JPS58192824A - 血圧降下剤 - Google Patents
血圧降下剤Info
- Publication number
- JPS58192824A JPS58192824A JP7629582A JP7629582A JPS58192824A JP S58192824 A JPS58192824 A JP S58192824A JP 7629582 A JP7629582 A JP 7629582A JP 7629582 A JP7629582 A JP 7629582A JP S58192824 A JPS58192824 A JP S58192824A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ethoxy
- piperazinyl
- benzodioxole
- bait
- hiro
- Prior art date
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- Granted
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は(ω−ピペラジニルアルコΦシ)アルキレンジ
オキシベンゼン類又はその酸付加塩を有効成分とする自
圧降下剤に関する亀のである。
オキシベンゼン類又はその酸付加塩を有効成分とする自
圧降下剤に関する亀のである。
本発明における上記アルキレンジオキシベンゼン類は下
記一般式(1)で示される。
記一般式(1)で示される。
上記一般式(1)中扉は/〜Jの整数を示し、nは一〜
lσの整数を示す。■は、ハロゲン原子、トリフルオル
メチル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アル
キル基及びニトロ基から選択される1種以上の基で置換
されていてもよいフェニル基を示す。
lσの整数を示す。■は、ハロゲン原子、トリフルオル
メチル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アル
キル基及びニトロ基から選択される1種以上の基で置換
されていてもよいフェニル基を示す。
ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、シュウ素
原子等が挙げられ、アルコキシ基としては、メトキシ基
、エトキシ基、プロポキシ基。
原子等が挙げられ、アルコキシ基としては、メトキシ基
、エトキシ基、プロポキシ基。
ブトキシ基等の炭素数/〜!の低級アルコキシ基が挙げ
られる。アルキルカルボニル基とじてはアセチル基、プ
ロピオニル基、ブチリル基。
られる。アルキルカルボニル基とじてはアセチル基、プ
ロピオニル基、ブチリル基。
イソプロピル基等の炭素数l〜すの低級アルキルカルボ
ニル基が挙げられる。アルキル基としてはメチル基、エ
チル基、プ四ビル基、イソプロピル基、ブチル基環炭素
数/ A−!の低W&フルキル基が挙げられる。フェニ
ル基上の置換基の位置及び置換基の数は限定されない。
ニル基が挙げられる。アルキル基としてはメチル基、エ
チル基、プ四ビル基、イソプロピル基、ブチル基環炭素
数/ A−!の低W&フルキル基が挙げられる。フェニ
ル基上の置換基の位置及び置換基の数は限定されない。
ま九ピペラジニルアルコキシ基のジオキシベンゼン環上
の置換位置もとくに限定されない。
の置換位置もとくに限定されない。
以下これらの一般式(1)で示される化合物の製造法を
説明する。
説明する。
本発明の化合物は下記一般式(璽)
(上記一般式中m、nは一般式(1) Kおけるm。
nと同義であシ、Xはハロゲン原子を示す。)で示され
るハロゲノアルコキシアルキレンジオキシベンゼン類と
下記一般式(1) の反応により得られる。
るハロゲノアルコキシアルキレンジオキシベンゼン類と
下記一般式(1) の反応により得られる。
ハロゲノアルコキシアルキレンジオキシベンゼン類とピ
ペラジン類とはそれぞれノ:lで反応するが、通常ピペ
ラジ/類を過剰に使用する方が反応が円滑に進行する。
ペラジン類とはそれぞれノ:lで反応するが、通常ピペ
ラジ/類を過剰に使用する方が反応が円滑に進行する。
従ってピペラジン類ハハロゲノアルコキシアルキレンジ
オキシベンゼン類1モルに対し7〜10モル使用される
。
オキシベンゼン類1モルに対し7〜10モル使用される
。
反応は無溶媒でも十分進行するが、反応“を円滑に進め
るために、不活性溶媒を用いてもよい。
るために、不活性溶媒を用いてもよい。
溶媒としてけ水、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジ
メチルホルムアメド、ジメチルスルホキシド、低級アル
コールまたはこれらの二′S以上の溶媒の混合物が用い
られる。
メチルホルムアメド、ジメチルスルホキシド、低級アル
コールまたはこれらの二′S以上の溶媒の混合物が用い
られる。
反応温度は特に限定されないが通常室温からlりOfで
ある。
ある。
反応時間は居応温度及び原料の反応性、溶媒の種類によ
抄異カるが通常70分から10時間の範囲である。
抄異カるが通常70分から10時間の範囲である。
また反応により生ずるハリゲン化水素を補集して反応を
促進させるために、塩基類を添加してもよい。塩基類と
しては、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリ
ウム、縦酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム等の無機塙
類、ピリジン、トリエチルアミン等の第三級有機アミン
類等でおる。その使用量はピペラジン類1モルに対し通
常l−5モルである。
促進させるために、塩基類を添加してもよい。塩基類と
しては、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリ
ウム、縦酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム等の無機塙
類、ピリジン、トリエチルアミン等の第三級有機アミン
類等でおる。その使用量はピペラジン類1モルに対し通
常l−5モルである。
望ましい酸付加塩を得るためには1反応終了後退″剰の
アミン類及び溶媒を蒸留あるいは水洗により除き、水酸
化ナトリウムあるいは水酸化カリウム等の強塩基水溶液
を加え、遊離のピペラジニルアルコキシアルキレンジオ
キシベンゼン類とし、その後エーテル、クロロホルム、
ベンゼン、トルエン等の溶媒で本化合物を抽出する。さ
らに望ましい酸を加えて中和すると目的とする酸付加塩
が得られる。
アミン類及び溶媒を蒸留あるいは水洗により除き、水酸
化ナトリウムあるいは水酸化カリウム等の強塩基水溶液
を加え、遊離のピペラジニルアルコキシアルキレンジオ
キシベンゼン類とし、その後エーテル、クロロホルム、
ベンゼン、トルエン等の溶媒で本化合物を抽出する。さ
らに望ましい酸を加えて中和すると目的とする酸付加塩
が得られる。
本発明における一般式(1)で示される化合物の具体例
を以下に例示する。
を以下に例示する。
!−(λ−(弘−フェニル−7−ピペラジニル)−エト
キシ) −/、3−ベンゾジオキソール、ナー〔λ−4
u−(a−クロロフェニル)−/−ピペラジニル)エト
キシ]−/、3−ペンソシオキソール、!−〔コー(餌
−(J−クロロフェニル)−/−ピペラジニル)エトキ
シ〕−13−ベンゾジオキソール、!−〔−一(弘−(
−一クロロフェニル)−t−ピペラジニル)エトキシ)
−/、J−ベンゾジオキソール、!−(J−4%−(a
−フルオロフェニル)−/−ピペラジニル)エトキシ〕
−/、J−ペンソシオキソール、z−(−一(ダー(3
−フルオロフェニル)−ノーピペラジニル)エトキシ〕
−73−ベンゾジオキソール、r−(J−(弘−(−一
フルオロ7エール)−/−ピペラジニル)エトキシ)
−t、i−ベンゾジオキソール、!−〔コー(%−C%
−メトキシフェニル)−/−ピペラジニル)エトキシ)
−/、J−ベンソシオキソール、r−(−一(餌−(J
−エトキシフェニル)−t−ピペラジニル)エトキシ〕
−7,3−ベンゾジオキソール、!−(−一(−一(2
−メトキシ7エエル)−I−ピペラジエル)z)+シ)
−t、1−ベンゾジオ+7−k、t−CX−+弘−(餌
−エトキシフェニル)−t−ピペラジエル)エトキシ)
−/、J−ベンゾジオキソール、!−〔−一(餌−(J
−エトキシフェニル)−7−ピペラジニル)工) +シ
) −/、J−ベンゾジオキソール、1−(ツー(餌−
(−一エトキシフェニル)−t−ピペラジニル)エトキ
シ]−/、J−ベンゾジオ今ソール、!−〔ツー1a−
(a−プロポキシフェニル)−を−ピペラジニル)エト
キシ) −t、i−べyゾジオキソール、ター〔−一(
餌−(J−プロポキシフェニル)−/−ピペラジニル)
エトキシ〕−7.3−ベンゾジオキソール、z−(−一
(餌−(コープロボキシフェニル)−7−ピペラジニル
)エトキシ)−/、J−ベンゾジオキソール、r−(ツ
ー((餌−メチルフェニル)−/−ピペラジニル)エト
キシ) −t、3−ベンゾジオキソール、!−〔λ−(
(3−メチルフェニル)−/−ピペラジニル)エトキシ
)−/、J−ベンゾジオキソール、t−Ca−1(J−
メチルフェニル)−l−ピペラジニル)エトキシ〕−/
、J−ベンゾジオキノール、!−〔−一((餌−エチル
フェニル)−i−ピペラジニル)エトキシ) −t、i
−ベンゾジオキソール、!−〔−一((J−エチルフェ
ニル)−t−ピペラジニル)エトキシ)−/、J−ベン
ゾジオキソール。
キシ) −/、3−ベンゾジオキソール、ナー〔λ−4
u−(a−クロロフェニル)−/−ピペラジニル)エト
キシ]−/、3−ペンソシオキソール、!−〔コー(餌
−(J−クロロフェニル)−/−ピペラジニル)エトキ
シ〕−13−ベンゾジオキソール、!−〔−一(弘−(
−一クロロフェニル)−t−ピペラジニル)エトキシ)
−/、J−ベンゾジオキソール、!−(J−4%−(a
−フルオロフェニル)−/−ピペラジニル)エトキシ〕
−/、J−ペンソシオキソール、z−(−一(ダー(3
−フルオロフェニル)−ノーピペラジニル)エトキシ〕
−73−ベンゾジオキソール、r−(J−(弘−(−一
フルオロ7エール)−/−ピペラジニル)エトキシ)
−t、i−ベンゾジオキソール、!−〔コー(%−C%
−メトキシフェニル)−/−ピペラジニル)エトキシ)
−/、J−ベンソシオキソール、r−(−一(餌−(J
−エトキシフェニル)−t−ピペラジニル)エトキシ〕
−7,3−ベンゾジオキソール、!−(−一(−一(2
−メトキシ7エエル)−I−ピペラジエル)z)+シ)
−t、1−ベンゾジオ+7−k、t−CX−+弘−(餌
−エトキシフェニル)−t−ピペラジエル)エトキシ)
−/、J−ベンゾジオキソール、!−〔−一(餌−(J
−エトキシフェニル)−7−ピペラジニル)工) +シ
) −/、J−ベンゾジオキソール、1−(ツー(餌−
(−一エトキシフェニル)−t−ピペラジニル)エトキ
シ]−/、J−ベンゾジオ今ソール、!−〔ツー1a−
(a−プロポキシフェニル)−を−ピペラジニル)エト
キシ) −t、i−べyゾジオキソール、ター〔−一(
餌−(J−プロポキシフェニル)−/−ピペラジニル)
エトキシ〕−7.3−ベンゾジオキソール、z−(−一
(餌−(コープロボキシフェニル)−7−ピペラジニル
)エトキシ)−/、J−ベンゾジオキソール、r−(ツ
ー((餌−メチルフェニル)−/−ピペラジニル)エト
キシ) −t、3−ベンゾジオキソール、!−〔λ−(
(3−メチルフェニル)−/−ピペラジニル)エトキシ
)−/、J−ベンゾジオキソール、t−Ca−1(J−
メチルフェニル)−l−ピペラジニル)エトキシ〕−/
、J−ベンゾジオキノール、!−〔−一((餌−エチル
フェニル)−i−ピペラジニル)エトキシ) −t、i
−ベンゾジオキソール、!−〔−一((J−エチルフェ
ニル)−t−ピペラジニル)エトキシ)−/、J−ベン
ゾジオキソール。
ター〔ツー1(ツーエテルフェニル)−/−ピペラジエ
ル)エトキシ)−/、i−ベンゾジオキソール、5−(
−一((%−プロピルフェニル)−/−ピペラジニル)
エトキシ) −i、i−ベンゾジオキソール、r−(−
一((J−プロピルフェニル)−t−ピペラジニル)エ
トキシ〕−/、J−ベンゾジオキソール、!−〔−一(
(−一フロビルフェニル) −/−ピペラジニル)エト
キシ) −/、J−ベンゾジオキソール、j−〔λ−(
(4’−)IJフルオロメチルフェニル〕−/−ピペラ
ジニル)エトキシ) −/、J−ベンゾジオキソール、
!−〔ツーf(J−)リフルオロメチルフェール)−t
−ピペラジニル)エトキシ)−/、J−ベンゾジオキソ
ール、!−〔−一((コートリフルオ四メチル7エール
)−/−ピペラジニル)エトキシ] −/、J −ベン
ゾジオキソール、r−(J−((3,a−ジクロ四フェ
ニル)−l−ピペラジニル)エトキシ〕−7.3−ベン
ゾジオキソール、!−〔ツー((コ。
ル)エトキシ)−/、i−ベンゾジオキソール、5−(
−一((%−プロピルフェニル)−/−ピペラジニル)
エトキシ) −i、i−ベンゾジオキソール、r−(−
一((J−プロピルフェニル)−t−ピペラジニル)エ
トキシ〕−/、J−ベンゾジオキソール、!−〔−一(
(−一フロビルフェニル) −/−ピペラジニル)エト
キシ) −/、J−ベンゾジオキソール、j−〔λ−(
(4’−)IJフルオロメチルフェニル〕−/−ピペラ
ジニル)エトキシ) −/、J−ベンゾジオキソール、
!−〔ツーf(J−)リフルオロメチルフェール)−t
−ピペラジニル)エトキシ)−/、J−ベンゾジオキソ
ール、!−〔−一((コートリフルオ四メチル7エール
)−/−ピペラジニル)エトキシ] −/、J −ベン
ゾジオキソール、r−(J−((3,a−ジクロ四フェ
ニル)−l−ピペラジニル)エトキシ〕−7.3−ベン
ゾジオキソール、!−〔ツー((コ。
a−ジクロルフェニル)−t−ピペラジニル)エトキシ
) −/、J−ベンゾジオキソール、1−〔ツー((i
、t−ジクロルフェニル)−1−ピペラジニル)エトキ
シ) −i、s−ベンゾジオキソール、t−(J−((
J、弘−ジフルオロ7エ二ル) −t、 −?’ペラジ
ニル)エトキシ) −/、J−ベンゾジオキソール、!
−〔−一((3,μ−ジフルオロフェニル)−l−ピペ
ラジニル)エトキシ) −t、i−ベンゾジオキソール
、!−〔ツー((i、r−ジフルオロフェニル)−l−
ピペラジニル)エトキシ)−/、J−ベンゾジオキソー
ル、!−〔ツー((弘−ニトロフェニル)−/−ピペラ
ジニル)エトキシ)−/、J−ベンゾジオキソール、!
−〔ツー((J−ニトロフェニル)−/−ピペラジエル
)エトキシ〕−/、l−ベンゾジオキソール、!−〔λ
−((ツーニトロフェニル)−t−ピペラジニル)エト
キシ] −/、J−ベンゾジオキソール、ター[コ−(
(1=−アセチルフェニル)−!−ピペラジニル)エト
キシ] −t、i−ベンゾジオキソール。
) −/、J−ベンゾジオキソール、1−〔ツー((i
、t−ジクロルフェニル)−1−ピペラジニル)エトキ
シ) −i、s−ベンゾジオキソール、t−(J−((
J、弘−ジフルオロ7エ二ル) −t、 −?’ペラジ
ニル)エトキシ) −/、J−ベンゾジオキソール、!
−〔−一((3,μ−ジフルオロフェニル)−l−ピペ
ラジニル)エトキシ) −t、i−ベンゾジオキソール
、!−〔ツー((i、r−ジフルオロフェニル)−l−
ピペラジニル)エトキシ)−/、J−ベンゾジオキソー
ル、!−〔ツー((弘−ニトロフェニル)−/−ピペラ
ジニル)エトキシ)−/、J−ベンゾジオキソール、!
−〔ツー((J−ニトロフェニル)−/−ピペラジエル
)エトキシ〕−/、l−ベンゾジオキソール、!−〔λ
−((ツーニトロフェニル)−t−ピペラジニル)エト
キシ] −/、J−ベンゾジオキソール、ター[コ−(
(1=−アセチルフェニル)−!−ピペラジニル)エト
キシ] −t、i−ベンゾジオキソール。
!−〔−一((3−アセチルフェニル)−/−ピペラジ
ニル)エトキシ) /、J−ヘンソシオ*ノール、t
−CJ−((ツーアセチル7工二ル)−1−ピペラジニ
ル)エトキシ) −/、J −ベンゾジオキソール、タ
ー〔−一((−一グロピオニルフェニル)−7−ピペラ
ジエル)エトキシ)−/、J−ベンゾジオキソール、!
−〔コ−((3−70ピオニルフエニル)−t−ピペラ
ジニル)エトキシ] −t、i−ベンゾジオキソ−h、
r−〔、z−1(コープ目ピオニル7エ二ル)−i
−ピペラジニル)エトキシ) −t、i −ベンゾジオ
キンールs’ (ノー(餌−7二ニル−7−ピペラジ
ニル)エトキシ)−/、餌−ペンゾジオキサン、a−[
−一(a−C@−タロロフェニル)−/−t’ベラジニ
ル)エトキシ〕=/、μmベンゾジオキサン、4−[ノ
ー(餌−(J−りaaフェニル) −i−ピペラジニル
)エトキシ] −i、u−ベンゾジオキサン、≦−[2
−(@−(ノークロロフェニル)−ノーピペラジニル)
エトキシ) −t、a−ベンゾジオキサン、6−(ノー
(≠−(餌−フルオロフェニル)−7−ピペラジニル)
エトキシ)−t−−ベンゾジオキサン、≦−〔ノー(%
−(J−フルオロフェニル)−i−ピペラジニル)エト
キシ) −t、u−ベンゾジオキサン、−一[−一(@
−(コ・−フルオロフェニル)−t−ピペラジニル)エ
トキシ] −/18−ベンゾジオキサン、6−〔ノー(
%−(弘−エトキシフェニル)−7−ピペラジニル)エ
トキシ) −t、*−ベンゾジオキサン、ご−〔ノー(
餌−(J−メトキシフェニル)−t−ピペラジニル)エ
トキシ〕−(ノーメトキシフェニル)−l−ピペ5−)
ニル)エトキシ) −t、a−ヘンソシオキ−r7.4
−〔−一4リー(餌−エトキシフェニル)−/−ピペラ
ジニル)エトキシ] −/ 、 @ −ベンゾジオキサ
ン、′≦−〔ノー(a−(J−エトキシフェニル)−t
−ピペラジニル)エトキシ) −t、弘−ベンゾジオキ
サン1.!G−1ニー−(μm(ノーメトキシフェニル
)−t−ピペラジニル)エトキシ)−、i、個−べ/ゾ
ジオキサン、≦−〔λ−(μm(餌−プロポキシフェニ
ル)−7−ピペラジニル)エトキシ]−/、y−ベンゾ
ジオキサン、6−〔ノー(u−(J−プロポキシ7エ二
ル)−ノーピペラジニル)エトキシ) −t、U −ベ
ンゾジオキサン、 1;、−[−一(a−(J−プロポ
キシフェニル)−t−ピペラジニル)エトキシ) −/
、@−ベンゾジオキサン、6−〔−一((弘−メチルフ
ェニル)−/−ピペラジニル)エトキシ) −/、%−
ベンゾジオキサン、≦−〔ノー((j−メチルフェニル
)−l−ピペラジニル)エトキシ] −1,*−ベンゾ
ジオキサン。
ニル)エトキシ) /、J−ヘンソシオ*ノール、t
−CJ−((ツーアセチル7工二ル)−1−ピペラジニ
ル)エトキシ) −/、J −ベンゾジオキソール、タ
ー〔−一((−一グロピオニルフェニル)−7−ピペラ
ジエル)エトキシ)−/、J−ベンゾジオキソール、!
−〔コ−((3−70ピオニルフエニル)−t−ピペラ
ジニル)エトキシ] −t、i−ベンゾジオキソ−h、
r−〔、z−1(コープ目ピオニル7エ二ル)−i
−ピペラジニル)エトキシ) −t、i −ベンゾジオ
キンールs’ (ノー(餌−7二ニル−7−ピペラジ
ニル)エトキシ)−/、餌−ペンゾジオキサン、a−[
−一(a−C@−タロロフェニル)−/−t’ベラジニ
ル)エトキシ〕=/、μmベンゾジオキサン、4−[ノ
ー(餌−(J−りaaフェニル) −i−ピペラジニル
)エトキシ] −i、u−ベンゾジオキサン、≦−[2
−(@−(ノークロロフェニル)−ノーピペラジニル)
エトキシ) −t、a−ベンゾジオキサン、6−(ノー
(≠−(餌−フルオロフェニル)−7−ピペラジニル)
エトキシ)−t−−ベンゾジオキサン、≦−〔ノー(%
−(J−フルオロフェニル)−i−ピペラジニル)エト
キシ) −t、u−ベンゾジオキサン、−一[−一(@
−(コ・−フルオロフェニル)−t−ピペラジニル)エ
トキシ] −/18−ベンゾジオキサン、6−〔ノー(
%−(弘−エトキシフェニル)−7−ピペラジニル)エ
トキシ) −t、*−ベンゾジオキサン、ご−〔ノー(
餌−(J−メトキシフェニル)−t−ピペラジニル)エ
トキシ〕−(ノーメトキシフェニル)−l−ピペ5−)
ニル)エトキシ) −t、a−ヘンソシオキ−r7.4
−〔−一4リー(餌−エトキシフェニル)−/−ピペラ
ジニル)エトキシ] −/ 、 @ −ベンゾジオキサ
ン、′≦−〔ノー(a−(J−エトキシフェニル)−t
−ピペラジニル)エトキシ) −t、弘−ベンゾジオキ
サン1.!G−1ニー−(μm(ノーメトキシフェニル
)−t−ピペラジニル)エトキシ)−、i、個−べ/ゾ
ジオキサン、≦−〔λ−(μm(餌−プロポキシフェニ
ル)−7−ピペラジニル)エトキシ]−/、y−ベンゾ
ジオキサン、6−〔ノー(u−(J−プロポキシ7エ二
ル)−ノーピペラジニル)エトキシ) −t、U −ベ
ンゾジオキサン、 1;、−[−一(a−(J−プロポ
キシフェニル)−t−ピペラジニル)エトキシ) −/
、@−ベンゾジオキサン、6−〔−一((弘−メチルフ
ェニル)−/−ピペラジニル)エトキシ) −/、%−
ベンゾジオキサン、≦−〔ノー((j−メチルフェニル
)−l−ピペラジニル)エトキシ] −1,*−ベンゾ
ジオキサン。
6−〔−一((−一メテルフェニル)−L/−ピペラジ
ニル)エトキシ)7t、u−ベンゾジオキサン、4−(
J−((弘−エチルフェニル)−l−ピペラジニル)エ
トキシ] −/、%−ベンゾジオキサン、 t−(ノー
1(j−エチルフェニル)−/−ピペラジニル)エトキ
シ) −i、a −ベンゾジオキサン、1−[ノー((
ノーエチルフェニル)−t−ピペラジニル)エトキシ]
−l、弘−べ/ゾジオキサン、1−〔ノー((弘−プロ
ビルフェニル)−I−ピペラジニル)エトキシ] =t
、9t−ベンゾジオキサン、6−〔−一((J−7”P
t’ル7エエル)−t−ピペラジニル)エトキシ)−/
、μmベンゾジオキサン、≦−〔−一、((ツープpビ
ルフェニル)−/−ピペラジニル)エトキシ) −t、
U−ペンツジオキサン、 t−[−一((ジ−トリフ
ルオロメチルフェニル)−ノーピペラジニル)エト中シ
]−l、弘−ぺ/ゾジオキサン、1−〔−一1(ノート
リフルオロメチルフェニル)7−/−ピペラジニル)エ
トキシ) −/、11−ベンゾジオキサ/。
ニル)エトキシ)7t、u−ベンゾジオキサン、4−(
J−((弘−エチルフェニル)−l−ピペラジニル)エ
トキシ] −/、%−ベンゾジオキサン、 t−(ノー
1(j−エチルフェニル)−/−ピペラジニル)エトキ
シ) −i、a −ベンゾジオキサン、1−[ノー((
ノーエチルフェニル)−t−ピペラジニル)エトキシ]
−l、弘−べ/ゾジオキサン、1−〔ノー((弘−プロ
ビルフェニル)−I−ピペラジニル)エトキシ] =t
、9t−ベンゾジオキサン、6−〔−一((J−7”P
t’ル7エエル)−t−ピペラジニル)エトキシ)−/
、μmベンゾジオキサン、≦−〔−一、((ツープpビ
ルフェニル)−/−ピペラジニル)エトキシ) −t、
U−ペンツジオキサン、 t−[−一((ジ−トリフ
ルオロメチルフェニル)−ノーピペラジニル)エト中シ
]−l、弘−ぺ/ゾジオキサン、1−〔−一1(ノート
リフルオロメチルフェニル)7−/−ピペラジニル)エ
トキシ) −/、11−ベンゾジオキサ/。
−一〔−一((コートリフルオロメチルフェニル)−/
−ピペラジニル)エトキシ) −t、u −ペンゾジオ
キすン、 1−[ノー((J、u−ジクロロフェニル)
−/−ピペラジニル)エトキシ]−l弘−ペンゾジオキ
サン、6−(J−((J。
−ピペラジニル)エトキシ) −t、u −ペンゾジオ
キすン、 1−[ノー((J、u−ジクロロフェニル)
−/−ピペラジニル)エトキシ]−l弘−ペンゾジオキ
サン、6−(J−((J。
弘−ジクロロフェニル)−I−ピペラジニル)エトキシ
) ’sμmベンゾジオキサン、−一〔λ−((J、
I−ジクロロフェニル)−/−ピペラジニル)エトキシ
) −i、u−ベンゾジオキサy、4−(J−1(コ、
に−ジフルオロ7工二ル)−t−ピペラジニル)エトキ
シツー1.ニ一べ/ゾジオキサン、1−〔−一((3,
−一ジフルオロフェニル)−I−ピペラジニル)エトキ
シ〕−ノ、弘−べ/ゾジオキサン、6−〔ノー((3,
f−ジフルオロフェニル)−ノーピペラジニル)エトキ
シ) −/Jt−ペンツジオキサン、≦−[2−((ダ
ーニトロフェニル)−/−ピペラジニル)エトキシ)
−t、U−ベンゾジオキサン、6−〔ノー((3−ニト
ロフェニル)−l−ピペラジニル)エトキシ)−/、U
−ベンゾジオキサン、d−(ノー((ノーニトロフェニ
ル)−/−ピペラジニル)エトキシ) −t、愼−ペン
ゾジオキサン、 4−(ノー((1=−アセチルフェニ
ル)−l−ピペラジニル)エトキシ〕−/、4t−ベン
ゾジオキサン、j−(J−((j−アセチルフェニル)
−7−ピペラジニル)エトキシ) −i、a−ベンゾジ
オキサン、4−(ノー((ノーアセテルフェニル)−7
−ピペラジニル)エトキシ) −t、餌−ベンゾジオキ
サン。
) ’sμmベンゾジオキサン、−一〔λ−((J、
I−ジクロロフェニル)−/−ピペラジニル)エトキシ
) −i、u−ベンゾジオキサy、4−(J−1(コ、
に−ジフルオロ7工二ル)−t−ピペラジニル)エトキ
シツー1.ニ一べ/ゾジオキサン、1−〔−一((3,
−一ジフルオロフェニル)−I−ピペラジニル)エトキ
シ〕−ノ、弘−べ/ゾジオキサン、6−〔ノー((3,
f−ジフルオロフェニル)−ノーピペラジニル)エトキ
シ) −/Jt−ペンツジオキサン、≦−[2−((ダ
ーニトロフェニル)−/−ピペラジニル)エトキシ)
−t、U−ベンゾジオキサン、6−〔ノー((3−ニト
ロフェニル)−l−ピペラジニル)エトキシ)−/、U
−ベンゾジオキサン、d−(ノー((ノーニトロフェニ
ル)−/−ピペラジニル)エトキシ) −t、愼−ペン
ゾジオキサン、 4−(ノー((1=−アセチルフェニ
ル)−l−ピペラジニル)エトキシ〕−/、4t−ベン
ゾジオキサン、j−(J−((j−アセチルフェニル)
−7−ピペラジニル)エトキシ) −i、a−ベンゾジ
オキサン、4−(ノー((ノーアセテルフェニル)−7
−ピペラジニル)エトキシ) −t、餌−ベンゾジオキ
サン。
6−〔λ−((g−プロピオニルフェニル)−ノーピペ
ラジニル)エトキシ)−t、U−ベンゾジオキサン、t
−(”−一(CJ−プロピオニルフェニル)−/−L’
ペラジニル)工Fキシ〕−7.Z−ペンヅジオキサン、
4−〔−一((2−プロピオニルフェニル)−/−ピペ
ラジニル)エトキシ) −i、a−ベンゾジオキサン、
/ −(−一(餌−7工二ルー/−に’ペラジニル)エ
トキシ) −3,a −)リメテレンジオキシベンゼン
、i−(ノー(餌−(st−夕四口フェニル)−l−ピ
ペラジニル)エトキシ]−j、に−)17メテレンジオ
キシベンゼン、/−(J−(a−(3−クロロ、フェニ
ル)−7−ピペラジニル)エトキシ) −i、u −)
リメチレンジオキシベンゼン、/−〔−一(弘−(J−
クロロフェニル)−/−ピペラジニル)エトキシツー3
.μ−トリメチレンジオキシベンゼン、 /−[λ−
(μm(弘−フルオロフェニル)−/−ピペラジニル)
エトキシ) −i、u −)リメチレンジオキシベンゼ
ン、/−(ノー(a−(J−フルオロフェニル)−l−
ピペラジニル)エトキシ) −i、a −トリメチレン
ジオキシベンゼン、t−(a−(@−(−一フルオロフ
ェ二ル)−/−ピペラジニル)エトキシ) −J、%
−)リメテレンジオキシベンゼン、1−(2−(u−(
μmメトキシフェニル)−7−ピペラジニル)エトキシ
〕−7,! −ト’l メチレンジオキシベンゼン、/
−〔ノー(グー(3−メトキシフェニル)−/−ピペラ
ジニル)エトキシ) −3,a−)リメテレンジ、オキ
シベンゼン、 /−(ノー(@−(−一メトキシフェ
ニル)−7−ピペラジニル)エトキシ) −J、a−)
リメテレンジオキシベンゼン。
ラジニル)エトキシ)−t、U−ベンゾジオキサン、t
−(”−一(CJ−プロピオニルフェニル)−/−L’
ペラジニル)工Fキシ〕−7.Z−ペンヅジオキサン、
4−〔−一((2−プロピオニルフェニル)−/−ピペ
ラジニル)エトキシ) −i、a−ベンゾジオキサン、
/ −(−一(餌−7工二ルー/−に’ペラジニル)エ
トキシ) −3,a −)リメテレンジオキシベンゼン
、i−(ノー(餌−(st−夕四口フェニル)−l−ピ
ペラジニル)エトキシ]−j、に−)17メテレンジオ
キシベンゼン、/−(J−(a−(3−クロロ、フェニ
ル)−7−ピペラジニル)エトキシ) −i、u −)
リメチレンジオキシベンゼン、/−〔−一(弘−(J−
クロロフェニル)−/−ピペラジニル)エトキシツー3
.μ−トリメチレンジオキシベンゼン、 /−[λ−
(μm(弘−フルオロフェニル)−/−ピペラジニル)
エトキシ) −i、u −)リメチレンジオキシベンゼ
ン、/−(ノー(a−(J−フルオロフェニル)−l−
ピペラジニル)エトキシ) −i、a −トリメチレン
ジオキシベンゼン、t−(a−(@−(−一フルオロフ
ェ二ル)−/−ピペラジニル)エトキシ) −J、%
−)リメテレンジオキシベンゼン、1−(2−(u−(
μmメトキシフェニル)−7−ピペラジニル)エトキシ
〕−7,! −ト’l メチレンジオキシベンゼン、/
−〔ノー(グー(3−メトキシフェニル)−/−ピペラ
ジニル)エトキシ) −3,a−)リメテレンジ、オキ
シベンゼン、 /−(ノー(@−(−一メトキシフェ
ニル)−7−ピペラジニル)エトキシ) −J、a−)
リメテレンジオキシベンゼン。
/−(−−(餌=(餌−エトキシフェニル)−l−ピペ
ラジニル)エトキシ) −J、l −)リメデレンジオ
キシベンゼン、 1−(−一(餌−(3−エトキシフ
ェニル)−1−ピペラジニル)エトキシ) −3,a
−)リメテレンジオキシベンゼン、 / −(−一(
p−(J−エトキシフェニル)−7−ピペラジニル)エ
トキシ) −i、愼−トリメチレンジオキシベンゼン、
l−〔ノー(p−(a−プロポキシフェニル)−ノーピ
ペラジニル)エトキシ)−J、1ll−)9メチレンジ
オキシベンゼン、/−(ノー(−−(J−プロポキシフ
ェニル)−t−ピペラジニル)エトキシ)−3,’u
−) IJメチレンジオキシベンゼン。
ラジニル)エトキシ) −J、l −)リメデレンジオ
キシベンゼン、 1−(−一(餌−(3−エトキシフ
ェニル)−1−ピペラジニル)エトキシ) −3,a
−)リメテレンジオキシベンゼン、 / −(−一(
p−(J−エトキシフェニル)−7−ピペラジニル)エ
トキシ) −i、愼−トリメチレンジオキシベンゼン、
l−〔ノー(p−(a−プロポキシフェニル)−ノーピ
ペラジニル)エトキシ)−J、1ll−)9メチレンジ
オキシベンゼン、/−(ノー(−−(J−プロポキシフ
ェニル)−t−ピペラジニル)エトキシ)−3,’u
−) IJメチレンジオキシベンゼン。
/−〔−一(グー(ノープロポキシフェニル)−/−ピ
ペラジニル)エトキシ)−x、a−)9メチレンジオキ
シベンゼン、1.−〔ノー((%−メチルフェニル)−
I−ピペラジニル)エトキシ) −1,u −)リメチ
レンジオ中シベンゼン。
ペラジニル)エトキシ)−x、a−)9メチレンジオキ
シベンゼン、1.−〔ノー((%−メチルフェニル)−
I−ピペラジニル)エトキシ) −1,u −)リメチ
レンジオ中シベンゼン。
/−(J−((J−メチルフェニル)−1−ピペラジニ
ル)エトキシ)−J、弘−トリ)?レンジオキシベンゼ
ン、 1−(−一((−一メチルフェニル)−/−に
’ベラジニル)エトキシ〕−j、弘−)リメテレンジオ
キシベンゼン、 t −(J−((シーエチルフェニル
)−7−ピペラジニル)エトキシ) −1fl −)リ
メテレンジオキシペyゼン、l−〔ノー((J−エテル
フェニル)−l−ピペラジニル)エトキシ) −j、a
−)リメテレンジオキシベンゼン、 / −(ノー(
(−一エチルフェニル)−t−ピペラジニル)エト+シ
)−3,u−ト1))チレンジオキシベンゼン、/−[
−一((グープロビルフェニル)−l−ピペラジニル)
エトキシ] −J、l −)リメテレンジオ平シベンゼ
ン、/−[J−((J−プロピルフェニル)−l−ピペ
ラジニル)エトキシ]3、タートリメテレ/ジオキシベ
ンゼン、/−[−一((−一プロビルフェニル)−t−
t”ペラジニル)エトキシ] −S、U −)リメチレ
ンジオキシベンゼン、 1−[ノー((4t−) リ
アルオロメテルフェニル)−t−ピペラジニル)エトキ
シ) −J、g−)リメテレンジオキシベンゼン、/−
[ノー((J−)リフルオロメチル7エール)−7−ピ
ペラジニル)エトキシ〕−3、μ−トリメテレ/ジオキ
シベンゼン、/ −〔−−((コートリアルオ四メチル
フェニル)−ノーピペラジニル)エトキシ) −7,弘
−) リメテレンジオキシベンゼy、 t−(a−((
3゜グージクロロフエール)−i−ピペラジニル)エト
キシ’) −i、u−トリメチレンジオキシベンゼン、
1−(−一((コ、餌−ジクロロフェニAI)−7−ピ
ペラジニル)エトキシ) −J、u −)リメテレンジ
オキシベンゼy、 t−(ノー((J。
ル)エトキシ)−J、弘−トリ)?レンジオキシベンゼ
ン、 1−(−一((−一メチルフェニル)−/−に
’ベラジニル)エトキシ〕−j、弘−)リメテレンジオ
キシベンゼン、 t −(J−((シーエチルフェニル
)−7−ピペラジニル)エトキシ) −1fl −)リ
メテレンジオキシペyゼン、l−〔ノー((J−エテル
フェニル)−l−ピペラジニル)エトキシ) −j、a
−)リメテレンジオキシベンゼン、 / −(ノー(
(−一エチルフェニル)−t−ピペラジニル)エト+シ
)−3,u−ト1))チレンジオキシベンゼン、/−[
−一((グープロビルフェニル)−l−ピペラジニル)
エトキシ] −J、l −)リメテレンジオ平シベンゼ
ン、/−[J−((J−プロピルフェニル)−l−ピペ
ラジニル)エトキシ]3、タートリメテレ/ジオキシベ
ンゼン、/−[−一((−一プロビルフェニル)−t−
t”ペラジニル)エトキシ] −S、U −)リメチレ
ンジオキシベンゼン、 1−[ノー((4t−) リ
アルオロメテルフェニル)−t−ピペラジニル)エトキ
シ) −J、g−)リメテレンジオキシベンゼン、/−
[ノー((J−)リフルオロメチル7エール)−7−ピ
ペラジニル)エトキシ〕−3、μ−トリメテレ/ジオキ
シベンゼン、/ −〔−−((コートリアルオ四メチル
フェニル)−ノーピペラジニル)エトキシ) −7,弘
−) リメテレンジオキシベンゼy、 t−(a−((
3゜グージクロロフエール)−i−ピペラジニル)エト
キシ’) −i、u−トリメチレンジオキシベンゼン、
1−(−一((コ、餌−ジクロロフェニAI)−7−ピ
ペラジニル)エトキシ) −J、u −)リメテレンジ
オキシベンゼy、 t−(ノー((J。
!−ジクμロフェニル) 、−i−ピペラジニル)エト
キ? ) −3,4を一トリメテレ/ジオキンぺ/セン
。l−〔−一((J、−一ジフルオロ7エエル)−/−
ピペラジニル)エトキシ)−i−−トリメチレンジオキ
シベンゼン、l−〔ノー((3,弘−ジフルオロフェニ
ル)−/−ピペラジニル)エトキシ) −i、a −)
リフテレ/ジオキシベンゼン、/−〔ノー((3,t−
ジフルオロフェニル)−t−ピペラジニル)エトキシ〕
−3.ζ−トリメチレンジオキシベンゼン、/ −(J
−((9t−二トロフェニル)−/−ピペラジニル)エ
トキシ) −j、% −)リメテレンジオキシベンゼン
、 t−(−一((3−ニトロフェニル)−t−ピペ
ラジニル)エトキシ) −3,a−トリメチレンジオキ
シベンゼン、 / −(ノー((−2−ニトロフェニ
ル)−t−ピペラジニル)工)*シ)−j、μ−トリメ
チレンジオキシベンゼン、 /−(ニー−((−−ア
セチルフェニル)−l−ピペラジニル)エトキシ)−7
,μ−トリメチレンジオキシベンゼン、/−(ノー((
J−アセチルフェニル)−7−ピペラジニル)エトキシ
) −j、弘−)リメテレンジオキシベンゼン、1−(
J−((J−アセチルフェニル)−l−ピペラジニル)
エトキシ) −3,u−)リメテレンジオキシベンゼン
、1−(−一((@−プロピオニルフェニル)−/−ピ
ペラジニル)工)キシ) −J、a−トリメチレンジオ
キシベンゼン、 /−(,2−((J−プロピオニル
フェニル)−1−ピペラジニル1エトキシ] −s、a
−トリメチレンジオキシベンゼン、 1−(ノー(
(,2−7’oピオニルフエニル)−t−ピペラジニル
1エトキシ] −S、a −)リメチレンジオキシベン
ゼン、a−(ノー(91−〕〕二ニルー1−ピペラジニ
ルエトキシ)−’t、i−ベンゾジオキソール、a−(
ノー(参−(弘−クロロ7ト エニル)−/−ピペラジニル)工4キシ〕−/、3−ベ
ンゾジオキソール、弘−〔−一(餌−(j−クロロフェ
ニル)−t−ピペラジニル)エトキシ) −/、J−ベ
ンゾジオキソール、弘−〔ノー(弘−(コークpロフェ
ニル)−1−ピペラジニル)エトキシ) −t、J−ベ
ンゾジオキソール、X−[−一(μm(餌−フルオロフ
ェニル)−t−ピペラジニル)エトキシ) −/、Jベ
ンゾジオキソール、弘−〔ノー(弘−(3−フルオロフ
ェニル)−/−ピペラジニル)エトキシ)−/、J−ベ
ンゾジオキソール%” (コ−(%−(ノーフルオロ
フェニル)−t−ピペラジニル1エトキシ) −1,3
−ベンゾジオキソール、$−(ノー(a−(S−メトキ
シフェニル)−1−ピペラジニル)エトキシ) −/、
J −ぺ/ゾジオキソール、弘−〔−一(μm(3−メ
トキシフェニル)−t−ピペラジニル)エトキシ1−/
、J−ベンゾジオキソール、グー〔λ−(4=−(ノー
メトキシフェニル)−ノーピペラジニル)エトキシ)
−/、J−ベンゾジオキソール、U−[:ノー(%−(
μ−エトキシフエニ尤)−1−ピペラジニル)エトキシ
] −/、J −ぺ/ゾジオキソール、μm〔ノー(μ
m(J−エトキシフェニル)−ノーピペラジニル)エト
キシ)−7,3−ベンゾジオキソール*”C’−(a−
(2−エトキシフェニル)−7−ピペラジニル)エトキ
シ)−/、J−ベンゾジオキソール、μm〔ノー(a−
(U−プロポキシフェニル)−/−ピペラジニル)エト
キシ) −i、i−ベンゾジオキソール、 a−(、z
−(a−(J−プロポキシフェニル)−/−ピペラジニ
ル)エトキシ) −/、!−ベンゾジオキソール、り−
〔ツー(@−(ツープロポキシフェニル)−l−ピペラ
ジニル)エトキシ) −t、3−ベンゾジオキソール、
a−(−一((餌−エチルフェニル) −1−ピペラジ
ニル)エトキシ) −/、J −ベンゾジオキソール、
a−(ツー((j−メチルフェニル)−7−ピペラジニ
ル)エトキシ〕−/、J−ベンゾジオキソール、−一〔
−一((ツーメチルフェニル)−t−ピペラジニル)エ
トキシ) −/、J−ベンゾジオキソール、餌−(コ−
((%−エチルフェニル)−/−に’ペラジニル)エト
キシ) −/、J−ヘンソシオキソ、−ル、弘−〔−一
((3−エチルフェニル)−1−ピペラジニル)エトキ
シ) −/、J−ベンゾジオキソール、a−(−一((
ツーIチルフェニル)−/−ピペラジニル)エトキシ)
−/、J−ベンゾジオキソール、a−(−一((1=
−プロピルフェニル)−t−ピペラジニル)エトキシ〕
−/、J−ベンゾジオキソール、餌w (J −((x
−プロピルフェニル)−7−ピペラジニル)エトキシ]
−t、s−ベンゾジオキノール、シー〔ツー((ツー
プロピルフェニル)−/−ピペラジニル)エトキシ)−
/、J−ベンゾジオキソール、U−(−一((μ−トリ
フルオロメチルフェニル)−1−ピペラジニル)エトキ
シ〕−/、J−ベンゾジオキソール、μm[ツー((3
−トリフルオロメチルフェニル)−7−ピペラジニル)
エトキシ]−/、J−ペンソシオキソール、μm〔ツー
((λ=ニトリフルオロメチルフェニル−t−ピペラジ
ニル)エトキシ〕−/、J−ベンゾジオキソール、弘−
〔−一((3゜メージクロロフェニル)−l−ピペラジ
ニル)エトキシ)−/、J−ベンゾジオキソール、弘−
〔ツー((11μmジクロロフェニル)−l−ピペラジ
ニル)エトキシ)−/、J−ベンゾジオキンール、弘−
〔−一((J、タージクロロフェニル)−i−ピペラジ
ニル)エトキシ) −t、i −ベンゾジオキソ−人、
餌−(J−((J、弘−ジフルオロフェニル)−t−ピ
ペラジニル)エトキシ]−/、3−ベンゾジオキソール
、シー〔−−i (j、4t−ジフルオロフェニル)
−i−ピペラジニル)エトキシ)−/、J−ベンゾジオ
キソール、シー(J−((3,t−ジフルオロフェニル
)−1−ピペラジニル)エトキシ) −/、J −ベン
ゾジオキソール、餌−〔ツー((餌−;トgフェニル)
−t−ピペラジニル)エトキシ〕−/、J−ベンゾジオ
キソール、餌−〔−一((j−ニトロフェニル) −/
−に’ペラジニル)エトキシ) −1,3−ベンゾジオ
キソール、餌−[コ−((−m;トロフェニル)−/−
に’ペラシニル)エトキシ)−/、J−ベンゾジオキソ
ール、餌−[,2−((弘−アセチルフェニル)−1−
ピペラジニル)エトキシ] −i、z−ベンゾジオキソ
ール、弘−〔ツー((J−アセチルフェニル)−/−ピ
ペラジニル)エトキシ) −t、i−ベンゾジオキノー
ル、 a−(−一((−2−アセチルフェニル)−t−
ピペラジニル)エトキシ〕−/、J−ベンゾジオキソー
ル、餌−〔−一((餌−プロピオニルフェニル)−t7
ビベラジエル)” ト” シ:] −/、J−ベンゾジ
オキソール、餌−〔−一((3−プロピオニルフェニル
)−l−ピペラジニル)エトキシ) /、J−ベンゾ
ジオキソール、U−(ツー((,2−プロピオニルフェ
ニル)−l−ピペラジニル)エトキシ〕−7,3−ベン
ゾジオキソール 以上の例示は、一般式(1) において、nが−の場合
の化合物例であるが、例示し良化合物のそれぞれに対応
するnが3から10′tでの化合物もすべて本発明にお
ける一般式(I)で示される化合物として例示される。
キ? ) −3,4を一トリメテレ/ジオキンぺ/セン
。l−〔−一((J、−一ジフルオロ7エエル)−/−
ピペラジニル)エトキシ)−i−−トリメチレンジオキ
シベンゼン、l−〔ノー((3,弘−ジフルオロフェニ
ル)−/−ピペラジニル)エトキシ) −i、a −)
リフテレ/ジオキシベンゼン、/−〔ノー((3,t−
ジフルオロフェニル)−t−ピペラジニル)エトキシ〕
−3.ζ−トリメチレンジオキシベンゼン、/ −(J
−((9t−二トロフェニル)−/−ピペラジニル)エ
トキシ) −j、% −)リメテレンジオキシベンゼン
、 t−(−一((3−ニトロフェニル)−t−ピペ
ラジニル)エトキシ) −3,a−トリメチレンジオキ
シベンゼン、 / −(ノー((−2−ニトロフェニ
ル)−t−ピペラジニル)工)*シ)−j、μ−トリメ
チレンジオキシベンゼン、 /−(ニー−((−−ア
セチルフェニル)−l−ピペラジニル)エトキシ)−7
,μ−トリメチレンジオキシベンゼン、/−(ノー((
J−アセチルフェニル)−7−ピペラジニル)エトキシ
) −j、弘−)リメテレンジオキシベンゼン、1−(
J−((J−アセチルフェニル)−l−ピペラジニル)
エトキシ) −3,u−)リメテレンジオキシベンゼン
、1−(−一((@−プロピオニルフェニル)−/−ピ
ペラジニル)工)キシ) −J、a−トリメチレンジオ
キシベンゼン、 /−(,2−((J−プロピオニル
フェニル)−1−ピペラジニル1エトキシ] −s、a
−トリメチレンジオキシベンゼン、 1−(ノー(
(,2−7’oピオニルフエニル)−t−ピペラジニル
1エトキシ] −S、a −)リメチレンジオキシベン
ゼン、a−(ノー(91−〕〕二ニルー1−ピペラジニ
ルエトキシ)−’t、i−ベンゾジオキソール、a−(
ノー(参−(弘−クロロ7ト エニル)−/−ピペラジニル)工4キシ〕−/、3−ベ
ンゾジオキソール、弘−〔−一(餌−(j−クロロフェ
ニル)−t−ピペラジニル)エトキシ) −/、J−ベ
ンゾジオキソール、弘−〔ノー(弘−(コークpロフェ
ニル)−1−ピペラジニル)エトキシ) −t、J−ベ
ンゾジオキソール、X−[−一(μm(餌−フルオロフ
ェニル)−t−ピペラジニル)エトキシ) −/、Jベ
ンゾジオキソール、弘−〔ノー(弘−(3−フルオロフ
ェニル)−/−ピペラジニル)エトキシ)−/、J−ベ
ンゾジオキソール%” (コ−(%−(ノーフルオロ
フェニル)−t−ピペラジニル1エトキシ) −1,3
−ベンゾジオキソール、$−(ノー(a−(S−メトキ
シフェニル)−1−ピペラジニル)エトキシ) −/、
J −ぺ/ゾジオキソール、弘−〔−一(μm(3−メ
トキシフェニル)−t−ピペラジニル)エトキシ1−/
、J−ベンゾジオキソール、グー〔λ−(4=−(ノー
メトキシフェニル)−ノーピペラジニル)エトキシ)
−/、J−ベンゾジオキソール、U−[:ノー(%−(
μ−エトキシフエニ尤)−1−ピペラジニル)エトキシ
] −/、J −ぺ/ゾジオキソール、μm〔ノー(μ
m(J−エトキシフェニル)−ノーピペラジニル)エト
キシ)−7,3−ベンゾジオキソール*”C’−(a−
(2−エトキシフェニル)−7−ピペラジニル)エトキ
シ)−/、J−ベンゾジオキソール、μm〔ノー(a−
(U−プロポキシフェニル)−/−ピペラジニル)エト
キシ) −i、i−ベンゾジオキソール、 a−(、z
−(a−(J−プロポキシフェニル)−/−ピペラジニ
ル)エトキシ) −/、!−ベンゾジオキソール、り−
〔ツー(@−(ツープロポキシフェニル)−l−ピペラ
ジニル)エトキシ) −t、3−ベンゾジオキソール、
a−(−一((餌−エチルフェニル) −1−ピペラジ
ニル)エトキシ) −/、J −ベンゾジオキソール、
a−(ツー((j−メチルフェニル)−7−ピペラジニ
ル)エトキシ〕−/、J−ベンゾジオキソール、−一〔
−一((ツーメチルフェニル)−t−ピペラジニル)エ
トキシ) −/、J−ベンゾジオキソール、餌−(コ−
((%−エチルフェニル)−/−に’ペラジニル)エト
キシ) −/、J−ヘンソシオキソ、−ル、弘−〔−一
((3−エチルフェニル)−1−ピペラジニル)エトキ
シ) −/、J−ベンゾジオキソール、a−(−一((
ツーIチルフェニル)−/−ピペラジニル)エトキシ)
−/、J−ベンゾジオキソール、a−(−一((1=
−プロピルフェニル)−t−ピペラジニル)エトキシ〕
−/、J−ベンゾジオキソール、餌w (J −((x
−プロピルフェニル)−7−ピペラジニル)エトキシ]
−t、s−ベンゾジオキノール、シー〔ツー((ツー
プロピルフェニル)−/−ピペラジニル)エトキシ)−
/、J−ベンゾジオキソール、U−(−一((μ−トリ
フルオロメチルフェニル)−1−ピペラジニル)エトキ
シ〕−/、J−ベンゾジオキソール、μm[ツー((3
−トリフルオロメチルフェニル)−7−ピペラジニル)
エトキシ]−/、J−ペンソシオキソール、μm〔ツー
((λ=ニトリフルオロメチルフェニル−t−ピペラジ
ニル)エトキシ〕−/、J−ベンゾジオキソール、弘−
〔−一((3゜メージクロロフェニル)−l−ピペラジ
ニル)エトキシ)−/、J−ベンゾジオキソール、弘−
〔ツー((11μmジクロロフェニル)−l−ピペラジ
ニル)エトキシ)−/、J−ベンゾジオキンール、弘−
〔−一((J、タージクロロフェニル)−i−ピペラジ
ニル)エトキシ) −t、i −ベンゾジオキソ−人、
餌−(J−((J、弘−ジフルオロフェニル)−t−ピ
ペラジニル)エトキシ]−/、3−ベンゾジオキソール
、シー〔−−i (j、4t−ジフルオロフェニル)
−i−ピペラジニル)エトキシ)−/、J−ベンゾジオ
キソール、シー(J−((3,t−ジフルオロフェニル
)−1−ピペラジニル)エトキシ) −/、J −ベン
ゾジオキソール、餌−〔ツー((餌−;トgフェニル)
−t−ピペラジニル)エトキシ〕−/、J−ベンゾジオ
キソール、餌−〔−一((j−ニトロフェニル) −/
−に’ペラジニル)エトキシ) −1,3−ベンゾジオ
キソール、餌−[コ−((−m;トロフェニル)−/−
に’ペラシニル)エトキシ)−/、J−ベンゾジオキソ
ール、餌−[,2−((弘−アセチルフェニル)−1−
ピペラジニル)エトキシ] −i、z−ベンゾジオキソ
ール、弘−〔ツー((J−アセチルフェニル)−/−ピ
ペラジニル)エトキシ) −t、i−ベンゾジオキノー
ル、 a−(−一((−2−アセチルフェニル)−t−
ピペラジニル)エトキシ〕−/、J−ベンゾジオキソー
ル、餌−〔−一((餌−プロピオニルフェニル)−t7
ビベラジエル)” ト” シ:] −/、J−ベンゾジ
オキソール、餌−〔−一((3−プロピオニルフェニル
)−l−ピペラジニル)エトキシ) /、J−ベンゾ
ジオキソール、U−(ツー((,2−プロピオニルフェ
ニル)−l−ピペラジニル)エトキシ〕−7,3−ベン
ゾジオキソール 以上の例示は、一般式(1) において、nが−の場合
の化合物例であるが、例示し良化合物のそれぞれに対応
するnが3から10′tでの化合物もすべて本発明にお
ける一般式(I)で示される化合物として例示される。
また上記化合物の酸付加塩も本発明に係る血圧降下剤の
有効成分として使用される。付加塩として用いられる酸
としてハ、塩化水素酸、シュウ化水素酸、硫酸、す/酸
、硝酸等の無機酸。
有効成分として使用される。付加塩として用いられる酸
としてハ、塩化水素酸、シュウ化水素酸、硫酸、す/酸
、硝酸等の無機酸。
酢酸、コハク酸、アジピン酸、プロピオ/酸、酒石酸、
フマル酸、マレイン酸、シュウ酸、クエン酸、安息香駿
、トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等の有機酸が
挙けられる。
フマル酸、マレイン酸、シュウ酸、クエン酸、安息香駿
、トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等の有機酸が
挙けられる。
血圧降下剤として特に有効な範囲は一般式(1)で示さ
れる化合物のうちnが2〜夕で示され、■がハロゲン原
子、特にフッ素原子オたは塩累原子1脚嵩数/−Jのア
ルコキシ基、縦素数/〜3のアルキル基、炭素数l〜J
のフルキルカルボニル基、トリフルオロメチル基、およ
びニトロ基から選択される7種以上の基を有していても
よいフェニル基の場合である。ピペラジニルアルコ中シ
基のアル中レンジオキシベンゼン環上の置換位置は41
1に限定されない。
れる化合物のうちnが2〜夕で示され、■がハロゲン原
子、特にフッ素原子オたは塩累原子1脚嵩数/−Jのア
ルコキシ基、縦素数/〜3のアルキル基、炭素数l〜J
のフルキルカルボニル基、トリフルオロメチル基、およ
びニトロ基から選択される7種以上の基を有していても
よいフェニル基の場合である。ピペラジニルアルコ中シ
基のアル中レンジオキシベンゼン環上の置換位置は41
1に限定されない。
本発明の血圧降下剤の有効成分として1%に好適な化合
物を以下に例示する。
物を以下に例示する。
!−(−一(ターフェニル−l−ピペラジニル)−エト
キシ)−/、J−ぺ/ゾジオヤソール。
キシ)−/、J−ぺ/ゾジオヤソール。
ター〔−一(−一(弘−クロロフェニル)−l−ピペラ
ジニル)エトキシ)−/、J−ベンゾジオキソール、!
−〔−一(#−(J−り四ロフェニル)−Lz−ピペラ
ジニル)エトキシ〕−i、i−ベンゾジオキソール、!
−〔ツー(餌−(コークロロフエエル)−/−t’へ9
’/エル)エトキシ) −/、J−べ/ゾジオ、キソー
ル、を−〔ツー(a−(a−フル式ロフェニル)−t−
ピペラジニル)エトキシ) −/、J−ベンゾジオキソ
ール、t−〔−一(弘−(J−フルオロフェニル)−I
−ピペラジニル)エトキシ〕−/、J−ベンゾジオ中ソ
ール、t−(J−(弘−(−一フルオロフェニル)−t
−ピペラジニル)エトキシ) −t、i−ベンゾジオキ
ソール、!−〔−−(餌−(餌−メトキシフェール)−
l−ビペラジニル)エトキシ)−/、i−ベンゾジオキ
ソール、!−〔−一(餌−(3−メトキシフェニル)−
t−ピペラジニル)エトキシ〕−7,3−ベンゾジオキ
ソール、!−〔−一(餌−(J−))+ジフェニル)−
7−ピペラジニル)エトキシ)−/、J−ベンゾジオキ
ソール、!−(−2−((%−メチルフェニル)−/−
ピペラジニル)エトキシ)−/、J−ベンゾジオキソー
ル、!−〔−一((J−メチルフェニル)−1−ピペラ
ジニル)エトキシ) −i、i−ベンゾジオキソール、
2−(ツー((−一メテルフェニル)−1−ピペラジニ
ル)エトキシ] −/、J −ベンゾジオキソールa’
−(ツー((@−) IJフルオロメチルフェニル)−
t−ピペラジニル)エトキシ)−/、J−ベンゾジオキ
ソール、!−[ツー((J−トリフルオロメチルフエニ
ル)。
ジニル)エトキシ)−/、J−ベンゾジオキソール、!
−〔−一(#−(J−り四ロフェニル)−Lz−ピペラ
ジニル)エトキシ〕−i、i−ベンゾジオキソール、!
−〔ツー(餌−(コークロロフエエル)−/−t’へ9
’/エル)エトキシ) −/、J−べ/ゾジオ、キソー
ル、を−〔ツー(a−(a−フル式ロフェニル)−t−
ピペラジニル)エトキシ) −/、J−ベンゾジオキソ
ール、t−〔−一(弘−(J−フルオロフェニル)−I
−ピペラジニル)エトキシ〕−/、J−ベンゾジオ中ソ
ール、t−(J−(弘−(−一フルオロフェニル)−t
−ピペラジニル)エトキシ) −t、i−ベンゾジオキ
ソール、!−〔−−(餌−(餌−メトキシフェール)−
l−ビペラジニル)エトキシ)−/、i−ベンゾジオキ
ソール、!−〔−一(餌−(3−メトキシフェニル)−
t−ピペラジニル)エトキシ〕−7,3−ベンゾジオキ
ソール、!−〔−一(餌−(J−))+ジフェニル)−
7−ピペラジニル)エトキシ)−/、J−ベンゾジオキ
ソール、!−(−2−((%−メチルフェニル)−/−
ピペラジニル)エトキシ)−/、J−ベンゾジオキソー
ル、!−〔−一((J−メチルフェニル)−1−ピペラ
ジニル)エトキシ) −i、i−ベンゾジオキソール、
2−(ツー((−一メテルフェニル)−1−ピペラジニ
ル)エトキシ] −/、J −ベンゾジオキソールa’
−(ツー((@−) IJフルオロメチルフェニル)−
t−ピペラジニル)エトキシ)−/、J−ベンゾジオキ
ソール、!−[ツー((J−トリフルオロメチルフエニ
ル)。
−t−ピペラジニル)エトキシ]−/、J−ベンゾジオ
キソール、ター〔ツー((J、−一ジクーロフェニル)
−/−ピペラジニル)エトキシ〕−/、J−ペンゾジオ
キンール、!−〔ツー((J。
キソール、ター〔ツー((J、−一ジクーロフェニル)
−/−ピペラジニル)エトキシ〕−/、J−ペンゾジオ
キンール、!−〔ツー((J。
タージク四ロフェニル)−t−ピペラジニル)エトキシ
) −t、i−ぺ/ゾジオキソール、!−〔ツー((弘
−ニトロフェニル)−t−ピペラジニル)エトキシ)
−1,!−ベンゾジオキソール、!−〔ツー(−m;、
トロフェニル)−l−ピペラジニル)エトキシ)−/、
J−ベンゾジオキソール%ター(−一((餌−アセチル
7エ二ル)−/−ピペラジニル)エトキシ) −/、J
−ベンゾジオキソール%t−(ツー(愼−7工二ルー
t−ピペラジニル)エトキシ) −i、a−ベンゾジオ
キサン、4−(−一(餌−(−一クロロフェニル)−/
−ピペラジニル)エトキシ〕−/、4t−ベンゾジオキ
サン、≦−〔−一(餌−(3−10ロフエニル)−t−
ピペラジニル)エトキシ) −/、餌−ベンゾジオキサ
ン、≦−〔−−(グー(J−クロジフェニル)−i−ピ
ペラジニル)エトキシ) −/、餌−ペンゾジオキサン
、6−(ツー(U−(S=−フルオロ7エエル)−/−
ピペラジニル)エトキシ〕−7.弘−ペンゾジオキサン
、1−(−一(a −(J−フルオロフェニル)−/−
ピペラジニル)エトキシ)−’*”−ベンゾジオキサン
、≦−〔ツー(餌 、−(ツーフルオロフェニル)−t
−ピペラジニル)エトキシ) −/、9t−ベンゾジオ
キサン、6−〔ツー(餌−(グーメトキシフェニル)−
1−ピペラジニル)エトキシ) −/、弘−ヘンソシオ
キナン、4−(ツー(u−(J−メトキシフェニル)−
t−ピペラジニル)エトキシ〕−7、弘−ペンソシオキ
サン、≦−〔ツー(1=−(ツーメトギシフェニル)−
i−ピペラジニル)エトキシ) −t、a−ペンツジオ
キサン、≦−〔λ−((!−メチルフェニル)−7−ピ
ペラジニル)エトキシ) −i、u−ベンゾジオキサン
、ぶ−〔ツー((J−メチルフェニル)−/−ピペラジ
ニル)エトキシ)−’s”−ベンゾジオキサン、6−〔
−一((−一メチルフェニル)−/−ピペラジニル)エ
トキシ) −/、餌−ペンゾジオキサン、a−[−一(
(a−)リフルオロメチルフェニル)−/−に’ベラジ
ニル)エトキシ]−/、餌−ペンゾジオキサン、≦−〔
−一((J−トリフルオロメチルフェニル)−7−ピペ
ラジニル)エトキシ) −/、@−ペンゾジオキナン、
6−〔ツー((J、IIt−ジクロロフェニル)−/−
ピペラジニル)エトギシゴ−7m”−ベンゾジオキサン
、6−〔−一((i、z−ジクロロフェニル)−l−ピ
ペラジニル)エトキシ) −t、U−ベンゾジオキサン
、4−(J−((餌−二トロフェニル) −/ −ピペ
ラジニル)エトキシ〕−/、μmベンゾジオ中サン、4
−(J−((ツーニトロフエニλ)−t−ピペラジニル
)エト+ シ) −/−一ペンゾジオキt7.4−(J
−((餌−アセチルフェニル)−7−ピペラジニル)エ
トキシ) −t、U−ベンゾジオキサン、/−(ツー(
弘−フェニル−7−ピペラジニル)エトキシ) −i、
a −)リメテレンジオキシベンゼン、t−(−一(餌
−(a−クロロフェニル)−/ −k’ ヘラジニル)
工)−?シ〕−3−−トリメチレンジオキシベンゼン、
t−〔t−(μm(J−10ロフエニル)−i−ピペラ
ジニル)エトキシ) −7,ジ−トリメチレンジオキシ
ベンゼン、/−〔−一(μm(J−クロロフェニル)−
/−ピペラジニル)エトキシ)−j、@−17メテレン
ジオキシベンゼン、/−(J−4a−(餌−フルオロフ
ェニル) −t−ピペラジニル)Jエトキシ) −i、
u−)リメチレンジオキシベンゼン、l−〔−一(弘−
(3−フルオロフェニル) −/ −ピペラジニル)エ
トキシ] −S、a −トリメチレンジオキシベンゼン
、t−(ツー【弘−(ツーフルオロフェニル)−i−ピ
ペラジニル)エトキシ) −i、a −)リメテレンジ
オキシベンゼン、1−(ツー(a−(餌−メトキシフェ
ニル)−7−ピペラジニル)エトキシ〕−j、%−)I
Jメチレンジオキシベンゼン、 / −(J−(餌−(
J−メトキシフェニル)−1−ピペラジニル)工、トキ
シ) −3,@ −)リメテレンジオキシベンゼン、t
−(−一(餌−(ツーメトキシフェニル)−i−ピペラ
ジニル)エトキシ〕−J、u−)リメチレンジオキシベ
ンゼン、 / −〔−一((μmメチル7エエル)−
i−ピペラジニル)エトキシ) −J、餌−)リメチレ
/ジオキシベンゼン、l−〔−一((J−メチルフェニ
ル)−t−ピペラジニル)エトキシ)−J、シートリメ
テレンジオキシペyゼン、i−(ツー((ツーメテルフ
ェニル)−t−ピペラジニル)エトキシ) −J、f(
−)リメチレンジオキシベンゼン、 /−[ツー((
1’−)リフルオロメチルフェニル)−t−ピペラジニ
ル)エトキシ〕−3、餌−トリメチレンジオキシペン(
ン、/−[J−[(J−、)!jフルオロメチルフェニ
ル)−/−ピペラジニル)エトキシ) −J、lll
−)リメテレンジオキシベンゼン、1−(J−4(i、
r −ジクロロフェニル)−I−ピペラジニル)エトキ
シ) −s、a−)!jメチレンジオキシベンゼン。
) −t、i−ぺ/ゾジオキソール、!−〔ツー((弘
−ニトロフェニル)−t−ピペラジニル)エトキシ)
−1,!−ベンゾジオキソール、!−〔ツー(−m;、
トロフェニル)−l−ピペラジニル)エトキシ)−/、
J−ベンゾジオキソール%ター(−一((餌−アセチル
7エ二ル)−/−ピペラジニル)エトキシ) −/、J
−ベンゾジオキソール%t−(ツー(愼−7工二ルー
t−ピペラジニル)エトキシ) −i、a−ベンゾジオ
キサン、4−(−一(餌−(−一クロロフェニル)−/
−ピペラジニル)エトキシ〕−/、4t−ベンゾジオキ
サン、≦−〔−一(餌−(3−10ロフエニル)−t−
ピペラジニル)エトキシ) −/、餌−ベンゾジオキサ
ン、≦−〔−−(グー(J−クロジフェニル)−i−ピ
ペラジニル)エトキシ) −/、餌−ペンゾジオキサン
、6−(ツー(U−(S=−フルオロ7エエル)−/−
ピペラジニル)エトキシ〕−7.弘−ペンゾジオキサン
、1−(−一(a −(J−フルオロフェニル)−/−
ピペラジニル)エトキシ)−’*”−ベンゾジオキサン
、≦−〔ツー(餌 、−(ツーフルオロフェニル)−t
−ピペラジニル)エトキシ) −/、9t−ベンゾジオ
キサン、6−〔ツー(餌−(グーメトキシフェニル)−
1−ピペラジニル)エトキシ) −/、弘−ヘンソシオ
キナン、4−(ツー(u−(J−メトキシフェニル)−
t−ピペラジニル)エトキシ〕−7、弘−ペンソシオキ
サン、≦−〔ツー(1=−(ツーメトギシフェニル)−
i−ピペラジニル)エトキシ) −t、a−ペンツジオ
キサン、≦−〔λ−((!−メチルフェニル)−7−ピ
ペラジニル)エトキシ) −i、u−ベンゾジオキサン
、ぶ−〔ツー((J−メチルフェニル)−/−ピペラジ
ニル)エトキシ)−’s”−ベンゾジオキサン、6−〔
−一((−一メチルフェニル)−/−ピペラジニル)エ
トキシ) −/、餌−ペンゾジオキサン、a−[−一(
(a−)リフルオロメチルフェニル)−/−に’ベラジ
ニル)エトキシ]−/、餌−ペンゾジオキサン、≦−〔
−一((J−トリフルオロメチルフェニル)−7−ピペ
ラジニル)エトキシ) −/、@−ペンゾジオキナン、
6−〔ツー((J、IIt−ジクロロフェニル)−/−
ピペラジニル)エトギシゴ−7m”−ベンゾジオキサン
、6−〔−一((i、z−ジクロロフェニル)−l−ピ
ペラジニル)エトキシ) −t、U−ベンゾジオキサン
、4−(J−((餌−二トロフェニル) −/ −ピペ
ラジニル)エトキシ〕−/、μmベンゾジオ中サン、4
−(J−((ツーニトロフエニλ)−t−ピペラジニル
)エト+ シ) −/−一ペンゾジオキt7.4−(J
−((餌−アセチルフェニル)−7−ピペラジニル)エ
トキシ) −t、U−ベンゾジオキサン、/−(ツー(
弘−フェニル−7−ピペラジニル)エトキシ) −i、
a −)リメテレンジオキシベンゼン、t−(−一(餌
−(a−クロロフェニル)−/ −k’ ヘラジニル)
工)−?シ〕−3−−トリメチレンジオキシベンゼン、
t−〔t−(μm(J−10ロフエニル)−i−ピペラ
ジニル)エトキシ) −7,ジ−トリメチレンジオキシ
ベンゼン、/−〔−一(μm(J−クロロフェニル)−
/−ピペラジニル)エトキシ)−j、@−17メテレン
ジオキシベンゼン、/−(J−4a−(餌−フルオロフ
ェニル) −t−ピペラジニル)Jエトキシ) −i、
u−)リメチレンジオキシベンゼン、l−〔−一(弘−
(3−フルオロフェニル) −/ −ピペラジニル)エ
トキシ] −S、a −トリメチレンジオキシベンゼン
、t−(ツー【弘−(ツーフルオロフェニル)−i−ピ
ペラジニル)エトキシ) −i、a −)リメテレンジ
オキシベンゼン、1−(ツー(a−(餌−メトキシフェ
ニル)−7−ピペラジニル)エトキシ〕−j、%−)I
Jメチレンジオキシベンゼン、 / −(J−(餌−(
J−メトキシフェニル)−1−ピペラジニル)工、トキ
シ) −3,@ −)リメテレンジオキシベンゼン、t
−(−一(餌−(ツーメトキシフェニル)−i−ピペラ
ジニル)エトキシ〕−J、u−)リメチレンジオキシベ
ンゼン、 / −〔−一((μmメチル7エエル)−
i−ピペラジニル)エトキシ) −J、餌−)リメチレ
/ジオキシベンゼン、l−〔−一((J−メチルフェニ
ル)−t−ピペラジニル)エトキシ)−J、シートリメ
テレンジオキシペyゼン、i−(ツー((ツーメテルフ
ェニル)−t−ピペラジニル)エトキシ) −J、f(
−)リメチレンジオキシベンゼン、 /−[ツー((
1’−)リフルオロメチルフェニル)−t−ピペラジニ
ル)エトキシ〕−3、餌−トリメチレンジオキシペン(
ン、/−[J−[(J−、)!jフルオロメチルフェニ
ル)−/−ピペラジニル)エトキシ) −J、lll
−)リメテレンジオキシベンゼン、1−(J−4(i、
r −ジクロロフェニル)−I−ピペラジニル)エトキ
シ) −s、a−)!jメチレンジオキシベンゼン。
1−(ツー((−m;トロフェニル)−l−ピペラジニ
ル)エトキーシ) −J、l −)リメテレンジオキシ
ベンゼン、1−(−一((−一ニトロフェニル)−t−
ピペラジニル)エトキシ〕−i、u−)17メテレンジ
オキシベンゼン、 i −(コ−((μmアセチルフェ
ニル)−t−ピペラジニル)エトキシ) −i、a−ト
リメチレンジオキシベンゼン、餌−(J−(−一フェニ
ルー!−ピペラジニル)エトキシ)−/、J−ベンゾジ
オキソール、 a−(ツー(a−(U−クロロフェニル
)−7−ピペラジニル)エトキシ) −/、J−ベンゾ
ジオキソール、弘−[ツー(u−(j−クロロフェニル
)−t−ピペラジニル)エトキシ] −t、i−ベンゾ
ジオキソール、a−(λ−(a−(J−り四ロフェニル
)−i−ピペラジニル)エトキシ) −i、i−ペンゾ
ジオキンール、グー[−2−(餌−(餌−フルオロフェ
ニル)−7−ピペラジニル)エトキシ)−/、J−ベン
ゾジオキソール、餌−〔−一(グー(J−フルオロフェ
ニル)−1−ピペラジニル)エトキシ〕−/、!−ベン
ゾジオキソール、弘−〔−一(餌−(−一フルオロフェ
ニル)−ノーピペラジ二ル)エトキシ) −i、s−ベ
ンゾジオキソール、弘−[−一(弘−(餌−メトキシフ
ェニル−)−t−ピペラジニル)エトキシ]−/、J−
ベンゾジオキソール、餌−〔−一(餌−(J−メト中ジ
フェニル)−/−ピペラジニル)エトキシ〕−1,3−
ベンゾジオキソール、5c−(ツー(シー(−一メトキ
シフェニル)−/−L’ペラジ二ル)エトキシ] −t
、S−ベンゾジオキソール、−一〔ツー((餌−メチル
フェニル)−i−ピペラジニル)エトキシ) −t、i
−ベンゾジオキソール、a−(ツー((J−メチルフェ
ニル)−t−ピペラジニル)エトキシ) −/、J−ベ
ンゾジオキソール、 a−(ツー((ソーダテルフェニ
ル)−゛t−ピペラジニル)エトキシ〕−/、!−ベン
ゾジオキソール 以上の例示は、一般式(1) において、nが−の場合
の好ましい化合物の例であるが、例示した化合物のそれ
ぞれに対応するnが3から!壕での化合物もすべて好ま
しい化合物として例示される。
ル)エトキーシ) −J、l −)リメテレンジオキシ
ベンゼン、1−(−一((−一ニトロフェニル)−t−
ピペラジニル)エトキシ〕−i、u−)17メテレンジ
オキシベンゼン、 i −(コ−((μmアセチルフェ
ニル)−t−ピペラジニル)エトキシ) −i、a−ト
リメチレンジオキシベンゼン、餌−(J−(−一フェニ
ルー!−ピペラジニル)エトキシ)−/、J−ベンゾジ
オキソール、 a−(ツー(a−(U−クロロフェニル
)−7−ピペラジニル)エトキシ) −/、J−ベンゾ
ジオキソール、弘−[ツー(u−(j−クロロフェニル
)−t−ピペラジニル)エトキシ] −t、i−ベンゾ
ジオキソール、a−(λ−(a−(J−り四ロフェニル
)−i−ピペラジニル)エトキシ) −i、i−ペンゾ
ジオキンール、グー[−2−(餌−(餌−フルオロフェ
ニル)−7−ピペラジニル)エトキシ)−/、J−ベン
ゾジオキソール、餌−〔−一(グー(J−フルオロフェ
ニル)−1−ピペラジニル)エトキシ〕−/、!−ベン
ゾジオキソール、弘−〔−一(餌−(−一フルオロフェ
ニル)−ノーピペラジ二ル)エトキシ) −i、s−ベ
ンゾジオキソール、弘−[−一(弘−(餌−メトキシフ
ェニル−)−t−ピペラジニル)エトキシ]−/、J−
ベンゾジオキソール、餌−〔−一(餌−(J−メト中ジ
フェニル)−/−ピペラジニル)エトキシ〕−1,3−
ベンゾジオキソール、5c−(ツー(シー(−一メトキ
シフェニル)−/−L’ペラジ二ル)エトキシ] −t
、S−ベンゾジオキソール、−一〔ツー((餌−メチル
フェニル)−i−ピペラジニル)エトキシ) −t、i
−ベンゾジオキソール、a−(ツー((J−メチルフェ
ニル)−t−ピペラジニル)エトキシ) −/、J−ベ
ンゾジオキソール、 a−(ツー((ソーダテルフェニ
ル)−゛t−ピペラジニル)エトキシ〕−/、!−ベン
ゾジオキソール 以上の例示は、一般式(1) において、nが−の場合
の好ましい化合物の例であるが、例示した化合物のそれ
ぞれに対応するnが3から!壕での化合物もすべて好ま
しい化合物として例示される。
本発明に係る血圧降下剤はいかなる方法で4投与できる
が、好適には以下のような方法が実施される。
が、好適には以下のような方法が実施される。
すなわち皮下注射、静脈内注射、筋肉注射、復腔内注射
等の非経口投与もまた経口投与も可能である。
等の非経口投与もまた経口投与も可能である。
投与量は患者の年令、健康状態、体重、同時処理がある
ならばその糧類、処置頻度、所望の効果の性質等により
決定される。
ならばその糧類、処置頻度、所望の効果の性質等により
決定される。
一般的に有効成分の1日投与量は0./〜100〜/k
y体重1通常/〜30■/ky体重であり。
y体重1通常/〜30■/ky体重であり。
1回あるいはそれ以上投与される。
経口投与する場合は錠剤、カプセル剤、扮剤、液剤、エ
リキシル剤等の形体で、を九非経口投醪の場合は液体あ
るいFi懸濁等の殺菌した液状の形体で用いられる。上
述の様な形体で用いられる場合、固体あるい社液体の毒
性の彦い製剤的担体が組成に含まれ得る。
リキシル剤等の形体で、を九非経口投醪の場合は液体あ
るいFi懸濁等の殺菌した液状の形体で用いられる。上
述の様な形体で用いられる場合、固体あるい社液体の毒
性の彦い製剤的担体が組成に含まれ得る。
固体担体の例としては通常のゼラチンタイプのカプセル
が用いられる。また有効成分を補助薬とともKあるいは
それなしに錠剤化、粉末包装される。
が用いられる。また有効成分を補助薬とともKあるいは
それなしに錠剤化、粉末包装される。
これらのカプセル、錠剤、粉末は一般的にt〜りjチ、
好ましくけ−j−デOチ重量の有効成分を含む。
好ましくけ−j−デOチ重量の有効成分を含む。
すなわちこれらの投与形式ではす〜t o o q。
好ましくはJ!〜210ダの有効成分を含有するのがよ
い。
い。
液状担体としては水あるいは石油、ピーナツ油、大豆油
、ミネラル油、ゴミ油等の動植物起原の、ま九は合成の
油等が用いられる。
、ミネラル油、ゴミ油等の動植物起原の、ま九は合成の
油等が用いられる。
また、一般に生理食塩水、デキストロースあるいは類似
のシヨ糖溶液、エチレングリコール、プロピレン゛グリ
コール、ポリエチレングリコール等のグリコール類が液
状担体として好ましく、とくに生理食塩水を用いた注射
液の場合には通常0.タ〜λθ慢、好壕しくは/ −7
7091重量の有効成分を含むようにする。
のシヨ糖溶液、エチレングリコール、プロピレン゛グリ
コール、ポリエチレングリコール等のグリコール類が液
状担体として好ましく、とくに生理食塩水を用いた注射
液の場合には通常0.タ〜λθ慢、好壕しくは/ −7
7091重量の有効成分を含むようにする。
経口投与の液剤の場合、0.す〜10−重量の有効成分
を含む懸濁液あるいはシロップがよい。
を含む懸濁液あるいはシロップがよい。
この場合の担体としては香料、シロップ、製剤学的ミ七
ル体等の水様賦形剤を用いる。
ル体等の水様賦形剤を用いる。
実施例
(/lf)を水(/l:)II/)に溶解し、t−ブタ
ノール(irOwl)を加えた溶液に3,4t−メゾレ
ンジオキシフェノール(コrf)およびジブロモブタン
(90ml)を加え、加熱還流下7時間攪拌する。反応
終了後、溶媒を留去し、残渣を酢酸エチルで抽出する。
ノール(irOwl)を加えた溶液に3,4t−メゾレ
ンジオキシフェノール(コrf)およびジブロモブタン
(90ml)を加え、加熱還流下7時間攪拌する。反応
終了後、溶媒を留去し、残渣を酢酸エチルで抽出する。
抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ソーダで乾燥し
、溶媒を留去後減圧蒸留して、g−(a−ブロモブトキ
シ)−1!−ベンゾジオキソール(Fjf、収率9/ソ
ール(3f)をDME(コθIR1)に溶解し、N−フ
ェニルピペラジン(八!f)およびトリエチルアミン(
t、a f )を加え、室温下−夜放置する。反応料了
後、水(jOWLl)を加え、酢酸エチルで抽出する。
、溶媒を留去後減圧蒸留して、g−(a−ブロモブトキ
シ)−1!−ベンゾジオキソール(Fjf、収率9/ソ
ール(3f)をDME(コθIR1)に溶解し、N−フ
ェニルピペラジン(八!f)およびトリエチルアミン(
t、a f )を加え、室温下−夜放置する。反応料了
後、水(jOWLl)を加え、酢酸エチルで抽出する。
抽出液は一度飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ソーダで乾
燥する。溶媒を留去後、残渣をアルコール−エーテルに
溶解し、コ0チ堪化水素/エタノールを加え、析出し九
結晶を口取し、さらにエタノールより再結晶することに
よって、目的とするター(a−(U−率)が得られる。
燥する。溶媒を留去後、残渣をアルコール−エーテルに
溶解し、コ0チ堪化水素/エタノールを加え、析出し九
結晶を口取し、さらにエタノールより再結晶することに
よって、目的とするター(a−(U−率)が得られる。
本化合物の物性を表/の/%Jの欄に示す。
以下同様な方法で化合物を製造し、得られた化合物の物
性を上記化合物と併せ表1に示す。
性を上記化合物と併せ表1に示す。
2/ / j p−OH,O/4
6−/70Q2 / ’I p
−No、 /?、2−/73、υ l
餌 o−No、/?θ−792λ%/
弘 p−OH,CO/7!−/76コti
弘 o −OH,/弘/−/ダ餌!2J
H/I!−/♂7 λ7 +2 に H/7λ−/
7721 2 4t p−IF
tr2−/夕?2? λ 餌
p−C1/す?−/603θ +2 弘
思−01/J乙−/3131 λ
餌 o−01,/J/−/213+2 3
ド H/弘j−/ダ133 3
ダ p−F /9t6−71039
g / 4t am’−di−
Ol コ27−23035 / 4
H/タJ−/!Y34 /
4 p −C3t /弘0−/弘
337 / 7 H/60
−/6/J/ / 7 p−C
1/4/−/70J? / 餌
11 /!!−/17却
l 餌 o−00H,tr2−#9本置換
基の種類及び位置を示す コHCt り!+60 61u f、9μ; tr、
wフ、 4.9J、 ≦、07tJ、uO,t
、7t、 1.90; t3.u3.
j、r/、 9.06fJAtO,f、76、
tr、90; !3.3r j、67
it/firf +1!、@% ff、9
7° tr76 t、Jr j、I
/lt、rt、 6.rr、 t、3r;
sり、72 6.!9 6.211F?、
0λ 6.so t、tt; す1,93
. 6.j弘、 6−57t9.I6 61
f 6.!j” j?、?7 4.
7/ 6.Jコす7.!2. 6.3&、
乙、10; 17.j7. /s、4t0.
6.0.1!!、!!、 6./ド、 夕、!
り; す!r、4tJr、 6.//、
!、7弘tr、rz、 6.ta、 s、rp
; rs、4tt、 6./l r、y
qjす、り3. ≦、i@、 r、rv;
夕!、63. 6.λ/、 乙、016o、ta
6. 7.or、 6.tt; 6o、7
t、 y、t3. 6.−タj1.JI、 6
.6θ、 ’7.?コ; rr、at、 t、
vt、 t、oato、ri、 r、xr、
r、6a; to、7t!、 r、、iλ
、 j、7/6o、66、 y、or、
6.tr; 6o、7/、 7.//、 t
、otり6.J9. t、3F、 夕、7z;
rt、λ7. t、2J、 !、≦≦
6/30. 7.jθ、 j、テア; 6
t、+2?、 7.12i、 s、6r17、
コo、 6.6o、 s、rt; タフ、
2ド、 6.イタ、 !、F/lv、o2. 6
.6o、 t、rt; s?、26. 6
.rr、 t、6it7.77、 6.tt、
6.t2; j7.at、 t、7o、
6.oコ試験例 本発明の血圧降下剤の血圧降下作用を以下の方法で検討
した。すなわち、動物は自然発症高血圧ラット(8HR
)(!00〜J70f、j〜7月令)を用い、エーテル
麻酔下に尾動脈より挿入したカテーテルにより、無麻酔
下で観血的に血圧および心拍数を測定し、薬物投与前の
平均血圧および心拍数を求′めた後、1時間ごとに薬物
を/、3.10,30呼/kyを経口投与し、降圧作用
を判定し、投与前値からの降下率で表わし友。結果を表
λに示す。
6−/70Q2 / ’I p
−No、 /?、2−/73、υ l
餌 o−No、/?θ−792λ%/
弘 p−OH,CO/7!−/76コti
弘 o −OH,/弘/−/ダ餌!2J
H/I!−/♂7 λ7 +2 に H/7λ−/
7721 2 4t p−IF
tr2−/夕?2? λ 餌
p−C1/す?−/603θ +2 弘
思−01/J乙−/3131 λ
餌 o−01,/J/−/213+2 3
ド H/弘j−/ダ133 3
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Ol コ27−23035 / 4
H/タJ−/!Y34 /
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337 / 7 H/60
−/6/J/ / 7 p−C
1/4/−/70J? / 餌
11 /!!−/17却
l 餌 o−00H,tr2−#9本置換
基の種類及び位置を示す コHCt り!+60 61u f、9μ; tr、
wフ、 4.9J、 ≦、07tJ、uO,t
、7t、 1.90; t3.u3.
j、r/、 9.06fJAtO,f、76、
tr、90; !3.3r j、67
it/firf +1!、@% ff、9
7° tr76 t、Jr j、I
/lt、rt、 6.rr、 t、3r;
sり、72 6.!9 6.211F?、
0λ 6.so t、tt; す1,93
. 6.j弘、 6−57t9.I6 61
f 6.!j” j?、?7 4.
7/ 6.Jコす7.!2. 6.3&、
乙、10; 17.j7. /s、4t0.
6.0.1!!、!!、 6./ド、 夕、!
り; す!r、4tJr、 6.//、
!、7弘tr、rz、 6.ta、 s、rp
; rs、4tt、 6./l r、y
qjす、り3. ≦、i@、 r、rv;
夕!、63. 6.λ/、 乙、016o、ta
6. 7.or、 6.tt; 6o、7
t、 y、t3. 6.−タj1.JI、 6
.6θ、 ’7.?コ; rr、at、 t、
vt、 t、oato、ri、 r、xr、
r、6a; to、7t!、 r、、iλ
、 j、7/6o、66、 y、or、
6.tr; 6o、7/、 7.//、 t
、otり6.J9. t、3F、 夕、7z;
rt、λ7. t、2J、 !、≦≦
6/30. 7.jθ、 j、テア; 6
t、+2?、 7.12i、 s、6r17、
コo、 6.6o、 s、rt; タフ、
2ド、 6.イタ、 !、F/lv、o2. 6
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.rr、 t、6it7.77、 6.tt、
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6.oコ試験例 本発明の血圧降下剤の血圧降下作用を以下の方法で検討
した。すなわち、動物は自然発症高血圧ラット(8HR
)(!00〜J70f、j〜7月令)を用い、エーテル
麻酔下に尾動脈より挿入したカテーテルにより、無麻酔
下で観血的に血圧および心拍数を測定し、薬物投与前の
平均血圧および心拍数を求′めた後、1時間ごとに薬物
を/、3.10,30呼/kyを経口投与し、降圧作用
を判定し、投与前値からの降下率で表わし友。結果を表
λに示す。
また、急性毒性値(LD、。)はマウスを用い、を表−
に示す。
に示す。
本発明の血圧降下剤は!!コに示す如く等しく、l〜/
ky経口投与で十分な血圧降下作用を示し、薬効の発現
も速く、作用も持続的である。又、急性毒性4V4<、
薬効の発現量を考慮すれば非常に安全性の高い薬物であ
ると推測される。
ky経口投与で十分な血圧降下作用を示し、薬効の発現
も速く、作用も持続的である。又、急性毒性4V4<、
薬効の発現量を考慮すれば非常に安全性の高い薬物であ
ると推測される。
Claims (1)
- (1)下記一般式(1) nFiコ〜10の整数を示し、0はI・ロゲン原子、ト
リフルオロメチル基、アルコキシ基、アルキルカルボニ
ル基、アルキル基及ヒ二トロ基から選択される一種以上
の基を有してい1て屯良匹フェニル基を示す。) で表わされる(ω−ピペツジニルアルコキシ)アルキレ
ンジオキシベンゼン類又はその酸付加塩を有効成分とす
る血圧降下剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7629582A JPS58192824A (ja) | 1982-05-07 | 1982-05-07 | 血圧降下剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7629582A JPS58192824A (ja) | 1982-05-07 | 1982-05-07 | 血圧降下剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58192824A true JPS58192824A (ja) | 1983-11-10 |
JPH0345045B2 JPH0345045B2 (ja) | 1991-07-09 |
Family
ID=13601355
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7629582A Granted JPS58192824A (ja) | 1982-05-07 | 1982-05-07 | 血圧降下剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58192824A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1989006961A1 (en) * | 1988-01-29 | 1989-08-10 | Mitsubishi Kasei Corporation | Antianxiety drug |
-
1982
- 1982-05-07 JP JP7629582A patent/JPS58192824A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1989006961A1 (en) * | 1988-01-29 | 1989-08-10 | Mitsubishi Kasei Corporation | Antianxiety drug |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0345045B2 (ja) | 1991-07-09 |
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