JPS59152960A - 無機粉体を核とする有機顔料の製造法 - Google Patents

無機粉体を核とする有機顔料の製造法

Info

Publication number
JPS59152960A
JPS59152960A JP2834283A JP2834283A JPS59152960A JP S59152960 A JPS59152960 A JP S59152960A JP 2834283 A JP2834283 A JP 2834283A JP 2834283 A JP2834283 A JP 2834283A JP S59152960 A JPS59152960 A JP S59152960A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
pigment
inorganic powder
organic compound
organic
pigments
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2834283A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS6039705B2 (ja
Inventor
Toshihide Kuwabara
桑原 利秀
Seishiro Ito
征司郎 伊藤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
KINKIDAIGAKU
Original Assignee
KINKIDAIGAKU
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by KINKIDAIGAKU filed Critical KINKIDAIGAKU
Priority to JP2834283A priority Critical patent/JPS6039705B2/ja
Publication of JPS59152960A publication Critical patent/JPS59152960A/ja
Publication of JPS6039705B2 publication Critical patent/JPS6039705B2/ja
Expired legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は無機粉体全核とする有機顔料の製造法に関する
ものであって、其の目的とするところは、核となる無機
粉体の種類や粒子径全適宜選択すると同時に、付与する
機械的エネルギーの強さ全調整することによって、任意
の@蔽力や粒子径を有する顔料全製造すると共に、耐水
性、耐溶剤性、制ブリード性等の耐久性に優れた顔料を
製造することにある。
従来、一般に有機顔料は無機顔料に比較して、色彩は鮮
かであるが、隠蔽力が小ざく、透明なものが多い。従っ
て、不透明な有機顔料を製造することが出来れば、色が
鮮かでかつ不透明な有機顔料群が得られることになる。
更に、一般に有機顔料のうち、銅フタロンアニン、キナ
クリドン、イソインドリノンなどの様なペテロ原子を含
む芳香族縮合多環の顔料は耐水性、耐溶剤性、耐熱性、
耐候性等の諸性質も優れているが、有機顔料の中でも広
い用途にわたって、需要の多いアゾ系顔料は、色は鮮か
であるが、耐水性、面」溶剤性、面4ブリード性などが
劣るものが多い。
例えば、不溶性アゾ顔料は面ば溶剤性やmlブリード性
が悪く、アゾレーキ顔料やレーキ化したアゾ系食用色素
は耐水性等が極めて悪い。
此の様に、アゾ系顔料は色彩が鮮かであるが、他の諸性
質に於いて劣るものが多く、其の原因は主として顔料そ
のものの化学構造に起因しているが、顔料粉体の粒子状
態に起因する場合も多い。
即ち、これ等の諸性質が劣る原因の一つには粒1(2) 予後の小さいことなども挙げることが出来る。
以上の様な観点力・ら、本発明者らは、先に、金属酸化
物表面に存在する水酸基と有機化合物との表面化学反応
全利用して、金属酸化物表面上で染料や顔料等の有機色
素を合成して、粒子径や隠蔽力を任意に調整でき、更に
金属酸化物表面上で合成された有機色素は金属酸化物と
化学的に結合しているため耐水性、耐溶剤性、耐ブリー
ド性等にも抜群に優れた性質金持つ、金属酸化物を核と
する有機顔料の製造法を発明した(特許出願昭和56年
第1329619 )が、更に研究を重ねた結果、本発
明に係る無機粉体全校とする有機顔料の製造法を完成す
るに至った。
以下本発明に係る無機粉体全校とする有機顔料の製造方
法の構成を具体的に説明する。
本発明に係る製造工程は、無機粉体とベンゼン誘導体等
の有機化合物とのメカノケミカル反応を利用して、無機
粉体上にベンゼン誘導体等の有機化合物全導入する第1
工程と、此の導入した有機化合物全染料や顔料等の有機
色素に誘導する第2工程とから構成されている。
先づ第1工程は水に不溶又は難溶性の無機粉体と、ベン
ゼン誘導体やナフタリン誘導体等の有機化合物との混合
物を湿式あるいは乾式で摩砕等の機械的操作を加えるこ
とによって、メカノケミカル反応を生起させ、無機粉体
と有機化合物とを化学的に結合させる。
此のメカノケミカル反応は、摩砕等の機械的操作によっ
て、無機粉体の破砕面に非常に活性な新生断面を発現さ
せると同時に、此の新生断面と共存する有機化合物との
間で反応を生起させて、無機粉体と有機化合物全化学的
に結合させることにある。即ち、このメカノケミカル反
応によって、無機粉体の表面には、無機粉体と化学的に
結合した状粗で有機化合物が導入される。
本発明に係る製造法によって得られる無機粉体全校とす
る有機顔料の有する隠蔽力や粒子径は、ここで使用する
無機粉体の種類や粒子径、更には機械的エネルギーの強
さによって決定されるから、目的に適合した無機粉体を
使用すると同時に、機械的エネルギーの強さも調整する
必要がある。
核となる無機粉体としては、水に不溶又は難溶なもので
あれば殆どのものが使用出来、シリカ、アルミナ、酸化
チタン、酸化亜鉛等の金属酸化物や水酸化アルミニウム
等の金属水酸化物、或いは、炭酸カルシウムや硫酸カル
シウム等の炭酸塩ヤ硫酸塩等が使用出来る。
又使用出来る有機化合物は、摩砕によって生成した無機
粉体の新生断面と反応し、かつ、無機粉体と反応して化
学結合を保持した状態の壕まで、染料や顔料等の有機色
素に誘導できるものであれば可であって、例えば4−ア
ミノ安息香酸、2−アミノ安息香酸、4−アミノ−3−
ニトロ安息香酸等のベンゼン誘導体、4−アミノ−1−
す7トエ酸等のナフタリン誘導体等が使用出来る。
次に機械的エネルギーの付与については、使用する無機
粉体の種類、性質又は目的物の粒子掻音どの程度にする
か等により異なるが、一般的には、通常用いられている
ボールミルや雷潰機などの摩砕機、混合機で十分である
捷た、此の機械的操作によって、無機粉体と共存してい
る有機化合物が、次に行われる第2工程によって、染料
や顔料等の有機色素に誘導できぬ程度に分解させてはな
らない。
従って此の点からも機械エネルギーの付与は、ボールミ
ルや雷潰機等による摩砕が適当である。
第2工程は第1工程で無機粉体表面上に導入したベンゼ
ン誘導体等の有機化合物を基にして染料や顔料等の有機
色素全合成する工程であって、無機粉体の表面上に導入
した有機化合物から無機粉体と化合結合した状餓ヲ保持
したまま誘導出来る染料や顔料等の有機色素は全て製造
可能である。
以下、此の発明を実施例を挙げて説明する。
実施例1 (1)  メルク社製γ−アルミナ200yと4−アミ
ノ安息香酸20yの混合物全磁製ボールミルを用いて乾
式摩砕し、γ−アルミナ粒子表面上に4−アミノ安息香
酸全次の様な4−アミノ安息香酸のアルミニウム塩とし
て化学結合しt状面で導入する。
\ 摩砕処理後、内容物を取り出しアセトンで充分洗浄し、
50°Cで真空乾燥した後、乳鉢で軽く粉砕する。
導入された4−アミノベンゾイルオキソ基の量は炭素の
元素分析の結果、炭素量52ニジて3.79%であった
。使用したポルミールは内容積4500cm3゜内径1
7.5cmでおって、回転速度はNmax =42.込
Cより算出したNmaxの約72%に相当する73甲m
とした。
但しNmaxは限界回転速度、Dはミルの内径である。
ボール挿入率は、ミル1容積に対して実容積で約30%
とした。
(2)  2 m o/!/lの塩@250m1k5℃
に冷却し、かきませながら(1)で得た試料20yを加
えた後、2moI!Aの亜硝酸ナトリウム水溶液50m
1k、液漏がlOoCを越えない様に注意し乍ら加えジ
アゾ化する。
(3)2−ナフトール28.8y’に含む2moe/f
の水酸化ナトリウム水溶液250ml!を5°Cに冷却
し、かきませ乍ら、(2)のジアゾ化した懸濁液を液温
か10°C以上にならない様に注意し乍ら徐々に加え、
10分間かきまぜ乍ら放置してカップリングを行う。
但し、此の反応は弱アルカリ性になる様に希塩酸でpH
を調整しながら行う。
カップリングを行った後、此の懸濁液にアセトン250
m1k加え、γ−アルミナに結合していない過剰の有機
物を溶解させ、濾過後、水でp液がほぼ中性になるまで
洗浄し、次いで、アセトンで洗浄して50°Cで真空乾
燥し、乳バチで粉砕してγ−アルミナヲ核とする、染料
スダン1と殆ど同じ色彩を有する鮮明な赤色の有機顔料
の粉末を得た。
此の顔料の表面は次の如くである。
この赤色顔料はγ−アルミナ上に、赤色染料であるスダ
ン1 と類似の構造金持つ有機色素が化学的に結合したもので
あるが、r−アルミナ表面に結合している有機色素の量
は分析の結果、炭素量として7.72%であった。
斯くして得られた顔料は耐水性、耐溶剤性、嗣ブリード
性に極めて優れ、フンド式クリプトメーターで測定した
隠蔽力54CmZyを示す鮮明な赤色顔料である。
実施例2 実施例1ではカンプリング剤として2−ナフトールヲ使
用したが、此の2−ナフトールの代りに3−カルボキシ
−1−(4’−スルホフェニル)−5−ピラゾロン(モ
ノナトリウム塩)全使用してカップリングし、食用色素
として多用されている黄色4号と殆ど同じ色彩の鮮明な
黄色のγ−アルミナヲ核とする耐水性や制ブリード性が
優秀な有機顔料を得た。
但し、実施例1では2−ナフトール2:gr8 yk含
む2mol/I!の水酸化ナトリウム水溶液250ml
中でカップリングを行ったが、本例の場合にはカップリ
ング剤6.1.l”(i=含む2mo1!/f水酸化ナ
トリウム水溶液350ml中でカップリングした。他は
実施例1と全く同様である。
斯くして得られた顔料の表面構造は次の如くである。
γ 浩 実施例3 γ−アルミナの代りに酸化亜鉛(関東化学社製)全使用
して実施例1と全く同一の方法により、耐水性、耐溶剤
性、耐ブリード性等に優れた酸化亜鉛を核とする鮮明な
赤色の隠蔽力の大なる・不透明有機顔料ケ得た。
実施例4 4−アミ7安息香酸の代りに、4−アミノ−3−二トロ
安息香酸を用い、実施例1と全く同様の方法で、トルイ
ジン・レッド(パーマネントレッド4R)に近似した色
彩の赤色の、γ−アルミナを核とする耐溶剤性や耐ブリ
ード性が著しく優秀な有機顔料葡得た。隠蔽力の測定結
果は65 Cm /yであった。
此の赤色顔料の表面構造は次の如くである。
実施例5 実施例1と同様の方法で、メルク社製γ−アルミナ20
 (l yと、4−アミン−3−ニトロ安息香酸20y
との混合物全乾式摩砕し、次いでジアゾ化したものを、
アセトアセトアニリド35.4y’C含む’1mne/
l水酸化ナトリウム水溶液250mg中でカップリング
してハンザ・エロー5Gと殆んど同じ色彩の黄色のγ−
アルミナを核とする有機顔料を得た。
此の顔料はハンプ・エロー5Gに比して耐水性、耐ブリ
ード性が遥かに優れている。
其の表面構造は次の如くである。
H3 実施例6 実施例1の2−ナフトールの代りに、2−ヒドロキシ−
3−ナフトエ酸を用いて、実施例1と同一の方法で、ブ
リリアント・カーミン6Bに近似した赤色のγ−アルミ
ナを核とする何機顔料を得た。但しカンプリングは2−
ヒドロキン−3−ナフトエ酸37.6 fil f含む
2m0l/lの水酸化ナトリクム水溶液350ml f
用いて行った。ブリリアント・カーミン6Bは耐水性が
劣っているが、此の顔料は極めて優秀な耐水性を有する
此の顔料の表面構造は次の様である。
実施例7 実施例1と同様の方法で、酸化亜鉛(関東化学社製)2
00yと4−アミノ−3−ニトロ安息香酸20yとの混
合物全乾式摩砕し、次いでジアゾ化したものを、2−ヒ
ドロキン−3−ナフトエ酸アニリド52.6yを含む2
moff/I!の水酸化ナトリウム水溶液250ml中
でカンプリングし、トルイジン・マルーンに近似した色
彩(赤褐色)の、酸化亜鉛を核とする不透明有機顔料音
符た。
トルイジン・マルーンは耐溶剤性に欠点があるが、此の
顔料は抜群の耐溶剤性を有している。
此の顔料の表面構造は次の様である。
特許出願人 学校法人 近 畿 大 学7 . 、 代理人弁理士小川−臣1 手続補正書 昭和58年3月 1日 昭和58年2月21日提出の特許願 昭和  年     願第     号2、発明の名称
   無機粉体を核とする有機顔料の製造法3、補正を
する者 事件との関係 特許出願人 氏 名(名称)  学校法人 近畿大学4° 代  理
  人  〒542 電(06)262−0500(2
)%許法第30条第4項の証明提出書8 補正の内容 (1)  明細書の発明の詳細な説明の欄ィ)明細書第
6頁第5行目に、機械エネルギー、とあるを、機械的エ
ネルギー、と訂正する。
口)第7頁本文第6行目に、ポルミール、とあるを、ボ
ールミル、と訂正する。
ハ)第9頁第3行目 化学構造式 と結合符号を訂正する。
二)第12頁の構造式

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 無機粉体と有機化合物とのメカノケミカル反応を利用し
    て、無機粉体」二にベンゼン誘導体等の有機化合物を導
    入し、此の導入した有機化合物を基1分 にして、無機物体の表面上で染料や顔料等の有機色素全
    合成することを特徴とする無機粉体を核とする何機顔料
    の製造法。
JP2834283A 1983-02-21 1983-02-21 無機粉体を核とする有機顔料の製造法 Expired JPS6039705B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2834283A JPS6039705B2 (ja) 1983-02-21 1983-02-21 無機粉体を核とする有機顔料の製造法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2834283A JPS6039705B2 (ja) 1983-02-21 1983-02-21 無機粉体を核とする有機顔料の製造法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS59152960A true JPS59152960A (ja) 1984-08-31
JPS6039705B2 JPS6039705B2 (ja) 1985-09-07

Family

ID=12245919

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2834283A Expired JPS6039705B2 (ja) 1983-02-21 1983-02-21 無機粉体を核とする有機顔料の製造法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS6039705B2 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000052102A1 (en) * 1999-03-05 2000-09-08 Cabot Corporation Process for preparing colored pigments
KR100352246B1 (ko) * 1999-09-14 2002-09-12 홍치흠 착색 필러의 제조방법 및 이를 함유하는 시이트용 컴파운드 조성물

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000052102A1 (en) * 1999-03-05 2000-09-08 Cabot Corporation Process for preparing colored pigments
US6398858B1 (en) 1999-03-05 2002-06-04 Cabot Corporation Process for preparing colored pigments
JP2002538260A (ja) * 1999-03-05 2002-11-12 キャボット コーポレイション 有色顔料の調製方法
KR100352246B1 (ko) * 1999-09-14 2002-09-12 홍치흠 착색 필러의 제조방법 및 이를 함유하는 시이트용 컴파운드 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
JPS6039705B2 (ja) 1985-09-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102127343B (zh) 高细度水性色浆及制备方法
JPH04507261A (ja) ペリレン化合物を基礎とする新規の顔料調製物
JPH05230389A (ja) 改良アゾ顔料組成物とその調製方法
Xuening et al. Modification study involving a Naphthol as red pigment
US4599113A (en) Isoindoline pigment having a high color strength
JPS59152960A (ja) 無機粉体を核とする有機顔料の製造法
US4222788A (en) Mixed pigment and process of preparing the same
TW320693B (ja)
CN109679375A (zh) 一种水性墨用预分散颜料的制备方法
JP6551645B2 (ja) ナフトールレッド、該ナフトールレッドを用いた樹脂組成物、水系分散体、および、溶剤系分散体
JP6809774B2 (ja) ナフトールレッド及びその製造方法、該ナフトールレッドを用いた樹脂組成物、水系分散体及び溶剤系分散体
JP2006089608A (ja) モノアゾレーキ顔料組成物及びその製造方法
JPS5834862A (ja) 金属酸化物を核とする有機顔料の製造法
JP2629067B2 (ja) モノアゾレーキ顔料および印刷インキ組成物
JPS63120764A (ja) モノアゾレーキ顔料の製造方法
Dongzhi et al. An investigation into the synergism of monoazoacetoacetanilide pigments
JPS5817774B2 (ja) アクリルインタ−ポリマ−デホウヒシタガンリヨウ
US1217042A (en) Monoazo dyes.
US2173920A (en) Azo dyestuff and process for making same
JPH0397762A (ja) モノアゾレーキ顔料及び顔料分散組成物
JPH0822974B2 (ja) モノアゾレーキ顔料および顔料分散体
US955068A (en) Azo dye and process of making same.
KR101214120B1 (ko) 내열성이 우수한 유기 안료 및 그 제조 방법
JP3292046B2 (ja) 顔料組成物の製造方法、顔料組成物及びその用途
JPH07292274A (ja) 被覆処理顔料およびグラビア印刷インキ組成物