JPS5834862A - 金属酸化物を核とする有機顔料の製造法 - Google Patents
金属酸化物を核とする有機顔料の製造法Info
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- JPS5834862A JPS5834862A JP13296181A JP13296181A JPS5834862A JP S5834862 A JPS5834862 A JP S5834862A JP 13296181 A JP13296181 A JP 13296181A JP 13296181 A JP13296181 A JP 13296181A JP S5834862 A JPS5834862 A JP S5834862A
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- oxide powder
- pigment
- pigments
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は金属酸化物を核とする有機Ｈ社の製造法に関す
るもので、その目的とするところは、核となる金属酸化
物粉体を適宜選択することにより、任意の隠蔽力や粒子
径を有する顔料を製造することにある。
るもので、その目的とするところは、核となる金属酸化
物粉体を適宜選択することにより、任意の隠蔽力や粒子
径を有する顔料を製造することにある。
一般に、有機顔料は無機顔料に比らべて、色は鮮やかで
あるが、隠蔽力が小さく、透明なものが多−８従って、
不透明な有機顔料を製造することができれば、色が鮮や
かで、かつ不透明な顔料群が得られることになる。
あるが、隠蔽力が小さく、透明なものが多−８従って、
不透明な有機顔料を製造することができれば、色が鮮や
かで、かつ不透明な顔料群が得られることになる。
本発明に係る方法は、金属酸化物表面に存在する水酸基
を利用して、金属酸化物表面上で染料や顔料等の有機色
素を合成することからなる有機顔料の製造法であって、
核となる金属酸化物の種類を選択し、その粒子径を調整
することによって、透明なものから、不透明なものまで
任意に製造することができる。
を利用して、金属酸化物表面上で染料や顔料等の有機色
素を合成することからなる有機顔料の製造法であって、
核となる金属酸化物の種類を選択し、その粒子径を調整
することによって、透明なものから、不透明なものまで
任意に製造することができる。
一般に、有機顔料のうち、銅フタロシアニン、キナクリ
ドン、イソインドリノンなどのようなヘテロ原子を含む
芳香族縮合多環の顔料は耐光性。
ドン、イソインドリノンなどのようなヘテロ原子を含む
芳香族縮合多環の顔料は耐光性。
耐熱性、耐候性、耐溶剤性、耐水性等の諸性質も優れて
いるが、有機顔料の中でも広い用途にわたって需要の多
いアゾ系顔料は、色は鮮やかであるが、耐光性、耐候性
、耐溶剤性、耐水性などが劣るものが多い０例えばアゾ
系顔料の耐熱性は不溶性アゾ顔料で１３０℃前後、アゾ
レーキ顔料で１７０℃前後とされ、かな〕低い。
いるが、有機顔料の中でも広い用途にわたって需要の多
いアゾ系顔料は、色は鮮やかであるが、耐光性、耐候性
、耐溶剤性、耐水性などが劣るものが多い０例えばアゾ
系顔料の耐熱性は不溶性アゾ顔料で１３０℃前後、アゾ
レーキ顔料で１７０℃前後とされ、かな〕低い。
又、耐溶剤性、耐ブリード性、耐水性等も劣シ、不溶性
アゾ顔料は耐溶剤性や耐ブリード性が悪く、アゾレーキ
顔料は耐水性が悪い。
アゾ顔料は耐溶剤性や耐ブリード性が悪く、アゾレーキ
顔料は耐水性が悪い。
このように、アゾ系顔料は色は鮮やかであるが諸性質に
おいて劣るものが多く、との原虫は主として顔料そのも
のの化学構造に起因しているが、粒子状態にも起薗して
おシ、例えば、同一顔料では粒子径の小さいものよシ大
きいものの方が、光の吸収が少ないため耐光性が大であ
ることが知られている。
おいて劣るものが多く、との原虫は主として顔料そのも
のの化学構造に起因しているが、粒子状態にも起薗して
おシ、例えば、同一顔料では粒子径の小さいものよシ大
きいものの方が、光の吸収が少ないため耐光性が大であ
ることが知られている。
本発明に係る製造方法によれば、用いる金属酸化物の粒
子径を適宜選択することによシ、広範囲にわたって顔料
の粒子径を容易に調節することができる。
子径を適宜選択することによシ、広範囲にわたって顔料
の粒子径を容易に調節することができる。
本発明者等は、この様な任意の隠蔽力や粒子径をもつ顔
料を得るために研究を重ねた結果、本発明に係る金属酸
化物を核とする有機顔料の製造方法を完成するに至った
。
料を得るために研究を重ねた結果、本発明に係る金属酸
化物を核とする有機顔料の製造方法を完成するに至った
。
本発明に係る方法によって得られた顔料の透明度は、微
粉末シリカとは＃璽同程度に透明なものから、酸化チタ
ンとほぼ同程度に不透明なものまで極めて広い範囲にわ
たってほぼ任意に調節することができる。
粉末シリカとは＃璽同程度に透明なものから、酸化チタ
ンとほぼ同程度に不透明なものまで極めて広い範囲にわ
たってほぼ任意に調節することができる。
更に、本発明に係る製造方法で得られた顔料の粒子径は
、用いた金属酸化物の粒子径に左右され、るから、金属
酸化物の粒子径の選択によって任意に調整することがで
きる。
、用いた金属酸化物の粒子径に左右され、るから、金属
酸化物の粒子径の選択によって任意に調整することがで
きる。
以下本発明に係る金属酸化物を核とする有機顔料の製造
方法の構成を説明する。
方法の構成を説明する。
本発明に係る製造工程は、金属酸化物粉体の表面上にフ
エニ／に誘導体などを導入する第一工程と、このフェニ
ル誘導体などを染料や顔料等の有機色素に誘導する第二
工程とから成っている。
エニ／に誘導体などを導入する第一工程と、このフェニ
ル誘導体などを染料や顔料等の有機色素に誘導する第二
工程とから成っている。
第一工程は金属酸化物表面上に存在している水酸基を利
用して、この水酸基と芳香環などをもつ化合物とを金属
酸化物粉体の表面上で化学反応させることによって、金
属酸化物粉体の表面にフェニル誘導体等を化学結合させ
る。
用して、この水酸基と芳香環などをもつ化合物とを金属
酸化物粉体の表面上で化学反応させることによって、金
属酸化物粉体の表面にフェニル誘導体等を化学結合させ
る。
本発明に係る製造方法によって得られる金属酸化物を核
とする有機顔料の隠蔽力や粒子径は、ここで使用する金
属酸化物の種類や粒子径によって決定されるから、目的
に適合した金属酸化物を使用する必要がある。
とする有機顔料の隠蔽力や粒子径は、ここで使用する金
属酸化物の種類や粒子径によって決定されるから、目的
に適合した金属酸化物を使用する必要がある。
又、金属酸化物でなく、含水金属酸化物であっても、表
面化学反応によって、フェニル誘導体等をその表面に導
入できるものであれば差支えないが、一般に金属酸化物
の方がフェニル誘導体等の導入が容易であるから、金属
酸化物を使用する方が好ましい。 ゛ 使用できる金属酸化物としては、シリカ、アルミナ、酸
化チタン、酸化ジルコニウム、酸化ベリリウム、酸化マ
グネシウム、酸化亜鉛などである。
面化学反応によって、フェニル誘導体等をその表面に導
入できるものであれば差支えないが、一般に金属酸化物
の方がフェニル誘導体等の導入が容易であるから、金属
酸化物を使用する方が好ましい。 ゛ 使用できる金属酸化物としては、シリカ、アルミナ、酸
化チタン、酸化ジルコニウム、酸化ベリリウム、酸化マ
グネシウム、酸化亜鉛などである。
また、これらの金属酸化物表面上にフェニル誘導体など
を表面化学反応によって導入するには、例へば芳香族ア
ルコールを用いてエステル化学反応を行うか、金属酸化
物表面の水酸基を塩素と置換した後、フェニルリチウム
を反応させるか、或はフリーデμクラフト反応を利用す
ること等によシ達せられる。
を表面化学反応によって導入するには、例へば芳香族ア
ルコールを用いてエステル化学反応を行うか、金属酸化
物表面の水酸基を塩素と置換した後、フェニルリチウム
を反応させるか、或はフリーデμクラフト反応を利用す
ること等によシ達せられる。
第二工程は第一工程で金属酸化物表面に導入したフエニ
／Ｉ／誘導体などを基にして、染料や顔料などの有機色
素を合成する工程で、金属酸化物表面上に導入したフエ
ニ／ｌ／誘導体から誘導できる染料や顔料などの有機色
素であれば可である。
／Ｉ／誘導体などを基にして、染料や顔料などの有機色
素を合成する工程で、金属酸化物表面上に導入したフエ
ニ／ｌ／誘導体から誘導できる染料や顔料などの有機色
素であれば可である。
実施例１
（１１３−）ｘ＝ｖ −１−プロパノ−１ｖ２０．０ｇ
とテトラデカン４００ｇとの混合溶液に微粉末シリカ（
日本シリカニ業会社製ニップシー７１．ＶＮ３）５０ｇ
を加え、かきまぜながらその系の沸点の温度（２３３℃
）で５時間還流して、微粉末シリカの表面水酸基と前記
アルコールとの間でエステル化学反応させ、微粉末シリ
カ表面上にフェニル誘導体を′化学結合させる。還流後
、沖過し、ベンゼン、アセトンの順で充分洗浄し、５０
℃で真空乾燥する。
とテトラデカン４００ｇとの混合溶液に微粉末シリカ（
日本シリカニ業会社製ニップシー７１．ＶＮ３）５０ｇ
を加え、かきまぜながらその系の沸点の温度（２３３℃
）で５時間還流して、微粉末シリカの表面水酸基と前記
アルコールとの間でエステル化学反応させ、微粉末シリ
カ表面上にフェニル誘導体を′化学結合させる。還流後
、沖過し、ベンゼン、アセトンの順で充分洗浄し、５０
℃で真空乾燥する。
（２）混酸（濃硝酸１５０１１／と濃硫酸１５０ｄとの
混合溶液）を５０〜６０℃に加熱し、かきまぜながら、
（１）で得たフェニル誘導体が化学結合している微粉末
シリカ４０１Ｉを、液温が６０℃を越えないように徐々
に加え、２０分間約６０℃で処理し、微粉末シリカの表
面に化学結合しているフェニル誘導体のフェニル基をニ
トロ化する。処理後、直ちに、この内容物を大量の水の
中に加えて冷却し、沖過する。沖過後、水で沖波のｐＨ
がほぼ中性になるまで洗浄したのち、さらにアセトンで
充分洗浄し、５０℃で真空乾燥する。
混合溶液）を５０〜６０℃に加熱し、かきまぜながら、
（１）で得たフェニル誘導体が化学結合している微粉末
シリカ４０１Ｉを、液温が６０℃を越えないように徐々
に加え、２０分間約６０℃で処理し、微粉末シリカの表
面に化学結合しているフェニル誘導体のフェニル基をニ
トロ化する。処理後、直ちに、この内容物を大量の水の
中に加えて冷却し、沖過する。沖過後、水で沖波のｐＨ
がほぼ中性になるまで洗浄したのち、さらにアセトンで
充分洗浄し、５０℃で真空乾燥する。
（ａ）Ｉｔ・ｃｐｆ／ｌの塩化第１スズの濃塩酸溶液３
００ｄとメタノ−／Ｌ１５０ｍとの混合溶液を沸点付近
まで加熱し、かきまぜながら、（２）で得た試料３０９
を加え、１０分間還流して還元処理し、ニトロ基をアミ
ン基に還元する。処理後、（２）と同様の方法で冷却、
沖過、洗浄、乾燥する。
００ｄとメタノ−／Ｌ１５０ｍとの混合溶液を沸点付近
まで加熱し、かきまぜながら、（２）で得た試料３０９
を加え、１０分間還流して還元処理し、ニトロ基をアミ
ン基に還元する。処理後、（２）と同様の方法で冷却、
沖過、洗浄、乾燥する。
＋４１ ２ ｍｏｌ／Ｊ！（７）塩酸２５０ｄを５℃ニ
冷却シ、かきまぜながら（３）で得た試料２０ｇを加え
た後、２ｍ０１／１１の亜硝酸ナトリウム水溶液５０ｍ
１を、液温か１０℃を越えないように注意しながら加え
、ジアゾ化する。
冷却シ、かきまぜながら（３）で得た試料２０ｇを加え
た後、２ｍ０１／１１の亜硝酸ナトリウム水溶液５０ｍ
１を、液温か１０℃を越えないように注意しながら加え
、ジアゾ化する。
（５）２−ナフト−ｚｋ２８．８ｇを含む２ｍＣ＃ｌ／
ｌ（Ｄ水酸化ナトリウ、ム水溶液２５０ｍ／を５℃に冷
却し、かきまぜながら、（４）のジアゾ化した懸濁液な
がら徐々に加え、１ｏ分間かきまぜながら放置してカッ
プリングを行う。但し、この反応は弱アルカリ性になる
ように希塩酸でｐＨを調整して行う。カップリングを行
った後、この懸濁液にアセトン２５０１１７を加え、微
粉末シリカに結合していない有機物を溶解させ、沖過後
、水でｔ液かはぼ中性になるまで洗浄し、次いで、アセ
トンで洗浄して５０℃で真空乾燥し、乳鉢で粉砕して、
微粉末シリカを核とする染゛料のスダンＩとほとんど同
じ色彩をもつ鮮明な赤色の有機顔料の粉末を得る。
ｌ（Ｄ水酸化ナトリウ、ム水溶液２５０ｍ／を５℃に冷
却し、かきまぜながら、（４）のジアゾ化した懸濁液な
がら徐々に加え、１ｏ分間かきまぜながら放置してカッ
プリングを行う。但し、この反応は弱アルカリ性になる
ように希塩酸でｐＨを調整して行う。カップリングを行
った後、この懸濁液にアセトン２５０１１７を加え、微
粉末シリカに結合していない有機物を溶解させ、沖過後
、水でｔ液かはぼ中性になるまで洗浄し、次いで、アセ
トンで洗浄して５０℃で真空乾燥し、乳鉢で粉砕して、
微粉末シリカを核とする染゛料のスダンＩとほとんど同
じ色彩をもつ鮮明な赤色の有機顔料の粉末を得る。
この顔料の表面構造は次の通シである。
このものは粒子径約２００ムの耐水性、耐溶剤性、耐ブ
リート性−１耐熱性等の非常によい透明性赤色顔料であ
る。
リート性−１耐熱性等の非常によい透明性赤色顔料であ
る。
実施例２
微粉末シリカの代わシに粒子径が約０．３μのルチル型
酸化チタンを使用して実施例１とまったく同様方法で、
耐水性、耐溶剤性、耐ブリード性。
酸化チタンを使用して実施例１とまったく同様方法で、
耐水性、耐溶剤性、耐ブリード性。
耐熱性等の非常に優れた酸化チタンを核とする鮮明な赤
色の隠蔽力の非常に大きい不透明有機顔料を得る。
色の隠蔽力の非常に大きい不透明有機顔料を得る。
実施例３
実施例１ではカップリング剤として２−ナフトールを使
用したが、この２−ナフトールの代わシに３−カルボキ
シ−１−（４’−スルホフエニ１ｖ）−５−ピラゾロン
を使府して実施例１とまったく同様の方法で食用色素と
して多用されている黄色４号とほとんど同じ色彩の鮮明
な黄色の透明性顔料を得る０このものの表面構造は次の
ようになつｕｕｎ 実施例４ （１）塩化チオニー／Ｉ／１５０ｄを含むベンゼン溶液
５００ｔ／中に、微粉末シリカ（日本シリカニ業会社製
ニップシー／Ｉ／ｖＮ３）３０ｇを加え、攪拌しながら
、その系の沸点の温度で５時間還流した後、減圧蒸留し
て塩化チオニルとベンゼンとを取り除き、微粉末シリカ
の表面水酸基を塩素と置換する。
用したが、この２−ナフトールの代わシに３−カルボキ
シ−１−（４’−スルホフエニ１ｖ）−５−ピラゾロン
を使府して実施例１とまったく同様の方法で食用色素と
して多用されている黄色４号とほとんど同じ色彩の鮮明
な黄色の透明性顔料を得る０このものの表面構造は次の
ようになつｕｕｎ 実施例４ （１）塩化チオニー／Ｉ／１５０ｄを含むベンゼン溶液
５００ｔ／中に、微粉末シリカ（日本シリカニ業会社製
ニップシー／Ｉ／ｖＮ３）３０ｇを加え、攪拌しながら
、その系の沸点の温度で５時間還流した後、減圧蒸留し
て塩化チオニルとベンゼンとを取り除き、微粉末シリカ
の表面水酸基を塩素と置換する。
次いで、この粉末にフェニルリチウム５０．９を含むシ
クロヘキサンとエーテルとの混合溶液６００１１／を室
温で徐々に・加えた後−： １時間その系の沸点の温度
で還流した後、室温まで冷却し、メタノールを加えて未
反応のフェニルリチウムを分解する。その後、枦遇し、
水、アセトンで充分洗浄し、５０℃で真空乾燥し、微粉
末シリカ表面にフェニル基を導入した試料を得る。以下
、実施例の１の（２）以下の操作を行って微粉末シリカ
を核とする赤色の（透明性）有機顔料を得る。このもの
は抜群の耐水性、耐溶剤性、耐ブリード性、耐熱性、耐
候性を有している０このものの表面構造は次の通シであ
る。
クロヘキサンとエーテルとの混合溶液６００１１／を室
温で徐々に・加えた後−： １時間その系の沸点の温度
で還流した後、室温まで冷却し、メタノールを加えて未
反応のフェニルリチウムを分解する。その後、枦遇し、
水、アセトンで充分洗浄し、５０℃で真空乾燥し、微粉
末シリカ表面にフェニル基を導入した試料を得る。以下
、実施例の１の（２）以下の操作を行って微粉末シリカ
を核とする赤色の（透明性）有機顔料を得る。このもの
は抜群の耐水性、耐溶剤性、耐ブリード性、耐熱性、耐
候性を有している０このものの表面構造は次の通シであ
る。
本発明に係る金属酸化物を核とする有機顔料の製造法は
上述の如くであるが、この方法で製造したものは市販の
アゾ顔料等に比べて、極めて優れた耐水性、耐溶剤性、
耐ブリード性、耐熱性等を示し、更に核となる金属酸化
物を適宜選択することによル透明なものから、不透明な
ものまで任意に隠蔽力を調節することを可能とし、また
、直径１００Ｘ程度のものから非常に大きな粒子径のも
のまで用途に応じて製造することも可能にしたものであ
って、塗料、印刷インキ、化粧品、絵具。
上述の如くであるが、この方法で製造したものは市販の
アゾ顔料等に比べて、極めて優れた耐水性、耐溶剤性、
耐ブリード性、耐熱性等を示し、更に核となる金属酸化
物を適宜選択することによル透明なものから、不透明な
ものまで任意に隠蔽力を調節することを可能とし、また
、直径１００Ｘ程度のものから非常に大きな粒子径のも
のまで用途に応じて製造することも可能にしたものであ
って、塗料、印刷インキ、化粧品、絵具。
プラスチック等広汎な分野において多くの需要が期待さ
れるものである。
れるものである。
手続補正書
昭和５６年９月Ｃ日
特許庁長官 島田春樹殿
昭和 年 願第 号２、発明の名称
金属酸化物を核とする有機顔料の製造法３、補正をす
る者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪府東大阪市小若江８丁目４番１号４、代理
人 ５、補正命令の日付 自発補正 ８、１’ｌｌｌ止の６谷 （１）明細書の＠８８頁第４目原由とあるを原因と訂正
する。
金属酸化物を核とする有機顔料の製造法３、補正をす
る者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪府東大阪市小若江８丁目４番１号４、代理
人 ５、補正命令の日付 自発補正 ８、１’ｌｌｌ止の６谷 （１）明細書の＠８８頁第４目原由とあるを原因と訂正
する。
（２）明細書の第５頁第１４行目、エステル化学反応と
あるを１字削除し、エステル化反応と訂正する。
あるを１字削除し、エステル化反応と訂正する。
（３）明細書第１０頁第２行目塩化チオニールとあ−る
を１字削除し塩化チオニルと訂正する。
を１字削除し塩化チオニルと訂正する。
Claims (1)
- 金属酸化物粉体の表面上に、金属酸化物の表面水酸基と
有機化合物との表面化学反応を利用して、フェニル誘導
体噂を導入し、このフェニル誘導体等を基にして、金属
酸化物粉体の表面上で染料や顔料等の有機色素を合成す
ることを特徴とする金属酸化物を核とする有機顔料の製
造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13296181A JPS5834862A (ja) | 1981-08-24 | 1981-08-24 | 金属酸化物を核とする有機顔料の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13296181A JPS5834862A (ja) | 1981-08-24 | 1981-08-24 | 金属酸化物を核とする有機顔料の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5834862A true JPS5834862A (ja) | 1983-03-01 |
Family
ID=15093541
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13296181A Pending JPS5834862A (ja) | 1981-08-24 | 1981-08-24 | 金属酸化物を核とする有機顔料の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5834862A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63152671A (ja) * | 1986-10-10 | 1988-06-25 | ローヌープーラン・シミ | 着色顔料、特に磁性顔料、その製造方法並びに特に発色用粉末の製造に対するその用途 |
| JPS63258957A (ja) * | 1986-10-10 | 1988-10-26 | ローヌープーラン・シミ | シリカ、アルミナ、酸化チタン又は酸化ジルコニウム型の鉱物性酸化物を基材とする着色顔料及びそれらの製造法 |
| JP2016222854A (ja) * | 2015-06-02 | 2016-12-28 | 石原産業株式会社 | 高彩度組成物 |
-
1981
- 1981-08-24 JP JP13296181A patent/JPS5834862A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63152671A (ja) * | 1986-10-10 | 1988-06-25 | ローヌープーラン・シミ | 着色顔料、特に磁性顔料、その製造方法並びに特に発色用粉末の製造に対するその用途 |
| JPS63258957A (ja) * | 1986-10-10 | 1988-10-26 | ローヌープーラン・シミ | シリカ、アルミナ、酸化チタン又は酸化ジルコニウム型の鉱物性酸化物を基材とする着色顔料及びそれらの製造法 |
| JPH0329265B2 (ja) * | 1986-10-10 | 1991-04-23 | Rhone Poulenc Chimie | |
| JPH0329264B2 (ja) * | 1986-10-10 | 1991-04-23 | Rhone Poulenc Chimie | |
| JP2016222854A (ja) * | 2015-06-02 | 2016-12-28 | 石原産業株式会社 | 高彩度組成物 |
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