JPS58222149A - シリコン硬化組成物 - Google Patents
シリコン硬化組成物Info
- Publication number
- JPS58222149A JPS58222149A JP10510082A JP10510082A JPS58222149A JP S58222149 A JPS58222149 A JP S58222149A JP 10510082 A JP10510082 A JP 10510082A JP 10510082 A JP10510082 A JP 10510082A JP S58222149 A JPS58222149 A JP S58222149A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な室温硬化性シリコン組成物、特にシリル
尿素化合物とチタン又はジルコニウムの有機化合物を湿
気硬化性−液性組成物に係るものである。
尿素化合物とチタン又はジルコニウムの有機化合物を湿
気硬化性−液性組成物に係るものである。
室温硬化性シリコン硬化組成物としては脱酢酸型、脱ア
ルコール型、脱アミン型、脱オキシム型等の各種のタイ
プが提案されているが腐蝕性副生成物が生じたり、硬化
速度が遅い或いは接着力が小さい等の欠点があった事は
周知の通シであっ筒この為硬化時に腐蝕性生成物の発生
がなく速やかな硬化速度を示す湿気硬化組成物の開発が
要請されていた。
ルコール型、脱アミン型、脱オキシム型等の各種のタイ
プが提案されているが腐蝕性副生成物が生じたり、硬化
速度が遅い或いは接着力が小さい等の欠点があった事は
周知の通シであっ筒この為硬化時に腐蝕性生成物の発生
がなく速やかな硬化速度を示す湿気硬化組成物の開発が
要請されていた。
そこで本発明者等は新規な架橋剤と硬化剤の系を用いた
組成物について検討した結果シリル尿素化合物とチタン
又はジルコニウムの有機化合物を加えた組成物が腐蝕性
副生成物の生成も無く良好な湿気硬化性を示す事を見出
して本発明に至った。
組成物について検討した結果シリル尿素化合物とチタン
又はジルコニウムの有機化合物を加えた組成物が腐蝕性
副生成物の生成も無く良好な湿気硬化性を示す事を見出
して本発明に至った。
かくて、本発明は、末端ヒドロキシオルガノポリシロキ
サンと、分子中に３個又はそれ以上の物及びチタン又は
ジルコニウムの有機化合物を含有するシリコン硬化組成
物を提供するものである。
サンと、分子中に３個又はそれ以上の物及びチタン又は
ジルコニウムの有機化合物を含有するシリコン硬化組成
物を提供するものである。
本発明にて用いることのできるシリル尿素化合物は上述
のように分子中に３個又はそれ以上の■ この化合物はシリルイソシアネートとアンモニア、有機
アミンやシリルアミン等の反応で容易に合成することが
できる。
のように分子中に３個又はそれ以上の■ この化合物はシリルイソシアネートとアンモニア、有機
アミンやシリルアミン等の反応で容易に合成することが
できる。
この化合物を例示すれば、Ｓｌ （ＮＨ−Ｃ−ＮＨ２）
１１、１ ０ ００
００
０ ＣＨ２＝ＣＨ８ｌ ｌ：ＮＨ−Ｃ−Ｎ（ＣＨ３）２］３
、１ ＣＨ３Ｓ１ ［Ｎａ−ｃ−ＮＨ−ｓｔ （ｃＨ５）５〕
う１ 郷を挙げる事が出来る。
１１、１ ０ ００
００
０ ＣＨ２＝ＣＨ８ｌ ｌ：ＮＨ−Ｃ−Ｎ（ＣＨ３）２］３
、１ ＣＨ３Ｓ１ ［Ｎａ−ｃ−ＮＨ−ｓｔ （ｃＨ５）５〕
う１ 郷を挙げる事が出来る。
このシリル尿素化合物は末端ヒドロキシポリオルガノシ
ロキサン、例えばω、ω′−ジヒドロキシジメチルポリ
シロキサン、ω、ω′−ジヒドロキシメチルフェニルポ
リシロキサンに加えて使用される。末端ヒドロキシジオ
ルガノシロキサンは各種の粘度の化合物が知られている
ので使用目的に応じた粘度の化合物を使用する事が出来
る。粘度は特に限定されないが低分子量の場合には生成
物の物性が充分でない事があるので一般的には：）、３
’Ｃで３００ ｃｐｓ以上のものを用いる事が望まし
い。
ロキサン、例えばω、ω′−ジヒドロキシジメチルポリ
シロキサン、ω、ω′−ジヒドロキシメチルフェニルポ
リシロキサンに加えて使用される。末端ヒドロキシジオ
ルガノシロキサンは各種の粘度の化合物が知られている
ので使用目的に応じた粘度の化合物を使用する事が出来
る。粘度は特に限定されないが低分子量の場合には生成
物の物性が充分でない事があるので一般的には：）、３
’Ｃで３００ ｃｐｓ以上のものを用いる事が望まし
い。
末端ヒドロキシジオルガノポリシロキサンにシリル尿素
化合物を混合しただけでは実用的な湿気硬化性能は得ら
れない。実用的性能を得る為には更にチタン又はジルコ
ニウムの有機化合物を加える事が必要である。
化合物を混合しただけでは実用的な湿気硬化性能は得ら
れない。実用的性能を得る為には更にチタン又はジルコ
ニウムの有機化合物を加える事が必要である。
−Ｐ結合又はＺｒ −０−Ｐ結合を有し、無機性のノ・
ロゲン根や硫酸根、硝酸根等の無機アニオンを含まず末
端とドロキシジオルガノポリシロキサンに溶解され得る
非水性化合物である事が望ましい。この様な化合物とし
ては下記の化合物が例示出来る。
ロゲン根や硫酸根、硝酸根等の無機アニオンを含まず末
端とドロキシジオルガノポリシロキサンに溶解され得る
非水性化合物である事が望ましい。この様な化合物とし
ては下記の化合物が例示出来る。
即、チタンテトライソプロポキシド、チタンテトラブト
キシトニ、ブトキシチタンポリマー、ジルコニウムテト
ラプロポキシド、ジルコニウムブトキシド、ブトキシジ
ルコニクムボリマー、ジイソプロポキシチタンビスアセ
チルアセトネート、シフトキシジルコニウムビスアセチ
ルアセトネート、プロピレンゲ゛リコールチタンビスメ
チルアセトアセテート、エチレングリコールチタンビス
アセチ＃７−ｋ）＄−）、エチレングリコールジルヂニ
ウムビスアセチルアセトネート、オクチレングリコール
チタン、ヘキシレングリロールジルコニウム、トリエタ
ノールアミンチタネート、トリエタノールアミンジルロ
ニウム、ジェタノールアミノキシチタンビスアセチルア
セトネート、ジブトキシチタンアジベート、ブトキシジ
ルコニウムフタレート、ジルコニウムオクトエート、ジ
ルコニウムナフテート、テトラキス（ジブチルホスフェ
ート）チタン、ビス（モノブチルホスフェート）チタン
、ビス（ブチルピロホスフェート）チタン、テトラキス
（ジブチルホスフェート）ジルコニウム、ビス（モノブ
チルホスフェート）シルコニ’）ム、−１）１挙げられ
る。
キシトニ、ブトキシチタンポリマー、ジルコニウムテト
ラプロポキシド、ジルコニウムブトキシド、ブトキシジ
ルコニクムボリマー、ジイソプロポキシチタンビスアセ
チルアセトネート、シフトキシジルコニウムビスアセチ
ルアセトネート、プロピレンゲ゛リコールチタンビスメ
チルアセトアセテート、エチレングリコールチタンビス
アセチ＃７−ｋ）＄−）、エチレングリコールジルヂニ
ウムビスアセチルアセトネート、オクチレングリコール
チタン、ヘキシレングリロールジルコニウム、トリエタ
ノールアミンチタネート、トリエタノールアミンジルロ
ニウム、ジェタノールアミノキシチタンビスアセチルア
セトネート、ジブトキシチタンアジベート、ブトキシジ
ルコニウムフタレート、ジルコニウムオクトエート、ジ
ルコニウムナフテート、テトラキス（ジブチルホスフェ
ート）チタン、ビス（モノブチルホスフェート）チタン
、ビス（ブチルピロホスフェート）チタン、テトラキス
（ジブチルホスフェート）ジルコニウム、ビス（モノブ
チルホスフェート）シルコニ’）ム、−１）１挙げられ
る。
これらのチタン、ジルコニウムの化合物は第一、第二、
第三アミン例えばジメチルアミン、トリメチルアミン、
エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ｎ
−ブチルアミン、ピリジン、ピコリン、トルイジン、ジ
メチル−ｐ−トルイジン、モルホリン、モノエタノール
アミン、トリメチルシリルアミン、トリノチルシリルエ
チルアミン等の付加物の形で使用する事も出来る。
第三アミン例えばジメチルアミン、トリメチルアミン、
エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ｎ
−ブチルアミン、ピリジン、ピコリン、トルイジン、ジ
メチル−ｐ−トルイジン、モルホリン、モノエタノール
アミン、トリメチルシリルアミン、トリノチルシリルエ
チルアミン等の付加物の形で使用する事も出来る。
組成物を調合する場合には末端ヒドロキシジオルガノポ
リシロキサン１００部に対しシリル尿素はｏ、ｉ部以下
では架橋効果が充分でなく又叱部以上では架橋が進みす
ぎる等の欠点が出るので０．１〜．２０部、特に好まし
くは０．１〜７０部を用いるのが望ましい。又チタンや
ジルコニウムの有機化合物はＯ，ＯＳ部では硬化速度が
充分でなく又１０部以上ではシリコンゴムの物性が減殺
されるのでＯ，ＯＳ〜ＩＯ部特に好１しくはｏ、ｉ−ｓ
部程度用いる事が望ましい０ この組成物には希望するならばシリカ、炭酸カルシウム
、タルク、酸化チタン、酸化亜鉛、カーボンブラック、
アルミニウム粉末、銅粉末、ガラスファイバー、金属繊
維郷を加える事が出来る。
リシロキサン１００部に対しシリル尿素はｏ、ｉ部以下
では架橋効果が充分でなく又叱部以上では架橋が進みす
ぎる等の欠点が出るので０．１〜．２０部、特に好まし
くは０．１〜７０部を用いるのが望ましい。又チタンや
ジルコニウムの有機化合物はＯ，ＯＳ部では硬化速度が
充分でなく又１０部以上ではシリコンゴムの物性が減殺
されるのでＯ，ＯＳ〜ＩＯ部特に好１しくはｏ、ｉ−ｓ
部程度用いる事が望ましい０ この組成物には希望するならばシリカ、炭酸カルシウム
、タルク、酸化チタン、酸化亜鉛、カーボンブラック、
アルミニウム粉末、銅粉末、ガラスファイバー、金属繊
維郷を加える事が出来る。
又更に希望すれば着色剤婢を添加して使用する事も出来
る。
る。
組成物を調製する時には装置及び使用材料は充分に除湿
、乾燥して使用する事が望ましい。調製された組成物の
物性は配合によシ変化するが３０００ｅｐ のω、ω
′ジヒドロキシジメチルポリシロキサ１’、Ｉｌｌ ンにビニルシリルトリ尿素化合物とテトラキス（１ジブ
チルホスフェート）チタンを加えた組成物は流動性に富
みＡＯｔ４ ＲＨ、］”Ｃ，で２部分の指触乾燥を示し
基材に対しての接着力も良く腐蝕性副生成物がないので
電子部品の保護膜等として有効である。
、乾燥して使用する事が望ましい。調製された組成物の
物性は配合によシ変化するが３０００ｅｐ のω、ω
′ジヒドロキシジメチルポリシロキサ１’、Ｉｌｌ ンにビニルシリルトリ尿素化合物とテトラキス（１ジブ
チルホスフェート）チタンを加えた組成物は流動性に富
みＡＯｔ４ ＲＨ、］”Ｃ，で２部分の指触乾燥を示し
基材に対しての接着力も良く腐蝕性副生成物がないので
電子部品の保護膜等として有効である。
本発明の方法によればシーリング剤、コーティング剤、
成型剣峰として建築、電機、車輛、土木その他の工業分
野、日用品分野で有効である。
成型剣峰として建築、電機、車輛、土木その他の工業分
野、日用品分野で有効である。
以下に実施例及び比較例を挙げる。尚本明細書において
部は重量部を表わす。
部は重量部を表わす。
実施例／ −１０
３℃でコθθθｃｐｇと１０００θａｐｓ のω、ω
′ジヒドロキシジメチルボリシロキサシヲ混合して３０
００ ｃｐｓに調製した混合物１００部にビニルシリル
トリス尿素５部と下記のチタン又はジルコニウム化合物
１．６部を加えて乾燥系で充分に混合して溶解させて組
成物を得た。
′ジヒドロキシジメチルボリシロキサシヲ混合して３０
００ ｃｐｓに調製した混合物１００部にビニルシリル
トリス尿素５部と下記のチタン又はジルコニウム化合物
１．６部を加えて乾燥系で充分に混合して溶解させて組
成物を得た。
得られた組成物は密閉容器中では３ケ月以上安定であり
ガラス板にθ、ｊ＋ｎ厚に塗布した時良好な硬化性を示
した。
ガラス板にθ、ｊ＋ｎ厚に塗布した時良好な硬化性を示
した。
／ Ｔｔ （ＯＣｓＨ７）１１ 無色透明
。
。
λ Ｚｒ （ＯＣＩＩ）ｒ９）１１ 淡
黄色透明 弘５ｊ Ｔｌ （０５Ｈ７０２）２ （
ＯＣ５Ｈ７）２ “ ３０４’ Ｚｒ
（０５Ｈ７０２）２ （ＯＣ１１Ｈ９）２
ｔｔ ３！；ｊ ０＝Ｚｒ（Ｃ７ＨＢＣ
ＯＯ）２ 無色透明 ｑ。
黄色透明 弘５ｊ Ｔｌ （０５Ｈ７０２）２ （
ＯＣ５Ｈ７）２ “ ３０４’ Ｚｒ
（０５Ｈ７０２）２ （ＯＣ１１Ｈ９）２
ｔｔ ３！；ｊ ０＝Ｚｒ（Ｃ７ＨＢＣ
ＯＯ）２ 無色透明 ｑ。
Ａ Ｔｔ ［ニー０−Ｐ（ＯＣ１１Ｈ９）２）１
ｔｔ ｓ、ｓ１ ０ Ｉ Ｚｒ ［−０−Ｐ（ＯＣ１１Ｈｔｈ〕ｕ
〃、：）、３１ タ Ｔｌ ［−ｏ−ｐ（ｏｃ１１ａ９）ｚ〕繕・
、ｚＮ（ＣＨ３）３１ ０ 淡黄色透明 の ＊ お”Ｃ６２％ＲＨ 比較例 実施例−１に於いてチタン又はジルコニラムノ有機化合
物を用いない組成物は実施例−１と同一条件での指触乾
燥時間は３時間以上であシ好ましくなかった。
ｔｔ ｓ、ｓ１ ０ Ｉ Ｚｒ ［−０−Ｐ（ＯＣ１１Ｈｔｈ〕ｕ
〃、：）、３１ タ Ｔｌ ［−ｏ−ｐ（ｏｃ１１ａ９）ｚ〕繕・
、ｚＮ（ＣＨ３）３１ ０ 淡黄色透明 の ＊ お”Ｃ６２％ＲＨ 比較例 実施例−１に於いてチタン又はジルコニラムノ有機化合
物を用いない組成物は実施例−１と同一条件での指触乾
燥時間は３時間以上であシ好ましくなかった。
実施例１ノ
実施例乙の組成物１００部に表面トリメチルシリル化シ
リカ（３，２０メツシー以下）７０部を加えて均一に混
練して半透明組成物を得た。この組成物全研磨した銅板
に０． ｊ ＋ｕ厚に塗布した時指触乾燥時間は：ｔａ
”ｃ 、 Ａ、２１ ＲＨでの分であシ銅板の変色は無
かった０この皮膜を同条件で７２時間放置した後の硬化
皮膜の表面抵抗は／、 ｒ ｘ １ｏ−１５Ω１０であ
っ筒実施例／ユ ３℃で３００００ ａｐｅのω、ω′ジヒドロキシジメ
チルポリシロキサン１００部にメチルシリルトリス尿素
と３．２０メツシー以下の酸化チタン２０部とチタン処
理炭酸カルシウムｍ部及びジルコニウムオクトエート２
部とジイソプロポキシチタンビスアセチルアセトネート
／、６部を加えて除湿系で充分に混練して白色ベース）
Ｔｈ得た。
リカ（３，２０メツシー以下）７０部を加えて均一に混
練して半透明組成物を得た。この組成物全研磨した銅板
に０． ｊ ＋ｕ厚に塗布した時指触乾燥時間は：ｔａ
”ｃ 、 Ａ、２１ ＲＨでの分であシ銅板の変色は無
かった０この皮膜を同条件で７２時間放置した後の硬化
皮膜の表面抵抗は／、 ｒ ｘ １ｏ−１５Ω１０であ
っ筒実施例／ユ ３℃で３００００ ａｐｅのω、ω′ジヒドロキシジメ
チルポリシロキサン１００部にメチルシリルトリス尿素
と３．２０メツシー以下の酸化チタン２０部とチタン処
理炭酸カルシウムｍ部及びジルコニウムオクトエート２
部とジイソプロポキシチタンビスアセチルアセトネート
／、６部を加えて除湿系で充分に混練して白色ベース）
Ｔｈ得た。
コノヘーストは密閉容器中では、２５℃で３ケ月以上安
定であシアルミニウム面、ガラス面に対して塗布した組
成物の指触乾燥時間は１３分であυ基材に対する接着は
良好であり金属面の変色は無かった０ 出願人代理人 猪 股 清 （／７）
定であシアルミニウム面、ガラス面に対して塗布した組
成物の指触乾燥時間は１３分であυ基材に対する接着は
良好であり金属面の変色は無かった０ 出願人代理人 猪 股 清 （／７）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｌ 末端ヒドロキシジオルガノポリシロキサンと分子中
に３個又はそれ以上の ン又はジルコニウムの有機化合物を含有するシリコン硬
化組成物。 ユチタン又はジルコニウムの有機化合物がこれらの金属
のアルコキシド、キレート、アシレート又は分子中に少
くとも１個のＴｉ−０Ｐ又はＺｒ −ＯＰ結合を有する
含リン有機化合物又はこれらの化合物のアミン付加物で
ある第１項記載の硬化組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10510082A JPS58222149A (ja) | 1982-06-18 | 1982-06-18 | シリコン硬化組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10510082A JPS58222149A (ja) | 1982-06-18 | 1982-06-18 | シリコン硬化組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58222149A true JPS58222149A (ja) | 1983-12-23 |
| JPH0332580B2 JPH0332580B2 (ja) | 1991-05-13 |
Family
ID=14398466
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10510082A Granted JPS58222149A (ja) | 1982-06-18 | 1982-06-18 | シリコン硬化組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58222149A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02182761A (ja) * | 1988-11-04 | 1990-07-17 | Tioxide Group Plc | 硬化性組成物 |
| JP2006503969A (ja) * | 2002-08-20 | 2006-02-02 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニヴァーシティ オブ コロラド | ポリマー誘導セラミック材料 |
| JP2008255334A (ja) * | 2007-03-09 | 2008-10-23 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 液状シリコーンゴムコーティング剤組成物、カーテンエアーバッグ及びその製造方法 |
-
1982
- 1982-06-18 JP JP10510082A patent/JPS58222149A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02182761A (ja) * | 1988-11-04 | 1990-07-17 | Tioxide Group Plc | 硬化性組成物 |
| JP2006503969A (ja) * | 2002-08-20 | 2006-02-02 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニヴァーシティ オブ コロラド | ポリマー誘導セラミック材料 |
| JP2008255334A (ja) * | 2007-03-09 | 2008-10-23 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 液状シリコーンゴムコーティング剤組成物、カーテンエアーバッグ及びその製造方法 |
| KR101402583B1 (ko) * | 2007-03-09 | 2014-05-30 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 액상 실리콘 고무 코팅제 조성물, 커튼 에어백, 및 그의제조 방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0332580B2 (ja) | 1991-05-13 |
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