JPS5837092A - テトラヒドロキノリンを抗酸化剤として含有する潤滑剤 - Google Patents
テトラヒドロキノリンを抗酸化剤として含有する潤滑剤Info
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- C10N2050/10—Semi-solids; greasy
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、キノリ/で安定化した潤滑剤に関するもので
ある。
ある。
鉱潤滑油及び合成潤滑油、圧媒液及び潤滑グリースには
、それらの潤滑剤の性能特性を向上させるために一般に
種々の添加剤が加えられる。
、それらの潤滑剤の性能特性を向上させるために一般に
種々の添加剤が加えられる。
特に、潤滑剤の酸化及び老化を効果的に減少し、そO寿
命を相当に延ばす添加剤が望まれている。
命を相当に延ばす添加剤が望まれている。
t2−ジヒドロキノ9ノは例えば米国特許第4?IQ、
918号明細書で公知である。この明細書くよれば、こ
れらの化合物を重合させて、重合プラスチックに対する
高活性抗酸化剤を得ることが可能である。さらに特公昭
55−02&257号−ではこの#イブの重合添加剤が
、フェノール抗酸化剤と組み合せて潤滑剤用添加剤とし
て用いられ得ることも公知である。しかしながらこれら
の化合物及び混合物は潤滑剤用添加剤としての高度な要
求を満たさない。さらに、米国特許第2t130035
%明細書中にはまた燃料添加剤としてのヒドロキシル
置換テトラヒト目キ79ンが記載されている。
918号明細書で公知である。この明細書くよれば、こ
れらの化合物を重合させて、重合プラスチックに対する
高活性抗酸化剤を得ることが可能である。さらに特公昭
55−02&257号−ではこの#イブの重合添加剤が
、フェノール抗酸化剤と組み合せて潤滑剤用添加剤とし
て用いられ得ることも公知である。しかしながらこれら
の化合物及び混合物は潤滑剤用添加剤としての高度な要
求を満たさない。さらに、米国特許第2t130035
%明細書中にはまた燃料添加剤としてのヒドロキシル
置換テトラヒト目キ79ンが記載されている。
本発明者らは$2.44−テトラヒドロキノリン単量体
が単独で、そして特にフェノール抗酸化剤と組み合せて
、潤滑剤中において、腐食に対して充分に作用する優れ
た抗皺化作用を示すことがわかった。
が単独で、そして特にフェノール抗酸化剤と組み合せて
、潤滑剤中において、腐食に対して充分に作用する優れ
た抗皺化作用を示すことがわかった。
本発明は、次式I:
(式中、
龜及び島は互いに独立して各々、水素原子、ヒト四キシ
ル基、炭素原子数1ないし180アルコキシ基、炭素原
子数3ないし4のアルケニルオキシ基、ベンジルオキシ
基、炭素原子数1ないし1B+2)アルキル基またはベ
ンジル基を表わし、 t〜は水素原子もしくは炭素原子数1ないし12のアル
キル基を表わすか、または島と一緒ニナってブタジェン
ジイル基を形成し、へ及び電は互いに独立して各々、炭
素原子数1ないし18のアルキル基、フェニル基もしく
はべ/ジル基を表わすか、または−及び−はそれらの結
合している炭素原子と一緒になって炭素原子数5ないし
12のスビローシタロアルキル環を形成し、 へは水素原子または炭素原子数1ないし18のアルキル
基を表わし、そして へは炭素原子数1ないし18のアルキル基を表わすか、
または〜及び−はそれらが結合している2つの炭素原子
と一緒罠なって炭素原子数5ないし12のシクロ脂肪族
基を表わす。)で表、わされる化合物を含有する潤滑剤
に関するものである。
ル基、炭素原子数1ないし180アルコキシ基、炭素原
子数3ないし4のアルケニルオキシ基、ベンジルオキシ
基、炭素原子数1ないし1B+2)アルキル基またはベ
ンジル基を表わし、 t〜は水素原子もしくは炭素原子数1ないし12のアル
キル基を表わすか、または島と一緒ニナってブタジェン
ジイル基を形成し、へ及び電は互いに独立して各々、炭
素原子数1ないし18のアルキル基、フェニル基もしく
はべ/ジル基を表わすか、または−及び−はそれらの結
合している炭素原子と一緒になって炭素原子数5ないし
12のスビローシタロアルキル環を形成し、 へは水素原子または炭素原子数1ないし18のアルキル
基を表わし、そして へは炭素原子数1ないし18のアルキル基を表わすか、
または〜及び−はそれらが結合している2つの炭素原子
と一緒罠なって炭素原子数5ないし12のシクロ脂肪族
基を表わす。)で表、わされる化合物を含有する潤滑剤
に関するものである。
炭素原子数1ないし18のアルキル基としての−9へ、
へ、Et*、R*及び−は、例えば以下に掲げるもので
ある:メチル基、エチル基、イソ−ブービル基、fi−
プロピル基、n−ブチル基、第ニーブチル基、第三−ブ
チル基、アミル基もしくはn−ヘキシル基、もしくは枝
分れ鎖もしくは直鎖Oオクチル基、ノ具ル基、デシル基
、つ/デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサ
デシル基もしくはオクタデシル基。アルキル基としての
亀は好ましくは1ないし12個の炭素原子を含有し、そ
し′でアルキル基としての一、R,,R14及びへは好
ましくは炭素原子数1ないし12のアルキル基、更に好
ましくは炭素原子数1ないし6のアルキル基、そして特
にメチル基もしくはエチル基である。
へ、Et*、R*及び−は、例えば以下に掲げるもので
ある:メチル基、エチル基、イソ−ブービル基、fi−
プロピル基、n−ブチル基、第ニーブチル基、第三−ブ
チル基、アミル基もしくはn−ヘキシル基、もしくは枝
分れ鎖もしくは直鎖Oオクチル基、ノ具ル基、デシル基
、つ/デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサ
デシル基もしくはオクタデシル基。アルキル基としての
亀は好ましくは1ないし12個の炭素原子を含有し、そ
し′でアルキル基としての一、R,,R14及びへは好
ましくは炭素原子数1ないし12のアルキル基、更に好
ましくは炭素原子数1ないし6のアルキル基、そして特
にメチル基もしくはエチル基である。
炭素原子数1ないし12のアルキル基トしての鴎は、そ
の定義された範囲内で、前に山ないし一シて対する例と
して与えられたのと同じ意味を有する。アルキル基とし
て、鴎はメチル基またはエチル基が好ましい。
の定義された範囲内で、前に山ないし一シて対する例と
して与えられたのと同じ意味を有する。アルキル基とし
て、鴎はメチル基またはエチル基が好ましい。
更に、電、島、B−4及び−に対して定義される意味の
中で水素原子も好ましい。
中で水素原子も好ましい。
亀及び亀が炭素原子数1ないし18のアルコキシ基を表
わす場合、例えば:メトキシ基、エトキシ基、イソ−プ
ロピルオキシ基、n−7oビルオキシ基、n−ブチルオ
キシ基、第ニーブチルオキシ基、第三−ブチルオキシ基
、直鎖もしくは枝分れ鎖のへキシルオキシ基、オクチル
オキシ基、デシルオ午シ基、ドデシルオキシ基もしくは
オクタデシルオキシ基が挙げられる。メトキシ基及びエ
トキシ基が好ましい。
わす場合、例えば:メトキシ基、エトキシ基、イソ−プ
ロピルオキシ基、n−7oビルオキシ基、n−ブチルオ
キシ基、第ニーブチルオキシ基、第三−ブチルオキシ基
、直鎖もしくは枝分れ鎖のへキシルオキシ基、オクチル
オキシ基、デシルオ午シ基、ドデシルオキシ基もしくは
オクタデシルオキシ基が挙げられる。メトキシ基及びエ
トキシ基が好ましい。
炭素原子数5ないし4のアルケニルオキシ基としてのへ
及び島は例えば1−プロペニルオキシ基もしくは1−ブ
テニルオキシ基を表わす。
及び島は例えば1−プロペニルオキシ基もしくは1−ブ
テニルオキシ基を表わす。
−及びへがそれらの結合している炭素原子と一緒になっ
て炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を形成す
る場合、例えばニジクロオクチル基、シクロデシル基も
しくはシフo−ドデシル基、好ましくはシクロペンチル
基°もしくはシクロヘプチル基、ソして特にシクロヘキ
シル基が挙げられる。
て炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を形成す
る場合、例えばニジクロオクチル基、シクロデシル基も
しくはシフo−ドデシル基、好ましくはシクロペンチル
基°もしくはシクロヘプチル基、ソして特にシクロヘキ
シル基が挙げられる。
〜及び島がそれらが結合している2つの炭素原子と一緒
罠なって炭素原子数5ないし12のシフ四脂肪族累を形
成する場合、−及びR−4によって表わされるシクロア
ルキル基の例どして前に与えられた意味を有することが
できる。
罠なって炭素原子数5ないし12のシフ四脂肪族累を形
成する場合、−及びR−4によって表わされるシクロア
ルキル基の例どして前に与えられた意味を有することが
できる。
へ及びへがそれらの結合している2つの炭素原子と一緒
になって炭素原子数5ないし12のシクロ芳香族環を表
わす場合、特にべ/ゼ/またはシクロオクタテトラエン
環を形成してもよい。
になって炭素原子数5ないし12のシクロ芳香族環を表
わす場合、特にべ/ゼ/またはシクロオクタテトラエン
環を形成してもよい。
式Iで表わされる化合物で好ましいのは、式中へ及びへ
が互いに独立して各々、水素原子、ヒドロキシル基、メ
トキシ基、エトキシ基もしくは炭素原子数1ないし12
のアルキル基を表わし、BSが水素原子を表わすか、も
しくは島と−mになってブタジス/ジイル基を形成し、
へ及び電が互いに独立して各々、炭素原子数1ないし1
20アルキル基を表わすか、もしくは−及びへがそれら
の結合している炭素原子と一緒になって炭素原子数5な
いし70スビローシクaアル中ル環を形成し、−が水素
原子を表わしそして島が炭素原子数1な゛いし12のア
ルキル基を表わすか、もしくはへ及びへがそれらの結合
している2つの炭素原子と一緒になってシクロヘキサン
基を形成するものである。
が互いに独立して各々、水素原子、ヒドロキシル基、メ
トキシ基、エトキシ基もしくは炭素原子数1ないし12
のアルキル基を表わし、BSが水素原子を表わすか、も
しくは島と−mになってブタジス/ジイル基を形成し、
へ及び電が互いに独立して各々、炭素原子数1ないし1
20アルキル基を表わすか、もしくは−及びへがそれら
の結合している炭素原子と一緒になって炭素原子数5な
いし70スビローシクaアル中ル環を形成し、−が水素
原子を表わしそして島が炭素原子数1な゛いし12のア
ルキル基を表わすか、もしくはへ及びへがそれらの結合
している2つの炭素原子と一緒になってシクロヘキサン
基を形成するものである。
特に重要なものは、式Iにおいてへが水素原子、メトキ
シ基、エトキシ基もしくは炭素原子数1ないし12のア
ルキル基を表わし、−が水素原子、メトキシ基、工)キ
シ基、メチル基またはエチル基を表わし、a′3が水素
原子を表わすか、もしくは−と−緒になりてブタジス/
ジイル基を形成し、−及びへがメチル基もしくはエチル
基を表わすか、もしくは島及びへがそれらが結合してい
る炭素原子と一緒になってスビローシタロヘキシル票を
形成し、そしてへが水素原子を表わしモしてへがメチル
基もしくはエチル基を表わす化合物である。
シ基、エトキシ基もしくは炭素原子数1ないし12のア
ルキル基を表わし、−が水素原子、メトキシ基、工)キ
シ基、メチル基またはエチル基を表わし、a′3が水素
原子を表わすか、もしくは−と−緒になりてブタジス/
ジイル基を形成し、−及びへがメチル基もしくはエチル
基を表わすか、もしくは島及びへがそれらが結合してい
る炭素原子と一緒になってスビローシタロヘキシル票を
形成し、そしてへが水素原子を表わしモしてへがメチル
基もしくはエチル基を表わす化合物である。
式■で表わされる化合物0例として以下のものが挙げら
れる: 1)2.2.4−)リメチルーL2.t4−テトラヒド
ロキノリン、 2)A2.4−)ジメチル−6−n−ドデシル−L2.
44−テトラヒドロキノリン、 5)2−メチル−2,4−ジエチル−A2.44−テト
ラヒドロキノリン、 4) 2,2.47−チトラメチルー%2.L4−ジ
ヒドーキノリン、 5)zzta−テトラメチル−A2.44−テトラヒト
−キノ9/、 6)2.λ46−テトツメチルー$2.44−テトラk
・ドロキノリ/、 7) 2.2.448−ペンタメチル−A2.A4−
テトラヒドロキノリン、 8)2,2.4−)ジメチル−8−メトキシ−L2゜4
4−テトラヒドロキノリン、 ?)2.2.4−)ジメチル−8−メトキシ−L2゜4
4−テトラヒドロキノリン、 10)2−メチル−2,4−ジエチル−6−メドキシー
L2.4%4−テトラヒトaキノリン、本発明の好まし
い態様において、本発明に従りて用いられるキノリンは
、立体障害構造のフェノール抗酸化剤と組合せて用いら
れる。適当なフェノール抗酸化剤としては特に次のもの
が挙げられる二 ′ t 2.6−ジアルキルフェノール、例えば=2.6−
ジー第三−プチル−4−メチルフェノール、2.6−ジ
ー第三−ブチル−4−メFキシメチルフェノールまたハ
2.6−ジー第三−プチルー4−メトキシ−フェノール
。
れる: 1)2.2.4−)リメチルーL2.t4−テトラヒド
ロキノリン、 2)A2.4−)ジメチル−6−n−ドデシル−L2.
44−テトラヒドロキノリン、 5)2−メチル−2,4−ジエチル−A2.44−テト
ラヒドロキノリン、 4) 2,2.47−チトラメチルー%2.L4−ジ
ヒドーキノリン、 5)zzta−テトラメチル−A2.44−テトラヒト
−キノ9/、 6)2.λ46−テトツメチルー$2.44−テトラk
・ドロキノリ/、 7) 2.2.448−ペンタメチル−A2.A4−
テトラヒドロキノリン、 8)2,2.4−)ジメチル−8−メトキシ−L2゜4
4−テトラヒドロキノリン、 ?)2.2.4−)ジメチル−8−メトキシ−L2゜4
4−テトラヒドロキノリン、 10)2−メチル−2,4−ジエチル−6−メドキシー
L2.4%4−テトラヒトaキノリン、本発明の好まし
い態様において、本発明に従りて用いられるキノリンは
、立体障害構造のフェノール抗酸化剤と組合せて用いら
れる。適当なフェノール抗酸化剤としては特に次のもの
が挙げられる二 ′ t 2.6−ジアルキルフェノール、例えば=2.6−
ジー第三−プチル−4−メチルフェノール、2.6−ジ
ー第三−ブチル−4−メFキシメチルフェノールまたハ
2.6−ジー第三−プチルー4−メトキシ−フェノール
。
2 ビスフェノール、例えば:
2.2/−メチレ/−ビス−(64三−プチル−4−メ
チルフェノール) 、y、 2/−メチレ/−ビス−(
6−菖三−プチルー4−エチルフェノール)、2.2′
−メチ−ノービス−〔4−メチル−6−(α−メチルシ
ク四ヘキシル)−フェノール〕、λ1−ビスー(5−第
三−ブチル−4−ヒトI2午シー2−メチル7エエル)
−ブタン、2.2−ビス−(5−第三−ブチル−4−ヒ
ドロキシ−2−メチルフェニル)−−ブタ/、2.2−
ビス−(45−ジー第三−プチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)−1aバ/、LL3−)リス−(5−第三−ブチ
ル−4−ヒト−キシ−2−メチル7エエル)−ブタン、
λ2−ビスー(5−嬉三−ブチル−4−にニー5a+&
−2−メチル7エエル)’ −4−ロードデシルメルカ
プト−ブタ7、%L翫5−テトラ−(5−第三−ブチル
−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−ペンタ/、
エチレ/クリコール−ビス−〔へ5−ビス−(5’−I
K三−プチル−4′−ヒドロキシフェニル−ブチレート
〕、tl−ビス−(45−ジメチル−2−ヒドロキシフ
ェニル)−3−(n−ドデシルチオ)−ブタ/または4
4′−チオービス−(4−Ig三−プチル−5−メチル
フェノール)。
チルフェノール) 、y、 2/−メチレ/−ビス−(
6−菖三−プチルー4−エチルフェノール)、2.2′
−メチ−ノービス−〔4−メチル−6−(α−メチルシ
ク四ヘキシル)−フェノール〕、λ1−ビスー(5−第
三−ブチル−4−ヒトI2午シー2−メチル7エエル)
−ブタン、2.2−ビス−(5−第三−ブチル−4−ヒ
ドロキシ−2−メチルフェニル)−−ブタ/、2.2−
ビス−(45−ジー第三−プチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)−1aバ/、LL3−)リス−(5−第三−ブチ
ル−4−ヒト−キシ−2−メチル7エエル)−ブタン、
λ2−ビスー(5−嬉三−ブチル−4−にニー5a+&
−2−メチル7エエル)’ −4−ロードデシルメルカ
プト−ブタ7、%L翫5−テトラ−(5−第三−ブチル
−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−ペンタ/、
エチレ/クリコール−ビス−〔へ5−ビス−(5’−I
K三−プチル−4′−ヒドロキシフェニル−ブチレート
〕、tl−ビス−(45−ジメチル−2−ヒドロキシフ
ェニル)−3−(n−ドデシルチオ)−ブタ/または4
4′−チオービス−(4−Ig三−プチル−5−メチル
フェノール)。
五 ヒト四キシベ/ジル置換芳香族化合物、例えば;
LA5−)リ−(翫5−ジー第五−プ千ルー4−ヒトa
キシベンジル)−九46−ドリメチルベ/ゼ/、2.2
−ビス−(45−ジー第三−プチル−4−ヒトaキシベ
/ジル)−マ111/酸−ジオクタデシルエステル、t
45−トリス−(へ5−ジー第三−プチルー4−ヒドロ
キシインジル)−イソシアヌレートまたはへ5−ジー第
三−プチル−4−にドロキシベンジル−ホスホ/酸−ジ
エチルエステル。
キシベンジル)−九46−ドリメチルベ/ゼ/、2.2
−ビス−(45−ジー第三−プチル−4−ヒトaキシベ
/ジル)−マ111/酸−ジオクタデシルエステル、t
45−トリス−(へ5−ジー第三−プチルー4−ヒドロ
キシインジル)−イソシアヌレートまたはへ5−ジー第
三−プチル−4−にドロキシベンジル−ホスホ/酸−ジ
エチルエステル。
4、 β−(3,5−ジー第三−プチル−4−ヒドロキ
シフェニル)−プロピオ/酸のアミド、例えばニ ーへ5−トリス−(45−ジー第三−ブチル−4−ヒド
ロキシフェニループロヒオニル)−・\キサヒドローS
−,)リアジンまたはN。
シフェニル)−プロピオ/酸のアミド、例えばニ ーへ5−トリス−(45−ジー第三−ブチル−4−ヒド
ロキシフェニループロヒオニル)−・\キサヒドローS
−,)リアジンまたはN。
N′−ジー(へ5−ジー第三−ブチル−4−ヒトaキシ
フェニルーグロビオニル)−へキサメチレンジアミン。
フェニルーグロビオニル)−へキサメチレンジアミン。
1 β−(45−ジー第三−プチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)−プロピオ/酸の一価−または多価アルコール
とのエステル、例えばメタノール、オクタデカメール、
1.6−ヘキサンジオール、エチレングリコール、チオ
ジエチレングリコール、ネオペンチルグリコール、ペン
タエリトリトールまたはトリス”−ヒドロキシエチル−
イソシアヌレートとのエステル。
ェニル)−プロピオ/酸の一価−または多価アルコール
とのエステル、例えばメタノール、オクタデカメール、
1.6−ヘキサンジオール、エチレングリコール、チオ
ジエチレングリコール、ネオペンチルグリコール、ペン
タエリトリトールまたはトリス”−ヒドロキシエチル−
イソシアヌレートとのエステル。
& スピロ化合物、例えば:
3.9−位がフェノール性の基によって置換された2、
48.10−テトラオキサスピロ−(5,5)−ウンデ
カン、例えば49−ビス−ジー第三−ブチル−4−ヒド
ロキシフェニル−2,4,8,10−テトラオキサスピ
ロ−〔飄5〕−ウ/デカ/または!A、9−ビスー〔1
,1−ジメチル−2−(へ5−ジ第三−ブチルー4−ヒ
ドロキシフェニル)−エチル)−2,4,8,10−テ
トラオキサスピロ−(5,5)−ウンデ角ンのようなジ
フェノールのスピロ−ジアセタールまたは−ジケタール
。
48.10−テトラオキサスピロ−(5,5)−ウンデ
カン、例えば49−ビス−ジー第三−ブチル−4−ヒド
ロキシフェニル−2,4,8,10−テトラオキサスピ
ロ−〔飄5〕−ウ/デカ/または!A、9−ビスー〔1
,1−ジメチル−2−(へ5−ジ第三−ブチルー4−ヒ
ドロキシフェニル)−エチル)−2,4,8,10−テ
トラオキサスピロ−(5,5)−ウンデ角ンのようなジ
フェノールのスピロ−ジアセタールまたは−ジケタール
。
特に好ましいフェノール化合物は=
4.41−ビス−(2,6−ジイツプロピルフエノール
)、 2.46−トリイソプロビルフエノール、2.21−千
オービス−(4−メチル−6−第三−プチル−フェノー
ル)、 44′−メチレン−ビス−(2,6−ジー第三−プチル
−フェノール)、 tへ5−トリー(へ5−ジ第三−ブチルー4−ヒドロキ
シベンジル)−2,4,6−ドリメチルベンゼン為 べ/タエリトリトールーテトラー(5−(45−ジ第三
−ブチルー4−ヒドロ午ジフェニル)−プロビオネート
〕、 β−(515−ジー第三−プチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)−プロピオ7m−n−オクタデシルエステル、 千オシエチレングリコール−β−(4−ヒ)”ロΦシー
45−’/−第三−ブチル−フェニルクープロピオネ−
F1そして 2.6−ジー第三−プチル−4−メチル−7エノールで
ある。
)、 2.46−トリイソプロビルフエノール、2.21−千
オービス−(4−メチル−6−第三−プチル−フェノー
ル)、 44′−メチレン−ビス−(2,6−ジー第三−プチル
−フェノール)、 tへ5−トリー(へ5−ジ第三−ブチルー4−ヒドロキ
シベンジル)−2,4,6−ドリメチルベンゼン為 べ/タエリトリトールーテトラー(5−(45−ジ第三
−ブチルー4−ヒドロ午ジフェニル)−プロビオネート
〕、 β−(515−ジー第三−プチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)−プロピオ7m−n−オクタデシルエステル、 千オシエチレングリコール−β−(4−ヒ)”ロΦシー
45−’/−第三−ブチル−フェニルクープロピオネ−
F1そして 2.6−ジー第三−プチル−4−メチル−7エノールで
ある。
式!で表わされる化合物の製造方法は、例えば米国特許
第3910918号明細書で公知であるO式lで表わさ
れる化合物のうち、新規化食物もまた本発明の目的を構
成するが、それらも同様にして製造されうる。所望によ
り併用されるフェノール抗酸化剤もまた公知の化合物で
ありそして公知の方法によりて製造され得る。 ′式
Iで表わされるキノリ/は安定化されるべき材料に対し
てα05−10重量襲の濃度で用し1ることができる。
第3910918号明細書で公知であるO式lで表わさ
れる化合物のうち、新規化食物もまた本発明の目的を構
成するが、それらも同様にして製造されうる。所望によ
り併用されるフェノール抗酸化剤もまた公知の化合物で
ありそして公知の方法によりて製造され得る。 ′式
Iで表わされるキノリ/は安定化されるべき材料に対し
てα05−10重量襲の濃度で用し1ることができる。
好ましい濃度は(LO5−5重量%、そして特にα1−
2−5重量%である。
2−5重量%である。
フェノール抗酸化剤を併用する本発明の好ましい態様に
従う時、これらは安定化されグるべき材料に対してao
s−s重量%の濃度で用いられる。好ましい濃度範囲は
α1ないし2重量%である。
従う時、これらは安定化されグるべき材料に対してao
s−s重量%の濃度で用いられる。好ましい濃度範囲は
α1ないし2重量%である。
本発明に従って用いられる式lで表わされる化合物の7
エノール抗瞭化剤に対する割合は、10:1ないし1:
10.好ましくは1:5ないし5;1、そして特に1:
3ないし3:1である。
エノール抗瞭化剤に対する割合は、10:1ないし1:
10.好ましくは1:5ないし5;1、そして特に1:
3ないし3:1である。
前述の方法で安定化された鉱潤滑油及び合成潤滑油、圧
媒液及び潤滑グリースは、潤滑されるべき部分の摩耗の
著しい減少により明らかな優れた潤滑性を有する。
媒液及び潤滑グリースは、潤滑されるべき部分の摩耗の
著しい減少により明らかな優れた潤滑性を有する。
使われ得る潤滑剤は当業者には公知であり、そして例え
ば「潤滑剤ハフドブツク (8chmiermittel Ta5chenbuc
h) J (ヒエーテツヒフェルラーグ(H”uthi
g Verlmg)、ハイデルベルグ、1974 )に
記載されている。特に適するものとしては例えば:ポリ
−α−オレフィン、エステル基材の潤滑剤、ホス7 x
−) sグリコール、ポリグリコール及びlリアルキ
レングリコールが挙げられる。
ば「潤滑剤ハフドブツク (8chmiermittel Ta5chenbuc
h) J (ヒエーテツヒフェルラーグ(H”uthi
g Verlmg)、ハイデルベルグ、1974 )に
記載されている。特に適するものとしては例えば:ポリ
−α−オレフィン、エステル基材の潤滑剤、ホス7 x
−) sグリコール、ポリグリコール及びlリアルキ
レングリコールが挙げられる。
W!4滑剤組成物はある種の性能特性を改善するために
加える、別の抗酸化剤、金属不活性化剤、防錆剤、粘度
指数改善剤、流動点降下剤、分散剤/界面活性側及び他
の耐摩耗添加剤のような他の添加剤を付加的に含有する
こともできる。
加える、別の抗酸化剤、金属不活性化剤、防錆剤、粘度
指数改善剤、流動点降下剤、分散剤/界面活性側及び他
の耐摩耗添加剤のような他の添加剤を付加的に含有する
こともできる。
他の抗酸化剤の例として下記のものが挙げられる。
(a) アルキル化及び非アルキル化芳香族アミン及
びその混合物、例えばニジオクチルジフェニルアミン、
(2,2,43−テトラメチル−ブチル)−フェニル−
α−及ヒーβ−す7’Fルアミン、フェノトリアジ/、
ジオクチルフェッチアジ/、フェニル−α−す7チルア
ミ/及びN、N’−ジー第ニーブチル−p−フェニレン
ジアミン: (b) アルキル−、アリール−またはアルカリール
ホスフィツト、例えば:)リノニルホスフィッ)、)!
37エールホスフイツト、ジフェニルデシルホスフィッ
トまたはトリス−(2,4−−、+−gH−ブチルフェ
ニル)−ホスフィツト ; (C) チオジプロピオン酸またはチオジ酢酸のエス
テル、例えばニジラウリルチオジプロピオネートまたは
ジオクチルチオジアセテート;そして (dl カルバミン酸及びジ争オ燐酸の塊、例えば;
ア/チモンージアミルジ千オ力ルバメート及び亜鉛−ジ
アミルジチオホスフェート。
びその混合物、例えばニジオクチルジフェニルアミン、
(2,2,43−テトラメチル−ブチル)−フェニル−
α−及ヒーβ−す7’Fルアミン、フェノトリアジ/、
ジオクチルフェッチアジ/、フェニル−α−す7チルア
ミ/及びN、N’−ジー第ニーブチル−p−フェニレン
ジアミン: (b) アルキル−、アリール−またはアルカリール
ホスフィツト、例えば:)リノニルホスフィッ)、)!
37エールホスフイツト、ジフェニルデシルホスフィッ
トまたはトリス−(2,4−−、+−gH−ブチルフェ
ニル)−ホスフィツト ; (C) チオジプロピオン酸またはチオジ酢酸のエス
テル、例えばニジラウリルチオジプロピオネートまたは
ジオクチルチオジアセテート;そして (dl カルバミン酸及びジ争オ燐酸の塊、例えば;
ア/チモンージアミルジ千オ力ルバメート及び亜鉛−ジ
アミルジチオホスフェート。
金属不活性化剤の例として下記のものが挙けられる:
(鳳)銅用として、例えば:ベンゾトリアゾール、テト
ラヒドロベンシトリアゾール、2−メルカプトベンゾト
リアゾール、2.5−ジメチルカブレチアジアゾール、
サリ、チリデフ−プロピレンジアミン及びサリチルアミ
ノグアニジンの塩漬そして (b) 船用として、例えば、セパシン酸誘導体、キ
ニザリ/及び没食子酸プo?”ル。
ラヒドロベンシトリアゾール、2−メルカプトベンゾト
リアゾール、2.5−ジメチルカブレチアジアゾール、
サリ、チリデフ−プロピレンジアミン及びサリチルアミ
ノグアニジンの塩漬そして (b) 船用として、例えば、セパシン酸誘導体、キ
ニザリ/及び没食子酸プo?”ル。
防錆剤の例として下記のものが挙げられる:<a)有S
酸及びそのエステル、金属塩及び無水物、例えば;N−
オレオイル−ザルコシン、ソルビタンモノオレート、ナ
フテン酸鉛及ヒドデセニルフハク酸無水物; (b) 窒素含有化合物、例えば: 1、 j@−級、第二級または第三級脂肪族または脂
環式アミン及び有機及び無機酸のアミン塩、例えば油溶
性アルキルアンモニウムカルボキシレート、並、びに 刀、複素環式化合物、例えば: 置換イミダシリン及びオΦサシリン; (C) リン含有化合物、例えばニ リン酸部分エステルのアミ/塩:そして(d) 硫黄
含有化合物、例えばニ ジノニルナフタレ/−スルホ/酸バリウム及び石油スル
ホyesカルシウム。
酸及びそのエステル、金属塩及び無水物、例えば;N−
オレオイル−ザルコシン、ソルビタンモノオレート、ナ
フテン酸鉛及ヒドデセニルフハク酸無水物; (b) 窒素含有化合物、例えば: 1、 j@−級、第二級または第三級脂肪族または脂
環式アミン及び有機及び無機酸のアミン塩、例えば油溶
性アルキルアンモニウムカルボキシレート、並、びに 刀、複素環式化合物、例えば: 置換イミダシリン及びオΦサシリン; (C) リン含有化合物、例えばニ リン酸部分エステルのアミ/塩:そして(d) 硫黄
含有化合物、例えばニ ジノニルナフタレ/−スルホ/酸バリウム及び石油スル
ホyesカルシウム。
粘度指数改善剤の例としては、
ポリメタクリレート、ビニルピロリドン/メタクリレー
トコポリマー、ポリブチ/、オレフィンコポリマー及び
スチレン/アクリレートコポリマーが挙げられる。
トコポリマー、ポリブチ/、オレフィンコポリマー及び
スチレン/アクリレートコポリマーが挙げられる。
流動点降下剤の例としては;
ポリメタクリレート及びアルキル化す7タレン誘導体が
挙げられる。
挙げられる。
分散剤/界面活性剤の例としては下記のものが挙げられ
る: ポリブテニルコハク酸イミド、ポリブテニルホスホ/酸
誘導体、及び塩基性マグネシウム、カルシウム及びバリ
ウムスルホネート及び−フェノラート。
る: ポリブテニルコハク酸イミド、ポリブテニルホスホ/酸
誘導体、及び塩基性マグネシウム、カルシウム及びバリ
ウムスルホネート及び−フェノラート。
摩耗から保護するために用いる添加剤の例としては下記
のものが挙げられる: 硫黄及び/またはり/及び/またはハaゲ/含有化合物
例えば硫黄で処理した植物油、ジアルキルジチオリ/#
亜鉛、トリFリルホス7エーシ、塩素化パラフィン、そ
してアルキルジスルフィド及びアリールジスルフィド。
のものが挙げられる: 硫黄及び/またはり/及び/またはハaゲ/含有化合物
例えば硫黄で処理した植物油、ジアルキルジチオリ/#
亜鉛、トリFリルホス7エーシ、塩素化パラフィン、そ
してアルキルジスルフィド及びアリールジスルフィド。
実施例: ASTM D 2272標準法に準拠した
油隙化試験(回転ボ/ぺ酸化試験) 前述のキノリンのうち、下記の表に示すものを、AST
h(l) 2272 K従い鉱物油、ビトレア(Vi
trea) 100 (ODX) シェル(Shell
) (粘度10.6HM ”/8(100℃)〕で試験
した。圧力の172.4KPa (25psi)降下を
もって試験を終了した。次の表に掲げた結果は規定の圧
力降下が起こるまでの分による時間を表わす。長時間値
は、高程度の安定剤効果に相当する。
油隙化試験(回転ボ/ぺ酸化試験) 前述のキノリンのうち、下記の表に示すものを、AST
h(l) 2272 K従い鉱物油、ビトレア(Vi
trea) 100 (ODX) シェル(Shell
) (粘度10.6HM ”/8(100℃)〕で試験
した。圧力の172.4KPa (25psi)降下を
もって試験を終了した。次の表に掲げた結果は規定の圧
力降下が起こるまでの分による時間を表わす。長時間値
は、高程度の安定剤効果に相当する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)抗酸化剤として、次式I: (式中、 −及び−は互いに独立して各々、水素原子、ヒドロキシ
ル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、炭素原
子数5ないし40アルケニルオキシ基、ベンジルオキシ
基、炭素原子数1ないし180アル中ル基またはべ/ジ
ル基を表わし、 Bzは水素原子もしくは炭素原子数1ないし12のアル
キル基を表わすか、または−と−緒になってブタジェン
ジイル基を形成し、−及びへは互いに独立して各々、炭
素原子数1ないし18Qアルキル基、7エエル基もしく
はぺ/ジル基を表わすか、または−及びへはそれらの結
合している炭素原子と一緒になって炭素原子数5ないし
1゛20、スビローシク四アルキル環を形成し、 へは水素原子または炭素原子数1ないし18のアルキル
基を表わし、そして 〜は炭素原子数1ないし1Bのアルキル基を表わすか、
またはへ及び−はそれらが結合している2つO炭素原子
と一緒になって炭素原子数5ないし12のシフ四層肪族
基を表わす。)で表わされ−る化合物を含有する潤滑剤
。 (2) 式Iにおいて、−及び−が互いに独立して各
々、水素原子、ヒドロキシル基、メジキシ基、メジキシ
基または炭素原子数1ないし12のアルキル基を表わし
、鵬が水素原子を聚わすか、またはへと−緒になりてブ
タジェンジイル基を形成し、−及びへが互いに独立して
各々炭素原子数1ないし12のアルキル基を表わすか、
または−及び鴫がそれらの結合している炭素原子と一緒
になって炭素原子数5ないし70スピロ−シクロアルキ
ル環な形成し、へが水素原子を表わし、そして−が炭素
原子数1ないし12C)アルキル基を表わすか、または
へ及びa・がそれらが結合している2つO炭素原子と一
緒罠なってシタロヘキサ/基を表わす化合物を含有する
特許請求の範囲第1項記載ois滑剤。 (3) 式Iにおいて、電が水素原子、メ)キシ基、
エトキシ基または炭素原子Ik1ないし12のアルキル
基を表わし、へが水素原子、メジキシ基、ニジキシ基、
メチル基またはエチル基を表わし、a−が水素原子を表
わすか、または島と一緒になってブタジス/ジイル基を
形成し、−及びへがメチル基またはエチル基を表わすか
、または−及びへがそれらの結合している炭素原子と一
緒になりてスビローシク四ヘキシル環を形成し、そして
へが水素原子を表わし、そして島がエチル基またはエチ
ル基を表わす化合物を含有する特許請求0@II@1項
記載O濶滑剤。 (4ン 2.2.4− )リメチルーL2.&4−テト
ラヒ)″a午ノリンを含有する特許請求の範囲第1項記
110潤滑剤。 (5) 潤滑剤を安定化するために、式I″CI!わ
される化合物にフェノール抗酸化剤を組み合せた特許請
求の範囲#11項記載O潤滑剤。 (6) フェノール抗酸化剤として、立体障害構造の
7エノールを含有する特許請求の範囲第5項記載0満滑
剤。 (7) 2.6−ジアル午ルフェノールを含有する特許
請求の範H第5項記載の潤滑剤。 (8) ビスフェノールを含有する特許請求の範囲露
5項記載O#滑剤。 (11)/−(As−ジー第三−プφルー4−ヒトaキ
シフェニル)−10ビオ/酸エステルを含有する特許請
求の範囲ts5項記載の潤滑剤。 輔 鉱潤滑油または合成潤滑油である特許請求−5 O範II嬉1項または第5項記載の潤滑剤。 (ロ)圧媒液である特許請求の範H第1項またはtss
ts記載の#滑剤。 輪 潤滑グリースである特許請求の範囲第1項または鎮
5項記軌の潤滑剤。 (2)式lで表わされる化合物とフェノール抗酸化剤の
比が1;10ないし16t1である特許請求の@囲第5
項記載O憫滑剤。 (ロ)以下からなる群2λ2.46−テシラメチルー
L2.44−テシラヒド■キノリン、2.2.47−デ
シラメチル−1,2,5h4−テシラヒドaキノリ/、
2−fi+ルー2.4−シス4−ルー 12.14−テ
シラヒドロキノリン及び2−メチル−2,4−ジエチル
ー6−メFキシー1.2.44−テトラヒト四キノリ/
から選択される抗酸化剤を含有する特許請求の範囲#1
1項記l!O満滑剤。
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