JPS5822151B2 - コウジ酸のジエステル化物 - Google Patents
コウジ酸のジエステル化物Info
- Publication number
- JPS5822151B2 JPS5822151B2 JP13678679A JP13678679A JPS5822151B2 JP S5822151 B2 JPS5822151 B2 JP S5822151B2 JP 13678679 A JP13678679 A JP 13678679A JP 13678679 A JP13678679 A JP 13678679A JP S5822151 B2 JPS5822151 B2 JP S5822151B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- aliphatic carboxylic
- kojic
- kojic acid
- carboxylic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Pyrane Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なコウジ酸のジエステル化物に関する。
さらに詳しくは、一般式：（式中、Ｒは炭素数３〜２０
個の脂肪族カルボン酸のカルボキシル基を除く残基であ
る）で示されるコウジ酸のジエステル化物に関する。
個の脂肪族カルボン酸のカルボキシル基を除く残基であ
る）で示されるコウジ酸のジエステル化物に関する。
本発明のコウジ酸のジエステル化物は、人体皮膚内に存
在するチロシナーゼの活性を阻害して顕著なメラニン生
成抑制作用を示し、すぐれた美白効果および日焼防止効
果を奏し、色素沈着症などに対しきわめて有効であると
ともに、ｐＨ１光、熱などに対する安定性が大きく保存
性がすこぶる良好であり、さらに油溶性にすぐれており
、しかも人体に対してまったく無害であるため、色白化
粧料の有効成分としてきわめて有用である。
在するチロシナーゼの活性を阻害して顕著なメラニン生
成抑制作用を示し、すぐれた美白効果および日焼防止効
果を奏し、色素沈着症などに対しきわめて有効であると
ともに、ｐＨ１光、熱などに対する安定性が大きく保存
性がすこぶる良好であり、さらに油溶性にすぐれており
、しかも人体に対してまったく無害であるため、色白化
粧料の有効成分としてきわめて有用である。
本発明の目的は、色白化粧料の有効成分として有用な前
記一般式で示されるコウジ酸のジエステル化物を提供す
ることにある。
記一般式で示されるコウジ酸のジエステル化物を提供す
ることにある。
本発明のコウジ酸のジエステル化物は、たとえばコウジ
酸のピリジン溶液中に脂肪族カルボン酸の塩化物を加え
て室温でエステル化反応せしめることにより容易にえら
れる。
酸のピリジン溶液中に脂肪族カルボン酸の塩化物を加え
て室温でエステル化反応せしめることにより容易にえら
れる。
本発明における脂肪族カルボン酸としては、飽和脂肪族
カルボン酸、不飽和脂肪族カルボン酸などがあげられ、
酸の皮膚刺激性を低減化せしめるうえで、炭素数３〜２
０個の脂肪族カルボン酸を用いるのが好ましい。
カルボン酸、不飽和脂肪族カルボン酸などがあげられ、
酸の皮膚刺激性を低減化せしめるうえで、炭素数３〜２
０個の脂肪族カルボン酸を用いるのが好ましい。
飽和脂肪族カルボン酸としては、たとえば酢酸、プロピ
オン酸、酪酸、ｎ−吉草酸、１ｓｏ−吉草酸メチルエチ
ル酢酸、トリメチル酢酸、カプロン酸エナント酸、カプ
リル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデシル酸、ラ
ウリン酸、トリデシル酸ミリスチン酸、ペンタデシル酸
、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、ノナデ
レル酸、アラキン酸などが用いられうるが、そのうち酪
酸、パルミチン酸およびステアリン酸が好ましい。
オン酸、酪酸、ｎ−吉草酸、１ｓｏ−吉草酸メチルエチ
ル酢酸、トリメチル酢酸、カプロン酸エナント酸、カプ
リル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデシル酸、ラ
ウリン酸、トリデシル酸ミリスチン酸、ペンタデシル酸
、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、ノナデ
レル酸、アラキン酸などが用いられうるが、そのうち酪
酸、パルミチン酸およびステアリン酸が好ましい。
不飽和脂肪族カルボン酸としては、たとえばリノール酸
、リルン酸、マレイン酸、フマル酸、オレイン酸、アラ
キドン酸などが用いられうるか、そのうちオレイン酸が
好ましい。
、リルン酸、マレイン酸、フマル酸、オレイン酸、アラ
キドン酸などが用いられうるか、そのうちオレイン酸が
好ましい。
したがって本発明の前記一般式で示されるコウジ酸のジ
エステル化物としてとくに好ましいものは、コウジ酸ジ
プチレート、ロウジ酸ジパルミテート、コウジ酸ジステ
アレートおよびコウジ酸ジオレエートである。
エステル化物としてとくに好ましいものは、コウジ酸ジ
プチレート、ロウジ酸ジパルミテート、コウジ酸ジステ
アレートおよびコウジ酸ジオレエートである。
本発明のコウジ酸のジエステル化物は前述したごとく、
色白化粧料の有効成分として有用であり、コウジ酸やそ
のモノエステル化物に比して保存安定性にとくにすぐれ
ており、たとえば本発明のコウジ酸のジエステル化物を
濃度１％（重量％、以下同様）でバニシングクリーム〔
たとえばステアリン酸８部（重量部、以下同様）、セメ
ノール３部、ミツロウ５部、ラノリン２部、イソプロピ
ルミリステート６部、オリーブ油２部、流動パラフィン
７部、ソルビタンモノステアレート５，５部、トリエタ
ノールアミン０．６部、プロピレングリコール３部、精
製水４９．９部および適量の酸化防止剤、防腐剤および
香料からなる〕に配合せしめ、４５℃の熱雰囲気下で４
週間放置したとき、該バニシングクリームはまったく変
色せず、その商品価値を低下させることがないのに対し
、コウジ酸やそのモノエステル化物を前記と同様にして
バニシングクリームに配合し、前記と同一条件下で放置
したとき、コウジ酸では濃黄褐色に、またそのモノエス
テル化物では淡黄褐色にそれぞれ変色し、その商品価値
を低下させるという欠点を有する。
色白化粧料の有効成分として有用であり、コウジ酸やそ
のモノエステル化物に比して保存安定性にとくにすぐれ
ており、たとえば本発明のコウジ酸のジエステル化物を
濃度１％（重量％、以下同様）でバニシングクリーム〔
たとえばステアリン酸８部（重量部、以下同様）、セメ
ノール３部、ミツロウ５部、ラノリン２部、イソプロピ
ルミリステート６部、オリーブ油２部、流動パラフィン
７部、ソルビタンモノステアレート５，５部、トリエタ
ノールアミン０．６部、プロピレングリコール３部、精
製水４９．９部および適量の酸化防止剤、防腐剤および
香料からなる〕に配合せしめ、４５℃の熱雰囲気下で４
週間放置したとき、該バニシングクリームはまったく変
色せず、その商品価値を低下させることがないのに対し
、コウジ酸やそのモノエステル化物を前記と同様にして
バニシングクリームに配合し、前記と同一条件下で放置
したとき、コウジ酸では濃黄褐色に、またそのモノエス
テル化物では淡黄褐色にそれぞれ変色し、その商品価値
を低下させるという欠点を有する。
本発明のコウジ酸のジエステル化物を実施例に基づいて
詳細に説明をする。
詳細に説明をする。
実施例 １
コウジ酸シバルミチート
コウジ酸１００〜（０，７０４ミリモル）をピリジン２
ｍｌに溶解し、室温で攪拌下塩化バルミトイル４４６．
４ダ（１，６２４ミリモル）を３０分間にわたって滴下
して一夜室温に放置した。
ｍｌに溶解し、室温で攪拌下塩化バルミトイル４４６．
４ダ（１，６２４ミリモル）を３０分間にわたって滴下
して一夜室温に放置した。
えられた黄色反応液を氷水５０ｍ１中に注ぎ込み、析出
した白色粉末を戸別し、水洗、乾燥して粗生成物６４３
ｍ１（融点７２〜８６℃）をえた。
した白色粉末を戸別し、水洗、乾燥して粗生成物６４３
ｍ１（融点７２〜８６℃）をえた。
該粗生成物をアセトンで再結晶を行ない、融点９１〜９
２℃の白色で光沢のある粉末４１２〜（収率９４．３％
）をえた。
２℃の白色で光沢のある粉末４１２〜（収率９４．３％
）をえた。
アセトンでさらに再結晶を行なったときのこのものの融
点は９２〜９３℃であった。
点は９２〜９３℃であった。
； この最終生成物について薄層クロマトグラフィー分
析（展開溶媒：クロロホルム−エタノール（９：１）、
ベンゼン−酢酸エチル（９：１）、プレート：シリカゲ
ルＧＦ２５４（メルク社製）〕による同定試験を行ない
、このものがロウジ酸ジパルミテートであることを確認
した。
析（展開溶媒：クロロホルム−エタノール（９：１）、
ベンゼン−酢酸エチル（９：１）、プレート：シリカゲ
ルＧＦ２５４（メルク社製）〕による同定試験を行ない
、このものがロウジ酸ジパルミテートであることを確認
した。
他の同定試験結果はつぎのとおりである。
元素分析値：Ｃ３８Ｈ６６０６として
実測値 二Ｃ７３，７４Ｈｌｏ、７５
計算値 ：Ｃ７３，６６Ｈｌｌ、３２
ＩＲ（Ｊ／ Ｎｕｊ Ｏｌｌ：ｍ ’） 二 ３１
１５゜ａＸ ３０７０（ンＣ−Ｃ−≦旦）。
１５゜ａＸ ３０７０（ンＣ−Ｃ−≦旦）。
１７６３（−ｃｏｏ；Ｃ二Ｃて）。
１７４０（−ＣＯＯ−）、１６７３
（−Ｃｏ；Ｃ二Ｃて）、１６３７
（−Ｃｏ；Ｃ三Ｃで）
実施例 ２
コウジ酸ジブチレート
コウジ酸１００ｍ９（０，７０４ミリモル）をピリジン
１ｒｒＬｌに溶解し、水冷で攪拌下塔化ブチリル１７４
．９〜（１，６４１ミリモル）を滴下した。
１ｒｒＬｌに溶解し、水冷で攪拌下塔化ブチリル１７４
．９〜（１，６４１ミリモル）を滴下した。
３０分後、氷水浴を取り去り反応液を室温に戻した。
室温にて４時間攪拌後、えられた黄色反応液を氷水５０
ＴＬｌ中に注ぎ込み、析出した無色油状物をベンゼンで
抽出した。
ＴＬｌ中に注ぎ込み、析出した無色油状物をベンゼンで
抽出した。
ベンゼン層を１０％Ｎ ａ ２ ＣＯｓ水溶液精製水飽
和Ｃｕ２ Ｓ ０４水溶液および精製水で順次洗浄し、
無水ＭｇＳＯ４で乾燥、ｒ過したのち、減圧下でベンゼ
ンを留去し、無色油状物質１９０１ｖ（収率９５．７％
）をえた。
和Ｃｕ２ Ｓ ０４水溶液および精製水で順次洗浄し、
無水ＭｇＳＯ４で乾燥、ｒ過したのち、減圧下でベンゼ
ンを留去し、無色油状物質１９０１ｖ（収率９５．７％
）をえた。
このものは冷却すると無色針状晶となった（融点３１〜
３８°Ｃ）。
３８°Ｃ）。
この粗生成物をメタノールで再結晶し、融点４１．５℃
の無色針状晶をえた。
の無色針状晶をえた。
この最終生成物について実施例１と同様にして薄層クロ
マトグラフィー分析による同定試験を行ない、このもの
がロウジ酸ジブチレートであることを解認した。
マトグラフィー分析による同定試験を行ない、このもの
がロウジ酸ジブチレートであることを解認した。
他の同定試験結果はつぎのとおりである。
元素分析値二Ｃ１４Ｈ１８Ｃ６として
実測値 ：Ｃ５９，５６Ｈ６，４３
計算値 ：Ｃ５９，５０Ｈ６，５２
ＩＲ（シＮｕＪ０’ＣｒＩＬ−１）：３１１０，３０７
０（〉Ｃ＝ＣぐＨ）、１７６０（−Ｃｏｏンｃ＝ｃＱ。
０（〉Ｃ＝ＣぐＨ）、１７６０（−Ｃｏｏンｃ＝ｃＱ。
１７４４（−Ｃ仄０−）、１６６５
（−Ｃｏ：ｃ＝ＣＣ）、１６３２（”０？ＬＣ＝ＣＣ：
）実施例 ３ ロウジ酸ジオレエート ロウジ酸１００η（０，７０４ミリモル）をピリジン２
１ｒＬｌに溶解し、水冷で攪拌下塩化オレイル４４８．
７〜（１，４９１ミリモル）を１時間にわたって滴下し
、ついで水冷下で２時間攪拌した。
）実施例 ３ ロウジ酸ジオレエート ロウジ酸１００η（０，７０４ミリモル）をピリジン２
１ｒＬｌに溶解し、水冷で攪拌下塩化オレイル４４８．
７〜（１，４９１ミリモル）を１時間にわたって滴下し
、ついで水冷下で２時間攪拌した。
一夜室温で放置したのち、えられた黄色反応液を氷水５
０１ｒＬｌ中に注ぎ込み、析出した白色粉末を炉別し、
水洗、乾燥して粗生成物５６６．８１ｎ９（融点３３〜
４０℃）をえた。
０１ｒＬｌ中に注ぎ込み、析出した白色粉末を炉別し、
水洗、乾燥して粗生成物５６６．８１ｎ９（融点３３〜
４０℃）をえた。
メタノールから再結晶を行ない、融点３８〜４０℃の無
色針状晶４２０■（収率８９％）をえた。
色針状晶４２０■（収率８９％）をえた。
この最終生成物について実施例１と同様にして薄層クロ
マトグラフィー分析による同定試験を行ない、このもの
がロウジ酸ジオレエートであることを確認した。
マトグラフィー分析による同定試験を行ない、このもの
がロウジ酸ジオレエートであることを確認した。
他の同定試験結果はつぎのとおりである。
元素分析値：Ｃ４２Ｈ７ｏＣ６として
実測値 ：Ｃ７５，１８Ｈｌｏ、５２
計算値 ：Ｃ７４，６６Ｈｌｌ、Ｏ１
ｕｊｏｌ
ＩＲ（ｖ ｃｆｒＬ−’ ） ： ３１２４
、３０２２にＣ＝ＣでＨ）、１７７５ （−Ｃ旦Ｏ〕Ｃ−Ｃつ、１７４８（−ＣＯＯ−） 。
、３０２２にＣ＝ＣでＨ）、１７７５ （−Ｃ旦Ｏ〕Ｃ−Ｃつ、１７４８（−ＣＯＯ−） 。
１６７３（−ＣＯ：Ｃ＝Ｃつ、１６４００Ｃ＝Ｃつ実施
例 ４ ロウジ酸ジステアレート ロウジ酸１００η（０，７０４ミリモル）をピリジン５
ｍｌに溶解し、室温で攪拌下塩化ステアロイル４４９．
８７７ｆｌ（１，４８４ミリモル）を２０分間にりわた
って滴下し、一夜室温に放置したのち、えられた黄色反
応液を氷水５ｏｒＩｌｌ中に注ぎ込み、析出した白色粉
末をＰ別し、水洗、乾燥して粗生成物５３４．８〜（融
点８６〜８８℃）をえた。
例 ４ ロウジ酸ジステアレート ロウジ酸１００η（０，７０４ミリモル）をピリジン５
ｍｌに溶解し、室温で攪拌下塩化ステアロイル４４９．
８７７ｆｌ（１，４８４ミリモル）を２０分間にりわた
って滴下し、一夜室温に放置したのち、えられた黄色反
応液を氷水５ｏｒＩｌｌ中に注ぎ込み、析出した白色粉
末をＰ別し、水洗、乾燥して粗生成物５３４．８〜（融
点８６〜８８℃）をえた。
酢酸エチルで再結晶を行ない、融点８８〜９０℃の白色
；で光沢を有する粉末４３４■（収率９１．４％）をえ
た。
；で光沢を有する粉末４３４■（収率９１．４％）をえ
た。
さらに再結晶を繰り返して融点９０〜９１℃の白色で光
沢を有する粉末を最終生成物としてえた。
沢を有する粉末を最終生成物としてえた。
この最終生成物について実施例１と同様にして；薄層ク
ロマトグラフィー分析による同定試験を行ない、このも
のがロウジ酸ジステアレートであることを確認した。
ロマトグラフィー分析による同定試験を行ない、このも
のがロウジ酸ジステアレートであることを確認した。
他の同定試験結果はつぎのとおりである。
元素分析値：Ｃ４□Ｈ７４Ｃ６として
′ 実測値 ：Ｃ７４，７３Ｈｌｌ、０５計算値
：Ｃ７４，５２Ｈｌｌ、５５ ｕｊｏｌ ＩＲ（ＣｒｆＬ−”）：３０９５，３０５０（〕Ｃ二Ｃ
≦Ｈ） 、 １７６０（−Ｃ卯”；Ｃ＝Ｃで）。
：Ｃ７４，５２Ｈｌｌ、５５ ｕｊｏｌ ＩＲ（ＣｒｆＬ−”）：３０９５，３０５０（〕Ｃ二Ｃ
≦Ｈ） 、 １７６０（−Ｃ卯”；Ｃ＝Ｃで）。
１７４１（−Ｃ旦０−）、１６７０
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式： へ （式中、Ｒは炭素数３〜２０個の脂肪族カルボン酸のカ
ルボキシル基を除く残基である）で示されるコウジ酸の
ジエステル化物。 ２ 脂肪族カルボン酸が炭素数３〜２０個の飽和脂肪族
カルボン酸である特許請求の範囲第１項記載のコウジ酸
のジエステル化物。 ３ 飽和脂肪族カルボン酸が酪酸である特許請求の範囲
第２項記載のコウジ酸のジエステル化物。 ４ 飽和脂肪族カルボン酸がパルミチン酸である特許請
求の範囲第２項記載のコウジ酸のジエステル化物。 ５ 飽和脂肪族カルボン酸がステアリン酸である特許請
求の範囲第２’Ｊ−４Ｍ己載のコウジ酸のジエステル化
物。 ６ 脂肪族カルボン酸が不飽和脂肪族カルボン酸である
特許請求の範囲第１項記載のコウジ酸のジエステル化物
。 ７ 不飽和脂肪族カルボン酸がオレイン酸である特許請
求の範囲第６項記載のコウジ酸のジエステル化物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13678679A JPS5822151B2 (ja) | 1979-10-22 | 1979-10-22 | コウジ酸のジエステル化物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13678679A JPS5822151B2 (ja) | 1979-10-22 | 1979-10-22 | コウジ酸のジエステル化物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8225779A Division JPS567710A (en) | 1979-06-28 | 1979-06-28 | Whitening cosmetic |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS567776A JPS567776A (en) | 1981-01-27 |
| JPS5822151B2 true JPS5822151B2 (ja) | 1983-05-06 |
Family
ID=15183476
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13678679A Expired JPS5822151B2 (ja) | 1979-10-22 | 1979-10-22 | コウジ酸のジエステル化物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5822151B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0263265U (ja) * | 1988-10-31 | 1990-05-11 | ||
| JP2002293728A (ja) * | 2001-03-30 | 2002-10-09 | Sansho Seiyaku Co Ltd | 収斂化粧料 |
| JP2002293729A (ja) * | 2001-03-30 | 2002-10-09 | Sansho Seiyaku Co Ltd | 組織修復剤 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1986000306A1 (en) * | 1982-12-29 | 1986-01-16 | Sansho Seiyaku Co., Ltd. | Kojic acid derivatives and whitening cosmetics containing same |
| JPH0655082B2 (ja) * | 1985-02-27 | 1994-07-27 | 株式会社薬理学中央研究所 | γ‐ピロン誘導体による赤色魚介類の体色黒変防止又は復色方法 |
| JPS62178506A (ja) * | 1986-02-01 | 1987-08-05 | Sansho Seiyaku Kk | メラニン生成抑制外用剤 |
| JPS6483010A (en) * | 1987-09-25 | 1989-03-28 | Sansho Seiyaku Kk | Melanization inhibitory drug for external use |
| JP2565513B2 (ja) * | 1987-09-25 | 1996-12-18 | 三省製薬株式会社 | メラニン生成抑制外用薬剤 |
| JP2546789Y2 (ja) * | 1993-06-04 | 1997-09-03 | 有限会社ベスト青梅 | 取付け部材の固定金具 |
| JP3566739B2 (ja) * | 1993-09-30 | 2004-09-15 | 三省製薬株式会社 | 皮膚外用剤の安定化方法 |
-
1979
- 1979-10-22 JP JP13678679A patent/JPS5822151B2/ja not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0263265U (ja) * | 1988-10-31 | 1990-05-11 | ||
| JP2002293728A (ja) * | 2001-03-30 | 2002-10-09 | Sansho Seiyaku Co Ltd | 収斂化粧料 |
| JP2002293729A (ja) * | 2001-03-30 | 2002-10-09 | Sansho Seiyaku Co Ltd | 組織修復剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS567776A (en) | 1981-01-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI88793B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt aktiva fenylnaftalenderivat | |
| JP2607485B2 (ja) | 新規なナフタレン系二環式誘導体及びこれを含有する医薬及び化粧料組成物 | |
| CA1126158A (en) | Cosmetic composition containing kojic acid ester | |
| DE3708060C2 (de) | Aromatische Benzopyranyl- und Benzothiopyranyl-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel und kosmetische Zubereitungen | |
| DE3443230C2 (de) | 2,6-disubstituierte Naphthalin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung auf dem pharmazeutischen und kosmetischen Gebiet | |
| KR100255418B1 (ko) | 이고리형 방향족 화합물 | |
| JP2579339B2 (ja) | 多環複素環誘導体、その製法および人・動物医薬 | |
| CA2060843A1 (fr) | Derives n-substitues de la quinoleine, leur procede de preparation, les nouveaux intermediaires obtenus, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermants | |
| JPS5822151B2 (ja) | コウジ酸のジエステル化物 | |
| JPH05221951A (ja) | イミンから誘導される芳香族化合物、その製造法及びそれを含有する医薬及び化粧料組成物 | |
| GB2189784A (en) | Aromatic compounds | |
| JPS609722B2 (ja) | 色白化粧料 | |
| JP2763916B2 (ja) | 新規な硫化エイコサノイドおよびそれを含有する医薬ならびに化粧品 | |
| JPH06507178A (ja) | レチノイド類、並びに皮膚疾患及び白血病の治療におけるそれらの使用法 | |
| JPH07118134A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| FR2564832A1 (fr) | Nouveaux n-acyl derives d'amino-acides et leurs esters, leur procede de preparation et medicaments les contenant | |
| US3536730A (en) | 1,3-bis-(5-sulfobenzimidazolyl-2)-benzene and salts thereof | |
| CA1051917A (en) | Carboxylate salts of alkanolamine esters of para dialkylaminobenzoic acid and their use as sun-screening agents | |
| JPS58188809A (ja) | チアモルホリノン又はその誘導体を含有する皮膚用組成物 | |
| JPS5822152B2 (ja) | コウジ酸のモノエステル化物 | |
| DE69109276T2 (de) | Hydroquinonester von aminosäuren, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende pharmazeutische oder kosmetische zusammensetzungen. | |
| JP2000506546A (ja) | アルキレンジアミン二酢酸又はアルキレンジアミン三酢酸から誘導された新規化合物とその製造方法並びに化粧料及び製薬組成物におけるその用途と該化合物を含む組成物 | |
| US3139444A (en) | Preparation of cis 2-(5-nitro)-furylacrylic acid | |
| CA1108157A (en) | Process for purifying tryptophane and derivatives of tryptophane | |
| JPS63152379A (ja) | １７，１８―デヒドロ―アポビンカミノール |