JP2828573B2 - 芳香族ジカルボン酸ジアリールエステルの製造方法 - Google Patents
芳香族ジカルボン酸ジアリールエステルの製造方法Info
- Publication number
- JP2828573B2 JP2828573B2 JP5273479A JP27347993A JP2828573B2 JP 2828573 B2 JP2828573 B2 JP 2828573B2 JP 5273479 A JP5273479 A JP 5273479A JP 27347993 A JP27347993 A JP 27347993A JP 2828573 B2 JP2828573 B2 JP 2828573B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aromatic dicarboxylic
- dicarboxylic acid
- reaction
- carbon atoms
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は芳香族ジカルボン酸ジア
リールエステルの製造方法に関する。さらに詳しくは、
染料、高分子重合体、紫外線吸収剤、医薬品等の製造中
間体あるいは高分子重合体改質剤として有用である芳香
族ジカルボン酸ジアリールエステルの製造方法に関する
ものである。
リールエステルの製造方法に関する。さらに詳しくは、
染料、高分子重合体、紫外線吸収剤、医薬品等の製造中
間体あるいは高分子重合体改質剤として有用である芳香
族ジカルボン酸ジアリールエステルの製造方法に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、芳香族ジカルボン酸アリールエス
テルの製造方法としては次のような方法が知られてい
る。すなわち、（１）芳香族ジカルボン酸とフェノール
類を直接エステル化する方法、（２）芳香族ジカルボン
酸クロライドとフェノール類を塩基性化合物及び溶媒の
存在下で反応させる方法、（３）芳香族ジカルボン酸と
ジアリールカーボネートを触媒の存在下、加熱溶融する
方法等である。
テルの製造方法としては次のような方法が知られてい
る。すなわち、（１）芳香族ジカルボン酸とフェノール
類を直接エステル化する方法、（２）芳香族ジカルボン
酸クロライドとフェノール類を塩基性化合物及び溶媒の
存在下で反応させる方法、（３）芳香族ジカルボン酸と
ジアリールカーボネートを触媒の存在下、加熱溶融する
方法等である。
【０００３】以上の方法の内で、（１）の方法は安価な
原料で芳香族ジカルボン酸ジアリールを製造できるの
で、これまで種々の提案がなされている。例えば、特公
昭４６―２３７２４号公報では種々の金属酸化物、水酸
化物、カルボン酸塩、ハロゲン化物、フェノキシド、ア
ルコキシド等を触媒とする方法、特開昭４８―１９５３
４号公報では、酸化アンチモンを触媒とする方法、特開
昭５２―７１４３３号公報では、固体酸を触媒とする方
法、特開昭６２―８７２４８号公報では、ジスタノキサ
ン誘導体を触媒とする方法、特開平４―２８８０４１号
公報では、アンチモンあるいはアンチモン化合物とジス
タノキサン誘導体を併用する方法が提案されている。し
かし、こうした方法では、高温下で反応が行われるため
に、エステル化後の生成物が、フリース転移等の副反応
を起こしやすく、目的とする芳香族ジカルボン酸ジアリ
ールエステルの選択率が低かったり、生成物が着色しや
すいという問題点がある。
原料で芳香族ジカルボン酸ジアリールを製造できるの
で、これまで種々の提案がなされている。例えば、特公
昭４６―２３７２４号公報では種々の金属酸化物、水酸
化物、カルボン酸塩、ハロゲン化物、フェノキシド、ア
ルコキシド等を触媒とする方法、特開昭４８―１９５３
４号公報では、酸化アンチモンを触媒とする方法、特開
昭５２―７１４３３号公報では、固体酸を触媒とする方
法、特開昭６２―８７２４８号公報では、ジスタノキサ
ン誘導体を触媒とする方法、特開平４―２８８０４１号
公報では、アンチモンあるいはアンチモン化合物とジス
タノキサン誘導体を併用する方法が提案されている。し
かし、こうした方法では、高温下で反応が行われるため
に、エステル化後の生成物が、フリース転移等の副反応
を起こしやすく、目的とする芳香族ジカルボン酸ジアリ
ールエステルの選択率が低かったり、生成物が着色しや
すいという問題点がある。
【０００４】（２）の方法ではこうした問題点はない
が、反応溶媒を用いることや、高価な酸クロライドが原
料とされるために、非常にコストの高いものとなる。
が、反応溶媒を用いることや、高価な酸クロライドが原
料とされるために、非常にコストの高いものとなる。
【０００５】（３）の方法は、従来、ジアリールカーボ
ネートが効果であったことから、工業的には余り検討さ
れていなかったが、近年ジアリールカーボネートは、比
較的安価に供給されるようになってきたため有効な製造
方法の一つになろうとしている。しかし、この方法にし
ても、高温下で反応が行われるために、（１）の方法と
同様の問題点がある。また、ジカルボン酸成分の溶解性
が悪いことからも、従来、高反応速度、高選択率で目的
とする生成物を得るのが困難であった。
ネートが効果であったことから、工業的には余り検討さ
れていなかったが、近年ジアリールカーボネートは、比
較的安価に供給されるようになってきたため有効な製造
方法の一つになろうとしている。しかし、この方法にし
ても、高温下で反応が行われるために、（１）の方法と
同様の問題点がある。また、ジカルボン酸成分の溶解性
が悪いことからも、従来、高反応速度、高選択率で目的
とする生成物を得るのが困難であった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、芳香族ジカ
ルボン酸ジアリールエステルの製造に関する上述の問題
点を解決する製造方法を提供することにある。
ルボン酸ジアリールエステルの製造に関する上述の問題
点を解決する製造方法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、芳香
族ジカルボン酸と、該芳香族ジカルボン酸１モルに対し
２から３モルの下記式（Ａ）で示されるジアリールカー
ボネートとを、下記式（Ｂ）で示されるピリジン誘導体
の存在下、２００℃から３００℃で加熱溶融させること
を特徴とする芳香族ジカルボン酸ジアリールエステルの
製造方法である。
族ジカルボン酸と、該芳香族ジカルボン酸１モルに対し
２から３モルの下記式（Ａ）で示されるジアリールカー
ボネートとを、下記式（Ｂ）で示されるピリジン誘導体
の存在下、２００℃から３００℃で加熱溶融させること
を特徴とする芳香族ジカルボン酸ジアリールエステルの
製造方法である。
【０００８】
【化２】
【０００９】［Ｒ1 、Ｒ4 は、それぞれ独立に、水素原
子または炭素数１〜６のアルキル基を示す。Ｒ2 、Ｒ3
は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜６のアルキル
基、炭素数５〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１
２のアリール基、炭素数６〜１２のアラルキル基から選
ばれる。また、Ｒ2 、Ｒ3 との間に結合があってもかま
わない。ｎは１〜４の整数を表す。］本発明で使用する
芳香族ジカルボン酸としては、テレフタル酸、イソフタ
ル酸、フタル酸、２，６―ナフタレンジカルボン酸、
２，７―ナフタレンジカルボン酸等のナフタレンジカル
ボン酸、４，４′―ジフェニルジカルボン酸、フェニル
インダンジカルボン酸、４，４′―ジフェニルエーテル
ジカルボン酸、４，４′―ジフェニルスルホンジカルボ
ン酸等の芳香族ジカルボン酸を例示することができる。
これらのうち、テレフタル酸、イソフタル酸、２，６―
ナフタレンジカルボン酸が好ましい。
子または炭素数１〜６のアルキル基を示す。Ｒ2 、Ｒ3
は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜６のアルキル
基、炭素数５〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１
２のアリール基、炭素数６〜１２のアラルキル基から選
ばれる。また、Ｒ2 、Ｒ3 との間に結合があってもかま
わない。ｎは１〜４の整数を表す。］本発明で使用する
芳香族ジカルボン酸としては、テレフタル酸、イソフタ
ル酸、フタル酸、２，６―ナフタレンジカルボン酸、
２，７―ナフタレンジカルボン酸等のナフタレンジカル
ボン酸、４，４′―ジフェニルジカルボン酸、フェニル
インダンジカルボン酸、４，４′―ジフェニルエーテル
ジカルボン酸、４，４′―ジフェニルスルホンジカルボ
ン酸等の芳香族ジカルボン酸を例示することができる。
これらのうち、テレフタル酸、イソフタル酸、２，６―
ナフタレンジカルボン酸が好ましい。
【００１０】式（Ａ）で示されるジアリールカーボネー
トの置換基Ｒ1 は水素原子、メチル基、エチル基等の炭
素数１〜６のアルキル基を表す。
トの置換基Ｒ1 は水素原子、メチル基、エチル基等の炭
素数１〜６のアルキル基を表す。
【００１１】また式（Ａ）で示されるジアリールカーボ
ネートの具体例としては、ジフェニルカーボネート、ビ
ス（２―メチルフェニル）カーボネート、ビス（４―メ
チルフェニル）カーボネート、ビス（２―メトキシフェ
ニル）カーボネート、ビス（４―メトキシフェニル）カ
ーボネート等を例示できるが、これらのうちでも特にジ
フェニルカーボネートが好ましい。
ネートの具体例としては、ジフェニルカーボネート、ビ
ス（２―メチルフェニル）カーボネート、ビス（４―メ
チルフェニル）カーボネート、ビス（２―メトキシフェ
ニル）カーボネート、ビス（４―メトキシフェニル）カ
ーボネート等を例示できるが、これらのうちでも特にジ
フェニルカーボネートが好ましい。
【００１２】本発明では、上記ジカルボン酸と上記式
（Ａ）で示されるジアリールカーボネートを上記式
（Ｂ）で示されるピリジン誘導体の存在下加熱溶融させ
ることを特徴とする。
（Ａ）で示されるジアリールカーボネートを上記式
（Ｂ）で示されるピリジン誘導体の存在下加熱溶融させ
ることを特徴とする。
【００１３】式（Ｂ）中のＲ2 、Ｒ3 はそれぞれ独立
に、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭
素数１〜６のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基等の炭素数５〜１０のシクロアルキル基、フェ
ニル基、ナフチル基等の炭素数６〜１２のアリール基、
ベンジル基、フェネチル基等のアラアルキル基から選ば
れる。またＲ2 とＲ3 が結合していてもよい。またＲ4
は水素原子またはメチル基、エチル基等の炭素数１〜６
のアルキル基を示す。ｎは１〜４の整数を表す。
に、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭
素数１〜６のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基等の炭素数５〜１０のシクロアルキル基、フェ
ニル基、ナフチル基等の炭素数６〜１２のアリール基、
ベンジル基、フェネチル基等のアラアルキル基から選ば
れる。またＲ2 とＲ3 が結合していてもよい。またＲ4
は水素原子またはメチル基、エチル基等の炭素数１〜６
のアルキル基を示す。ｎは１〜４の整数を表す。
【００１４】上記式（Ｂ）で示される化合物としては、
例えば、４―アミノピリジン、４―ジメチルアミノピリ
ジン、４―ジエチルアミノピリジン、４―ピロリジノピ
リジン、４―ピペリジノピリジン、４―ピロリノピリジ
ン、２―メチル―４―ジメチルアミノピリジン等が挙げ
られるが、これらのうち４―ジメチルアミノピリジン、
４―ピロリジノピリジンが好ましい。
例えば、４―アミノピリジン、４―ジメチルアミノピリ
ジン、４―ジエチルアミノピリジン、４―ピロリジノピ
リジン、４―ピペリジノピリジン、４―ピロリノピリジ
ン、２―メチル―４―ジメチルアミノピリジン等が挙げ
られるが、これらのうち４―ジメチルアミノピリジン、
４―ピロリジノピリジンが好ましい。
【００１５】本発明においては、芳香族ジカルボン酸１
モルに対し、上記式（Ａ）で示されるジアリールカーボ
ネートは２から３倍モル用い、さらに好ましくは、２モ
ルから２．５モル用いる。２モルより少ないと、エステ
ル交換反応が不完全で、目的とする生成物の収率が十分
でなく精製も困難になりやすい。３モル当量より多くて
も特に問題はないが、反応後に多くの未反応物が残るこ
とになる。
モルに対し、上記式（Ａ）で示されるジアリールカーボ
ネートは２から３倍モル用い、さらに好ましくは、２モ
ルから２．５モル用いる。２モルより少ないと、エステ
ル交換反応が不完全で、目的とする生成物の収率が十分
でなく精製も困難になりやすい。３モル当量より多くて
も特に問題はないが、反応後に多くの未反応物が残るこ
とになる。
【００１６】ピリジン誘導体の使用量としては、芳香族
ジカルボン酸１モルに対し、０．０００１モルから０．
０２モルが好ましく、０．０００５モルから０．０１５
モルがさらに好ましい。
ジカルボン酸１モルに対し、０．０００１モルから０．
０２モルが好ましく、０．０００５モルから０．０１５
モルがさらに好ましい。
【００１７】また、反応時には酸化防止剤等の各種添加
剤を併用してもよい。反応は通常、窒素ガス、ヘリウム
ガス等の不活性ガスの雰囲気下で行う。これらの化合物
を加熱溶融する温度としては、２００℃から３００℃が
好ましく、２２０℃から２６０℃がさらに好ましい。２
００℃より温度が低いと反応が進まず、３００℃より温
度が高いと、分解などの副反応が起こり易くなるためで
ある。反応時間は反応温度や触媒量にもよるが、通常は
数十分から数時間程度である。反応と共に炭酸ガスとフ
ェノール類が留出する。留出物は反応系外に取り出すよ
うにすることが好ましい。反応は常圧下から減圧下で行
う。好ましくは、反応は常圧下から減圧下で行い、ほぼ
反応が終了した時点で、さらに減圧し、生成したフェノ
ール類と未反応のジアリールカーボネートを留去させ
る。
剤を併用してもよい。反応は通常、窒素ガス、ヘリウム
ガス等の不活性ガスの雰囲気下で行う。これらの化合物
を加熱溶融する温度としては、２００℃から３００℃が
好ましく、２２０℃から２６０℃がさらに好ましい。２
００℃より温度が低いと反応が進まず、３００℃より温
度が高いと、分解などの副反応が起こり易くなるためで
ある。反応時間は反応温度や触媒量にもよるが、通常は
数十分から数時間程度である。反応と共に炭酸ガスとフ
ェノール類が留出する。留出物は反応系外に取り出すよ
うにすることが好ましい。反応は常圧下から減圧下で行
う。好ましくは、反応は常圧下から減圧下で行い、ほぼ
反応が終了した時点で、さらに減圧し、生成したフェノ
ール類と未反応のジアリールカーボネートを留去させ
る。
【００１８】
【発明の効果】本発明によれば、芳香族ジカルボン酸ジ
アリールエステルを高反応速度、高反応率で得ることが
できることから、その工業的意義は大きい。
アリールエステルを高反応速度、高反応率で得ることが
できることから、その工業的意義は大きい。
【００１９】
【実施例】以下実施例を挙げて本発明を詳述するが、本
発明は実施例のみに限定されるものではない。なお、実
施例中「部」は「重量部」を意味する。
発明は実施例のみに限定されるものではない。なお、実
施例中「部」は「重量部」を意味する。
【００２０】［実施例１］テレフタル酸１６６部、ジフ
ェニルカーボネート４２８部、４―ジメチルアミノピリ
ジン０．０４部を攪拌装置および留出系を有する反応器
に仕込み、容器内を窒素置換した後、常圧下２６０℃ま
で加熱した。２６０℃で２０分間反応させ、留出物がな
くなった時点で反応生成物は無色であった。ガスクロマ
トグラフィーより求めたジフェニルテレフタレートの生
成率は９７．７％であった。また、中和滴定により求め
たカルボキシル基の反応率は９８．７％であった。
ェニルカーボネート４２８部、４―ジメチルアミノピリ
ジン０．０４部を攪拌装置および留出系を有する反応器
に仕込み、容器内を窒素置換した後、常圧下２６０℃ま
で加熱した。２６０℃で２０分間反応させ、留出物がな
くなった時点で反応生成物は無色であった。ガスクロマ
トグラフィーより求めたジフェニルテレフタレートの生
成率は９７．７％であった。また、中和滴定により求め
たカルボキシル基の反応率は９８．７％であった。
【００２１】［比較例１］４―ジメチルアミノピリジン
の代わりに、炭酸リチウム０．０２部を用いた以外は実
施例１と同じ条件下で反応を行ったところ、２０分では
テレフタル酸が完全に溶解しなかったため、３００℃ま
で昇温した。さらに９０分反応させたところ、テレフタ
ル酸は溶解して、留出も止まっていた。この時点で反応
生成物は薄黄色に着色していた。ガスクロマトグラフィ
ーより求めたジフェニルテレフタレートの生成率は８
５．２％であった。また、中和滴定より求めたカルボキ
シル基の反応率は９１．６％であった。
の代わりに、炭酸リチウム０．０２部を用いた以外は実
施例１と同じ条件下で反応を行ったところ、２０分では
テレフタル酸が完全に溶解しなかったため、３００℃ま
で昇温した。さらに９０分反応させたところ、テレフタ
ル酸は溶解して、留出も止まっていた。この時点で反応
生成物は薄黄色に着色していた。ガスクロマトグラフィ
ーより求めたジフェニルテレフタレートの生成率は８
５．２％であった。また、中和滴定より求めたカルボキ
シル基の反応率は９１．６％であった。
【００２２】［比較例２］炭酸リチウムの代わりに炭酸
ナトリウム０．０４部を用いた以外は比較例１と同じ条
件下で反応を行ってもテレフタル酸は溶解しなかった。
さらに３００℃で３時間反応してもテレフタル酸は溶解
しなかった。
ナトリウム０．０４部を用いた以外は比較例１と同じ条
件下で反応を行ってもテレフタル酸は溶解しなかった。
さらに３００℃で３時間反応してもテレフタル酸は溶解
しなかった。
【００２３】［実施例２］イソフタル酸１６６部、ジフ
ェニルカーボネート４５０部、４―ジメチルアミノピリ
ジン０．０９部を攪拌装置および留出系を有する反応器
に仕込み、容器内を窒素置換した後、常圧下２２０℃ま
で加熱した。２２０℃で４時間反応させ、留出物がなく
なった時点で反応生成物は無職であった。ガスクロマト
グラフィーで求めたジフェニルイソフタレートの生成率
は９９％以上、中和滴定により求めたカルボキシル基の
反応率は９９．５％であった。
ェニルカーボネート４５０部、４―ジメチルアミノピリ
ジン０．０９部を攪拌装置および留出系を有する反応器
に仕込み、容器内を窒素置換した後、常圧下２２０℃ま
で加熱した。２２０℃で４時間反応させ、留出物がなく
なった時点で反応生成物は無職であった。ガスクロマト
グラフィーで求めたジフェニルイソフタレートの生成率
は９９％以上、中和滴定により求めたカルボキシル基の
反応率は９９．５％であった。
【００２４】［比較例３］４―ジメチルアミノピリジン
の代わりに、ジブチル錫オキサイド０．２６部を用いた
以外は実施例２と同じ条件下で反応を行ってもテレフタ
ル酸は溶解しなかった。
の代わりに、ジブチル錫オキサイド０．２６部を用いた
以外は実施例２と同じ条件下で反応を行ってもテレフタ
ル酸は溶解しなかった。
【００２５】［比較例４］４―ジメチルアミノピリジン
の代わりに、２―ジメチルアミノピリジン０．０９部を
用いた以外は実施例２と同じ条件下で反応を行ってもテ
レフタル酸は溶解しなかった。
の代わりに、２―ジメチルアミノピリジン０．０９部を
用いた以外は実施例２と同じ条件下で反応を行ってもテ
レフタル酸は溶解しなかった。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭55−100339（ＪＰ，Ａ) 特開 昭48−96531（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−124852（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−122727（ＪＰ，Ａ) 特表 昭57−501032（ＪＰ，Ａ) 英国特許902132（ＧＢ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 67/10 C07C 69/83 C07C 69/92 ＢＥＩＬＳＴＥＩＮ（ＳＴＮ) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 芳香族ジカルボン酸と、該芳香族ジカル
ボン酸１モルに対し２から３モルの下記式（Ａ）で示さ
れるジアリールカーボネートとを、下記式（Ｂ）で示さ
れるピリジン誘導体の存在下、２００℃から３００℃で
加熱溶融させることを特徴とする芳香族ジカルボン酸ジ
アリールエステルの製造方法。 【化１】 ［Ｒ1 、Ｒ4 は、それぞれ独立に、水素原子または炭素
数１〜６のアルキル基を示す。Ｒ2 、Ｒ3 は、それぞれ
独立に水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５
〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１２のアリール
基、炭素数６〜１２のアラルキル基から選ばれる。ま
た、Ｒ2 、Ｒ3 との間に結合があってもかまわない。ｎ
は１〜４の整数を表す。］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5273479A JP2828573B2 (ja) | 1993-11-01 | 1993-11-01 | 芳香族ジカルボン酸ジアリールエステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5273479A JP2828573B2 (ja) | 1993-11-01 | 1993-11-01 | 芳香族ジカルボン酸ジアリールエステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07126213A JPH07126213A (ja) | 1995-05-16 |
| JP2828573B2 true JP2828573B2 (ja) | 1998-11-25 |
Family
ID=17528487
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5273479A Expired - Fee Related JP2828573B2 (ja) | 1993-11-01 | 1993-11-01 | 芳香族ジカルボン酸ジアリールエステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2828573B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6482977B1 (en) * | 2000-07-28 | 2002-11-19 | General Electric Company | Melt process for the synthesis of diaryl esters of aliphatic diacids |
| JP2004210754A (ja) * | 2002-11-11 | 2004-07-29 | Teijin Ltd | カーボンナノチューブの製造方法 |
| JP6459515B2 (ja) * | 2013-10-30 | 2019-01-30 | 三菱ケミカル株式会社 | フェニル（メタ）アクリレートの製造方法及びフェニル（メタ）アクリレート組成物 |
| EP3611156A1 (de) | 2018-08-17 | 2020-02-19 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung eines cycloaliphatischen diesters |
-
1993
- 1993-11-01 JP JP5273479A patent/JP2828573B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07126213A (ja) | 1995-05-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2366515C (en) | Process for esterifying 1,3-propanediol | |
| US4122107A (en) | Reaction products of specific antimony compounds with a carboxylate of zinc calcium or manganese and an alcohol or glycol | |
| JP2828573B2 (ja) | 芳香族ジカルボン酸ジアリールエステルの製造方法 | |
| US3413336A (en) | Process for the preparation of aryl esters of aromatic dicarboxylic acids | |
| US4365054A (en) | Ethylene glycol terephthalate production | |
| JPS60156645A (ja) | ヒドロキシフエニルカルボン酸エステルの製造方法 | |
| EP0044510B1 (en) | Process for the preparation of diaryl esters | |
| KR870001877B1 (ko) | 방향족 히드록시카르복시산 벤질 에스테르의 제조방법 | |
| JPH0826142B2 (ja) | ポリカーボネートの製造法 | |
| JP3413279B2 (ja) | フェノール性水酸基含有ラクトン開環重合体およびその製造方法 | |
| JP3083699B2 (ja) | 芳香族ポリエステルの製造方法 | |
| JP3775953B2 (ja) | 芳香族ジカルボン酸ジアリールエステルの製造方法 | |
| US3833643A (en) | Process for the production of pure aryl esters of dicarboxylic acids | |
| JP2851517B2 (ja) | 芳香族ジカルボン酸ジアリールエステルの製造方法 | |
| US6495712B2 (en) | Process for production of carboxylic acid aryl esters | |
| CA1140570A (en) | Transesterification process | |
| JP3056628B2 (ja) | 芳香族ポリエステルの製造方法 | |
| JPH0610163B2 (ja) | カルボニル化合物の製造法 | |
| JPS6412255B2 (ja) | ||
| JP2831543B2 (ja) | 芳香族ポリエステルの製造方法 | |
| JP3261730B2 (ja) | アリルエステル類の製法 | |
| JP3352997B2 (ja) | 芳香族ポリエステルの製造方法 | |
| US4382041A (en) | Process for the production of aromatic carboxylic acid chlorides | |
| JP3181758B2 (ja) | 芳香族ポリエステルの製造方法 | |
| JP2861122B2 (ja) | ピラゾールカルボン酸エステル類の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |