JPS5839656A - フエニルウレア誘導体及び選択的除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な化合物及びその使用に関し、詳しくは れ′ （式中、Ｒは低級アルキル基又は低級アルコ低級アルキ
ル基、へロアルキル基、アルコキシ基、メゾレンジオキ
Ｖ基を、ｎは０．１．２．を示す、）で表わされるフェ
ニル基、５−メゾルー１．亀４−オキ夛ジアゾツル基又
はメチル基で１換されていてもよいビ９ジル基を、Ｂは
ヒドロキＶル基、メチル基又はシアノ基により置換され
ていてもよいＣＩＭ／―のアルキレン鎖な示す、）で表
わされる。化合物及び該化合物類を有効成分として含有
する選択的除草剤に関するものであり、七の目的は、該
化合物類を工業的に有利に得、使用簡便で効果の為い除
草剤を提供することにある。

本発明者らは種々のウレア誘導体を合成し、上記回約り
＝適合するものを検討したところ、前記一般式（１）で
表わされるフエニ希りレア銹導体が優れた選択的除草作
用を示すことを見い出し、更１−生物学的及び物理化学
約研究を重ねた結果本発明を完成した。

本発明に係る化合物は、一般式（１）で示される化合物
であり、これらは例えば下記反応式に示す方法によりて
製造される。

（式中、Ａ、Ｂ、Ｒ及びＲＩは前記と同様の意味を示し
、Ｈａｌはへロゲン原子を示す、）上記反応は一般に、
有機溶媒中、必要ならば酸結合剤としての塩基の存在下
、！温又は必要により加熱下に行われる。有機溶媒とし
てはベンイン、ジメチルホルムアミド、トルエン、クロ
ロホルム、塩化メチレン等一般の不活性溶媒が用いられ
、塩基としてはトリニブ羨アミン、ピリジン、カセイソ
ーダ、炭酸カッ、二炭酸ソーダ等の有機又は無機塩基が
用いられる。■法におけるメチル化剤としては、メチル
パライト、硫酸ジメデル等一般のメチル化剤が使用でき
る。

１紀式（１）、　（１）及びＯＶ）で表わされる原料化
合物は殆ど新規化合物であり、例えば下記反応一式にＩ
！りて製造される。

本発明化合物はアカザ、イヌビエ、タデ、へコベ等の広
葉雑草の生育期に雑草の墓集部に散布された時、極めて
低薬量で強い除草活性を示し、しかも作物のうち特に大
豆に対しては薬害が極めて軽微であり、作物と雑草間に
高い選択性を有することを特徴とする除草剤である。な
お、発明化合物は広葉雑草のみならずイネ科雑草に対し
ても効果を示すが、同薬量用いた場合は広葉雑草におい
てより高い効果を示す、又本発明化合物は水稲に対して
も高い選択性を有し、水田における雑草防除としての有
用性も期待できる。

次に例を挙げて本発明化合物の製造方法について更に詳
しく説明する。

実施例　１゜ １−メトキシ−１−メチル−３−（４−（、Ｆ−エデル
フエネデル）フェニル）フレ１； ４−（Ｐ−工ｔルフエネデル）アニリン２Ｉとピリジン
＆７８＃とをベン（ン５０１１ｊに溶解し水冷、攪拌下
にＮ−メジキシ−Ｎ−メチルカルパモイルクａ９ド１．
ＩＳ＃を滴下した。その後１時間ｉｉｍで攪拌した後水
にあけ有機層を希塩酸、水で順次洗浄した後分離して無
水硫酸マグネＶりムで乾燥後溶媒を留去して目的物′Ｌ
！ＳＩを得た。　　ｍ、ｐ、８＄−８４℃ 実施例　λ リン２．５　＃　、ピリジン１．４１　、　Ｎ−メトキ
シ−Ｎ−メチルカルバモイルクロリド１．４Ｉをベンゼ
ン５０１１ｊ中で実施例１．と同様に反応、処通して目
的物３Ｉを得た。無色透明油状、６ ｎ　　　　１．５７２５ 実施例　１ ４−１２−（５−メチル−２−ピリジル）エチル）アニ
リン３Ｉとピッジン１．８１をべｙインｙｏＮｌ　　に
溶解し水冷、攪拌下にＮ−メトキｖ−Ｎ−メデルカルパ
モイルクロツド１．７１を滴下した。

その後１時間室温で攪拌を続けた後水にあけ酢酸エチル
エステルで抽出し、有機層を充分水洗した後乾燥、溶媒
を留去した。

残漬をペンインとりクロインの混合溶媒で再結晶して目
的物２１を得り、　ｍ、ｐ、　Ｚｏｏ　〜１０２℃実施
例　４゜ ｌ−メトキ（／−１−メチル−３−［４−（２−（５−
メチル−１１本４−オキサジアゾール−２−イル）エチ
ル）フェニルコクレア； ５−メチル−２−（ｐ−二トロフェネテル）−１，３，
４−オキナシアゾール３１を１０　％パラジウム炭素α
Ｉｇを触媒にエタノール３ｏ−中常温常圧で接触還元し
て得られた談黄色油状物（２，５＃）をべｙ’ｔ　ｙ　
＠Ｏｄに溶かしピッジンＩＪ　Ｉを加え水冷攪拌下にＮ
−メトキシ−Ｎ−メチルカルバモイルクロットＬ、Ｓ　
Ｉを滴下した。その後１時間室温で攪拌し実施例１．と
間様書；処還して目的物２１を得たａ　　ｍ、ｐ、７８
〜７７℃第１表に本発明化合物の代表例と物理定数を示
す。

第　　１　　表 本発明除草剤は、前記一般式（Ｄで示される化合物を有
効成分として含有することにより成る。

有効成分は一般に適当な量を担体と混合して水和剤、乳
剤等の形に製剤して使用される。固体゛　　　　へパ 担体としてはタルク、礁ントナイト、ホワイトカーポン
１クレイ１、ケイツク土等が挙げられ、液体担体として
は、水、アルコール、ベンゼン、キＶレン、ケロＶンｓ
　鉱油、ｖクロヘキチン、Ｖクロヘキナノン、ジメチル
ホルムアミド峰が用いられる。これらの製剤において竺
−なかつ宏、定な形態をとるために必要ならば界面活性
剤を添加することもできる。

本発明除草剤における有効成分濃度は前述した製剤の形
により種々の濃度に皺化するものであるが、例えば、水
和剤においては５〜７０嚢、好ましくは１０〜ｓｏｂ、
乳剤においては５〜４０−１好ましくは１０〜ＳＯ＊の
濃度が用い、られる。

、この様にして得られた水和剤、乳剤は水で所寞の濃度
に希釈して懸濁液あるいは乳濁液として、雑草の発芽後
に墓篇散布処廻される。又水田においては、粒剤はその
ま一処理される。実際に本発明除草剤を適用するにあた
゛りては１０アール当り有効成分２０１以上、好ましく
はＳ０１以上の適当量が施用される。

また本発明除草剤は公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ刻、
除草剤、植物生長調整剤等と混合して使用することもで
きる。特に除草剤と混合使用することにより、使用薬量
を減少させまた省力化をもたらすのみならず、両薬剤の
相乗作用による一層高い効果も期待できる０本発明除草
剤と混合使用するにふされしい薬剤としては、例えば２
−（１−アリルオキシアｔノブ？リデン）７５．５−ジ
メチル−４−メトキレカルボニル−Ｖり口へキチン−１
，３−ジオンのす・トリウム塩（フナガード）、２−（
Ｎ−エシキシプｆツミドイル）−１−（２−エテルテオ
プロビｋ）−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１
−オン等のシクロヘキナンジオン系除草剤、イロキチン
、アロペックス等のフェノキシフェノキレ１ルカンカル
ボン酸系除草剤等があげられる、さらに夛ターンそりネ
ート剤等のカーバメイト系除草剤、ＭＯ剤等のジフェニ
ルエーテル系等もあげられる。

次に本発明除草剤に関する製剤例を若干示すが有効成分
の割合、添加物の種類及び添加割合は本製剤例にのみ限
定されることなく広い範囲で毅更可能である。

製剤例１永和剤 化金物高２３　　　　　　　　　２０部タ　　　ル　　
り　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｌ　Ｏ
部ケインク土　　　　　　　　　　１０部ホワイトカー
ボン　　　　　　　　　　　　　　　５０部ポリオキシ
エチレンアルキルアツール エーテルスルホネート　　　　　　　　　　　　　　　
１０部以上な絢−に混合、微細に粉砕して、有効成分２
０−の水和剤を得た。

製剤例　８　乳　　　剤 化合物層１２　　　　　　　　　２０部キシレン　　　
　　　　　　　　５Ｓ部ジメチルホルムアミド　　　　
　　　　　　　　　　１６部ボ９オキレエテレンフェニ
ルエーテル　　　　　　　１０ｍ以上を混合、溶解して
有効成分２０　ｍの乳剤を得た。

製剤例　３　粒　　　剤 化　合　物８　　　　　　　３部 ベントナイト　　　　　　　　　　８部タ　　　　ル　
　　　り　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８　
ｓ　部ポリオキレエチレンアルキルアリルサルフエイト
　　　　　　　　　　　　　　４部以上を均一に混合粉
砕し、造粒横書；て径０．５〜１．０　ａｌｌに造粒し
て有効成分３−の粒剤を得た。

次に本発明除草剤の効果に関する試験例を示す。

試験例　１　効力試験 ２００ｄのポットに土壌を充填し、表層にメヒシバ、ア
カザ、イヌビエ、タデの種子を播き、温室内で生育させ
た。各雑草が４〜１１　ａｍ程度の草丈に生育した時点
で各供試化合物の乳剤を水で希釈して納整した所定濃度
の薬液（この場合４０００　、２０００　ｐｐｍ）を１
００　ｊ／１０ａの割合で小型噴霧器で雑草の墓葉部に
散布した。３週間後に細革の生育状況を調査した。ｌＩ
査方法は下記に示す基準に従って視察で行ない、第２表
に示す結果を得た。

損傷率 ｏ　　＠　　　ｏｓ ２　°　２０〜３０１ ４　°　４０〜５０１ ６　：　６０〜７０＃ ８　°　８Ｓ　〜９５　＃ １０　　”　　　１００　１ また１、３．翫７，９．の表示は各々０と＆２と４．４
と６．６と８．８と１０の中間の値を示す。

第　　２　　表 ０ 試験例　２　作物薬害試験 １００　ａｉポットに土壌を充填し、大根、ビート、大
豆、棉の種子を別々に播き、温室内で生育させた。作物
が１〜３１１期程度に生育した時、各供試化合物の乳剤
を水で希釈して胸整した所定濃度の薬液（この場合４０
００　ｐｐｍと２０００　ｐｐｍ　）を１００１／１０
１の割合で小型噴霧器にて作物の茎亀部に散布した。３
週間後に作物の生育状況を調査した。

―査基準は試験例１と同様の判定基準に従って生育状態
を表わし、第３！ｋに示す結果を得た。

第　　３　　表 試験例　３ １！ｓＯ−ポットに湿濁な水田土壌を詰め、ノビエ、ツ
ナギ、カヤツリグサ、ホタルイ、オ毫ダカの種子を適当
量ずつ播き、−８後Ｃ：２〜３集期のイネ（品Ｉｌ：二
ホンパレ）を１株２本として２株移植した。翌日ポット
内の水深を１ｍに保ち、各供試化合物の水和剤を作成し
、水で希釈して細筆した所定濃度の薬液（この揚台１０
１０００ｐｐを１０ａ当り１００Ｉが投入されるように
ピペットで水面に滴下した。その後水深を１〜２１に保
つように適時潅水し、３週間−に試験例１と同様の一査
基準に従って―査し、その結果を第４表に示した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ！、一般式 １式中、Ｒは低級アルキル基又は低級アルコ級アル今ル
   １、ハロ１ルキル基、アルコキシ基、メチレンジオキシ
   基を、ｒｓ　ハＯｓ　Ｌ　Ｌを示す、）で表わされるフ
   ェニル基、トリチル−１，亀４−オキチジアゾリル基又
   はメチル基で置換されていてもよいビ９ｅル基を、Ｂは
   ヒトレキシル基、メチル基又はシアノ基により置ａＳれ
   ていてもよいＣＩＭのアルキレン饋を示す、）で表わさ
   れる化合物。 龜　一般式 （式中、Ｒは低級アルキル基又は低級アルコ低級アルキ
   ル基、ハロフルキル基、アルコキシ基、メチレンジオキ
   シ基を、ｎは０．１λを示す。）で表わされるフェニル
   基、Ｓ−メチル−１，３，４−オキｆジアゾリル晶又は
   メチル基で置換されていてもよいビリＰｋ基を、Ｂはヒ
   ドロキＶル基、メチル基又はりアノ基により置換されて
   いてもよい０１〜．、のアルキレン繊を示す。）で表わ
   される化合物を竺効成分として含有することを特徴とす
   る選択的除草剤。