JPS58192864A - ２−アミノ−５−アシルアミノ−４′−メチル−３′−スルホ−１，１′−ジフエニルスルホン化合物およびその製法 - Google Patents
２−アミノ−５−アシルアミノ−４′−メチル−３′−スルホ−１，１′−ジフエニルスルホン化合物およびその製法Info
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- JPS58192864A JPS58192864A JP58060106A JP6010683A JPS58192864A JP S58192864 A JPS58192864 A JP S58192864A JP 58060106 A JP58060106 A JP 58060106A JP 6010683 A JP6010683 A JP 6010683A JP S58192864 A JPS58192864 A JP S58192864A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本％明の目的は染料製造に遇する新規な化合物を見出１
ことである。
ことである。
本発明名は炊究の結果、式（１〕で表わされる化ｆｆ智
かこの目的にかなうことを見出した。
かこの目的にかなうことを見出した。
促って、本発明は式
〔本式において Ｒ／は置換されていないかまたは８Ｍ
侠されている０１−１ｍアルキル基、シクロアルキル基
、アラルキルｊｉｔたはアリール基であり、Ｘｌ）−Ｇ
ｏ−４、Ｂｏｇ −ｍ％ｔ ｆ、＝ ４！−ｓｏ、ｍｍ
−もしくは−０咋り（Ｒ′は！ｌ１ｌＩ木原子に結合し
、Ｙは水氷原子または０１−、アルキル基でろるものと
する）品であり、２は水系原子またはＯｌ−、アルキル
基でめるか、ただしＸが一０〇−基であるとぎは、’１
−１１アルキル晶としてのＲ′はハロゲン原子によつ”
ｃＩＩ［ｍされていてはならないものとし、七し１アリ
ール無としてのＲ′は置換されていないフェニルＡｔた
けフェニルスルホニルアミン暴くより１侠された７エエ
ル轟ではないものとする〕で表わされる化ｆｆｒ物に関
する・ ０１−１＋１アルキル２ｉｌｋＲ′はｔａされていない
かまたはヤリえはノ・ロデン原子例えは７ツ木原子、一
本原子または契：８原子、ヒドロキシル基、スルファト
基、スルホゑ、カルボキシル基、シアノ基、０１−４ア
ルコキシ第、例えはメトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、インプロポ中シ暴、ブトキシ量、第二敏ブトキシ
無、諏三敏デトキシＪｋｔたはインブトキシ品、および
１〜６債の縦木原子を４９”ｆるアルカノイル基例えは
アセチル基またはプロピオニル基、およびベンゾイル基
によってさらに１１侠されているＩｊｌｌ餉のまたはり
分れしたアルキル基でるる。０１−１１アルキル譲とし
てのＲ′として次の例か−げられる二メチル番、ブチル
基、β−クロロエテル柩、β−ヒドロキシエチル島、Ｉ
−シアノエチル基、プロピル趣、イングロビル基、ンー
オキングロビルｌ１ｓｓ”−ブチル基、イソブチル無、
銀二敏ブチル着、艶三敏ブチル＾、ペンチル−６−１、
ヘゲチル−３−ｊｌｌおよびドデシル基。
侠されている０１−１ｍアルキル基、シクロアルキル基
、アラルキルｊｉｔたはアリール基であり、Ｘｌ）−Ｇ
ｏ−４、Ｂｏｇ −ｍ％ｔ ｆ、＝ ４！−ｓｏ、ｍｍ
−もしくは−０咋り（Ｒ′は！ｌ１ｌＩ木原子に結合し
、Ｙは水氷原子または０１−、アルキル基でろるものと
する）品であり、２は水系原子またはＯｌ−、アルキル
基でめるか、ただしＸが一０〇−基であるとぎは、’１
−１１アルキル晶としてのＲ′はハロゲン原子によつ”
ｃＩＩ［ｍされていてはならないものとし、七し１アリ
ール無としてのＲ′は置換されていないフェニルＡｔた
けフェニルスルホニルアミン暴くより１侠された７エエ
ル轟ではないものとする〕で表わされる化ｆｆｒ物に関
する・ ０１−１＋１アルキル２ｉｌｋＲ′はｔａされていない
かまたはヤリえはノ・ロデン原子例えは７ツ木原子、一
本原子または契：８原子、ヒドロキシル基、スルファト
基、スルホゑ、カルボキシル基、シアノ基、０１−４ア
ルコキシ第、例えはメトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、インプロポ中シ暴、ブトキシ量、第二敏ブトキシ
無、諏三敏デトキシＪｋｔたはインブトキシ品、および
１〜６債の縦木原子を４９”ｆるアルカノイル基例えは
アセチル基またはプロピオニル基、およびベンゾイル基
によってさらに１１侠されているＩｊｌｌ餉のまたはり
分れしたアルキル基でるる。０１−１１アルキル譲とし
てのＲ′として次の例か−げられる二メチル番、ブチル
基、β−クロロエテル柩、β−ヒドロキシエチル島、Ｉ
−シアノエチル基、プロピル趣、イングロビル基、ンー
オキングロビルｌ１ｓｓ”−ブチル基、イソブチル無、
銀二敏ブチル着、艶三敏ブチル＾、ペンチル−６−１、
ヘゲチル−３−ｊｌｌおよびドデシル基。
Ｒ′は好！シ〈は、置換されているかまたはｍｓされて
いない０１−、アルキル基である。
いない０１−、アルキル基である。
Ｒ′かシクロアルキル基でめるならは、適当ｔシクロア
ルキル旗のガとしては叶ましくは５ｊＩＩＬまたは６１
に壌を有するもの、特にシクロヘキシル基か命けられる
。
ルキル旗のガとしては叶ましくは５ｊＩＩＬまたは６１
に壌を有するもの、特にシクロヘキシル基か命けられる
。
アラルキル基Ｒ’ｌＸ好ましくは０１−４フルキル７工
−ル本またはアルキルナフチルｉ！に、？ｌＩえはベン
シル夛または７エネチル基である。
−ル本またはアルキルナフチルｉ！に、？ｌＩえはベン
シル夛または７エネチル基である。
ｈ′ρ・アリール基であるときは、アリール基はベンゼ
ン！たはす７タレン糸夕１１ Ｋ槁するものか好まＬ＜
、１飯されていないかまたを工例えは０１−４ アル
キル基−ノえはメチルゑｓ ’ｌ−４１ルコキシ＆？ｌ
Ｊχはメトキシ基求たはメトキシ基、ハロゲン原子νり
えは７ツ系庫子、塙木皐子または臭素原子、１〜６個の
に木ぶ千ｔＭｊるアルカノイルアミ７基レリえはアセチ
ルアンノ基、ヒドロキシル基およびカルボキシル参によ
ってさ＆）Ｋ箇洟されている。
ン！たはす７タレン糸夕１１ Ｋ槁するものか好まＬ＜
、１飯されていないかまたを工例えは０１−４ アル
キル基−ノえはメチルゑｓ ’ｌ−４１ルコキシ＆？ｌ
Ｊχはメトキシ基求たはメトキシ基、ハロゲン原子νり
えは７ツ系庫子、塙木皐子または臭素原子、１〜６個の
に木ぶ千ｔＭｊるアルカノイルアミ７基レリえはアセチ
ルアンノ基、ヒドロキシル基およびカルボキシル参によ
ってさ＆）Ｋ箇洟されている。
アリール基としてのＲ′は、特に、＆侠されているρ・
またはＩ１１侠されていないフェニル基である。
またはＩ１１侠されていないフェニル基である。
ｘｌ・−〇ＯＮ／Ｙ基であるときは、Ｙは水系原子ま＼
たは０１−４ アルキル蕊狗えはエチル基、エチル基
、プロピル族、イングロビル島、ブチル基、インブチル
基、第二載デチル基または謝三敏デチルホでるる。Ｙは
ｆ！ｆテしくに水嵩原子、エチル基またはエチル基でシ
る。
、プロピル族、イングロビル島、ブチル基、インブチル
基、第二載デチル基または謝三敏デチルホでるる。Ｙは
ｆ！ｆテしくに水嵩原子、エチル基またはエチル基でシ
る。
２かＣ１−４アルキル基で赤るときは、過当な島の←Ｊ
としてメチル基、エテル基、ニア′ロビルゑ、イングロ
ビル羨またはブチル基か皐けられる。２は好ましくは水
鳥原子でめる・ 罰１式（１）で六わされる化合物は式 で軟わされる化１！ｔｇを水陪敵中で物絵性または中性
ないし狗アルカリ社の１値でＯ〜ＩＯ［Ｊ℃のｌ’ｂｌ
の温嵐ＶＣおいて、言た所望ならは有＋に浴録中におお
い又、基Ｒ’ −Ｘを尋人する化合物と反応させて式（
１）で六わされる化合物とすることによって製造さハる
。
としてメチル基、エテル基、ニア′ロビルゑ、イングロ
ビル羨またはブチル基か皐けられる。２は好ましくは水
鳥原子でめる・ 罰１式（１）で六わされる化合物は式 で軟わされる化１！ｔｇを水陪敵中で物絵性または中性
ないし狗アルカリ社の１値でＯ〜ＩＯ［Ｊ℃のｌ’ｂｌ
の温嵐ＶＣおいて、言た所望ならは有＋に浴録中におお
い又、基Ｒ’ −Ｘを尋人する化合物と反応させて式（
１）で六わされる化合物とすることによって製造さハる
。
４に’−Ｘを尋人する過当な化合物の例は、脱−し侍る
ハロゲン原子例えばフッ累原子、−木原子または簀亀虎
子を、またはヒドロキシル基を是式’−Ｘ（１）十のｘ
Ｋ軸結合１宮んでいる化合物、無水物の−おによって為
Ｒ’−Ｘを尋人する化合物、蓼だは式（２）で六ねされ
る化′＆物と反応して、６加および、ｍ績ならば、それ
に軟く転位によって、Ｆｌｊえはジケテンまたはインシ
アナートによる性力ｌケ（よって弐（１）で次わされる
化合物１に′庄する化合物である。
ハロゲン原子例えばフッ累原子、−木原子または簀亀虎
子を、またはヒドロキシル基を是式’−Ｘ（１）十のｘ
Ｋ軸結合１宮んでいる化合物、無水物の−おによって為
Ｒ’−Ｘを尋人する化合物、蓼だは式（２）で六ねされ
る化′＆物と反応して、６加および、ｍ績ならば、それ
に軟く転位によって、Ｆｌｊえはジケテンまたはインシ
アナートによる性力ｌケ（よって弐（１）で次わされる
化合物１に′庄する化合物である。
４当な駅、水割の例としてはカルボジイミドおよびｇＩ
！ｌｉｔ歇トリフェニトリフェニルる。
！ｌｉｔ歇トリフェニトリフェニルる。
藻Ｒ’−Ｉを尋人する出％化合物の例として次のものか
φけられる二無水酢酸、無水プロピオン酸、無水７タル
鈑、イソシアン酸フェニル、インシアン叡６−クロロフ
ェニル、イソシアン酸メチル、イソシアン酸メチル、イ
ソシアン緻イソグロビル、イソシアンｗｋ＃４三敏ブチ
ル、イソシアン瞭シクロへ千シル、イソシアンａｋ４−
メチルフェニル、クロロイ版り一メチルアミド、クロロ
イ酸麺−エチルアミド、クロロイ鈑ｙ−イソプロピルア
ｉド、クロロｖｍｍ−＊三敏デチルアンド、クロロデー
８−シクロヘキシルアミド、クロロゲ鈑Ｍ１層−ジメチ
ルアミド、クロロｆａｌｌ１１．１ｌｌ−ゾエテルアき
ド、メタンスルホクロリド、エタンスルホクロリド、エ
チルアミノスルホクロリド、フェニルアミノスル小クロ
リド、ｐ−トリルアミノスルホクロリド、４−アセチル
アミノフェニルスルホクロリド、アセチルクロリド、グ
ロビオニルクロリド、アセトアセチルクロリド、ブチリ
ル、インブチリル、バレリル、インバレリルまたはヒバ
ロイルクロリド、ノーエチルブチリルクロリド、２−エ
チルヘキサンカルメン緻クロリド、４−メチルベンゾイ
ルクロリド、４−クロロベンゾイルクロリド、ノーフェ
ニルアセチルクロリド、ジケテン、２−ヒドロキシ女Ｍ
、ｕｍおよびフタル酸。
φけられる二無水酢酸、無水プロピオン酸、無水７タル
鈑、イソシアン酸フェニル、インシアン叡６−クロロフ
ェニル、イソシアン酸メチル、イソシアン酸メチル、イ
ソシアン緻イソグロビル、イソシアンｗｋ＃４三敏ブチ
ル、イソシアン瞭シクロへ千シル、イソシアンａｋ４−
メチルフェニル、クロロイ版り一メチルアミド、クロロ
イ酸麺−エチルアミド、クロロイ鈑ｙ−イソプロピルア
ｉド、クロロｖｍｍ−＊三敏デチルアンド、クロロデー
８−シクロヘキシルアミド、クロロゲ鈑Ｍ１層−ジメチ
ルアミド、クロロｆａｌｌ１１．１ｌｌ−ゾエテルアき
ド、メタンスルホクロリド、エタンスルホクロリド、エ
チルアミノスルホクロリド、フェニルアミノスル小クロ
リド、ｐ−トリルアミノスルホクロリド、４−アセチル
アミノフェニルスルホクロリド、アセチルクロリド、グ
ロビオニルクロリド、アセトアセチルクロリド、ブチリ
ル、インブチリル、バレリル、インバレリルまたはヒバ
ロイルクロリド、ノーエチルブチリルクロリド、２−エ
チルヘキサンカルメン緻クロリド、４−メチルベンゾイ
ルクロリド、４−クロロベンゾイルクロリド、ノーフェ
ニルアセチルクロリド、ジケテン、２−ヒドロキシ女Ｍ
、ｕｍおよびフタル酸。
入（１）で表わされる化合物の好ましい振造方法壷工
（Ｋｌ 式（２）で衣わ６れる化合１を式ｈ’ −ｘ
−ム （３） Ｃ式中ム壷エハロｒン諷子、？ｌＩえはフッ阜摩子、−
，４，１８１ｆ ｔたはｘｉｓ子であり、ｈ’ｈｚびｘ
は１ＬＩＪＩＣｊｔｉいて建株した通りである〕で衣わ
される化合物と反応させるか、 （し１ メ、 ｚ 〔式中Ｒ′および２は式（１）において足表した通りで
める〕 で六わされる化合物を教壇するたりに、式（２）で六わ
される化合物と武 バ’−ｏａ−（５） で表わされる希１に今人する無水物とＶ ｒ５ＬＥＣさ
せるか、 （０）式 〔式中ｈ′および２４１式（１）において電報した通り
でめる〕 で嵌わされる化せ管を製造するために１式（２）で六わ
される化合物と式 ％式％（７） で表わされるインシアナートとを反応させるか、させる
か、または （０） 壱＋＃！ル味申で、かつ脱水網の存在下にお
いて、式（２）で六わされる化合物を式 Ｒ’−ｃｏｏ）１（８） 〔式（８〕の中のＲ′は式（１）にわｖｈ工定義した遡
りておる〕 で表わさｒＬる化合物と反応さぜることから成る。
−ム （３） Ｃ式中ム壷エハロｒン諷子、？ｌＩえはフッ阜摩子、−
，４，１８１ｆ ｔたはｘｉｓ子であり、ｈ’ｈｚびｘ
は１ＬＩＪＩＣｊｔｉいて建株した通りである〕で衣わ
される化合物と反応させるか、 （し１ メ、 ｚ 〔式中Ｒ′および２は式（１）において足表した通りで
める〕 で六わされる化合物を教壇するたりに、式（２）で六わ
される化合物と武 バ’−ｏａ−（５） で表わされる希１に今人する無水物とＶ ｒ５ＬＥＣさ
せるか、 （０）式 〔式中ｈ′および２４１式（１）において電報した通り
でめる〕 で嵌わされる化せ管を製造するために１式（２）で六わ
される化合物と式 ％式％（７） で表わされるインシアナートとを反応させるか、させる
か、または （０） 壱＋＃！ル味申で、かつ脱水網の存在下にお
いて、式（２）で六わされる化合物を式 Ｒ’−ｃｏｏ）１（８） 〔式（８〕の中のＲ′は式（１）にわｖｈ工定義した遡
りておる〕 で表わさｒＬる化合物と反応さぜることから成る。
式（１）で表わされる好ましい化合′＠は式中において
、Ｒ′はｍ槙されていないかまたはヒドロ−シル無、メ
トキシ基またはアセチル基によってｍ％さｔ（ているＣ
１−’Ｆアルキル蕪であるか、＊換されていないかまた
はメチル基、ヒドロキシル基、埴＾諷子、カルメキシル
為またはアセチルアば）基ｆＣよってｍｓされているフ
ェニル無、ベンシル基。
、Ｒ′はｍ槙されていないかまたはヒドロ−シル無、メ
トキシ基またはアセチル基によってｍ％さｔ（ているＣ
１−’Ｆアルキル蕪であるか、＊換されていないかまた
はメチル基、ヒドロキシル基、埴＾諷子、カルメキシル
為またはアセチルアば）基ｆＣよってｍｓされているフ
ェニル無、ベンシル基。
−ｃｏｗ′” ６ ！り４Ｘ −ｓｏ、Ｎｔｔ （Ｍ
’＋ｓｉａ＆原−ｆニｍ＼ ６しているものとする）麺でめり、２は水系原子である
ものである。これらの化合物は式（ン）で表わされ、式
中２は水系原子でめる化合豐を、式（５゜で表わされる
７ＩＩＣを尋人する無水物またはジケテン、または式＜
６） または（７）で表わされる化合物〔式（３Ｊ、Ｌ
５Ｊおよび（７）におけるＲ′およびＸは好ましくは先
にボーした通りでめるものとする〕と反応させることに
よって振４″′ｆる。
’＋ｓｉａ＆原−ｆニｍ＼ ６しているものとする）麺でめり、２は水系原子である
ものである。これらの化合物は式（ン）で表わされ、式
中２は水系原子でめる化合豐を、式（５゜で表わされる
７ＩＩＣを尋人する無水物またはジケテン、または式＜
６） または（７）で表わされる化合物〔式（３Ｊ、Ｌ
５Ｊおよび（７）におけるＲ′およびＸは好ましくは先
にボーした通りでめるものとする〕と反応させることに
よって振４″′ｆる。
式（１）で表わされる化合−の−１として次のものか挙
けられる：２−アきノー５−アセチルアイノー４′−メ
チル−１，１′−ジフェニルスルホン−６′−スルホン
峻、２−アミノ−５−ｆロビオニルアｉノー４′−メチ
ル−１，１′−ジフェニルスルホン−６′−スルホン阪
、２−アミノ−ｂ−メチルスルファ七イルー４′−メチ
ル−１、１’−ジフェニルスルホン−６′−スルホン酸
、２−アずノー５− （２’−オ中ジグチリルアミノ）
−４“−メチル−１，１”−ジフェニルスルホン−６９
−スルホ／ ｋ 、２−７ミノー５−ブチリルア建ノー
４′−メチル−１，１′−ジフェニルスルホン−３′−
スルホン酸、２−アイ７−５−インアロビオニルアミノ
−４′−メチル−１，１’−ジフェニルスルホン−６′
−スルホン款、） ！−アミノー５−パレリルアｉ
／ −４’−メチル−１、１’−ジフェニルスルホン−
３′−スルホン峡、２−アミノ−５−インバレリルアン
ノー４′−メチル−１、１’−ジフェニルスルホン−６
′−スル示ン−、ノーアミノー５−ピパロイルアミノ−
４′−メチル−１、１’−ジフェニルスルホン−６′−
スルホン阪、ノーアミノーｂ −（３’−エチルブチリ
ルア＜ ／ ）−４“−メチル−１，１“−ジフェニル
スルホン−６“−〜スルホン酸、２−アミノ−５−（５
’−エチルヘキサノイルアミノ）−４″−メチル−１゜
１“−ジフェニルスルホン−３“−スルホン数、ｚ−ア
ミノ−５−メチルアミノカルボニルアミノ−４′−メチ
ル−１，１′−ジフェニルスルホン−６′−スル小ン叡
、ノーアゼノー５−エテルアミノカル〆ニルアｉ ／
−４’−メチル−１、１’−ジフェニルスルホン−６１
−スルホン叡、ノーアイノー５−イソｆａビルアミノカ
ルざニルアミ／−４’−メチル−ｉ 、 ｉ’−ジフェ
ニルスルホン−６′−スルホン飯、２−アｉノー５−拓
三軟デテルアミノ力ルビニルアミノ−４′−メナルー１
、１’−ジフェニルスルホン−６′−スルホン販、２
−アきノー５−シクロヘキシルアミノ力ルポニルアξノ
ー４′−メチル−１、１’−ジフェニルスル示ノー３′
−スルホン鈑、ノーアミノー５−Ｎ 、 Ｎ−ジメチル
アミノ力ルポニルアミノ−４７−メチル−１，１′−ジ
フェニルスルホン−６′−スルホン敞、２−アミノ−５
−Ｍ。
けられる：２−アきノー５−アセチルアイノー４′−メ
チル−１，１′−ジフェニルスルホン−６′−スルホン
峻、２−アミノ−５−ｆロビオニルアｉノー４′−メチ
ル−１，１′−ジフェニルスルホン−６′−スルホン阪
、２−アミノ−ｂ−メチルスルファ七イルー４′−メチ
ル−１、１’−ジフェニルスルホン−６′−スルホン酸
、２−アずノー５− （２’−オ中ジグチリルアミノ）
−４“−メチル−１，１”−ジフェニルスルホン−６９
−スルホ／ ｋ 、２−７ミノー５−ブチリルア建ノー
４′−メチル−１，１′−ジフェニルスルホン−３′−
スルホン酸、２−アイ７−５−インアロビオニルアミノ
−４′−メチル−１，１’−ジフェニルスルホン−６′
−スルホン款、） ！−アミノー５−パレリルアｉ
／ −４’−メチル−１、１’−ジフェニルスルホン−
３′−スルホン峡、２−アミノ−５−インバレリルアン
ノー４′−メチル−１、１’−ジフェニルスルホン−６
′−スル示ン−、ノーアミノー５−ピパロイルアミノ−
４′−メチル−１、１’−ジフェニルスルホン−６′−
スルホン阪、ノーアミノーｂ −（３’−エチルブチリ
ルア＜ ／ ）−４“−メチル−１，１“−ジフェニル
スルホン−６“−〜スルホン酸、２−アミノ−５−（５
’−エチルヘキサノイルアミノ）−４″−メチル−１゜
１“−ジフェニルスルホン−３“−スルホン数、ｚ−ア
ミノ−５−メチルアミノカルボニルアミノ−４′−メチ
ル−１，１′−ジフェニルスルホン−６′−スル小ン叡
、ノーアゼノー５−エテルアミノカル〆ニルアｉ ／
−４’−メチル−１、１’−ジフェニルスルホン−６１
−スルホン叡、ノーアイノー５−イソｆａビルアミノカ
ルざニルアミ／−４’−メチル−ｉ 、 ｉ’−ジフェ
ニルスルホン−６′−スルホン飯、２−アｉノー５−拓
三軟デテルアミノ力ルビニルアミノ−４′−メナルー１
、１’−ジフェニルスルホン−６′−スルホン販、２
−アきノー５−シクロヘキシルアミノ力ルポニルアξノ
ー４′−メチル−１、１’−ジフェニルスル示ノー３′
−スルホン鈑、ノーアミノー５−Ｎ 、 Ｎ−ジメチル
アミノ力ルポニルアミノ−４７−メチル−１，１′−ジ
フェニルスルホン−６′−スルホン敞、２−アミノ−５
−Ｍ。
Ｎ−ゾエチルアミノヵル〆ニルアミノー４′−メチル−
１、１’−ジフェニルスルホン−３′−スルホン酸、２
−アミノ−５−エチルアきノスルホニルアｉノー４′−
メチル−１、１’−ジフェニルスルホン−６′−スルホ
ン酸、２−アミノ−５−（４’−ア童チルアミノフェニ
ルスルファモイル）−４“−）ｆルー１．１“−ジフェ
ニルスルホン−３“−スルホン酸、ノーアミノー５−
（４’−メチルフェニルスルファモイル）−４“−メチ
ル−１，１“−ジフェニルスルホン−６Ｍ−スルホン酸
、２−アミノ−５−フェニルスルファモイル−４′−メ
チル−１、１’−１７フエニルスルホンー６′−スルポ
ンｆｌ、２−アイノー５−フェニルアミ７カルボニルア
イノー４′−メチル−１、１’−ジフェニルスルホン−
６′−スルポフ版、２−アミノ−ｂ −（４’−メチル
フェニルアミ７カルポニルア２）〕−〕４＃−メチルー
１．１−ジフェニルスルホン−６＃−スルホン酸、２−
アイノ−５−（３′−クロロフェニルアミノヵルボニル
アミノンーｌ−メチル−１、１”−ジフェニルスルホン
−６“−スルホン酸、ノーアきノー５−ベンジルカルボ
ニルアミノ−４′−メチ；−１＋ １’−ジフェニルス
ルホン−６′−スルホン酸、および２−ア１）−５−（
４’−メチル、４′−クロロ−１２′−ヒドロキシ−ま
たは２′−力ルボキシーベ／シイルア１））−４“−メ
チル−１，１“−ジフェニルスルホン−６〃−スルホン
酸。
１、１’−ジフェニルスルホン−３′−スルホン酸、２
−アミノ−５−エチルアきノスルホニルアｉノー４′−
メチル−１、１’−ジフェニルスルホン−６′−スルホ
ン酸、２−アミノ−５−（４’−ア童チルアミノフェニ
ルスルファモイル）−４“−）ｆルー１．１“−ジフェ
ニルスルホン−３“−スルホン酸、ノーアミノー５−
（４’−メチルフェニルスルファモイル）−４“−メチ
ル−１，１“−ジフェニルスルホン−６Ｍ−スルホン酸
、２−アミノ−５−フェニルスルファモイル−４′−メ
チル−１、１’−１７フエニルスルホンー６′−スルポ
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イノー４′−メチル−１、１’−ジフェニルスルホン−
６′−スルポフ版、２−アミノ−ｂ −（４’−メチル
フェニルアミ７カルポニルア２）〕−〕４＃−メチルー
１．１−ジフェニルスルホン−６＃−スルホン酸、２−
アイノ−５−（３′−クロロフェニルアミノヵルボニル
アミノンーｌ−メチル−１、１”−ジフェニルスルホン
−６“−スルホン酸、ノーアきノー５−ベンジルカルボ
ニルアミノ−４′−メチ；−１＋ １’−ジフェニルス
ルホン−６′−スルホン酸、および２−ア１）−５−（
４’−メチル、４′−クロロ−１２′−ヒドロキシ−ま
たは２′−力ルボキシーベ／シイルア１））−４“−メ
チル−１，１“−ジフェニルスルホン−６〃−スルホン
酸。
式（１）で次わされる化合物は例えはアゾ染料の１１ノ
たわのジアゾ数分として塙している。このアゾ染料の装
造は式（１）で貴ゎされる化合物をゾγゾ化し、そして
式 ％式％（９） （式中、Ｋａ力タッグリング成分無である）で次わされ
るカップリング取分とカップリングすることがら成る。
たわのジアゾ数分として塙している。このアゾ染料の装
造は式（１）で貴ゎされる化合物をゾγゾ化し、そして
式 ％式％（９） （式中、Ｋａ力タッグリング成分無である）で次わされ
るカップリング取分とカップリングすることがら成る。
侍られた呆靭はアミド基を含む材料例えは年毛、鞘およ
びポリウレタン繊維がら１１１ｆｉｔされる輸物用柩維
、ＩＩＩ／に鴨川フィラメントおよび布量の染色および
奔染に、しかし％には８成ポリアンドの染色および捺染
に通している。この場合慣用の染色力法が使用される。
びポリウレタン繊維がら１１１ｆｉｔされる輸物用柩維
、ＩＩＩ／に鴨川フィラメントおよび布量の染色および
奔染に、しかし％には８成ポリアンドの染色および捺染
に通している。この場合慣用の染色力法が使用される。
これらの染料はその貞朧さと原色カの強さ、良好な＃＆
尽性おまひビルドアップ性−１１示ルムアルデヒドに対
する象矩ｆ！１：および全般的に良好な鮎牢嵐、例えは
射光鮎牢展、鯵！ＩＩＩ！手巌、緻およびアルカリに対
する鮎牢簾、および湿式処理に対する瞥生差、咎に抗た
く、水、熱水および汗に対する１年直によって４Ｌ躯し
ており、また均染性である。
尽性おまひビルドアップ性−１１示ルムアルデヒドに対
する象矩ｆ！１：および全般的に良好な鮎牢嵐、例えは
射光鮎牢展、鯵！ＩＩＩ！手巌、緻およびアルカリに対
する鮎牢簾、および湿式処理に対する瞥生差、咎に抗た
く、水、熱水および汗に対する１年直によって４Ｌ躯し
ており、また均染性である。
以下の火九劾において、部は１重部でめる。菖ｉｔｓと
谷菫都との関係はダラムと立カセンチメートルとのｈ係
に勢しい。
谷菫都との関係はダラムと立カセンチメートルとのｈ係
に勢しい。
以下の大滲例に配したＲｆ誌は、割外脚指ボ秦を言むシ
リカゾル板上の漠鳩クロマトグラフィーに五り決建さ３
するものでるる。反相する展嗣陪録は酢飯エチル５谷ｍ
廊、クロロホルム５容量部およびメタノール４谷重都の
混８′＠である。
リカゾル板上の漠鳩クロマトグラフィーに五り決建さ３
するものでるる。反相する展嗣陪録は酢飯エチル５谷ｍ
廊、クロロホルム５容量部およびメタノール４谷重都の
混８′＠である。
ｔｙす１
ン、５−シアミノー４′−メチル−１，１′−ジフェニ
ルスルホ／−６′−スルホン赦３４．２．９を、１Ｕ麺
水酸化ナトリウムも准を６加すること罠よりＹ諷、ｐｔ
′１７で水１５０紅に浴解する。炭酸水嵩ナトリウム９
．２４ ＆ ′ｌｋ：注入し、冷却後無水グロビオン版
１３．ＣＪ ｙケ５〜７℃で１時間かけて一加する。檜
化す） ｌ／つ五を加えて沈殿を完了させ、午敗切Ｙｔ
Ｐ別し１１食塙水で氏鰺し、６０−７０゛Ｃで＾伊乾−
ム申で転減する。これにより式で表わされる申閣物５９
．６．Ｖを得る。ｋｆ亀；Ｕ、２８７゜ 例 ２ ２．５−シアミノ−４′−メチル−１，１′−ジフェニ
ルスルホン−６′−スルホン＃３４．２＆に２Ｍ水敵化
ナトリウム瘉ａを加えて、室−１−７で水１５０社に俗
解する。＃ＷＬを冷却し、イソシアン酸６−クロロフェ
ニル１５．４ Ｍを６〜５℃で１時間かけて實加する。
ルスルホ／−６′−スルホン赦３４．２．９を、１Ｕ麺
水酸化ナトリウムも准を６加すること罠よりＹ諷、ｐｔ
′１７で水１５０紅に浴解する。炭酸水嵩ナトリウム９
．２４ ＆ ′ｌｋ：注入し、冷却後無水グロビオン版
１３．ＣＪ ｙケ５〜７℃で１時間かけて一加する。檜
化す） ｌ／つ五を加えて沈殿を完了させ、午敗切Ｙｔ
Ｐ別し１１食塙水で氏鰺し、６０−７０゛Ｃで＾伊乾−
ム申で転減する。これにより式で表わされる申閣物５９
．６．Ｖを得る。ｋｆ亀；Ｕ、２８７゜ 例 ２ ２．５−シアミノ−４′−メチル−１，１′−ジフェニ
ルスルホン−６′−スルホン＃３４．２＆に２Ｍ水敵化
ナトリウム瘉ａを加えて、室−１−７で水１５０社に俗
解する。＃ＷＬを冷却し、イソシアン酸６−クロロフェ
ニル１５．４ Ｍを６〜５℃で１時間かけて實加する。
次に２Ｎ水鹸化ナトリウム帛故２〜６廁を加えて−を８
に調節し、賂醜を８５℃に加龜し、活性炭と共に枦通し
て清曾にする。晶出する生成物を智くの恢室温で戸別し
、食聰水で仇＃恢６０〜７０℃で真空乾−する。これに
より、式 ａｍ３ ＣＩ Ｏｋｉ で衣わされる甲鳳Ｉｍ！７５０．９６シＶ侍る。剋ｆ
（＊ ＝Ｕ、１ン２゜ １タリ ５ ２．５−シアきノー４′−メチル−１，１′−ジフェニ
ルスルホンー６−スルホン敵５４．２９に２ｂ水腋化ナ
トリウム給欲を加えて型温、−７において水１ｂＬｌ紅
にも−する。決酸水木ナトリウム１１．７６＆’に加え
た彼、メタンスルホクロリド１３．７４ Ｊ／なＶ）２
′＃Ｉ蘭かけて胸加する。中性の混百吻な−化す） Ｉ
）ラムで飽和し、塩析された生成切ｖｒ別する。ｊｌ：
基本で況即し６０〜７５℃で真。
に調節し、賂醜を８５℃に加龜し、活性炭と共に枦通し
て清曾にする。晶出する生成物を智くの恢室温で戸別し
、食聰水で仇＃恢６０〜７０℃で真空乾−する。これに
より、式 ａｍ３ ＣＩ Ｏｋｉ で衣わされる甲鳳Ｉｍ！７５０．９６シＶ侍る。剋ｆ
（＊ ＝Ｕ、１ン２゜ １タリ ５ ２．５−シアきノー４′−メチル−１，１′−ジフェニ
ルスルホンー６−スルホン敵５４．２９に２ｂ水腋化ナ
トリウム給欲を加えて型温、−７において水１ｂＬｌ紅
にも−する。決酸水木ナトリウム１１．７６＆’に加え
た彼、メタンスルホクロリド１３．７４ Ｊ／なＶ）２
′＃Ｉ蘭かけて胸加する。中性の混百吻な−化す） Ｉ
）ラムで飽和し、塩析された生成切ｖｒ別する。ｊｌ：
基本で況即し６０〜７５℃で真。
■
で次わさｒる、中闇切４２・４ンｙか倚られる。
ｋｆ 櫃＝Ｌ１．ン ９９゜
１ＭＩ４
アセトアセチル化
ン、５−ジアミノー４′−メチル−１，１′−ジフェニ
ルスルホンー６′−スルホン＊ｓ４．２ｙに１ｕＮ水瞭
化ナトリウム浴猷を加えて、菫龜、Ｐｋ１７において＊
１ｂＯａｌ１４に解解する。５℃に冷却憤、ジケテン９
．２４νを２〜５℃で１七時間かけて一加する。陶った
陪敵な活性炭と共ＫＦ遍して清智化し真空でＡ発乾藻１
ｊる。やヤ吸瀬性の粉末４５．２９を侍る。Ｒｆ伽＝
０．２５２゜ ジアゾ化 アセトアセチル成分８．５２ ＆をｍ龜で水３ＱＪＩｊ
にＷ！を帛し−１７〜８に調節する。４Ｎ亜硝酸ナトリ
ウム５紅を加え、この製本を水４υνと１０７Ｘｊｌｌ
ｋ５威との虎曾吻に胸加する。１０分彼残存する小過剰
の曲６１１鹸堪をスルファミン酸で分鱗する。
ルスルホンー６′−スルホン＊ｓ４．２ｙに１ｕＮ水瞭
化ナトリウム浴猷を加えて、菫龜、Ｐｋ１７において＊
１ｂＯａｌ１４に解解する。５℃に冷却憤、ジケテン９
．２４νを２〜５℃で１七時間かけて一加する。陶った
陪敵な活性炭と共ＫＦ遍して清智化し真空でＡ発乾藻１
ｊる。やヤ吸瀬性の粉末４５．２９を侍る。Ｒｆ伽＝
０．２５２゜ ジアゾ化 アセトアセチル成分８．５２ ＆をｍ龜で水３ＱＪＩｊ
にＷ！を帛し−１７〜８に調節する。４Ｎ亜硝酸ナトリ
ウム５紅を加え、この製本を水４υνと１０７Ｘｊｌｌ
ｋ５威との虎曾吻に胸加する。１０分彼残存する小過剰
の曲６１１鹸堪をスルファミン酸で分鱗する。
カッグリンダ
１４、Ｎ−ゾ１ ｆ ルー ｍ−トルイジン３．２６＆
をＩＬｌ埴ｃｋ１／、３ｔｊによって水２５ａｕＫ浴％
し、シアゾニウム−〇懸濶触を加える。７ｙ水飯化ナト
リウム給獣ＶＣＬリ−１な６に一動し表合安をこの一１
葎で６時閣放ｒＩＬＪる。次に−を９．５によけ、生成
物を（／’ Ｎすする。少量の食堝水でｖｃ、帥恢、６
５〜７０℃で臭仝乾鋒する。これにより、式 でνわされるモノアゾ染靭１１．９１．ＭＹ侍る。
をＩＬｌ埴ｃｋ１／、３ｔｊによって水２５ａｕＫ浴％
し、シアゾニウム−〇懸濶触を加える。７ｙ水飯化ナト
リウム給獣ＶＣＬリ−１な６に一動し表合安をこの一１
葎で６時閣放ｒＩＬＪる。次に−を９．５によけ、生成
物を（／’ Ｎすする。少量の食堝水でｖｃ、帥恢、６
５〜７０℃で臭仝乾鋒する。これにより、式 でνわされるモノアゾ染靭１１．９１．ＭＹ侍る。
かくして倚だ染料はポリアミドを貧味赤色の色−に染色
１Φ。この染料のλ工、工は５ Ｕ Ｕ Ｅｌｍである
。
１Φ。この染料のλ工、工は５ Ｕ Ｕ Ｅｌｍである
。
ガ ｂ
ｚ、ｂ−ジアミノ−４′−メチル−１，１′−ジフェニ
ルスルホン−６′−スルホン腋３４．２＆オＪ：ヒ楓原
水木ナトリウム８．４９なゾエチレングリコールソメチ
ルエーテル７５１ＬｔＩｆ１でかきまぜて均一な混合物
をつくる。サリチル酸１３．９＆および畦諌瞭トリフェ
ニル６８．２９をｉ加した後ｒｈｍ智を加ｍＬ、１１５
〜１２５℃でさらに６時間かきまぜる。クロロホルム３
０Ｌｌ鳳ｔを冨温で加え、失敗−を戸別し四重の電媒で
洗印する。濾過篩上の残分を水２０ Ｕ ｙｘｔ中にか
きまぜ、ｐＨ１に１０細水鈑化ナトリウム浴衣により７
に−細し、＾び吸引ｌ濾過する。氷水で抗Ｐｐ恢生敗物
を６０〜７０℃で真仝幹燥する。これにより式 で衆わされる甲１川ｖ！Ｉ２２，１１／を侍る。Ｒｔ値
＝０．３６６゜ モノアシル−４体および２ 、５−’・ジアミノ−４′
−ｉｆシル−、１’−ジフェニルスルホン−３′−スル
ホン敞Ｖ使って劉１〜５に配植の方法をくり返し、２−
アンノー５−アシルアンノー４′−メチル−１，１’−
ジフェニルスルホン−６′−スルホン酸％：作る。ここ
でアシル基は次のものであるニーｏｏａａ、、 −ｏｏ
ｃｋｉ、ｃｏｏｎ、、 −ｏｏｏｎ、ｃ剋、０Ｈ１−Ｃ
ＵＯＪＯｋｉ３Ｊ、、 −ｃｏｃｋｌ、ａｍ、ｏｎ、ａ
ｍ、、 −ｏｏｏムＨＯ”Ｃ”ｓｈｒｃ８Ｍ、
ｃ廊ＭＩＳ −Ｏ（ＪＮｋｉＯＩＩｋｉ３．−００ｍＭ０ＪＯ１ｉ、
Ｊ、、 −０ＯＮｋｌ−０（ＣＭ、）、。
ルスルホン−６′−スルホン腋３４．２＆オＪ：ヒ楓原
水木ナトリウム８．４９なゾエチレングリコールソメチ
ルエーテル７５１ＬｔＩｆ１でかきまぜて均一な混合物
をつくる。サリチル酸１３．９＆および畦諌瞭トリフェ
ニル６８．２９をｉ加した後ｒｈｍ智を加ｍＬ、１１５
〜１２５℃でさらに６時間かきまぜる。クロロホルム３
０Ｌｌ鳳ｔを冨温で加え、失敗−を戸別し四重の電媒で
洗印する。濾過篩上の残分を水２０ Ｕ ｙｘｔ中にか
きまぜ、ｐＨ１に１０細水鈑化ナトリウム浴衣により７
に−細し、＾び吸引ｌ濾過する。氷水で抗Ｐｐ恢生敗物
を６０〜７０℃で真仝幹燥する。これにより式 で衆わされる甲１川ｖ！Ｉ２２，１１／を侍る。Ｒｔ値
＝０．３６６゜ モノアシル−４体および２ 、５−’・ジアミノ−４′
−ｉｆシル−、１’−ジフェニルスルホン−３′−スル
ホン敞Ｖ使って劉１〜５に配植の方法をくり返し、２−
アンノー５−アシルアンノー４′−メチル−１，１’−
ジフェニルスルホン−６′−スルホン酸％：作る。ここ
でアシル基は次のものであるニーｏｏａａ、、 −ｏｏ
ｃｋｉ、ｃｏｏｎ、、 −ｏｏｏｎ、ｃ剋、０Ｈ１−Ｃ
ＵＯＪＯｋｉ３Ｊ、、 −ｃｏｃｋｌ、ａｍ、ｏｎ、ａ
ｍ、、 −ｏｏｏムＨＯ”Ｃ”ｓｈｒｃ８Ｍ、
ｃ廊ＭＩＳ −Ｏ（ＪＮｋｉＯＩＩｋｉ３．−００ｍＭ０ＪＯ１ｉ、
Ｊ、、 −０ＯＮｋｌ−０（ＣＭ、）、。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１１式 〔この式において、Ｒ′は置換されていないかまたはｔ
ｍｍされている０１−Ｉ＋１アルキル基、シクロアルキ
ル基、アラルキル晶または、アリール基であり、ｘ６＠
−ｃｏ−＆、−５ｏＩＩ−基、または−８０，Ｍｌ−も
しくは−ｃｏｈ（（ここでＲ′はｍｓ原十に結合してお
りＹは水素原子またはＣよ一４アルキル基であるものと
する）＃であり、２は水素原子または０１−４アルキル
ムでわるか、ただしＸか一０Ｏ−蕪であるときは０１−
１１１アルキル基としてのＲ′はノ・ロダン原子で直快
すれていてはならないものとし、そして了り−ルかとし
てのＲ′は置換されていないフェニル！ １ タけフェ
ニルスルホニルアミノ＆ＫＪり蓋ヅーされたフェニル禽
ではないものとする〕で衣わされる化曾奄。 （２１Ｒ〜１、ハ快されていないかまたはヒドロキシル
革、メトキシ基またはアセチル−ＡＫよって置換されて
いるＣ１−、アルキ号暴セめるか、または置換されてい
ないかまたはメチルき、ヒドロ井シル基、−＾原子、カ
ル〆キシルゑまたはアセチルアイノ菖によって直換され
ているフェニル１、ベンシルｊ＃またはシクロアキルム
で６’）、Ｘ＋Ｘ−〇〇−ｊ−ｏｕｈ ”’ ”“８ま
たは−ＳＯ−ト基でろってここでＲ・＼ は菫木原子ＫＭ酋しているものとし、２は水素原子であ
るＦｉ１１墳（１１に１幀の化付物。 （３）式 １ （式中２は水素原子または０１−４アルキル基である）
で表わされる化合管を、Ｊ、Ｒ’−１（ここでＲ′はｋ
ｍされていないか！たは１１換されているＣト１８アル
キル無、シクロアルキルゑ、アラルキルＪｋｔたはアリ
ール基であり、Ｘは−ｏｏ−Ｉｋ％−８０．−！。 ／Ｙ または−８０，Ｎｋｌ−もしくは−ｏｏ糎＼ （ここで
Ｒ′は線素原子に結付しており、Ｙは木本原子または０
１−、アルキル基であるものとする）基であるか、ただ
しＸか−００−基でるるときは’１−１１アルキル基と
してのＲ′はハロー’ ｙ 原子で置換されていてはな
らないものとし、そしてアリール基としてのＲ′は１侠
されていないフェニル基またはフェニルスルホニルアミ
ノ基により置換されたフェニル基で金工ＩＪいものとす
る〕を尋人する化合物と、水ｆ＠触申でｗ８酸ａｔたは
中性ないし物アルカリ性の一１儲でＵ〜１［ＪＬｌ”Ｃ
の直重において、または所望により、有徐浴媒申で睨水
卸」の存在下で１００〜１ｂＬｌ’ＣのＩＭ凝において
、反応させることを待僚と１Φ、式 （この式において、 Ｒ’ 、Ｘおよび２はａ記の意味
でめる〕 で表わされる化１！ｒ９の製造方法０ １４ 式＋２１で衣わされる化合管を式Ｒ’ −Ｘ−
ム （３）〔式中においてＲ′およびＸ
は前項（３１に定幌した通りでおり、＾はハロゲン原子
である〕で衣わされる１ヒ合物と反応させる％ １１１
１墳（３）に記載の方法・ Ｉｂｌ 式（２）で表わされる化ｆ！ｒｑａを、式Ｒ
／ ＯＯ−（５） 〔式中のＲ′は１９１１項＋３１において定義した通り
である〕 で表わされる基を尋人Ｔる無水管と反応させ、式ＣＫ中
Ｒ’ オ！ Ｕ Ｚ ｔＸＦＩＪＪＪ４（３１において
定−した通りである〕 で六わされる化合管を製造する前項（３１に記載り方法
０ １０・ 式（２）で六わされる化合管を式Ｆ′−麺＝Ｏ
＝Ｏ（Ｄ 〔式中のＲ／ ＋工罰墳（３）において定義した通りで
６９） 、 で六わされるインシアナートと反応させ、式〔式中Ｒ′
および２は１１１４（３＋ において建躾した通りであ
る〕 で六わされる化合１を製造する８１１項（３１に記載の
万広０ １７＋ Ｅ（２Ｊで衣わされる化合ＷＶゾヶテンと反
応させる、前項ｔ、ＩＩＫ紀軟の方法。 （Ｆ３１ 式（２）で六わされる化合物を、有機ｆ８
媒中で脱水網の４＋在下において、式 ｘ／−ｃｏｏｎ （８）〔この式におい
て、Ｒ′は前項（３）において定義した通りである〕 で衣わされる化合物と反応させる、−１１項（３１Ｋｋ
甑の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH209681 | 1981-03-27 | ||
| CH2096/816 | 1981-03-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58192864A true JPS58192864A (ja) | 1983-11-10 |
| JPH034544B2 JPH034544B2 (ja) | 1991-01-23 |
Family
ID=4225791
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57048185A Expired JPS5927777B2 (ja) | 1981-03-27 | 1982-03-27 | モノアゾ染料およびその製造方法 |
| JP58060106A Granted JPS58192864A (ja) | 1981-03-27 | 1983-04-07 | ２−アミノ−５−アシルアミノ−４′−メチル−３′−スルホ−１，１′−ジフエニルスルホン化合物およびその製法 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57048185A Expired JPS5927777B2 (ja) | 1981-03-27 | 1982-03-27 | モノアゾ染料およびその製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4843151A (ja) |
| EP (2) | EP0156145B1 (ja) |
| JP (2) | JPS5927777B2 (ja) |
| DE (1) | DE3270722D1 (ja) |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH100855A (de) * | 1918-12-14 | 1923-08-16 | Chem Ind Basel | Verfahren zur Herstellung eines sauren Monoazofarbstoffes. |
| CH100857A (de) * | 1918-12-14 | 1923-08-16 | Chem Ind Basel | Verfahren zur Herstellung eines sauren Monoazofarbstoffes. |
| US2077854A (en) * | 1935-07-01 | 1937-04-20 | Geigy Ag J R | Chromatable monoazo-dyestuffs and a process for their manufacture |
| DE648769C (de) * | 1935-07-02 | 1937-08-07 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
| US2080188A (en) * | 1935-07-08 | 1937-05-11 | Chem Ind Basel | Amino-arylsulphone-sulphonic acids and process of making same |
| FR871731A (fr) * | 1940-04-26 | 1942-05-07 | Geigy Ag J R | Colorants monoazoïques et leur procédé de fabrication |
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