JPS625944A - Ｎ−アシルアミノ酸誘導体，その製法および用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は一般式（１） （式中Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表わし、Ｒ２
は炭素数１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖状アルキル基又
はカルブキシル基で置換された炭素数１〜５の直鎖もし
くけ分枝鎖状アルキル基を表わし、基ＲとＲはそれらが
結合している炭素原子と一緒になって環を形成するか又
は基Ｒ１とＲ２け一緒にガって炭素数１〜６の直鎖も［
７くけ分枝鎖状アルキル基で置換されていてもよいエチ
レン基を表わし、Ｒ５は水素原子又は炭素数１〜４のア
ルキル基を表わし、Ｒ４はハロゲン原子を表わす）を有
するＮ−アシルアミノ酸誘導体及びその塩、その製法並
びにその用途に関する。

さらに詳しく述べれば、前記一般式（１）で表わされる
新規Ｎ−アシルアミノ酸誘導体は強い殺草活柾を示し、
そのため農薬と【７て広く利用される化合物である。

〔従来の技術〕

従来よす２，４−ジクロルフェノキシ酢酸、２’−メチ
ル−４−クロルフェノキシ酢酸、４−クロル−０−）ル
オキシ酢酸等の一連のフェノキシ系化合物は農園芸上、
ｍ：臂な除草剤として使用さねてきた。これらフェノキ
シ系除草剤の作用性は、生体内オーキシンのバランス喪
失を第一義とＬ　、分裂異常、形態異常、葉緑素形成阻
害、細胞膜の滲透圧増大など植物の基本的生理活性の擾
乱現象により殺草活性を発現するものである。オーキシ
ンホルモン型除草剤け、土壌処理能力のみならず、茎葉
処理能力を持ち、植物付内を自由に移行するため、他の
除草剤では防除困難とさねている多年性水田イ草に対し
ても効力を示すほか、防除ｊ〜だ雑草の再生能力の抑制
も極めて高いなど数多くの特徴を有している。しかしこ
れらフェノキシ型除草剤は有用作物であるイネ、コムギ
、寸たけオオムギなどに薬害を生起すると共に、一部多
年性雑草に効果を示さないため、適用場面、使用法など
が極めて限定さ庇ている。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明者は、これらフェノキシ系除草剤の特性を維持し
ながら、イネ、コムギまだはオオムギなどの有用な作物
に対し薬害の無い、又単子葉、広葉植物に対する選択性
の高い、安定なオーキシンホルモン型除草剤を開発すべ
く研究を進めていた過程で、フェノキシ酢酸と各種アミ
ン、アミノ酸の縮合化合物に非常に強く且つ選択性のよ
い化合物を見い出した。

〔間順点を解決するための手段〕

本発明は強い殺草活性を有する新規化合物である、前記
一般式（１）を有するＮ−アシルアミノ酸誘導体、これ
らの塩並びにその製法および用途である。本発明の化合
物はアミノ酸誘導体、及びフェノキシ基、あるいけその
類縁化合物をその骨格に含む点で従来よく知られている
除草剤とけ異なりっておシ、このため生体に対する毒性
も極めて低いものである。

前記した一般式（１）の新規化合物Ｎ−アシルアミノ酸
誘導体は以下の方法により合成される。即ち、一般式（
２） （式中Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は前記と同一意義を表わす
）を有するアミノ酸誘導体と一般式（３）（式中Ｒ４は
前記と同一意義を表わし、Ａは水酸基、ハロダン原子ま
たは活性エステル基を表わす）を有すｂカルデン酸また
はその誘導体を塩基の存在下もしくは不存在下に水もし
くけ有機溶媒中で反応させるか、または一般式（３ａ） （式中Ｒ４は前記と同一意義を表わす）を有するカルゲ
ン酸無水物を塩基の存在下もしくけ不存在下に水もしく
は有機溶媒中で反応させることにより収率よく本発明の
前記一般式（１）を有する新規なＮ−アシルアミノ酸誘
導体を得ることができる。

この反応で用いられる塩基としては水酸化アルカリ又は
トリアルキルアミンが好ましい。

反応条件には特に限定はないが、例えば室温以下の温度
で１〜１２時間攪拌することにより進行する。

又、一般式（２＆） （式中Ｒ１およびＲ２は前記と同一意義を表わし、Ｒは
炭素数１〜４のアルキル基を表わす）を有するアミノ酸
エステル誘導体と一般式（３＆）ハ八１ （式中Ｒ４は前記と同一意義を表わす）を有するカルビ
ン酸を、ペノチド合成において一般的な縮合剤、例えば
Ｎ−エチル−Ｎ’、Ｎ’−ジメチルアミノゾロピルカル
がジイミド、ジシクロへキシルカルがジイミド尋を用い
ることによシ容易に縮合反応が起シ、本発明化合物を得
ることができる。

本発明化合物は代表的には容易に入手または合成できる
一般式（３ｂ） （式中Ｒ４は前記と同一意義を表わす）を有する酸クロ
リドと一般式（２）を有するアミノ酸誘導体を水酸化ア
ルカリ水溶液中反応させるととによって容易に製造する
ことができる。

かくして得られる本発明化合物は、反応終了後一般的な
精製方法を用いて精製するととができる。

一般的な精製法としては、例えばカラムクロマトグラフ
ィー、分取薄層クロマトグラフィーなどが挙げられる。

本発明の一般式（１）の化合物において、カルがン酸が
存在する場合には、得られた化合物を水酸化アルカリ、
例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カル
シウム又はアンモニア水などで処理することにより塩が
形成されゐことはいうまでもかい。

このようにして得られる本発明化合物は人体、家畜に対
し毒性が弱く、広葉および単子葉植物に対して極めて特
異的かつ強力な発育制御活性を示す。このことは本発明
化合物が良薬として広く用いられることを示唆している
。

本発明の化合物を除草剤として施用するにあたっては、
一般には適当な担体、例えばクレー、珪そう土等の固体
担体あるいは水、アルコール類、芳香族炭化水素類、エ
ーテル類、ケトン類、エステル類などの液体担体と混用
して適用することができる。捷だ所望により乳化剤、分
散剤、懸濁剤、展着剤、安定剤ガどを添加し、乳剤、水
和剤、粉剤などと混合施用してもよい。

本発明の実施に当シ、本発明化合物の濃度は広範囲に亘
シ変えることができるが、一般にけｌＯアール当ｐ２０
ＩＩ−タｏｏｇの範囲で使用するのが好まし部。前記し
た各種製剤を製造するに際しては、有効成分を０．５〜
９０チの範囲で含有するように製造することができる。

〔実施例〕

次に殺草試験および実施例によって本発明をさらに具体
的に説明するが本発明がこれら殺草試験および実施例に
よって限定されるものでないととはいうまでもない。

本発明で合成した化合物に対し、８ＵＡＭ番号を用い以
下に説明した。

殺草試験方法 合成した化合物の殺草活性の選択性を評価するために、
広葉植物、キューリ、ダイコイ単子葉植物イネ、ムギ、
タイヌビエを使用して、尚該化合物を試駆した。

試料を二糧類、すなわち発芽前および発芽後試験に分類
した。キューリ、ダイコンの発芽前試験は種子を播いた
ばかシの土埃に、供試化合物の液状の調合剤を散布した
。発芽後試験は種をまいたポットを温室内で生育させ、
供試植物が２〜３葉期に生育した時に、供試化合物の液
状の調合剤を散布した。キューリ、ダイコンは、６　Ｘ
　１５　Ｘ　１０ａＭの塩ビパックに、種子５粒又は供
試植物２株を移植して、１０アールあたシ２００．ｌｉ
！、５０Ｉになるように化合物を調製し、１パツク６０
ｅｅ相当量のアセトン水に希釈し散布した。イネ、ムギ
、タイヌビエは、２０Ｘ１０Ｘ６３の塩ピノぐツクに水
田土壌を詰め、種子又は温室内で生育させた２〜３葉期
の植物を土壌表層約１〜２備に混入し、約３ｍの深さに
湛水した。その化合物の所定量（１０アールあた。ｌ）
２００ｇ、５０ｐ）をアセトン溶液として水で１００倍
以上に希釈したものを、１パツクあたｊ）６０ｃｃ湛水
中に処理した。発芽後試験はその代表的化合物について
のみおこ々った。

処理３０日後に、植物の生育状況を観察し、殺草効果の
程度を５〜Ｏ（完全枯死〜効果なし）の６段階で判定し
、表１の結果を得た。

以下余白 実施例（１）　（ＳＴＪＡＭ　３５００の製造）Ｎ−（
）母うクロロフェノキシ）アセテルーαβ−デヒドロホ
モアラニン Ｌ−スレオニン（１０ミリモル）を１規定水酸化ナトリ
ウム（ｌＱｍｌ）に溶解し、水で２０ｍ１に希釈した。

この水溶液に水冷下漬、拌しなからノ＋ラクロロフエノ
キシアセチルクロリＰ（１０ミリ七ル）をあらかじめｌ
Ｑｍｌのベンゼンに溶かした溶液をゆっくりと滴下した
。その直後にさらに１規定水酸化す）　ＩＪウム水溶液
をｌＱ＃Ｉｌ加えた。室温にもどしたのち、混合物を一
昼夜室温で攪拌した。

反応終了後、混合物を２回エチルエーテルで抽出し、未
反応のノ臂うクロロフエノキシアセチルクロリドを除い
たのち水層を塩酸酸性にして沈殿・する化合物を酢酸エ
チルで３回抽出し、溶媒を留去・残渣を酢酸エチル／ベ
ンゼン／ヘキサンで再結晶し無色結晶として、Ｎ−（パ
ラクロロフェノキシ）アセチル−Ｌ−スレオニンヲ得り
。このＮ　−（ａ＋ラクロロフェノキシ）アセチル−Ｌ
−スレオニン（５ミリモル）のエチルエーテル溶液にジ
アゾメタンのエーテル溶液を加剰に加え、室温で３０分
間放置した。溶媒を減圧で留去するとＮ−（パラクロロ
フェノキシアセチル）Ｌ−スレオニンメチルエステルヲ
得り。このＮ−（）母うクロロフェノキシアセチル）−
Ｌ−スレオニンメチルエステル（３，４モル）を乾燥ピ
リジンに溶解し、−５℃にＷ？ｒ　却下、ハラ）ルエン
スルホニルクロ！Ｊｌ’（３，６ミリモル）を加え、０
℃で２時間、室温で２時間攪拌した。反応液を水と酢酸
エチルで分配し、有機層を１規定地酸、水で洗浄後、無
水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去し、残渣を
シリカゲルを用いた中圧カラムで′ｌｌ！製し、Ｎ　−
（）４ラクロロフエノキシアセチル）−０−（）母ラド
ルエンスルホニル）−Ｌ−スレオニンメチルエステルを
得り。このＮ−（）母うクロロフエノキシアーｐチル）
−Ｑ　−（）＋　ラ）ルエンスルホニル）−Ｌ−スレオ
ニンメチルエステル（０，５ミリモル）をメタノ−ル（
ｌＱｉ／）に溶解し、１規定水酸化ナトリウム（１，５
ｍ／）を加え、室温で２０分間攪拌後、メタノールを留
去した。残渣を１規定塩酸で酸性にし、エーテルで抽出
後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を
留去し、残渣をシリカゲルを用いたクロマトグラフィー
で精製し、標記のＮ−（）４５クロロフエノキシアセチ
ル）−αβ−デヒドロホモアラニンヲ得り。

実施例（２）　（ＳＵＡＭ３５０１の製造）Ｎ　−（ｔ
＋ラクロロフェノキシ）アセチル−αβ−テヒトロハリ
ンメチルエステル Ｌ−バリン（１０ミリモル）を１規定水酸化ナトリウム
水浴液１０ｍ１に溶解し、得られた溶液を水で’１０ｍ
１に希釈した。この水溶液を冷却下、攪拌しながらノ等
うクロロフェノギシアセチルクロリド（１０ミリモル）
をあらかじめＩＣＮｎ１のベンゼンに溶解した溶液をゆ
っくりと滴下した。その直後にさらに１規定の水酸化ナ
トリウム水浴液を１０１＋ｌｅ加え、室温にもどしたの
ち室温で一昼夜攪拌した。

反応終了後、混合物を２回エチルエーテルで抽出し、未
反応の酸クロリドを除去したのち、水層を塩酸酸性にし
て沈殿した化合物を酢酸エチルで３回抽出し、溶媒を留
去、残渣を酢酸エチル／ベンゼン／ヘキサン系から再結
晶し、無色結晶として、Ｎ−（）平うクロロフェノキシ
）アセチル−Ｌ−バリンを得た。この結晶（１０ミリモ
ル）をエチルエーテルに溶解し、ジアゾメタンのエーテ
ル溶液を過剰に加えた後溶媒を留去するとＮ　−（）’
？ラクロロフェノキシ）アセテルーム−バリンメチルエ
ステルを得た。このエステル化合物（６，７ミリモル）
を乾燥トルエン（１０ｒｎｌ）に溶解し、第３ブチルオ
キシハイポクロリド（６，７ｊリモル）を滴下後、カリ
ウム第３ブチルオキシドを加え、室温で３０分間攪拌し
た。反応液をクロロホルム−水で分配し、有機層を水洗
後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を減圧留去
して得られる残渣をシリカダルの中圧カラムクロマトグ
ラフィーで精製し、Ｎ−（パラクロロフェノキシ）アセ
テルーＮ−クロロ−Ｌ−バリンメチルエステルを得た。

上記Ｎ　−（ｉｆラクロロフェノキシ）アセチル−Ｎ−
１０ローＬ−バリンメチルエステル（３，３ミリモル）
を乾燥ベンゼン（１０１Ｗｌ）に溶解し、１．８−ジア
ザビシクロ（５，４，０：１−７−ウンデセン（３，３
ミリモル）を滴下し、室温で１５分間攪拌した。溶媒を
減圧留去後、得られた残渣をクロロホルムに済解し、希
塩酸、飽和食塩水、飽和重曹水、ざらに飽和食塩水の順
番で洗浄し、無水硫酸す）　ＩＪウム上で乾燥した。溶
媒を減圧で留去し、シリカグルを用いた中圧カラムクロ
マトグラフィーで精製し標記のＮ　−（／＃ラクロロフ
ェ／’Ｆシ）アセチル−α、β−デヒドロバリンメチル
エステルを得た。

Ｎ−（）母うクロロフェノキシ）アセチル−α−ジメチ
ルグリシン α−ジメチルグリシン（１０ミリモル）を１規定水酸化
ナトリウム水浴液（１ｏミリ１）に溶解し、得られた浴
液を水で２０１１６に希釈した。この水浴液に水冷下撹
拌しながらパラクロロフェノキシアセチルクロリド（１
０ミリモル）をあらかじめ１０１１ｇのベンゼンに浴か
した齢液をゆっくりと滴下した。その直後にさらに１規
定の水酸化ナトリウム水溶液を１０ｍ１加えた。室温に
もどしたのち、混合物を一昼夜室温で攪拌した。

反応終了後、混合物を２回エチルエーテルで抽出し、未
反応のパラクロロフェノキシアセチルクロリドを除いた
のち水層を塩酸酸性にして沈脹″した化合物を酢酸エチ
ルで３回抽出し溶媒を留去、残渣全酢酸エチル／ベンゼ
ン／ヘキサンの溶媒系から再結晶し、無色結晶を得た。

実施例（４）　（８ＵＡＭ　３５０３の製造）Ｎ−（ｚ
’Ｌ？ラクロロフェノキシ）アセチル−ＤＬ−α−メチ
ルグルタミン酸 ＤＬ−α−メチルグルタミン酸（１０ミリモル）を１規
定水酸化ナトリウム水溶液（２０ミリモル）に溶かし得
られた溶液を水で４０ｍ１に希釈した。

実施例（３）と同様の操作を行なうことによ）標記化合
物を無色結晶として得た。

実施例（５）　（ＳＵＡＭ３５０７の製造）Ｎ−（）母
うクロロフェノキシ）アセチル−αβ−デヒドロアラニ
ンメチルエステル 実施例３に於いてα−ジメチルグリシンのかわりに、Ｌ
−セリン（１０ミリモル）を用いることによりＮ−（パ
ラクロロフェノキシ）アセチル−Ｌ−セリンを得た（無
色結晶）。

この結晶（１０ミリモル）をエチルエーテルに渭解し、
ジアゾメタンのエーテル溶液を過剰に加えた。溶媒を留
去するとＮ　−（）９ラクロロフエノキシ）アセチル−
Ｌ−セリンメチルエステルを得たＯ この化合物を（Ｉｏｎモル）クロロホルム３０ＩＩＫ　
浴解し、ジメチルホルムアミド（ｉ、ｓｍｇ）塩化チオ
ニル（Ｏ８ＳＵ）を加え、１時間加熱還流した。反応終
了後溶媒を減圧留去し１石油エーテル５０ｍｇを加えて
加熱すると沈殿が生じた。これをい過し石油エーテルで
洗浄後、乾燥すると、Ｎ−（）母うクロロフェノキシ）
アセチル−Ｌ−（β−クロロ）アラニンメチルエステル
を得た。

ナトリウムメトキシド（６，７ｍモル）全乾燥ベンゼン
３０ｍ１に懸濁させ還流させ、ここに上記Ｎ−（）苧う
クロロフェノキシ）アセチル−Ｌ〜（β−クロロ）アラ
ニンメチルエステル（６，５ミリモル）を乾燥ベンゼン
５ｔｔｚｌｔｌＣ溶かした溶液を滴下した。反応混合物
を５時間還流し、水洗し、無水ｉｓマグネシウムで乾燥
した。溶媒を減圧留去し、得られた結晶を四塩化炭素で
洗浄すると標記＋７）Ｎ−（）９ラクロロ）フェノキシ
−αβ−デヒドロアラニンメチルエステルヲ得り。

Ｎ−（）９ラクロロフエノキシ）アセチル−１−アミノ
−シクロペンタンカルがン酸 シクロペンタノン（５０ミリモル）ｔ−５０％エタノー
ル−水に約２００ｊすｌに浴解し、１当量の炭酸アンモ
ニウムと１当量のシアン化ナトリウムを加えた。この溶
液を冷却管下５８°〜６０℃で約２時間温ため、放冷後
この溶液を体積が最初の約９になるぐらいまで濃縮する
と白色の結晶が現われた。これを氷水で冷却し結晶を析
出式せＦ別し乾燥することによりシクロペンタン−５′
−スピロヒダントインを得た。このヒダントインと（２
０ミリモル）２当菫の水酸化パリクムを水２００　ミＩ
）　ｌにけん濁し、冷却管下約１６０℃で３時間、加熱
環流する。放冷後沈殿した炭酸バリウムを戸別し、濾過
水浴液に過剰の炭酸アンモニウムを加え、１時間攪拌し
、未反応の水酸化バリウムを沈殿させる。再び戸別し、
Ｆ液を濃縮すると１−アミノシクロペンタンカルボン酸
が析出する。この結晶を濾過し乾燥させる。この様にし
て得た１−アミノシフ日ペメタンカル？ン酸ヲ用い、実
施例（３）と同様に処理し標記化合物を得た。

実施例（７） 実施例（６）と同様にして以下の化合物を得た。

Ｎ−（）母うクロルフエノキシアセチル）−１−アミノ
ーシクロゾタンカルがン酸（８ＵＡＭ　３５０５　）、
Ｎ−（／ｆラクロルフエノキシアセチル）−１−アミノ
−シクロへゾタンカルＭｙ酸（ＳＵＡＭ３５０６）、Ｎ
−（ｉ４ラクロルフエノキシアセチル）−１−アミン上
シクロヘキサンカルがン酸（ＳＵＡＭ３５０８）、Ｎ　
−（／ｆラクロルフエノキシアセチル）−１−アミノ−
４−メチルシクロヘキサン羊カルがン酸（ＳＵＡＭ　３
５０９　）、Ｎ−（）臂うクロルフェノキシアセチル）
−１−アミノ−シクロオクタンカルがン酸（８ＵＡＭ３
５１０）。

次に実施例（１）〜（７）で得られた本発明化合物の物
性を表２に示す。

以下余白 〔発明の効果〕 表２の殺草試験結果よりも明らか々ように、本発明化合
物は強力な殺草活性を有している◎就中、実施例１　（
ＳＵＡＭ３５００）の化合物は単子葉植物に選択的な殺
草効果を有する。又実施例２〜１１の化合物は広葉植物
に選択的な殺草効果を有す。

このような結果から、本発明化合物は除草剤として広く
用いられることが明白である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｒ＾１は炭素数１〜４のアルキル基を表わし、
   Ｒ＾２は炭素数１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖状アルキ
   ル基又はカルボキシル基で置換された炭素数１〜５の直
   鎖もしくは分枝鎖状アルキル基を表わし、基Ｒ＾１とＲ
   ＾２はそれらが結合している炭素原子と一緒になって環
   を形成するか又は基Ｒ＾１とＲ＾２は一緒になって炭素
   数１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状アルキル基で置換され
   ていてもよいエチレン基を表わし、Ｒ＾３は水素原子又
   は炭素数１〜４のアルキル基を表わし、Ｒ＾４はハロゲ
   ン原子を表わす）を有するＮ−アシルアミノ酸誘導体お
   よびその農薬において許容される塩。 ２、Ｒ＾４がクロルまたはブロム原子である特許請求の
   範囲第１項記載の化合物。 ３、Ｒ＾１とＲ＾２がそれらが結合している炭素原子と
   一緒になってシクロプロピル基、シクロブチル基、シク
   ロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシ
   ル基、シクロヘプチル基又はシクロオクチル基を表わす
   特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４、Ｒ＾１とＲ＾２が一緒になって１−プロペニル基、
   １−ブテニル基、２−メチル−１−プロペニル基、２−
   エチル−１−ブテニル基、エチレン基、２−イソプロピ
   ル−３−メチル−１−ブテニル基又は３−メチル−１−
   ブテニル基、２，３−ジメチル−１−ブテニル基を表わ
   す特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５、塩がナトリウム、カリウム、カルシウム又はアンモ
   ニウムである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾４はハロゲン原子を表わし、Ａは水酸基、ハ
   ロゲン原子または活性エステル基を表わす）を有するカ
   ルボン酸、カルボン酸ハライド、カルボン酸活性エステ
   ル又はカルボン酸無水物と、一般式▲数式、化学式、表
   等があります▼ （式中Ｒ＾１は炭素数１〜４のアルキル基を表わし、Ｒ
   ＾２は炭素数１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖状アルキル
   基又はカルボキシル基で置換された炭素数１〜５の直鎖
   もしくは分枝鎖状アルキル基を表わし、基Ｒ＾１とＲ＾
   ２はそれらが結合している炭素原子と一緒になって環を
   形成するか又は基Ｒ＾１とＲ＾２は一緒になって炭素数
   １〜６の直鎖もしくは分枝鎖状アルキル基で置換されて
   いてもよいエチレン基を表わし、Ｒ＾３は水素原子又は
   炭素数１〜４のアルキル基を表わす）を有するアミノ酸
   誘導体を塩基の存在下もしくは不存在下に反応させるか
   又は塩基の存在下もしくは不存在下に反応させたのちさ
   らに農薬上許容される塩基と処理することを特徴とする
   一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は前記と同
   一意義を表わす）を有するＮ−アシルアミノ酸誘導体お
   よびその塩の製造法。 ７、塩基がトリアルキルアミンである特許請求の範囲第
   ６項記載の製造法。 ８、農薬において許容される塩がナトリウム、カリウム
   、カルシウムまたはアンモニウムである特許請求の範囲
   第６項記載の製造法。 ９、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１は炭素数１〜４のアルキル基を表わし、Ｒ
   ＾２は炭素数１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖状アルキル
   基又はカルボキシル基で置換された炭素数１〜５の直鎖
   もしくは分枝鎖状アルキル基を表わし、基Ｒ＾１とＲ＾
   ２はそれらが結合している炭素原子と一緒になって環を
   形成するか又は基Ｒ＾１とＲ＾２は一緒になって炭素数
   １〜６の直鎖もしくは分枝鎖状アルキル基で置換されて
   いてもよいエチレン基を表わし、Ｒ＾３は水素原子又は
   炭素数１〜４のアルキル基を表わし、Ｒ＾４はハロゲン
   原子を表わす）を有するＮ−アシルアミノ酸誘導体およ
   びその農薬において許容される塩を有効成分とする除草
   剤。