JPS5826914B2 - 新規ヘプタノイツク酸エステル誘導体及びその製法 - Google Patents
新規ヘプタノイツク酸エステル誘導体及びその製法Info
- Publication number
- JPS5826914B2 JPS5826914B2 JP3636478A JP3636478A JPS5826914B2 JP S5826914 B2 JPS5826914 B2 JP S5826914B2 JP 3636478 A JP3636478 A JP 3636478A JP 3636478 A JP3636478 A JP 3636478A JP S5826914 B2 JPS5826914 B2 JP S5826914B2
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- Japan
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- general formula
- acid ester
- theobromine
- heptanoic acid
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、医薬品の合成中間体として有用な新規ヘプタ
ノイック酸エステル誘導体及びその製法に関するもので
ある。
ノイック酸エステル誘導体及びその製法に関するもので
ある。
さらに詳しくいえば、本発明は、一般式
(式中、RはC1〜C5の低級アルキル基を示す)で表
わされる7−(テオブロミン−1−イル)3−オキソヘ
プタノイック酸エステル及びその製法に関するものであ
る。
わされる7−(テオブロミン−1−イル)3−オキソヘ
プタノイック酸エステル及びその製法に関するものであ
る。
一般式(I)で表わされるヘプタノイック酸エステル誘
導体としては、7−(テオブロミン−1イル)−3−オ
キンヘプタノイツク酸メチルエステル(R−メチル基)
、7−テオブロミン−1イル)−3−オキソヘプタノイ
ック酸エチルエステル(R=エチル基)、7−(テオブ
ロミン1−イル)−3−オキソヘプタノイック酸n−プ
ロピルエステル(R=n−7”ロピル基)、7(テオブ
ロミン−1−イル)−3−オキソヘプタノイック酸イソ
プロピルエステル(R=イソプロピル基)、7−(テオ
ブロミン−1−イル)−3オキソヘプタノイック酸n−
ブチルエステル(R=n−ブチル基)、7−(テオブロ
ミン−1イル)−3−オキソヘプタノイック酸n−ペン
チルエステル(R=n−ペンチル基)が挙げられ、これ
らの化合物は、文献未載の新規化合物であり、医薬品の
合成中間体として重要なものである。
導体としては、7−(テオブロミン−1イル)−3−オ
キンヘプタノイツク酸メチルエステル(R−メチル基)
、7−テオブロミン−1イル)−3−オキソヘプタノイ
ック酸エチルエステル(R=エチル基)、7−(テオブ
ロミン1−イル)−3−オキソヘプタノイック酸n−プ
ロピルエステル(R=n−7”ロピル基)、7(テオブ
ロミン−1−イル)−3−オキソヘプタノイック酸イソ
プロピルエステル(R=イソプロピル基)、7−(テオ
ブロミン−1−イル)−3オキソヘプタノイック酸n−
ブチルエステル(R=n−ブチル基)、7−(テオブロ
ミン−1イル)−3−オキソヘプタノイック酸n−ペン
チルエステル(R=n−ペンチル基)が挙げられ、これ
らの化合物は、文献未載の新規化合物であり、医薬品の
合成中間体として重要なものである。
一般式(I)で表わされる化合物は、例えばげん化、脱
炭酸反応に付すことにより、顕著な血管拡張作用及び赤
血球変形作用を有し、しかも副作用が少ないため、医薬
品として使用されている、構造式 で表わされる1−(5−オキソヘキシル)テオブロミン
を、容易にかつ好収率で得ることができる。
炭酸反応に付すことにより、顕著な血管拡張作用及び赤
血球変形作用を有し、しかも副作用が少ないため、医薬
品として使用されている、構造式 で表わされる1−(5−オキソヘキシル)テオブロミン
を、容易にかつ好収率で得ることができる。
一般式(I)で表わされる7−(テオブロミン1−イル
)−3−オキソヘプタノイック酸エステルは、一般式 (式中、Xはハロゲン原子又ハp−)ルエンスルホニル
オキシ基を示す) で表わされる1−(3一置換プロビル)テオブロミンと
、「般式 (式中、RはC1〜C3の低級アルキル基を示し、M、
M’ は、同−又は異なるアルカリ金属原子を示す) で表わされるアセト酢酸エステルのジアニオンとを反応
させることにより、低温下で、しかも好収率で製造する
ことができる。
)−3−オキソヘプタノイック酸エステルは、一般式 (式中、Xはハロゲン原子又ハp−)ルエンスルホニル
オキシ基を示す) で表わされる1−(3一置換プロビル)テオブロミンと
、「般式 (式中、RはC1〜C3の低級アルキル基を示し、M、
M’ は、同−又は異なるアルカリ金属原子を示す) で表わされるアセト酢酸エステルのジアニオンとを反応
させることにより、低温下で、しかも好収率で製造する
ことができる。
この際、使用される一般式(■)の化合物のうち、Xが
ハロゲン原子である1−(3−ハロプロピル)テオブロ
ミンは、公知化合物であり、例えば1−(3−フェノキ
シプロピル)テオブロミンと・・ロゲン化水素酸との反
応、あるいはテオブロミンと1・3−ジハロプロパンと
の反応により容易に製造される。
ハロゲン原子である1−(3−ハロプロピル)テオブロ
ミンは、公知化合物であり、例えば1−(3−フェノキ
シプロピル)テオブロミンと・・ロゲン化水素酸との反
応、あるいはテオブロミンと1・3−ジハロプロパンと
の反応により容易に製造される。
また、一般式(II )のXがp−)ルエンスルホニル
オキシ基テアル1− (3−p−)ルエンスルホニルオ
キシ)テオブロミンは例えば、公知化合物である1−(
3−ヒドロキシプロピル)テオブロミンと第三級アミン
存在下にp−)ルエンスルホニルハライドを作用させる
ことによって得られる化合物である。
オキシ基テアル1− (3−p−)ルエンスルホニルオ
キシ)テオブロミンは例えば、公知化合物である1−(
3−ヒドロキシプロピル)テオブロミンと第三級アミン
存在下にp−)ルエンスルホニルハライドを作用させる
ことによって得られる化合物である。
また、もう一方の原料である、一般式(III)で示さ
れるアセト酢酸エステルのジアニオンは、例えば、アセ
ト酢酸エステルのジアニオンに当量のアルカリ金属水素
化物を作用させ、 (式中、R,M’は、前記と同じ意味をもつ)で表わさ
れるモノアニオンとなしたのち、さらに当モルのn−ブ
チルリチウムを作用させることによって得ることができ
る。
れるアセト酢酸エステルのジアニオンは、例えば、アセ
ト酢酸エステルのジアニオンに当量のアルカリ金属水素
化物を作用させ、 (式中、R,M’は、前記と同じ意味をもつ)で表わさ
れるモノアニオンとなしたのち、さらに当モルのn−ブ
チルリチウムを作用させることによって得ることができ
る。
またアセト酢酸エステルのジアニオン〔一般式(III
))は、アセト酢酸エステルと2倍当量のリチウムジア
ルキルアミドを作用させて得ることもできる。
))は、アセト酢酸エステルと2倍当量のリチウムジア
ルキルアミドを作用させて得ることもできる。
ここで使用するリチウムジアルキルアミドとしては、リ
チウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシル
イソプロピルアミド、リチウム2・2−6・6−チトラ
メチルピペリジド、リチウムジシクロへキシルアミド等
を挙げることができ、リチウムジイソプロピルアミドは
、汎用性に富む試薬であり、特に好すしい。
チウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシル
イソプロピルアミド、リチウム2・2−6・6−チトラ
メチルピペリジド、リチウムジシクロへキシルアミド等
を挙げることができ、リチウムジイソプロピルアミドは
、汎用性に富む試薬であり、特に好すしい。
アルカリ金属水素化物としては、水素化ナトリウム等が
挙げられる。
挙げられる。
7− (テオブロミン−1−イル)−3−オキソヘプタ
ノイック酸エステルの製造に際しては、まず、前述の如
き方法により、アセト酢酸エステルをジアニオンとなし
、これに例えばテトラヒドロフラン等の溶媒に溶解した
1−(3一置換プロビル)テオブロミン(一般式(■)
)を冷却下で添加し、短時間反応させることにより、目
的のヘプタノイック酸エステル誘導体を製造することが
できる。
ノイック酸エステルの製造に際しては、まず、前述の如
き方法により、アセト酢酸エステルをジアニオンとなし
、これに例えばテトラヒドロフラン等の溶媒に溶解した
1−(3一置換プロビル)テオブロミン(一般式(■)
)を冷却下で添加し、短時間反応させることにより、目
的のヘプタノイック酸エステル誘導体を製造することが
できる。
ジアニオンの生成反応は、−80℃〜5℃の低温下で、
窒素等の不活性気体雰囲気中で通常行われ、この際の溶
媒としては、よく乾燥されたテトラヒドロフラン、ジオ
キサン、エーテル等のエーテル系溶媒、ヘキサン、ベン
ゼン等が用いられるが、後続の反応を考慮すれば、テト
ラヒドロフラン、ジオキサンが好ましい。
窒素等の不活性気体雰囲気中で通常行われ、この際の溶
媒としては、よく乾燥されたテトラヒドロフラン、ジオ
キサン、エーテル等のエーテル系溶媒、ヘキサン、ベン
ゼン等が用いられるが、後続の反応を考慮すれば、テト
ラヒドロフラン、ジオキサンが好ましい。
この反応液に、不活性気体雰囲気中で、よく乾燥した1
−(3一置換プロビル)テオブロミンをそのまま、又は
、よく乾燥したテトラヒドロフラン等の溶媒に溶解した
ものを冷却下添加して反応を行う。
−(3一置換プロビル)テオブロミンをそのまま、又は
、よく乾燥したテトラヒドロフラン等の溶媒に溶解した
ものを冷却下添加して反応を行う。
反応温度は、10℃から50℃、好ましくは5℃から室
温が良く、反応時間は、10分から10時間、好ましく
は30分から3時間が良い。
温が良く、反応時間は、10分から10時間、好ましく
は30分から3時間が良い。
1−(3一置換プロビル)テオブロミンの使用量は、ア
セト酢酸エステルのジアニオンに対して当モルで良く、
むしろ高価な1−(3一置換プロビル)テオブロミンを
無水にしないためには、当モルよりわずかに少ない量を
用いる方が好ましい。
セト酢酸エステルのジアニオンに対して当モルで良く、
むしろ高価な1−(3一置換プロビル)テオブロミンを
無水にしないためには、当モルよりわずかに少ない量を
用いる方が好ましい。
この反応は、ヘキサメチルホスホルアミド()(MPA
)等の非プロトン性極性溶媒として用いたり、テトラメ
チルエチレンジアミン(TMEDA)、1・4−ジアザ
ビンクロ〔2・2・2〕オクタン(DABCO)等の第
三級アミンの添加により、反応収率を高めることができ
る。
)等の非プロトン性極性溶媒として用いたり、テトラメ
チルエチレンジアミン(TMEDA)、1・4−ジアザ
ビンクロ〔2・2・2〕オクタン(DABCO)等の第
三級アミンの添加により、反応収率を高めることができ
る。
この反応の収率は、良好であり、反応終了液には、目的
化合物である7−(テオブロミン−1−イル)−3−オ
キソヘプタノイック酸エステルと、原料化合物であるア
セト酢酸エステルをわずかに認めるのみであり、工業的
製法として、湿気に注意する以外は、きわめて好適であ
る。
化合物である7−(テオブロミン−1−イル)−3−オ
キソヘプタノイック酸エステルと、原料化合物であるア
セト酢酸エステルをわずかに認めるのみであり、工業的
製法として、湿気に注意する以外は、きわめて好適であ
る。
反応終了液から目的化合物を得る方法は、例えば、希塩
酸とエーテルの混合物を、冷却下で添加し、反応液を中
性となし、さらに水とメチレンクロライドを添加し、抽
出によりメチレンクロライド層を分取し、水洗し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、再結晶、
又はカラムクロマトグラフィー等の常法により、精製単
離することができる。
酸とエーテルの混合物を、冷却下で添加し、反応液を中
性となし、さらに水とメチレンクロライドを添加し、抽
出によりメチレンクロライド層を分取し、水洗し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、再結晶、
又はカラムクロマトグラフィー等の常法により、精製単
離することができる。
次に、実施例によって本発明をさらに詳細に説明するが
、本発明はこれらに限定されるものではない。
、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例 1
よく乾燥した100TLlの三つロフラスコに、1−(
3−ブロムプロピル)テオブロミン1.51をよく乾燥
したテトラヒドロフラン(THF)40mlに溶解した
液を入れた滴下漏斗を取りつけ、フラスコ中によく乾燥
したTHFlomAを加え、水浴中で冷却する。
3−ブロムプロピル)テオブロミン1.51をよく乾燥
したテトラヒドロフラン(THF)40mlに溶解した
液を入れた滴下漏斗を取りつけ、フラスコ中によく乾燥
したTHFlomAを加え、水浴中で冷却する。
これに50%水素化ナトリウム264r/T9を添加し
たのち、フラスコ内を窒素系で置換する。
たのち、フラスコ内を窒素系で置換する。
さらにアセト酢酸メチル581Tt9をゆっくり滴下し
、水浴中で10分間かきまぜる。
、水浴中で10分間かきまぜる。
その後、n−ブチルリチウム320m9のヘキサン溶液
をすばやく添加した後、水浴下で10分間かきまぜる。
をすばやく添加した後、水浴下で10分間かきまぜる。
反応液は黄色のジアニオンの生成が認められ、これに水
冷下、1−(3−ブロムプロピル)テオブロミンのTH
F溶液をゆっくり滴下し、滴下終了後、室温で1時間か
きまぜる。
冷下、1−(3−ブロムプロピル)テオブロミンのTH
F溶液をゆっくり滴下し、滴下終了後、室温で1時間か
きまぜる。
以下の反応は窒素雰囲気中で行われる。
反応終了液は、冷却下に水2.5TLl、濃塩酸1 m
l、エーテル10m7の混合物を添加し、かきまぜ、次
にメチレンクロライド70m1と水50rnlを加え、
抽出を行ないメチレンクロライド層を分取する。
l、エーテル10m7の混合物を添加し、かきまぜ、次
にメチレンクロライド70m1と水50rnlを加え、
抽出を行ないメチレンクロライド層を分取する。
★★さらにメチレンクロライド層を水洗後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去する。
グネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去する。
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶
媒系;ヘキサン:アセトン−1:1)にかげ、目的のヘ
プタノイック酸エステルの分画の溶媒を減圧留去し、イ
ソプロパツールより再結晶することにより、7−(テオ
ブロミン−1−イル)3−オキソヘプタノイック酸メチ
ルエステル1.21fを白色結晶として□る。
媒系;ヘキサン:アセトン−1:1)にかげ、目的のヘ
プタノイック酸エステルの分画の溶媒を減圧留去し、イ
ソプロパツールより再結晶することにより、7−(テオ
ブロミン−1−イル)3−オキソヘプタノイック酸メチ
ルエステル1.21fを白色結晶として□る。
収率72%。融点88〜88.5℃
元素分析値(Cs 5 H2ON405として)HN
計算値(%) 53,57 5.99 16.66実
測値(%) 53,46 6.08 16.57質量
スペクトル 336(M+) 赤外線吸収スペクトル Br νmax (c/n−1); 3100(プリン核
のC−H)、1745(エステル のC−0)、1705. 1660(プリン核のC− 〇) 核磁気共鳴スペクトル(δ: in CDCl3 )実
施例 2 実施例1において、アセト酢酸メチル5811n9の代
わりに、アセト酢酸エチル650rn9を用いる以外は
、全く同様にして、7〜(テオブロミン1−イル)−3
−オキソヘプタノイック酸エチルエステルの白色結晶1
.211を得る。
測値(%) 53,46 6.08 16.57質量
スペクトル 336(M+) 赤外線吸収スペクトル Br νmax (c/n−1); 3100(プリン核
のC−H)、1745(エステル のC−0)、1705. 1660(プリン核のC− 〇) 核磁気共鳴スペクトル(δ: in CDCl3 )実
施例 2 実施例1において、アセト酢酸メチル5811n9の代
わりに、アセト酢酸エチル650rn9を用いる以外は
、全く同様にして、7〜(テオブロミン1−イル)−3
−オキソヘプタノイック酸エチルエステルの白色結晶1
.211を得る。
収率69%、元素分析値(C1a H22N405とし
て)HN 計算値(%) 54,85 6.33 15.99実
測値(%) 5482 6,40 15.87質量ス
ペクトル 350(M+) 赤外線吸収スペクトル KBr (CrrI−1); 3100(プリン核のC
r aX H)、1745(エステル★ ★ のC=0)、1705.1660
(プリン核のC= O) 核磁気共鳴スペクトル(δ: in CDCl5)実施
例 3 よく乾燥した100m1の三つロフラスコに、1(3−
p−トルエンスルホニルオキシプロピル)テオブロミン
1.96fをよく乾燥したTHF 401111に溶解
した液を入れた滴下漏斗を取りつげ、フラスコ中によく
乾燥したTHFlovLl及びジイソプロピルアミン1
.13S’を加えた後、フラスコ内を窒素気で置換する
。
て)HN 計算値(%) 54,85 6.33 15.99実
測値(%) 5482 6,40 15.87質量ス
ペクトル 350(M+) 赤外線吸収スペクトル KBr (CrrI−1); 3100(プリン核のC
r aX H)、1745(エステル★ ★ のC=0)、1705.1660
(プリン核のC= O) 核磁気共鳴スペクトル(δ: in CDCl5)実施
例 3 よく乾燥した100m1の三つロフラスコに、1(3−
p−トルエンスルホニルオキシプロピル)テオブロミン
1.96fをよく乾燥したTHF 401111に溶解
した液を入れた滴下漏斗を取りつげ、フラスコ中によく
乾燥したTHFlovLl及びジイソプロピルアミン1
.13S’を加えた後、フラスコ内を窒素気で置換する
。
水浴中で冷却し、n−ブチルリチウム7171119を
含むヘキサン溶液を滴下し、水冷下20分間かきまぜる
。
含むヘキサン溶液を滴下し、水冷下20分間かきまぜる
。
ここで生成したリチウムジインプロピルアミドの溶液に
、アセト酢酸メチル6411n9を氷冷下、ゆっくり滴
下し、さらに0℃で20分間かきまぜる。
、アセト酢酸メチル6411n9を氷冷下、ゆっくり滴
下し、さらに0℃で20分間かきまぜる。
最後に、水冷下、1− (3−p −)ルエンスルホニ
ルオキシプロピル)テオブロミンのTHF溶液を滴下漏
斗よりゆつくり滴下し、温度を5℃に上げ1時間かきま
ぜる。
ルオキシプロピル)テオブロミンのTHF溶液を滴下漏
斗よりゆつくり滴下し、温度を5℃に上げ1時間かきま
ぜる。
以上の反応は窒素雰囲気中で行われる。反応終了後は、
実施例1と全く同様の処理を行い、7(テオブロミン−
1−イル)−3−オキソヘプタノイック酸メチルエステ
ルの白色結晶を1.171を得る。
実施例1と全く同様の処理を行い、7(テオブロミン−
1−イル)−3−オキソヘプタノイック酸メチルエステ
ルの白色結晶を1.171を得る。
収率70%。
第1図L 7−(テオブロミン−1−イル)−3−オ
キソヘプタノイック酸メチルエステルの質量のスペクト
ル図、第2図は、7−(テオブロミン−1−イル)−3
−オキソヘプタノイック酸メチルエステルの赤外線吸収
スペクトル図、第3図は、7−(テオブロミン−1−イ
ル)−3−オキソヘプタノイック酸メチルエステルの核
磁気共鳴スペクトル図である。
キソヘプタノイック酸メチルエステルの質量のスペクト
ル図、第2図は、7−(テオブロミン−1−イル)−3
−オキソヘプタノイック酸メチルエステルの赤外線吸収
スペクトル図、第3図は、7−(テオブロミン−1−イ
ル)−3−オキソヘプタノイック酸メチルエステルの核
磁気共鳴スペクトル図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 (式中、RはC4〜C5の低級アルキル基を示す)で表
わされる新規ヘプタノイック酸エステル誘導体。 2 一般式(I)のRがメチル基又はエチル基である特
許請求の範囲第1項記載の誘導体。 (式中、Xはハロゲン原子又ハp −)ルエンスルホニ
ルオキシ基を示す) で表わされる1−(3一置換プロビル)テオブロミンと
、一般式 (式中、RはC1〜C6の低級アルキル基を示し、M1
M’は同−又は異なるアルカリ金属原子を示す) で表わされるアセト酢酸エステルのジアニオンとを反応
させることを特徴とする、=般式 で表わされる新規ヘプタノイック酸エステル誘導体の製
法。 4 一般式(III)のRがメチル基又はエチル基であ
る特許請求の範囲第3項記載の製法。 5 一般式(III)のMがリチウムである特許請求の
範囲第3項記載の製法。 6 一般式(III)のM′がナトリウム又はリチウム
である特許請求の範囲第3項記載の製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3636478A JPS5826914B2 (ja) | 1978-03-29 | 1978-03-29 | 新規ヘプタノイツク酸エステル誘導体及びその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3636478A JPS5826914B2 (ja) | 1978-03-29 | 1978-03-29 | 新規ヘプタノイツク酸エステル誘導体及びその製法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS54128596A JPS54128596A (en) | 1979-10-05 |
JPS5826914B2 true JPS5826914B2 (ja) | 1983-06-06 |
Family
ID=12467769
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3636478A Expired JPS5826914B2 (ja) | 1978-03-29 | 1978-03-29 | 新規ヘプタノイツク酸エステル誘導体及びその製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5826914B2 (ja) |
-
1978
- 1978-03-29 JP JP3636478A patent/JPS5826914B2/ja not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS54128596A (en) | 1979-10-05 |
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