JPS5827716A - エポキシ樹脂水分散体用硬化剤組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂水分散体用硬化剤組成物Info
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- JPS5827716A JPS5827716A JP12556581A JP12556581A JPS5827716A JP S5827716 A JPS5827716 A JP S5827716A JP 12556581 A JP12556581 A JP 12556581A JP 12556581 A JP12556581 A JP 12556581A JP S5827716 A JPS5827716 A JP S5827716A
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- Japan
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- curing agent
- aqueous dispersion
- epoxy resin
- agent composition
- phenolic resin
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、塗料あるいは接着剤等の用途において可使時
間が長く、シかも強度発現の高いエポキシ樹脂水分散体
用硬化剤組成物を提供しようとするものである。
間が長く、シかも強度発現の高いエポキシ樹脂水分散体
用硬化剤組成物を提供しようとするものである。
近年アクリ／Ｉ／系、アクリル−スチレン系、酢酸ビニ
ル系、エチレン−酢酸ビニル系など乳化重合等によって
得られる重合体分散液は、塗料、接着側部の工業的用途
に広く用いられるようになって来た。しかし、これら従
来の重合体水性分散液より形成された皮層は金属、木材
、セメント硬化物プラスチック等に対する接着性が不十
分であり、特に湿潤状態や高温において、しばしば剥離
やふくれを生ずるという重大な欠陥を有していた。この
様な欠陥を改良するために、重合体水性分散液中に含ま
れる界面活性剤や保護コロイドなどの水感受性物質の低
減を図ったり、重合体骨格中に官能基を導入して架橋構
造を形成させることが試みられているが、十分な効果を
あげるに至っていない。又、エポキシ樹脂の水分散体を
用いることにより塗膜の耐水性の改善も試みられている
が、（１）架橋剤であるアミン系硬化剤を添加した際の
可使時間が短い、（２）強度発現が遅く、周囲の湿度の
影響が大きい、等の欠点を有している。
ル系、エチレン−酢酸ビニル系など乳化重合等によって
得られる重合体分散液は、塗料、接着側部の工業的用途
に広く用いられるようになって来た。しかし、これら従
来の重合体水性分散液より形成された皮層は金属、木材
、セメント硬化物プラスチック等に対する接着性が不十
分であり、特に湿潤状態や高温において、しばしば剥離
やふくれを生ずるという重大な欠陥を有していた。この
様な欠陥を改良するために、重合体水性分散液中に含ま
れる界面活性剤や保護コロイドなどの水感受性物質の低
減を図ったり、重合体骨格中に官能基を導入して架橋構
造を形成させることが試みられているが、十分な効果を
あげるに至っていない。又、エポキシ樹脂の水分散体を
用いることにより塗膜の耐水性の改善も試みられている
が、（１）架橋剤であるアミン系硬化剤を添加した際の
可使時間が短い、（２）強度発現が遅く、周囲の湿度の
影響が大きい、等の欠点を有している。
本発明者らは、これらの事実をふまえてエポキシ樹脂水
分散体に添加した際に長い可使時間を有し、しかも強度
発現が早く、高湿度下においても十分な性能を発揮する
常温架橋型の硬化剤を見出すべく鋭意検討を重ねた結果
、本発明を完成するに至ったものである。
分散体に添加した際に長い可使時間を有し、しかも強度
発現が早く、高湿度下においても十分な性能を発揮する
常温架橋型の硬化剤を見出すべく鋭意検討を重ねた結果
、本発明を完成するに至ったものである。
即ち、本発明は、（４）アシン化合物とω）フェノール
樹脂水分散体よりなる工ぎキシ樹脂水分散体用硬化剤に
関するものである。
樹脂水分散体よりなる工ぎキシ樹脂水分散体用硬化剤に
関するものである。
本発明において得られるエポキシ樹脂水分散体用硬化剤
は、従来の硬化剤に比べて格段に長い可使時間と早い強
度発現性を有しており、高湿度下での使用に際しても良
好な塗膜性能、接着性を有しており、又すぐれた耐水性
、耐熱性をも付与することができる。更にその他の効果
としては、初期の粘着性を付与することができる。
は、従来の硬化剤に比べて格段に長い可使時間と早い強
度発現性を有しており、高湿度下での使用に際しても良
好な塗膜性能、接着性を有しており、又すぐれた耐水性
、耐熱性をも付与することができる。更にその他の効果
としては、初期の粘着性を付与することができる。
以下本発明を更に詳細に説明する。
本発明のアミン化合物は、エポキシ樹脂水分散体の１１
Ｊマーの主成分たるエポキシ樹脂中のニゲキシ基と付加
反応するか、又はエポキシ基と工ｌキシ樹脂中のＯＨ基
との反応を促進するものであり、第一級アミン、第二級
アミン、第三級アミン及び第四級アンモニウム化合瞼の
いずれでもよい。その例としては、例えばエチレンジア
ミン、プロピレンジアミン、ブチレンジアミン、ヘキサ
メチレンジアミン等のアルキレンジアミン類；ジエチレ
ントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレ
ンペンタミン等のポリアルキレンポリアミン類；ポリア
ミドがリアミン類；シクロヘキシルアミン、イソホロン
ジアミン等の脂環式アミン類；キシリレンジアミン、ジ
アミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルフォ
ン等の芳香族アミン類；及びそれらの誘導体；イミダゾ
ール、２−メチルイミダゾール、２−エチルーダーメチ
ルイミダゾール、ｌ−ブチル−２−メチルイミダゾール
等のイミダゾール類；ジシアンジアミド類；ヒダントイ
ン類；アジピン酸ジヒドラジド、セバシン醗ジヒドラジ
ド等のジヒドラジド類；コ、 ＃、 Ａ−トリアミノメ
チルフェノール、ベンジルジメチルアミン等をあげるこ
とができる。なかでもイミダゾール類が好ましい。
Ｊマーの主成分たるエポキシ樹脂中のニゲキシ基と付加
反応するか、又はエポキシ基と工ｌキシ樹脂中のＯＨ基
との反応を促進するものであり、第一級アミン、第二級
アミン、第三級アミン及び第四級アンモニウム化合瞼の
いずれでもよい。その例としては、例えばエチレンジア
ミン、プロピレンジアミン、ブチレンジアミン、ヘキサ
メチレンジアミン等のアルキレンジアミン類；ジエチレ
ントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレ
ンペンタミン等のポリアルキレンポリアミン類；ポリア
ミドがリアミン類；シクロヘキシルアミン、イソホロン
ジアミン等の脂環式アミン類；キシリレンジアミン、ジ
アミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルフォ
ン等の芳香族アミン類；及びそれらの誘導体；イミダゾ
ール、２−メチルイミダゾール、２−エチルーダーメチ
ルイミダゾール、ｌ−ブチル−２−メチルイミダゾール
等のイミダゾール類；ジシアンジアミド類；ヒダントイ
ン類；アジピン酸ジヒドラジド、セバシン醗ジヒドラジ
ド等のジヒドラジド類；コ、 ＃、 Ａ−トリアミノメ
チルフェノール、ベンジルジメチルアミン等をあげるこ
とができる。なかでもイミダゾール類が好ましい。
本発明の７工ノール樹脂水分散体は、ノボラック型ある
いはレゾール型のフェノール樹脂を界面活性剤、分散剤
あるいは保護コロイドを用いて水中に分散させたもので
あり、ノボラック型あるいはレゾール型のフェノール樹
脂は、石炭醋、クレゾール等のモノフェノール類、ビス
フェノールＡ。
いはレゾール型のフェノール樹脂を界面活性剤、分散剤
あるいは保護コロイドを用いて水中に分散させたもので
あり、ノボラック型あるいはレゾール型のフェノール樹
脂は、石炭醋、クレゾール等のモノフェノール類、ビス
フェノールＡ。
ビスフェノールＦ’Ｉのビスフェノール類、レゾルジノ
′−ル等の７工ノール化合物とホルマリンとの縮合によ
って得られるものであり、酸性触媒を用いる事によりノ
ボラック型樹脂が、塩基性触媒を用いる事によりレゾー
ル型樹脂を得ることができる。この樹脂を水分散するた
めの界面活性剤、分散剤、保護コロイドとしては、例え
ば脂肪族石けん、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベ
ンゼンスルフォン徴塩、ジアルキルスルフォン酸エステ
ル塩、アルキルリン酸エステル塩、ポリオキシエチレン
アルキルフェノールエーテル、ポリオキシエチレンアル
キルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソ
ルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタ
ン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、オキシ
エチレンオキシプルピレンブロックコポリマー、アルキ
ルアミン塩類、ポリリン酸、ポリアクリル醗塩、無水マ
レイン酸、ｌリビニルアルコールなどがあげられる。
′−ル等の７工ノール化合物とホルマリンとの縮合によ
って得られるものであり、酸性触媒を用いる事によりノ
ボラック型樹脂が、塩基性触媒を用いる事によりレゾー
ル型樹脂を得ることができる。この樹脂を水分散するた
めの界面活性剤、分散剤、保護コロイドとしては、例え
ば脂肪族石けん、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベ
ンゼンスルフォン徴塩、ジアルキルスルフォン酸エステ
ル塩、アルキルリン酸エステル塩、ポリオキシエチレン
アルキルフェノールエーテル、ポリオキシエチレンアル
キルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソ
ルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタ
ン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、オキシ
エチレンオキシプルピレンブロックコポリマー、アルキ
ルアミン塩類、ポリリン酸、ポリアクリル醗塩、無水マ
レイン酸、ｌリビニルアルコールなどがあげられる。
フェノール樹脂水分散体の不揮発分としては、５−ｒｓ
重量２が好ましい。
重量２が好ましい。
アミン化合物とフェノール樹脂水分散体の比率は特に規
定するものではないが、通常アミン化合物１重量部に対
して、フェノール樹脂水分散体成分の不揮発分でａｔ−
ｉｏｏ重量部の範囲が好ましい。
定するものではないが、通常アミン化合物１重量部に対
して、フェノール樹脂水分散体成分の不揮発分でａｔ−
ｉｏｏ重量部の範囲が好ましい。
０．１重量部以下又は１００重量部以上では本発明の目
的とする長い可使時間と早い強度発現が得にくい。
的とする長い可使時間と早い強度発現が得にくい。
本発明の硬化剤組成物を得る方法としてはアミン化合物
とフェノール樹脂水分散体を混合すればよいが、混合す
る方法は特に限定するものではない。通常は室温におい
て両者を攪拌しながら混合する事によって均一な組成物
を得る事が出来るが、必要に応じて加熱したり、有機溶
剤及び声調養剤等を加えてやればよい。
とフェノール樹脂水分散体を混合すればよいが、混合す
る方法は特に限定するものではない。通常は室温におい
て両者を攪拌しながら混合する事によって均一な組成物
を得る事が出来るが、必要に応じて加熱したり、有機溶
剤及び声調養剤等を加えてやればよい。
本発明に用いるエポキシ樹脂水分散体は、１分子中に少
なくとも一個以上のエポキシ基を有する化合物を単独あ
るいは界面活性剤を用いて水中に分散させたものである
。
なくとも一個以上のエポキシ基を有する化合物を単独あ
るいは界面活性剤を用いて水中に分散させたものである
。
１分子中に少なくとも２個以上のエポキシ基を有する化
合物としては、例えば日刊工業新聞社／９４デ年発行、
橋本邦之著、「エポキシ樹脂」第２章に記載されている
ような公知の工〆キシ樹脂のうち、１分子あたり少なく
とも２個以上の、好ましくは２〜５個の工ｌキシ基をも
ち、エポキシ当量が１０Ｏ〜／、ｊ ００のものである
。好ましくは工メキシ当量が／ｊＯ〜／、０００のもの
である。この様なエポキシ樹脂の例としてはエピクロル
ヒドリン又はメチルエピクロルヒドリンとフェノール系
化合物との縮合物があげられる。この場合の７工ノール
系化合物の例としては、コ、！−ビス（４（、Ｉｌ’−
ヒドリキシフェニル）プロパン（通称ビスフェノールＡ
）、ハロゲン化ビスフェノールＡ、２．２’−ビス（ｌ
Ｉ、Ｑ’−ヒドロキシフェニル）メタン（通称ビスフェ
ノールＦ）等のビスフェノール系化合物があげられ、そ
の他フェノール又はクレゾールとホルマリンを縮合して
得られるノボラック型多官能フェノール等をあげること
ができる。その他ポリプロピレングリコール等のポリア
ルキレングリフールのジグリシジルエーテル、ヘキサヒ
ドロフタル酸ジグリシジルエステル、７タル酸ジグリシ
ジルエステル等の芳香族あるいは脂環式グリシジルエス
テル及びダイマー醜ジグリシジルエステル、内部環式イ
ミノ基を有する単核含窒素複素環式化合物であるヒダン
トインなどから得られるグリシジルアミンなどがあげら
れる。このニゲキシ樹脂は、いずれも１００〜／、ＪＯ
Ｏ，好ましくは／３０〜／、０００のエポキシ当量をも
つ事が必要である。好ましくはエポキシ当量が／１０−
！００のビスフェノールＡとエピクロルヒドリンとの
縮合によって得られるニゲキシ樹脂である。
合物としては、例えば日刊工業新聞社／９４デ年発行、
橋本邦之著、「エポキシ樹脂」第２章に記載されている
ような公知の工〆キシ樹脂のうち、１分子あたり少なく
とも２個以上の、好ましくは２〜５個の工ｌキシ基をも
ち、エポキシ当量が１０Ｏ〜／、ｊ ００のものである
。好ましくは工メキシ当量が／ｊＯ〜／、０００のもの
である。この様なエポキシ樹脂の例としてはエピクロル
ヒドリン又はメチルエピクロルヒドリンとフェノール系
化合物との縮合物があげられる。この場合の７工ノール
系化合物の例としては、コ、！−ビス（４（、Ｉｌ’−
ヒドリキシフェニル）プロパン（通称ビスフェノールＡ
）、ハロゲン化ビスフェノールＡ、２．２’−ビス（ｌ
Ｉ、Ｑ’−ヒドロキシフェニル）メタン（通称ビスフェ
ノールＦ）等のビスフェノール系化合物があげられ、そ
の他フェノール又はクレゾールとホルマリンを縮合して
得られるノボラック型多官能フェノール等をあげること
ができる。その他ポリプロピレングリコール等のポリア
ルキレングリフールのジグリシジルエーテル、ヘキサヒ
ドロフタル酸ジグリシジルエステル、７タル酸ジグリシ
ジルエステル等の芳香族あるいは脂環式グリシジルエス
テル及びダイマー醜ジグリシジルエステル、内部環式イ
ミノ基を有する単核含窒素複素環式化合物であるヒダン
トインなどから得られるグリシジルアミンなどがあげら
れる。このニゲキシ樹脂は、いずれも１００〜／、ＪＯ
Ｏ，好ましくは／３０〜／、０００のエポキシ当量をも
つ事が必要である。好ましくはエポキシ当量が／１０−
！００のビスフェノールＡとエピクロルヒドリンとの
縮合によって得られるニゲキシ樹脂である。
用いるエポキシ樹脂水分散体には必要に応じて他のポリ
マーの水分前体、例えばアクリル、グリエステル、ウレ
タン等のエポキシ樹脂に不活性なポリマーの水分散体を
予め混合分、散しておくことも可能である。
マーの水分前体、例えばアクリル、グリエステル、ウレ
タン等のエポキシ樹脂に不活性なポリマーの水分散体を
予め混合分、散しておくことも可能である。
本発明の硬化剤組成物の適応方法は、使用する数分〜数
時間前に工ぎキシ樹脂水分散体に添加し十分均一に攪拌
混合したのち使用すればよい。
時間前に工ぎキシ樹脂水分散体に添加し十分均一に攪拌
混合したのち使用すればよい。
エポキシ樹脂水分散液に対する硬化剤組成物の添加量は
、エポキシ樹脂水分散液中の工ｌキシ樹脂のニゲキシ基
を当量に対して、硬化剤組成物中のアミン化合物のアミ
ノ基ａ／〜１０当量の範囲である。０．／当量以下では
硬化が遅＜ｉｏ当量以上では耐水性の不良などのため好
ましくない。
、エポキシ樹脂水分散液中の工ｌキシ樹脂のニゲキシ基
を当量に対して、硬化剤組成物中のアミン化合物のアミ
ノ基ａ／〜１０当量の範囲である。０．／当量以下では
硬化が遅＜ｉｏ当量以上では耐水性の不良などのため好
ましくない。
以下、実施例により詳細に説明する。なお、実施例中、
特に記載のない限り、部又は％は重量部又は重量％を表
わす。
特に記載のない限り、部又は％は重量部又は重量％を表
わす。
実施例１
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂九Ｆ＃Ｒ，−３３／
（旭化成社製寥エポキシ当量／１７） １１７部に、ポ
リオキシエチレンアルキルフェノールエーテル（ＨＬＢ
／７．コ）５部を加えて均一に溶解し、これに水１９２
部を加えてエポキシ樹脂水分散体Ａを得た。
（旭化成社製寥エポキシ当量／１７） １１７部に、ポ
リオキシエチレンアルキルフェノールエーテル（ＨＬＢ
／７．コ）５部を加えて均一に溶解し、これに水１９２
部を加えてエポキシ樹脂水分散体Ａを得た。
別に石炭酸り１部、３７％ホルムアルデヒド水溶液／コ
ｊ部、８ａ（ＯＨ）１−、ｒＨ，ＯＩＡ７部を均一に混
合したのち７０℃、２時間加熱した。これに硫酸を加え
てｐＨ９とした。その後７０℃を越えない様にして減圧
下で水を留去し５時間後に室温で固形状の樹脂を得た。
ｊ部、８ａ（ＯＨ）１−、ｒＨ，ＯＩＡ７部を均一に混
合したのち７０℃、２時間加熱した。これに硫酸を加え
てｐＨ９とした。その後７０℃を越えない様にして減圧
下で水を留去し５時間後に室温で固形状の樹脂を得た。
こうして得られた樹脂５０部にポリオキシエチレンゲリ
オキシプロピレンブロックコｌリマ−（ＨＬＢ／ＩＪ）
２部を均一に溶解したのち、水３２部を添加して不揮発
分ｊＯ％のレゾール型フェノール樹脂の水分散体を得た
。これにコーエチルーグーメチルイミダゾール １０部
を均一に混合して硬化剤Ａとした。
オキシプロピレンブロックコｌリマ−（ＨＬＢ／ＩＪ）
２部を均一に溶解したのち、水３２部を添加して不揮発
分ｊＯ％のレゾール型フェノール樹脂の水分散体を得た
。これにコーエチルーグーメチルイミダゾール １０部
を均一に混合して硬化剤Ａとした。
エポキシ樹脂水分散体Ａ １００部に用意した硬化剤１
２３部を添加し均一に混合して樹脂溶液を作成した。こ
の樹脂溶液をアルミ板に塗布したとこへ下記の性能を発
揮した。
２３部を添加し均一に混合して樹脂溶液を作成した。こ
の樹脂溶液をアルミ板に塗布したとこへ下記の性能を発
揮した。
可使時間 ２日以上
指触乾燥 １時間
エンピッ硬度 コＨ
エリク七ン ｔ■
比較例１
実施例１において用いた硬化剤２５部の代りに、トリエ
チレンテトラミンを部を用いたところ、可使時間が１時
間であり、又指触乾燥時間は３時間であった。
チレンテトラミンを部を用いたところ、可使時間が１時
間であり、又指触乾燥時間は３時間であった。
比較例コ
実施例１において用いた硬化剤２５部の代りに、２−エ
チル−ｌ−メチルイミダゾール１部を用いたところ、可
使時間は２日以上であるが、２日たつても指触乾燥しな
かった。
チル−ｌ−メチルイミダゾール１部を用いたところ、可
使時間は２日以上であるが、２日たつても指触乾燥しな
かった。
実施例−〜よ
市販のフェノール樹脂水分散体（不揮発分ＳＯ％、昭和
ユニオン社製）及び表−／に示したアミン化合物を用い
て硬化剤Ｂ−Ｅを作成し、実施例１で示したエポキシ樹
脂水分散体Ａと組合わせて接着剤を作成した。その接着
剤の物性値を表−２に示した。
ユニオン社製）及び表−／に示したアミン化合物を用い
て硬化剤Ｂ−Ｅを作成し、実施例１で示したエポキシ樹
脂水分散体Ａと組合わせて接着剤を作成した。その接着
剤の物性値を表−２に示した。
表−７
Claims (2)
- （１）、囚アミン化合物と（６）フェノール樹脂水分散
体よりなる工メキシ樹脂水分散体用硬化剤組成物。 - （２）、アミン化合物がイミダゾール類である特許請求
の範日第１項記載の硬化剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12556581A JPS5827716A (ja) | 1981-08-11 | 1981-08-11 | エポキシ樹脂水分散体用硬化剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12556581A JPS5827716A (ja) | 1981-08-11 | 1981-08-11 | エポキシ樹脂水分散体用硬化剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5827716A true JPS5827716A (ja) | 1983-02-18 |
| JPH0368053B2 JPH0368053B2 (ja) | 1991-10-25 |
Family
ID=14913334
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12556581A Granted JPS5827716A (ja) | 1981-08-11 | 1981-08-11 | エポキシ樹脂水分散体用硬化剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5827716A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6487654A (en) * | 1987-09-30 | 1989-03-31 | Dainippon Ink & Chemicals | Water-dispersible epoxyphenolic resin composition and production thereof |
| US6316564B1 (en) | 1999-10-07 | 2001-11-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Acrylic block copolymer pigment dispersants containing heterocyclic groups |
| WO2009000483A1 (de) * | 2007-06-25 | 2008-12-31 | Hexion Specialty Chemicals Gmbh | Harzdispersion |
| US8354475B2 (en) | 2007-12-12 | 2013-01-15 | Momentive Specialty Chemicals Inc. | Epoxy-phenolic resins co-dispersions |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49122598A (ja) * | 1973-03-30 | 1974-11-22 | ||
| JPS5599981A (en) * | 1979-01-26 | 1980-07-30 | Nippon Kasei Kk | Adhesive composition |
| JPS5679170A (en) * | 1979-11-28 | 1981-06-29 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | Adhesive composition |
-
1981
- 1981-08-11 JP JP12556581A patent/JPS5827716A/ja active Granted
Patent Citations (3)
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| DE102007029531A1 (de) | 2007-06-25 | 2009-01-08 | Hexion Specialty Chemicals Gmbh | Harzdispersion |
| RU2470955C2 (ru) * | 2007-06-25 | 2012-12-27 | Моментиве Спешиалти Кемикэлз Гмбх | Смоляная дисперсия |
| US20170066919A1 (en) * | 2007-06-25 | 2017-03-09 | Hexion Inc. | Resin dispersion |
| US8354475B2 (en) | 2007-12-12 | 2013-01-15 | Momentive Specialty Chemicals Inc. | Epoxy-phenolic resins co-dispersions |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0368053B2 (ja) | 1991-10-25 |
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