JPS5835221B2 - 耐候性のすぐれた耐衝撃性樹脂組成物 - Google Patents
耐候性のすぐれた耐衝撃性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS5835221B2 JPS5835221B2 JP50025375A JP2537575A JPS5835221B2 JP S5835221 B2 JPS5835221 B2 JP S5835221B2 JP 50025375 A JP50025375 A JP 50025375A JP 2537575 A JP2537575 A JP 2537575A JP S5835221 B2 JPS5835221 B2 JP S5835221B2
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- Japan
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- impact
- weather resistance
- resistant resin
- resin composition
- deterioration
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は耐候性のすぐれた耐衝撃性樹脂組成物に関する
。
。
更に詳しくは、ゴム質重合体に芳香族ビニル化合物とこ
れと共重合可能な少なくとも１種の単量体からなるビニ
ル単量体混合物をグラフト重合させて得られる耐衝撃性
樹脂について、その耐候劣化を安定化し、かつ実用過程
における耐衝撃性の低下および成形品の着色に対して改
善を施した組成物に関する。
れと共重合可能な少なくとも１種の単量体からなるビニ
ル単量体混合物をグラフト重合させて得られる耐衝撃性
樹脂について、その耐候劣化を安定化し、かつ実用過程
における耐衝撃性の低下および成形品の着色に対して改
善を施した組成物に関する。
一般にジエン系ゴム状重合体の存在下において芳香族ビ
ニル化合物と、これと共重合可能な少なくとも１種の単
量体よりなるビニル単量体混合物をグラフト重合して得
られた耐衝撃性樹脂（以下ＡＢＳ樹脂と称す）は、プラ
スチック成形品として多くの用途があるが、光、酸素お
よび熱の影響を受は易く、特に光の影響により劣化し易
い欠点がある。
ニル化合物と、これと共重合可能な少なくとも１種の単
量体よりなるビニル単量体混合物をグラフト重合して得
られた耐衝撃性樹脂（以下ＡＢＳ樹脂と称す）は、プラ
スチック成形品として多くの用途があるが、光、酸素お
よび熱の影響を受は易く、特に光の影響により劣化し易
い欠点がある。
このうち、光に対する抵抗性を耐光性、天然曝露した場
合の抵抗性を耐候性と称すが、両者の共通点は光線によ
り酸化反応が促進され、劣化が進行することにあり、そ
の他に熱、酸素、水分などの影響も加味される。
合の抵抗性を耐候性と称すが、両者の共通点は光線によ
り酸化反応が促進され、劣化が進行することにあり、そ
の他に熱、酸素、水分などの影響も加味される。
高分子物質が劣化すると強度の低下、亀裂の発生、亀裂
の発生に伴なう衝撃強度の低下、着色、伸びの低下など
の劣化現象を起こし、製品の使用価値を著しく低下させ
る。
の発生に伴なう衝撃強度の低下、着色、伸びの低下など
の劣化現象を起こし、製品の使用価値を著しく低下させ
る。
このような劣化現象の主要因である光線のうち、最も影
響を及ぼすのが波長３００〜４００ｍμｇの紫外線であ
り、その劣化防止剤としてベンゾフェノン系またはベン
ゾトリアリール系紫外線吸収剤が従来から市販されてい
る。
響を及ぼすのが波長３００〜４００ｍμｇの紫外線であ
り、その劣化防止剤としてベンゾフェノン系またはベン
ゾトリアリール系紫外線吸収剤が従来から市販されてい
る。
また、熱安定剤としてはナオービス〔アルキルフェノー
ル）、メナレンービス（アルキルフェノール）等が知ら
れている。
ル）、メナレンービス（アルキルフェノール）等が知ら
れている。
しかしながら、これらの紫外線吸収剤や熱安定剤をＡＢ
Ｓ樹脂に添加しても、耐候性劣化、特に亀裂の発生に伴
なう衝撃強度の低下を改良することは困難であった。
Ｓ樹脂に添加しても、耐候性劣化、特に亀裂の発生に伴
なう衝撃強度の低下を改良することは困難であった。
一方、ＡＢＳ樹脂の耐候性を改良するためにジエン系ゴ
ム質重合体の代りに非ジエン系ゴム質重合体の存在下に
おいて芳香族ビニルと、これと共重合可能な少なくとも
１種の単量体よりなるビニル単量体混合物をグラフト重
合して耐衝撃性樹脂が製造されている。
ム質重合体の代りに非ジエン系ゴム質重合体の存在下に
おいて芳香族ビニルと、これと共重合可能な少なくとも
１種の単量体よりなるビニル単量体混合物をグラフト重
合して耐衝撃性樹脂が製造されている。
具体的には、塩素化ポリエナレンヲヘースとしたＡＣ８
樹脂、エチレン−プロピレン二元共重合体あるいは三元
共重合体をベースとしたＡＢＳ樹脂、アクリルゴムをベ
ースとしたＡＡＳ樹脂等があげられるが、これらは、Ａ
ＢＳ樹脂よりも耐候性にすぐれているが、耐光性につい
ては充分満足のいく性質を有するものではない。
樹脂、エチレン−プロピレン二元共重合体あるいは三元
共重合体をベースとしたＡＢＳ樹脂、アクリルゴムをベ
ースとしたＡＡＳ樹脂等があげられるが、これらは、Ａ
ＢＳ樹脂よりも耐候性にすぐれているが、耐光性につい
ては充分満足のいく性質を有するものではない。
本発明者らは、上記欠点を克服し、更に安定性のすぐれ
たグラフト重合体組成物を得べく種々研究を重ねた結果
、これらの耐衝撃性樹脂Ｏこベンゾフェノン系またはベ
ンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、２．２．６．６−チ
トラメナルピペリジン誘導体およびホスホリルトリアミ
ドの三成分を併用して配合することにより、優れた耐候
性および熱安定性を示し、かつ実用過程における有害な
着色を生じない組成物が得られることを見出し、本発明
に到達した。
たグラフト重合体組成物を得べく種々研究を重ねた結果
、これらの耐衝撃性樹脂Ｏこベンゾフェノン系またはベ
ンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、２．２．６．６−チ
トラメナルピペリジン誘導体およびホスホリルトリアミ
ドの三成分を併用して配合することにより、優れた耐候
性および熱安定性を示し、かつ実用過程における有害な
着色を生じない組成物が得られることを見出し、本発明
に到達した。
即ち、本発明は、ゴム状重合体に芳香族ビニル化合物と
、これと共重合可能な少なくとも１種の単量体からなる
ビニル単量体混合物をクラフト重合させて得られる耐衝
撃性樹脂に （４）ベンゾフェノン系またはベンゾトリアゾール系紫
外線吸収剤 （ここで、ｎは１または２、Ｒ１はｎ＝１のときアリー
ル基を、またｎ−２のときアルキレン基を示す。
、これと共重合可能な少なくとも１種の単量体からなる
ビニル単量体混合物をクラフト重合させて得られる耐衝
撃性樹脂に （４）ベンゾフェノン系またはベンゾトリアゾール系紫
外線吸収剤 （ここで、ｎは１または２、Ｒ１はｎ＝１のときアリー
ル基を、またｎ−２のときアルキレン基を示す。
）で表わされる２、２．６．６−チトラメナルビペリジ
ン誘導体および （Ｃ）一般式 〔（Ｒ２）２Ｎ〕３Ｐ＝Ｏ（ここでＲ２
ホアルキル基を示す。
ン誘導体および （Ｃ）一般式 〔（Ｒ２）２Ｎ〕３Ｐ＝Ｏ（ここでＲ２
ホアルキル基を示す。
）で表わされるホスホリルトリアミドを配合することを
特徴とする耐候性のすぐれた耐衝撃性樹脂組成物を提供
する。
特徴とする耐候性のすぐれた耐衝撃性樹脂組成物を提供
する。
本発明において用いられる耐衝撃性樹脂は、コム質重合
体に芳香族ビニル化合物と、これと共重合可能な少なく
とも１種の単量体からなるビニル単量体混合物をグラフ
ト重合して得られる樹脂で、ゴム質重合体としては、ポ
リブタジェン、エチレン−ブタジェン共重合体、アクリ
ロニトリル−ブタジェン共重合体等のジエン系ゴム状重
合体および、塩素化ポリエチレン、エチレン−プロピレ
ン二元共重合体、エチレン−プロピレン−ジエン三元共
重合体、アクリルゴム等の非ジエン系ゴム状重合体があ
げられる。
体に芳香族ビニル化合物と、これと共重合可能な少なく
とも１種の単量体からなるビニル単量体混合物をグラフ
ト重合して得られる樹脂で、ゴム質重合体としては、ポ
リブタジェン、エチレン−ブタジェン共重合体、アクリ
ロニトリル−ブタジェン共重合体等のジエン系ゴム状重
合体および、塩素化ポリエチレン、エチレン−プロピレ
ン二元共重合体、エチレン−プロピレン−ジエン三元共
重合体、アクリルゴム等の非ジエン系ゴム状重合体があ
げられる。
芳香族ビニル化合物としてはエチレン、α−メナルスチ
レン、Ｏ−メナルスナレン、０２Ｐ−ジメナルスナレン
、α−プロムスナレン等があげられ、これらを２種以上
混合して使用してもよい。
レン、Ｏ−メナルスナレン、０２Ｐ−ジメナルスナレン
、α−プロムスナレン等があげられ、これらを２種以上
混合して使用してもよい。
また、芳香族ビニル化合物と共重合可能な単量体として
はアクリロニトリル、メタクリロニトリル、α−エナル
アクリロニ） ＩＪル等のビニルシアン化合物、アクリ
ル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸オクチル等
のアクリル酸エステル、メタクリル酸メチル、メタクリ
ル酸ブナル等のメタクリル酸エステルがあげられ、これ
らも２種以上混合して使用できる。
はアクリロニトリル、メタクリロニトリル、α−エナル
アクリロニ） ＩＪル等のビニルシアン化合物、アクリ
ル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸オクチル等
のアクリル酸エステル、メタクリル酸メチル、メタクリ
ル酸ブナル等のメタクリル酸エステルがあげられ、これ
らも２種以上混合して使用できる。
本発明において用いられる囚ベンゾフェノン系またはベ
ンゾ） ＩＪアゾール系系外外線吸収剤しては、２．４
−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−
ベンゾイルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４
−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オク
トキシベンゾフェノン、２−（２’−ヒドロキシ−４′
−オクトキシフェニル）ペンツトリアゾール、２−（２
’−ヒドロキシ−３′、５′−クロロベンゾトリアゾー
ル、２−（２’−ヒドロキノン−５′−メチルフェニル
ベンゾトリアゾール等があげられる。
ンゾ） ＩＪアゾール系系外外線吸収剤しては、２．４
−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−
ベンゾイルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４
−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オク
トキシベンゾフェノン、２−（２’−ヒドロキシ−４′
−オクトキシフェニル）ペンツトリアゾール、２−（２
’−ヒドロキシ−３′、５′−クロロベンゾトリアゾー
ル、２−（２’−ヒドロキノン−５′−メチルフェニル
ベンゾトリアゾール等があげられる。
（ここで、ｎは１または２、′Ｒ１はｎ＝１のときアリ
ール基を、またｎ＝２のときアルキレン基を示す。
ール基を、またｎ＝２のときアルキレン基を示す。
）で表わされる２、２．６．６−チトラメナルヒフリジ
ン誘導体としては、４−フェニルアセトキシ−２，２，
６，６−チトラメナルピペリジン、４−シクロヘキサノ
イル−２，２，６，６−チトラメナルピペリジン、４−
ベンゾイルオキシ＝２．２．６．６−チトラメナルピペ
リジン、４−（フェノキシアセトキシ）−２，２，６，
６−チトラメナルビペリジン、４−（フェノキシアセト
キシ）−２，２，６，６−チトラメナルビペリジン、ビ
ス（２，２，６，６−ナトラメナル−４−ピペリジル）
マロネート、ビス（２，２，６，６−ナトラメナル−４
−ピペリジル）アジペート、ビス（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（２，
２，６，６−ナトラメナル−４−ピペリジル）ファレー
ト等があげられる。
ン誘導体としては、４−フェニルアセトキシ−２，２，
６，６−チトラメナルピペリジン、４−シクロヘキサノ
イル−２，２，６，６−チトラメナルピペリジン、４−
ベンゾイルオキシ＝２．２．６．６−チトラメナルピペ
リジン、４−（フェノキシアセトキシ）−２，２，６，
６−チトラメナルビペリジン、４−（フェノキシアセト
キシ）−２，２，６，６−チトラメナルビペリジン、ビ
ス（２，２，６，６−ナトラメナル−４−ピペリジル）
マロネート、ビス（２，２，６，６−ナトラメナル−４
−ピペリジル）アジペート、ビス（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（２，
２，６，６−ナトラメナル−４−ピペリジル）ファレー
ト等があげられる。
本発明において用いられる（Ｃ）一般式
％式％
（ここで Ｒ２はアルキル基を示す。
）で表わされるホスホリルトリアミドとしては、ヘキサ
エチルホスホリルトリアミド、ヘキサエチルホスホリル
トリアミド、ヘキサミープロピルホスホリルトリアミド
、ヘキサハーブナルホスホリルトリアミド、ヘキサラウ
リルホスホリルトリアミド等があげられる。
エチルホスホリルトリアミド、ヘキサエチルホスホリル
トリアミド、ヘキサミープロピルホスホリルトリアミド
、ヘキサハーブナルホスホリルトリアミド、ヘキサラウ
リルホスホリルトリアミド等があげられる。
これらの劣化防止剤の添加量は、耐衝撃性樹脂の性状や
使用目的（こより、任意に選択されるものであるが、各
々０．０５〜２．００重量％、特に０．１〜１．０重量
％添加するのが好ましい。
使用目的（こより、任意に選択されるものであるが、各
々０．０５〜２．００重量％、特に０．１〜１．０重量
％添加するのが好ましい。
また、その添加方法は従来の劣化防止剤の添加方法と同
様である。
様である。
本発明において、従来公知の劣化防止剤および滑剤等の
通常の樹脂用配合剤を併用することは、もちろん可能で
ある。
通常の樹脂用配合剤を併用することは、もちろん可能で
ある。
本発明において上記（４）、（Ｂ）、（Ｃ）の劣化防止
剤のうち、一種のみ、あるいは二種のみを組合せて耐衝
撃性樹脂に使用した場合には、耐候性および熱安定性更
には実用過程における着色に対する改良効果は低いが、
王者を併用することによって初めて著しい改良効果を得
ることができる。
剤のうち、一種のみ、あるいは二種のみを組合せて耐衝
撃性樹脂に使用した場合には、耐候性および熱安定性更
には実用過程における着色に対する改良効果は低いが、
王者を併用することによって初めて著しい改良効果を得
ることができる。
実施例１、比較例１〜５
エナレンープロピレンーエナリデンノルボルネン三元共
重合体（日本合成ゴム■製ＪＳＲＥＰ３３）１５重量部
にステレフ２５重量部、α−メチルスナレン３５重量部
、アクリロニトリル２５重量部よりなる単量体混合物を
特公昭４９−１４５４９号に開示された乳化重合法によ
ってグラフト重合したＡＥＳ樹脂（ごついて、表１に示
した添加剤を融解混合し、射出成形により試験片を得た
。
重合体（日本合成ゴム■製ＪＳＲＥＰ３３）１５重量部
にステレフ２５重量部、α−メチルスナレン３５重量部
、アクリロニトリル２５重量部よりなる単量体混合物を
特公昭４９−１４５４９号に開示された乳化重合法によ
ってグラフト重合したＡＥＳ樹脂（ごついて、表１に示
した添加剤を融解混合し、射出成形により試験片を得た
。
この試験片をＪＩＳ−Ａ１４１５に基づいてサンシャイ
ンウェザ−テスターを使用して促進耐候性テストを実施
し、物性を評価した。
ンウェザ−テスターを使用して促進耐候性テストを実施
し、物性を評価した。
結果を表１に示す。なお、アイゾツト衝撃強度は一３０
℃にてに打ＭＤ２５６に基づき、ノツテなしで１／８″
バーについて測定した。
℃にてに打ＭＤ２５６に基づき、ノツテなしで１／８″
バーについて測定した。
又、引張強度は２５℃にてＡＳＴＭＤ ６３８に基づき
測定した。
測定した。
これらの結果より本発明の劣化防止剤を（４）、（Ｂ）
、（Ｃ）の三種組合せて使用すること番こより耐候性が
著しく改良されることが明らかである。
、（Ｃ）の三種組合せて使用すること番こより耐候性が
著しく改良されることが明らかである。
特に、衝撃強度の低下が極めて少なくなることが明らか
である。
である。
実施例２比較例６〜１０ ”＊
ＡＡＳ樹脂（日立化成■製ハイタックス６１００Ａ）を
メタノールで再沈したものについて表３に示した添加剤
を混合しロールにて混練したものをプレス成形し試験片
を作成実施例１と同様のテストを行なった。
ＡＡＳ樹脂（日立化成■製ハイタックス６１００Ａ）を
メタノールで再沈したものについて表３に示した添加剤
を混合しロールにて混練したものをプレス成形し試験片
を作成実施例１と同様のテストを行なった。
結果を表２に示す。実施例３〜７比較例１１〜１７
ＡＢＳ樹脂（日本合成ゴム■製ＪＳＲＡＢＳ４Ｐ１５）
１００重量部に、劣化防止剤を表３のとおり配合して融
解混合し、射出成形により試験片を作成し、実施例１と
同様のテストを行なった。
１００重量部に、劣化防止剤を表３のとおり配合して融
解混合し、射出成形により試験片を作成し、実施例１と
同様のテストを行なった。
結果を表３に示す。
実施例３〜８および比較例１１〜１５，１８゜１９の結
果より、劣化防止剤を（４）、出、（Ｃ）の三種組合せ
て使用すること番こより耐候性が著しく改良されること
がわかる。
果より、劣化防止剤を（４）、出、（Ｃ）の三種組合せ
て使用すること番こより耐候性が著しく改良されること
がわかる。
また比較例１６．１７より、本発明の劣化防止剤に代え
て、公知の類似の構造を有する劣化防止剤（）８、＊９
）を用いたのでは、優れた効果を得ることができないこ
とが明らかである。
て、公知の類似の構造を有する劣化防止剤（）８、＊９
）を用いたのでは、優れた効果を得ることができないこ
とが明らかである。
実施例９比較例２０〜２２
ＡＢＳ樹脂（日本合成ゴム■製 ＪＳＲＡＢＳ＋３５．
）１００重量部に表−４に示した添加剤を融解混合し射
出成形により試験片を作成、この試験片をＪＩＳ−Ａ１
４１５に基づいてサンシャインウェザ−メーターを使用
し２００時間の促進耐候性テストを実施し、部性を評価
した結果を表−４に不向アイゾツト衝撃強度は３０℃に
てＡＳＴＭＤ２５６に基づきノツテなしで１／８′／バ
ーについて測定した。
）１００重量部に表−４に示した添加剤を融解混合し射
出成形により試験片を作成、この試験片をＪＩＳ−Ａ１
４１５に基づいてサンシャインウェザ−メーターを使用
し２００時間の促進耐候性テストを実施し、部性を評価
した結果を表−４に不向アイゾツト衝撃強度は３０℃に
てＡＳＴＭＤ２５６に基づきノツテなしで１／８′／バ
ーについて測定した。
又黄色度についてはＪＩＳ−に７１０３の方法により測
色色差計を用いて反射法Ｏこより求めた。
色色差計を用いて反射法Ｏこより求めた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ゴム質重合体に芳香族ビニル化合物と、これと共重
合可能な少なくとも１種の単量体からなるビニル単量体
混合物をグラフト重合させて得られる耐衝撃性樹脂に 囚 ベンゾフェノン系またはベンゾトリアゾール系紫外
線吸収剤 （ここで、ｎは１または２、Ｒ１はｎ＝１のときアリー
ル基を、またｎ＝２のときアルキレン基を示す。 ）で表わされる２、２．６．６−チトラメナルピペリジ
ン誘導体および （Ｃ） 一般式 Ｃ（Ｒ２）２Ｎ ’１３Ｐ＝０（こ
こでＲ２はアルキル基を示す。 ）で表わされるホスホリルトリアミドを配合することを
特徴とする耐候性のすぐれた耐衝撃性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50025375A JPS5835221B2 (ja) | 1975-03-01 | 1975-03-01 | 耐候性のすぐれた耐衝撃性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50025375A JPS5835221B2 (ja) | 1975-03-01 | 1975-03-01 | 耐候性のすぐれた耐衝撃性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51100144A JPS51100144A (en) | 1976-09-03 |
| JPS5835221B2 true JPS5835221B2 (ja) | 1983-08-01 |
Family
ID=12164085
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50025375A Expired JPS5835221B2 (ja) | 1975-03-01 | 1975-03-01 | 耐候性のすぐれた耐衝撃性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5835221B2 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2417535A1 (de) * | 1973-04-19 | 1974-11-07 | Ciba Geigy Ag | Neues stabilisatorsystem und dessen verwendung zum stabilisieren von styrolpolymeren |
-
1975
- 1975-03-01 JP JP50025375A patent/JPS5835221B2/ja not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2417535A1 (de) * | 1973-04-19 | 1974-11-07 | Ciba Geigy Ag | Neues stabilisatorsystem und dessen verwendung zum stabilisieren von styrolpolymeren |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS51100144A (en) | 1976-09-03 |
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