JPS58192824A - 血圧降下剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は（ω−ピペラジニルアルコΦシ）アルキレンジ
オキシベンゼン類又はその酸付加塩を有効成分とする自
圧降下剤に関する亀のである。

本発明における上記アルキレンジオキシベンゼン類は下
記一般式（１）で示される。

上記一般式（１）中扉は／〜Ｊの整数を示し、ｎは一〜
ｌσの整数を示す。■は、ハロゲン原子、トリフルオル
メチル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アル
キル基及びニトロ基から選択される１種以上の基で置換
されていてもよいフェニル基を示す。

ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、シュウ素
原子等が挙げられ、アルコキシ基としては、メトキシ基
、エトキシ基、プロポキシ基。

ブトキシ基等の炭素数／〜！の低級アルコキシ基が挙げ
られる。アルキルカルボニル基とじてはアセチル基、プ
ロピオニル基、ブチリル基。

イソプロピル基等の炭素数ｌ〜すの低級アルキルカルボ
ニル基が挙げられる。アルキル基としてはメチル基、エ
チル基、プ四ビル基、イソプロピル基、ブチル基環炭素
数／　Ａ−！の低Ｗ＆フルキル基が挙げられる。フェニ
ル基上の置換基の位置及び置換基の数は限定されない。

ま九ピペラジニルアルコキシ基のジオキシベンゼン環上
の置換位置もとくに限定されない。

以下これらの一般式（１）で示される化合物の製造法を
説明する。

本発明の化合物は下記一般式（璽） （上記一般式中ｍ、ｎは一般式（１）　Ｋおけるｍ。

ｎと同義であシ、Ｘはハロゲン原子を示す。）で示され
るハロゲノアルコキシアルキレンジオキシベンゼン類と
下記一般式（１） の反応により得られる。

ハロゲノアルコキシアルキレンジオキシベンゼン類とピ
ペラジン類とはそれぞれノ：ｌで反応するが、通常ピペ
ラジ／類を過剰に使用する方が反応が円滑に進行する。

従ってピペラジン類ハハロゲノアルコキシアルキレンジ
オキシベンゼン類１モルに対し７〜１０モル使用される
。

反応は無溶媒でも十分進行するが、反応“を円滑に進め
るために、不活性溶媒を用いてもよい。

溶媒としてけ水、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジ
メチルホルムアメド、ジメチルスルホキシド、低級アル
コールまたはこれらの二′Ｓ以上の溶媒の混合物が用い
られる。

反応温度は特に限定されないが通常室温からｌりＯｆで
ある。

反応時間は居応温度及び原料の反応性、溶媒の種類によ
抄異カるが通常７０分から１０時間の範囲である。

また反応により生ずるハリゲン化水素を補集して反応を
促進させるために、塩基類を添加してもよい。塩基類と
しては、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリ
ウム、縦酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム等の無機塙
類、ピリジン、トリエチルアミン等の第三級有機アミン
類等でおる。その使用量はピペラジン類１モルに対し通
常ｌ−５モルである。

望ましい酸付加塩を得るためには１反応終了後退″剰の
アミン類及び溶媒を蒸留あるいは水洗により除き、水酸
化ナトリウムあるいは水酸化カリウム等の強塩基水溶液
を加え、遊離のピペラジニルアルコキシアルキレンジオ
キシベンゼン類とし、その後エーテル、クロロホルム、
ベンゼン、トルエン等の溶媒で本化合物を抽出する。さ
らに望ましい酸を加えて中和すると目的とする酸付加塩
が得られる。

本発明における一般式（１）で示される化合物の具体例
を以下に例示する。

！−（λ−（弘−フェニル−７−ピペラジニル）−エト
キシ）　−／、３−ベンゾジオキソール、ナー〔λ−４
ｕ−（ａ−クロロフェニル）−／−ピペラジニル）エト
キシ］−／、３−ペンソシオキソール、！−〔コー（餌
−（Ｊ−クロロフェニル）−／−ピペラジニル）エトキ
シ〕−１３−ベンゾジオキソール、！−〔−一（弘−（
−一クロロフェニル）−ｔ−ピペラジニル）エトキシ）
−／、Ｊ−ベンゾジオキソール、！−（Ｊ−４％−（ａ
−フルオロフェニル）−／−ピペラジニル）エトキシ〕
−／、Ｊ−ペンソシオキソール、ｚ−（−一（ダー（３
−フルオロフェニル）−ノーピペラジニル）エトキシ〕
−７３−ベンゾジオキソール、ｒ−（Ｊ−（弘−（−一
フルオロ７エール）−／−ピペラジニル）エトキシ）　
−ｔ、ｉ−ベンゾジオキソール、！−〔コー（％−Ｃ％
−メトキシフェニル）−／−ピペラジニル）エトキシ）
−／、Ｊ−ベンソシオキソール、ｒ−（−一（餌−（Ｊ
−エトキシフェニル）−ｔ−ピペラジニル）エトキシ〕
−７，３−ベンゾジオキソール、！−（−一（−一（２
−メトキシ７エエル）−Ｉ−ピペラジエル）ｚ）＋シ）
−ｔ、１−ベンゾジオ＋７−ｋ、ｔ−ＣＸ−＋弘−（餌
−エトキシフェニル）−ｔ−ピペラジエル）エトキシ）
−／、Ｊ−ベンゾジオキソール、！−〔−一（餌−（Ｊ
−エトキシフェニル）−７−ピペラジニル）工）　＋シ
）　−／、Ｊ−ベンゾジオキソール、１−（ツー（餌−
（−一エトキシフェニル）−ｔ−ピペラジニル）エトキ
シ］−／、Ｊ−ベンゾジオ今ソール、！−〔ツー１ａ−
（ａ−プロポキシフェニル）−を−ピペラジニル）エト
キシ）　−ｔ、ｉ−べｙゾジオキソール、ター〔−一（
餌−（Ｊ−プロポキシフェニル）−／−ピペラジニル）
エトキシ〕−７．３−ベンゾジオキソール、ｚ−（−一
（餌−（コープロボキシフェニル）−７−ピペラジニル
）エトキシ）−／、Ｊ−ベンゾジオキソール、ｒ−（ツ
ー（（餌−メチルフェニル）−／−ピペラジニル）エト
キシ）　−ｔ、３−ベンゾジオキソール、！−〔λ−（
（３−メチルフェニル）−／−ピペラジニル）エトキシ
）−／、Ｊ−ベンゾジオキソール、ｔ−Ｃａ−１（Ｊ−
メチルフェニル）−ｌ−ピペラジニル）エトキシ〕−／
、Ｊ−ベンゾジオキノール、！−〔−一（（餌−エチル
フェニル）−ｉ−ピペラジニル）エトキシ）　−ｔ、ｉ
−ベンゾジオキソール、！−〔−一（（Ｊ−エチルフェ
ニル）−ｔ−ピペラジニル）エトキシ）−／、Ｊ−ベン
ゾジオキソール。

ター〔ツー１（ツーエテルフェニル）−／−ピペラジエ
ル）エトキシ）−／、ｉ−ベンゾジオキソール、５−（
−一（（％−プロピルフェニル）−／−ピペラジニル）
エトキシ）　−ｉ、ｉ−ベンゾジオキソール、ｒ−（−
一（（Ｊ−プロピルフェニル）−ｔ−ピペラジニル）エ
トキシ〕−／、Ｊ−ベンゾジオキソール、！−〔−一（
（−一フロビルフェニル）　−／−ピペラジニル）エト
キシ）　−／、Ｊ−ベンゾジオキソール、ｊ−〔λ−（
（４’−）ＩＪフルオロメチルフェニル〕−／−ピペラ
ジニル）エトキシ）　−／、Ｊ−ベンゾジオキソール、
！−〔ツーｆ（Ｊ−）リフルオロメチルフェール）−ｔ
−ピペラジニル）エトキシ）−／、Ｊ−ベンゾジオキソ
ール、！−〔−一（（コートリフルオ四メチル７エール
）−／−ピペラジニル）エトキシ］　−／、Ｊ　−ベン
ゾジオキソール、ｒ−（Ｊ−（（３，ａ−ジクロ四フェ
ニル）−ｌ−ピペラジニル）エトキシ〕−７．３−ベン
ゾジオキソール、！−〔ツー（（コ。

ａ−ジクロルフェニル）−ｔ−ピペラジニル）エトキシ
）　−／、Ｊ−ベンゾジオキソール、１−〔ツー（（ｉ
、ｔ−ジクロルフェニル）−１−ピペラジニル）エトキ
シ）　−ｉ、ｓ−ベンゾジオキソール、ｔ−（Ｊ−（（
Ｊ、弘−ジフルオロ７エ二ル）　−ｔ、　−？’ペラジ
ニル）エトキシ）　−／、Ｊ−ベンゾジオキソール、！
−〔−一（（３，μ−ジフルオロフェニル）−ｌ−ピペ
ラジニル）エトキシ）　−ｔ、ｉ−ベンゾジオキソール
、！−〔ツー（（ｉ、ｒ−ジフルオロフェニル）−ｌ−
ピペラジニル）エトキシ）−／、Ｊ−ベンゾジオキソー
ル、！−〔ツー（（弘−ニトロフェニル）−／−ピペラ
ジニル）エトキシ）−／、Ｊ−ベンゾジオキソール、！
−〔ツー（（Ｊ−ニトロフェニル）−／−ピペラジエル
）エトキシ〕−／、ｌ−ベンゾジオキソール、！−〔λ
−（（ツーニトロフェニル）−ｔ−ピペラジニル）エト
キシ］　−／、Ｊ−ベンゾジオキソール、ター［コ−（
（１＝−アセチルフェニル）−！−ピペラジニル）エト
キシ］　−ｔ、ｉ−ベンゾジオキソール。

！−〔−一（（３−アセチルフェニル）−／−ピペラジ
ニル）エトキシ）　　／、Ｊ−ヘンソシオ＊ノール、ｔ
−ＣＪ−（（ツーアセチル７工二ル）−１−ピペラジニ
ル）エトキシ）　−／、Ｊ　−ベンゾジオキソール、タ
ー〔−一（（−一グロピオニルフェニル）−７−ピペラ
ジエル）エトキシ）−／、Ｊ−ベンゾジオキソール、！
−〔コ−（（３−７０ピオニルフエニル）−ｔ−ピペラ
ジニル）エトキシ］　−ｔ、ｉ−ベンゾジオキソ−ｈ、
　　ｒ−〔、ｚ−１（コープ目ピオニル７エ二ル）−ｉ
−ピペラジニル）エトキシ）　−ｔ、ｉ　−ベンゾジオ
キンールｓ’　　（ノー（餌−７二ニル−７−ピペラジ
ニル）エトキシ）−／、餌−ペンゾジオキサン、ａ−［
−一（ａ−Ｃ＠−タロロフェニル）−／−ｔ’ベラジニ
ル）エトキシ〕＝／、μｍベンゾジオキサン、４−［ノ
ー（餌−（Ｊ−りａａフェニル）　−ｉ−ピペラジニル
）エトキシ］　−ｉ、ｕ−ベンゾジオキサン、≦−［２
−（＠−（ノークロロフェニル）−ノーピペラジニル）
エトキシ）　−ｔ、ａ−ベンゾジオキサン、６−（ノー
（≠−（餌−フルオロフェニル）−７−ピペラジニル）
エトキシ）−ｔ−−ベンゾジオキサン、≦−〔ノー（％
−（Ｊ−フルオロフェニル）−ｉ−ピペラジニル）エト
キシ）　−ｔ、ｕ−ベンゾジオキサン、−一［−一（＠
−（コ・−フルオロフェニル）−ｔ−ピペラジニル）エ
トキシ］　−／１８−ベンゾジオキサン、６−〔ノー（
％−（弘−エトキシフェニル）−７−ピペラジニル）エ
トキシ）　−ｔ、＊−ベンゾジオキサン、ご−〔ノー（
餌−（Ｊ−メトキシフェニル）−ｔ−ピペラジニル）エ
トキシ〕−（ノーメトキシフェニル）−ｌ−ピペ５−）
ニル）エトキシ）　−ｔ、ａ−ヘンソシオキ−ｒ７．４
−〔−一４リー（餌−エトキシフェニル）−／−ピペラ
ジニル）エトキシ］　−／　、　＠　−ベンゾジオキサ
ン、′≦−〔ノー（ａ−（Ｊ−エトキシフェニル）−ｔ
−ピペラジニル）エトキシ）　−ｔ、弘−ベンゾジオキ
サン１．！Ｇ−１ニー−（μｍ（ノーメトキシフェニル
）−ｔ−ピペラジニル）エトキシ）−、ｉ、個−べ／ゾ
ジオキサン、≦−〔λ−（μｍ（餌−プロポキシフェニ
ル）−７−ピペラジニル）エトキシ］−／、ｙ−ベンゾ
ジオキサン、６−〔ノー（ｕ−（Ｊ−プロポキシ７エ二
ル）−ノーピペラジニル）エトキシ）　−ｔ、Ｕ　−ベ
ンゾジオキサン、　１；、−［−一（ａ−（Ｊ−プロポ
キシフェニル）−ｔ−ピペラジニル）エトキシ）　−／
、＠−ベンゾジオキサン、６−〔−一（（弘−メチルフ
ェニル）−／−ピペラジニル）エトキシ）　−／、％−
ベンゾジオキサン、≦−〔ノー（（ｊ−メチルフェニル
）−ｌ−ピペラジニル）エトキシ］　−１，＊−ベンゾ
ジオキサン。

６−〔−一（（−一メテルフェニル）−Ｌ／−ピペラジ
ニル）エトキシ）７ｔ、ｕ−ベンゾジオキサン、４−（
Ｊ−（（弘−エチルフェニル）−ｌ−ピペラジニル）エ
トキシ］　−／、％−ベンゾジオキサン、　ｔ−（ノー
１（ｊ−エチルフェニル）−／−ピペラジニル）エトキ
シ）　−ｉ、ａ　−ベンゾジオキサン、１−［ノー（（
ノーエチルフェニル）−ｔ−ピペラジニル）エトキシ］
−ｌ、弘−べ／ゾジオキサン、１−〔ノー（（弘−プロ
ビルフェニル）−Ｉ−ピペラジニル）エトキシ］　＝ｔ
、９ｔ−ベンゾジオキサン、６−〔−一（（Ｊ−７”Ｐ
ｔ’ル７エエル）−ｔ−ピペラジニル）エトキシ）−／
、μｍベンゾジオキサン、≦−〔−一、（（ツープｐビ
ルフェニル）−／−ピペラジニル）エトキシ）　−ｔ、
Ｕ−ペンツジオキサン、　　ｔ−［−一（（ジ−トリフ
ルオロメチルフェニル）−ノーピペラジニル）エト中シ
］−ｌ、弘−ぺ／ゾジオキサン、１−〔−一１（ノート
リフルオロメチルフェニル）７−／−ピペラジニル）エ
トキシ）　−／、１１−ベンゾジオキサ／。

−一〔−一（（コートリフルオロメチルフェニル）−／
−ピペラジニル）エトキシ）　−ｔ、ｕ　−ペンゾジオ
キすン、　１−［ノー（（Ｊ、ｕ−ジクロロフェニル）
−／−ピペラジニル）エトキシ］−ｌ弘−ペンゾジオキ
サン、６−（Ｊ−（（Ｊ。

弘−ジクロロフェニル）−Ｉ−ピペラジニル）エトキシ
）　　’ｓμｍベンゾジオキサン、−一〔λ−（（Ｊ、
Ｉ−ジクロロフェニル）−／−ピペラジニル）エトキシ
）　−ｉ、ｕ−ベンゾジオキサｙ、４−（Ｊ−１（コ、
に−ジフルオロ７工二ル）−ｔ−ピペラジニル）エトキ
シツー１．ニ一べ／ゾジオキサン、１−〔−一（（３，
−一ジフルオロフェニル）−Ｉ−ピペラジニル）エトキ
シ〕−ノ、弘−べ／ゾジオキサン、６−〔ノー（（３，
ｆ−ジフルオロフェニル）−ノーピペラジニル）エトキ
シ）　−／Ｊｔ−ペンツジオキサン、≦−［２−（（ダ
ーニトロフェニル）−／−ピペラジニル）エトキシ）　
−ｔ、Ｕ−ベンゾジオキサン、６−〔ノー（（３−ニト
ロフェニル）−ｌ−ピペラジニル）エトキシ）−／、Ｕ
−ベンゾジオキサン、ｄ−（ノー（（ノーニトロフェニ
ル）−／−ピペラジニル）エトキシ）　−ｔ、愼−ペン
ゾジオキサン、　４−（ノー（（１＝−アセチルフェニ
ル）−ｌ−ピペラジニル）エトキシ〕−／、４ｔ−ベン
ゾジオキサン、ｊ−（Ｊ−（（ｊ−アセチルフェニル）
−７−ピペラジニル）エトキシ）　−ｉ、ａ−ベンゾジ
オキサン、４−（ノー（（ノーアセテルフェニル）−７
−ピペラジニル）エトキシ）　−ｔ、餌−ベンゾジオキ
サン。

６−〔λ−（（ｇ−プロピオニルフェニル）−ノーピペ
ラジニル）エトキシ）−ｔ、Ｕ−ベンゾジオキサン、ｔ
−（”−一（ＣＪ−プロピオニルフェニル）−／−Ｌ’
ペラジニル）工Ｆキシ〕−７．Ｚ−ペンヅジオキサン、
４−〔−一（（２−プロピオニルフェニル）−／−ピペ
ラジニル）エトキシ）　−ｉ、ａ−ベンゾジオキサン、
／　−（−一（餌−７工二ルー／−に’ペラジニル）エ
トキシ）　−３，ａ　−）リメテレンジオキシベンゼン
、ｉ−（ノー（餌−（ｓｔ−夕四口フェニル）−ｌ−ピ
ペラジニル）エトキシ］−ｊ、に−）１７メテレンジオ
キシベンゼン、／−（Ｊ−（ａ−（３−クロロ、フェニ
ル）−７−ピペラジニル）エトキシ）　−ｉ、ｕ　−）
リメチレンジオキシベンゼン、／−〔−一（弘−（Ｊ−
クロロフェニル）−／−ピペラジニル）エトキシツー３
．μ−トリメチレンジオキシベンゼン、　　／−［λ−
（μｍ（弘−フルオロフェニル）−／−ピペラジニル）
エトキシ）　−ｉ、ｕ　−）リメチレンジオキシベンゼ
ン、／−（ノー（ａ−（Ｊ−フルオロフェニル）−ｌ−
ピペラジニル）エトキシ）　−ｉ、ａ　−トリメチレン
ジオキシベンゼン、ｔ−（ａ−（＠−（−一フルオロフ
ェ二ル）−／−ピペラジニル）エトキシ）　−Ｊ、％　
−）リメテレンジオキシベンゼン、１−（２−（ｕ−（
μｍメトキシフェニル）−７−ピペラジニル）エトキシ
〕−７，！　−ト’ｌ　メチレンジオキシベンゼン、／
−〔ノー（グー（３−メトキシフェニル）−／−ピペラ
ジニル）エトキシ）　−３，ａ−）リメテレンジ、オキ
シベンゼン、　　／−（ノー（＠−（−一メトキシフェ
ニル）−７−ピペラジニル）エトキシ）　−Ｊ、ａ−）
リメテレンジオキシベンゼン。

／−（−−（餌＝（餌−エトキシフェニル）−ｌ−ピペ
ラジニル）エトキシ）　−Ｊ、ｌ　−）リメデレンジオ
キシベンゼン、　　１−（−一（餌−（３−エトキシフ
ェニル）−１−ピペラジニル）エトキシ）　−３，ａ　
−）リメテレンジオキシベンゼン、　　／　−（−一（
ｐ−（Ｊ−エトキシフェニル）−７−ピペラジニル）エ
トキシ）　−ｉ、愼−トリメチレンジオキシベンゼン、
ｌ−〔ノー（ｐ−（ａ−プロポキシフェニル）−ノーピ
ペラジニル）エトキシ）−Ｊ、１ｌｌ−）９メチレンジ
オキシベンゼン、／−（ノー（−−（Ｊ−プロポキシフ
ェニル）−ｔ−ピペラジニル）エトキシ）−３，’ｕ　
−）　ＩＪメチレンジオキシベンゼン。

／−〔−一（グー（ノープロポキシフェニル）−／−ピ
ペラジニル）エトキシ）−ｘ、ａ−）９メチレンジオキ
シベンゼン、１．−〔ノー（（％−メチルフェニル）−
Ｉ−ピペラジニル）エトキシ）　−１，ｕ　−）リメチ
レンジオ中シベンゼン。

／−（Ｊ−（（Ｊ−メチルフェニル）−１−ピペラジニ
ル）エトキシ）−Ｊ、弘−トリ）？レンジオキシベンゼ
ン、　　１−（−一（（−一メチルフェニル）−／−に
’ベラジニル）エトキシ〕−ｊ、弘−）リメテレンジオ
キシベンゼン、　ｔ　−（Ｊ−（（シーエチルフェニル
）−７−ピペラジニル）エトキシ）　−１ｆｌ　−）リ
メテレンジオキシペｙゼン、ｌ−〔ノー（（Ｊ−エテル
フェニル）−ｌ−ピペラジニル）エトキシ）　−ｊ、ａ
−）リメテレンジオキシベンゼン、　　／　−（ノー（
（−一エチルフェニル）−ｔ−ピペラジニル）エト＋シ
）−３，ｕ−ト１））チレンジオキシベンゼン、／−［
−一（（グープロビルフェニル）−ｌ−ピペラジニル）
エトキシ］　−Ｊ、ｌ　−）リメテレンジオ平シベンゼ
ン、／−［Ｊ−（（Ｊ−プロピルフェニル）−ｌ−ピペ
ラジニル）エトキシ］３、タートリメテレ／ジオキシベ
ンゼン、／−［−一（（−一プロビルフェニル）−ｔ−
ｔ”ペラジニル）エトキシ］　−Ｓ、Ｕ　−）リメチレ
ンジオキシベンゼン、　　１−［ノー（（４ｔ−）　リ
アルオロメテルフェニル）−ｔ−ピペラジニル）エトキ
シ）　−Ｊ、ｇ−）リメテレンジオキシベンゼン、／−
［ノー（（Ｊ−）リフルオロメチル７エール）−７−ピ
ペラジニル）エトキシ〕−３、μ−トリメテレ／ジオキ
シベンゼン、／　−〔−−（（コートリアルオ四メチル
フェニル）−ノーピペラジニル）エトキシ）　−７，弘
−）　リメテレンジオキシベンゼｙ、　ｔ−（ａ−（（
３゜グージクロロフエール）−ｉ−ピペラジニル）エト
キシ’）　−ｉ、ｕ−トリメチレンジオキシベンゼン、
１−（−一（（コ、餌−ジクロロフェニＡＩ）−７−ピ
ペラジニル）エトキシ）　−Ｊ、ｕ　−）リメテレンジ
オキシベンゼｙ、　ｔ−（ノー（（Ｊ。

！−ジクμロフェニル）　、−ｉ−ピペラジニル）エト
キ？　）　−３，４を一トリメテレ／ジオキンぺ／セン
。ｌ−〔−一（（Ｊ、−一ジフルオロ７エエル）−／−
ピペラジニル）エトキシ）−ｉ−−トリメチレンジオキ
シベンゼン、ｌ−〔ノー（（３，弘−ジフルオロフェニ
ル）−／−ピペラジニル）エトキシ）　−ｉ、ａ　−）
リフテレ／ジオキシベンゼン、／−〔ノー（（３，ｔ−
ジフルオロフェニル）−ｔ−ピペラジニル）エトキシ〕
−３．ζ−トリメチレンジオキシベンゼン、／　−（Ｊ
−（（９ｔ−二トロフェニル）−／−ピペラジニル）エ
トキシ）　−ｊ、％　−）リメテレンジオキシベンゼン
、　　ｔ−（−一（（３−ニトロフェニル）−ｔ−ピペ
ラジニル）エトキシ）　−３，ａ−トリメチレンジオキ
シベンゼン、　　／　−（ノー（（−２−ニトロフェニ
ル）−ｔ−ピペラジニル）工）＊シ）−ｊ、μ−トリメ
チレンジオキシベンゼン、　　／−（ニー−（（−−ア
セチルフェニル）−ｌ−ピペラジニル）エトキシ）−７
，μ−トリメチレンジオキシベンゼン、／−（ノー（（
Ｊ−アセチルフェニル）−７−ピペラジニル）エトキシ
）　−ｊ、弘−）リメテレンジオキシベンゼン、１−（
Ｊ−（（Ｊ−アセチルフェニル）−ｌ−ピペラジニル）
エトキシ）　−３，ｕ−）リメテレンジオキシベンゼン
、１−（−一（（＠−プロピオニルフェニル）−／−ピ
ペラジニル）工）キシ）　−Ｊ、ａ−トリメチレンジオ
キシベンゼン、　　／−（，２−（（Ｊ−プロピオニル
フェニル）−１−ピペラジニル１エトキシ］　−ｓ、ａ
　−トリメチレンジオキシベンゼン、　　１−（ノー（
（，２−７’ｏピオニルフエニル）−ｔ−ピペラジニル
１エトキシ］　−Ｓ、ａ　−）リメチレンジオキシベン
ゼン、ａ−（ノー（９１−〕〕二ニルー１−ピペラジニ
ルエトキシ）−’ｔ、ｉ−ベンゾジオキソール、ａ−（
ノー（参−（弘−クロロ７ト エニル）−／−ピペラジニル）工４キシ〕−／、３−ベ
ンゾジオキソール、弘−〔−一（餌−（ｊ−クロロフェ
ニル）−ｔ−ピペラジニル）エトキシ）　−／、Ｊ−ベ
ンゾジオキソール、弘−〔ノー（弘−（コークｐロフェ
ニル）−１−ピペラジニル）エトキシ）　−ｔ、Ｊ−ベ
ンゾジオキソール、Ｘ−［−一（μｍ（餌−フルオロフ
ェニル）−ｔ−ピペラジニル）エトキシ）　−／、Ｊベ
ンゾジオキソール、弘−〔ノー（弘−（３−フルオロフ
ェニル）−／−ピペラジニル）エトキシ）−／、Ｊ−ベ
ンゾジオキソール％”　　（コ−（％−（ノーフルオロ
フェニル）−ｔ−ピペラジニル１エトキシ）　−１，３
−ベンゾジオキソール、＄−（ノー（ａ−（Ｓ−メトキ
シフェニル）−１−ピペラジニル）エトキシ）　−／、
Ｊ　−ぺ／ゾジオキソール、弘−〔−一（μｍ（３−メ
トキシフェニル）−ｔ−ピペラジニル）エトキシ１−／
、Ｊ−ベンゾジオキソール、グー〔λ−（４＝−（ノー
メトキシフェニル）−ノーピペラジニル）エトキシ）　
−／、Ｊ−ベンゾジオキソール、Ｕ−［：ノー（％−（
μ−エトキシフエニ尤）−１−ピペラジニル）エトキシ
］　−／、Ｊ　−ぺ／ゾジオキソール、μｍ〔ノー（μ
ｍ（Ｊ−エトキシフェニル）−ノーピペラジニル）エト
キシ）−７，３−ベンゾジオキソール＊”Ｃ’−（ａ−
（２−エトキシフェニル）−７−ピペラジニル）エトキ
シ）−／、Ｊ−ベンゾジオキソール、μｍ〔ノー（ａ−
（Ｕ−プロポキシフェニル）−／−ピペラジニル）エト
キシ）　−ｉ、ｉ−ベンゾジオキソール、　ａ−（、ｚ
−（ａ−（Ｊ−プロポキシフェニル）−／−ピペラジニ
ル）エトキシ）　−／、！−ベンゾジオキソール、り−
〔ツー（＠−（ツープロポキシフェニル）−ｌ−ピペラ
ジニル）エトキシ）　−ｔ、３−ベンゾジオキソール、
ａ−（−一（（餌−エチルフェニル）　−１−ピペラジ
ニル）エトキシ）　−／、Ｊ　−ベンゾジオキソール、
ａ−（ツー（（ｊ−メチルフェニル）−７−ピペラジニ
ル）エトキシ〕−／、Ｊ−ベンゾジオキソール、−一〔
−一（（ツーメチルフェニル）−ｔ−ピペラジニル）エ
トキシ）　−／、Ｊ−ベンゾジオキソール、餌−（コ−
（（％−エチルフェニル）−／−に’ペラジニル）エト
キシ）　−／、Ｊ−ヘンソシオキソ、−ル、弘−〔−一
（（３−エチルフェニル）−１−ピペラジニル）エトキ
シ）　−／、Ｊ−ベンゾジオキソール、ａ−（−一（（
ツーＩチルフェニル）−／−ピペラジニル）エトキシ）
　−／、Ｊ−ベンゾジオキソール、ａ−（−一（（１＝
−プロピルフェニル）−ｔ−ピペラジニル）エトキシ〕
−／、Ｊ−ベンゾジオキソール、餌ｗ　（Ｊ　−（（ｘ
−プロピルフェニル）−７−ピペラジニル）エトキシ］
　−ｔ、ｓ−ベンゾジオキノール、シー〔ツー（（ツー
プロピルフェニル）−／−ピペラジニル）エトキシ）−
／、Ｊ−ベンゾジオキソール、Ｕ−（−一（（μ−トリ
フルオロメチルフェニル）−１−ピペラジニル）エトキ
シ〕−／、Ｊ−ベンゾジオキソール、μｍ［ツー（（３
−トリフルオロメチルフェニル）−７−ピペラジニル）
エトキシ］−／、Ｊ−ペンソシオキソール、μｍ〔ツー
（（λ＝ニトリフルオロメチルフェニル−ｔ−ピペラジ
ニル）エトキシ〕−／、Ｊ−ベンゾジオキソール、弘−
〔−一（（３゜メージクロロフェニル）−ｌ−ピペラジ
ニル）エトキシ）−／、Ｊ−ベンゾジオキソール、弘−
〔ツー（（１１μｍジクロロフェニル）−ｌ−ピペラジ
ニル）エトキシ）−／、Ｊ−ベンゾジオキンール、弘−
〔−一（（Ｊ、タージクロロフェニル）−ｉ−ピペラジ
ニル）エトキシ）　−ｔ、ｉ　−ベンゾジオキソ−人、
餌−（Ｊ−（（Ｊ、弘−ジフルオロフェニル）−ｔ−ピ
ペラジニル）エトキシ］−／、３−ベンゾジオキソール
、シー〔−−ｉ　（ｊ、４ｔ−ジフルオロフェニル）　
−ｉ−ピペラジニル）エトキシ）−／、Ｊ−ベンゾジオ
キソール、シー（Ｊ−（（３，ｔ−ジフルオロフェニル
）−１−ピペラジニル）エトキシ）　−／、Ｊ　−ベン
ゾジオキソール、餌−〔ツー（（餌−；トｇフェニル）
−ｔ−ピペラジニル）エトキシ〕−／、Ｊ−ベンゾジオ
キソール、餌−〔−一（（ｊ−ニトロフェニル）　−／
−に’ペラジニル）エトキシ）　−１，３−ベンゾジオ
キソール、餌−［コ−（（−ｍ；トロフェニル）−／−
に’ペラシニル）エトキシ）−／、Ｊ−ベンゾジオキソ
ール、餌−［，２−（（弘−アセチルフェニル）−１−
ピペラジニル）エトキシ］　−ｉ、ｚ−ベンゾジオキソ
ール、弘−〔ツー（（Ｊ−アセチルフェニル）−／−ピ
ペラジニル）エトキシ）　−ｔ、ｉ−ベンゾジオキノー
ル、　ａ−（−一（（−２−アセチルフェニル）−ｔ−
ピペラジニル）エトキシ〕−／、Ｊ−ベンゾジオキソー
ル、餌−〔−一（（餌−プロピオニルフェニル）−ｔ７
ビベラジエル）”　ト”　シ：］　−／、Ｊ−ベンゾジ
オキソール、餌−〔−一（（３−プロピオニルフェニル
）−ｌ−ピペラジニル）エトキシ）　　／、Ｊ−ベンゾ
ジオキソール、Ｕ−（ツー（（，２−プロピオニルフェ
ニル）−ｌ−ピペラジニル）エトキシ〕−７，３−ベン
ゾジオキソール 以上の例示は、一般式（１）　において、ｎが−の場合
の化合物例であるが、例示し良化合物のそれぞれに対応
するｎが３から１０′ｔでの化合物もすべて本発明にお
ける一般式（Ｉ）で示される化合物として例示される。

また上記化合物の酸付加塩も本発明に係る血圧降下剤の
有効成分として使用される。付加塩として用いられる酸
としてハ、塩化水素酸、シュウ化水素酸、硫酸、す／酸
、硝酸等の無機酸。

酢酸、コハク酸、アジピン酸、プロピオ／酸、酒石酸、
フマル酸、マレイン酸、シュウ酸、クエン酸、安息香駿
、トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等の有機酸が
挙けられる。

血圧降下剤として特に有効な範囲は一般式（１）で示さ
れる化合物のうちｎが２〜夕で示され、■がハロゲン原
子、特にフッ素原子オたは塩累原子１脚嵩数／−Ｊのア
ルコキシ基、縦素数／〜３のアルキル基、炭素数ｌ〜Ｊ
のフルキルカルボニル基、トリフルオロメチル基、およ
びニトロ基から選択される７種以上の基を有していても
よいフェニル基の場合である。ピペラジニルアルコ中シ
基のアル中レンジオキシベンゼン環上の置換位置は４１
１に限定されない。

本発明の血圧降下剤の有効成分として１％に好適な化合
物を以下に例示する。

！−（−一（ターフェニル−ｌ−ピペラジニル）−エト
キシ）−／、Ｊ−ぺ／ゾジオヤソール。

ター〔−一（−一（弘−クロロフェニル）−ｌ−ピペラ
ジニル）エトキシ）−／、Ｊ−ベンゾジオキソール、！
−〔−一（＃−（Ｊ−り四ロフェニル）−Ｌｚ−ピペラ
ジニル）エトキシ〕−ｉ、ｉ−ベンゾジオキソール、！
−〔ツー（餌−（コークロロフエエル）−／−ｔ’へ９
’／エル）エトキシ）　−／、Ｊ−べ／ゾジオ、キソー
ル、を−〔ツー（ａ−（ａ−フル式ロフェニル）−ｔ−
ピペラジニル）エトキシ）　−／、Ｊ−ベンゾジオキソ
ール、ｔ−〔−一（弘−（Ｊ−フルオロフェニル）−Ｉ
−ピペラジニル）エトキシ〕−／、Ｊ−ベンゾジオ中ソ
ール、ｔ−（Ｊ−（弘−（−一フルオロフェニル）−ｔ
−ピペラジニル）エトキシ）　−ｔ、ｉ−ベンゾジオキ
ソール、！−〔−−（餌−（餌−メトキシフェール）−
ｌ−ビペラジニル）エトキシ）−／、ｉ−ベンゾジオキ
ソール、！−〔−一（餌−（３−メトキシフェニル）−
ｔ−ピペラジニル）エトキシ〕−７，３−ベンゾジオキ
ソール、！−〔−一（餌−（Ｊ−））＋ジフェニル）−
７−ピペラジニル）エトキシ）−／、Ｊ−ベンゾジオキ
ソール、！−（−２−（（％−メチルフェニル）−／−
ピペラジニル）エトキシ）−／、Ｊ−ベンゾジオキソー
ル、！−〔−一（（Ｊ−メチルフェニル）−１−ピペラ
ジニル）エトキシ）　−ｉ、ｉ−ベンゾジオキソール、
２−（ツー（（−一メテルフェニル）−１−ピペラジニ
ル）エトキシ］　−／、Ｊ　−ベンゾジオキソールａ’
−（ツー（（＠−）　ＩＪフルオロメチルフェニル）−
ｔ−ピペラジニル）エトキシ）−／、Ｊ−ベンゾジオキ
ソール、！−［ツー（（Ｊ−トリフルオロメチルフエニ
ル）。

−ｔ−ピペラジニル）エトキシ］−／、Ｊ−ベンゾジオ
キソール、ター〔ツー（（Ｊ、−一ジクーロフェニル）
−／−ピペラジニル）エトキシ〕−／、Ｊ−ペンゾジオ
キンール、！−〔ツー（（Ｊ。

タージク四ロフェニル）−ｔ−ピペラジニル）エトキシ
）　−ｔ、ｉ−ぺ／ゾジオキソール、！−〔ツー（（弘
−ニトロフェニル）−ｔ−ピペラジニル）エトキシ）　
−１，！−ベンゾジオキソール、！−〔ツー（−ｍ；、
トロフェニル）−ｌ−ピペラジニル）エトキシ）−／、
Ｊ−ベンゾジオキソール％ター（−一（（餌−アセチル
７エ二ル）−／−ピペラジニル）エトキシ）　−／、Ｊ
　−ベンゾジオキソール％ｔ−（ツー（愼−７工二ルー
ｔ−ピペラジニル）エトキシ）　−ｉ、ａ−ベンゾジオ
キサン、４−（−一（餌−（−一クロロフェニル）−／
−ピペラジニル）エトキシ〕−／、４ｔ−ベンゾジオキ
サン、≦−〔−一（餌−（３−１０ロフエニル）−ｔ−
ピペラジニル）エトキシ）　−／、餌−ベンゾジオキサ
ン、≦−〔−−（グー（Ｊ−クロジフェニル）−ｉ−ピ
ペラジニル）エトキシ）　−／、餌−ペンゾジオキサン
、６−（ツー（Ｕ−（Ｓ＝−フルオロ７エエル）−／−
ピペラジニル）エトキシ〕−７．弘−ペンゾジオキサン
、１−（−一（ａ　−（Ｊ−フルオロフェニル）−／−
ピペラジニル）エトキシ）−’＊”−ベンゾジオキサン
、≦−〔ツー（餌　、−（ツーフルオロフェニル）−ｔ
−ピペラジニル）エトキシ）　−／、９ｔ−ベンゾジオ
キサン、６−〔ツー（餌−（グーメトキシフェニル）−
１−ピペラジニル）エトキシ）　−／、弘−ヘンソシオ
キナン、４−（ツー（ｕ−（Ｊ−メトキシフェニル）−
ｔ−ピペラジニル）エトキシ〕−７、弘−ペンソシオキ
サン、≦−〔ツー（１＝−（ツーメトギシフェニル）−
ｉ−ピペラジニル）エトキシ）　−ｔ、ａ−ペンツジオ
キサン、≦−〔λ−（（！−メチルフェニル）−７−ピ
ペラジニル）エトキシ）　−ｉ、ｕ−ベンゾジオキサン
、ぶ−〔ツー（（Ｊ−メチルフェニル）−／−ピペラジ
ニル）エトキシ）−’ｓ”−ベンゾジオキサン、６−〔
−一（（−一メチルフェニル）−／−ピペラジニル）エ
トキシ）　−／、餌−ペンゾジオキサン、ａ−［−一（
（ａ−）リフルオロメチルフェニル）−／−に’ベラジ
ニル）エトキシ］−／、餌−ペンゾジオキサン、≦−〔
−一（（Ｊ−トリフルオロメチルフェニル）−７−ピペ
ラジニル）エトキシ）　−／、＠−ペンゾジオキナン、
６−〔ツー（（Ｊ、ＩＩｔ−ジクロロフェニル）−／−
ピペラジニル）エトギシゴ−７ｍ”−ベンゾジオキサン
、６−〔−一（（ｉ、ｚ−ジクロロフェニル）−ｌ−ピ
ペラジニル）エトキシ）　−ｔ、Ｕ−ベンゾジオキサン
、４−（Ｊ−（（餌−二トロフェニル）　−／　−ピペ
ラジニル）エトキシ〕−／、μｍベンゾジオ中サン、４
−（Ｊ−（（ツーニトロフエニλ）−ｔ−ピペラジニル
）エト＋　シ）　−／−一ペンゾジオキｔ７．４−（Ｊ
−（（餌−アセチルフェニル）−７−ピペラジニル）エ
トキシ）　−ｔ、Ｕ−ベンゾジオキサン、／−（ツー（
弘−フェニル−７−ピペラジニル）エトキシ）　−ｉ、
ａ　−）リメテレンジオキシベンゼン、ｔ−（−一（餌
−（ａ−クロロフェニル）−／　−ｋ’　ヘラジニル）
工）−？シ〕−３−−トリメチレンジオキシベンゼン、
ｔ−〔ｔ−（μｍ（Ｊ−１０ロフエニル）−ｉ−ピペラ
ジニル）エトキシ）　−７，ジ−トリメチレンジオキシ
ベンゼン、／−〔−一（μｍ（Ｊ−クロロフェニル）−
／−ピペラジニル）エトキシ）−ｊ、＠−１７メテレン
ジオキシベンゼン、／−（Ｊ−４ａ−（餌−フルオロフ
ェニル）　−ｔ−ピペラジニル）Ｊエトキシ）　−ｉ、
ｕ−）リメチレンジオキシベンゼン、ｌ−〔−一（弘−
（３−フルオロフェニル）　−／　−ピペラジニル）エ
トキシ］　−Ｓ、ａ　−トリメチレンジオキシベンゼン
、ｔ−（ツー【弘−（ツーフルオロフェニル）−ｉ−ピ
ペラジニル）エトキシ）　−ｉ、ａ　−）リメテレンジ
オキシベンゼン、１−（ツー（ａ−（餌−メトキシフェ
ニル）−７−ピペラジニル）エトキシ〕−ｊ、％−）Ｉ
Ｊメチレンジオキシベンゼン、　／　−（Ｊ−（餌−（
Ｊ−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル）工、トキ
シ）　−３，＠　−）リメテレンジオキシベンゼン、ｔ
−（−一（餌−（ツーメトキシフェニル）−ｉ−ピペラ
ジニル）エトキシ〕−Ｊ、ｕ−）リメチレンジオキシベ
ンゼン、　　／　−〔−一（（μｍメチル７エエル）−
ｉ−ピペラジニル）エトキシ）　−Ｊ、餌−）リメチレ
／ジオキシベンゼン、ｌ−〔−一（（Ｊ−メチルフェニ
ル）−ｔ−ピペラジニル）エトキシ）−Ｊ、シートリメ
テレンジオキシペｙゼン、ｉ−（ツー（（ツーメテルフ
ェニル）−ｔ−ピペラジニル）エトキシ）　−Ｊ、ｆ（
−）リメチレンジオキシベンゼン、　　／−［ツー（（
１’−）リフルオロメチルフェニル）−ｔ−ピペラジニ
ル）エトキシ〕−３、餌−トリメチレンジオキシペン（
ン、／−［Ｊ−［（Ｊ−、）！ｊフルオロメチルフェニ
ル）−／−ピペラジニル）エトキシ）　−Ｊ、ｌｌｌ　
−）リメテレンジオキシベンゼン、１−（Ｊ−４（ｉ、
ｒ　−ジクロロフェニル）−Ｉ−ピペラジニル）エトキ
シ）　−ｓ、ａ−）！ｊメチレンジオキシベンゼン。

１−（ツー（（−ｍ；トロフェニル）−ｌ−ピペラジニ
ル）エトキーシ）　−Ｊ、ｌ　−）リメテレンジオキシ
ベンゼン、１−（−一（（−一ニトロフェニル）−ｔ−
ピペラジニル）エトキシ〕−ｉ、ｕ−）１７メテレンジ
オキシベンゼン、　ｉ　−（コ−（（μｍアセチルフェ
ニル）−ｔ−ピペラジニル）エトキシ）　−ｉ、ａ−ト
リメチレンジオキシベンゼン、餌−（Ｊ−（−一フェニ
ルー！−ピペラジニル）エトキシ）−／、Ｊ−ベンゾジ
オキソール、　ａ−（ツー（ａ−（Ｕ−クロロフェニル
）−７−ピペラジニル）エトキシ）　−／、Ｊ−ベンゾ
ジオキソール、弘−［ツー（ｕ−（ｊ−クロロフェニル
）−ｔ−ピペラジニル）エトキシ］　−ｔ、ｉ−ベンゾ
ジオキソール、ａ−（λ−（ａ−（Ｊ−り四ロフェニル
）−ｉ−ピペラジニル）エトキシ）　−ｉ、ｉ−ペンゾ
ジオキンール、グー［−２−（餌−（餌−フルオロフェ
ニル）−７−ピペラジニル）エトキシ）−／、Ｊ−ベン
ゾジオキソール、餌−〔−一（グー（Ｊ−フルオロフェ
ニル）−１−ピペラジニル）エトキシ〕−／、！−ベン
ゾジオキソール、弘−〔−一（餌−（−一フルオロフェ
ニル）−ノーピペラジ二ル）エトキシ）　−ｉ、ｓ−ベ
ンゾジオキソール、弘−［−一（弘−（餌−メトキシフ
ェニル−）−ｔ−ピペラジニル）エトキシ］−／、Ｊ−
ベンゾジオキソール、餌−〔−一（餌−（Ｊ−メト中ジ
フェニル）−／−ピペラジニル）エトキシ〕−１，３−
ベンゾジオキソール、５ｃ−（ツー（シー（−一メトキ
シフェニル）−／−Ｌ’ペラジ二ル）エトキシ］　−ｔ
、Ｓ−ベンゾジオキソール、−一〔ツー（（餌−メチル
フェニル）−ｉ−ピペラジニル）エトキシ）　−ｔ、ｉ
−ベンゾジオキソール、ａ−（ツー（（Ｊ−メチルフェ
ニル）−ｔ−ピペラジニル）エトキシ）　−／、Ｊ−ベ
ンゾジオキソール、　ａ−（ツー（（ソーダテルフェニ
ル）−゛ｔ−ピペラジニル）エトキシ〕−／、！−ベン
ゾジオキソール 以上の例示は、一般式（１）　において、ｎが−の場合
の好ましい化合物の例であるが、例示した化合物のそれ
ぞれに対応するｎが３から！壕での化合物もすべて好ま
しい化合物として例示される。

本発明に係る血圧降下剤はいかなる方法で４投与できる
が、好適には以下のような方法が実施される。

すなわち皮下注射、静脈内注射、筋肉注射、復腔内注射
等の非経口投与もまた経口投与も可能である。

投与量は患者の年令、健康状態、体重、同時処理がある
ならばその糧類、処置頻度、所望の効果の性質等により
決定される。

一般的に有効成分の１日投与量は０．／〜１００〜／ｋ
ｙ体重１通常／〜３０■／ｋｙ体重であり。

１回あるいはそれ以上投与される。

経口投与する場合は錠剤、カプセル剤、扮剤、液剤、エ
リキシル剤等の形体で、を九非経口投醪の場合は液体あ
るいＦｉ懸濁等の殺菌した液状の形体で用いられる。上
述の様な形体で用いられる場合、固体あるい社液体の毒
性の彦い製剤的担体が組成に含まれ得る。

固体担体の例としては通常のゼラチンタイプのカプセル
が用いられる。また有効成分を補助薬とともＫあるいは
それなしに錠剤化、粉末包装される。

これらのカプセル、錠剤、粉末は一般的にｔ〜りｊチ、
好ましくけ−ｊ−デＯチ重量の有効成分を含む。

すなわちこれらの投与形式ではす〜ｔ　ｏ　ｏ　ｑ。

好ましくはＪ！〜２１０ダの有効成分を含有するのがよ
い。

液状担体としては水あるいは石油、ピーナツ油、大豆油
、ミネラル油、ゴミ油等の動植物起原の、ま九は合成の
油等が用いられる。

また、一般に生理食塩水、デキストロースあるいは類似
のシヨ糖溶液、エチレングリコール、プロピレン゛グリ
コール、ポリエチレングリコール等のグリコール類が液
状担体として好ましく、とくに生理食塩水を用いた注射
液の場合には通常０．タ〜λθ慢、好壕しくは／　−７
７０９１重量の有効成分を含むようにする。

経口投与の液剤の場合、０．す〜１０−重量の有効成分
を含む懸濁液あるいはシロップがよい。

この場合の担体としては香料、シロップ、製剤学的ミ七
ル体等の水様賦形剤を用いる。

実施例 （／ｌｆ）を水（／ｌ：）ＩＩ／）に溶解し、ｔ−ブタ
ノール（ｉｒＯｗｌ）を加えた溶液に３，４ｔ−メゾレ
ンジオキシフェノール（コｒｆ）およびジブロモブタン
（９０ｍｌ）を加え、加熱還流下７時間攪拌する。反応
終了後、溶媒を留去し、残渣を酢酸エチルで抽出する。

抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ソーダで乾燥し
、溶媒を留去後減圧蒸留して、ｇ−（ａ−ブロモブトキ
シ）−１！−ベンゾジオキソール（Ｆｊｆ、収率９／ソ
ール（３ｆ）をＤＭＥ（コθＩＲ１）に溶解し、Ｎ−フ
ェニルピペラジン（八！ｆ）およびトリエチルアミン（
ｔ、ａ　ｆ　）を加え、室温下−夜放置する。反応料了
後、水（ｊＯＷＬｌ）を加え、酢酸エチルで抽出する。

抽出液は一度飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ソーダで乾
燥する。溶媒を留去後、残渣をアルコール−エーテルに
溶解し、コ０チ堪化水素／エタノールを加え、析出し九
結晶を口取し、さらにエタノールより再結晶することに
よって、目的とするター（ａ−（Ｕ−率）が得られる。

本化合物の物性を表／の／％Ｊの欄に示す。

以下同様な方法で化合物を製造し、得られた化合物の物
性を上記化合物と併せ表１に示す。

２／　　　　／　　　　　ｊ　　　　ｐ−ＯＨ，Ｏ／４
６−／７０Ｑ２　　　　／　　　　　’Ｉ　　　　　ｐ
−Ｎｏ、　　　　　／？、２−／７３、υ　　　ｌ　　
　　餌　　　　ｏ−Ｎｏ、／？θ−７９２λ％／　　　
　　弘　　　　ｐ−ＯＨ，ＣＯ／７！−／７６コｔｉ　
　　　　弘　　　　ｏ　−ＯＨ，／弘／−／ダ餌！２Ｊ
Ｈ／Ｉ！−／♂７ λ７　　　　＋２　　　　　に　　　　　Ｈ／７λ−／
７７２１　　　２　　　　４ｔ　　　　ｐ−ＩＦ　　　
　　　　ｔｒ２−／夕？２？　　　λ　　　　餌　　　
　ｐ−Ｃ１／す？−／６０３θ　　　　＋２　　　　弘
　　　　思−０１／Ｊ乙−／３１３１　　　λ　　　　
餌　　　　ｏ−０１，／Ｊ／−／２１３＋２　　　３　
　　　ド　　　　Ｈ／弘ｊ−／ダ１３３　　３　　　　
ダ　　　　ｐ−Ｆ　　　　　　　／９ｔ６−７１０３９
ｇ　　　　　／　　　　　４ｔ　　　　ａｍ’−ｄｉ−
Ｏｌ　　コ２７−２３０３５　　　　　／　　　　　４
　　　　　Ｈ／タＪ−／！Ｙ３４　　　　　／　　　　
　４　　　　　ｐ　−Ｃ３ｔ　　　　　　／弘０−／弘
３３７　　　　　／　　　　　　７　　　　　Ｈ／６０
−／６／Ｊ／　　　　／　　　　　７　　　　　ｐ−Ｃ
１／４／−／７０Ｊ？　　　　　／　　　　　　餌　　
　　１１　　　　　　　　　　／！！−／１７却　　　
ｌ　　　　餌　　　　ｏ−００Ｈ，ｔｒ２−＃９本置換
基の種類及び位置を示す コＨＣｔ り！＋６０　　６１ｕ　　　ｆ、９μ；　　　　ｔｒ、
ｗフ、　　　４．９Ｊ、　　　≦、０７ｔＪ、ｕＯ，ｔ
、７ｔ、　　　１．９０；　　　　ｔ３．ｕ３．　　　
ｊ、ｒ／、　　　９．０６ｆＪＡｔＯ，ｆ、７６、　　
　ｔｒ、９０；　　　！３．３ｒ　　　ｊ、６７　　　
ｉｔ／ｆｉｒｆ　　　　＋１！、＠％　　　　ｆｆ、９
７°　　　　ｔｒ７６　　　　ｔ、Ｊｒ　　　　ｊ、Ｉ
／ｌｔ、ｒｔ、　　　６．ｒｒ、　　　ｔ、３ｒ；　　
　　ｓり、７２　　　６．！９　　　６．２１１Ｆ？、
０λ　　６．ｓｏ　　　ｔ、ｔｔ；　　　　す１，９３
．　　６．ｊ弘、　　　６−５７ｔ９．Ｉ６　　　６１
ｆ　　　　６．！ｊ”　　　　　ｊ？、？７　　　４．
７／　　　　６．Ｊコす７．！２．　　６．３＆、　　
　乙、１０；　　　１７．ｊ７．　　　／ｓ、４ｔ０．
　６．０．１！！、！！、　　　６．／ド、　　夕、！
り；　　　す！ｒ、４ｔＪｒ、　　　６．／／、　　　
！、７弘ｔｒ、ｒｚ、　　　６．ｔａ、　　　ｓ、ｒｐ
；　　　　ｒｓ、４ｔｔ、　　　６．／ｌ　　　ｒ、ｙ
ｑｊす、り３．　　≦、ｉ＠、　　　ｒ、ｒｖ；　　　
　夕！、６３．　　６．λ／、　　乙、０１６ｏ、ｔａ
６．　　７．ｏｒ、　　　６．ｔｔ；　　　　６ｏ、７
ｔ、　　　ｙ、ｔ３．　　６．−タｊ１．ＪＩ、　　６
．６θ、　　’７．？コ；　　　ｒｒ、ａｔ、　　ｔ、
ｖｔ、　　ｔ、ｏａｔｏ、ｒｉ、　　　ｒ、ｘｒ、　　
　ｒ、６ａ；　　　　ｔｏ、７ｔ！、　　　ｒ、、ｉλ
、　　　ｊ、７／６ｏ、６６、　　　ｙ、ｏｒ、　　　
６．ｔｒ；　　　６ｏ、７／、　　　７．／／、　　ｔ
、ｏｔり６．Ｊ９．　　　ｔ、３Ｆ、　　　夕、７ｚ；
　　　　ｒｔ、λ７．　　　ｔ、２Ｊ、　　　！、≦≦
６／３０．　　７．ｊθ、　　ｊ、テア；　　　　　６
ｔ、＋２？、　　　７．１２ｉ、　　　ｓ、６ｒ１７、
コｏ、　　　６．６ｏ、　　　ｓ、ｒｔ；　　　タフ、
２ド、　　６．イタ、　　！、Ｆ／ｌｖ、ｏ２．　　６
．６ｏ、　　　ｔ、ｒｔ；　　　　ｓ？、２６．　　６
．ｒｒ、　　　ｔ、６ｉｔ７．７７、　　６．ｔｔ、　
　　６．ｔ２；　　　　ｊ７．ａｔ、　　　ｔ、７ｏ、
　　　６．ｏコ試験例 本発明の血圧降下剤の血圧降下作用を以下の方法で検討
した。すなわち、動物は自然発症高血圧ラット（８ＨＲ
）（！００〜Ｊ７０ｆ、ｊ〜７月令）を用い、エーテル
麻酔下に尾動脈より挿入したカテーテルにより、無麻酔
下で観血的に血圧および心拍数を測定し、薬物投与前の
平均血圧および心拍数を求′めた後、１時間ごとに薬物
を／、３．１０，３０呼／ｋｙを経口投与し、降圧作用
を判定し、投与前値からの降下率で表わし友。結果を表
λに示す。

また、急性毒性値（ＬＤ、。）はマウスを用い、を表−
に示す。

本発明の血圧降下剤は！！コに示す如く等しく、ｌ〜／
ｋｙ経口投与で十分な血圧降下作用を示し、薬効の発現
も速く、作用も持続的である。又、急性毒性４Ｖ４＜、
薬効の発現量を考慮すれば非常に安全性の高い薬物であ
ると推測される。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式（１） ｎＦｉコ〜１０の整数を示し、０はＩ・ロゲン原子、ト
   リフルオロメチル基、アルコキシ基、アルキルカルボニ
   ル基、アルキル基及ヒ二トロ基から選択される一種以上
   の基を有してい１て屯良匹フェニル基を示す。） で表わされる（ω−ピペツジニルアルコキシ）アルキレ
   ンジオキシベンゼン類又はその酸付加塩を有効成分とす
   る血圧降下剤。