JPS5821675A - チオ−ルカルバメ−ト誘導体及びこれを含む除草剤 - Google Patents
チオ−ルカルバメ−ト誘導体及びこれを含む除草剤Info
- Publication number
- JPS5821675A JPS5821675A JP56120518A JP12051881A JPS5821675A JP S5821675 A JPS5821675 A JP S5821675A JP 56120518 A JP56120518 A JP 56120518A JP 12051881 A JP12051881 A JP 12051881A JP S5821675 A JPS5821675 A JP S5821675A
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- JP
- Japan
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- lower alkyl
- compound expressed
- halogen
- group
- compound
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発ｆ！！Ｂはチオールカルバメート誘導体及びこれＴ
ｒ：有効成分として含有することを特徴とする除草剤に
関するものである□ 有用作物【雑草害から守り９作物の増収を図る為に、盲
た農作業の省力化の為に除草剤を使用することは一般的
に行われているか、特に近年では有用作物と雑草に同時
に処理しても雑草のみを枯殺し１作物に薬害を示さない
、いわゆる高度に選択性をもつ除草剤の出現が望まれて
いる。
ｒ：有効成分として含有することを特徴とする除草剤に
関するものである□ 有用作物【雑草害から守り９作物の増収を図る為に、盲
た農作業の省力化の為に除草剤を使用することは一般的
に行われているか、特に近年では有用作物と雑草に同時
に処理しても雑草のみを枯殺し１作物に薬害を示さない
、いわゆる高度に選択性をもつ除草剤の出現が望まれて
いる。
本発明者らは、これら１ｉｔｉａを解決すべく鋭意研究
した結果１本発明に係るチオール刀ルバメートｎ４体が
文献禾記載の＃規化合−で、水田に発生する１手生雑草
並びに多年生雑草の防除に有効であるとｒｆ＠時に有用
作物である水稲に害作用を与えないこと、すなわち有用
作物と雑草間、特に稲とヒエ間に高度選択性を有するこ
とを見い出し本発明を完成したものである。
した結果１本発明に係るチオール刀ルバメートｎ４体が
文献禾記載の＃規化合−で、水田に発生する１手生雑草
並びに多年生雑草の防除に有効であるとｒｆ＠時に有用
作物である水稲に害作用を与えないこと、すなわち有用
作物と雑草間、特に稲とヒエ間に高度選択性を有するこ
とを見い出し本発明を完成したものである。
すなわち本発明は、一般式（１）
（式中ｅ ｌ＋ ＃２ ＾ロゲン原子、低級アルキル基
。
。
トリフルオーメチル基。低級アルコキシ基又は。
低級アル中ルチオ基を示し、島は水Ｘ原子、へロゲン原
子又は、低級アルキル基をボし＋Ｒｓａ水素原子又は低
級アルキル基を示す。）で表わされるチオールカルバメ
ート誘導体及び、これを有効成分として含有することを
特徴とする除草剤に関するものである。一般式（１）に
て夛わされる化合物の代表例を示せば第１１Ｎに記載の
通りである。化合物番号性以後の記載において参照され
る。
子又は、低級アルキル基をボし＋Ｒｓａ水素原子又は低
級アルキル基を示す。）で表わされるチオールカルバメ
ート誘導体及び、これを有効成分として含有することを
特徴とする除草剤に関するものである。一般式（１）に
て夛わされる化合物の代表例を示せば第１１Ｎに記載の
通りである。化合物番号性以後の記載において参照され
る。
第 １１！
１
一般式（Ｉ）にて表わされる本発明化合物に例えば王妃
の反応式により製造することか出来る。
の反応式により製造することか出来る。
（Ｋ中Ｍはアル刀り金属原子又は三級アミンを。
Ｘは＾ロゲン原子をＲ１島およびＢ、は前記と同義を示
す。） すなわち（−にて示される化合物と（′ｂ）にて示され
ル化合物と【、水、またはアセトン、ジメチル水ルムア
之ド、アルコール、エーテル、ベンゼン。
す。） すなわち（−にて示される化合物と（′ｂ）にて示され
ル化合物と【、水、またはアセトン、ジメチル水ルムア
之ド、アルコール、エーテル、ベンゼン。
シルエン着しくに、キシレン等のナトン系、アミド系、
アルコール系、エーテル系若しくは芳香族系等の溶媒の
存在下、四級アンモニウム堰、四級本スホニウム塩等、
ａ常相関移動触媒と称せられる触媒の存在下又は非存在
下、室温〜溶媒の沸点の温度範囲で、α５〜７時間反応
させることにより、目的物（０）を製造することができ
る。
アルコール系、エーテル系若しくは芳香族系等の溶媒の
存在下、四級アンモニウム堰、四級本スホニウム塩等、
ａ常相関移動触媒と称せられる触媒の存在下又は非存在
下、室温〜溶媒の沸点の温度範囲で、α５〜７時間反応
させることにより、目的物（０）を製造することができ
る。
ｖＣＩＩｃ本発明化合物の製造法を実施例【挙け、臭体
的に説明する。
的に説明する。
参考例
ヘプタメチレンイ２ノチオール力ルバ書ン腰ナトリウム
の製造 ヘプタメチレンイきン１１五２Ｆ（１モル）と。
の製造 ヘプタメチレンイきン１１五２Ｆ（１モル）と。
９５１水酸化ナトリウム４２．１ｆ（１モル）と水３４
４ｔを反応フラスコに加え、外部より冷却しながら、０
〜１０℃で硫化力ルホニルｄｏｔ（１モル）を導入管よ
り加えた。反応液が室温になってから２ 時ｆＭｌ攪拌
し、 ５４２４４へブタメ千しンイｉノチオール力ル
バオン酸ナトリウム水溶液５５９． Ｓ ｆを製造した
０ 実施例 ｔ ８− （２，−クロルペンシル）−へ１タメチレンイ２
７チオールカルバメートのｌ！ｉｆ（化合物１）温度針
０滴下ロートを付した１０〇−反応７う７、コＩＩ：Ｓ
４．２昏ヘプタメチレンイミノチオールカルバミン酸ナ
トリウム１６ｔ（α０２８モル）、テトラブチルアンモ
ニウムプロきドα５ｆを入れ富温ニて０滴下ロートより
２−クロルベンジルクロリド４．０ｆ（０，０２５モル
）を滴下した。滴下終了俊その筐１１１時間富温に１攪
拌し、ガスクロマトグラフィーにより分析し、２−クロ
ルベンジルクロリドの消失をもって終点とした。反応液
は酢酸エチル１００−でＳ＠油抽出、水洗の後、無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、溶媒留去を行いｎ％’−１５８
１５の黄色造ｌｊ液体５−（２−クロルベンジル）−へ
１タメチレンイオノチオール力ルバメー） ７．１ ｆ
得た。収率は９５４ＩＩであった◎ 不発明のチオールカルバメート誘導体は、除草剤として
水田に於て雑草の発芽前又は発芽後に土壌処理すること
により直播水稲に讐作用を及ばずことなく水田に発生す
る多くの錨草を防除することができる。
４ｔを反応フラスコに加え、外部より冷却しながら、０
〜１０℃で硫化力ルホニルｄｏｔ（１モル）を導入管よ
り加えた。反応液が室温になってから２ 時ｆＭｌ攪拌
し、 ５４２４４へブタメ千しンイｉノチオール力ル
バオン酸ナトリウム水溶液５５９． Ｓ ｆを製造した
０ 実施例 ｔ ８− （２，−クロルペンシル）−へ１タメチレンイ２
７チオールカルバメートのｌ！ｉｆ（化合物１）温度針
０滴下ロートを付した１０〇−反応７う７、コＩＩ：Ｓ
４．２昏ヘプタメチレンイミノチオールカルバミン酸ナ
トリウム１６ｔ（α０２８モル）、テトラブチルアンモ
ニウムプロきドα５ｆを入れ富温ニて０滴下ロートより
２−クロルベンジルクロリド４．０ｆ（０，０２５モル
）を滴下した。滴下終了俊その筐１１１時間富温に１攪
拌し、ガスクロマトグラフィーにより分析し、２−クロ
ルベンジルクロリドの消失をもって終点とした。反応液
は酢酸エチル１００−でＳ＠油抽出、水洗の後、無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、溶媒留去を行いｎ％’−１５８
１５の黄色造ｌｊ液体５−（２−クロルベンジル）−へ
１タメチレンイオノチオール力ルバメー） ７．１ ｆ
得た。収率は９５４ＩＩであった◎ 不発明のチオールカルバメート誘導体は、除草剤として
水田に於て雑草の発芽前又は発芽後に土壌処理すること
により直播水稲に讐作用を及ばずことなく水田に発生す
る多くの錨草を防除することができる。
つ１１部率発明化合物は水田に発生ずるタイヌビエ、コ
ナギ、タマガヤツリ、キカシグサ及びミゾハコベ等の一
年生僑草並びにホタルイ、々ズガヤッリ、ヘラオモダカ
及びクログワイ等の多年生錨草ｔ４＃効に防除すること
ができる。
ナギ、タマガヤツリ、キカシグサ及びミゾハコベ等の一
年生僑草並びにホタルイ、々ズガヤッリ、ヘラオモダカ
及びクログワイ等の多年生錨草ｔ４＃効に防除すること
ができる。
不発明化合物を除草剤として使用する場合、庫体のみ、
１またはこれに最桑の製剤化に際し一般的に用いられる
。担体、界面活性剤９分散剤、補助剤などを配合して、
水和剤１粒剤、乳剤又は粉剤等の各種形態に製剤して使
用することができ心・製剤化に際して用いられる担体と
しては、ｆｌえばタルク、ベントナイト、クレー、カオ
リン、ｉ＊藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライト
、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、インブ四ビ
ルアルコール、キシレン、シクロヘキサノン等の液体担
体等が挙げられる・界面活性剤及び分散剤としては９例
えばアルコール硫酸エステル塩。
１またはこれに最桑の製剤化に際し一般的に用いられる
。担体、界面活性剤９分散剤、補助剤などを配合して、
水和剤１粒剤、乳剤又は粉剤等の各種形態に製剤して使
用することができ心・製剤化に際して用いられる担体と
しては、ｆｌえばタルク、ベントナイト、クレー、カオ
リン、ｉ＊藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライト
、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、インブ四ビ
ルアルコール、キシレン、シクロヘキサノン等の液体担
体等が挙げられる・界面活性剤及び分散剤としては９例
えばアルコール硫酸エステル塩。
アルキルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩。
ｌリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリルエーテル、ホ゛リオキシエチレン
ンルビタンモメアルキレート等が挙けられる・補助剤と
しては０例えばカルボキシメチルセルロース、ポリエチ
レングリコール、アラビアゴム等が挙けられる。使用に
際しては適当１１ｋｓ１度に希釈して散布するか又は直
接施用する・ｔた９本発明の除草剤は他の除草剤と混合
して使用するＣともできる。
チレンアルキルアリルエーテル、ホ゛リオキシエチレン
ンルビタンモメアルキレート等が挙けられる・補助剤と
しては０例えばカルボキシメチルセルロース、ポリエチ
レングリコール、アラビアゴム等が挙けられる。使用に
際しては適当１１ｋｓ１度に希釈して散布するか又は直
接施用する・ｔた９本発明の除草剤は他の除草剤と混合
して使用するＣともできる。
次に本発明の除草剤の配合例を挙げるが本発明はこの範
囲に限定されるものではない。
囲に限定されるものではない。
配合例ｔ （粒 剤）
化合物１１＋１０１！、 ラウリルアルコール硫酸エ
ステルのナトリウム墳２憾、リグニンスルホン酸ナトリ
ウム５鳴、カルボキシメチルセルロース２鳴及びクレー
８１ ’Ｉ）均一に混合粉砕する＠この混合物８０部に
対して水２０部を加えて練合し押出式造粒機で１４〜３
２メ、シ、の粒状に加工後乾燥して粒剤とする。
ステルのナトリウム墳２憾、リグニンスルホン酸ナトリ
ウム５鳴、カルボキシメチルセルロース２鳴及びクレー
８１ ’Ｉ）均一に混合粉砕する＠この混合物８０部に
対して水２０部を加えて練合し押出式造粒機で１４〜３
２メ、シ、の粒状に加工後乾燥して粒剤とする。
配合例２．（粒 剤）
ラウリルアルコール［！エステルのナトリウム塩２嗟、
リグニンスルホン醗ナトリウム５参、カルボキシメチル
セルロース２１％及びクレー９１憾を均一＋１（混合粉
砕する。この混合物７８９に対して水２２［ｌ加えて緘
合し、押出式造粒機で１４〜３２メ、シ、の粒状に加工
後、乾燥して吸着用基剤とする。この基剤８０部に化合
物＋２１４０畳とポリエチレングリコール６０係を混合
溶解したもの２０部を均一に吸着だせ粒剤とする。
リグニンスルホン醗ナトリウム５参、カルボキシメチル
セルロース２１％及びクレー９１憾を均一＋１（混合粉
砕する。この混合物７８９に対して水２２［ｌ加えて緘
合し、押出式造粒機で１４〜３２メ、シ、の粒状に加工
後、乾燥して吸着用基剤とする。この基剤８０部に化合
物＋２１４０畳とポリエチレングリコール６０係を混合
溶解したもの２０部を均一に吸着だせ粒剤とする。
配合Ｎ５．（乳 剤）
化合物１４１３０（シクロヘキサン２０１６． ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル１１憾。
オキシエチレンアルキルアリールエーテル１１憾。
アルキルベンセンスルホン醗カルシウム４鳴及びメチル
ナフタレン３５鳴を均一に溶解して乳剤とする。
ナフタレン３５鳴を均一に溶解して乳剤とする。
配合例４．（水和剤）
化合智ｆ５＋５０唾、珪藻土４５憾、シナ７チルメタン
ジスルホン酸ンーダ２憾及びリグニンスに７ン酸ンーダ
３憾を均一に混合粉砕して水和剤とする〇 配合ｆｌ１５． （粉 剤） 化合物１８１４４ 、珪藻土５嘔及びクレー９１１６を
均一に混合粉砕して粉剤とする。
ジスルホン酸ンーダ２憾及びリグニンスに７ン酸ンーダ
３憾を均一に混合粉砕して水和剤とする〇 配合ｆｌ１５． （粉 剤） 化合物１８１４４ 、珪藻土５嘔及びクレー９１１６を
均一に混合粉砕して粉剤とする。
次に本発明の効果を実施例を以って説明する、実施例２
．（発芽前溢水土壌処ｆ！ＵＫよる除草試噴）直径１２
ｍの磁製ボットに水田上場を充填し代掻後、タイヌビエ
、夕！ガヤツリ、コナギ、ホタルイの極子を播種し、２
葉勘の水稲苗（品檀：日本端）を２本１株移植し、２（
至）に湛水した。翌々日、配合例４に準じて調製した水
和剤の所定量を水で希釈して水面に滴下した。その後温
室内に静置し処理１４日後に防除効果及び水稲に及ばず
影響を調査した◎下記基準により評価し１Ｌ。
．（発芽前溢水土壌処ｆ！ＵＫよる除草試噴）直径１２
ｍの磁製ボットに水田上場を充填し代掻後、タイヌビエ
、夕！ガヤツリ、コナギ、ホタルイの極子を播種し、２
葉勘の水稲苗（品檀：日本端）を２本１株移植し、２（
至）に湛水した。翌々日、配合例４に準じて調製した水
和剤の所定量を水で希釈して水面に滴下した。その後温
室内に静置し処理１４日後に防除効果及び水稲に及ばず
影響を調査した◎下記基準により評価し１Ｌ。
ＷＩ果を第２１１に示す。
第 ２ 表
実施例五 （直播水稲に対する選択性試験）直径１２−
のａ１１ボ、トＶ（水出上場を充填し。
のａ１１ボ、トＶ（水出上場を充填し。
代掻後、タマガヤツリ、コナギ、ホタルイ及び水稲聰子
１０粒を播種し、 ２ｃｍに湛水した０資々日配合例
４に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈し水面に
滴下した。その後温室内に静置し処理１４日後に防除効
果及び直播水稲に及ぼす影響を調査し、実施例２の基準
により評価した・結果を第５Ｉｌに示す。
１０粒を播種し、 ２ｃｍに湛水した０資々日配合例
４に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈し水面に
滴下した。その後温室内に静置し処理１４日後に防除効
果及び直播水稲に及ぼす影響を調査し、実施例２の基準
により評価した・結果を第５Ｉｌに示す。
第 ｓＨ
注）モリネート：Ｓ−エチルへキサメチレンイミノチオ
ールカルバメートの商品名 実施例４．（発芽後溢水上場処理による除草試験）直径
１２６ｍの磁製ボットに水田上場を充填し。
ールカルバメートの商品名 実施例４．（発芽後溢水上場処理による除草試験）直径
１２６ｍの磁製ボットに水田上場を充填し。
代掻＊、 タイヌビエ、タマガヤツリ、コナギ、及び
ホタルイの種子を瘉榴し、史にずズガヤツリ塊茎２個体
及び２集期の水稲苗（品種：日本Ｍ）を２本１株移植し
、 ２ａｇに湛水した・移１ｉｆ１１後７日目タイヌ
ビエが１１１ｉ期に達した時配合ｆＩ４に準じてＩＩＩ
Ｉｋｌ ’Ｌ、た水和剤の所定量を水で希釈し水面に
滴下した・その後温室内に静置し処理１４日俵に除草効
果及び水稲に及ばず影智を１ｌｌｆｔ、＋ 実施例２の
基準により絆愉した・結果を第４１１Ｉに示す＠第
４ 表 特許出願人
ホタルイの種子を瘉榴し、史にずズガヤツリ塊茎２個体
及び２集期の水稲苗（品種：日本Ｍ）を２本１株移植し
、 ２ａｇに湛水した・移１ｉｆ１１後７日目タイヌ
ビエが１１１ｉ期に達した時配合ｆＩ４に準じてＩＩＩ
Ｉｋｌ ’Ｌ、た水和剤の所定量を水で希釈し水面に
滴下した・その後温室内に静置し処理１４日俵に除草効
果及び水稲に及ばず影智を１ｌｌｆｔ、＋ 実施例２の
基準により絆愉した・結果を第４１１Ｉに示す＠第
４ 表 特許出願人
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （式中、鳥はハロゲン原子、低級アルキル基。 ） １７ ｙ ｈ ＃ ａ ｙｌチル基、低級アルコキ
シ基又ハ低級アルキルチオ基を示し、Ｒ１は水素原子、
ハロゲン原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ，は水素原
子又は低級アルキル基を示す。）で表わされるチオール
カルバメート［Ｉ体◇ （式中、Ｒ１はハロゲン原子、低級アル午ル基。 トＩＪフルオロメチル基、低級アルコキシ基、又は低級
アルキルチオ基を示し、鳥は水素原子、ハロゲン原子又
は低級アルキル基を示しｌ Ｒａは水素原子又は低級ア
ルキル基を示す。）で表わされるチオールカルバメート
誘導体を含有することを特徴とする除草剤◎
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56120518A JPS5821675A (ja) | 1981-07-31 | 1981-07-31 | チオ−ルカルバメ−ト誘導体及びこれを含む除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56120518A JPS5821675A (ja) | 1981-07-31 | 1981-07-31 | チオ−ルカルバメ−ト誘導体及びこれを含む除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5821675A true JPS5821675A (ja) | 1983-02-08 |
Family
ID=14788214
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56120518A Pending JPS5821675A (ja) | 1981-07-31 | 1981-07-31 | チオ−ルカルバメ−ト誘導体及びこれを含む除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5821675A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6181485A (ja) * | 1984-09-28 | 1986-04-25 | Isao Mochida | 芳香族炭化水素油の水素化脱窒素方法 |
-
1981
- 1981-07-31 JP JP56120518A patent/JPS5821675A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6181485A (ja) * | 1984-09-28 | 1986-04-25 | Isao Mochida | 芳香族炭化水素油の水素化脱窒素方法 |
| JPH0149398B2 (ja) * | 1984-09-28 | 1989-10-24 | Isao Mochida |
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