JPS5829978B2 - 被覆組成物用チクソトロ−プ剤 - Google Patents
被覆組成物用チクソトロ−プ剤Info
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- JPS5829978B2 JPS5829978B2 JP54064085A JP6408579A JPS5829978B2 JP S5829978 B2 JPS5829978 B2 JP S5829978B2 JP 54064085 A JP54064085 A JP 54064085A JP 6408579 A JP6408579 A JP 6408579A JP S5829978 B2 JPS5829978 B2 JP S5829978B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C273/18—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
- C07C273/1809—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas with formation of the N-C(O)-N moiety
- C07C273/1818—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas with formation of the N-C(O)-N moiety from -N=C=O and XNR'R"
- C07C273/1827—X being H
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、尿素ウレタンに基づくチクソトロープ組成物
に関するものであり、詳しく述べると、チクソトロープ
剤として尿素ウレタンを含有する被覆材料として使用さ
れるチクソトロープ剤に関するものである。
に関するものであり、詳しく述べると、チクソトロープ
剤として尿素ウレタンを含有する被覆材料として使用さ
れるチクソトロープ剤に関するものである。
例えば塗料、ラッカー、ワニス、オーバーレイ組吸物等
のような被覆組成物に使用される公知のチクソトロープ
剤は、水素化ひ昔し油、有機的に変性したベントナツト
、親水性ケイ酸および金属石けん全ベースとして製造さ
れる。
のような被覆組成物に使用される公知のチクソトロープ
剤は、水素化ひ昔し油、有機的に変性したベントナツト
、親水性ケイ酸および金属石けん全ベースとして製造さ
れる。
これらの公知の組成物の欠点は、固体生成物で粒子化に
より被覆障害が起りかつ例えばつや消し、曇り、白化等
が生じ、またビニル樹脂ラッカーのようなあるラフカー
系では密着不良をしばしば起すということにある。
より被覆障害が起りかつ例えばつや消し、曇り、白化等
が生じ、またビニル樹脂ラッカーのようなあるラフカー
系では密着不良をしばしば起すということにある。
チクソトロープ剤として遊離のアミノ基を有するポリア
ミド樹脂を使用することも知られている。
ミド樹脂を使用することも知られている。
これらの物質は、ラッカー樹脂中に混入され、このため
ラフカー、ワニス曾たは塗料配合を調整するために後で
導入することはできない。
ラフカー、ワニス曾たは塗料配合を調整するために後で
導入することはできない。
さらに、これらの条件下では生成するゲルは低分子量の
アルコールで破壊される。
アルコールで破壊される。
さらに、第一級または第二級アミンとモノまたはジイソ
シアネートとの反応により結合剤または結合剤の一部と
同時に尿素が生成し、これがチクソトロープを有するこ
とも公知である(西独特許第2,359,923号お゛
よび同第2,360,019号)。
シアネートとの反応により結合剤または結合剤の一部と
同時に尿素が生成し、これがチクソトロープを有するこ
とも公知である(西独特許第2,359,923号お゛
よび同第2,360,019号)。
西独特許第L805,693号によれば、変性尿素もま
たチクントローブ溶媒ゲルの製造に好適に使用され、こ
れはついでチクソトロピー用の結合剤配合に使用できる
。
たチクントローブ溶媒ゲルの製造に好適に使用され、こ
れはついでチクソトロピー用の結合剤配合に使用できる
。
さらに、西独特許第1,117,801号からモノ、ま
たはポリカルボン酸とジイソシアネートとの反応生成物
はアルキッド樹脂と混合して力ロ熱すると生成する組成
物にチクソトロピーを与えることも公知である。
たはポリカルボン酸とジイソシアネートとの反応生成物
はアルキッド樹脂と混合して力ロ熱すると生成する組成
物にチクソトロピーを与えることも公知である。
前記刊行物中に開示されている物質は、それが成功すべ
き場合、出発成分の反応が高濃度(20係以上)オたは
物質相で不溶性またはもはや匍脚困難な生成物が生成す
るという結果で行なわなければならないという条件下で
少なくとも結合剤の一部寸たは溶媒との反応によりチク
ソトロープ効果が生じるという欠点を有している。
き場合、出発成分の反応が高濃度(20係以上)オたは
物質相で不溶性またはもはや匍脚困難な生成物が生成す
るという結果で行なわなければならないという条件下で
少なくとも結合剤の一部寸たは溶媒との反応によりチク
ソトロープ効果が生じるという欠点を有している。
さらに、この場合、工業的ならびに衛生的に不満足なア
ミンおよびインシアネートを考慮する必要があり、これ
はその高い反応性のために被覆組成物中に存在する結合
剤オたは顔料との間に望ましくない反応を生じる。
ミンおよびインシアネートを考慮する必要があり、これ
はその高い反応性のために被覆組成物中に存在する結合
剤オたは顔料との間に望ましくない反応を生じる。
したがって、本発明の目的はチクソトロピーを有する薬
剤を提供することにあり、他の目的は潜在状態で物性が
有するチクソトロープ基を高濃度で有する薬剤を提供す
ることにあり、さらに他の目的は液状のチクソ]・ロー
ブ剤を提供することにある。
剤を提供することにあり、他の目的は潜在状態で物性が
有するチクソトロープ基を高濃度で有する薬剤を提供す
ることにあり、さらに他の目的は液状のチクソ]・ロー
ブ剤を提供することにある。
本発明の別の目的は作業上ならびに衛生上問題のないチ
クソトロープ剤を提供することにあり、さらに別の目的
は後で被覆組成物中に導入され得てそのチクソトロープ
性が生じかつ所望のチクソトロピーがもたらされるチク
ソトロープ性を提供することにある。
クソトロープ剤を提供することにあり、さらに別の目的
は後で被覆組成物中に導入され得てそのチクソトロープ
性が生じかつ所望のチクソトロピーがもたらされるチク
ソトロープ性を提供することにある。
iた、本発明の他の目的は、このようなチクソトロープ
剤を含有する被覆組成物を提供することにあシ、さらに
他の目的は前記チクソトロープ組成物の製法を提供する
ことにある。
剤を含有する被覆組成物を提供することにあシ、さらに
他の目的は前記チクソトロープ組成物の製法を提供する
ことにある。
これらおよびその他の目的および本発明の利点は、つぎ
の式を有する本発明の尿素ウレタンにより達成される。
の式を有する本発明の尿素ウレタンにより達成される。
R−ICO−NH−R’−NI(−CO−NH−R″−
NH−CO−NH−R’−NH−CO−OR(ただし、
式中、Rは”nH2n+1 tたはc mH2rn+
1. (c p H2p o ) r(ただし、nは
4〜22の整数、mは1〜18の整数、pは2〜4の整
数、rは1〜10の整数である。
NH−CO−NH−R’−NH−CO−OR(ただし、
式中、Rは”nH2n+1 tたはc mH2rn+
1. (c p H2p o ) r(ただし、nは
4〜22の整数、mは1〜18の整数、pは2〜4の整
数、rは1〜10の整数である。
)、−CH2−CH2−1−(CH2)6−または(C
H2) 1゜−である。
H2) 1゜−である。
〕非プロトン性溶媒中の固形分含量は10〜75重量係
であり、好筐しくけ40〜60重量係である。
であり、好筐しくけ40〜60重量係である。
本発明による組成物は、尿素基当り0,1〜2.0モル
係のLiCAを含有する非プロトン性極性溶媒中の溶液
の形で用いられる。
係のLiCAを含有する非プロトン性極性溶媒中の溶液
の形で用いられる。
このように定義した本発明の組成物は、10〜75重量
係、好1しくは40〜60重量係の固形分含量を有”−
している。
係、好1しくは40〜60重量係の固形分含量を有”−
している。
本発明の組成物が被覆配合物に使用される場合、非プロ
トン性極性溶媒の代ジに、アルコール、KW−混合物、
ケトン、エステル等のような適当なラッカー溶媒が使用
でき、またこの場合も、自動的に低い使用濃度で一定量
残るゲルの構成を生成する。
トン性極性溶媒の代ジに、アルコール、KW−混合物、
ケトン、エステル等のような適当なラッカー溶媒が使用
でき、またこの場合も、自動的に低い使用濃度で一定量
残るゲルの構成を生成する。
ゾル−ゲル変換は、必要により、熱的丑たは機械的手段
によりゲル条件の確立を繰返し重要でなくする(ここに
「チクソトロピー」とは、本酸化第−鉄のように、振と
うにより液体になりかつ静置したときに再び凝固するあ
るゲルの性質を意味する。
によりゲル条件の確立を繰返し重要でなくする(ここに
「チクソトロピー」とは、本酸化第−鉄のように、振と
うにより液体になりかつ静置したときに再び凝固するあ
るゲルの性質を意味する。
配向分子の機械的破壊の領域(g、v、)により説明さ
れる。
れる。
前記定義のチクソトロープ剤は尿素ウレタン戎分中に異
なる置換基を有しているので、いかなる特定のチクソト
ロープ剤が導入されるチクソトロープ被覆組成物系の特
定の極性にも耐性および相溶性を調整することができる
。
なる置換基を有しているので、いかなる特定のチクソト
ロープ剤が導入されるチクソトロープ被覆組成物系の特
定の極性にも耐性および相溶性を調整することができる
。
本発明によるチクソトロープ剤の製造は、モノヒドロキ
シ化合物とジイソシアネートとを反応させてモノイソシ
アネート付加物を生成する公知方法を適用することによ
り好適に行なうことができる。
シ化合物とジイソシアネートとを反応させてモノイソシ
アネート付加物を生成する公知方法を適用することによ
り好適に行なうことができる。
これらのモノイソシアネート打力ロ物は、本発明により
、ついでLiClの存在下に非プロトン性溶媒中でポリ
アミンとの反応により尿素ウレタンに変換される。
、ついでLiClの存在下に非プロトン性溶媒中でポリ
アミンとの反応により尿素ウレタンに変換される。
本発明において好適に使用されるモノヒドロキシ化合物
としては、直鎖または側鎖の脂肪族または脂環族の炭素
数5〜24の第一級または第二級アルコールおよびこの
ようなモノヒドロキシ化合物のアルコキシ化誘導体があ
る。
としては、直鎖または側鎖の脂肪族または脂環族の炭素
数5〜24の第一級または第二級アルコールおよびこの
ようなモノヒドロキシ化合物のアルコキシ化誘導体があ
る。
溶液中の置換尿素ウレタンのいかなる結晶化も妨げられ
るので、好1しくけ側鎖アルコールが使用される。
るので、好1しくけ側鎖アルコールが使用される。
モノヒドロキシ化合物とジイソシアネートとの反応のた
めには、例えば1,6−へキサメチレンジイソシアネー
トおよび4,4−ジイソシアネート−ジフェニルメタン
のような脂肪族釦よび芳香族混合物の市販のジイソシア
ネートが考慮される。
めには、例えば1,6−へキサメチレンジイソシアネー
トおよび4,4−ジイソシアネート−ジフェニルメタン
のような脂肪族釦よび芳香族混合物の市販のジイソシア
ネートが考慮される。
特に、本発明において好適なのは公知の異性体形態(2
,4−および2,6−異性体)のトリレンジイソシアネ
ートである。
,4−および2,6−異性体)のトリレンジイソシアネ
ートである。
反応の初期段階において生成するモノイソシアネート付
加物をさらに反応させるためには、イソシアネートと反
応させるためのアミノ基を少なくとも2個有する第−級
督よび/または第二級脂肪族、脂環族または芳香族アミ
ン、例えば4,4−ジアミノフェニルメタン、3 、3
−シ)’ f)L’ −4,4−ジアミノジフェニルメ
タン、2,2−ビス(4−アミノシクロ・・キシル)プ
ロパン%N、N−ジメチル−4,4−ジアミノジフェニ
ルメタン、(3−メチル−4−アミノシクロヘキシル)
−(3−メチル−4−アミノフェニル)メタン、キシリ
レンジアミン異性体、エチレンジアミノ、ヘキサメチレ
ンジアミンおよび1,12−ジアミノドデカンが好適で
ある。
加物をさらに反応させるためには、イソシアネートと反
応させるためのアミノ基を少なくとも2個有する第−級
督よび/または第二級脂肪族、脂環族または芳香族アミ
ン、例えば4,4−ジアミノフェニルメタン、3 、3
−シ)’ f)L’ −4,4−ジアミノジフェニルメ
タン、2,2−ビス(4−アミノシクロ・・キシル)プ
ロパン%N、N−ジメチル−4,4−ジアミノジフェニ
ルメタン、(3−メチル−4−アミノシクロヘキシル)
−(3−メチル−4−アミノフェニル)メタン、キシリ
レンジアミン異性体、エチレンジアミノ、ヘキサメチレ
ンジアミンおよび1,12−ジアミノドデカンが好適で
ある。
特に好適には、4,4−ジアミノジフェニルメタン、3
,3−ジメチル−4,4−ジアミノジフェニルメタンお
よびキシリレンジアミンである。
,3−ジメチル−4,4−ジアミノジフェニルメタンお
よびキシリレンジアミンである。
尿素ウレタンを製造するには、非プロトン性極性溶媒が
必要である。
必要である。
このような溶媒の例としては、ジメチルスルホキサイド
、ヘキサメチルリン酸トリアミド、N、N−ジメチルホ
ルムアミド、N、N、N’、N’−テトラメチル尿素、
N、N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン
、N−ブチルピロリドン等がある。
、ヘキサメチルリン酸トリアミド、N、N−ジメチルホ
ルムアミド、N、N、N’、N’−テトラメチル尿素、
N、N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン
、N−ブチルピロリドン等がある。
本発明によるチクソトロープ組成物中に尿素ウレタンを
完全に導入することにより、西独特許第1.805,6
93号に指摘されている過剰のアミンは不必要となる。
完全に導入することにより、西独特許第1.805,6
93号に指摘されている過剰のアミンは不必要となる。
これは、過剰のアミンを避けることにより工業上ないし
衛生上の非実用性が避けられるという利点がある。
衛生上の非実用性が避けられるという利点がある。
本発明による組成物は被覆組成物に直接導入することが
でき、これは結合剤の酸化曲性乾燥を阻止する成分、塗
膜着色用の顔料曾たは染料および例えば配合中の特別の
エナメル成分を強固にするために必要な触媒作用による
縮合をもたらす成分と低触することのないカルボキシル
基含有結合剤をゲル化するために作用する。
でき、これは結合剤の酸化曲性乾燥を阻止する成分、塗
膜着色用の顔料曾たは染料および例えば配合中の特別の
エナメル成分を強固にするために必要な触媒作用による
縮合をもたらす成分と低触することのないカルボキシル
基含有結合剤をゲル化するために作用する。
西独特許第2,359,923号および同第2.360
,019号に記載されているチクソトロピーにする方法
は、組合わされるものを含めてかつ使用される結合剤の
タイプによりまた過剰のアミンまたはインシアネートの
存在から誘導される前記諸欠点をすべて備えており、こ
の過剰量は、例えばエポキサイド、−官能性アルコール
捷たけオキシムのような成分中に存在する反応成分と反
応しかつそのために利用される。
,019号に記載されているチクソトロピーにする方法
は、組合わされるものを含めてかつ使用される結合剤の
タイプによりまた過剰のアミンまたはインシアネートの
存在から誘導される前記諸欠点をすべて備えており、こ
の過剰量は、例えばエポキサイド、−官能性アルコール
捷たけオキシムのような成分中に存在する反応成分と反
応しかつそのために利用される。
本発明による尿素ウレタンは、遊離のイソシアネート基
を遊離のアミン基も有していないので、使用者は工業上
ならびに衛生上問題のない製品を製造することができ、
さらにこれは被覆組成物中に存在する結合剤、顔料また
は染料といかなる副反応も起さず、またこれは被覆組成
物の配合につづいて添刀目される。
を遊離のアミン基も有していないので、使用者は工業上
ならびに衛生上問題のない製品を製造することができ、
さらにこれは被覆組成物中に存在する結合剤、顔料また
は染料といかなる副反応も起さず、またこれは被覆組成
物の配合につづいて添刀目される。
下記の実施例は、本発明による尿素ウレタンの製造をさ
らに詳細に説明するためのものである。
らに詳細に説明するためのものである。
反応は二段階で起り、第一段階ではアルコール−ジイソ
シアネート付加物の調製が行なわれ、第二段階では尿素
ウレタンの調製が完結する。
シアネート付加物の調製が行なわれ、第二段階では尿素
ウレタンの調製が完結する。
実施例 1〜]2
第1a表に示すジイソシアホー11モル全それぞれ反応
器に供給し、ついで第1a表に示すヒドロキシ官能化合
物1モルをそれぞれ徐々に滴下し、公知技術により反応
を行なって組成物を得た。
器に供給し、ついで第1a表に示すヒドロキシ官能化合
物1モルをそれぞれ徐々に滴下し、公知技術により反応
を行なって組成物を得た。
芳香族ジイソシアネートを使用する場合には、温度が4
0℃を越えないように行ない、また脂肪族ジイソシアネ
ートを使用する場合には、モノ付加物の生成には約10
0℃の温度が好適である。
0℃を越えないように行ない、また脂肪族ジイソシアネ
ートを使用する場合には、モノ付加物の生成には約10
0℃の温度が好適である。
第二の反応器中で、第1b表に示すポリアミン0.5モ
ルおよび塩化リチウム0.1〜2.0モル、好筐しく1
’ Vio、 5モルを、第1b表に示す量の非プロト
ン性溶媒にそれぞれ溶解させ、ついで第一段の反応で得
られたインシアネート性力ロ物1モルを供給した。
ルおよび塩化リチウム0.1〜2.0モル、好筐しく1
’ Vio、 5モルを、第1b表に示す量の非プロト
ン性溶媒にそれぞれ溶解させ、ついで第一段の反応で得
られたインシアネート性力ロ物1モルを供給した。
この反応は発熱的に起った。その結果、10〜75%、
好昔しくは40〜50係の固形分含量を有する粘稠で透
明な黄かつ色の尿素ウレタン溶液が得られた。
好昔しくは40〜50係の固形分含量を有する粘稠で透
明な黄かつ色の尿素ウレタン溶液が得られた。
ノンノ上−ルノクノ
実施例1〜12で得られた尿素ウレタン溶液を、ついで
溶媒中でゲルを生じるのに好適なように処理したものを
第2表に示す。
溶媒中でゲルを生じるのに好適なように処理したものを
第2表に示す。
チクソトロープ生成物の極性によれば、これらは種々の
極性溶媒中でゲルを生成し得る。
極性溶媒中でゲルを生成し得る。
この尿素ウレタン溶液は、結合剤および溶媒C極性に関
して生成物の極性が決定される。
して生成物の極性が決定される。
すな七ちそのチクソトロープ性に関して組成物の効果力
決定されるような製品の配合に使用される。
決定されるような製品の配合に使用される。
本発明による二つの配合物は腐蝕保護を与えるための厚
い層の被覆用に特に好適な二つのラッカー配合物に利用
される。
い層の被覆用に特に好適な二つのラッカー配合物に利用
される。
本発明の二つの配合物は、第1表に示すように実施例1
〜5に相当する。
〜5に相当する。
実施例1の場合には使用される配合物は塩素化ゴムラッ
カーであり、実施例2の場合にはビニル樹脂ラッカー配
合物である。
カーであり、実施例2の場合にはビニル樹脂ラッカー配
合物である。
ラッカーは、つぎのように配合される。
■、塩素化ゴム被覆ラッカー
通例のチクソトロープ剤による標準試験
(a) ミルへの供給
パーゲート(Pergut)S10//+シレン溶液(
21係)(バイエル社製) 20.00.
F可塑剤VP−K I−2531(バイエル社製)8.
44 g 可塑剤VP−K I−2357(バイエル社製)8.4
49 チクソトロープ(Thixatrol)ST(NL−イ
ンダストリース社製) 1.68
9酸化鉄イエロー415 1.12g二酸
化チタンR−KB −216,84,9酸化クロムグリ
ーンGN 5.98gEWO473(Ba
S04) 22.50g85.00 g これをミルグラインダーで粉砕した。
21係)(バイエル社製) 20.00.
F可塑剤VP−K I−2531(バイエル社製)8.
44 g 可塑剤VP−K I−2357(バイエル社製)8.4
49 チクソトロープ(Thixatrol)ST(NL−イ
ンダストリース社製) 1.68
9酸化鉄イエロー415 1.12g二酸
化チタンR−KB −216,84,9酸化クロムグリ
ーンGN 5.98gEWO473(Ba
S04) 22.50g85.00 g これをミルグラインダーで粉砕した。
(b) ラッカー材料
パーゲートS 10,4シレン溶液(21係)115.
00g 200.00.? 水素化ひ1し油〔商品名チクソトロープ (Thi xatrol) ST)の添カロは、容易に
行なわれない。
00g 200.00.? 水素化ひ1し油〔商品名チクソトロープ (Thi xatrol) ST)の添カロは、容易に
行なわれない。
すなわち1種々の問題があり、また著しい量の作業およ
びエネルギーが、所望の濃度を有する製品を形成させる
ために費やすことを要する。
びエネルギーが、所望の濃度を有する製品を形成させる
ために費やすことを要する。
上記(a)段階で得られるような粉末生成物は、ついで
パーゲートS10/キシレン溶液に力nえられ、液中で
粉末生成物の良好な分布が得られるような条件下で40
〜50℃に加熱される。
パーゲートS10/キシレン溶液に力nえられ、液中で
粉末生成物の良好な分布が得られるような条件下で40
〜50℃に加熱される。
実施例1による本発明の生成物は、50%生成物を0.
5%および1%の添カロ量でミルからあるいは可能性が
ある場合には後で高いせ淘析力を用いて供給し、ラッカ
ーは溶媒とともに攪拌りながら供給される○ ■、ビニル樹脂被覆ラッカー 従来のチクソトロープ系(水素化ひオし油/ベントナイ
ト)による試験 ツルペッツ(S olvesso) ] 00 (エッ
チ社製)16.46g キ ン し ン
41.14gクリスタル(Kristall)油2]
(Shel1社製) 24
.689ラロフレツクス(Laroflex)MP35
(BAS社製) 36.009
クロロパラフイン 50 5.40gベント
:/(Benton)38/ATU−ペースト(Pas
te)(NL−インダストリー社製/(ビクーマリンク
ロソト社製) 14.409チクサトロール5
T(NL−インダストリース 社製)
0.729Tt02 RKB 2
25.20g亜 鉛 白
3.60 gタルク AT 1
21.60.9200、OOg 水素化ひ壕し油は、ここで40〜55℃の温度に保って
キシレン中に予め分散しても・り必要があり、配合の他
の成分はつづいて混入される。
5%および1%の添カロ量でミルからあるいは可能性が
ある場合には後で高いせ淘析力を用いて供給し、ラッカ
ーは溶媒とともに攪拌りながら供給される○ ■、ビニル樹脂被覆ラッカー 従来のチクソトロープ系(水素化ひオし油/ベントナイ
ト)による試験 ツルペッツ(S olvesso) ] 00 (エッ
チ社製)16.46g キ ン し ン
41.14gクリスタル(Kristall)油2]
(Shel1社製) 24
.689ラロフレツクス(Laroflex)MP35
(BAS社製) 36.009
クロロパラフイン 50 5.40gベント
:/(Benton)38/ATU−ペースト(Pas
te)(NL−インダストリー社製/(ビクーマリンク
ロソト社製) 14.409チクサトロール5
T(NL−インダストリース 社製)
0.729Tt02 RKB 2
25.20g亜 鉛 白
3.60 gタルク AT 1
21.60.9200、OOg 水素化ひ壕し油は、ここで40〜55℃の温度に保って
キシレン中に予め分散しても・り必要があり、配合の他
の成分はつづいて混入される。
実施例5による本発明の生成物は40係生成物を0.5
係および1%の割合でミルに供給し、ついでラッカーに
混入した。
係および1%の割合でミルに供給し、ついでラッカーに
混入した。
ついで、得られたラッカーを各場合にドクターワイパー
ブレード(Norm−ASTM D 823) を用
いて試料表面に施した。
ブレード(Norm−ASTM D 823) を用
いて試料表面に施した。
試験においては、垂直位置に保持された基材による被覆
組成物の流出がみられた。
組成物の流出がみられた。
その後、流出しなかった被覆の膜厚を測定した。
得られた被膜は同様に均質性またばね化の結果としての
スポットの生成を調べた。
スポットの生成を調べた。
連敗される密着性の程度をガラス板上で行なわれたグリ
ッドスリット試験(ECCA−法46)を用いて測定し
た。
ッドスリット試験(ECCA−法46)を用いて測定し
た。
その結果は、つぎのと釦りである。
GD O−極めて良好な密着性
GD 5=極めて悪い密着性
試験結果を第3表に示す。
第3表に示すデータを評価することによりみられるよう
に、本発明による生成物はチクソトロープ被覆組成物の
使用者に対して本質的な利点を与える。
に、本発明による生成物はチクソトロープ被覆組成物の
使用者に対して本質的な利点を与える。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 尿素基当り0.1〜2.0モルの塩化リチウムを含
有する非プロトン性極性溶媒に溶解した下記の求を有す
る尿素ウレタンを基礎とするチクソトロープ組成物。 R−0−CO−NH−R’−NH−CO−NH−R“−
NH−CO−NH−R’−NH−CO−OR(ただし、
式中、RはCnH2n+”たはCnH2n+1 (c、
I(2,o ) 。 (ただし、nは4〜22の整数、mは1〜18の整数、
pは2〜4の整数、γは1〜10の整数でR′は
CH3,→ζ■:≦−CH3ある。 CH2−CH2−1−(CH2)6−オたは−(CH2
)12−である。 〕2 非プロトン性溶媒は10〜75重量係の固形分含
量を有してなる特許請求の範囲第1項な記載のチクソト
ロープ組成物。 3 非プロトン性溶媒は40〜60重量係の固形分含量
を有してなる特許請求の範囲第1項に記載のチクソトロ
ープ組成物。 4 溶媒はジメチルスルホキサイド、ヘキサメチルリン
酸トリアミド、N、N−ジメチルホルムアミド、N、N
、N’、N’−テトラメチル尿素、N。 N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドンおよ
びN−ブチルピロリドンよりなる群から選ばれた少なく
とも1種のものである特許請求の範間第1項に記載のチ
クソトロープ組成物。 5 LiCJ?の存在下に非プロトン性極性溶媒中で
ポリアミンをモノイソシアネートと反応させることによ
り得られる尿素ウレタンを、尿素基当り0.1〜2.0
モルの塩化リチウムを含有する非プロトン性極性溶媒に
溶解した下記の式を有する尿素ウレタンを基礎とするチ
クソトロープ組成物の製法。 R−0−CO−NH−R’−NH−Co−NH−R“−
NH−CO−NH−R’−NH−CO−OR(ただし、
式中、RはC,H2nHまたはCmH2rT1+1(C
pH2,O)。 (ただり、 nは4〜22の整数、mは1〜18の整数
、pは2〜4の整数、rは1〜10の整数である。 )、−CH2−CH2−1−(CH2)6−筐たは(C
H2)]□−である。 〕6 モノイソシアネートはモノヒドロキシ化合物とジ
イソシアネートとの反応により生成されるものである特
許請求の範囲5項に記載のチクソトロープ組成物の製法
。 7 ポリアミンとしてはインシアネートと反応し得る少
なくとも二つのアミン基を有する第一級または第二級脂
肪族、脂環族または芳香族アミンが使用されてなる特許
請求の範囲第5項に記載のチクソトロープ組成物の製法
。 8 溶媒はジメチルスルホキサイド、ヘキサメチルリン
酸トリアミド、N、N−ジメチルホルムアミド、N、N
、N’、N’−テトラメチル尿素、N。 N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドンおよ
びN−ブチルピロリドンよりなる群から選ばれた少なく
とも1種のものである特許請求の範囲第5項に記載のチ
クソトロープ組成物の製法。 9 モノヒドロキシ化合物は炭素原子数5〜24の直鎖
または側鎖脂肪族または脂環族の第一級または第二級ア
ルコールまたは該モノヒドロキシ化合物のアルコキシ化
誘導体である特許請求の範囲第6項に記載のチクソトロ
ープ組成物の製法。 10 ジイソシアネートけ]、6−へキサメチレンジ
イソシアネートiたは4,4−ジイソシアネートジフェ
ニルメタンである特許請求の範囲第6項に記載のチクソ
トロープ組成物の製法。 11 ジイソシアネートはトリレンジイソシアネート
である特許請求の範囲第10項に記載のチクソトロープ
組成物の製法。 12 ポリアミンは4,4−ジアミノジフェニルメタン
、3,3−ジメチル−4,4−ジアミノジフェニルメタ
ン、2,2−ビス(4−アミンシクロヘキシル)プロパ
ン、N、N−ジメチル−4,4−ジアミノジフェニルメ
タン、(3−メチル−4−アミンシクロヘキシル)−(
3−メチル−4−アミノフェニル)メタン、キシリレン
ジアミン異性体、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジ
アミンおよび1,12−ジアミノドデカンよりなる群か
ら選ばれた少なくとも1種のものである特許請求の範囲
第5項に記載のチクソトロープ組成物の製法。 13 ポリアミンは4,4−ジアミンジフェニルメタン
、3,3−ジメチル−4,4−ジアミノジフェニルメタ
ン丑たはキシリレンジアミンである特許請求の範囲第5
項に記載のチクソトロープ組成物の製法。
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