JPS58213734A - 芳香族カルボン酸アリ−ルエステルの製造方法 - Google Patents
芳香族カルボン酸アリ−ルエステルの製造方法Info
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- JPS58213734A JPS58213734A JP57098350A JP9835082A JPS58213734A JP S58213734 A JPS58213734 A JP S58213734A JP 57098350 A JP57098350 A JP 57098350A JP 9835082 A JP9835082 A JP 9835082A JP S58213734 A JPS58213734 A JP S58213734A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は芳香族カルボン酸アルキルエステルと脂肪族カ
ルボン酸アリールエステルから芳香族カルボン酸アリー
ルエステルを製造する方法に門する。
ルボン酸アリールエステルから芳香族カルボン酸アリー
ルエステルを製造する方法に門する。
芳香族カルボン酸アリールエステルのうち、特１に芳香
族ジカルボン酸アリールエステルは、ジ１アミン頒やジ
オール煩と反応せしめることによってポリアミドやポリ
エステルを得ることができるので一工業的に有用な原料
である。
族ジカルボン酸アリールエステルは、ジ１アミン頒やジ
オール煩と反応せしめることによってポリアミドやポリ
エステルを得ることができるので一工業的に有用な原料
である。
しかしながら、芳香族カルボン１￥ｒアリールエステル
類は、対応する芳香族カルボン酸アルキルエステルの製
造の場合と異なり、工業的に安価に製造することが固唾
である。
類は、対応する芳香族カルボン酸アルキルエステルの製
造の場合と異なり、工業的に安価に製造することが固唾
である。
そこで従来から芳香族カルホ゛ン削アリールエステルの
製造法について棟々検討がおこなわれており、一般には
、活性の高い芳香族カルボンｒ吸の誘導体である酸ハラ
イド類とフェノール類とを反応せしめる方法がとられて
いる。かかる酸ハライド類とフェノールｊｔ’ｉとを反
応せしめる方法では比較的温和な条件で反応を行うこと
ができ、しかも生成物を好収率で得ることができるが、
原料の酸ハライドが高価であり、かつ取扱いが煩卸であ
る」二、腐１Ｔｈｌｔ性のハロゲン化水素か副生ずるな
どの欠点を有しており、工業的生産に有利な方法とはい
えない。芳香族カルボン１７２アリールエステルを製造
する他の方法としては、芳香族カルボンｈ！とフェノー
ル類とを直接反応せしめる方法が原料コスト面では有利
なため、＋・１ｔ々の１拭みがなされているが、この方
法は高温度で反応１）：せしめる必要があり、例えばテ
レフタル酸とフェノールの直接反応の場合には２５０〜
３５０ ’Ｃで反応せしめる必要がある。しかも一般に
収率か低く、かつフェノール、クレゾールなどのように
比較的低ｐＪ１点のフェノール類を原料に使用する陽合
には加圧容器を必要とするなど、を采的にみて不利な点
が多い。
製造法について棟々検討がおこなわれており、一般には
、活性の高い芳香族カルボンｒ吸の誘導体である酸ハラ
イド類とフェノール類とを反応せしめる方法がとられて
いる。かかる酸ハライド類とフェノールｊｔ’ｉとを反
応せしめる方法では比較的温和な条件で反応を行うこと
ができ、しかも生成物を好収率で得ることができるが、
原料の酸ハライドが高価であり、かつ取扱いが煩卸であ
る」二、腐１Ｔｈｌｔ性のハロゲン化水素か副生ずるな
どの欠点を有しており、工業的生産に有利な方法とはい
えない。芳香族カルボン１７２アリールエステルを製造
する他の方法としては、芳香族カルボンｈ！とフェノー
ル類とを直接反応せしめる方法が原料コスト面では有利
なため、＋・１ｔ々の１拭みがなされているが、この方
法は高温度で反応１）：せしめる必要があり、例えばテ
レフタル酸とフェノールの直接反応の場合には２５０〜
３５０ ’Ｃで反応せしめる必要がある。しかも一般に
収率か低く、かつフェノール、クレゾールなどのように
比較的低ｐＪ１点のフェノール類を原料に使用する陽合
には加圧容器を必要とするなど、を采的にみて不利な点
が多い。
また、芳香族カルボン酌アリールエステルの他の合成法
として、芳香族カルボンＣ賀アルキルエステルとｌ１ｋ
ｆ肪族カルボン酸アリールエステルとをエステル交Ｊ′
；テ反応せしめる方法が知られている。このエステル交
換反にム：は無／１７１＋ ／Ｉ＋、！では進行ぜずｊ
ＩＩＩＪＨＩｌｉ、’の添）Ｈｌが必須であり ｉ！、
Ｈｌえはテレフタル酸ジアルキルエステルと＾トＩＩ・
ジフェニルとのエステル交換反１＋Ｊ”、１によってテ
レフタル隘ジフェニルエステルを合成する際の触（ｌ’
！、とじて、チタンＮ・エステル類か有効であることが
、知られている。
として、芳香族カルボンＣ賀アルキルエステルとｌ１ｋ
ｆ肪族カルボン酸アリールエステルとをエステル交Ｊ′
；テ反応せしめる方法が知られている。このエステル交
換反にム：は無／１７１＋ ／Ｉ＋、！では進行ぜずｊ
ＩＩＩＪＨＩｌｉ、’の添）Ｈｌが必須であり ｉ！、
Ｈｌえはテレフタル酸ジアルキルエステルと＾トＩＩ・
ジフェニルとのエステル交換反１＋Ｊ”、１によってテ
レフタル隘ジフェニルエステルを合成する際の触（ｌ’
！、とじて、チタンＮ・エステル類か有効であることが
、知られている。
しかしながら、米国特許第３．７０５．１８６号明細書
においても明らかなように、チタン酸エステル融媒を用
いることにより得られる粗テレフタル酸ジフェニルエス
テルは深紅色を呈し、再結晶によって精製しても容易に
無色にならないことが知られている。
においても明らかなように、チタン酸エステル融媒を用
いることにより得られる粗テレフタル酸ジフェニルエス
テルは深紅色を呈し、再結晶によって精製しても容易に
無色にならないことが知られている。
不発、囲者は、このような欠点のない芳香族カルボンｍ
アリールエステルの製造方法、すなわち安価な原料を用
い、かつ温和な条件で円滑に促進する触媒について鋭意
検１をすずめ本発明に到達した。
アリールエステルの製造方法、すなわち安価な原料を用
い、かつ温和な条件で円滑に促進する触媒について鋭意
検１をすずめ本発明に到達した。
すなわち、本発明の目的は、前述のエステル交換反応を
効果的に促進し、粗生成物の色調も良好で再結晶などの
方法によって容易に高品質の芳香族カルボン酸アリール
エステルを製造する方法を提供せんとするものである。
効果的に促進し、粗生成物の色調も良好で再結晶などの
方法によって容易に高品質の芳香族カルボン酸アリール
エステルを製造する方法を提供せんとするものである。
このような本発明の目的は、芳香族カルボン（’、ｉｚ
アルキルエステルと脂肪族カルボン内アリールエステル
からエステル交換反応によって芳香族カルボンｃ！アリ
ールエステルを師造するにあたり、エステル交換反応触
媒として閘または鉛を含む化合物を用いる製造方法によ
って達成することかできる。
アルキルエステルと脂肪族カルボン内アリールエステル
からエステル交換反応によって芳香族カルボンｃ！アリ
ールエステルを師造するにあたり、エステル交換反応触
媒として閘または鉛を含む化合物を用いる製造方法によ
って達成することかできる。
本発明に用いられる芳香族カルボン酸アルキルエステル
としては安息香酸、ヒドロキシ安息香ｌ＊２、）ルイル
酊、テレフタル削、イソフタルｆ’ｉｉｓ クロルイソ
フタル酸、メチルテレツタルミ′前、−ナフタリンジカ
ルボンｒ賢％ ４．４’−ジフエニノトジカルボンｒ良
、４，４′および４，３′〜ジフエニルスルホンジカル
ボンｐ２．４．４’−ジフエニルエーテルジカルホ゛ン
ｍ、Ｌ”−および３，３′−ジフェニルメタンジカルボ
ンｒｉ６などのメチル、エチル。
としては安息香酸、ヒドロキシ安息香ｌ＊２、）ルイル
酊、テレフタル削、イソフタルｆ’ｉｉｓ クロルイソ
フタル酸、メチルテレツタルミ′前、−ナフタリンジカ
ルボンｒ賢％ ４．４’−ジフエニノトジカルボンｒ良
、４，４′および４，３′〜ジフエニルスルホンジカル
ボンｐ２．４．４’−ジフエニルエーテルジカルホ゛ン
ｍ、Ｌ”−および３，３′−ジフェニルメタンジカルボ
ンｒｉ６などのメチル、エチル。
プロピルなど炭素数１〜６迄の低級アルキルエステルを
あげることかできる。勿旨こわら芳香族カルボン１１・
ｉアルキルエステルの２ ｆａ ｊ３！ 以１の１Ｒ１
合ＱＪを原料として使用してもよい。。
あげることかできる。勿旨こわら芳香族カルボン１１・
ｉアルキルエステルの２ ｆａ ｊ３！ 以１の１Ｒ１
合ＱＪを原料として使用してもよい。。
また脂肪族カルボン１１１文アリールエステルとしては
、酢ｍ、プロピオンｒ肯、酪ｒ１ｉなど低級脂Ｉｌｌｔ
ｍのフェノール、ｍ−、ｏ−およびｐ−クレゾール、３
．５−、２．３−、２．４−、２．５−、２．６−およ
び３．４−キシレノールなどの各柿７１Ｊ−ルエステル
が用いられる。好ましくはｒｒ＋酸のフェニルエステル
、酢ｌｆのｍ −、ｏ−オヨヒｐ−トリルニスチットが
用いられる。
、酢ｍ、プロピオンｒ肯、酪ｒ１ｉなど低級脂Ｉｌｌｔ
ｍのフェノール、ｍ−、ｏ−およびｐ−クレゾール、３
．５−、２．３−、２．４−、２．５−、２．６−およ
び３．４−キシレノールなどの各柿７１Ｊ−ルエステル
が用いられる。好ましくはｒｒ＋酸のフェニルエステル
、酢ｌｆのｍ −、ｏ−オヨヒｐ−トリルニスチットが
用いられる。
本発明において使用されるエステル交換触媒としては、
錫または鉛の金属単体、それらの酸化物、水酸化物、水
素化物、また塩化第２錫などの無機塩類、酢酸、プロピ
）ン喰、ステアリン１役などの有機ダ冑塩、錯塩、トぷ
塩、アルコラード、フェノラート、アルキル置換゛金１
・４などの有機金属などをあげることができる。
錫または鉛の金属単体、それらの酸化物、水酸化物、水
素化物、また塩化第２錫などの無機塩類、酢酸、プロピ
）ン喰、ステアリン１役などの有機ダ冑塩、錯塩、トぷ
塩、アルコラード、フェノラート、アルキル置換゛金１
・４などの有機金属などをあげることができる。
これら各神化合物の中でも次の一般式で示される錫化合
物およびそのオリゴマーは、特にエステル交換反応の触
ｔ１１．！６作１１１が著しく、またがかる触媒を用い
て行なった反応によって得られる生成物、すなわち芳香
族カルボン酸アリールエステルの品質もすぐれている。
物およびそのオリゴマーは、特にエステル交換反応の触
ｔ１１．！６作１１１が著しく、またがかる触媒を用い
て行なった反応によって得られる生成物、すなわち芳香
族カルボン酸アリールエステルの品質もすぐれている。
これら一般式で整理されない有機錫化合物も本発明に含
まれる。
まれる。
ことは勿論である。
Ｒ−Ｓｎ ” Ｘｓ または Ｒ−８ｎ −Ｘ。
＼
Ｘｓ
具体的にはモツプチル錫オキサイド、モツプチル錫モノ
アセテート、モツプチル錫モノブチレート、モノブチル
絹モノプロピレート、モノブチル′賜モノオクチレート
、モノブチル錫エチレングリコレート、モツプチル錫ラ
ウレート、モノブチル１５４ステアレート、モノオクチ
ル錫オキサイド、モノブチル綱トリアセテート、メチル
フェニルｒ、＋４オキサイド、モノブチル褐トリー２−
エチルヘキサネート、ジブチル錫オキサイド、ジドデシ
ル楊オキサイド、ジブチル鍋ジラウレート、ジプチル錫
ジアセテート、ジブチル錫ジオクチレート、ジブチル帛
易ジステアレート、ジブチル門ジブチレート、ジブチル
場ジブロピレート、ジプチル錫ジオクチルチオグリコー
ル、ジブチル錫ジマレエート、ジプチル錫エチレングリ
コレート、ジ−ｎ−オクチル６”４ビス（イソオクチル
チオグリコール酸エステル）、ジーｎ−オクチルｔ８マ
レエート、ジーｎ−オクチル９易ラウレート、ジーｎ−
オクチル錫マレエートポリマ、ジルｎ−オクチル錫マレ
インｔｉ・ｔエステル塩、ジフェニル錫ジラウレート、
トリブチル句マレエート、トリブチル錫フマレート、ト
リブチル暢オレエート、トリブチル錫スル７アメート、
ト リプチル錫アセテ−ト、ト リプチル錫フタレート
、トリイソブチル金５！Ｊアセテート、ジフェニル錫ジ
ラウレート、モノオクチル錫トリク′ロライド、ジブチ
ル蝙ジクロライド、モノエチル錫トリクロライド、トリ
ブチルＱ’ｒｌ フルオライド、トリブチル錫クロライ
ド、モノブチル錫スル７アイド、ジブチル錫スルフ了イ
ドトリマ、ジ−ｎ−オクチルｍ５ｌｓ’−ビス（イソオ
クチルメルカプトアセテート）、ジアセトキシテトラブ
チルジスタノキサン、ジアセトキシテトラブチルジスタ
ノキサン、トリフェニル錫ハイドロテトラエチル錫など
があげられる。これら各種、本発明の実施にあたって脂
肪族カルボン酸アリールエステルは、芳香族カルボン県
アルキルエステルにｋ、［して一般にメ、′！１剰モル
、例えば該アルキルエステル基１個あたり１〜５化モル
使用するのが好ましく、特に１．０〜２．０倍モルが好
ましい。またエステル交１夕触婢は、芳香族カルボン１
１侶アルギルエステルに対してＯ，ＯＯ５〜５市昭％、
ｔＪ（、ましくは００１〜０５屯ヤニ′％使用される。
アセテート、モツプチル錫モノブチレート、モノブチル
絹モノプロピレート、モノブチル′賜モノオクチレート
、モノブチル錫エチレングリコレート、モツプチル錫ラ
ウレート、モノブチル１５４ステアレート、モノオクチ
ル錫オキサイド、モノブチル綱トリアセテート、メチル
フェニルｒ、＋４オキサイド、モノブチル褐トリー２−
エチルヘキサネート、ジブチル錫オキサイド、ジドデシ
ル楊オキサイド、ジブチル鍋ジラウレート、ジプチル錫
ジアセテート、ジブチル錫ジオクチレート、ジブチル帛
易ジステアレート、ジブチル門ジブチレート、ジブチル
場ジブロピレート、ジプチル錫ジオクチルチオグリコー
ル、ジブチル錫ジマレエート、ジプチル錫エチレングリ
コレート、ジ−ｎ−オクチル６”４ビス（イソオクチル
チオグリコール酸エステル）、ジーｎ−オクチルｔ８マ
レエート、ジーｎ−オクチル９易ラウレート、ジーｎ−
オクチル錫マレエートポリマ、ジルｎ−オクチル錫マレ
インｔｉ・ｔエステル塩、ジフェニル錫ジラウレート、
トリブチル句マレエート、トリブチル錫フマレート、ト
リブチル暢オレエート、トリブチル錫スル７アメート、
ト リプチル錫アセテ−ト、ト リプチル錫フタレート
、トリイソブチル金５！Ｊアセテート、ジフェニル錫ジ
ラウレート、モノオクチル錫トリク′ロライド、ジブチ
ル蝙ジクロライド、モノエチル錫トリクロライド、トリ
ブチルＱ’ｒｌ フルオライド、トリブチル錫クロライ
ド、モノブチル錫スル７アイド、ジブチル錫スルフ了イ
ドトリマ、ジ−ｎ−オクチルｍ５ｌｓ’−ビス（イソオ
クチルメルカプトアセテート）、ジアセトキシテトラブ
チルジスタノキサン、ジアセトキシテトラブチルジスタ
ノキサン、トリフェニル錫ハイドロテトラエチル錫など
があげられる。これら各種、本発明の実施にあたって脂
肪族カルボン酸アリールエステルは、芳香族カルボン県
アルキルエステルにｋ、［して一般にメ、′！１剰モル
、例えば該アルキルエステル基１個あたり１〜５化モル
使用するのが好ましく、特に１．０〜２．０倍モルが好
ましい。またエステル交１夕触婢は、芳香族カルボン１
１侶アルギルエステルに対してＯ，ＯＯ５〜５市昭％、
ｔＪ（、ましくは００１〜０５屯ヤニ′％使用される。
４１′光１１１１の反１＋ｉ’、、は、一般にはブ１！
〔温媒下で実施されるが、反応に不活性な溶媒中で実１
１ｊｉシてもよい。ｔだ反１．１、は通常、１５０〜３
５０ Ｙ：の温度条件で、任意の圧力の条件下で行なわ
れる。反応時間は、使用される反応原料、ｆ［Ｉｌ！：
媒の種類、使用割合、反応温度などによって１．１．′
−なるが通常１−１０時間の範囲である。
〔温媒下で実施されるが、反応に不活性な溶媒中で実１
１ｊｉシてもよい。ｔだ反１．１、は通常、１５０〜３
５０ Ｙ：の温度条件で、任意の圧力の条件下で行なわ
れる。反応時間は、使用される反応原料、ｆ［Ｉｌ！：
媒の種類、使用割合、反応温度などによって１．１．′
−なるが通常１−１０時間の範囲である。
本発明方法においては、脂ｌｌ’ｊ ｎ２アルキルカｌ
＋ｌｌＩ生するが、かかるエステルが系内にｌ←存する
と逆反応を促進する原因となるので、できるだけ糸外に
除去する必要がある。反１心終了後の反応混合物から目
的とするエステルを分頗するためには、蒸留、再結晶な
どの公知の手段を・ｅ−！４に応じて屯独或←は組合わ
せて用いることができる。
＋ｌｌＩ生するが、かかるエステルが系内にｌ←存する
と逆反応を促進する原因となるので、できるだけ糸外に
除去する必要がある。反１心終了後の反応混合物から目
的とするエステルを分頗するためには、蒸留、再結晶な
どの公知の手段を・ｅ−！４に応じて屯独或←は組合わ
せて用いることができる。
本発明によれはエステル交換反応装置ａをＩ／ｊｉ ｉ
ｉ’ｌＨすることなく、安価な原料を用いて生産性良く
高品質の芳香族カルボン酸アリールエステルを製造する
ことができる。
ｉ’ｌＨすることなく、安価な原料を用いて生産性良く
高品質の芳香族カルボン酸アリールエステルを製造する
ことができる。
以下実施例により本発明をに体的に説明する。
実施θ１１１
１？を打機と精留塔をつけた三日フラスコにテレフタル
ｒｌｉ／゛ジメチル１９４ｇおヨヒ酢ｒ“・（フェニル
３２６ｇを仕込みジプチル錫オキサイド０．６−ｇを添
加し、これら混合物を１６０℃がら２５０℃に至るまで
酢酸メチルを留出させながら徐々に〃湿し、＃酌メチル
の留出が完結するまで反応を継続した。この間の反応時
間は１時間３０分であった。反応完結後、徐々に減圧に
して、過剰の＃酸フェニルを留去し、淡黄色溶融物を冷
却すると、淡黄色ブロック状の生成物が得ら粗 れた。かくして得られたテレフタル酊ジフェニへ ルの融点は１９０℃であった。
ｒｌｉ／゛ジメチル１９４ｇおヨヒ酢ｒ“・（フェニル
３２６ｇを仕込みジプチル錫オキサイド０．６−ｇを添
加し、これら混合物を１６０℃がら２５０℃に至るまで
酢酸メチルを留出させながら徐々に〃湿し、＃酌メチル
の留出が完結するまで反応を継続した。この間の反応時
間は１時間３０分であった。反応完結後、徐々に減圧に
して、過剰の＃酸フェニルを留去し、淡黄色溶融物を冷
却すると、淡黄色ブロック状の生成物が得ら粗 れた。かくして得られたテレフタル酊ジフェニへ ルの融点は１９０℃であった。
粗生成物をキシレンに溶解し再結晶精製した結末、白色
のテレフタル酸ジフェニルの結晶（＋、、？！！点１９
８工ｊ）か得られた。収率は９６％であった。なお、生
成物の同定は赤外吸収スペクトルによって行なった。
のテレフタル酸ジフェニルの結晶（＋、、？！！点１９
８工ｊ）か得られた。収率は９６％であった。なお、生
成物の同定は赤外吸収スペクトルによって行なった。
比４（・２例１
＃Ｗ袢機と精留塔をつけた三［コフラスコにテレフタル
醒ジメチル１９４ｇおよびｔ市酸フェニル３２６ｇを仕
込み、テトラブチルチタネート０，６ｇを添加し、これ
ら混合物を１６０℃から２５０℃に至るまで酢酸メチル
を留出させながら徐々にケｆＷＡシ、酢酸メチルの留出
が完結するまで反応を継続した。この間の反応時間は１
時間３０分であった。反応完結後、徐々に減圧にして鯖
１剰の酢酸フェニルを留去し、深紅色の溶融物を冷却し
て暗赤色のブロック状の生成物を取得した。かくして得
られた粗テレフタル酸ジフェニルの融点は１８９℃であ
った。
醒ジメチル１９４ｇおよびｔ市酸フェニル３２６ｇを仕
込み、テトラブチルチタネート０，６ｇを添加し、これ
ら混合物を１６０℃から２５０℃に至るまで酢酸メチル
を留出させながら徐々にケｆＷＡシ、酢酸メチルの留出
が完結するまで反応を継続した。この間の反応時間は１
時間３０分であった。反応完結後、徐々に減圧にして鯖
１剰の酢酸フェニルを留去し、深紅色の溶融物を冷却し
て暗赤色のブロック状の生成物を取得した。かくして得
られた粗テレフタル酸ジフェニルの融点は１８９℃であ
った。
粗生成物をキシレンを用いて３回再結晶したが、赤色性
不純物は除去できず、淡赤色結晶性生成物かえられた。
不純物は除去できず、淡赤色結晶性生成物かえられた。
実施例２
実施例１と同様にして、テレフタルへそジメチル９７ｇ
、イソフタル酸ジメチル９７ｇ、、酢酸ｍ−）リル３６
０ｇを仕込み、モノブチル錫オキサイド０．６ｇを添加
し、この混合物を１６０℃から２５０℃に至るまで酢酸
メチルを留出させながら徐々に昇温し、酢ｒ］ンメチル
の留出が完結するまで反Ｉｒｉ、：を継続した。この間
の反応ｔ）！ｐ間は１時間３５分であった。反応完結後
、徐々に減圧にし、メ°ｈ刺の酢酸ｍ ）リルを留去
すると、淡黄色溶融物か得られたので冷却した結果、淡
黄色ブロック状の生成物を取得した。
、イソフタル酸ジメチル９７ｇ、、酢酸ｍ−）リル３６
０ｇを仕込み、モノブチル錫オキサイド０．６ｇを添加
し、この混合物を１６０℃から２５０℃に至るまで酢酸
メチルを留出させながら徐々に昇温し、酢ｒ］ンメチル
の留出が完結するまで反Ｉｒｉ、：を継続した。この間
の反応ｔ）！ｐ間は１時間３５分であった。反応完結後
、徐々に減圧にし、メ°ｈ刺の酢酸ｍ ）リルを留去
すると、淡黄色溶融物か得られたので冷却した結果、淡
黄色ブロック状の生成物を取得した。
かくして得られた粗生成物をキシレンに溶解し再結晶精
製した結果、白色の結晶（テレフタル酸およびイソフタ
ル酸のジーｍ−）リルエステル混合物）が得られた。収
率は９７％であった。
製した結果、白色の結晶（テレフタル酸およびイソフタ
ル酸のジーｍ−）リルエステル混合物）が得られた。収
率は９７％であった。
なお生成物の同定は赤外吸収スペクトルによって行なっ
た。
た。
実施例３
実施例１と同様にして、イソフタルｒＩｌ交ジメチル１
９４ｇおよび酢酸フェニル３２６ｇを仕込み、酢隋’、
＊Ｊ ０．６ ｇを添加し、この混合物を１６０゛０か
ら２５５℃に至るまで酢酸メチルを留出させなから徐々
に昇温し、酢「１・２メチルの留出が完結するまで反１
＋ｒ、：を継続した。この間の反応時間は２時間５分で
あった。反応完結後、徐々に減圧にして、１ＩＩｉｌＩ
の酢酸フェニルを留去し、淡黄は１１９℃であった。
９４ｇおよび酢酸フェニル３２６ｇを仕込み、酢隋’、
＊Ｊ ０．６ ｇを添加し、この混合物を１６０゛０か
ら２５５℃に至るまで酢酸メチルを留出させなから徐々
に昇温し、酢「１・２メチルの留出が完結するまで反１
＋ｒ、：を継続した。この間の反応時間は２時間５分で
あった。反応完結後、徐々に減圧にして、１ＩＩｉｌＩ
の酢酸フェニルを留去し、淡黄は１１９℃であった。
この粗生成物をキシレンに溶解し再結晶精製し白色のイ
ソフタル酸ジフェニルの結晶（融点７１２７℃）を得た
。収率は９６％であった。なお生成物の同定は赤外吸収
スペクトルによって行なった。
ソフタル酸ジフェニルの結晶（融点７１２７℃）を得た
。収率は９６％であった。なお生成物の同定は赤外吸収
スペクトルによって行なった。
特許出願人 東し株式会社
Claims (2)
- （１） 芳香族カルボン酸アルキルエステルと脂肪族
カルボンＹ′＠アリールエステルカラエステル交換反応
によって芳香族カルボン酸アリールエステルを製造する
にあたり、エステル交換反応ｌｌＩ！Ｉ！（１１／、と
して錫または鉛を含む化合物を用いることを特徴とする
芳香族カルボン酸アリールエステルのｍＪ方法。 - （２） 特許請求のｉ＋＋１４囲第１項において、エ
ステル交換反応）、１・１）媒が有機錫化合物である芳
香族カルボン酎アリールエステルの鯛ｉ 方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57098350A JPS58213734A (ja) | 1982-06-08 | 1982-06-08 | 芳香族カルボン酸アリ−ルエステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57098350A JPS58213734A (ja) | 1982-06-08 | 1982-06-08 | 芳香族カルボン酸アリ−ルエステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58213734A true JPS58213734A (ja) | 1983-12-12 |
Family
ID=14217443
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57098350A Pending JPS58213734A (ja) | 1982-06-08 | 1982-06-08 | 芳香族カルボン酸アリ−ルエステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58213734A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63198644A (ja) * | 1986-12-30 | 1988-08-17 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | 実質的にモノエステルを含まない芳香族ジカルボン酸のジアリールエステルの製造方法 |
| JPH01316346A (ja) * | 1988-03-18 | 1989-12-21 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | エステルの製造法 |
-
1982
- 1982-06-08 JP JP57098350A patent/JPS58213734A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63198644A (ja) * | 1986-12-30 | 1988-08-17 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | 実質的にモノエステルを含まない芳香族ジカルボン酸のジアリールエステルの製造方法 |
| JPH01316346A (ja) * | 1988-03-18 | 1989-12-21 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | エステルの製造法 |
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