JPS5832899A - オキセンドロン水性懸濁剤 - Google Patents
オキセンドロン水性懸濁剤Info
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- JPS5832899A JPS5832899A JP56129517A JP12951781A JPS5832899A JP S5832899 A JPS5832899 A JP S5832899A JP 56129517 A JP56129517 A JP 56129517A JP 12951781 A JP12951781 A JP 12951781A JP S5832899 A JPS5832899 A JP S5832899A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、安定化されたオキセンドロン水性懸濁剤に関
するものである。
するものである。
オキセンドロンは、１６β−エチ／ｌ’−１７β−ヒド
ロキシ−４−エストンンー３−オンの一般名であって、
そのエステル類も含め強力な抗男性ホルモン作用を有す
ることが知られている（−ＵＳＦ３８５６８２９）。
ロキシ−４−エストンンー３−オンの一般名であって、
そのエステル類も含め強力な抗男性ホルモン作用を有す
ることが知られている（−ＵＳＦ３８５６８２９）。
しかしながら、オキセンドロンの水に対する溶解度は、
０．０（Ｎ％（２５℃）以下で、難溶性で疎水性を示し
、水に分散させた場合にはオキセンドロンの粒子が浮上
し、懸濁剤としての特性を満足するには非常に困難であ
る。ちなみに、水性懸濁剤は、主薬粒子の均一分散性、
静置した後の粒子沈降性、再分散性、注射針の通過性（
注射用に供する場合）などについて、懸濁剤としての特
性を満足する必要がある。
０．０（Ｎ％（２５℃）以下で、難溶性で疎水性を示し
、水に分散させた場合にはオキセンドロンの粒子が浮上
し、懸濁剤としての特性を満足するには非常に困難であ
る。ちなみに、水性懸濁剤は、主薬粒子の均一分散性、
静置した後の粒子沈降性、再分散性、注射針の通過性（
注射用に供する場合）などについて、懸濁剤としての特
性を満足する必要がある。
一般に、このような懸濁特性を出すために、カルボキシ
メチルセルロース・ナトリウム、メチルセルロース等の
粘しよう剤、あるいは親水性を増すために界面活性剤を
配合することが知られているが、オキセンドロン懸濁化
にこれらの手段を適用しても十分に満足すべき効果をう
ろことができなかった。
メチルセルロース・ナトリウム、メチルセルロース等の
粘しよう剤、あるいは親水性を増すために界面活性剤を
配合することが知られているが、オキセンドロン懸濁化
にこれらの手段を適用しても十分に満足すべき効果をう
ろことができなかった。
本発明者らは、このような実状に鑑み種々検討の結果、
意外にも特定量の非イオン界面活性剤とバラオキシ安息
香酸エステル類とを組み合せて添加するとオキセンドロ
ンまたはそのエステル類の懸濁特性を顕著に向上させう
ろことを知見し、この知見に基きさらに研究した結果本
発明を完成した。
意外にも特定量の非イオン界面活性剤とバラオキシ安息
香酸エステル類とを組み合せて添加するとオキセンドロ
ンまたはそのエステル類の懸濁特性を顕著に向上させう
ろことを知見し、この知見に基きさらに研究した結果本
発明を完成した。
すなわち、本発明は、非イオン界面活性剤０゜０５〜１
．ＯＷ／Ｖ％およびバフオキシ安息香酸エステル類０．
０１〜０．２５Ｗ／Ｖ％を含有することを特徴とするオ
キセンドロンまたはそのエステル類の安定化された水性
懸濁剤である。
．ＯＷ／Ｖ％およびバフオキシ安息香酸エステル類０．
０１〜０．２５Ｗ／Ｖ％を含有することを特徴とするオ
キセンドロンまたはそのエステル類の安定化された水性
懸濁剤である。
本発明の水性懸濁剤に用いられるオキセンドロンまたは
そのエステル類のうち後者としては、たトエばアセテー
ト、プロピオネート、バレリレーＦ、カブリレート、カ
プロレート等が用いられるが炭素数の小さいものが望ま
しい。
そのエステル類のうち後者としては、たトエばアセテー
ト、プロピオネート、バレリレーＦ、カブリレート、カ
プロレート等が用いられるが炭素数の小さいものが望ま
しい。
非イオン界面活性剤としては、たとえばポリオキシエチ
レンソルビタンモノラウレート（ツウイーン２０．ポリ
ソルベー）２０）、ポリオキンエチレンソルビタンモノ
オレート（ツウイーン８０、ポリソルベート８０）、ポ
リオキンエチレンソルビタンモノステアレート（ツウイ
ーン６０．ポリソルベー）６０）、ポリオキシエチレン
ソμビタンモノバμミテート（ツウイーン４０．ポリソ
ルベート４Ｇ）などのソルビタン脂肪酸エステル系、水
素添加ヒマシ油ポリオキシエチレン４０モ／しく Ｈ
ＣＯ−４０’） 、 ５ ０ モ／Ｌｚ（ＨＣＯ−
６０）、６０モ、ルー（ＨＣＯ−６０）、８０ モル（
ＨＣＯ−８０）などの水素添加ヒマシ油ポリエチレング
リコールエステル系、プルロニックＦ６８．プルロニッ
クＴ、６４ （いずれも商品名ワイアドラ） 、 Ｇｏ
、米国）などのポリオキシエチレンポリオキシプロピレ
ンエーテル系、その他種々のポリエチレングリコ−μア
ルキ！エーテル系、脂肪酸モノグリセリド系のものが用
いられるが、なかでもツウィーン２０、ツウイーンａ
ｏ 、 ａｃｏ−５０、Ｉ（ＣＯ−６０などが好ましい
。いわゆるＨＬＢ値でいえば、一般に８〜１８のものが
好適に用いられる。
レンソルビタンモノラウレート（ツウイーン２０．ポリ
ソルベー）２０）、ポリオキンエチレンソルビタンモノ
オレート（ツウイーン８０、ポリソルベート８０）、ポ
リオキンエチレンソルビタンモノステアレート（ツウイ
ーン６０．ポリソルベー）６０）、ポリオキシエチレン
ソμビタンモノバμミテート（ツウイーン４０．ポリソ
ルベート４Ｇ）などのソルビタン脂肪酸エステル系、水
素添加ヒマシ油ポリオキシエチレン４０モ／しく Ｈ
ＣＯ−４０’） 、 ５ ０ モ／Ｌｚ（ＨＣＯ−
６０）、６０モ、ルー（ＨＣＯ−６０）、８０ モル（
ＨＣＯ−８０）などの水素添加ヒマシ油ポリエチレング
リコールエステル系、プルロニックＦ６８．プルロニッ
クＴ、６４ （いずれも商品名ワイアドラ） 、 Ｇｏ
、米国）などのポリオキシエチレンポリオキシプロピレ
ンエーテル系、その他種々のポリエチレングリコ−μア
ルキ！エーテル系、脂肪酸モノグリセリド系のものが用
いられるが、なかでもツウィーン２０、ツウイーンａ
ｏ 、 ａｃｏ−５０、Ｉ（ＣＯ−６０などが好ましい
。いわゆるＨＬＢ値でいえば、一般に８〜１８のものが
好適に用いられる。
バラオキシ安息香酸エステル類としては、バラオキシ安
息香酸のメチル、エチル、プロピル、ブチル等が用いら
れる。これ等のバフオキシ安息香酸ニス７／Ｉ／は単独
で界面活性剤とともに使用してもよく、二種以上を適宜
に組合せて使用してもよい。
息香酸のメチル、エチル、プロピル、ブチル等が用いら
れる。これ等のバフオキシ安息香酸ニス７／Ｉ／は単独
で界面活性剤とともに使用してもよく、二種以上を適宜
に組合せて使用してもよい。
本発明において使用される界面活性剤の配合量は懸濁さ
せるオキセンドロンの濃度および添加するバフオキシ安
息香酸エステル類の量にもよるが通常０．０５〜１．Ｏ
Ｗ／Ｖ％の範囲で用いられ、特に０．１〜０．５Ｗ／Ｖ
％の濃度が好ましい。
せるオキセンドロンの濃度および添加するバフオキシ安
息香酸エステル類の量にもよるが通常０．０５〜１．Ｏ
Ｗ／Ｖ％の範囲で用いられ、特に０．１〜０．５Ｗ／Ｖ
％の濃度が好ましい。
０．０５Ｗ／Ｖ％よシ少い濃度では均一分散が困難であ
シ、１．ＯＷ／Ｖ％よ）多いと自由沈降素となってケー
キング等を起しやすくなる。
シ、１．ＯＷ／Ｖ％よ）多いと自由沈降素となってケー
キング等を起しやすくなる。
バフオキシ安息香酸エステルの配合量もオキセンドロン
の濃度および添加する界面活性剤の量。
の濃度および添加する界面活性剤の量。
バフオキシ安息香酸エステル類自体の溶解度によって適
宜決定されるが、通常０．０１〜０．２５Ｗ／Ｖ％の範
囲で用いられ、特に０．１〜０．２Ｗ／Ｖ％が好ましい
。０．０１Ｗ／Ｖ％よシ少いと自由分散系となってハー
ドケーキを作シやすくなる。
宜決定されるが、通常０．０１〜０．２５Ｗ／Ｖ％の範
囲で用いられ、特に０．１〜０．２Ｗ／Ｖ％が好ましい
。０．０１Ｗ／Ｖ％よシ少いと自由分散系となってハー
ドケーキを作シやすくなる。
また、オキセンドロンまたはそのエステル類は、一般に
５〜２０ Ｗ／Ｖ％、望ましくは８〜＋ａＷ／Ｖ％配合
するのがよい。
５〜２０ Ｗ／Ｖ％、望ましくは８〜＋ａＷ／Ｖ％配合
するのがよい。
本発明の水性懸濁剤は、これらのオキセンドロンまたは
そのエステル類、非イオン界面活性剤。
そのエステル類、非イオン界面活性剤。
バラオキシ安息香酸類を任意の順序で常法によ静混合し
て製造されるが、たとえば次のようにして製造するのが
よい。
て製造されるが、たとえば次のようにして製造するのが
よい。
調製例
微細結晶粒子のオキセンドロンｌＯｇをツウイーン８０
の０．８％溶液２’ＪＩｌ中に分散させる。
の０．８％溶液２’ＪＩｌ中に分散させる。
一方、別にパフオキシ安息香酸ニスμ０．２８％、バフ
オキシ安息香酸プロピ１ｖＯ，０２８％。
オキシ安息香酸プロピ１ｖＯ，０２８％。
カルボキシメチμセμロース１％、Ｄ−ソルビット１６
％、ベンジルアルコ−〜２％を含む水溶液を調製する。
％、ベンジルアルコ−〜２％を含む水溶液を調製する。
この溶液の５０ｄを前述のオキセンドｐンーツウィーン
８０溶液中に加え、更に水を加えて全量１００ｄとし、
よく攪拌して調製する。
８０溶液中に加え、更に水を加えて全量１００ｄとし、
よく攪拌して調製する。
なお、本発明水性懸濁剤においては、たとえば力μポキ
シメチｐセ／Ｉ／ｌ：Ｉ−ズ・ナトリウム、メチルセル
ロース等の粘しよう剤、Ｄ−ソルビット。
シメチｐセ／Ｉ／ｌ：Ｉ−ズ・ナトリウム、メチルセル
ロース等の粘しよう剤、Ｄ−ソルビット。
ブドウ糖キシリット、イノジット、マンニット等の等張
化剤等通常の水性懸濁剤に用いられる補助剤を用いてよ
いことはいうまでもない。その他、たとえばベンジルア
ルコール、塩酸メピパカイン、塩酸ブロカイン等の無痛
化剤、クロロプタノール、フェノール等の防腐剤等も併
用することができる。
化剤等通常の水性懸濁剤に用いられる補助剤を用いてよ
いことはいうまでもない。その他、たとえばベンジルア
ルコール、塩酸メピパカイン、塩酸ブロカイン等の無痛
化剤、クロロプタノール、フェノール等の防腐剤等も併
用することができる。
実施例／
オキセンドロン １０ Ｗ／Ｖ％カ
μボキシメチルセμローズ ナトリウム ０．５ Ｄ−ソルビット ８ベンジルア
μコーｙｖ１ 上記成分を含む水性懸濁液を処方人とする。処方ムに第
１表に示すような安定剤を添加し、調製する。調製品に
ついて調製直後および室温２年間貯蔵して、均一分散性
、沈降容積、再分散性、注射針の通過性を観察すると第
１表の結果が得られ、本発明による安定剤の添加が著効
なことがわかる。
μボキシメチルセμローズ ナトリウム ０．５ Ｄ−ソルビット ８ベンジルア
μコーｙｖ１ 上記成分を含む水性懸濁液を処方人とする。処方ムに第
１表に示すような安定剤を添加し、調製する。調製品に
ついて調製直後および室温２年間貯蔵して、均一分散性
、沈降容積、再分散性、注射針の通過性を観察すると第
１表の結果が得られ、本発明による安定剤の添加が著効
なことがわかる。
注）均一分散性： ）”
生薬懸濁粒子が均一に分散している ○主薬懸濁粒
子が浮上または沈積している ×注射針通針性： 〃 やや抵抗がある △ 〃 かなシすいとシにくい × 再分散性： 〃 １０回以上 × 沈降容積： 懸濁粒子層 ３０％以上 ○〃
３０％以内 ×申バフオキシ安息香酸エス
テル類 Ｍ、Ｐ、： パフオキＶ安息香酸メチ！Ｅ、Ｐ、：
ｅ エチμｐ、ｐ、 ：
＃ プロピμＢ、Ｐ、： ＋
ブチル実施例λ オキセンドロン・アセテート １５ Ｗ／ｖ％カル
ボキＶメチルセ〃ローズ・ナトリウム０．７Ｗ／Ｖ％ Ｄ−ソルビット ８Ｗ／Ｖ％ベンジ
ルアルコーｙ ＩＷ／Ｖ％手 続 補
正 書（自発） ■、事件の表示 昭和５６ 年特許願第１２９５１７号 ２、発明の名称 オキセンドロン水性懸濁剤 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区道修町２丁目２７番地名 称（
２’１３）武田薬品工業株式会社代表者 倉 林
育 四 部４、代理人 住 所 大阪市淀用区十三本町２丁目１７番８５号
（１）明細書第６頁第８行の「カルボキシメチルセルロ
ース」の後に「・ナトリウム」を挿入する。
子が浮上または沈積している ×注射針通針性： 〃 やや抵抗がある △ 〃 かなシすいとシにくい × 再分散性： 〃 １０回以上 × 沈降容積： 懸濁粒子層 ３０％以上 ○〃
３０％以内 ×申バフオキシ安息香酸エス
テル類 Ｍ、Ｐ、： パフオキＶ安息香酸メチ！Ｅ、Ｐ、：
ｅ エチμｐ、ｐ、 ：
＃ プロピμＢ、Ｐ、： ＋
ブチル実施例λ オキセンドロン・アセテート １５ Ｗ／ｖ％カル
ボキＶメチルセ〃ローズ・ナトリウム０．７Ｗ／Ｖ％ Ｄ−ソルビット ８Ｗ／Ｖ％ベンジ
ルアルコーｙ ＩＷ／Ｖ％手 続 補
正 書（自発） ■、事件の表示 昭和５６ 年特許願第１２９５１７号 ２、発明の名称 オキセンドロン水性懸濁剤 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区道修町２丁目２７番地名 称（
２’１３）武田薬品工業株式会社代表者 倉 林
育 四 部４、代理人 住 所 大阪市淀用区十三本町２丁目１７番８５号
（１）明細書第６頁第８行の「カルボキシメチルセルロ
ース」の後に「・ナトリウム」を挿入する。
（２）明細書第１０頁第２行の後に次の記載を挿入する
。
。
［’）ｆｙ４−ン２０ ０．２ Ｗ／
’Ｖ％バラオキシ安息香酸メチ／ｌ／ ０．１
５Ｗ／Ｖ％バラオキシ安息香酸プロピμ ０．１５
Ｗ／Ｖ＊Ｊ以上 ２−
’Ｖ％バラオキシ安息香酸メチ／ｌ／ ０．１
５Ｗ／Ｖ％バラオキシ安息香酸プロピμ ０．１５
Ｗ／Ｖ＊Ｊ以上 ２−
Claims (1)
- 非イオン界面活性剤０．０５〜１．ＯＷ／Ｖ％およびバ
フオキシ安息香酸エステル類０．０１〜０゜２５Ｗ／Ｖ
％を含有することを特徴とするオキセンドロンまたはそ
のエステル類の安定化された水性懸濁剤。
Priority Applications (13)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56129517A JPS5832899A (ja) | 1981-08-18 | 1981-08-18 | オキセンドロン水性懸濁剤 |
| AR290244A AR230730A1 (es) | 1981-08-18 | 1982-08-06 | Procedimiento para preparar una suspension acuosa de oxendolona |
| US06/406,460 US4462996A (en) | 1981-08-18 | 1982-08-09 | Aqueous suspension of oxendolone |
| DE8282304238T DE3263754D1 (en) | 1981-08-18 | 1982-08-11 | Aqueous suspension of oxendolone |
| EP82304238A EP0072662B1 (en) | 1981-08-18 | 1982-08-11 | Aqueous suspension of oxendolone |
| GR69042A GR76258B (ja) | 1981-08-18 | 1982-08-13 | |
| ES515057A ES8403719A1 (es) | 1981-08-18 | 1982-08-17 | "un metodo para preparar una suspension acuosa estabilizada de oxendolona". |
| PT75435A PT75435B (pt) | 1981-08-18 | 1982-08-17 | Aqueous suspension of oxendolone |
| KR8203686A KR880001806B1 (ko) | 1981-08-18 | 1982-08-17 | 옥센돌론 수성 현탁제의 제조방법 |
| CA000409562A CA1176983A (en) | 1981-08-18 | 1982-08-17 | Aqueous suspension of oxendolone |
| SG1101/87A SG110187G (en) | 1981-08-18 | 1987-12-26 | Aqueous suspension of oxendolone |
| MY654/87A MY8700654A (en) | 1981-08-18 | 1987-12-30 | Aqueous suspension of oxendolone |
| HK238/88A HK23888A (en) | 1981-08-18 | 1988-03-30 | Aqueous suspension of oxendolone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56129517A JPS5832899A (ja) | 1981-08-18 | 1981-08-18 | オキセンドロン水性懸濁剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5832899A true JPS5832899A (ja) | 1983-02-25 |
| JPS6361957B2 JPS6361957B2 (ja) | 1988-11-30 |
Family
ID=15011450
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56129517A Granted JPS5832899A (ja) | 1981-08-18 | 1981-08-18 | オキセンドロン水性懸濁剤 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4462996A (ja) |
| EP (1) | EP0072662B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5832899A (ja) |
| KR (1) | KR880001806B1 (ja) |
| AR (1) | AR230730A1 (ja) |
| CA (1) | CA1176983A (ja) |
| DE (1) | DE3263754D1 (ja) |
| ES (1) | ES8403719A1 (ja) |
| GR (1) | GR76258B (ja) |
| HK (1) | HK23888A (ja) |
| MY (1) | MY8700654A (ja) |
| PT (1) | PT75435B (ja) |
| SG (1) | SG110187G (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4120311A1 (de) * | 1991-06-20 | 1992-12-24 | Kali Chemie Pharma Gmbh | Konservierte pharmazeutische zubereitungen |
| US20050032811A1 (en) * | 2003-08-06 | 2005-02-10 | Josiah Brown | Methods for administering aripiprazole |
| EP1675573B2 (en) * | 2003-10-23 | 2012-06-13 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Controlled release sterile injectable aripiprazole formulation and method |
| US20070148100A1 (en) * | 2005-09-15 | 2007-06-28 | Elan Pharma International, Limited | Nanoparticulate aripiprazole formulations |
| PT2170279T (pt) * | 2007-07-31 | 2018-04-06 | Otsuka Pharma Co Ltd | Métodos para produção de suspensão de aripiprazole e formulação liofilizada |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2861920A (en) * | 1954-05-04 | 1958-11-25 | Upjohn Co | Therapeutic suspensions of steroids containing pvp and/or pva |
| US3856829A (en) * | 1970-01-07 | 1974-12-24 | Takeda Chemical Industries Ltd | 16{62 -hydrocarbon substituted estrane compounds |
| JPS4832643A (ja) * | 1971-09-02 | 1973-05-01 | ||
| JPS4966815A (ja) * | 1972-10-25 | 1974-06-28 |
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1981
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