JPS5829780B2 - プロピオン酸アミド誘導体 - Google Patents
プロピオン酸アミド誘導体Info
- Publication number
- JPS5829780B2 JPS5829780B2 JP1207476A JP1207476A JPS5829780B2 JP S5829780 B2 JPS5829780 B2 JP S5829780B2 JP 1207476 A JP1207476 A JP 1207476A JP 1207476 A JP1207476 A JP 1207476A JP S5829780 B2 JPS5829780 B2 JP S5829780B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- propionic acid
- acid amide
- amide derivative
- solution
- body weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
（式中Ｒ１はイソブチルフェニル基を示シ、Ｒ２および
Ｒ３はアルキル基を示す）で表わされるプロピオン酸ア
ミド誘導体に関スル。
Ｒ３はアルキル基を示す）で表わされるプロピオン酸ア
ミド誘導体に関スル。
本発明に係る前記一般式で表わされるプロピオン酸アミ
ド誘導体は、文献未載の新規化合物であり、抗炎症剤お
よび鎮痛剤として有用である。
ド誘導体は、文献未載の新規化合物であり、抗炎症剤お
よび鎮痛剤として有用である。
本発明のプロピオン酸アミド誘導体は下記の方法により
製造することができる。
製造することができる。
（上記式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は前記と同じ意味を示し、
Ｙはハロゲン原子を示す） 次に具体的な製造例を示す。
Ｙはハロゲン原子を示す） 次に具体的な製造例を示す。
製造例
イフフロフエン（２−（４−イソブチルフェニル）−プ
ロピオン酸） ４．１２＆ （０，０２モル）をクロロ
ホルム２０ｒｒｔｌに溶解し、塩化チオニル２．７ｇ（
０，０２３モル）を滴下後室温で３時間反応させ、次い
で室温で溶媒および過剰の塩化チオニルを減圧留去した
。
ロピオン酸） ４．１２＆ （０，０２モル）をクロロ
ホルム２０ｒｒｔｌに溶解し、塩化チオニル２．７ｇ（
０，０２３モル）を滴下後室温で３時間反応させ、次い
で室温で溶媒および過剰の塩化チオニルを減圧留去した
。
残渣を乾燥クロロホルムに溶解しジメチルアミン塩酸塩
１．８０ ｇ（０，０２２モル）を加え、水冷下攪拌し
ながらトリエチルアミン１１ｇ（０，１１モル）を滴下
した後温度を室温まで上げ、さらに２時間反応させた。
１．８０ ｇ（０，０２２モル）を加え、水冷下攪拌し
ながらトリエチルアミン１１ｇ（０，１１モル）を滴下
した後温度を室温まで上げ、さらに２時間反応させた。
反応液を希塩酸中に注ぎ、クロロホルムで２回抽出し、
合わせたクロロホルム層を希塩酸、水、炭酸水素ナトリ
ウム水、水で順次洗った後無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。
合わせたクロロホルム層を希塩酸、水、炭酸水素ナトリ
ウム水、水で順次洗った後無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。
溶媒を減圧留去して得た残渣をシリカゲルを使用してカ
ラムクロマトグラフィーで精製し、２（４−インブチル
フェニル）−プロピオン酸−Ｎ。
ラムクロマトグラフィーで精製し、２（４−インブチル
フェニル）−プロピオン酸−Ｎ。
Ｎ−ジメチルアミド３．８１ｇ（８２％）を得た。
このものの物性値を示せば下記のとおりである。
油状
ＩＲ１６５０，１５１０，１４００，１１５０，１０７
ＯＮＭＲ（ＣＣｌ４．δ）０．９０ （ｄ 、 ６Ｈ）
、１．３４ （ｄ 、３Ｈ）、１．８３ （ｍ、 ＩＨ
）、２．４２ （ｄ 、 ２Ｈ）、２．８３（ｓ、６Ｈ
）、３．７６（ｑ 、 ＩＨ）、７．０３ （ｓ 、４
Ｈ）また前記製造例に準じて下記の化合物を製造し油状 Ｉ Ｒ１６４０，１５１０，１３９０，１２７０，１１
５ＯＮＭＲ（ＣＣＡ４．δ）０．８８（ｄ、６Ｈ）、０
．９７ （ｑ 、 ６Ｈ）、１．３４（ｄ、 ３Ｈ）、
１．８３ （ｍ、 ＬＨ）、２．４２ ＊＊ （
ｄ、２Ｈ）、３．１７（（１，４Ｈ）、３．７０ （ｑ
、 ＩＨ）、７−０３ （ｓ ｐ ４ Ｈ） 次の試験方法で本発明プロピオン酸アミド誘導体の抗炎
症効果試験を行なった。
ＯＮＭＲ（ＣＣｌ４．δ）０．９０ （ｄ 、 ６Ｈ）
、１．３４ （ｄ 、３Ｈ）、１．８３ （ｍ、 ＩＨ
）、２．４２ （ｄ 、 ２Ｈ）、２．８３（ｓ、６Ｈ
）、３．７６（ｑ 、 ＩＨ）、７．０３ （ｓ 、４
Ｈ）また前記製造例に準じて下記の化合物を製造し油状 Ｉ Ｒ１６４０，１５１０，１３９０，１２７０，１１
５ＯＮＭＲ（ＣＣＡ４．δ）０．８８（ｄ、６Ｈ）、０
．９７ （ｑ 、 ６Ｈ）、１．３４（ｄ、 ３Ｈ）、
１．８３ （ｍ、 ＬＨ）、２．４２ ＊＊ （
ｄ、２Ｈ）、３．１７（（１，４Ｈ）、３．７０ （ｑ
、 ＩＨ）、７−０３ （ｓ ｐ ４ Ｈ） 次の試験方法で本発明プロピオン酸アミド誘導体の抗炎
症効果試験を行なった。
試験方法
体重１３０〜１８０ｇの雄ＳＤ系うット１群５匹に２３
〜２７１ｎ９のたばこのフィルターを腹側皮下に４個挿
入した。
〜２７１ｎ９のたばこのフィルターを腹側皮下に４個挿
入した。
生理食塩水１ｍｌ当りニラコールＨＣＯ６０を１０■溶
解した溶液を調製し、この溶液ＩＴＩＬｌに供試化合物
２０Ｔｖを懸濁させた。
解した溶液を調製し、この溶液ＩＴＩＬｌに供試化合物
２０Ｔｖを懸濁させた。
この懸濁液をｏ、５ｍ１７１００ ｇ（体重）の割合で
フィルターを挿入した日から６日間ラットに連続経口投
与した。
フィルターを挿入した日から６日間ラットに連続経口投
与した。
フィルターを挿入した日から７日日にこれらフィルター
を取出して約２４時間風乾した後計量し、肉芽増殖に対
する抑制効果を調べた。
を取出して約２４時間風乾した後計量し、肉芽増殖に対
する抑制効果を調べた。
対照として、生理食塩水１ ｍｌ当りニラコールＨＣＯ
６０を１０■溶解した溶液を０．５ ｍ１７１００ｇ（
体重）の割合で６日間連続投与した。
６０を１０■溶解した溶液を０．５ ｍ１７１００ｇ（
体重）の割合で６日間連続投与した。
結果を表１に示す。
本発明のプロピオン酸アミド誘導体の酢酸ダイジング法
による鎮痛効果試験を行なった。
による鎮痛効果試験を行なった。
試験方法
生理食塩水１ｍｌ当りアラビアゴム末５■を溶解した溶
液を調製し、この溶液１１１Ｌｌに供試化合物５■を懸
濁させた。
液を調製し、この溶液１１１Ｌｌに供試化合物５■を懸
濁させた。
この懸濁液を体重１８〜２５ｇの雄ｄｄ系マウス１群４
〜１８匹に０．０５〜０．１ ｒｎｌ／ｌＯｇ（体重）
の割合で腹腔内投与した。
〜１８匹に０．０５〜０．１ ｒｎｌ／ｌＯｇ（体重）
の割合で腹腔内投与した。
投与３０分後に０．６係酢酸０．１ｍ１７１０ ｇ（体
重）を腹腔内投与した。
重）を腹腔内投与した。
以後１０毎に３回、５分間ずつストレッチング症状の有
無を観察し、３回測定の合計値で抑制率を算出した。
無を観察し、３回測定の合計値で抑制率を算出した。
対照として、生理食塩水１ｍｌ当りアラビアゴム末５■
を溶解した溶液を調整し、この調整溶液を０．１７７１
１／１０ｇ（体重）の割合で投与する他は前記と同様に
して抑制率を算出した。
を溶解した溶液を調整し、この調整溶液を０．１７７１
１／１０ｇ（体重）の割合で投与する他は前記と同様に
して抑制率を算出した。
結果を表２に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １一般式 （式中Ｒ１はインブチルフェニル基を示し、Ｒ２および
Ｒ３はアルキル基を示す）で表わされるプロピオン酸ア
ミド誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1207476A JPS5829780B2 (ja) | 1976-02-06 | 1976-02-06 | プロピオン酸アミド誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1207476A JPS5829780B2 (ja) | 1976-02-06 | 1976-02-06 | プロピオン酸アミド誘導体 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15269182A Division JPS594419B2 (ja) | 1982-09-03 | 1982-09-03 | ピルビン酸アミド誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5295630A JPS5295630A (en) | 1977-08-11 |
| JPS5829780B2 true JPS5829780B2 (ja) | 1983-06-24 |
Family
ID=11795432
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1207476A Expired JPS5829780B2 (ja) | 1976-02-06 | 1976-02-06 | プロピオン酸アミド誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5829780B2 (ja) |
-
1976
- 1976-02-06 JP JP1207476A patent/JPS5829780B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5295630A (en) | 1977-08-11 |
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