JPS5827791B2 - ピラゾ−ル誘導体の製法 - Google Patents
ピラゾ−ル誘導体の製法Info
- Publication number
- JPS5827791B2 JPS5827791B2 JP54041672A JP4167279A JPS5827791B2 JP S5827791 B2 JPS5827791 B2 JP S5827791B2 JP 54041672 A JP54041672 A JP 54041672A JP 4167279 A JP4167279 A JP 4167279A JP S5827791 B2 JPS5827791 B2 JP S5827791B2
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- JP
- Japan
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- compound
- formula
- salt
- dimethyl
- hydroxypyrazole
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- Expired
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、式
を有する新規な４−ベンゾイルピラゾール誘導体および
その塩の製法に関する。
その塩の製法に関する。
前記式（Ｉ）の化合物は次に示すような互変異性体とし
て存在することができる。
て存在することができる。
前記式（Ｉ）の化合物の塩としては、例えばナトリウム
カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム
、鉄、マンガン、亜鉛、ニッケル、コバルトまたは銅の
ような１価ないし３価の金属イオンとの塩；アミン塩：
塩酸、硫酸、硝酸または臭化水素酸なとの鉱酸との塩が
含まれる。
カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム
、鉄、マンガン、亜鉛、ニッケル、コバルトまたは銅の
ような１価ないし３価の金属イオンとの塩；アミン塩：
塩酸、硫酸、硝酸または臭化水素酸なとの鉱酸との塩が
含まれる。
Ｋｈｉｍｉｙａ Ｇｅｔｅｒｏｔｓｉｋｌｉｃｈｅｓｋ
ｉｋｈＳｏｅｄｉｎｅｎｉｉ、 Ａ６、ＰＰ、７９９
〜８０４、（１９７２）には、■・３−ジメチル−４−
（２クロロベンゾイル）−５−ヒドロキシピラソールが
合成中間体としてのみ記載されている。
ｉｋｈＳｏｅｄｉｎｅｎｉｉ、 Ａ６、ＰＰ、７９９
〜８０４、（１９７２）には、■・３−ジメチル−４−
（２クロロベンゾイル）−５−ヒドロキシピラソールが
合成中間体としてのみ記載されている。
本発明の方法によって得られる前記式（Ｉ）を有する化
合物はとくに水田除草剤として優れた効果を示し、雑草
を白化せしめ枯死に至らしめる特徴を有することが見い
出された。
合物はとくに水田除草剤として優れた効果を示し、雑草
を白化せしめ枯死に至らしめる特徴を有することが見い
出された。
また式（Ｉ）の化合物の塩は式（Ｉ）の化合物に変換さ
れて同様の作用を示す。
れて同様の作用を示す。
本発明の方法によれば前記式（Ｉ）を有する化合物は次
のようにして製造することができる。
のようにして製造することができる。
即ち式式
ピラゾロン誘導体に触媒の存在下に
（式中、Ｘは前述したものと同意義を示す。
）を有するアシルハライドと加熱反応させることによっ
て得ることができる。
て得ることができる。
本発明の方法を実施するにあたり、反応は溶剤の存在下
で行なわれる。
で行なわれる。
使用される溶剤としては特に限定はなく、例えばテトラ
ヒドロフラン、ジオ−キサンまたはテトラヒドロフラン
−ジオキサンのようなエーテル類またはこれらの混合溶
剤；イツブロバノール、イソブタノールまたはｔｅｒｔ
−ブタノールのような２級または３級アルコール類等が
あげられ、特にエーテル類および２級アルコール類が好
適に使用される。
ヒドロフラン、ジオ−キサンまたはテトラヒドロフラン
−ジオキサンのようなエーテル類またはこれらの混合溶
剤；イツブロバノール、イソブタノールまたはｔｅｒｔ
−ブタノールのような２級または３級アルコール類等が
あげられ、特にエーテル類および２級アルコール類が好
適に使用される。
反応はまた、触媒の存在下で好適に行なわれる。
使用される触媒としては、水酸化カルシウムなどのアル
カリ土類金属の水酸化物があげられ、特に水酸化カルシ
ウムが好適に使用される。
カリ土類金属の水酸化物があげられ、特に水酸化カルシ
ウムが好適に使用される。
触媒の使用量は好適には式Ｍの原料化合物１モルに対し
て１〜２モルが使用される。
て１〜２モルが使用される。
反応は加熱条件下で行なわれ、特に好適には溶剤の還流
温度近くで行なわれる。
温度近くで行なわれる。
反応時間は主に反応温度、使用される試薬の種類によっ
て異なるが約１乃至１０時間である。
て異なるが約１乃至１０時間である。
また、上記の反応において使用されるアシル・・ライド
は、例えば酸クロライドまたは酸ブロマイドが用いられ
る。
は、例えば酸クロライドまたは酸ブロマイドが用いられ
る。
反応終了後、目的化合物は常法に従って反応混合物から
採取される。
採取される。
なお、式■の原料化合物はベリヒテ（Ｂｅｒ、）４３．
２１０６ （１９１，０）に記載の方法に準じて製造さ
れる。
２１０６ （１９１，０）に記載の方法に準じて製造さ
れる。
前記式（Ｉ）を有する化合物と塩基との塩は、式（Ｉ）
の化合物をカチオンの存在下で溶液のｐＨを約３以上に
調整することにより形成される。
の化合物をカチオンの存在下で溶液のｐＨを約３以上に
調整することにより形成される。
前記塩を形成させるための溶剤としては特に限定はなく
、たとえば水；メタノール、エタノールのようなアルコ
ール類；テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエー
テル類：ベンゼンなどの芳香族炭化水素類；ジクロルメ
タン、クロロホルムナトのハロゲン化炭化水素類または
これらの有機溶剤と水との混合溶剤が好適に使用される
。
、たとえば水；メタノール、エタノールのようなアルコ
ール類；テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエー
テル類：ベンゼンなどの芳香族炭化水素類；ジクロルメ
タン、クロロホルムナトのハロゲン化炭化水素類または
これらの有機溶剤と水との混合溶剤が好適に使用される
。
前記式（Ｉ）を有する化合物と鉱酸との塩は、式（Ｉ）
の化合物と鉱酸とを適当な溶剤中で混和することにより
容易に形成される。
の化合物と鉱酸とを適当な溶剤中で混和することにより
容易に形成される。
使用される溶剤としては特に限定はなく、たとえば水：
メタノール、エタノールのようなアルコール類：テトラ
ヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類：ベンゼ
ンなどの芳香族炭化水素類ニジクロルメタン、クロロホ
ルムなどのハロゲン化炭化水素類：アセトンのようなケ
Ｉ・ン類またはこれらの有機溶剤と水との混合溶剤が好
適に使用される。
メタノール、エタノールのようなアルコール類：テトラ
ヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類：ベンゼ
ンなどの芳香族炭化水素類ニジクロルメタン、クロロホ
ルムなどのハロゲン化炭化水素類：アセトンのようなケ
Ｉ・ン類またはこれらの有機溶剤と水との混合溶剤が好
適に使用される。
一般に溶液のｐＨが約３以下において鉱酸との塩が形成
される。
される。
次に実施例をあげて本発明の方法を更に具体的に説明す
るが本発明はこれによって限定されるものではない。
るが本発明はこれによって限定されるものではない。
実施例 １
■・３−ジメチル−４−（２・４−ジクロロベンゾイル
）−５−ヒドロキシピラゾール ト３−ジメチル−５−ピラゾロン４．４８Ｐおよび水酸
化カルシウム３グをイソプロパツール６５ｒ／ｌｌに懸
濁し、攪拌下、３０分加熱還流した。
）−５−ヒドロキシピラゾール ト３−ジメチル−５−ピラゾロン４．４８Ｐおよび水酸
化カルシウム３グをイソプロパツール６５ｒ／ｌｌに懸
濁し、攪拌下、３０分加熱還流した。
冷后、これに２・４−ジクロロベンゾイルクロライド８
４１を滴下し、滴下終了後２時間加熱還流した。
４１を滴下し、滴下終了後２時間加熱還流した。
反応混合物から溶媒を留去し、水１５ｍ１を加え、２Ｎ
＝塩酸溶液２３ｍ１で酸性となし、クロロホルム６０１
ｒＬｌで抽出した。
＝塩酸溶液２３ｍ１で酸性となし、クロロホルム６０１
ｒＬｌで抽出した。
クロロホルム層を水洗后、溶媒層を分取して無水硫酸ナ
トリウムで乾燥し、クロロホルムを留去した。
トリウムで乾燥し、クロロホルムを留去した。
残渣をエタノールから再結晶して無色稜状晶の融点１６
５〜１６６℃の目的化合物７，６りを得た。
５〜１６６℃の目的化合物７，６りを得た。
収率６６．７％
元素分析値（％） Ｃｌ２Ｈ１ＯＮ２０２Ｃ１２とし
て計算値 Ｃ，５０，５５；Ｈ，３，５３；Ｎ、９．８
２；Ｃ１，２４，，８８ 実験値 Ｃ，５０，８５；Ｈ１３，５４；Ｎ、 ９．
８１ ；Ｃ１、２４，５５実施例 ２ １・３−ジメチル−４−、、−（２・４−ジクロロベン
ゾイル）−５−ヒドロキシピラゾール カルシウム塩 １・３−ジメチル−４−（２・４−ジクロロベンゾイル
）−５−ヒドロキシピラゾール２．８５Ｐを水５０ｍ１
に懸濁させ、２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶成約５ｍｌに
溶解した後、塩化カルシウムＬｌｌを水１０ｒｒＬｌに
溶解した溶液を加えて混和し、攪拌した。
て計算値 Ｃ，５０，５５；Ｈ，３，５３；Ｎ、９．８
２；Ｃ１，２４，，８８ 実験値 Ｃ，５０，８５；Ｈ１３，５４；Ｎ、 ９．
８１ ；Ｃ１、２４，５５実施例 ２ １・３−ジメチル−４−、、−（２・４−ジクロロベン
ゾイル）−５−ヒドロキシピラゾール カルシウム塩 １・３−ジメチル−４−（２・４−ジクロロベンゾイル
）−５−ヒドロキシピラゾール２．８５Ｐを水５０ｍ１
に懸濁させ、２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶成約５ｍｌに
溶解した後、塩化カルシウムＬｌｌを水１０ｒｒＬｌに
溶解した溶液を加えて混和し、攪拌した。
析出する沈澱を１取し、乾燥して融点的２６０℃を有す
る白色粉末の目的化合物２−４１を得た。
る白色粉末の目的化合物２−４１を得た。
収率７９．０％元素分析値（％） ＣＩ ２Ｈ９Ｎ２
０２Ｃ１２Ｃａ／２ ・Ｈ２０として 計算値 Ｃ，４４，７３；Ｈ１３，４４；Ｎ、８．６９ 実験値 Ｃ，４７，８８；Ｈ，３，２３；Ｎ、８．８３ 上記実施例２の方法に準じて次の化合物が製造された。
０２Ｃ１２Ｃａ／２ ・Ｈ２０として 計算値 Ｃ，４４，７３；Ｈ１３，４４；Ｎ、８．６９ 実験値 Ｃ，４７，８８；Ｈ，３，２３；Ｎ、８．８３ 上記実施例２の方法に準じて次の化合物が製造された。
１ ・３−ジメチル−４−（２・４−ジクロロベンゾイ
ル）−５−ヒドロキシピラゾールマグネシウム塩、 ｍ、ｐ、約２７０℃ 実施例 ３ ■・３−ジメチル−４−（２・４−ジクロロベンゾイル
）−５−ヒドロキシピラゾールイソフロビルアミン塩 １・３−ジメチル−４−（２・４−ジクロロベンゾイル
）−５−ヒドロキシピラゾール２．８５？をベンゼン５
０ｒｎｌに懸濁させ、これにイソプロピルアミン０．７
９を加えて混和攪拌し、その後約１時間室温にて攪拌し
た。
ル）−５−ヒドロキシピラゾールマグネシウム塩、 ｍ、ｐ、約２７０℃ 実施例 ３ ■・３−ジメチル−４−（２・４−ジクロロベンゾイル
）−５−ヒドロキシピラゾールイソフロビルアミン塩 １・３−ジメチル−４−（２・４−ジクロロベンゾイル
）−５−ヒドロキシピラゾール２．８５？をベンゼン５
０ｒｎｌに懸濁させ、これにイソプロピルアミン０．７
９を加えて混和攪拌し、その後約１時間室温にて攪拌し
た。
反応混合物の溶媒を留去し、残渣を冷却した。
析出する固型物をｒ取口、石油エーテルで洗滌後、乾燥
して融点１３０〜１４０℃を示す白色粉末様の目的物３
．２′？を得た。
して融点１３０〜１４０℃を示す白色粉末様の目的物３
．２′？を得た。
収率９３．２％
元素分析値（％） Ｃ＋ ５ Ｈｌ ９ Ｃｌ ２
Ｎｓ ０２ として計算値 Ｃ１５２，３４；Ｈ１５
，５６；Ｎ１１２．２１ 実験値 Ｃ，５２，０９；Ｈ，５，７２；Ｎ１１２．５
９ 実施例 ４ １・３−ジメチル−４−（２・４−ジクロロベンゾイル
）−５−ヒドロキシピラゾール塩酸塩１・３−ジメチル
−４−（２・４−ジクロロベンゾイル）−５−ヒドロキ
シピラゾール０．３１に濃塩酸２ｒｎｌを加え、室温で
６時間攪拌する。
Ｎｓ ０２ として計算値 Ｃ１５２，３４；Ｈ１５
，５６；Ｎ１１２．２１ 実験値 Ｃ，５２，０９；Ｈ，５，７２；Ｎ１１２．５
９ 実施例 ４ １・３−ジメチル−４−（２・４−ジクロロベンゾイル
）−５−ヒドロキシピラゾール塩酸塩１・３−ジメチル
−４−（２・４−ジクロロベンゾイル）−５−ヒドロキ
シピラゾール０．３１に濃塩酸２ｒｎｌを加え、室温で
６時間攪拌する。
反応終了後、反応混合物を放冷し、析出する目的化合物
を記載し、少量の、メタノール、次Ｌ・でｎ−ヘキサノ
で洗浄後、乾燥して融点１１５〜１２５°Ｃ（分解）を
有する白色粉末の目的化合物０．２（１を得た。
を記載し、少量の、メタノール、次Ｌ・でｎ−ヘキサノ
で洗浄後、乾燥して融点１１５〜１２５°Ｃ（分解）を
有する白色粉末の目的化合物０．２（１を得た。
収率５７．１％元素分析値（％） Ｃｌ２ＨＨＮ２Ｃ
１３０２として計算値 Ｃ，４４，８２；Ｈ，３，４５
；Ｎ、 ８．７１ ；Ｃ１、３３，０７実験値 Ｃ
１４５，１６；Ｈ，３，５７；Ｎ、 ８．８５ ；Ｃ
１、３２，９３ 試験例 １ 表面積４５ｃ４のポリエチレン製ポット３ケ（Ａ、Ｂ、
Ｃと略称する）に水田土壌を充填し、ポットＡに水稲
（品種：全南風）２．５葉期の苗を１株（２本）移植し
、多年生雑草の代表としてウリカワの塊茎を２ヶ植え込
んだ。
１３０２として計算値 Ｃ，４４，８２；Ｈ，３，４５
；Ｎ、 ８．７１ ；Ｃ１、３３，０７実験値 Ｃ
１４５，１６；Ｈ，３，５７；Ｎ、 ８．８５ ；Ｃ
１、３２，９３ 試験例 １ 表面積４５ｃ４のポリエチレン製ポット３ケ（Ａ、Ｂ、
Ｃと略称する）に水田土壌を充填し、ポットＡに水稲
（品種：全南風）２．５葉期の苗を１株（２本）移植し
、多年生雑草の代表としてウリカワの塊茎を２ヶ植え込
んだ。
ポン）Ｂに広葉雑草の代表としてコナギ、アゼナおよび
アフソメの各種子を土とよく混和した。
アフソメの各種子を土とよく混和した。
さらにマツバイの生育株を１株移植し、多年生雑草のミ
ズガヤツリの塊茎をポットあたり２ケを植え込んだ。
ズガヤツリの塊茎をポットあたり２ケを植え込んだ。
ボッ）Ｃには狭葉雑草の代表として、タイヌビエおよび
ホタルイの各種子を土とよく混和した。
ホタルイの各種子を土とよく混和した。
さらに多年生雑草のオモダカの塊茎をポットあたり２ヶ
植え込んだ。
植え込んだ。
ポットＡ、ＢおよびＣとも水田状態として３日間温室内
で栽培し、植物の活着後供試薬剤の懸濁液をポットあた
りＩＱＣＣずつ湛水状態で土壌処理した。
で栽培し、植物の活着後供試薬剤の懸濁液をポットあた
りＩＱＣＣずつ湛水状態で土壌処理した。
処理２０日後に各雑草に対する除草効果および水稲に対
する薬害を観察判定した。
する薬害を観察判定した。
その結果を第１表に示す。
ただし、表中における有効薬量（′？／ａ）は、各植物
の生育阻害程度（植物体表面の白化面積）が７０％以上
となる最低薬量を示す。
の生育阻害程度（植物体表面の白化面積）が７０％以上
となる最低薬量を示す。
本発明化合物：１・３−ジノチル−４−（２・４ジクロ
ロベンゾイル）−５−ヒドロキシピラゾール 比較化合物Ａ：Ｉ・３− ジメチル−４，−（２−クロ
ロベンゾイル）−５−ヒドロキシヒラゾール比較化合物
Ｂ：１・３−ジメチル−４，−（３・５ジターシャリ−
ブチル−４−ヒドロキシベンゾイル）−５−ヒドロキシ
ピラゾール 比較化合物Ｃ：１・３−ジメチル−４−（４−ターシャ
リ−ブチルベンゾイル）−５−ヒドロキシピラゾールの
ニッケル塩 第１表から明らかなとおり、本発明化合物の総体的な水
田雑草に対する除草活性は比較化合物よりはるかにすぐ
れている。
ロベンゾイル）−５−ヒドロキシピラゾール 比較化合物Ａ：Ｉ・３− ジメチル−４，−（２−クロ
ロベンゾイル）−５−ヒドロキシヒラゾール比較化合物
Ｂ：１・３−ジメチル−４，−（３・５ジターシャリ−
ブチル−４−ヒドロキシベンゾイル）−５−ヒドロキシ
ピラゾール 比較化合物Ｃ：１・３−ジメチル−４−（４−ターシャ
リ−ブチルベンゾイル）−５−ヒドロキシピラゾールの
ニッケル塩 第１表から明らかなとおり、本発明化合物の総体的な水
田雑草に対する除草活性は比較化合物よりはるかにすぐ
れている。
とくに本発明化合物は比較化合物Ａに比ベタイヌビエに
対しては約４倍、ウリカワに対しては約８倍有効であっ
た。
対しては約４倍、ウリカワに対しては約８倍有効であっ
た。
試験例 ２
タイヌビエの除草試験
径１０．５ ｃｒ／Ｌ、高さ１７．５ｃＴＬのプラスチ
ックポットに土壌をつめ、水浸、代かき、落水後、ポッ
ト当りタイヌビエ種子を表層１ｃｒＩ′Ｌの土壌とよく
混合※した。
ックポットに土壌をつめ、水浸、代かき、落水後、ポッ
ト当りタイヌビエ種子を表層１ｃｒＩ′Ｌの土壌とよく
混合※した。
以後、水深２ｃｍとなるように保った。供試化合物の１
０％水和剤を水で希釈して１０ｍ１中に所定処理薬量を
含む薬液を、播種翌日各ポットに潅注した。
０％水和剤を水で希釈して１０ｍ１中に所定処理薬量を
含む薬液を、播種翌日各ポットに潅注した。
各濃度の試験は５回反復した。調査は白化植物体が枯死
しした時点、すなわち処理後３０日自圧地上部を刈り取
り、８０℃で４８時間乾燥後、その乾物重を測定した。
しした時点、すなわち処理後３０日自圧地上部を刈り取
り、８０℃で４８時間乾燥後、その乾物重を測定した。
試験結果は第２表に示す。
なお、本発明化合物および比較化合物Ａは試１験例１と
同じ。
同じ。
第２表の結果から、本発明化合物のタイヌビエ除草効力
は比較化合物Ａよりはるかにすぐれており、本発明化合
物はＩＯＰ／ａ処理でもはｇ完全にタイヌビエを防除し
たが、他方比較化合物Ａは同薬量での除草効果は低く、
この程度の残草は水稲の生育に害作用を与え、実用性が
ない。
は比較化合物Ａよりはるかにすぐれており、本発明化合
物はＩＯＰ／ａ処理でもはｇ完全にタイヌビエを防除し
たが、他方比較化合物Ａは同薬量での除草効果は低く、
この程度の残草は水稲の生育に害作用を与え、実用性が
ない。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １式 を有する４−ベンゾイルピラゾール誘導体およびその塩
の製造において、式 を有する４−ベンゾイルピラゾール誘導体およびその塩
の製造において、式 を有する化合物を触媒の存在下に式 （式中、Ｘはハロゲン原子を示す。 ）を有するアシルハライドと加熱反応させ、必要に応じ
て塩に変換する、ことを特徴とする前記４−ベンゾイル
ピラゾール誘導体およびその塩の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54041672A JPS5827791B2 (ja) | 1979-04-06 | 1979-04-06 | ピラゾ−ル誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54041672A JPS5827791B2 (ja) | 1979-04-06 | 1979-04-06 | ピラゾ−ル誘導体の製法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3493974A Division JPS5436648B2 (ja) | 1974-03-28 | 1974-03-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55365A JPS55365A (en) | 1980-01-05 |
| JPS5827791B2 true JPS5827791B2 (ja) | 1983-06-11 |
Family
ID=12614884
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54041672A Expired JPS5827791B2 (ja) | 1979-04-06 | 1979-04-06 | ピラゾ−ル誘導体の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5827791B2 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5029477A (ja) * | 1973-03-09 | 1975-03-25 |
-
1979
- 1979-04-06 JP JP54041672A patent/JPS5827791B2/ja not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5029477A (ja) * | 1973-03-09 | 1975-03-25 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55365A (en) | 1980-01-05 |
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