキサン等が挙げられ
る。
は、酢酸エチル、エーテル、ｎ−ヘキサン等が挙げられ
る。
カラムクロマトグラフィーをする際に用いる多孔性担体
の具体例としては、ＭＣＩ ゲル ＣＨＰ２０Ｐ１セ
ファデックス ＬＨ２０、フジゲルＯＤＳ Ｇ３等が
挙“げられ、溶出溶媒は水、水−メタノール、メタノー
ル、エタノール、塩酸−メタノール、酢酸−水−メタノ
ールの混合溶媒等を用いるのが適当である。
の具体例としては、ＭＣＩ ゲル ＣＨＰ２０Ｐ１セ
ファデックス ＬＨ２０、フジゲルＯＤＳ Ｇ３等が
挙“げられ、溶出溶媒は水、水−メタノール、メタノー
ル、エタノール、塩酸−メタノール、酢酸−水−メタノ
ールの混合溶媒等を用いるのが適当である。
また、場合によってアセトン−メタノール等の溶媒を用
いて再結晶によって精製しても差し支えない。
いて再結晶によって精製しても差し支えない。
以下に、フェロデンドリンの製造の具体例を示す。
具体例１
黄柏２ ＆９をメタノール８Ｑで４回抽出し、得られた
抽出エキスを混合し、減圧下濃縮し、メタノール抽出エ
キス３６０９を得た。該抽出エキスを水ＩＱに溶解し、
酢酸エチル５００ｄで３回抽出した後、水層を減圧下濃
縮し、水可溶部２８ｏ９を得た。これをＭＣＩゲル Ｃ
ＨＰ ２０ Ｐを用いたカラムクロマトグラフィーに付
し、水、水：メタノールの混合割合を順次増加させた水
−メタノール、メタノール、塩酸−メタノール（２：９
Ｂ）の順で溶出し、１２０１ｔ１ずつ分取し、水−メタ
ノール（７：３）から水−メタノール（３：２）の溶出
部を混合し、減圧下濃縮し、褐色粉末フェロデンドリン
およびフェノール類を含む粗両分６０ｇを得た。
抽出エキスを混合し、減圧下濃縮し、メタノール抽出エ
キス３６０９を得た。該抽出エキスを水ＩＱに溶解し、
酢酸エチル５００ｄで３回抽出した後、水層を減圧下濃
縮し、水可溶部２８ｏ９を得た。これをＭＣＩゲル Ｃ
ＨＰ ２０ Ｐを用いたカラムクロマトグラフィーに付
し、水、水：メタノールの混合割合を順次増加させた水
−メタノール、メタノール、塩酸−メタノール（２：９
Ｂ）の順で溶出し、１２０１ｔ１ずつ分取し、水−メタ
ノール（７：３）から水−メタノール（３：２）の溶出
部を混合し、減圧下濃縮し、褐色粉末フェロデンドリン
およびフェノール類を含む粗両分６０ｇを得た。
この祖両分６０９をＭＣＫゲル ＣＨＰ ２０ Ｐを用
いたカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸−水（２：
９８）、酢酸：水：メタノールの混合割合を順次増加さ
せた酢酸−水−メタノール、酢酸−メタノール（２：９
８）の順で展開し、１２０ｄずつ分取し、酢酸−水−メ
タノール（２：８８ ：Ｉ ｏ）から酢酸−水層メタノ
ール（２：５８ ：４０）で溶出して得た溶出部を混合
し、減圧下濃縮し、褐色粉末のフェロデンドリンを含む
両分１２９を得た。
いたカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸−水（２：
９８）、酢酸：水：メタノールの混合割合を順次増加さ
せた酢酸−水−メタノール、酢酸−メタノール（２：９
８）の順で展開し、１２０ｄずつ分取し、酢酸−水−メ
タノール（２：８８ ：Ｉ ｏ）から酢酸−水層メタノ
ール（２：５８ ：４０）で溶出して得た溶出部を混合
し、減圧下濃縮し、褐色粉末のフェロデンドリンを含む
両分１２９を得た。
さらに、該両分１２９をフジ（Ｆｕｊ ｉ）ゲル ０Ｄ
ＳＧ３を用いたカラムクロマトグラフィーに付し、水、
水：メタノールの混合ｉ１合を順次増加させた水・メタ
ノール、メタノールの順で展開し、２〇−ずつ分取し、
水−メタノール（４：ｌ）から水−メタノール（３：２
）の溶出部を混合し、減圧下ａ縮し、粗フェロデンドリ
ン３９を得た。
ＳＧ３を用いたカラムクロマトグラフィーに付し、水、
水：メタノールの混合ｉ１合を順次増加させた水・メタ
ノール、メタノールの順で展開し、２〇−ずつ分取し、
水−メタノール（４：ｌ）から水−メタノール（３：２
）の溶出部を混合し、減圧下ａ縮し、粗フェロデンドリ
ン３９を得た。
次に粗フェロデンドリン３９をセファデックスＬＨ２０
を用いたカラムクロマトグラフィーに付し、エタノール
１ｇの溶出部を混合し、減圧下濃縮し、アセトン−メタ
ノールより結晶化し、無色針状晶２．１９を得た。この
無色針状晶の理化学的性質は以下の如くであり、これら
の性質より酢酸フェロデンドリンであると決定した。
を用いたカラムクロマトグラフィーに付し、エタノール
１ｇの溶出部を混合し、減圧下濃縮し、アセトン−メタ
ノールより結晶化し、無色針状晶２．１９を得た。この
無色針状晶の理化学的性質は以下の如くであり、これら
の性質より酢酸フェロデンドリンであると決定した。
融 点 ； ２０５〜２０８℃
比旋光度：［α］ｌ已 −１１８，９゜（ｃ＝ ０ 、
４ 、Ｈ＊Ｏ） 赤外線吸収スペクトルνｚ−１α−１＝３４００．１６
２０．１４００ プロトン核磁気共鳴スペクトル （δｐｐｍ ｉｎ ＣＤａＯＤ）： １．８８（３Ｈ，ｓ）、 ３．２１（３Ｈ，ｓ）。
４ 、Ｈ＊Ｏ） 赤外線吸収スペクトルνｚ−１α−１＝３４００．１６
２０．１４００ プロトン核磁気共鳴スペクトル （δｐｐｍ ｉｎ ＣＤａＯＤ）： １．８８（３Ｈ，ｓ）、 ３．２１（３Ｈ，ｓ）。
２．８〜３．６ （４１−１、ｍ）。
３．８ ５．３．８ ６ （ｅａｃｈ３ Ｈ、ｓ ）。
３．８ ５ （２１−１、ｍ）。
４．５５，４．７３
（ｅａｃｈｌ Ｈ、ｄ 、Ｊ ＝ １ ５ Ｈｚ
）。
）。
４．７ ５（Ｉ Ｈ，ｍ）。
６．６ ５．６．７ １ ．６．７ ５，６．８ ６（
ｅａｃｈｌＨ，ｓ）
ｅａｃｈｌＨ，ｓ）
Claims (1)
- 黄柏をアルコール類で抽出し、該抽出エキスを水に溶
解し、水不溶性溶媒と振盪分配した後、水層を多孔性ゲ
ルを担体としたカラムクロマトグラフィーに少なくとも
１回付してフェロデンドリンを得ることを特徴とするフ
ェロデンドリンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1028591A JPH01272581A (ja) | 1989-02-09 | 1989-02-09 | フェロデンドリンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1028591A JPH01272581A (ja) | 1989-02-09 | 1989-02-09 | フェロデンドリンの製造方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5070688A Division JPH01224317A (ja) | 1988-03-04 | 1988-03-04 | 細胞性抗体産生抑制剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01272581A true JPH01272581A (ja) | 1989-10-31 |
Family
ID=12252839
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1028591A Pending JPH01272581A (ja) | 1989-02-09 | 1989-02-09 | フェロデンドリンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01272581A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999007399A1 (en) * | 1997-08-07 | 1999-02-18 | Kim, Young, Hee | Pharmaceutical composition containing a mixed extract of phellodendron amurense ruprecht cortex and patrinia scabiosaefolia fisch. for treatment of hepatitis c |
| WO2002026244A3 (en) * | 2000-09-28 | 2003-08-28 | Next Pharmaceuticals Inc | Compositions and methods of use for extracts of rutaceae plants |
| CN104208126A (zh) * | 2013-05-31 | 2014-12-17 | 李志强 | 一种防治肾病综合征的新组方及其制备方法 |
| CN109942640A (zh) * | 2019-02-21 | 2019-06-28 | 广东省中医院(广州中医药大学第二附属医院广州中医药大学第二临床医学院广东省中医药科学院) | 一种从尿液中分离黄柏碱葡萄糖醛酸结合物的方法 |
-
1989
- 1989-02-09 JP JP1028591A patent/JPH01272581A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| CN109942640B (zh) * | 2019-02-21 | 2021-10-26 | 广东省中医院(广州中医药大学第二附属医院广州中医药大学第二临床医学院广东省中医药科学院) | 一种从尿液中分离黄柏碱葡萄糖醛酸结合物的方法 |
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