JPS58201781A - ６−置換１，１，３，３−テトラメチル−１−Ｈ−２，３，−ジヒドロ−ピロロ−〔３，４−ｃ〕−ピリジンおよびその製法 - Google Patents
６−置換１，１，３，３−テトラメチル−１−Ｈ−２，３，−ジヒドロ−ピロロ−〔３，４−ｃ〕−ピリジンおよびその製法Info
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- JPS58201781A JPS58201781A JP58068462A JP6846283A JPS58201781A JP S58201781 A JPS58201781 A JP S58201781A JP 58068462 A JP58068462 A JP 58068462A JP 6846283 A JP6846283 A JP 6846283A JP S58201781 A JPS58201781 A JP S58201781A
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- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
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- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
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-
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- B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式・
〔〔式中、Ｒは炭素数１２以下のアリール基、ＣＩ（２
Ｒ’［ここでＲ′は炭素数１２以下のアリール基である
〕またはＣＨ２Ｒ”〔ことでＲ″は炭素数２０以下のア
ルキル基またはアルキル基置 −ＱＨ、−洲２ （アルキル基置換またはアシル基置換
されたものを含む〕、−ＣＮまたは一〇〇〇Ｒ■（ここ
でＲｆｆは炭素数４以下の！ルキル基である）を含有、
するものであってもよい〕である〕〕を有する６−置換
１１１１３１３−テトラメチル−１−Ｈ−２，３−ジヒ
ドロ−ピロロ−［ａ、４−Ｃ］−ピリジンおよびその製
法に係わり、この製法は、ＣＯＣｌ ２のマンガン末ま
たは亜鉛末によるその場での還元により調製される触媒
またはネニーコバルトをチオ尿素で処理することによシ
調製される触媒の存在下、温度５０ないし１５０℃で、
テトラメチル−置換ジ特殊な１価のコバルト錯体の存在
ドで、未置換ジアセチレン化合物から１位および３位が
置換さ扛ていないピロロピリジンを製造することは公知
であるが、この触媒系は置換ジプロパルギルアミン用と
しては無効である。また、未置換ジプロパルギルアミン
をコバルトカルボニルの存在下でアセトニトリルと反応
させる場合には、収率２１．４優で６−メチル化ピロロ
ピリジンが生成されるのみである。さらに、アセトニト
リル（溶媒として使用される）およびアセチ７レン化合
物の存在下では、Ｃｏ ｃｌ ２ ／Ｍｎは後者の化合
物の三量化を生じ、アセトニトリルとの反応は全く生じ
ない（オルガノメタル・ケミカル・シンセシス（Ｏｒｇ
ａｎｏｍｅｔａｌｃｈｅｍ、 Ｓｙｎ、 ） １．１８
５．１９７１ ）。
Ｒ’［ここでＲ′は炭素数１２以下のアリール基である
〕またはＣＨ２Ｒ”〔ことでＲ″は炭素数２０以下のア
ルキル基またはアルキル基置 −ＱＨ、−洲２ （アルキル基置換またはアシル基置換
されたものを含む〕、−ＣＮまたは一〇〇〇Ｒ■（ここ
でＲｆｆは炭素数４以下の！ルキル基である）を含有、
するものであってもよい〕である〕〕を有する６−置換
１１１１３１３−テトラメチル−１−Ｈ−２，３−ジヒ
ドロ−ピロロ−［ａ、４−Ｃ］−ピリジンおよびその製
法に係わり、この製法は、ＣＯＣｌ ２のマンガン末ま
たは亜鉛末によるその場での還元により調製される触媒
またはネニーコバルトをチオ尿素で処理することによシ
調製される触媒の存在下、温度５０ないし１５０℃で、
テトラメチル−置換ジ特殊な１価のコバルト錯体の存在
ドで、未置換ジアセチレン化合物から１位および３位が
置換さ扛ていないピロロピリジンを製造することは公知
であるが、この触媒系は置換ジプロパルギルアミン用と
しては無効である。また、未置換ジプロパルギルアミン
をコバルトカルボニルの存在下でアセトニトリルと反応
させる場合には、収率２１．４優で６−メチル化ピロロ
ピリジンが生成されるのみである。さらに、アセトニト
リル（溶媒として使用される）およびアセチ７レン化合
物の存在下では、Ｃｏ ｃｌ ２ ／Ｍｎは後者の化合
物の三量化を生じ、アセトニトリルとの反応は全く生じ
ない（オルガノメタル・ケミカル・シンセシス（Ｏｒｇ
ａｎｏｍｅｔａｌｃｈｅｍ、 Ｓｙｎ、 ） １．１８
５．１９７１ ）。
発明者らは、本発明に係る触媒系では、公知のものと非
常に類似した構造を有する物質から非常にプラスの結果
が得られることを見出し、本発明に至った。
常に類似した構造を有する物質から非常にプラスの結果
が得られることを見出し、本発明に至った。
反応を極めて温和な条件下で行なうことにより、すなわ
ち原料を攪拌し表から、好ましくは不活性雰囲気中、約
７０々いし８５℃の温度において触媒と接触させること
により、常に８０％以上の収率（供給したジプロパルギ
ルアミンについで）が得られる。
ち原料を攪拌し表から、好ましくは不活性雰囲気中、約
７０々いし８５℃の温度において触媒と接触させること
により、常に８０％以上の収率（供給したジプロパルギ
ルアミンについで）が得られる。
得られた生成物は、従来法に従って、好ましくは蒸留ま
たは晶析により簡単に反応混合物から分離される。
たは晶析により簡単に反応混合物から分離される。
このようにして得られた生成物は、有機合成、たとえば
ピリジン誘導体またはピロール誘導体の生成における中
間体として使用される新規な化合物である。
ピリジン誘導体またはピロール誘導体の生成における中
間体として使用される新規な化合物である。
使用するニトリルの構造を適当に変えることによシ、６
位に使用目的に応じた置換基を有する化合物が得られる
。
位に使用目的に応じた置換基を有する化合物が得られる
。
本発明は説明のためにのみ□゛以下例示する実施例よシ
明らかになるであろう。このうち実施例７は特に重要で
あり、還元されたコバルトは不均一相でも触媒作用を有
することが明らかである。
明らかになるであろう。このうち実施例７は特に重要で
あり、還元されたコバルトは不均一相でも触媒作用を有
することが明らかである。
実施例１
無水のＣｏＣｌ２ ３２．４亀ｆｌ （０，２５ミリモ
ル）、アセトニトリル７．５ ｍ、ジー第３級−プロパ
ルギルアミン（ＤＴＰＡ ） １．１２８ ｆｌ （７
，５７ミリモル）および微粉末とした金属Ｍｎ ６２
，４ ｍ９ （１，１３４ミリモル）を、不活性雰−気
において、連続してフラスコ（２５ｄ）内に供給した。
ル）、アセトニトリル７．５ ｍ、ジー第３級−プロパ
ルギルアミン（ＤＴＰＡ ） １．１２８ ｆｌ （７
，５７ミリモル）および微粉末とした金属Ｍｎ ６２
，４ ｍ９ （１，１３４ミリモル）を、不活性雰−気
において、連続してフラスコ（２５ｄ）内に供給した。
激しく攪拌しながら反応混合物を油浴によシ８０℃に６
時間加熱した。ついで室温に冷却し、加水分解し、酢酸
エチルで抽出した。有機性抽出液を無水のＮａ２ＳＯ４
で乾燥し、ｒ過し、ｇ、１．ｃ、で量 １９０）であっ
た。
時間加熱した。ついで室温に冷却し、加水分解し、酢酸
エチルで抽出した。有機性抽出液を無水のＮａ２ＳＯ４
で乾燥し、ｒ過し、ｇ、１．ｃ、で量 １９０）であっ
た。
ガスクロマトグラフィーによシ測定した収率は、供給し
たＤＴＰＡについて９８％であシ；触媒効率は触媒１モ
ル当シ生成物３０モルであった。生成物（ジエチルエー
テルから容易に晶析される）は融点９２〜９３℃を有し
ていた。
たＤＴＰＡについて９８％であシ；触媒効率は触媒１モ
ル当シ生成物３０モルであった。生成物（ジエチルエー
テルから容易に晶析される）は融点９２〜９３℃を有し
ていた。
最大触媒効率は５０であるが、この場合、収率は２５チ
に低下する。しかし、選択率は低下しない（９８％）。
に低下する。しかし、選択率は低下しない（９８％）。
反応ヲア二ソール、クロロベンゼン、酢酸エチルまたは
ナト２ヒドロフラン中で行なうことによ交シ り良へな結果力！得られる。
ナト２ヒドロフラン中で行なうことによ交シ り良へな結果力！得られる。
実施例２
無水のＣｏＣ１□ ２３璽ｐ （０，１７７きリモル）
、アセトニトリル ５．４−１ＤＴＰＡ Ｏ，８１３
９（Ｌ４５ミリモル）およびＺｎ末 ５０ ％９ （０
，７７ミリモル）を実施例１と同じ条件下で反応させた
。
、アセトニトリル ５．４−１ＤＴＰＡ Ｏ，８１３
９（Ｌ４５ミリモル）およびＺｎ末 ５０ ％９ （０
，７７ミリモル）を実施例１と同じ条件下で反応させた
。
８０℃で約１０時間反応を行なったのち、実施例１と同
様に、反応混合物を加水分解し、抽出し、乾燥し、分析
した。
様に、反応混合物を加水分解し、抽出し、乾燥し、分析
した。
イーにより測定）は供給したＤＴＰＡについて９７チで
あり、触媒効率は触媒１モル当シ３０モルであった。
あり、触媒効率は触媒１モル当シ３０モルであった。
無水のＣｏＣｌ２の代シにＣｏＣｌ２・６Ｈ２０を使用
した場合にも、同様の結果が得られる。
した場合にも、同様の結果が得られる。
実施例３
無水のＣｏＣ１□ ２５ ｓｐ （０，１９ミリモル）
、ノルマル−ブチロニトリル６−１ＤＴＰＡ １．２
６ｇ（８，４６ミリモル）および金属Ｍｎ ４４ ｍｇ
（０，８ミリモル）を実施例１と同じ条件下で反応さ
せた。
、ノルマル−ブチロニトリル６−１ＤＴＰＡ １．２
６ｇ（８，４６ミリモル）および金属Ｍｎ ４４ ｍｇ
（０，８ミリモル）を実施例１と同じ条件下で反応さ
せた。
７５℃で２０時間反応を行なったのち、反応混合物を実
施例１と同様に処理した。
施例１と同様に処理した。
スクロマトグラフイーによシ測定）は供給したＤＴＰＡ
について９１％であり、触媒効率は触媒１モルｓｂ生成
物４０モルであった。
について９１％であり、触媒効率は触媒１モルｓｂ生成
物４０モルであった。
生成物（ジエチルエーテルから晶析される）は融点５企
〜５３℃を有していた。
〜５３℃を有していた。
実施例４
無水のＣｏＣｌ２ １６．５ ｍｇ（０，１２７ミリモ
ル）、ベンゾニトリル ６−１ＤＴＰＡ Ｏ，９５Ｅｌ
（６，３８ミリモル）および金属Ｍｎ ３５ ｍｇ
（０，６３ミリモル）を実施例１と同じ条件下で反応さ
せた。
ル）、ベンゾニトリル ６−１ＤＴＰＡ Ｏ，９５Ｅｌ
（６，３８ミリモル）および金属Ｍｎ ３５ ｍｇ
（０，６３ミリモル）を実施例１と同じ条件下で反応さ
せた。
７５℃で２０時間反応させたのち、反応混合物を実施例
１と同様に処理した。
１と同様に処理した。
スクロマトグラフイーにより測定）は供給したＤＴＰＡ
について２６％であシ、触媒効率は触媒１モル当シ生成
物１３モルであった。
について２６％であシ、触媒効率は触媒１モル当シ生成
物１３モルであった。
生成物（バルブ炉において４＋＆〜１４０℃／１〜１．
２ｍＨｇで蒸留される）は融点５５〜５７℃を有してい
た。
２ｍＨｇで蒸留される）は融点５５〜５７℃を有してい
た。
実施例５
無水のＣｏＣｌ２ ２８８９ （０，２１５ミリモル）
、フェニルアセトニトリル３−１ＤＴＰＡ Ｏ，９６
ｇ（６，４４ミリモル）および金属Ｍｎ ３６ ｍｇ
（０，６５ミリモル）を実施例１と同じ条件下で反応さ
せた。
、フェニルアセトニトリル３−１ＤＴＰＡ Ｏ，９６
ｇ（６，４４ミリモル）および金属Ｍｎ ３６ ｍｇ
（０，６５ミリモル）を実施例１と同じ条件下で反応さ
せた。
７５℃で２０時間反応させたのち、実施例１と同様に反
応混合物を処理した。
応混合物を処理した。
ＤＴＰＡについて９３％であシ、触媒効率は触媒１モル
当シ生成物２８モルであった。
当シ生成物２８モルであった。
この生成物（バルブ炉において１３５〜１４０℃１０．
５〜０．７閣Ｈｇで蒸留される）は融点６１〜６３℃を
有していた。
５〜０．７閣Ｈｇで蒸留される）は融点６１〜６３℃を
有していた。
実施例６
無水のＣＯＣｌ２４０雪’ｊ （０，３０７ミリモル）
、アニソール４−、スクシノジニトリル１．８７５９
（２３，，４２ミリモル）、ＤＴＰＡ １．１５ ’ｉ
（７，７ミリモル）および金属Ｍｎ ７０ ｘ９
（１，２７ミリモル）を不活性雰囲気中でフラスコ（２
５ｍ）に連続して供給した。
、アニソール４−、スクシノジニトリル１．８７５９
（２３，，４２ミリモル）、ＤＴＰＡ １．１５ ’ｉ
（７，７ミリモル）および金属Ｍｎ ７０ ｘ９
（１，２７ミリモル）を不活性雰囲気中でフラスコ（２
５ｍ）に連続して供給した。
攪拌しながら、反応混合物を油浴で８０℃で４８時間加
熱した。ついで、冷却し、加水分解し、酢酸エチルで抽
出し、有機性抽出液を無水のＮａ２ＳＯ４で乾燥し、ガ
スクロマトグラフィーによシ分析および定量を行なった
。
熱した。ついで、冷却し、加水分解し、酢酸エチルで抽
出し、有機性抽出液を無水のＮａ２ＳＯ４で乾燥し、ガ
スクロマトグラフィーによシ分析および定量を行なった
。
（ガスクロマトグラフィーによシ測定）は供給したＤＴ
ＰＡについてｓｏｂであり、触媒効率は触媒１モル当り
生成物２０モルであった。
ＰＡについてｓｏｂであり、触媒効率は触媒１モル当り
生成物２０モルであった。
この生成物は、反応混合物の抽出後、ジエチルニーチク
によ）容易に晶析率れる。融点は９１〜９３℃であった
。
によ）容易に晶析率れる。融点は９１〜９３℃であった
。
スクシノジニトリルの代シにアジポジニトリルを反応さ
せることにより同様の結果が得られた。
せることにより同様の結果が得られた。
（分子量 ２５７）であシ、この生成物はパルプ炉にお
いて１４．５〜１５５°Ｃ／ Ｏ，，９〜１ ｍｍ Ｔ
（ｇ で蒸留され、融点４０〜４１℃を有して込た。
いて１４．５〜１５５°Ｃ／ Ｏ，，９〜１ ｍｍ Ｔ
（ｇ で蒸留され、融点４０〜４１℃を有して込た。
実施例７
エタノールに懸濁化したラニーコバル） ０．５ ｍお
よびチオ尿素１００ ｎ９をフラスコ（２，５ｍ、）に
供給した。ガスの発生が終ったところで、アセトニトル
で３度洗浄することによジアルコールを除去した。終了
時、４−が残った。ついで、ＤＴＰＡＯ，８２０Ｓ＋
（５，５ミリモル）を添加した。
よびチオ尿素１００ ｎ９をフラスコ（２，５ｍ、）に
供給した。ガスの発生が終ったところで、アセトニトル
で３度洗浄することによジアルコールを除去した。終了
時、４−が残った。ついで、ＤＴＰＡＯ，８２０Ｓ＋
（５，５ミリモル）を添加した。
激しく攪拌しながら、油浴により反応混合物を８０℃で
３日間加熱した。その後、室温に冷却し、沢過し、沈殿
物を繰返し洗浄し、酢酸エチルで抽出し、ついでガスク
ロマトグラフィーにより分析ついて１７チであり、その
多くは未変化のままであった。 ・
３日間加熱した。その後、室温に冷却し、沢過し、沈殿
物を繰返し洗浄し、酢酸エチルで抽出し、ついでガスク
ロマトグラフィーにより分析ついて１７チであり、その
多くは未変化のままであった。 ・
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 −２ 「〔式中、Ｒは炭素数−以下のアリール基、ＣＨ２Ｒ’
［ここでＲ′は炭素数１２以下のアＩＪ−ル基である
〕またはＣＨ２Ｒ“〔ここでＲ＃は炭素数２０以下のア
ルキル基またはアラルキル基で、分枝鎖、−０Ｔ（、−
ＮＨ２（アルキル基置換またはアシル基置換されたもの
を含む）、−ＣＮまたは−ＣＯｂＲ” （ここでＲｆｆ
は炭素数４以下のアルキル基である）を含有するもので
あってもよい〕である〕〕を有する６−置換１゜１．３
．３−テトラメチル−１−Ｈ−２，３−ジヒドロ−ピロ
ロ−［３，４−ｃ：］−ピリジン。 ２、一般式 〔〔式中、Ｒは炭素数１２以下の了り−ル基、’ Ｃ
）Ｉ２Ｒ’ ［ここでＲ／は炭素数１２以下のアリール
基である〕またはＣＨ２Ｒ“〔ここでｋ“は炭素数２０
以量のアルキル基またはナラルキル基で□、分枝鎖、二
ＯＩ（、−ＮＨ２（アルキル基置換またはアシル基置換
されたものを含む）、−ＣＮまたは一〇〇〇Ｒ” ”（
ここでＲｒＶは炭素数４以下のアルキル基である）を含
有゛する″ものであってもよい）である〕〕を有する′
６−置換１゜”１，３．３−テトラメチル−１−Ｈ−２
，ａ−’ジヒドローピロロー［”３ ’； ４’ −Ｃ
−１−ピ□リジシの製法において、Ｃ０Ｃ７２をマンガ
ン末または亜鉛末で還元することによシ得られる生成物
でなる触媒の存在下、テトラメチル−置換ジプロパルギ
ルアミンをニトリルと反応させることを特徴とする、６
−置換１，１，３．３−テトラメチル−１−）１−２．
３−ジヒドロ−ピロロ−［３，４−ｃ〕−ピリジンの製
法。 ３、一般式 〔〔式中、Ｒは炭素数１２以下のアリール基、ＣＨ２Ｒ
’ ［ここでＲ／は炭素数１２以下のアリ−分枝鎖、
−ＯＨ，−Ｎｌ２（アルキル基置換またはアシル基置換
されたものを含む）、−ＣＮまたは一〇〇ＯＲ■（ここ
でＲＩＶは炭素数４以下のアルキル基である）を含有す
るものであってもよい〕である〕〕を有する６−置換１
、１．３゜３−テトラメチル−１−Ｈ−２，３−ジヒ
ドロ−ピロロ−［３，４−（り一ピリジンの製法におい
て、チオ尿素で処理したラニーコバルトでなる触媒の存
在下、テトラメチル−置換ジプロパルギルアミンをニト
リルと反応させることを特徴とする、６−置換１ 、
ｔ 、 ３ 、３−テトラメチル−１−Ｈ−２，３−ジ
ヒドロ−ピロロ−（３，４−ｃ、Ｊ−ピリジンの製法。 ４、反応を温度５０ないし一℃で行なう特許請求の範囲
第２項または第３項記載の製法。 ５、反応を過剰量の二） ＩＪルを使用して行なう特許
請求の範囲第２項または第３項記載の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT20822A/82 | 1982-04-20 | ||
| IT20822/82A IT1151725B (it) | 1982-04-20 | 1982-04-20 | Processo per la preparazione di 1,1,3,3-tetrametil pirrolopiridine 6 sostituite e prodotti cosi' ottenuti |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58201781A true JPS58201781A (ja) | 1983-11-24 |
Family
ID=11172561
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58068462A Pending JPS58201781A (ja) | 1982-04-20 | 1983-04-20 | ６−置換１，１，３，３−テトラメチル−１−Ｈ−２，３，−ジヒドロ−ピロロ−〔３，４−ｃ〕−ピリジンおよびその製法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0092288A3 (ja) |
| JP (1) | JPS58201781A (ja) |
| DK (1) | DK171283A (ja) |
| IT (1) | IT1151725B (ja) |
| NO (1) | NO831373L (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5350786A (en) * | 1986-06-30 | 1994-09-27 | Enichem Synthesis S.P.A. | Process of (co)polymerization of α-olefins in the presence of stabilizers |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US886119A (en) * | 1907-04-13 | 1908-04-28 | Charles H Gaskill Jr | Necktie. |
-
1982
- 1982-04-20 IT IT20822/82A patent/IT1151725B/it active
-
1983
- 1983-04-18 EP EP83200548A patent/EP0092288A3/en not_active Ceased
- 1983-04-19 NO NO831373A patent/NO831373L/no unknown
- 1983-04-19 DK DK171283A patent/DK171283A/da not_active IP Right Cessation
- 1983-04-20 JP JP58068462A patent/JPS58201781A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK171283D0 (da) | 1983-04-19 |
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| DK171283A (da) | 1983-10-21 |
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