JPS58187925A - 感光性組成物 - Google Patents

感光性組成物

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Publication number
JPS58187925A
JPS58187925A JP7220382A JP7220382A JPS58187925A JP S58187925 A JPS58187925 A JP S58187925A JP 7220382 A JP7220382 A JP 7220382A JP 7220382 A JP7220382 A JP 7220382A JP S58187925 A JPS58187925 A JP S58187925A
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JP
Japan
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resin
acid
diazo resin
compound
diazo
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Pending
Application number
JP7220382A
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English (en)
Inventor
Toshiaki Aoso
利明 青合
Toshiyuki Sekiya
関屋 俊之
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Fujifilm Holdings Corp
Original Assignee
Fuji Photo Film Co Ltd
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Publication date
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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/016Diazonium salts or compounds
    • G03F7/021Macromolecular diazonium compounds; Macromolecular additives, e.g. binders

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規ジアゾ樹脂化合物を含有する感光性組成物
に関するものであり、特に感光性平版印刷版に好適に使
用される感光性組成物に関する。
従来より陰画に作用する予じめ感光性を与えられた印刷
材料(いわゆるPS版)の感光性物質として使用されて
いるものの大多数はジアゾニウム化合物でア)、特にジ
アゾニウム塩骨格がコ個以上連結された高分子ジアゾニ
ウム*(いわゆるジアゾ樹脂)である。
このようなジアゾ樹脂を紙、プラスチック又は金属など
の適当な支持体上に塗布し、それを透明陰画を通して活
性光線に露光した場合、露光した部分のジアゾ樹脂は分
解を起して不溶性、親油性に変化する。
一方、未露光部を水で溶解除去することにより支持体表
面が露呈する。予め親水化処理を施し九表面を有する支
持体を用いれば、未露光部は現情により該親水層を露呈
する。従って、オフセット印刷をする場合に於て、この
部分は水を受付けてインキを反発する。
又、分解した部分のジアゾ樹脂は親油性を呈し、水を反
発してインキを受付ける。りまりこのような印刷材料は
いわゆるネガ−ポジ型の印刷版を与える。
このようなジアゾ樹脂に於て、従来ジアゾニウム塩骨格
を連結させる方法としては、芳香族ジアゾニウム化合物
と反応性カルボニル含有有機縮合剤、特にホルムアルデ
ヒド、アセトアルデヒドなどのアルデヒド類又はアセタ
ール類とを酸性媒体中で縮合させる方法が使用されてい
友。その最も代表的なものにp−ジアゾジフェニルアミ
ンのホルムアルデヒド縮合物がある。該連結法によるジ
アゾ樹脂の製造法は例えば、米国特許第267り≠2を
号、同第3030102号、同第3371got号、及
び同第3277071を号の明細書に記載されている。
前記反応性カルボニルにより連結したジアゾ樹脂に於て
、ジアゾニウム塩の対アニオンが塩酸、臭酸、硫酸及び
リン酸などの鉱酸、又は塩化亜鉛との?J壇などの無機
アニオンの場合、水溶性で湿気に対して不安定となり、
保存安定性が悪化する間鵜点がある。更に保存安定性を
改善するために水溶性のジアゾ樹脂とフェノール性水酸
基含有芳香族化合物、酸性芳香族化合物又は酸性脂肪族
化合物などの有機カップリング剤と反応させて水不溶性
の樹脂として使用する方法が特公昭$7−//47号公
報、米国特許第330030り号の明細書に記載されて
いる。しかしながら、この種のジアゾ樹脂はアルコール
類、ケトン類、グリコールエーテル類などの有機塗布溶
剤への溶解性が十分ではない、 更にジアゾ樹脂を水不溶性、且つ有機溶剤可溶性にする
ため、テトラフルオロホウ酸、ヘキサフルオロリン酸な
どのハロゲン化ルイス酸、及び過塩素酸、過ヨウ素酸な
どの過ハロゲン酸を対アニオンとし九ジアゾ樹脂の使用
について特開昭!≠−タ1411号公報、同It−/コ
103/号公報の明細書に記載されている。しかしこれ
らのジアゾ樹脂はアルカリ性の現像液に対する溶解性が
極めて悪く、現体の際、未露光部のジアゾ樹脂が現俸さ
れずに支持体上に残存する。かかるジアゾ樹脂は水不溶
性で親油性であるため、印刷の際インキを受付け、印刷
汚れの原因となり良好な印刷物が得られない問題点があ
る。
これらの反応性カルボニル含有化合物により連結したジ
アゾ樹脂とは別に、エステル基によりジアゾニウム塩骨
格を連結する方法が特開昭!参−30/コ1号公報、米
国特許第≠コを弘70!号の明細書に記載されている。
しかし、その製造法は極めて特殊な条件で行わねばなら
ないため実用的価@は高くない。
本発明の目的は、これらの問題点が解決された新規なジ
アゾ樹脂化合物を提供することである。
即ち、有機溶剤溶解性が改良され、印刷汚れが少く良好
な印刷物を与える新規なジアゾ樹脂を提供することであ
る。
本発明の他の目的は保存安定性並びに耐摩耗性が優れた
新規なジアゾ樹脂を提供することである。
本発明者は上記目的を達成すべく鋭意検討を加えた結果
、従来、常用されていた反応性カルボニル化合物との縮
合によるジアゾ樹脂とは異なり、新規なジアゾニウム虐
骨格連結法による新規なジアゾ樹脂を使用することで、
前記目的が達成されることを見い出し、本発明に到達し
た。
即ち本発明はジアゾニウム化合物と下記一般式(1)で
表わされる化合物とを、酸性媒体中反応させることによ
り得られるジアゾ樹脂を含有する感光性組成物を提供す
るものである。
式中、几ハ置換していてもよいアルキル、アルケニル、
アラルキル、アリール、アシル基、好ましくは置換して
いてもよいアルキル、アシル基、更に好ましくけ置換し
ていてもよいアシル基を示す。kLl、1(2は同一で
も相違していてもよく、それぞれ水素原子、又は置換し
ていてもよいアルキル、アリール基、好ましくは水素原
子、置換していてもよいアルキル基、更に好ましくは水
1g原子を示す。また、Xは酸素原子又は硫黄原子、好
ましくは酸素原子を示す。
一般式(1)で表わされる化合物としては例えば、ビニ
ルアセテート、ビニルゾロビオネート、ビニルブチレー
ト、ビニルインブチレート、ビニルベンゾエート、ビニ
ルトリレート、/−プロはニルアセテート、インプロは
ニルアセテート、/−7’テニルアセテート、/−ペン
テニルアセテート、イソプロはニルブチレート、ビニル
クロロアセテート、コハク酸ジビニル々どのビニルエス
テル型の化合物及びその硫黄誘導体、また、エチルビニ
ルエーテル、フロビルビニルエーテル、フチルビ= ル
x −fル、メトキシエチルビニルエーテル、エトキシ
エチルビニルエーテル、クロロエチルビニルエーテル、
ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレンクリコール
シヒニルエーテル、フェニルビニルエーテル、トリルビ
ニルエーテル、インジルビニルエーテル、エチル−t−
−Pロベニルエーテル、エチルイソプロペニルエーテル
ナトのビニルエーテル型の化合物及びその硫黄誘導体が
含まれるっ vI記一般式(1)で表わされる化合物は酸性媒体中ジ
アゾニウム化合物、最も好ましくはp−ジアゾフェニル
アミンとの反応により、シア・ゾ樹脂を生成する。ジア
ゾニウム化合物に対する本発明の化金物の使用量はモル
比で0.2〜!、好ましくはo3〜3である。
こうして得られたジアゾ樹脂は、まず塩化亜鉛の複塩と
した後、種々の壇の形に変えることができろう 例えばフェノールの如きフェノール性水酸基を有する化
合物との塩、フルオロカプリン酸などの脂肪族カルボン
酸の塩、並びにイソプロピルナフタレンスルホン酸、$
 、4</ −ヒフェニルジスルホン酸、!−ニトロオ
ル)−)ルエンスルホン酸、!−スルホサリチル酸、コ
、!−ジメチルベンゼンスルホン酸、コーニトロベンゼ
ンスルホン酸、3−クロロベンゼンスルホンlI、!−
−’ロモベンゼンスルホン酸、コークロロー!−二トロ
ベンゼンスルホン酸、コーフルオロカプリルナフタレン
スルホン酸、/−ナフトール−!−スルホン酸、コーメ
トキシーl−ヒドロキシ−!−ベンゾイル−ベンゼンス
ルホン酸及ヒ/セラトルエンスルホン酸などの芳香族ス
ルホン酸の塩、更にテトラフルオロホウ、ヘキサフルオ
ロリン酸表どのハロゲン化ルイス酸及び過塩素酸、過ヨ
ウ素酸などの過ハロゲン酸の塩にすることがで舞る。
本発明のジアゾ樹脂は、単独でも使用できるが、−に耐
摩耗性、感脂性を向上させる目的でフィルム形成性樹脂
と混合して使用することができるっかかるフィルム形成
性樹脂として、例えば付加重合性不飽和結合を有する重
合性モノマーの単独電合体、又は共電合体があるっ具体
的にはアクリル酸エステル類例えばメチルアクリレート
、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、ブチル
アクリレート、アミルアクリレート、ヘキシルアクリレ
ート、オクチルアクリレート、トリメチロールプロパン
モノアクリレート、はンタエリスリトールモノアクリレ
ート、−−クロロエチルアクリレート、コーヒドロキ・
/エチルアクリレート、N。
N−ジメチルアミノエチルアクリレート、グリンジルア
クリレート、ベンジルアクリレート:メタクリル酸エス
テル類例えばメチルメタクリレート、エチルメタクリレ
ート、プロピルメタクリレート、1−ブチルメタクリレ
ート、アミルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリ
レート、スフジルメタクリレート:2−ヒドロキシエチ
ルメタクリレート、≠−ヒドロキシブチルメタクリレー
ト、オクチルメタクリレート、(ンタエリスリトールモ
ノメタクリレート、グリシジルメタクリレート、N、N
−ジメチルアミンエチルメタクリレート;アクリルアミ
ド類例えばN−メチルアクリルアミド、N−エチルアク
リルアきド、N−フェニルアクリルアミド、N−ナフチ
ルアクリルアミド、N、N−ジメチルアクリルアミド、
N−メチロールアクリルアミド、N−コーヒドロキシエ
チルアクリルアミド、N−ヒドロ牟ジエチルーN−メチ
ルアクリルアミド、N、N−ジフェニルアクリルアミド
、N−メチル−N−フェニルアクリルアミド;メタクリ
ルアミド類例えばN−メチルメタクリルアミド、N−エ
チルアクリルアミド、N−フェニルメタクリルアンド、
N、N−ジメチルメタクリルアミド、N、N−ジエチル
メタクリルアミド、N−メチロールメタクリルアミド、
N−コーヒドロキシエチルメタクリルアミド、N−ヒド
ロキンエチル−N−メチルメタクjノルアミド、N、N
−ジフェニルメタクリルアミド、N−メチル−N−フェ
ニルメタクリルアミド;アリルニスアル類計りえは酢酸
アリル、カプロン酸アリル、ラウリン酸アリル、ステア
リン酸71Jル、安息香酸r IJル;α、β−不飽和
不飽和カルボン元類アクリル酸、メタクリル酸、クロト
ン酸、無水マレイン酸、マレイン酸、7マール酸:スチ
レン類例えばスチレン、α−メチルスチレン、クロロス
チレン、ブロモスチレン、メトキンスチレン;ビニル1
ステル類例えばビニルアセテート、ビニルプロピオネー
ト、ビニルブチレート、ビニルクロロアセテート、ビニ
ルメトキ7アセテート、ビニルアセトアセテート、ビニ
ルベンゾエート;ビニルニー f ル類NJ j、−r
i 工fルビニルエーテル、フロビルヒニルエーテル、
ブチルビニルエーテル、λ−クロロエチルビニルエーテ
ル、コーヒドロキシエチルビニルエーテル、フェニルビ
ニルエーテル;ビニルケトン類例えばメチルビニルケト
ン、エチルビニルケトン、プロピルビニルケトン、ブチ
ルビニルケトン、フェニルビニルケトン;クロトン酸エ
ステル類例えばメチルクロトネート、エチルクロトネー
ト、プロピルクロトネート、エチレングリコールモノク
ロトネート;マレイン酸又ハフマール酸エステル類例え
ばジメチルマレレート、ジエチルマレレート、ジメチル
フマレート、ジエチルフマレート;オレフィン類例えば
エチレン、プロピレン、イソブチレン、ブタジェン、イ
ソプレン;その他アクリロニトリル、メタクリルニトリ
A/、N−ビニルピロリドン、N−ビニルカルバゾール
、N−ビニルピリジンなどがある。
艷にポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリビ
ニルアセタール、ポリカーボネートなどの重縮金物があ
る。またフェノールノボラック樹脂などのフェノール性
水酸基を一部エステル化、又はエーテル化して得られる
樹脂も含まれる。この場合、フェノール性水酸基を有す
る構造単位の含量は1〜t0モルチ、好ましくはj〜1
0モル優である。
これらのフィルム形成性樹脂は墜独で用いても、1、&
して用いてもよい。
本発明のジアゾ樹脂をフィルム形成性樹脂と混合して用
いる場合、本発明のジアゾ樹脂の含有率は全感光性組成
物に対し、/〜101@チ、好ましく1′iJ〜20@
t%である。
また本発明のジアゾ樹脂は更に他のジアゾ化合物と併用
することができる。このようなジアゾ化合物としては、
例えばp−ジアゾジフェニルアミンとホルムアルデヒド
の縮合物に代表されるジアゾ樹脂が含まれ、感光性、水
不溶性で且つ通常の有機溶媒に可溶性のものである。該
ジアゾ樹脂として例えば特公昭tI7−1167号公報
、特開昭re−vrttJ号公報の明細書に記載されて
いるジアゾ樹脂がある。この他コ、!−ジメトキシー参
−p−トリルメルカプトベンゼンジアゾニウム場とホル
ムアルデヒドリ縮合物、λ、!−ジメトキシー参−モー
モルホリノベンゼンジアゾニウム塩ルムアルデヒド又は
アセトアルデヒドとの縮合物、更に特開昭≠r−339
07号公報、特公昭μデー弘tooi号公報の明細書に
記載されているようなジアゾ樹脂などがある。
本発明のジアゾ樹脂と他のジアゾ化合物を併用する場合
、本発明のジアゾ樹脂/他のジアゾ化合物の比は1o7
o、oi〜o、i/10.好ましくは10//〜//1
0である。この場合前記全感光組成物に対するジアゾ樹
脂の含有率の値は全ジアゾについての値を示す。
本発明の感光性組成物には必要に応じて、染料、顔料、
安定剤、充てん剤などの添加により性能の改良を図るこ
ともできる。好適な染料としては油溶性染料、例えはc
、■、+2tloj(オイルレッ)”RR)、C,I#
/240(オイルブルーレツトfJjOr)、C,1,
7u3!0 <オイルブルー)、C0I、jコO/j(
メチレンブルー)、C,I、$、Zjlj(クリスタル
バイオレット)などが含まれる。
本発明の感光性組成物は通常、溶剤に溶解した後、適当
な支持体に塗布し、乾燥して使用される。
そ。塗布量は乾燥重、約6.7〜../7・、    
  ′好ましくは0.3・−3(1/lpt”である。
かかる溶剤としては、例えばメタノール、エタノール、
イソプロ/ゼノール、n−ブタノール、t−ブタノール
、λ−メトキシエタノール、コーエトキシエタノール、
コーメトキシエチルアセテート、エチレングリコール、
テトラヒドロフランジオキサン、ジメチルスルホキシド
、N、N−ジメチルホルムアミド、アセトン、メチルエ
チルケトンなど、及びこれらの混合物が使用される。
また本発明の感光性組成物が塗布される支持体としては
、例えば紙、プラスチックス(例えばポリエチレン、ポ
リプロピレン、ポリスチレンなど)がラミネートされた
紙、例えばアルミニウム(アルミニウム合金も含む。)
、亜鉛、銅などのような金属の板、例えば二酢酸セルロ
ース、三酢酸セルロース、フロピオン酸セルロース、酪
酸セルロース、酢酸酪酸セルロース、硝酸セルロース、
ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレン、ポリスチ
レン、ポリプロピレン、ポリカーボネート、ポリビニル
アセタールなどのようなプラスチックのフィルム、上記
の如き金属がラミネートもしくは蒸着され九紙もしくは
プラスチックフィルムなどが含まれる。これらの支持体
のうち、アルミニウム板は寸度的に著しく安定であり、
しかも安価であるので特に好ましい。更に、特公昭1i
t−11327号公報に記されているようなポリエチレ
ンテレフタレートフィルム上にアルミニウムシートが結
合された複合体シートも好ましい。
また金属、特にアルミニウムの表面を有する支持体の場
合には、砂目立て処理、珪酸ソーダ、弗化ジルコニウム
酸カリウム、燐酸塩等の水溶液への浸漬処理、あるいは
陽極酸化処理などの表面処理がなされていることが好ま
しい。また、米国特許第−27/≠ott号明細誉に記
載されている如く、砂目立てしたのちに珪酸ナトリウム
水溶液に浸漬処理されたアルミニウム板、特公昭4’7
−jlJj号公報に記載されているようにアルミニウム
板を陽極酸化処理したのちに、アルカリ金属珪酸塩の水
溶液に浸漬処理したものも好適に使用される。上記陽極
酸化処理は、例えば、燐酸、クロム酸、硫酸、硼酸等の
無機酸、若しくは、蓚酸、スルファミン酸等の有機酸ま
たはこれらの塩の水溶液又は非水溶液の単独又は二種以
上を組み合わせた電解液中でアルミニウム板を陽極とし
て電流を流すことにより実施される。
また砂目立て処理、1llI極酸化後、封孔処理を施し
たものも好ましい。かかる封孔処理は珪酸ナトリウム水
溶液、熱水及び無機塩又は有機塩を含む熱水溶液への浸
漬並びに水蒸気浴などによって行われる。
また、米国特許第Jjjf442号明細書に記載されて
いるようなシリケート電着も有効である。
支持体上に塗布された本発明の感光性組成物は線画像、
網点画像等を有する透明原画を通して露光し、次いで水
性現像液で現像することにより、原画に対してネガのレ
リーフ像を与える。
霧光に使用される光源としてはカーボンアーク灯、水銀
灯、キセノンランプ、タングステンランプ、メタルハラ
イドランプなどがある。
こうして得られたレリーフ像は耐摩耗性、感脂性及び支
持体への接着性に優れ、印刷版として使用した場合、印
刷汚れの少ない良好な印刷物が多数枚得られる。
次に本発明の合成例、実施例について記述するが本発明
の実施の態様がこれにより限定されるものではない。
合成例 p−ジアゾジフェニルアミン≠p、iyを氷冷しながら
、濃硫酸1roy中に溶解した。この反応液にビニルア
セテートノコ、りfを攪拌、水冷しなからゆつくりと滴
ドした。その後!時間、攪拌、水冷を続けた。この反応
混合物を水λ、λeと氷≠toy中に投入し、更に塩化
犠鉛lり弘fを加えたところ、黄褐色沈澱物が析出した
。黄褐色沈澱物をp取し、水/!00m1で溶解した後
、この水溶液にコーメトキシー弘−ヒドロキシ−j−ベ
ンゾイルベンゼンスルホンR’A4.2flの水≠オO
ml溶液を室温で攪拌しながら添加した。生成した黄褐
色固体を濾過、乾燥した結束、本発明のジアゾ樹脂(上
記ジアゾ樹脂(1))が弘ty得られた。
実施例! 厚さ0+3mmの+2S材アルミニウム板を100Cに
保たれた第三リン酸ナトリウムのio%水浴液に3分間
浸漬して脱脂し、砂目立てした後、to’cのアルミン
酸ソーダで約70秒間エツチングした。次に硫酸水素す
) IJウムの7%水溶液でデスマットし、このアルミ
ニウム板を一20%硫酸中1窮極酸化した。その後70
″′Cのケイ酸ナトリウムの3es水溶液に1分間浸漬
処理した。水洗、乾燥した後、得られたアルミニウム板
に次に示す感光液をホイラーを用いて塗布し、to”c
で2分間乾燥した。乾燥重量はコ、op/m2であった
(感光敢) ジアゾ樹脂(1):  p−ジアゾジフェニルアミンと
ビニルアセテートとの縮合物のコ ーメトキシー≠−ヒドロキシ−! 一ベンゾイルベンゼンスルホン酸 塩 ジアゾ樹脂(2):  p−ジアゾジフェニルアミンと
アセトアルデヒドとの縮合物のλ 一メトキ/−参−ヒドロキシー! =ベンゾイルベンゼンスルホン酸 塩 ジアゾ樹脂(3):  p−ジアゾジフェニルアミント
ホルムアルデヒドとの縮合物のコ 一メトキシー弘−ヒドロキシー! 一ベンゾイルベンゼンスルホン酸 塩 ジアゾ樹脂(4):  p−ジアゾジフェニルアミンと
ホルムアルデヒドとの縮合物のへ キサフルオロリン酸塩 ジアゾ樹脂(1)、(2)、(3)又は(4)を含む感
光液を塗布して得られた感光性平版印刷原版を温度≠!
℃、湿度7j−の条件下、3日間放置した後、JOアン
はアのカーボンアーク灯で70cmの距離からjO秒間
画傷露光した。この原版を次に示す現体液に室温で7分
間浸漬し死後、脱脂綿で表面を軽くこすり、未露光部を
除去し明るいw色の画儂の平版印刷版(11〜(IV)
を得た。
(現儂液) これらの印刷版(1)〜(P/)をハイデルベルグ社製
GTO印刷機で市販のインキにて、上質紙に印刷したと
ころ印刷汚れの程度は表1のとおりであった。
表1 養1)印刷紙と印刷物非画儂部の濃度差(マクベス濃度
針にて測定)。
目視の場曾、印刷版(I)では汚れなし、(■)では汚
れ有り、(■)ではやや汚れ有り、(■)では汚れ大で
あった。本発明の印刷版(1)は前期印刷にて良好な印
刷物約5oooo枚を与えた。
実施例2 実施例1と同様な処理をしたアルミニウム板に次に示す
感光液をホイラーを用いて塗布し、100Cで2分間、
乾燥した。その後実施例1と同様な方法にて露光、現像
を行い印刷版(V)を得た。
(感光液) 印刷版(V)は印刷汚れの少ない良好な印III物約z
oooo枚を与えた。
実施例3〜8 実施例1と同様な処理をしたアルミニウム板に実施例1
のジアゾ樹脂(1)を丁記ジアゾ#l脂(6)〜0])
に置き変えた感光液(他の組成は実施例/と同じンを塗
布し、実施例/と同様な方法にて露光、現像を行い印刷
版(■)〜(XI)を得た。
印刷版(Vl)〜(Xllはいずれも印刷汚れの少ない
良好な印刷物約roooo枚を与えた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 ジアゾニウム化合物と丁記一般式(1)で表わされる化
    合物との反応により得られるジアゾ樹脂生成物を含有す
    ることを特徴とする感光性組成物。 (式中、Rは置換していてもよいアルキル、アルケニル
    、アラルキル、アリール又はアシル基を示し、R,几、
    は同一でも相違していてもよくそれぞれ水素原子、置換
    していてもよいアルキルもしくけアリール基を示し、X
    は酸素原子又は硫黄原子を示す。)
JP7220382A 1982-04-28 1982-04-28 感光性組成物 Pending JPS58187925A (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5009981A (en) * 1988-07-11 1991-04-23 Konica Corporation Photosensitive composition

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5009981A (en) * 1988-07-11 1991-04-23 Konica Corporation Photosensitive composition

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