JPS58198567A - 二官能型反応性化合物 - Google Patents
二官能型反応性化合物Info
- Publication number
- JPS58198567A JPS58198567A JP8127882A JP8127882A JPS58198567A JP S58198567 A JPS58198567 A JP S58198567A JP 8127882 A JP8127882 A JP 8127882A JP 8127882 A JP8127882 A JP 8127882A JP S58198567 A JPS58198567 A JP S58198567A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、セルロース繊維、天然または合成ポリアミド
繊維、ポリウレタン繊維あるいは皮革等の染色詔よび捺
染に有用な繊維反応性化合物に関する。
繊維、ポリウレタン繊維あるいは皮革等の染色詔よび捺
染に有用な繊維反応性化合物に関する。
史に詳しくは、本発明は遊離酸の形で下記一般式（１）
（式中、ｘはβ−スルフアートエチル、β−チオスルフ
１−トエチル、β−スルフ・アートエチル、β−クロル
エチル又はビニル藁を表わし、Ｙは水素原子、塩素原子
又はスルホン酸基を表わし、艮は炭素数６までのアルキ
ル、アルケニルまたはアルキニル基を表わす） で示される三官能型反応性化合物に関する。
１−トエチル、β−スルフ・アートエチル、β−クロル
エチル又はビニル藁を表わし、Ｙは水素原子、塩素原子
又はスルホン酸基を表わし、艮は炭素数６までのアルキ
ル、アルケニルまたはアルキニル基を表わす） で示される三官能型反応性化合物に関する。
本発明化合物は遊離酸の形でもその塩の形でも存在する
ことができ、特にアルカリ及びアルカリ土類金属、特に
ナトリウム及びカリウム塩の形で在るのが好ましい。
ことができ、特にアルカリ及びアルカリ土類金属、特に
ナトリウム及びカリウム塩の形で在るのが好ましい。
本発明化合物が繊維材料の染色および捺染に使用される
ときは、アルカリ金属塩が特に好ましい。
ときは、アルカリ金属塩が特に好ましい。
ｋで示される置換基は直鎖状又は分枝状のアルキル、ア
ルケニルまたはアルキニル基でたとえば塩素、臭素凍子
あるいはニトロ基等で置換されていてもよいが、工業的
には未置換の直鎖状アルキル基が好ましい。
ルケニルまたはアルキニル基でたとえば塩素、臭素凍子
あるいはニトロ基等で置換されていてもよいが、工業的
には未置換の直鎖状アルキル基が好ましい。
本発明化合物は、たとえば以下の方法により製造するこ
とができる。
とができる。
即ち、一般式＋１１の化合物は、一般式（２）（式中、
Ｘ及びＹは上記の意味を有する。）の芳香族アミン、塩
化シアヌル及びｍ又はＰ−フエニレンジアミンスルホン
酸を縮合して得られる一般式（８） （式中、Ｘ及びＹは前記の意味を有する。）で示される
モノクロルトリアジン化合物を公知の方法でジアゾ化し
、一般式（４） （式中、艮は上記の意味を有する） のナフタレン化合物とカップリングすることにより製造
することができる。
Ｘ及びＹは上記の意味を有する。）の芳香族アミン、塩
化シアヌル及びｍ又はＰ−フエニレンジアミンスルホン
酸を縮合して得られる一般式（８） （式中、Ｘ及びＹは前記の意味を有する。）で示される
モノクロルトリアジン化合物を公知の方法でジアゾ化し
、一般式（４） （式中、艮は上記の意味を有する） のナフタレン化合物とカップリングすることにより製造
することができる。
上記の出発化合物は反応条件次第で酸及び／又は塩、殊
にアルカリ塩の形て存在するか及はこの形で使用される
。
にアルカリ塩の形て存在するか及はこの形で使用される
。
一般式（４）のナフタレン化合物は、一般式（５）又は
（６） 艮−ＣＯＯ−ＩＬ （５） λ−ＣＯＯ−Ｚ （６） （上申、ｋは上記の意味を有し、２は塩素、臭素又は弗
素原子を意味する） の酸無水物又は酸ハライドを、１−アミノ−８−ヒドロ
キシナフタレン−８，６−又４１−４．６−ジスルホン
酸と反応することにより製造できる。
（６） 艮−ＣＯＯ−ＩＬ （５） λ−ＣＯＯ−Ｚ （６） （上申、ｋは上記の意味を有し、２は塩素、臭素又は弗
素原子を意味する） の酸無水物又は酸ハライドを、１−アミノ−８−ヒドロ
キシナフタレン−８，６−又４１−４．６−ジスルホン
酸と反応することにより製造できる。
さらに詳しく本発明化合物の製造方法を述べる。
一般式（８）のモノクロルトリアジニル化合物はたとえ
ば次の様にして製造できる。すなわち、塩化シアヌルと
一般式（２）で示される芳香族アミンを水溶媒中でＰＨ
８〜５．５〜２０℃で反応させ、次にｍ又はＰ−フェニ
レンジアミンスルホン酸とｐＨ３〜７．５〜４０℃で反
応さすことによって製造できる。この場合酸結合剤とし
て弱無機又は有機酸のアルカリ金属塩、例えば炭酸ナト
リウム、重炭酸ナトリウム又はそのカリウム塩、第−又
は第二燐酸ナトリウムが使用される。
ば次の様にして製造できる。すなわち、塩化シアヌルと
一般式（２）で示される芳香族アミンを水溶媒中でＰＨ
８〜５．５〜２０℃で反応させ、次にｍ又はＰ−フェニ
レンジアミンスルホン酸とｐＨ３〜７．５〜４０℃で反
応さすことによって製造できる。この場合酸結合剤とし
て弱無機又は有機酸のアルカリ金属塩、例えば炭酸ナト
リウム、重炭酸ナトリウム又はそのカリウム塩、第−又
は第二燐酸ナトリウムが使用される。
ジアゾ化反応は公知の方法により実施でき例えば鉱酸酸
性下４０℃以下において小過剰の亜硝酸ソーダを用いて
行われる。
性下４０℃以下において小過剰の亜硝酸ソーダを用いて
行われる。
カブプリング反応も又公知の方法により実施でき、例え
ば、ジアゾ化合物を一般式（４）で表わされるナフタレ
ン化合物を含む液に加えるか又は逆の方法により、０〜
８０℃、ＰＨ８〜９で実施できる。
ば、ジアゾ化合物を一般式（４）で表わされるナフタレ
ン化合物を含む液に加えるか又は逆の方法により、０〜
８０℃、ＰＨ８〜９で実施できる。
一般式（４）で表わされるナフタレン化合物は１−アミ
ノ−８−ヒドロキシナフタレン−８゜６−又は−４，６
−ジスルホン酸の中和水溶液に、一般式（６）又は（６
）で示される酸無水物又１１は酸クロライドを加え、０
〜５０℃、ｐＨＪｌ〜８に保つことによって反応させ、
場合−よっては引き続いてｐＨｇ〜１０．４０〜１１０
℃においてＯ−アシル基の加水分解を行うことにより製
造できる。
ノ−８−ヒドロキシナフタレン−８゜６−又は−４，６
−ジスルホン酸の中和水溶液に、一般式（６）又は（６
）で示される酸無水物又１１は酸クロライドを加え、０
〜５０℃、ｐＨＪｌ〜８に保つことによって反応させ、
場合−よっては引き続いてｐＨｇ〜１０．４０〜１１０
℃においてＯ−アシル基の加水分解を行うことにより製
造できる。
反応混合物からの化合物の分離は、一般に公知な方法に
より電解質例えば塩化ナトリウム又は塩化カリウムによ
る反応媒体からの塩析又は反応溶液の蒸発例えば噴霧乾
燥により行われる。
より電解質例えば塩化ナトリウム又は塩化カリウムによ
る反応媒体からの塩析又は反応溶液の蒸発例えば噴霧乾
燥により行われる。
堝析物又は反応溶媒の乾φに際しては、場合によっては
、安定剤例えば第−又は第二燐酸ナトリウム又はカリウ
ム等の助剤、あるいはダストレス化剤、溶解、染色性改
良剤等の助剤を添加することもできる。
、安定剤例えば第−又は第二燐酸ナトリウム又はカリウ
ム等の助剤、あるいはダストレス化剤、溶解、染色性改
良剤等の助剤を添加することもできる。
本発明において使用できる一般式（２）で示される芳香
族アミンとしては、たとえばアニリン−２−β−スルフ
１−ト王チルスルフ會ン、５−クロルアニリン−２−β
−スルフ１−トエチルスルフ會ン、６−スルホアニリン
−２−β−スルファートエタ・ルスルフ會ン、アニリン
−２−β−チオスルファートエチルス！レフ電ン、６−
クロルアニリン−２−β−チオスルフ１−トエチルスル
フ中ン、６−スルホアニリン−２−β−チオスルフアー
トエチルスルホン、アニリン−２−β−ホスフ１−トエ
チルスルホン、６−クロルアニリン−２−β−ホスフ１
−トエチルスル７オン、６−スルホアニリン−２−β−
ホスファートエチルスル７ 肴ン、アニリン−２−ビニ
ルスルフ。
族アミンとしては、たとえばアニリン−２−β−スルフ
１−ト王チルスルフ會ン、５−クロルアニリン−２−β
−スルフ１−トエチルスルフ會ン、６−スルホアニリン
−２−β−スルファートエタ・ルスルフ會ン、アニリン
−２−β−チオスルファートエチルス！レフ電ン、６−
クロルアニリン−２−β−チオスルフ１−トエチルスル
フ中ン、６−スルホアニリン−２−β−チオスルフアー
トエチルスルホン、アニリン−２−β−ホスフ１−トエ
チルスルホン、６−クロルアニリン−２−β−ホスフ１
−トエチルスル７オン、６−スルホアニリン−２−β−
ホスファートエチルスル７ 肴ン、アニリン−２−ビニ
ルスルフ。
ン、５−クロルアニリン−２−ビニルスルフ會ン、５−
スルポアホリン−２−ビニルスルホン、アニリン−２−
β−クロルエチルスルフ中ン、６−クロルアニリン−２
−β−クロルエチルスルフ會ン、５−ス゛ルホアニリン
ー２−β−クロルエチルスルフ會ンがアケられる。
スルポアホリン−２−ビニルスルホン、アニリン−２−
β−クロルエチルスルフ中ン、６−クロルアニリン−２
−β−クロルエチルスルフ會ン、５−ス゛ルホアニリン
ー２−β−クロルエチルスルフ會ンがアケられる。
本発明による新規な化合物は繊維反応性を有し、セルロ
ース繊維からなる材料、天然又は合成ポリアミド燐縁、
ポリウレタン繊維及び皮革の染色及び捺染に対して非常
に良好な性質を有する。
ース繊維からなる材料、天然又は合成ポリアミド燐縁、
ポリウレタン繊維及び皮革の染色及び捺染に対して非常
に良好な性質を有する。
セルロースｉａ＃とは好ましくは木綿及び再生セルロー
スが例示されるが他の植物繊維、例えばリネン、大麻、
黄麻も含まれる。ポリアミド繊維としては天然並びに６
合成繊維例えば羊毛及び別の動物毛、絹、ポリアミド−
６゜６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１、又はポリ
アミド−４などが例示される。
スが例示されるが他の植物繊維、例えばリネン、大麻、
黄麻も含まれる。ポリアミド繊維としては天然並びに６
合成繊維例えば羊毛及び別の動物毛、絹、ポリアミド−
６゜６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１、又はポリ
アミド−４などが例示される。
本発明化合物は特にセルロース繊維の染色および捺染に
有用であり、染色および捺染は通常の反応性について行
われている通常の方法により実施される。
有用であり、染色および捺染は通常の反応性について行
われている通常の方法により実施される。
即ち、吸尽法の場合、炭酸ソーダ、第三リン酸ソーダ、
苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝または食埴を加
えた染浴で比較的低い温度で行われる。また、捺染法に
よる染色もでき例えば重炭酸ソーダ、炭酸ソーダ、第三
リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤と尿素および糊
剤好ましくはアルギン峻ソーダ等を含む色糊を繊維に印
捺し、中間乾燥後１００〜２００℃で蒸熱または乾熱−
することにより行なわれる。
苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝または食埴を加
えた染浴で比較的低い温度で行われる。また、捺染法に
よる染色もでき例えば重炭酸ソーダ、炭酸ソーダ、第三
リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤と尿素および糊
剤好ましくはアルギン峻ソーダ等を含む色糊を繊維に印
捺し、中間乾燥後１００〜２００℃で蒸熱または乾熱−
することにより行なわれる。
更に本発明の染色は連続法により行われてもよいし、コ
ールド パッド パッチ染色も可能である。
ールド パッド パッチ染色も可能である。
本発明による新規化合物は染色ストック液及び捺染ペー
スト液中で、又アルカリの存在下で物理的、化学的に優
れた安定性を示し、通常の染色及び捺染において非常に
良好な親和性ときわめて優れたビルドアツプ性を有する
。吸尽染色においては、比較的浴比及び染色温度等の影
響を受けにくく、再現性よく均染性に優れた染色物を与
える。
スト液中で、又アルカリの存在下で物理的、化学的に優
れた安定性を示し、通常の染色及び捺染において非常に
良好な親和性ときわめて優れたビルドアツプ性を有する
。吸尽染色においては、比較的浴比及び染色温度等の影
響を受けにくく、再現性よく均染性に優れた染色物を与
える。
本発明の化合物により得られる染色物あるいは捺染物は
高い着色力と優れた光沢を有しており、諸堅牢度、特に
塩素堅牢度、耐光堅牢度、汗日光堅牢度等に優れ、かつ
極めて良好な抜染性を有している。
高い着色力と優れた光沢を有しており、諸堅牢度、特に
塩素堅牢度、耐光堅牢度、汗日光堅牢度等に優れ、かつ
極めて良好な抜染性を有している。
次に本発明を実施例によって説明する。文中、部は重量
部を示す。
部を示す。
実施例１
水６０部に塩化シアヌル９．５部とノニオン系界面活性
剤の少量を加えよく分散させた後、約５℃でアニリン−
２−β−スルフ１−トエチルスルホン１４１部を加え、
１５％炭酸ナトリウム水溶液を加えつつＰＨ８〜４に約
８時間保った。反応が終了すればｍ−フェニレンジアミ
ンスルホン１１９．４１１Ｂを加え、ＰＨ４〜７ 、２
０〜８０Ｔ：ｉＣＣ−晩攪拌した。その間１５％炭酸ナ
トリウム水溶液でｐＨを維持した。
剤の少量を加えよく分散させた後、約５℃でアニリン−
２−β−スルフ１−トエチルスルホン１４１部を加え、
１５％炭酸ナトリウム水溶液を加えつつＰＨ８〜４に約
８時間保った。反応が終了すればｍ−フェニレンジアミ
ンスルホン１１９．４１１Ｂを加え、ＰＨ４〜７ 、２
０〜８０Ｔ：ｉＣＣ−晩攪拌した。その間１５％炭酸ナ
トリウム水溶液でｐＨを維持した。
その後θ〜６℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム８．７部、
濃塩酸１８．０部を加え、同温度で１時間攪拌する。過
剰の亜硝酸を除去してジアゾ化液を得る。
濃塩酸１８．０部を加え、同温度で１時間攪拌する。過
剰の亜硝酸を除去してジアゾ化液を得る。
一方、１６．０部１７）Ｈ酸を水７０部ニｐ Ｈ７で中
和溶解し、２０−８０１？：において無水醋酸２０．６
部を加え、ＰＨ７〜７．５として８時間攪拌後、９０〜
９６℃、ＰＨ８〜８．５で１時間保温する。室温まで冷
却した後に、ジアゾ化液に加え、ＰＨ５〜７、。
和溶解し、２０−８０１？：において無水醋酸２０．６
部を加え、ＰＨ７〜７．５として８時間攪拌後、９０〜
９６℃、ＰＨ８〜８．５で１時間保温する。室温まで冷
却した後に、ジアゾ化液に加え、ＰＨ５〜７、。
〜６℃にお−いてカップリングを行う。反応終了後塩化
ナトリウムで塩析、濾過そして乾燥することにより、下
式（１） 入ユＡエツ１０鴫（永シ１１２ の新規反応染料を主としてナトリウム塩の形で含有する
、電解質含有の赤色粉末を得た。通常の使用方法により
、ビルドアツプ性、諸堅牢度、均染性、抜染性等の優れ
た性能を有する赤色の染色物を得た。
ナトリウムで塩析、濾過そして乾燥することにより、下
式（１） 入ユＡエツ１０鴫（永シ１１２ の新規反応染料を主としてナトリウム塩の形で含有する
、電解質含有の赤色粉末を得た。通常の使用方法により
、ビルドアツプ性、諸堅牢度、均染性、抜染性等の優れ
た性能を有する赤色の染色物を得た。
実施例２〜１７
同様にして下記のジアゾ成分とカップリング成分から夫
々相当する新１規染料を得、これを用いて実施例１と同
様に染色したところ、いずれも実施例１に記載の優れた
状態を示した。 −１２−
々相当する新１規染料を得、これを用いて実施例１と同
様に染色したところ、いずれも実施例１に記載の優れた
状態を示した。 −１２−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 遊離酸の形で下記一般式 （式中、ｘはβ−スルフアートエチル、β−チオスルフ
１−トエチル、β−ホスファートエチル、β−クロルエ
チル又はビニルを表わし、Ｙは水素原子、塩ｌ＃啄子又
はスルホン酸基を表わし、艮は炭素数が６までのアルキ
ル、アルケニルまたはアルキニル基を表わす。） で示される三官能型反応性化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8127882A JPS58198567A (ja) | 1982-05-13 | 1982-05-13 | 二官能型反応性化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8127882A JPS58198567A (ja) | 1982-05-13 | 1982-05-13 | 二官能型反応性化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58198567A true JPS58198567A (ja) | 1983-11-18 |
| JPH042629B2 JPH042629B2 (ja) | 1992-01-20 |
Family
ID=13741898
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8127882A Granted JPS58198567A (ja) | 1982-05-13 | 1982-05-13 | 二官能型反応性化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58198567A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4837310A (en) * | 1986-01-16 | 1989-06-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Red or bluish-red fiber-reactive monoazo compound having 7-substituted amino-1-naphthol-sulfonic acid as coupling component between the chromophore and fiber reactive portions of the compound |
| CN110903680B (zh) * | 2019-12-23 | 2021-09-03 | 上海染料研究所有限公司 | 一种食用着色剂的低盐提纯的方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56118976A (en) * | 1980-02-20 | 1981-09-18 | Sumitomo Chemical Co | Dyeing of cellulosic fiber |
| JPS56163153A (en) * | 1980-03-25 | 1981-12-15 | Hoechst Ag | Water-soluble azo compound, its manufacture and use thereof as dye |
-
1982
- 1982-05-13 JP JP8127882A patent/JPS58198567A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56118976A (en) * | 1980-02-20 | 1981-09-18 | Sumitomo Chemical Co | Dyeing of cellulosic fiber |
| JPS56163153A (en) * | 1980-03-25 | 1981-12-15 | Hoechst Ag | Water-soluble azo compound, its manufacture and use thereof as dye |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4837310A (en) * | 1986-01-16 | 1989-06-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Red or bluish-red fiber-reactive monoazo compound having 7-substituted amino-1-naphthol-sulfonic acid as coupling component between the chromophore and fiber reactive portions of the compound |
| CN110903680B (zh) * | 2019-12-23 | 2021-09-03 | 上海染料研究所有限公司 | 一种食用着色剂的低盐提纯的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH042629B2 (ja) | 1992-01-20 |
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