JPS6131471A - エポキシ樹脂に基づく水で溶きうるコーテイング組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂に基づく水で溶きうるコーテイング組成物Info
- Publication number
- JPS6131471A JPS6131471A JP14688485A JP14688485A JPS6131471A JP S6131471 A JPS6131471 A JP S6131471A JP 14688485 A JP14688485 A JP 14688485A JP 14688485 A JP14688485 A JP 14688485A JP S6131471 A JPS6131471 A JP S6131471A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- epoxy resin
- coating composition
- compound
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
- C08J3/03—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2363/00—Characterised by the use of epoxy resins; Derivatives of epoxy resins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
- Non-Metallic Protective Coatings For Printed Circuits (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、エポキシ樹脂、これのためのアミノ基含有硬
化剤及び乳化補助化合物に基づく、水で溶くことができ
る（ ｗａｔｅｒ−ｒｅ４ｕｃｉｂ１ｅ ） ＝ｒ−テ
ィング組成物に関する。水で溶くことができる組成物は
、その施与の際に有機溶剤が全く又は少ししか環境中に
放出されないという著しい利点を持つ。さらに、水の使
用は、生理的問題及び火災ならびに爆発の危険を減じる
。このタイプの組成物は英国特許第２．０７５．０２２
号明細書に記載されてお多い水性相中でのエポキシ樹脂
及び硬化剤の乳化のためにニトロアルカンが用いられて
いる。この組成物は、室温で硬化でき、船舶、航空機、
車輛及び橋の金属表面の保護のためのコーティング組成
物として有利に使用できる。これにより得られるコーテ
ィングは、たとえば有機溶剤及び水に対する極めて高い
抵抗性を示す。
化剤及び乳化補助化合物に基づく、水で溶くことができ
る（ ｗａｔｅｒ−ｒｅ４ｕｃｉｂ１ｅ ） ＝ｒ−テ
ィング組成物に関する。水で溶くことができる組成物は
、その施与の際に有機溶剤が全く又は少ししか環境中に
放出されないという著しい利点を持つ。さらに、水の使
用は、生理的問題及び火災ならびに爆発の危険を減じる
。このタイプの組成物は英国特許第２．０７５．０２２
号明細書に記載されてお多い水性相中でのエポキシ樹脂
及び硬化剤の乳化のためにニトロアルカンが用いられて
いる。この組成物は、室温で硬化でき、船舶、航空機、
車輛及び橋の金属表面の保護のためのコーティング組成
物として有利に使用できる。これにより得られるコーテ
ィングは、たとえば有機溶剤及び水に対する極めて高い
抵抗性を示す。
驚ろくべきことに、本発明者は、組成物における別のグ
ループの有機化合物がエポキシ樹脂及びこれのための硬
化剤に対して適当な乳化作用を行うことを見い出した。
ループの有機化合物がエポキシ樹脂及びこれのための硬
化剤に対して適当な乳化作用を行うことを見い出した。
本発明に従う組成物は、乳化補助化合物が少くとも二つ
の互変異性形を持つ水溶性有機化合物であシ、互変異性
形の一つにおいて不安定な水素原子が炭素原子に結合さ
れており、該化合物カ少くとも一つのカルボニルオキシ
基又はスルホニル基を含むことを特徴とする。ここで水
溶性化合物という大葉は、２０℃の水１００ｇ当シ少く
とも０，２ｔの溶解度を持つ化合物を意味する。
の互変異性形を持つ水溶性有機化合物であシ、互変異性
形の一つにおいて不安定な水素原子が炭素原子に結合さ
れており、該化合物カ少くとも一つのカルボニルオキシ
基又はスルホニル基を含むことを特徴とする。ここで水
溶性化合物という大葉は、２０℃の水１００ｇ当シ少く
とも０，２ｔの溶解度を持つ化合物を意味する。
ここでエポキシ樹脂という大葉は、分子中に少くとも一
つ、好ましくは少くとも二つのエポキシ基を持つ化合物
を意味する。自体で固体又は液体であシうる適当なエポ
キシ樹脂の例として、（環状）脂肪族又は芳香族ヒドロ
キシル化合物たとえばアリルアルコール、ブタノール、
ンクロヘキサノール、フェノール、ブチルフェノール、
テカノール、エチレンクリコール、グリセロール、シク
ロヘキサンジオール、単核三官能又は三官能性フェノー
ル、ビスフェノールたｌ［ビスフェノールＡ及びビスフ
ェノールＦ１及び多核フェノールのモノ、ジ又はポリグ
リフジルエーテル；フェノールホルムアルデヒドノボラ
ックのポリグリシジルエーテル：エポキシ基を持つエチ
レン性不飽和化合物たとえばグリシジル（メタ）アクリ
レ−）、Ｎ−グリシジル（メタ）アクリルアミド及び／
又はアリルグリシジルエーテル及び所望により一以上の
他の共重合性のエチレン性不飽和モノマーのポリマー；
脂環式エボキ７化合物たとえばエポキシ化したかつ所望
により続けて水素化したスチレン又はジビニルベンゼン
；たとえば６〜２４個の炭素原子を含む脂肪酸のグリシ
ジルエステル；グリシジル（メタ）アクリレート；イソ
シアヌレート基含有エポキシ化合物；エポキシ化ポリア
ルカジエンたとえばエボキン化ポリブタジェン；ヒダン
トインエポキン樹脂；脂肪族及び／又は脂環式アルケン
をエポキシ化して得られるエポキシ樹脂たとえばジペン
テンジオキシド、ジシクロペンタジェンジオキシド及び
ビニルシクロヘキセンジオキシド及び−分子ａｂ−以上
のグリシジル基を含むポリエステル又はポリウレタンの
ようなグリシジル基含有樹脂及び上述のエポキシ樹脂の
混合物が挙げられる。一般に、上述のモノエポキシ化合
物は、ジ又はポリエポキシ化合物と共に用いられるが、
必ずしもその必要はない。エポキシ樹脂は当業者に周知
であシ、これ以上の説明を要しない。
つ、好ましくは少くとも二つのエポキシ基を持つ化合物
を意味する。自体で固体又は液体であシうる適当なエポ
キシ樹脂の例として、（環状）脂肪族又は芳香族ヒドロ
キシル化合物たとえばアリルアルコール、ブタノール、
ンクロヘキサノール、フェノール、ブチルフェノール、
テカノール、エチレンクリコール、グリセロール、シク
ロヘキサンジオール、単核三官能又は三官能性フェノー
ル、ビスフェノールたｌ［ビスフェノールＡ及びビスフ
ェノールＦ１及び多核フェノールのモノ、ジ又はポリグ
リフジルエーテル；フェノールホルムアルデヒドノボラ
ックのポリグリシジルエーテル：エポキシ基を持つエチ
レン性不飽和化合物たとえばグリシジル（メタ）アクリ
レ−）、Ｎ−グリシジル（メタ）アクリルアミド及び／
又はアリルグリシジルエーテル及び所望により一以上の
他の共重合性のエチレン性不飽和モノマーのポリマー；
脂環式エボキ７化合物たとえばエポキシ化したかつ所望
により続けて水素化したスチレン又はジビニルベンゼン
；たとえば６〜２４個の炭素原子を含む脂肪酸のグリシ
ジルエステル；グリシジル（メタ）アクリレート；イソ
シアヌレート基含有エポキシ化合物；エポキシ化ポリア
ルカジエンたとえばエボキン化ポリブタジェン；ヒダン
トインエポキン樹脂；脂肪族及び／又は脂環式アルケン
をエポキシ化して得られるエポキシ樹脂たとえばジペン
テンジオキシド、ジシクロペンタジェンジオキシド及び
ビニルシクロヘキセンジオキシド及び−分子ａｂ−以上
のグリシジル基を含むポリエステル又はポリウレタンの
ようなグリシジル基含有樹脂及び上述のエポキシ樹脂の
混合物が挙げられる。一般に、上述のモノエポキシ化合
物は、ジ又はポリエポキシ化合物と共に用いられるが、
必ずしもその必要はない。エポキシ樹脂は当業者に周知
であシ、これ以上の説明を要しない。
用いられるエポキシ樹脂が下記の一般式を持つことが好
ましい。
ましい。
とこでＲは、脂肪族、脂環族又は芳香族基を示し、ｎけ
Ｄ〜１５０、好ましくは０〜６０の数である。そのよう
なエポキシ樹脂の例として、エチレングリコール、ジエ
チレンクリコール、Ｆジエチレンクリコール、１．２−
７’ロバンジオール、１．６−プロパンジオール、１．
４−ブタンジオール、１，５−ベンタンジオール、ビス
（４−ヒドロキシシクロヘキシル） −２，２−７’
ｏ ハン、４．４’−ジヒドロキシベンゾフェノン、シ
クロヘキサンジオール、ビス（４−ヒドロキシフェニル
）メタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル） −１，１
−エタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル） −１，１
−イソブタン及び１，５−ジヒドロキクナフタレンのグ
リシジルエーテルが挙げられる。所望によシ、たとえば
グリセロール、トリメチロールエタン、トリメチロール
エタン又は１．２．６−ヘキサンドリオールのような化
合物のポリグリシジルエーテルを用いることがテキル。
Ｄ〜１５０、好ましくは０〜６０の数である。そのよう
なエポキシ樹脂の例として、エチレングリコール、ジエ
チレンクリコール、Ｆジエチレンクリコール、１．２−
７’ロバンジオール、１．６−プロパンジオール、１．
４−ブタンジオール、１，５−ベンタンジオール、ビス
（４−ヒドロキシシクロヘキシル） −２，２−７’
ｏ ハン、４．４’−ジヒドロキシベンゾフェノン、シ
クロヘキサンジオール、ビス（４−ヒドロキシフェニル
）メタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル） −１，１
−エタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル） −１，１
−イソブタン及び１，５−ジヒドロキクナフタレンのグ
リシジルエーテルが挙げられる。所望によシ、たとえば
グリセロール、トリメチロールエタン、トリメチロール
エタン又は１．２．６−ヘキサンドリオールのような化
合物のポリグリシジルエーテルを用いることがテキル。
トくに、ビス（４−ヒドロキシフェニル） −２，２−
７’ロパンに基ツくジグリシジルエーテルが用いられる
。エポキシ樹脂のエポキシ当量は、好ましくは８７〜６
０００、より好ましくＦ：Ｌ１２０〜１０００である。
７’ロパンに基ツくジグリシジルエーテルが用いられる
。エポキシ樹脂のエポキシ当量は、好ましくは８７〜６
０００、より好ましくＦ：Ｌ１２０〜１０００である。
エポキシ樹脂のための硬化剤として用いうるアミノ化合
物は一般に、一分子当り少くとも一つ、好ましくは少く
とも二つの第−又は第ニアミノ基を含む化合物である。
物は一般に、一分子当り少くとも一つ、好ましくは少く
とも二つの第−又は第ニアミノ基を含む化合物である。
この化合物は、低分子量化合物でも高分子量化合物でも
よい。所望によシ、アミン化合物の混合物を用いること
ができる。適当な低分子量アミノ化合物の例としては、
モノアミンたとえば２−アミノエチルメルカプタン、ジ
アミンたとえばエチレンジアミン、イソホロンジアミン
及び／又はキシリレンジアミン、及びポリアミンたとえ
ばジエチレントリアミン、ジプロピレントリアミン及び
／又はトリエチレンテトラミン、及びそのようなポリア
ミン化合物の混合物が挙げられる。
よい。所望によシ、アミン化合物の混合物を用いること
ができる。適当な低分子量アミノ化合物の例としては、
モノアミンたとえば２−アミノエチルメルカプタン、ジ
アミンたとえばエチレンジアミン、イソホロンジアミン
及び／又はキシリレンジアミン、及びポリアミンたとえ
ばジエチレントリアミン、ジプロピレントリアミン及び
／又はトリエチレンテトラミン、及びそのようなポリア
ミン化合物の混合物が挙げられる。
適当な高分子量ポリアミノ化合物の例としては、ポリア
ミドアミノ樹脂；２以上のエポキシ基を持つ化合物への
第一アミンの付加生成物；第−又は第ニアミノ基を持つ
アミノ（メタ）アクリレートのポリマー、及び第−又は
第ニアミノ基を持つエチレン性不飽和化合物のアミノ基
含有ポリマーが挙げられる。これら高分子量ポリアミノ
化合物は一般に７０〜４７５、好ましくは９５〜２４０
のアミノ当量を持つ。ポリアミドアミノ樹脂の代表例と
して、−以上二価又は多価ポリアミンたとえばエチレン
ジアミン、ジエチレントリアミンまたはトリエチレンテ
トラミンと一以上のジカルボン酸たとえばアジピン酸、
アゼライン酸及び二量体化脂肪酸たとえば二量体化トー
ル油脂肪酸又は二量体化大豆油脂肪酸との重縮合によシ
得られる樹脂が挙げられる。重縮合は所望によシ、モノ
カルボン酸の存在下で実施できる。適当な硬化剤の例は
、少くとも一つの第−又は第ニアミノ基を持つアミンた
とえばエタノールアミン、ブチルアミン、ジエチルアミ
ン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、及びポ
リアミドアミンの、二以上のエポキシ基を持つ化合物へ
の付加生成物である。適当な出発エポキシ化合物は、た
とえば上述したエポキシ樹脂である。
ミドアミノ樹脂；２以上のエポキシ基を持つ化合物への
第一アミンの付加生成物；第−又は第ニアミノ基を持つ
アミノ（メタ）アクリレートのポリマー、及び第−又は
第ニアミノ基を持つエチレン性不飽和化合物のアミノ基
含有ポリマーが挙げられる。これら高分子量ポリアミノ
化合物は一般に７０〜４７５、好ましくは９５〜２４０
のアミノ当量を持つ。ポリアミドアミノ樹脂の代表例と
して、−以上二価又は多価ポリアミンたとえばエチレン
ジアミン、ジエチレントリアミンまたはトリエチレンテ
トラミンと一以上のジカルボン酸たとえばアジピン酸、
アゼライン酸及び二量体化脂肪酸たとえば二量体化トー
ル油脂肪酸又は二量体化大豆油脂肪酸との重縮合によシ
得られる樹脂が挙げられる。重縮合は所望によシ、モノ
カルボン酸の存在下で実施できる。適当な硬化剤の例は
、少くとも一つの第−又は第ニアミノ基を持つアミンた
とえばエタノールアミン、ブチルアミン、ジエチルアミ
ン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、及びポ
リアミドアミンの、二以上のエポキシ基を持つ化合物へ
の付加生成物である。適当な出発エポキシ化合物は、た
とえば上述したエポキシ樹脂である。
適当な硬化剤の例として、アミン（メタ）アクリレート
たとえばアミノエチル（メタ）アクリレート、アミノブ
チル（メタ）アクリレート、メチルアミノエチル（メタ
）アクリレート及び／又はヒドロキシエチルアミノエチ
ル（メタ）アクリレート、及び所望により一以上の共重
合性のエチレン性不飽和化合物たとえばメチル（メタ）
アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（
メタ）アクリレート、２−エチルヘキンル（メタ）アク
リレート、（メタ）アクリロニトリル、２−ヒドロキシ
エチル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アク
リレート、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトル
エン、ビニルアセテート、ビニルクロライド及び／又は
ビニルイソブチルエーテルのホモ又はコポリマーが挙げ
られる。他の適当な硬化剤の例としては、上述の第−及
び／又は第二アミンとケトンたとえばメチルアミルケト
ン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はメチ
ルアミルケトンとのケチミンが挙げられる。
たとえばアミノエチル（メタ）アクリレート、アミノブ
チル（メタ）アクリレート、メチルアミノエチル（メタ
）アクリレート及び／又はヒドロキシエチルアミノエチ
ル（メタ）アクリレート、及び所望により一以上の共重
合性のエチレン性不飽和化合物たとえばメチル（メタ）
アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（
メタ）アクリレート、２−エチルヘキンル（メタ）アク
リレート、（メタ）アクリロニトリル、２−ヒドロキシ
エチル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アク
リレート、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトル
エン、ビニルアセテート、ビニルクロライド及び／又は
ビニルイソブチルエーテルのホモ又はコポリマーが挙げ
られる。他の適当な硬化剤の例としては、上述の第−及
び／又は第二アミンとケトンたとえばメチルアミルケト
ン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はメチ
ルアミルケトンとのケチミンが挙げられる。
上述の硬化剤は一般に知られており、更に説明を要しな
しくたとえばり一及びネビル（Ｌｅｅａｎｄ Ｎｅｖ１
１１θ）、ハンドブック オプ エポキシ レジンズ（
Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ ＥＩ）Ｏ１２Ｒｅ５ｉｎｓ
）、マツフグロウ ヒ／ｌ／ （ｙａ Ｇｒａｗ Ｈｌ
ｌｌ）、ニューヨーク参照）。
しくたとえばり一及びネビル（Ｌｅｅａｎｄ Ｎｅｖ１
１１θ）、ハンドブック オプ エポキシ レジンズ（
Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ ＥＩ）Ｏ１２Ｒｅ５ｉｎｓ
）、マツフグロウ ヒ／ｌ／ （ｙａ Ｇｒａｗ Ｈｌ
ｌｌ）、ニューヨーク参照）。
組成物において、アミン化合物の活性水素原子の数対エ
ポキシ樹脂のエポキシ基の数の比は、０．４〜１．５、
好ましくは０．６〜１．２である。と〈には、アミン化
合物は、活性アミノ基対エポキク基のモル比が０．９５
〜１．０５であるような量で存在する。
ポキシ樹脂のエポキシ基の数の比は、０．４〜１．５、
好ましくは０．６〜１．２である。と〈には、アミン化
合物は、活性アミノ基対エポキク基のモル比が０．９５
〜１．０５であるような量で存在する。
本発明に従い、水で溶きうる組成物はまた、少くとも二
つの互変異性形で生じ、その一つにおいて不安定な水素
原子が炭素原子に結合されている特別の有機化合物を含
む。簡単化のために、これら化合物は以下ではＯＨ酸と
呼ばれることがある。適当なＯＨ酸の例としては、フェ
ニル−スルホニル−プロパノン−２、メチル−スルホニ
ル−アセトン、及びたとえば１〜１０個の炭素原子を持
つ（環状）脂肪族又は芳香族ヒドロキクル化合物たとえ
ばメタノール、エタノール、プロパツール、ブタノール
、ヘキサノール、シクロヘキサノール、フェノール、エ
チレンクリコール、グリセロール、トリメチロールエタ
ン及ヒドリメチロールプロパンとカルボン酸たとえばニ
トロ酢酸、シアノ酢酸、モノクロル酢酸、３−クロルプ
ロピオン酸、トリフルオルアセト酢酸又はアセチル酢酸
とのエステルが挙げられる。適当なエステルの例は、エ
チルニトロアセテート、シクロヘキシルニトロアルテー
ト、ベンジルシアノアセテート、メチルアセトアセテー
ト、エチルアセトアセテート、及びメチル３−クロルプ
ロピオネートである。好ましくハ、アルキルシアノアセ
テート又はアルキルモノクロルアセテート、とくにシア
ノ酢酸又はモノクロル酢酸のメチルエステル又ハエチル
エステルが用いられる。ＯＨ＠は一般に、３〜１２、好
ましくは４〜１１、より好ましくけ＆５〜９のｐＫａを
持つ。０■酸は一般に、アミノ基含有硬化剤の窒素原子
当り［１２５〜２個のＯＨ酸の不安定な水素原子が存在
するような量で用いられる。
つの互変異性形で生じ、その一つにおいて不安定な水素
原子が炭素原子に結合されている特別の有機化合物を含
む。簡単化のために、これら化合物は以下ではＯＨ酸と
呼ばれることがある。適当なＯＨ酸の例としては、フェ
ニル−スルホニル−プロパノン−２、メチル−スルホニ
ル−アセトン、及びたとえば１〜１０個の炭素原子を持
つ（環状）脂肪族又は芳香族ヒドロキクル化合物たとえ
ばメタノール、エタノール、プロパツール、ブタノール
、ヘキサノール、シクロヘキサノール、フェノール、エ
チレンクリコール、グリセロール、トリメチロールエタ
ン及ヒドリメチロールプロパンとカルボン酸たとえばニ
トロ酢酸、シアノ酢酸、モノクロル酢酸、３−クロルプ
ロピオン酸、トリフルオルアセト酢酸又はアセチル酢酸
とのエステルが挙げられる。適当なエステルの例は、エ
チルニトロアセテート、シクロヘキシルニトロアルテー
ト、ベンジルシアノアセテート、メチルアセトアセテー
ト、エチルアセトアセテート、及びメチル３−クロルプ
ロピオネートである。好ましくハ、アルキルシアノアセ
テート又はアルキルモノクロルアセテート、とくにシア
ノ酢酸又はモノクロル酢酸のメチルエステル又ハエチル
エステルが用いられる。ＯＨ＠は一般に、３〜１２、好
ましくは４〜１１、より好ましくけ＆５〜９のｐＫａを
持つ。０■酸は一般に、アミノ基含有硬化剤の窒素原子
当り［１２５〜２個のＯＨ酸の不安定な水素原子が存在
するような量で用いられる。
水で溶きうるコーティング組成物は、エポキシ樹脂、ア
ミノ化合物及びＯＨ酸から任意の適当な方法で形成でき
る。好ましくは、エポキシ樹脂がこれのための有機溶媒
の−又は二以上中に溶解され、次に硬化剤のための溶媒
中の硬化剤の溶液と混合される。実際には、ＯＨ酸は、
ボキシ樹脂溶液に加えられるか、又はエポキシ樹脂と硬
化剤の共通溶液に加えられる。望む施与粘度を得るため
に、得た溶液に最後に水を加えることができる。この水
で溶きうる組成物は、通常の添加物たとえば顔料、充填
剤、レベリング剤、消泡剤、クルミ防止剤、腐蝕防止剤
、エポキシ化合物を硬化するための触媒、及び不活性有
機溶剤たとえば脂肪族又は芳香族炭化水素、及びグリコ
ールエーテルたとえばブチルグリコール又はプロピレン
グリコールモノメチルエーテル及びこれらのエステルの
ような溶剤を含むことができる。
ミノ化合物及びＯＨ酸から任意の適当な方法で形成でき
る。好ましくは、エポキシ樹脂がこれのための有機溶媒
の−又は二以上中に溶解され、次に硬化剤のための溶媒
中の硬化剤の溶液と混合される。実際には、ＯＨ酸は、
ボキシ樹脂溶液に加えられるか、又はエポキシ樹脂と硬
化剤の共通溶液に加えられる。望む施与粘度を得るため
に、得た溶液に最後に水を加えることができる。この水
で溶きうる組成物は、通常の添加物たとえば顔料、充填
剤、レベリング剤、消泡剤、クルミ防止剤、腐蝕防止剤
、エポキシ化合物を硬化するための触媒、及び不活性有
機溶剤たとえば脂肪族又は芳香族炭化水素、及びグリコ
ールエーテルたとえばブチルグリコール又はプロピレン
グリコールモノメチルエーテル及びこれらのエステルの
ような溶剤を含むことができる。
使用の準備ができたコーティング組成物は一般に、少く
とも３０重量係、好ましくは少くとも４０重量係の水を
含むことができる。
とも３０重量係、好ましくは少くとも４０重量係の水を
含むことができる。
コーティング組成物は、任意の望む形態で、タトえばロ
ーラーコーティング、スプレー、ハケ塗シ、ふりかけ、
フローコーティング又は浸漬によって基体に施与できる
。
ーラーコーティング、スプレー、ハケ塗シ、ふりかけ、
フローコーティング又は浸漬によって基体に施与できる
。
基体は、金属たとえばアルミニウム、マグネ ・シウム
、鋼、鉄、チタン、又は合成物質たとえば繊維強化エポ
キシ樹脂、ポリエーテル−エーテルケトン、ポリイミド
又はポリエステルであることができる。基体は所望によ
シ、予備処理することができる。コーティング組成物は
好ましくは、航空機産業においてプライマーとして用い
られる。コーティング組成物は一般に、環境温度で、又
はいく分高められた温度たとえば８０℃までの温度で硬
化される。コーティングの厚さく硬化後）は一般に、５
〜２５μｍ１好ましくは１０〜２０ ｐｍである。
、鋼、鉄、チタン、又は合成物質たとえば繊維強化エポ
キシ樹脂、ポリエーテル−エーテルケトン、ポリイミド
又はポリエステルであることができる。基体は所望によ
シ、予備処理することができる。コーティング組成物は
好ましくは、航空機産業においてプライマーとして用い
られる。コーティング組成物は一般に、環境温度で、又
はいく分高められた温度たとえば８０℃までの温度で硬
化される。コーティングの厚さく硬化後）は一般に、５
〜２５μｍ１好ましくは１０〜２０ ｐｍである。
本発明はまた、エポキシ樹脂、及び少くとも二つの互変
異性形で生じ、その一つにおいて不安定な水素原子が炭
素原子に結合され、少くとも一つのカルボニルオキシ基
又はスルホニル基を含むところの水溶性有機化合物の混
合物に関する。
異性形で生じ、その一つにおいて不安定な水素原子が炭
素原子に結合され、少くとも一つのカルボニルオキシ基
又はスルホニル基を含むところの水溶性有機化合物の混
合物に関する。
本発明を更に、下記の非限定的実施例において説明する
。エポキシ樹脂Ａとして、２３０〜２８０のエポキシ当
量を持つビス（４−ヒドロキシフェニル） −２，２−
プロパンのジグリシジルエーテル（シェルケミカル社ヨ
リＥｐｉｋｏｔθ８３４（商標）として入手できる）が
用いられる。エポキシ樹月旨Ｂとして、１７２〜１７９
のエポキシ当量を持つフェノール−ホルムアルデヒドノ
ボラックのポリグリシジルエーテル（ダウケミカル社よ
りＤθｎ ４５１ ’（商標）として入手できる）が用
いられる。エポキシ樹脂のための硬化剤Ａとして、１５
０のアミン当量を持つポリアミドアミノ樹脂（シエリン
グ（Ｂａｈθｒｉｎｇ）社からＶｅｒｓａｍｉ １４
０（商標）として入手できる）の５６３６重量部と前述
のエポキシ樹脂Ｅｐｉｋｏｔｅ ８３４の１１．４２重
量部との付加生成物が用いられる。エポキシ樹脂のため
の硬化剤Ｂとして、上述のポリアミドアミノ樹脂’Ｖｅ
ｒａａ−ｍｉｄ １４０の３６．３６重量部と１８７の
エポキシ当１１１１つビス（４−ヒドロキシフェニル）
メタンのジグリシジルエーテル（シェルケミカル社から
Ｋｐｉｋｏｔｅ ＤＸ ２３ｓ （商標）として入手
できる）のａ７２重量部の付加生成物が用いられる。ま
た、４７．６８重量部のクロム酸バリウム、３１．７１
重量部の二酸化ルチルチタン及び！ｉｏ、２１重量部の
ケイ酸アルミニウムの顔料混合物を用いる。総ての部及
びパーセント値は、重量に基づく。
。エポキシ樹脂Ａとして、２３０〜２８０のエポキシ当
量を持つビス（４−ヒドロキシフェニル） −２，２−
プロパンのジグリシジルエーテル（シェルケミカル社ヨ
リＥｐｉｋｏｔθ８３４（商標）として入手できる）が
用いられる。エポキシ樹月旨Ｂとして、１７２〜１７９
のエポキシ当量を持つフェノール−ホルムアルデヒドノ
ボラックのポリグリシジルエーテル（ダウケミカル社よ
りＤθｎ ４５１ ’（商標）として入手できる）が用
いられる。エポキシ樹脂のための硬化剤Ａとして、１５
０のアミン当量を持つポリアミドアミノ樹脂（シエリン
グ（Ｂａｈθｒｉｎｇ）社からＶｅｒｓａｍｉ １４
０（商標）として入手できる）の５６３６重量部と前述
のエポキシ樹脂Ｅｐｉｋｏｔｅ ８３４の１１．４２重
量部との付加生成物が用いられる。エポキシ樹脂のため
の硬化剤Ｂとして、上述のポリアミドアミノ樹脂’Ｖｅ
ｒａａ−ｍｉｄ １４０の３６．３６重量部と１８７の
エポキシ当１１１１つビス（４−ヒドロキシフェニル）
メタンのジグリシジルエーテル（シェルケミカル社から
Ｋｐｉｋｏｔｅ ＤＸ ２３ｓ （商標）として入手
できる）のａ７２重量部の付加生成物が用いられる。ま
た、４７．６８重量部のクロム酸バリウム、３１．７１
重量部の二酸化ルチルチタン及び！ｉｏ、２１重量部の
ケイ酸アルミニウムの顔料混合物を用いる。総ての部及
びパーセント値は、重量に基づく。
実施例１
１ａ５８部のブチルグリコール及び３７．２１部の芳香
族炭化水素（エッソ社から５ＯＩＶｅｓｓ。
族炭化水素（エッソ社から５ＯＩＶｅｓｓ。
（商標）として入手できる）中の４１７８部の硬化剤ム
の溶液１０３．５７部に、１０９．６０部の顔料混合物
を均一に加えて、サンドミルで分散させた。得た生成物
を、１２．０９部のメチルシアノアセテート中の４ｚ７
８部のエポキシ樹脂入の溶液と均一に混合した。最後に
、得た混合物に脱イオン水苔１００ｖを三回、攪拌下に
加えた。第二回目の水を加えた後に、水／オイル（ウォ
ーター イン オイル）からオイル／水への相逆転が起
きることが見られた。
の溶液１０３．５７部に、１０９．６０部の顔料混合物
を均一に加えて、サンドミルで分散させた。得た生成物
を、１２．０９部のメチルシアノアセテート中の４ｚ７
８部のエポキシ樹脂入の溶液と均一に混合した。最後に
、得た混合物に脱イオン水苔１００ｖを三回、攪拌下に
加えた。第二回目の水を加えた後に、水／オイル（ウォ
ーター イン オイル）からオイル／水への相逆転が起
きることが見られた。
実施例２
実施例１を繰返した。但し、４７．７８部のエポキシ樹
脂Ａの代りに、３４．１０部のエポキシ樹脂Ｂを用いた
。
脂Ａの代りに、３４．１０部のエポキシ樹脂Ｂを用いた
。
実施例３
実施例１を繰返した。但し、１２．０９部のメチルシア
ノアセテートの代りに、１′！Ｌ７９部のエチルシアノ
アセテートを用いた。
ノアセテートの代りに、１′！Ｌ７９部のエチルシアノ
アセテートを用いた。
実施例４
実施例１を繰返した。但し、１２０９部のメチルシアノ
アセテートの代りに、１５．９８部のプロピルンアノア
セテートを用いた。
アセテートの代りに、１５．９８部のプロピルンアノア
セテートを用いた。
実施例５
実施例１を繰返した。但し、１２．０９部のメチルシア
ノアセテートの代りに、ｌＡ２１部のメチルクロルアセ
テートを用いた。
ノアセテートの代りに、ｌＡ２１部のメチルクロルアセ
テートを用いた。
実施例６
実施例５を繰返した。但し、１五２１部のメチルクロル
アセテートの代シに、１４．９２部のエチルクロルアセ
テートを用いた。
アセテートの代シに、１４．９２部のエチルクロルアセ
テートを用いた。
実施例７
実施例１を繰返した。但し、１２０９部のメチルシアノ
アセテートの代りに、１４．９３部のメチル３−クロル
プロピオネートを用いた。
アセテートの代りに、１４．９３部のメチル３−クロル
プロピオネートを用いた。
実施例８
実施例１を繰返した。但し、４５．７８部の硬化剤Ａの
代りに、４５．０６部の硬化剤Ｂを用いた。
代りに、４５．０６部の硬化剤Ｂを用いた。
実施例９
５５、７９部の芳香族炭化水素（エッソ社から５ｏｆｖ
Ｌθ５ｅｏ１００（商標）として入手できる）中の４Ｚ
７８部の硬化剤Ａの溶液１０ｉ５７部、に、１０９．６
０部の顔料混合物を均一に加え、サンドミルで分散させ
た。得た生成物を、１２．０９部のメチルシアノアセテ
ート中の４７７８部のエポキシ樹脂Ａの溶液と均一に混
合した。
Ｌθ５ｅｏ１００（商標）として入手できる）中の４Ｚ
７８部の硬化剤Ａの溶液１０ｉ５７部、に、１０９．６
０部の顔料混合物を均一に加え、サンドミルで分散させ
た。得た生成物を、１２．０９部のメチルシアノアセテ
ート中の４７７８部のエポキシ樹脂Ａの溶液と均一に混
合した。
最後に各１００９の脱イオン水を三回、得た混合物に攪
拌下に加えた。第二回の水を加えた後に、水／オイルか
らオイル／水の相逆転が起るが見られた。
拌下に加えた。第二回の水を加えた後に、水／オイルか
らオイル／水の相逆転が起るが見られた。
水性組成物のテスト
基準Ｍ’１Ｌ−０−５５４１に従い予備処理されたアル
ミニラムパネルに、実施例１〜Ｂで得た水性組成物の各
々を施与した。組成物をパネルに１６μｍの厚さく乾燥
後）にスプレーし、２１℃に１８０分間保った。アルミ
ニウムへのこのプライマーの接着を測定しなければなら
ない場合の他は、ポリウレタンコーティングをこのプラ
イマー上に３０μｍの厚さく乾燥後〕にスプレーした。
ミニラムパネルに、実施例１〜Ｂで得た水性組成物の各
々を施与した。組成物をパネルに１６μｍの厚さく乾燥
後）にスプレーし、２１℃に１８０分間保った。アルミ
ニウムへのこのプライマーの接着を測定しなければなら
ない場合の他は、ポリウレタンコーティングをこのプラ
イマー上に３０μｍの厚さく乾燥後〕にスプレーした。
ポリウレタンコーティングの組成及び特性は、基準ＭＩ
Ｌ−０−８３２８６に従う。
Ｌ−０−８３２８６に従う。
八つの水性組成物の総てが、航空機のための水性プライ
マーとしての使用のだめの米国国防省によシ制定された
ＭＩＬ−Ｐ−８５５８２基準に完全に従う。この基準は
なかんずく、ＡＳＴＭ−Ｄ−２１９７に従い行われるプ
ライマーの接着テストにおいて接着の損失がないこと：
ＡＳＴＭ−Ｂ−１１７に従う１０００時間の塩スプレ
ーテストにおいて、ひっかき傷からさらにＯ，Ｓ ｗｍ
を越える位置で腐蝕の形成がないとと： ＡＥＩＴＭ−
Ｄ−２８０３に従う５００時間の糸状テストにおいて、
ひっかき傷からさらに１２−を越える位置で伺らの腐蝕
が起きないこと；米国連邦基準１４１、メソッド６３０
１に従ういわゆる湿式接着の測定において、接着の損失
がないこと：英国基準ＤＥＮ １０５３、Ｎｎ１４に従
い５０℃の水中にパネルを４日間浸漬して測定されると
き、水（１２００ｆより多い）に対して優れた抵抗性を
示すとと： ＭＩＬ−Ｌ−２３６９９、ＭＩＬ−Ｈ−５
６０５及びＭＩＬ−Ｈ−８３２８２に従い、各々１２１
℃、６６℃及び６６℃で２４時間、三つの異るオイルに
曝したとき、接着の損失がないこと、スプレの形成がな
いこと及び軟化がないとと；を含んでいる。
マーとしての使用のだめの米国国防省によシ制定された
ＭＩＬ−Ｐ−８５５８２基準に完全に従う。この基準は
なかんずく、ＡＳＴＭ−Ｄ−２１９７に従い行われるプ
ライマーの接着テストにおいて接着の損失がないこと：
ＡＳＴＭ−Ｂ−１１７に従う１０００時間の塩スプレ
ーテストにおいて、ひっかき傷からさらにＯ，Ｓ ｗｍ
を越える位置で腐蝕の形成がないとと： ＡＥＩＴＭ−
Ｄ−２８０３に従う５００時間の糸状テストにおいて、
ひっかき傷からさらに１２−を越える位置で伺らの腐蝕
が起きないこと；米国連邦基準１４１、メソッド６３０
１に従ういわゆる湿式接着の測定において、接着の損失
がないこと：英国基準ＤＥＮ １０５３、Ｎｎ１４に従
い５０℃の水中にパネルを４日間浸漬して測定されると
き、水（１２００ｆより多い）に対して優れた抵抗性を
示すとと： ＭＩＬ−Ｌ−２３６９９、ＭＩＬ−Ｈ−５
６０５及びＭＩＬ−Ｈ−８３２８２に従い、各々１２１
℃、６６℃及び６６℃で２４時間、三つの異るオイルに
曝したとき、接着の損失がないこと、スプレの形成がな
いこと及び軟化がないとと；を含んでいる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、エポキシ樹脂、エポキシ樹脂のためのアミノ基含有
硬化剤及び乳化補助化合物を含む、水で溶くことができ
るコーティング組成物において、乳化補助化合物が、少
くとも二つの互変異性形を持ち、その一つにおいて不安
定な水素原子が炭素原子に結合されており、かつ化合物
が少くとも一つのカルボニルオキシ基又はスルホニル基
を含むところの水溶性有機化合物であることを特徴とす
るコーティング組成物。 ２、乳化補助化合物がアルキルシアノアセテート又はア
ルキルモノクロルアセテートである特許請求の範囲第１
項記載のコーティング組成物。 ３、乳化補助化合物がシアノ酢酸又はモノクロル酢酸の
メチル又はエチルエステルである特許請求の範囲第１項
記載のコーティング組成物。 ４、少くとも二つの互変異性形を持つ水溶性有機化合物
が、アミノ基含有硬化剤の窒素原子当り０．２５〜２個
の不安定な水素原子が存在するような量で含まれる特許
請求の範囲第１項記載のコーティング組成物。 ５、エポキシ樹脂、及び少くとも二つの互変異性形を持
ち、その一つにおいて不安定な水素原子が炭素原子に結
合されており、かつ化合物が少くとも一つのカルボニル
オキシ基又はスルホニル基を含むところの水溶性有機化
合物より成る組成物。 ６、エポキシ樹脂のための有機溶媒をさらに含む特許請
求の範囲第５項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8402166 | 1984-07-06 | ||
| NL8402166 | 1984-07-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6131471A true JPS6131471A (ja) | 1986-02-13 |
Family
ID=19844192
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14688485A Pending JPS6131471A (ja) | 1984-07-06 | 1985-07-05 | エポキシ樹脂に基づく水で溶きうるコーテイング組成物 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4598108A (ja) |
| EP (1) | EP0171102B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6131471A (ja) |
| AT (1) | ATE34995T1 (ja) |
| AU (1) | AU575179B2 (ja) |
| BR (1) | BR8503237A (ja) |
| CA (1) | CA1270984A (ja) |
| DE (1) | DE3563218D1 (ja) |
| ES (1) | ES8608021A1 (ja) |
| IN (1) | IN165233B (ja) |
| YU (1) | YU113185A (ja) |
| ZA (1) | ZA855100B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006045406A (ja) * | 2004-08-06 | 2006-02-16 | Showa Highpolymer Co Ltd | 硬化性樹脂組成物、成形物およびその製造方法 |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4891245A (en) * | 1986-03-21 | 1990-01-02 | Koh-I-Noor Rapidograph, Inc. | Electrophoretic display particles and a process for their preparation |
| EP0244905B1 (en) * | 1986-04-29 | 1992-03-04 | Akzo N.V. | Water-reducible coating composition based on an epoxy resin |
| DE3769570D1 (de) * | 1986-09-24 | 1991-05-29 | Akzo Nv | Waesserige ueberzugszusammensetzung und verfahren zum ueberziehen eines substrats damit. |
| ES2021017B3 (es) * | 1986-09-24 | 1991-10-16 | Akzo Nv | Composicion de recubrimiento acuosa y proceso para recubrir un sustrato con tal composicion de recubrimiento |
| US4945121A (en) * | 1987-08-18 | 1990-07-31 | Koh-I-Noor Radiograph, Inc. | Thermosetting dyed latex colorant dispersions |
| DE68927208T2 (de) * | 1988-07-08 | 1997-01-30 | Nippon Paint Co Ltd | Wässerige Dispersion von kationischen, vernetzten Harzteilchen und deren Verwendung |
| US5225460A (en) * | 1990-03-29 | 1993-07-06 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Crosslinkable surface coatings and methods for producing same |
| US5021537A (en) * | 1990-04-27 | 1991-06-04 | Shell Oil Company | Polyacetoacetate-containing epoxy resin compositions |
| US5589534A (en) * | 1990-10-16 | 1996-12-31 | Akzo Nobel N.V. | Aqueous coating compositions including a reactive emulsifier |
| MY108731A (en) * | 1992-04-16 | 1996-11-30 | Akzo Nv | Aqueous coating compositions |
| WO1994015974A1 (en) * | 1993-01-06 | 1994-07-21 | Akzo N.V. | Oligomeric sterically hindered polyamide crosslinkers and coating compositions containing the same |
| DE602006011641D1 (de) | 2005-11-15 | 2010-02-25 | Valspar Sourcing Inc | Bruchfeste latexdeckbeschichtungszusammensetzung für faserzementsubstrate |
| EP1979426A1 (en) * | 2006-01-31 | 2008-10-15 | Valspar Sourcing, Inc. | Coating system for cement composite articles |
| CN101379007B (zh) | 2006-01-31 | 2013-03-27 | 威士伯采购公司 | 用于水泥复合制品的涂布系统 |
| US9783622B2 (en) * | 2006-01-31 | 2017-10-10 | Axalta Coating Systems Ip Co., Llc | Coating system for cement composite articles |
| AU2007211046B2 (en) * | 2006-01-31 | 2011-09-01 | Valspar Sourcing, Inc. | Method for coating a cement fiberboard article |
| MX2008014749A (es) * | 2006-05-19 | 2009-02-04 | Valspar Sourcing Inc | Sistema de recubrimiento para articulos compuestos de cemento. |
| US7834086B2 (en) | 2006-06-02 | 2010-11-16 | Valspar Sourcing, Inc. | High performance aqueous coating compositions |
| MX2009000232A (es) | 2006-07-07 | 2009-02-23 | Valspar Sourcing Inc | Sistemas de recubrimiento para articulos de compuesto de cemento. |
| US8202581B2 (en) * | 2007-02-16 | 2012-06-19 | Valspar Sourcing, Inc. | Treatment for cement composite articles |
| WO2010019825A2 (en) | 2008-08-15 | 2010-02-18 | Valspar Sourcing, Inc. | Self-etching cementitious substrate coating composition |
| WO2010060109A1 (en) | 2008-11-24 | 2010-05-27 | Valspar Sourcing, Inc. | Coating system for cement composite articles |
| CN112662129B (zh) * | 2020-12-21 | 2023-05-26 | 上海中化科技有限公司 | 树脂组合物、复合材料及其制备方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4884838A (ja) * | 1972-02-16 | 1973-11-10 | ||
| JPS5019855A (ja) * | 1973-06-22 | 1975-03-03 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3598775A (en) * | 1967-11-30 | 1971-08-10 | Mobil Oil Corp | Emulsion systems adapted to deposit coatings by electropainting |
| US3534124A (en) * | 1969-09-19 | 1970-10-13 | Du Pont | Compositions of polyfluoroketone/epoxide copolymers and an organic additive |
| US3678004A (en) * | 1970-01-07 | 1972-07-18 | Scm Corp | Acid-stabilized epoxide resin coating compositions and method of preparing same |
| US3649583A (en) * | 1970-04-10 | 1972-03-14 | Dexter Corp | Water cleanable epoxy adhesive |
| CH603738A5 (ja) * | 1972-07-25 | 1978-08-31 | Hoechst Ag | |
| FR2257564A1 (en) * | 1974-01-11 | 1975-08-08 | Air Prod & Chem | Catalysts for epoxy resin and polyurethane prodn. - consisting of tert. amine salts of substd. carboxylic acids |
| US4294746A (en) * | 1980-06-17 | 1981-10-13 | Union Carbide Corporation | Stabilizers for cycloaliphatic epoxide containing compositions |
| DE3033613A1 (de) * | 1980-09-06 | 1982-04-15 | Lechler Chemie Gmbh, 7000 Stuttgart | Loesungsmittelgemisch fuer haertbare kunstharzsysteme |
| US4321305A (en) * | 1980-10-02 | 1982-03-23 | Ppg Industries, Inc. | Beta-diketone-epoxy resin reaction products useful for providing corrosion resistance |
-
1985
- 1985-06-27 US US06/749,398 patent/US4598108A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-06-28 CA CA000485872A patent/CA1270984A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-07-03 DE DE8585201060T patent/DE3563218D1/de not_active Expired
- 1985-07-03 EP EP85201060A patent/EP0171102B1/en not_active Expired
- 1985-07-03 AT AT85201060T patent/ATE34995T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-07-04 IN IN513/MAS/85A patent/IN165233B/en unknown
- 1985-07-05 AU AU44623/85A patent/AU575179B2/en not_active Ceased
- 1985-07-05 JP JP14688485A patent/JPS6131471A/ja active Pending
- 1985-07-05 BR BR8503237A patent/BR8503237A/pt unknown
- 1985-07-05 ZA ZA855100A patent/ZA855100B/xx unknown
- 1985-07-05 ES ES544899A patent/ES8608021A1/es not_active Expired
- 1985-07-08 YU YU01131/85A patent/YU113185A/xx unknown
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4884838A (ja) * | 1972-02-16 | 1973-11-10 | ||
| JPS5019855A (ja) * | 1973-06-22 | 1975-03-03 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006045406A (ja) * | 2004-08-06 | 2006-02-16 | Showa Highpolymer Co Ltd | 硬化性樹脂組成物、成形物およびその製造方法 |
| JP4707981B2 (ja) * | 2004-08-06 | 2011-06-22 | 昭和電工株式会社 | 成形物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE34995T1 (de) | 1988-06-15 |
| BR8503237A (pt) | 1986-03-25 |
| US4598108A (en) | 1986-07-01 |
| IN165233B (ja) | 1989-09-02 |
| DE3563218D1 (en) | 1988-07-14 |
| AU4462385A (en) | 1986-01-09 |
| YU113185A (en) | 1988-04-30 |
| ES8608021A1 (es) | 1986-06-01 |
| EP0171102A1 (en) | 1986-02-12 |
| ZA855100B (en) | 1986-02-26 |
| CA1270984A (en) | 1990-06-26 |
| AU575179B2 (en) | 1988-07-21 |
| EP0171102B1 (en) | 1988-06-08 |
| ES544899A0 (es) | 1986-06-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6131471A (ja) | エポキシ樹脂に基づく水で溶きうるコーテイング組成物 | |
| JP6033399B2 (ja) | 防食塗料組成物、防食塗膜および基材の防食方法 | |
| US6245835B1 (en) | Polymeric amines and reactive epoxy polymer compositions | |
| US4555412A (en) | Process for applying a coating to a substrate and a liquid aqueous composition to be used therein | |
| KR20210091114A (ko) | 수성 수지 에멀전 및 그의 제조 방법, 그리고 수성 수지 조성물 | |
| JP2006257142A (ja) | 二液硬化型水性被覆組成物及び基材 | |
| JPS6036227B2 (ja) | 水希釈性エポキシコ−ティング組成物 | |
| JP2017203157A (ja) | エポキシヒドロキシウレタンを有するポリエーテル化合物及び水性エポキシ樹脂組成物 | |
| WO2015120012A1 (en) | Water-based epoxy formulations for applied fireproofing | |
| US4737530A (en) | Water-reducible coating composition based on an epoxy resin | |
| US20040048954A1 (en) | Pigment stabilizer for epoxy coatings and method of pigment stabilization | |
| CN115477739B (zh) | 一种环氧活性乳化剂的制备方法，单组份环氧树脂水分散体及其制备方法 | |
| JP5011795B2 (ja) | 水性エポキシ樹脂組成物 | |
| KR101965988B1 (ko) | 금속 기재 코팅에 유용한 이중-경화 조성물 및 이 조성물을 사용하는 방법 | |
| JPH08512079A (ja) | 水溶性エポキシ樹脂用硬化剤 | |
| CN112812271A (zh) | 一种具有双重固化作用的水性自分散环氧树脂及其制备方法及应用 | |
| TWI610988B (zh) | 具環氧羥基氨基甲酸酯之聚醚化合物及水性環氧樹脂組成物 | |
| JP2001323212A (ja) | エポキシ樹脂系塗料組成物及びこれを用いた塗装工法 | |
| JPH09194574A (ja) | エポキシ樹脂用硬化剤組成物 | |
| JP2001279166A (ja) | 鋳鉄管継ぎ手部塗装用塗料組成物 | |
| JPH0336045B2 (ja) | ||
| KR20040065995A (ko) | 에폭시 혼성 분말 코팅의 암모니아 및 유기 아민 촉매작용 | |
| JPS63248484A (ja) | 管内面のライニング工法 | |
| JPS6217606B2 (ja) | ||
| JPS5913269B2 (ja) | キレ−ト層を有する塗膜形成法 |