CN110240554B - α-硫醚芳基乙腈类化合物及其合成方法 - Google Patents
α-硫醚芳基乙腈类化合物及其合成方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种α‑硫醚芳基乙腈类化合物的合成方法，该化合物的结构式为：
R1=氢、甲基、异丙基、苯基、氟或溴；R2=氢、甲基或氯；R3=氢、甲基或溴；R4=叔丁基或1‑金刚烷基。本发明方法原料简单易得、采用叔丁基异腈作为反应的氰基源，在三氟甲磺酸银的催化下展现出较高的反应活性；反应过程中操作简单、条件温和、环境友好、产率一般到中等。通过应用该方法可以合成新化合物，并且这些新化合物具有潜在的药用价值，该方法在工业生产中有很好的应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及一种α-硫醚芳基乙腈类化合物及其合成方法。
背景技术
腈类化合物是有机合成中常见的化合物，已广泛用于制备羧酸、酰胺、醛、酮、脒、胺等化合物，并用作为构建具有重要生理功能的含氮杂环的重要前体。例如，2008年，Saito等人利用铑催化剂体系，在温和的条件下，有机腈通过水合作用形成酰胺，参见：Saito,S.etal.Angew.Chem.,Int.Ed.2008,47,3607；2015年，Perry等人发展了一种新颖的显色试剂来筛选腈水解酶的活性，其可作为奈斯勒试剂(Nessler's reagent)的替代品，促进腈的水解反应，参见：Perry,J.et al.Chem.Commun.2015,51,2660；同年，Milstein等人首次通过均相钴催化氢化将腈转化成伯胺，其中(杂)芳族和脂族腈转化成相应的伯胺具有良好至极好的产率，参见：Milstein,D.Selective.et al.J.Am.Chem.Soc.2015,137,8888；2016年，Maulide等人发展了在布朗斯特酸、无金属的温和条件下，杂炔和腈通过[2+2+2]环加成合成了多取代吡啶，参见：Maulide,N.et al.Angew.Chem.,Int.Ed.2016,55,12864。
腈类化合物，特别是α-芳基腈类化合物，是有机合成中一类非常重要的化合物，广泛存在于天然产物中，与药物、农药和功能分子材料等密切相关。例如：Verapamil是一种冠脉扩张剂、而Anastrozole在临床上可用于乳腺癌治疗等，参见：Shook,B.C.etal.J.Med.Chem.2010,53,7902；一种含糖骨架的α-芳基腈类化合物(Psydrax livida)，从南非灌木Oxyanthusspeciosus的叶子中被分离得到，参见：Fleming,F.F.Nat.Prod.Rep.1999,16,597。此外，α-芳基腈类化合物还普遍存在于有机材料、聚合物、染料等中，参见：Buchwald,S.L.et al.Org.Lett.2015,17,202。
文献中已报道的合成α-硫醚芳基乙腈类化合物的方法主要有以下几种：
(一)2017年，赵刚等人从α-溴代苯乙腈出发，以甲硫酸钠作为硫甲基化试剂，得到了α-硫甲基苯乙腈类化合物，但由于原料制备困难，限制了该方法的使用，参见：Zhao,G.etal.Adv.Synth.Catal.2017,359,2942。
(二)1996年，Belyakov等人利用α-(苯并三唑基)甲基苯基硫醚在TMSCN的作用下，合成了α-芳基苯硫基腈类化合物，其中，R1可以是氢、甲基或正戊基，R2是芳基；R1和R2可以是相同或不同的基团。该反应条件温和、产率中等到优秀，但原料不易获得(参见：Belyakov,S.A.et al.Tetrahedron Lett,1996,37,6631)。
(三)1990年，Okino等人从α-氯烷基苯基硫醚与TMSCN出发，在四氯化锡的作用下，合成了α-氰基苄硫醚。该方法反应条件较为温和、产率中等到优良、底物适用性较强，其中R既可以是普通的烷基，也可以是芳基。当R为芳基时，反应产物为相应的取代α-芳基苯硫基腈类化合物。但反应中使用了较昂贵的TMSCN作为氰基源(参见：Okino,E.A.etal.Synth.Commun.1990,20,1943)。
(四)1978年，Marchand等人从腈类化合物出发，在无水氢氧化钾的作用下与二硫醚反应，可得到相应的α-硫醚芳基乙腈化合物，其中R1可以为氢、甲基、芳基，R2可以为甲基、苯基(参见：Marchand,E.et al.Synthesis,1978,360)。
综上所述，α-硫醚芳基乙腈类化合物的合成方法主要有以上四种，但部分方法存在一些合成缺陷。例如，合成的产物类型比较有限；有些底物比较复杂，往往要通过几步反应得到，原料的制备比较昂贵；或者反应条件比较苛刻、复杂、不易推广、反应成本较高。
合成应用：1978年，Marchand等人以间氯过氧苯甲酸(m-CPBA)作为氧化剂，二氯甲烷作溶剂，将2-(苯硫基)-2-芳基乙腈氧化得到2-(苯基磺酰基)-2-芳基乙腈,该化合物具有潜在的药物价值(参见：Marchand,E.et al.Synthesis,1978,360)。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种α-硫醚芳基乙腈类化合物。
本发明的目的之二在于提供该化合物的合成方法。
为达到上述目的，本发明方法采用的反应机理为：
R1＝氢、甲基、异丙基、苯基、氟或溴；
R2＝氢、甲基或氯；
R3＝氢、甲基或溴；
R4＝叔丁基或1-金刚烷基。
根据上述反应机理，本发明采用了如下的技术方案：
一种α-硫醚芳基乙腈类化合物，其特征在于该类化合物的结构式为：
R1＝氢、甲基、异丙基、苯基、氟或溴；
R2＝氢、甲基或氯；
R3＝氢、甲基或溴；
R4＝叔丁基或1-金刚烷基。
一种制备上述的α-硫醚芳基乙腈类化合物的方法，其特征在于该方法具有如下步骤：在氧气气氛下，将苄硫醚、叔丁基异腈、三氟甲磺酸银、二氯二氰基苯醌(DDQ)按1.0:(1.8～2.0):(0.10～0.15):(2.0～4.0)的摩尔比加入到甲苯溶剂中，回流反应至反应原料消失；反应结束后，反应体系冷却至室温，除去溶剂后得粗产物；该粗产物经分离提纯，即得到取代的α-硫醚芳基乙腈类化合物；所述的苄硫醚的结构式为：
R1＝氢、甲基、异丙基、苯基、氟或溴；
R2＝氢、甲基或氯；
R3＝氢、甲基或溴；
R4＝叔丁基或1-金刚烷基。
所述的叔丁基异腈的结构式为：
本发明方法原料简单易得、采用叔丁基异腈作为反应的氰基源，在三氟甲磺酸银的催化下展现出较高的反应活性；反应过程中操作简单、条件温和、环境友好、产率一般到中等。通过应用该方法可以合成新化合物，并且这些新化合物具有潜在的药用价值。该方法在工业生产中有很好的应用前景。
具体实施方式
实施例一：2-(叔丁硫基)-2-苯基乙腈
2-(叔丁硫基)-2-苯基乙腈采用下述步骤：①在500毫升三颈烧瓶中加入5.4克苄基硫醚(30mmol)，6.1毫升叔丁基异腈(54mmol)，0.78克三氟甲磺酸银(3mmol)，13.60克2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(60mmol)，300毫升甲苯,加热至100℃。用薄层层析方法跟踪反应，反应3小时后至原料消失；②反应体系除去溶剂后所得粗产物直接用柱层析进行分离提纯(展开剂：石油醚:乙酸乙酯＝100:1)，得到4.3克2-(叔丁硫基)-2-苯基乙腈，其结构式为：
产率为70％。该化合物属于首次报道合成，该合成方法反应条件温和、产率优良、在工业生产中有很好的应用前景。该化合物的基本参数如下：
IR(KBr,cm-1):2961,2231,1591,1455,1262,1153,1077,801,697.
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ7.47(d,J＝7.9Hz,2H),7.39(t,J＝5.0Hz,2H),7.34(t,J＝7.2Hz,1H),4.72(s,1H),1.5(s,9H)；.
13C NMR(CDCl3,125MHz):δ133.49,129.27,128.85,127.86,119.91,46.26,34.40,30.89.
MS(ESI):m/z 206.1[M+H]+.
HRMS(DART)m/z:calcd for C12H16NS[M+H]+206.0997,found 206.0998。
实施例二：2-[(1,1'-联苯)-4-基]-2-(叔丁硫基)乙腈
2-[(1,1'-联苯)-4-基]-2-(叔丁硫基)乙腈采用下述步骤：①在500毫升三颈烧瓶中加入7.69克([1,1'-联苯]-4-基甲基)(叔丁基)硫醚(30mmol)，6.8毫升叔丁基异腈(60mmol)，1.17克三氟甲磺酸银(4.5mmol)，27.20克2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(120mmol)，300毫升甲苯,加热至100℃。用薄层层析方法跟踪反应，反应3小时后至原料消失；②反应体系除去溶剂后所得粗产物直接用柱层析进行分离提纯(展开剂：石油醚:乙酸乙酯＝100:1)，得到2.83克2-[(1,1'-联苯)-4-基]-2-(叔丁硫基)乙腈，其结构式为：
产率为34％。该化合物属于首次报道合成，该合成方法反应条件温和、产率优良、在工业生产中有很好的应用前景。该化合物的基本参数如下：
熔点：116-117℃。
IR(KBr,cm-1):3039,2955,2925,2860,2235,1730,1553,1459,1369,1158,838,737,689.
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ7.34-7.28(m,5H),5.28(d,J＝9.4Hz,1H),4.65(s,2H),4.22(dd,J＝9.2,0.5Hz,1H),2.12(d,J＝0.65Hz,3H).
13C NMR(CDCl3,125MHz):δ141.93,140.25,132.39,129.01,128.31,128.02,127.87,127.27,119.89,46.40,34.18,30.95.
MS(ESI):m/z 304.1[M+Na]+.
HRMS(DART)m/z:calcd for C18H19NNaS[M+Na]+304.1128,found 304.1130。
实施例三：2-(叔丁硫基)-2-(4-异丙基苯基)乙腈
2-(叔丁硫基)-2-(4-异丙基苯基)乙腈采用下述步骤：①在500毫升三颈烧瓶中加入6.67克叔丁基(4-异丙基苄基)硫醚(30mmol)，6.1毫升叔丁基异腈(54mmol)，0.78克三氟甲磺酸银(3mmol)，13.60克2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(60mmol)，300毫升甲苯,加热至100℃。用薄层层析方法跟踪反应，反应3小时后至原料消失；②反应体系除去溶剂后所得粗产物直接用柱层析进行分离提纯(展开剂：石油醚:乙酸乙酯＝100:1)，得到4.59克2-(叔丁硫基)-2-(4-异丙基苯基)乙腈，其结构式为：
产率为62％。该化合物属于首次报道合成，该合成方法反应条件温和、产率优良、在工业生产中有很好的应用前景。该化合物的基本参数如下：
IR(KBr,cm-1):2963,2237,1694,1508,1461,1369,1161,1056,833,758.
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ7.38(d,J＝8.2Hz,2H),7.24(d,J＝8.2Hz,2H),4.69(s,1H),1.50(s,9H),1.24(d,J＝6.9Hz,6H).
13C NMR(CDCl3,125MHz):δ149.79,140.25,130.70,127.81,127.40,120.11,46.19,34.11,33.97,30.91,23.98,23.97.
MS(ESI):m/z 248.1[M+H]+.
HRMS(DART)m/z:calcd for C15H22NS[M+Na]+248.1467,found 248.1467。
实施例四：2-(叔丁硫基)-2-(邻甲苯基)乙腈
2-(叔丁硫基)-2-(邻甲苯基)乙腈采用下述步骤：①在500毫升三颈烧瓶中加入5.83克叔丁基(2-甲基苄基)硫醚(30mmol)，6.1毫升叔丁基异腈(54mmol)，0.78克三氟甲磺酸银(3mmol)，13.60克2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(60mmol)，300毫升甲苯,加热至100℃。用薄层层析方法跟踪反应，反应3小时后至原料消失；②反应体系除去溶剂后所得粗产物直接用柱层析进行分离提纯(展开剂：石油醚:乙酸乙酯＝100:1)，得到5.65克2-(叔丁硫基)-2-(邻甲苯基)乙腈，其结构式为：
产率为86％。该化合物属于首次报道合成，该合成方法反应条件温和、产率优良、在工业生产中有很好的应用前景。该化合物的基本参数如下：
IR(KBr,cm-1):2960,2864,2236,1726,1604,1460,1369,1163,963,769,737.
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ7.57-7.55(m,1H),7.28-7.25(m,2H),7.20-7.18(m,1H),4.81(s,1H),2.44(s,3H),1.53(s,9H).
13C NMR(CDCl3,125MHz):δ135.31,131.29,131.22,129.17,128.27,127.08,120.45,46.19,31.82,30.85,19.08.
MS(ESI):m/z 220.1[M+H]+.
HRMS(DART)m/z:calcd for C13H18NS[M+H]+220.1155,found 220.1154。
实施例五：2-(叔丁硫基)-2-(间甲苯基)乙腈
2-(叔丁硫基)-2-(间甲苯基)乙腈采用下述步骤：①在500毫升三颈烧瓶中加入5.83克叔丁基(3-甲基苄基)硫醚(30mmol)，6.1毫升叔丁基异腈(54mmol)，0.78克三氟甲磺酸银(3mmol)，13.60克2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(60mmol)，300毫升甲苯,加热至100℃。用薄层层析方法跟踪反应，反应3小时后至原料消失；②反应体系除去溶剂后所得粗产物直接用柱层析进行分离提纯(展开剂：石油醚:乙酸乙酯＝100:1)，得到4.51克2-(叔丁硫基)-2-(间甲苯基)乙腈，产率为69％。其结构式为：
该化合物属于首次报道合成，该合成方法具有原料简单、反应条件温和、产率中等的特点，在工业生产中有很好的应用前景。该化合物的基本参数如下：
IR(KBr,cm-1):3023,2966,2236,1602,1461,1370,1163,1038,772,737.
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ7.56-7.54(m,1H),7.26-7.24(m,2H),7.20-7.18(m,1H),4.80(s,1H),2.43(s,3H),1.52(s,9H).
13C NMR(CDCl3,125MHz):δ135.30,131.27,131.20,129.14,128.24,127.05,120.43,46.17,30.80,19.05.
MS(ESI):m/z 220.1[M+H]+.
HRMS(DART)m/z:calcd for C13H18NS[M+H]+220.1155,found 220.1154。
实施例六：2-(叔丁硫基)-2-(对甲苯基)乙腈
2-(叔丁硫基)-2-(对甲苯基)乙腈采用下述步骤：①在500毫升三颈烧瓶中加入5.83克叔丁基(4-甲基苄基)硫醚(30mmol)，6.1毫升叔丁基异腈(54mmol)，0.78克三氟甲磺酸银(3mmol)，13.60克2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(60mmol)，300毫升甲苯,加热至100℃。用薄层层析方法跟踪反应，反应3小时后至原料消失；②反应体系除去溶剂后所得粗产物直接用柱层析进行分离提纯(展开剂：石油醚:乙酸乙酯＝100:1)，得到3.97克2-(叔丁硫基)-2-(对甲苯基)乙腈，其结构式为：
产率为60％。该化合物属于首次报道合成，该合成方法具有原料简单、反应条件温和、产率优良的特点，在工业生产中有很好的应用前景。该化合物的基本参数如下：
IR(KBr,cm-1):2963,2236,1688,1512,1461,1366,1162,1110,1031,818.
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ7.35(d,J＝8.2Hz,2H),7.19(d,J＝7.5Hz,2H),4.69(s,1H),2.35(s,3H),1.49(s,9H).
13C NMR(CDCl3,125MHz):δ138.89,130.46,129.97,127.75,120.09,46.20,34.15,30.93,21.28.
MS(ESI):m/z 220.1[M+H]+.
HRMS(DART)m/z:calcd for C13H18NS[M+H]+220.1155,found 220.1154。
实施例七：2-(叔丁硫基)-2-(4-氟苯基)乙腈
2-(叔丁硫基)-2-(4-氟苯基)乙腈采用下述步骤：①在500毫升三颈烧瓶中加入5.83克叔丁基(4-氟苄基)硫醚(30mmol)，6.8毫升叔丁基异腈(60mmol)，1.17克三氟甲磺酸银(4.5mmol)，27.20克2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(120mmol)，300毫升甲苯,加热至100℃。用薄层层析方法跟踪反应，反应3小时后至原料消失；②反应体系除去溶剂后所得粗产物直接用柱层析进行分离提纯(展开剂：石油醚:乙酸乙酯＝100:1)，得到2.74克2-(叔丁硫基)-2-(4-氟苯基)乙腈，其结构式为：
产率为42％。该化合物属于首次报道合成，该合成方法具有原料简单、反应条件温和、产率优良的特点，在工业生产中有很好的应用前景。该化合物的基本参数如下：
IR(KBr,cm-1):2966,2237,1603,1508,1367,1231,1160,955,840,784.
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ7.46-7.43(m,2H),7.07(t,J＝8.6Hz,2H),4.71(s,1H),1.49(s,9H).
19F NMR(CDCl3,470MHz):δ-112.4(m,Ar-F).
13C NMR(CDCl3,125MHz):δ163.85,161.87,129.79,129.72,129.35,129.32,119.74,116.43,116.26,46.42,33.76,30.91。
实施例八：2-(叔丁硫基)-2-(3-氯苯基)乙腈
2-(叔丁硫基)-2-(3-氯苯基)乙腈采用下述步骤：①在500毫升三颈烧瓶中加入7.78克(4-氯苄基)(叔丁基)硫醚(30mmol)，6.8毫升叔丁基异腈(60mmol)，1.17克三氟甲磺酸银(4.5mmol)，27.20克2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(120mmol)，300毫升甲苯,加热至100℃。用薄层层析方法跟踪反应，反应3小时后至原料消失；②反应体系除去溶剂后所得粗产物直接用柱层析进行分离提纯(展开剂：石油醚:乙酸乙酯＝100:1)，得到2.83克2-(叔丁硫基)-2-(3-氯苯基)乙腈，其结构式为：
产率为39％。该化合物属于首次报道合成，该合成方法反应条件温和、产率优秀、在工业生产中有很好的应用前景。该化合物的基本参数如下：
IR(KBr,cm-1):2963,2234,1583,1468,1364,1159,1086,876,787,741,685.
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ7.46(s,1H),7.38-7.35(m,2H),7.33-7.32(m,1H),4.68(s,1H),1.50(s,9H).
13C NMR(CDCl3,125MHz):δ135.42,135.15,130.52,129.18,128.14,126.06,119.34,46.60,33.97,30.89.
MS(ESI):m/z 240.1[M+H]+.
HRMS(DART)m/z:calcd for C12H15NSCl[M+H]+240.0785,found 240.0786。
实施例九：2-(4-溴苯基)-2-(叔丁硫基)乙腈
2-(4-溴苯基)-2-(叔丁硫基)乙腈采用下述步骤：①在500毫升三颈烧瓶中加入7.78克(4-溴苄基)(叔丁基)硫醚(30mmol)，6.8毫升叔丁基异腈(60mmol)，1.17克三氟甲磺酸银(4.5mmol)，27.20克2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(120mmol)，300毫升甲苯,加热至100℃。用薄层层析方法跟踪反应，反应3小时后至原料消失；②反应体系除去溶剂后所得粗产物直接用柱层析进行分离提纯(展开剂：石油醚:乙酸乙酯＝100:1)，得到2.93克2-(4-溴苯基)-2-(叔丁硫基)乙腈，其结构式为：
产率为34％。该化合物属于首次报道合成，该合成方法反应条件温和、产率优秀、在工业生产中有很好的应用前景。该化合物的基本参数如下：
IR(KBr,cm-1):2960,2863,2241,1482,1401,1367,1164,1076,965,823.
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ7.52(d,J＝8.5Hz,2H),7.35(d,J＝8.45,2H),4.67(s,1H),1.49(s,9H).
13C NMR(CDCl3,125MHz):δ132.58,132.44,129.53,123.03,119.42,46.53,33.93,30.89。
实施例十：2-(2-溴苯基)-2-(叔丁硫基)乙腈
2-(2-溴苯基)-2-(叔丁硫基)乙腈采用下述步骤：①在500毫升三颈烧瓶中加入7.78克(2-溴苄基)(叔丁基)硫醚(30mmol)，6.8毫升叔丁基异腈(60mmol)，1.17克三氟甲磺酸银(4.5mmol)，27.20克2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(120mmol)，300毫升甲苯,加热至100℃。用薄层层析方法跟踪反应，反应3小时后至原料消失；②反应体系除去溶剂后所得粗产物直接用柱层析进行分离提纯(展开剂：石油醚:乙酸乙酯＝100:1)，得到1.67克2-(2-溴苯基)-2-(叔丁硫基)乙腈，其结构式为：
产率为31％。该化合物属于首次报道合成，该合成方法反应条件温和、产率优良、在工业生产中有很好的应用前景。该化合物的基本参数如下：
熔点：39-40℃。
IR(KBr,cm-1):2965,2237,1567,1467,1367,1161,1026,741.
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ7.68(dd,J＝7.8,1.5Hz,1H),7.59(d,J＝8.0Hz,1H),7.38(t,J＝7.6Hz,1H),7.22(dt,J＝7.7,1.5Hz,1H),5.14(s,1H),1.53(s,9H).
13C NMR(CDCl3,125MHz):δ133.62,133.08,130.63,129.91,128.57,122.79,119.94,46.75,34.43,30.94.
MS(ESI):m/z 406.0[M+Na]+.
HRMS(DART)m/z:calcd for C12H14NBrNaS[M+Na]+305.9922,found 305.9923。
实施例十一：2-(1-金刚烷硫基)-2-苯基乙腈
2-(1-金刚烷硫基)-2-苯乙腈采用下述步骤：①在500毫升三颈烧瓶中加入7.75克1-金刚烷基苄基硫醚(30mmol)，6.8毫升叔丁基异腈(60mmol)，1.17克三氟甲磺酸银(4.5mmol)，27.20克2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(120mmol)，300毫升甲苯,加热至100℃。用薄层层析方法跟踪反应，反应3小时后至原料消失；②反应体系除去溶剂后所得粗产物直接用柱层析进行分离提纯(展开剂：石油醚:乙酸乙酯＝100:1)，得到3.48克2-(1-金刚烷硫基)-2-苯基乙腈，其结构式为：
产率为41％。该化合物属于首次报道合成，该合成方法反应条件温和、产率优良、在工业生产中有很好的应用前景。该化合物的基本参数如下：熔点：136-138℃。
IR(KBr,cm-1):2955,2924,2853,2231,1593,1458,1262,1158,1067,821,707.
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ7.46(d,J＝7.4Hz,2H),7.38(t,J＝7.1Hz,2H),7.33(t,J＝7.3Hz,2H),4.78(s,1H),2.13(s,3H),2.14(s,6H),1.74(s,6H).
13C NMR(CDCl3,125MHz):δ137.43,129.21,128.47,127.33,119.92,49.65,46.23,42.65,36.11,29.86。
Claims (1)
1.一种α-硫醚芳基乙腈类化合物的方法，其特征在于，该方法具有如下步骤：在氧气气氛下，将苄硫醚、叔丁基异腈、三氟甲磺酸银、二氯二氰基苯醌（DDQ）按1.0 : (1.8 ~2.0) :(0.10 ~ 0.15) : (2.0 ~ 4.0)的摩尔比加入到甲苯溶剂中，回流反应至反应原料消失；反应结束后，反应体系冷却至室温，除去溶剂后得粗产物；该粗产物经分离提纯，即得到取代的α-硫醚芳基乙腈类化合物，其结构式为：
R1 = 氢、甲基、异丙基、苯基、氟或溴；
R2 = 氢、甲基或氯；
R3 = 氢、甲基或溴；
R4 = 叔丁基或1-金刚烷基；
所述的苄硫醚的结构式为：
R1 = 氢、甲基、异丙基、苯基、氟或溴；
R2 = 氢、甲基或氯；
R3 = 氢、甲基或溴；
R4 = 叔丁基或1-金刚烷基；
所述的叔丁基异腈的结构式为：
。
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| 基于C-H键官能团化的氰基化、酯基化及磺化反应研究;洪小虎;《中国博士学位论文全文数据库 工程科技Ⅰ辑》;20160215;B014-14页 * |
| 异腈参与的惰性键活化反应研究进展;王浩 等;《有机化学》;20150107;第35卷;第588-602页 * |
| 硝酸铜参与的烯烃和炔烃的环化及双官能团化反应研究;高明春;《中国博士学位论文全文数据库 工程科技Ⅰ辑》;20190215;B014-21 * |
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