JPS5826866A - フルオルメチルチオベンゾイルフルオライドの製法 - Google Patents
フルオルメチルチオベンゾイルフルオライドの製法Info
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- JPS5826866A JPS5826866A JP57132280A JP13228082A JPS5826866A JP S5826866 A JPS5826866 A JP S5826866A JP 57132280 A JP57132280 A JP 57132280A JP 13228082 A JP13228082 A JP 13228082A JP S5826866 A JPS5826866 A JP S5826866A
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- Japan
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- chloride
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
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- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、トリクロルメチルベンゾイルクロライドを１
０〜１６０℃で弗化水素と反応させることによる、新規
なフルオルメチルチオベンゾイルフルオライドの製法に
関する。
０〜１６０℃で弗化水素と反応させることによる、新規
なフルオルメチルチオベンゾイルフルオライドの製法に
関する。
対応するトリクロル化合物から、三弗化アンチモン又は
弗化水素によりトリフルオルメチルフェニルサルファイ
ドを製造することは既知である（Ｃ，Ａ、４９．８１７
２ｃ、フランス特許８２０７９６号明細書参照）。
弗化水素によりトリフルオルメチルフェニルサルファイ
ドを製造することは既知である（Ｃ，Ａ、４９．８１７
２ｃ、フランス特許８２０７９６号明細書参照）。
これまでトリフルオルメチルチオ置換ベンゾイルクロラ
イドの製造は、トリフルオルメチルチオニトロペンゾー
ルから出発して、還元により製造されたアニリン誘導体
を対応するベンジエ） ＩＪル及び安息香酸となし、次
いでこれをチオニルクロライドを用いて塩素化する煩雑
な工程によって行われた（前記Ｃ，Ａ、参照）。
イドの製造は、トリフルオルメチルチオニトロペンゾー
ルから出発して、還元により製造されたアニリン誘導体
を対応するベンジエ） ＩＪル及び安息香酸となし、次
いでこれをチオニルクロライドを用いて塩素化する煩雑
な工程によって行われた（前記Ｃ，Ａ、参照）。
酸クロライドの段階までは他の反応工程を利用するトリ
フルオルメチルチオ安息香酸誘導体への他の方法は、ヨ
ード又はブロム置換ニトロペンゾール又は安息香酸エス
テルと木鐸−もしくは銅−トリフル・オルメチルサルフ
ァイドとの反応を包含する（米国特許４０２０１６９号
明細書、ジャーナル・オプ・オーガニック・ケミストリ
ー４１巻１６４４頁１９７６年参照）。
フルオルメチルチオ安息香酸誘導体への他の方法は、ヨ
ード又はブロム置換ニトロペンゾール又は安息香酸エス
テルと木鐸−もしくは銅−トリフル・オルメチルサルフ
ァイドとの反応を包含する（米国特許４０２０１６９号
明細書、ジャーナル・オプ・オーガニック・ケミストリ
ー４１巻１６４４頁１９７６年参照）。
反応に必要な水銀化合物は高価で有毒であり、またトリ
クロルメチルチオスルフェニルクロライドを経由して製
造することは煩雑である。銅西ドイツ特許出願公開２’
１１７６’５０号明細書に記載のフルオルメトキシベン
ゾイルフルーオライドの製法では、対応するトリクロル
メトキシベンゾイルクロライドを６０〜１６０℃で加圧
下に反応させることにより、モノ−及びクロルオル化合
物だけが得られる。この場合約１６０℃でようやく少量
のトリフルオル化合物が生成する。実施例５には、２９
〜９４℃でモノフルオル化合物（１１，８％）、クロル
オル化合物（７９６％）及びトリフルオル化合物（５，
６％）の混合物が生成することが示されている。
クロルメチルチオスルフェニルクロライドを経由して製
造することは煩雑である。銅西ドイツ特許出願公開２’
１１７６’５０号明細書に記載のフルオルメトキシベン
ゾイルフルーオライドの製法では、対応するトリクロル
メトキシベンゾイルクロライドを６０〜１６０℃で加圧
下に反応させることにより、モノ−及びクロルオル化合
物だけが得られる。この場合約１６０℃でようやく少量
のトリフルオル化合物が生成する。実施例５には、２９
〜９４℃でモノフルオル化合物（１１，８％）、クロル
オル化合物（７９６％）及びトリフルオル化合物（５，
６％）の混合物が生成することが示されている。
本発明者らは、次式
（■（は後記の意味を有する）で表わされるトリクロル
メチルチオベンゾイルクロライドを、そ０１モルに対し
１．２〜１００モルの弗化水素と、（ａ）トリフルオル
メチルチオヘー／ゾイルフルオライドを製造する場合は
４０〜１６０°Ｃの温度及び２〜６０バールの圧力で、
（ｂ）ジフルオルモノクロルメチルチオベンゾイルフル
オライドを製造する場合は１０〜４０℃の温度及び１〜
１０バールの圧力で反応させるとき、次式 （又は塩素原子又は弗素原子、Ｒは水素原子、ハロゲン
原子又は脂肪族基を意味する）で表わされるフルオルメ
チルチオベイジイルフルオライドが有利に得られること
を見出した。
メチルチオベンゾイルクロライドを、そ０１モルに対し
１．２〜１００モルの弗化水素と、（ａ）トリフルオル
メチルチオヘー／ゾイルフルオライドを製造する場合は
４０〜１６０°Ｃの温度及び２〜６０バールの圧力で、
（ｂ）ジフルオルモノクロルメチルチオベンゾイルフル
オライドを製造する場合は１０〜４０℃の温度及び１〜
１０バールの圧力で反応させるとき、次式 （又は塩素原子又は弗素原子、Ｒは水素原子、ハロゲン
原子又は脂肪族基を意味する）で表わされるフルオルメ
チルチオベイジイルフルオライドが有利に得られること
を見出した。
次式
（Ｘは塩素原子又は弗素原子、Ｒ＆ま水素原子、バロゲ
ン原子又は脂肪族基を意味する）で表わされるフルオル
メチルチオベンゾイルフルオライド ° − ＋半は新規物質である。
ン原子又は脂肪族基を意味する）で表わされるフルオル
メチルチオベンゾイルフルオライド ° − ＋半は新規物質である。
反応はｍ −トリクロルメチルチオベンゾイルクロライ
ドを使用する場合について、次式で示される。
ドを使用する場合について、次式で示される。
技術水準と比較して本発明方法は、簡単かつ経済的な手
段で新規なフルオルメチルチオベンゾイルフルオライＮ
゛を良好な収率及び純度において提供できる。すべての
これらの有利な結果は予想外であった。西ドイツ特許出
願公開２１の混合物が生成し、そして多くても少量のト
リフルオル化合物の生成が予期されたからである。
段で新規なフルオルメチルチオベンゾイルフルオライＮ
゛を良好な収率及び純度において提供できる。すべての
これらの有利な結果は予想外であった。西ドイツ特許出
願公開２１の混合物が生成し、そして多くても少量のト
リフルオル化合物の生成が予期されたからである。
好ましい出発物質■及びしたがって好ましい目的物質Ｉ
は、式中のＸが塩素原子又は弗素原子を意味し、Ｒが水
素原子、臭素原子、塩素原子又は１〜４個の炭素原子を
有するアルキル基を意味するものである。この基″はさ
らに反応条件下で不活性な基、例えば１〜４個の炭素原
子を有するアルキル基又はアルコキシ基により置換され
ていてもよい。
は、式中のＸが塩素原子又は弗素原子を意味し、Ｒが水
素原子、臭素原子、塩素原子又は１〜４個の炭素原子を
有するアルキル基を意味するものである。この基″はさ
らに反応条件下で不活性な基、例えば１〜４個の炭素原
子を有するアルキル基又はアルコキシ基により置換され
ていてもよい。
例えば出発物質■としては下記のものが用いられる。ｍ
−トリクロルメチルチオベンゾイルクロライド、ならび
に臭素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、インブチル基、二級ブ
チル基又は三級ブチル基によりフェニル核のｍ−１０−
もしくはｐ−位において置換された対応するベンゾイル
クロライド；対応する〇−及びｐ−トリクロルメチル、
化合物。
−トリクロルメチルチオベンゾイルクロライド、ならび
に臭素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、インブチル基、二級ブ
チル基又は三級ブチル基によりフェニル核のｍ−１０−
もしくはｐ−位において置換された対応するベンゾイル
クロライド；対応する〇−及びｐ−トリクロルメチル、
化合物。
出発化合物は相互に化学当量で、又は好ましくは弗化水
素の過剰、特に有利にはトリクロルメチルチオベンゾイ
ルクロライドの１モルに対し、ＨＦ １．２〜１００モ
ル特に１．５〜２０モ／ｌ／において反応させる。
素の過剰、特に有利にはトリクロルメチルチオベンゾイ
ルクロライドの１モルに対し、ＨＦ １．２〜１００モ
ル特に１．５〜２０モ／ｌ／において反応させる。
反応１ま１０〜１６０℃の温度で、トリフルオルメチル
化合物を製造するためには４０〜１６０℃特に４０〜８
０’Ｃ、クロルオルメチル化合物を製造するためには１
０〜４０’Ｃ特に１０〜６０℃で、加圧又は常圧におい
て連続的又は非連続的に行われる。
化合物を製造するためには４０〜１６０℃特に４０〜８
０’Ｃ、クロルオルメチル化合物を製造するためには１
０〜４０’Ｃ特に１０〜６０℃で、加圧又は常圧におい
て連続的又は非連続的に行われる。
反応圧力は１〜６０バールで、トリフルオルメチル化合
物を製造するためには２〜６０バール、クロルオルメチ
ル化合物を製造するためには１〜１０バールである。反
応の際に発生するＨＣＩガスは、希望の圧力により排出
される。
物を製造するためには２〜６０バール、クロルオルメチ
ル化合物を製造するためには１〜１０バールである。反
応の際に発生するＨＣＩガスは、希望の圧力により排出
される。
反応は溶剤なしでも溶剤を用いても行われる。
溶剤としては例えば下記のものが用いられる。
ハロゲン化炭化水素特に臭素化及び塩素化炭化水素、例
えばテトラクロルエチレン、１．１．２．２−又は１，
１，１．２−テトラクロルエタン、塩化アミル、塩化シ
クロヘキシル、１１２−−）クロルプロパン、塩化メチ
レン、ジクロ、ルプタン、臭化イソプロピル、臭化−ｎ
−プロピル、臭化ブンル、クロロホルム、フロモホルム
、ヨー化エチル、ヨー化プロピル、クロルナフタリン、
ジクロルナフタリン、四塩化炭素、１，１．１−又は１
ｉｊ、２−トリクロルエチン、トリクロルエチレン、ペ
ンタクロルエタン、１．２−ジクロルエタン、１．１−
ジクロルエタン、塩化−ｎ−フロビル、フ、２−シスー
ジクロルエチレン、塩化−ｎ−ブチル、２−１６−及び
イソ−ブチルクロライド；脂肪族又は脂環族の炭化水素
、例えばペンタン、ヘプタン、α−ピネン、ビナン、ノ
ナキサン、リグロイン、２，２．４− ）リメチルペン
クン、２，２．３−）リメチルペンタン、２，３．３−
トリメチルペンタン、オクタン；これらの混合物。溶剤
は出発物質Ｈに対し、８０〜１００００重量％特にＩＣ
ｌ０〜６００重量％の量で用いるご〜どが好ましい。
えばテトラクロルエチレン、１．１．２．２−又は１，
１，１．２−テトラクロルエタン、塩化アミル、塩化シ
クロヘキシル、１１２−−）クロルプロパン、塩化メチ
レン、ジクロ、ルプタン、臭化イソプロピル、臭化−ｎ
−プロピル、臭化ブンル、クロロホルム、フロモホルム
、ヨー化エチル、ヨー化プロピル、クロルナフタリン、
ジクロルナフタリン、四塩化炭素、１，１．１−又は１
ｉｊ、２−トリクロルエチン、トリクロルエチレン、ペ
ンタクロルエタン、１．２−ジクロルエタン、１．１−
ジクロルエタン、塩化−ｎ−フロビル、フ、２−シスー
ジクロルエチレン、塩化−ｎ−ブチル、２−１６−及び
イソ−ブチルクロライド；脂肪族又は脂環族の炭化水素
、例えばペンタン、ヘプタン、α−ピネン、ビナン、ノ
ナキサン、リグロイン、２，２．４− ）リメチルペン
クン、２，２．３−）リメチルペンタン、２，３．３−
トリメチルペンタン、オクタン；これらの混合物。溶剤
は出発物質Ｈに対し、８０〜１００００重量％特にＩＣ
ｌ０〜６００重量％の量で用いるご〜どが好ましい。
反応は触媒を用い又は用いないで行われる。
触媒は例えばアンチモイ、鉄、コバ／Ｌ／ ）、ニッケ
ル、マンガン、チタン、アルミニウム、ホウ素又はクロ
ムの化谷物例えば弗化物である。
ル、マンガン、チタン、アルミニウム、ホウ素又はクロ
ムの化谷物例えば弗化物である。
反応は次のように実施できる。弗化水素及びトリクロル
メチルチオベンゾイルクロライドを、場合により溶剤及
び／又は触媒との混合物として、反応温度で０．５〜１
０時間攪拌し、生成する塩酸を１〜３０バールの圧力で
系外除去す゛る。
メチルチオベンゾイルクロライドを、場合により溶剤及
び／又は触媒との混合物として、反応温度で０．５〜１
０時間攪拌し、生成する塩酸を１〜３０バールの圧力で
系外除去す゛る。
過剰の弗化水素酸は留去し、系に供給できる。
目的物質は常法により蒸留して精製される。生成物を水
と混合しない溶剤を添加し又は添加しないで水を用いて
洗浄することも好ましい。
と混合しない溶剤を添加し又は添加しないで水を用いて
洗浄することも好ましい。
本発明方法により得られるフルオルメチルベンゾイルフ
ルオライドは、植物保護剤を製造するだめの価値ある出
発物質である。例えばアン優 除草作用を有するベンツハキサジノンが得られる。
ルオライドは、植物保護剤を製造するだめの価値ある出
発物質である。例えばアン優 除草作用を有するベンツハキサジノンが得られる。
下記実施例中の部は重量部を意味する。
、実施例１
Ｖ４Ａ鋼製オートクレーブ中で、ｍ−）リクロルメチル
チオベンゾイルクロクイド１５４０部及び弗化水素１９
００部を、７０℃で６時間攪拌する。その間に生成する
塩酸の脱ガスにより圧力を１０バールに保つ。次いで装
置を放圧し、過剰の弗化水素酸を留去し、液状の反応生
成物を蒸留する。ｎが−１，４７７７、沸点６０’ｃ
（ｓ ｍバール）のｍ −ト１，１フルオルメチルチオ
ベンゾイルフルオライドが８９１部（理論値の７５％）
得られる。
チオベンゾイルクロクイド１５４０部及び弗化水素１９
００部を、７０℃で６時間攪拌する。その間に生成する
塩酸の脱ガスにより圧力を１０バールに保つ。次いで装
置を放圧し、過剰の弗化水素酸を留去し、液状の反応生
成物を蒸留する。ｎが−１，４７７７、沸点６０’ｃ
（ｓ ｍバール）のｍ −ト１，１フルオルメチルチオ
ベンゾイルフルオライドが８９１部（理論値の７５％）
得られる。
実施例２
還流冷却器を備えたテフロン製フラスコ中で、ｐ−）ジ
クロルメチルチオベンゾイルクロライド６５０部及び弗
化水素５００部を、常圧で還流（２０°Ｃ）下に７時゛
伺加熱する。弗化水素酸を留去したのち仕上げ処理する
と、沸点１０６〜１０８°Ｃ（１６ｍバール）、ｎ２５
＝１．５１４４のｐ−クロルジフルオルメチルチオベン
ゾイルフルオライドが４４１部（理論値の８６％）得Ｃ
１１２７，２２（Ｄ） Ｃ４１５５，１１（Ｓ）
Ｃ７１５６，６１（Ｄ）ｃ２１３２．２５（Ｓ） Ｃ
，１５６，０４（Ｓ） ０８１３０．０５（Ｔ）Ｃ３
１３６，０４（Ｓ） Ｃ，１５２，２５（Ｓ）実施例
６ 還流冷却器を備えたテフロン製フラスコ中で、ｍ −）
ジクロルメチルチオベンゾイルクロライド２６００部及
び弗化水素２００６部を、還流（２０℃）下に１バール
で７時間攪拌する。弗化水素酸を留去したのち、沸点４
７〜５０°Ｃ（０，２ｍバール）、ｎ２ｄ＝１．５０８
９のｍ−クロルジフルオルメチルチオベンゾイルフルオ
ライドが１９６５部（理論値の８２％）得られる。
クロルメチルチオベンゾイルクロライド６５０部及び弗
化水素５００部を、常圧で還流（２０°Ｃ）下に７時゛
伺加熱する。弗化水素酸を留去したのち仕上げ処理する
と、沸点１０６〜１０８°Ｃ（１６ｍバール）、ｎ２５
＝１．５１４４のｐ−クロルジフルオルメチルチオベン
ゾイルフルオライドが４４１部（理論値の８６％）得Ｃ
１１２７，２２（Ｄ） Ｃ４１５５，１１（Ｓ）
Ｃ７１５６，６１（Ｄ）ｃ２１３２．２５（Ｓ） Ｃ
，１５６，０４（Ｓ） ０８１３０．０５（Ｔ）Ｃ３
１３６，０４（Ｓ） Ｃ，１５２，２５（Ｓ）実施例
６ 還流冷却器を備えたテフロン製フラスコ中で、ｍ −）
ジクロルメチルチオベンゾイルクロライド２６００部及
び弗化水素２００６部を、還流（２０℃）下に１バール
で７時間攪拌する。弗化水素酸を留去したのち、沸点４
７〜５０°Ｃ（０，２ｍバール）、ｎ２ｄ＝１．５０８
９のｍ−クロルジフルオルメチルチオベンゾイルフルオ
ライドが１９６５部（理論値の８２％）得られる。
実施例４
オートクレーブ中で、６−ドリクロルメチルチオー４−
クロルベンゾイルクロライド２７０人し、塩化メチレン
で抽出し、水洗する。沸点４１°（：、（０，１ｍバー
ル）の６−ドリフルオルメチルチオー４′−クロルベン
ゾイルフルオライドが１３０部（理論値の６２％）得ら
れる。
クロルベンゾイルクロライド２７０人し、塩化メチレン
で抽出し、水洗する。沸点４１°（：、（０，１ｍバー
ル）の６−ドリフルオルメチルチオー４′−クロルベン
ゾイルフルオライドが１３０部（理論値の６２％）得ら
れる。
Ｃ，１２５，１（Ｄ） Ｃ４１４７，９（Ｓ）
ｃ７１１５．７ （Ｄ）Ｃ，１４Ｃ１，８（Ｓ）Ｃ，１
５１，９（Ｓ） ｃ、 １２９．２（Ｑ）Ｃ３１
２６，５（Ｓ） Ｃ６１５４，７（Ｓ）実施例５ 実施例１と同様に操作し、ただしｐ−） ＩＪジクロル
チルチオベンゾイルクロライド１５４０部及び弗化水素
酸１９００部を使用する。沸点８５〜８９°Ｇ（１６ｍ
バール）、慴＝ １．４８２９のｐ ＝ トリフルオル
メチルチオベンゾイルフルオライドが、理論値の７０％
の収率で得られる。
ｃ７１１５．７ （Ｄ）Ｃ，１４Ｃ１，８（Ｓ）Ｃ，１
５１，９（Ｓ） ｃ、 １２９．２（Ｑ）Ｃ３１
２６，５（Ｓ） Ｃ６１５４，７（Ｓ）実施例５ 実施例１と同様に操作し、ただしｐ−） ＩＪジクロル
チルチオベンゾイルクロライド１５４０部及び弗化水素
酸１９００部を使用する。沸点８５〜８９°Ｇ（１６ｍ
バール）、慴＝ １．４８２９のｐ ＝ トリフルオル
メチルチオベンゾイルフルオライドが、理論値の７０％
の収率で得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次式 （Ｒは後記の意味を有する）で表わされるトリクロルメ
チルチオベンゾイルクロライドを、その１モルに対し１
．２〜１００モルの弗化水素と、（ａ） トリフルオル
メチルチオベンゾイルフルオライドを製造する場合は４
０〜１６０℃の温度及び２〜６０バールの圧力で、（ｂ
）ジフルオルモノクロルメチルチオベンゾイルフルオラ
イドを製造する場合は１０・〜４０℃σ温度及び１〜１
０バールの圧力で反応させることを特徴とする、次式 （又は塩素原子又は弗素原子、Ｒは水素原子、ハロゲン
原子又は脂肪族基を意味する）で表わされるフルオルメ
チルチオベンゾイルフルオライドの製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3130436.2 | 1981-08-01 | ||
| DE19813130436 DE3130436A1 (de) | 1981-08-01 | 1981-08-01 | Neue fluormethylthiobenzoylfluoride und verfahren zu ihrer herstellung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5826866A true JPS5826866A (ja) | 1983-02-17 |
| JPH0328422B2 JPH0328422B2 (ja) | 1991-04-19 |
Family
ID=6138308
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57132280A Granted JPS5826866A (ja) | 1981-08-01 | 1982-07-30 | フルオルメチルチオベンゾイルフルオライドの製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4590016A (ja) |
| EP (1) | EP0071790B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5826866A (ja) |
| DE (2) | DE3130436A1 (ja) |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2062743A (en) * | 1935-06-12 | 1936-12-01 | Kinetic Chemicals Inc | Production of fluorine-containing carbon compounds |
| US2181554A (en) * | 1936-04-18 | 1939-11-28 | Gen Aniline Works Inc | Benzenecarboxylic acid fluorides containing trifluoromethyl groups and process of preparing them |
| DE1768635A1 (de) * | 1968-06-10 | 1971-09-02 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Nitrobenzalfluoriden |
| DE2040186A1 (de) * | 1970-08-13 | 1972-02-17 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 2,2,4,4-Tetrafluor-1,3-benzodioxanen aus 2-Trichlormethoxy-benzoylchloriden |
| DE2117650A1 (de) * | 1971-04-10 | 1972-10-19 | Farbwerke Hoechst AG, vormals Meister Lucius & Brüning, 6000 Frankfurt | Difluorchlor- und Monofluordichlormethoxybenzoylfluoride |
| US4318866A (en) * | 1980-04-10 | 1982-03-09 | Eli Lilly And Company | Chlorination of 4-methoxybenzoyl chloride |
-
1981
- 1981-08-01 DE DE19813130436 patent/DE3130436A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-07-15 DE DE8282106332T patent/DE3263262D1/de not_active Expired
- 1982-07-15 EP EP82106332A patent/EP0071790B1/de not_active Expired
- 1982-07-30 JP JP57132280A patent/JPS5826866A/ja active Granted
-
1984
- 1984-03-14 US US06/589,305 patent/US4590016A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4590016A (en) | 1986-05-20 |
| JPH0328422B2 (ja) | 1991-04-19 |
| EP0071790B1 (de) | 1985-04-24 |
| DE3263262D1 (en) | 1985-05-30 |
| DE3130436A1 (de) | 1983-02-17 |
| EP0071790A1 (de) | 1983-02-16 |
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