JPS58183633A - （メタ）アクロレインの回収及び（メタ）アクリル酸メチルの精製方法 - Google Patents
（メタ）アクロレインの回収及び（メタ）アクリル酸メチルの精製方法Info
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- JPS58183633A JPS58183633A JP6507482A JP6507482A JPS58183633A JP S58183633 A JPS58183633 A JP S58183633A JP 6507482 A JP6507482 A JP 6507482A JP 6507482 A JP6507482 A JP 6507482A JP S58183633 A JPS58183633 A JP S58183633A
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- Japan
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- meth
- hydrazine
- methyl
- acrolein
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は（メタ）アクロレインの回収と（メタ）アクリ
ル酸メチルの精製方法に関し、さらに詳しくは（メタ）
アクロレインを含有する粗（メタ）−／− アクリル酸メチルをヒドラジンで処理しながら、（メタ
）アクロレインを回収すること及び（メタ）アクリル酸
メチルを精製することに関する。
ル酸メチルの精製方法に関し、さらに詳しくは（メタ）
アクロレインを含有する粗（メタ）−／− アクリル酸メチルをヒドラジンで処理しながら、（メタ
）アクロレインを回収すること及び（メタ）アクリル酸
メチルを精製することに関する。
アクリル酸メチル又はメタクリル酸メチルは有用なプラ
スチック原料として重用されてきたが、近年に至り各種
応用領域の急激な展開がみられ、原料上ツマ−に対する
品質の要求度も厳しくなりつつある。例えば、光フアイ
バー用のメタクリル酸メチル中の不純物は特に制限され
る必要がある。
スチック原料として重用されてきたが、近年に至り各種
応用領域の急激な展開がみられ、原料上ツマ−に対する
品質の要求度も厳しくなりつつある。例えば、光フアイ
バー用のメタクリル酸メチル中の不純物は特に制限され
る必要がある。
この他にも高純度の（メタ）アクリル酸メチルが要求さ
れるケースがいくつかあり、不純物として混入しやすい
カルボニル化合物は１００Ｐ以下とするのが好ましいと
考えられている。
れるケースがいくつかあり、不純物として混入しやすい
カルボニル化合物は１００Ｐ以下とするのが好ましいと
考えられている。
一方、（メタ）アクリル酸メチルの製造法も進歩し、プ
ロピレンあるいはイソブチレンを酸化して不飽和アルデ
ヒドとし、再び酸化して不飽和カルボン酸とした後、メ
タノールと反応したり、さらに進歩した方法では不飽和
アルデヒドとメタノールと酸素より一挙に不飽和カルボ
ン酸メチルを製造することも提案されている。
ロピレンあるいはイソブチレンを酸化して不飽和アルデ
ヒドとし、再び酸化して不飽和カルボン酸とした後、メ
タノールと反応したり、さらに進歩した方法では不飽和
アルデヒドとメタノールと酸素より一挙に不飽和カルボ
ン酸メチルを製造することも提案されている。
いずれの方法でも、反応方法あるいは回収精製の方法に
よっては、粗（メタ）アクリル酸メチルを分離して得た
段階において、（メタ）アクロレインが（メタ）アクリ
ル酸メチルに含有されている場合がある。加えて、反応
原料中に含まれるが、あるいは反応時の予期しない副反
応により、カルボニル性不純物が含有されることがあり
、この様な場合に、原料として用いられる（メタ）アク
ロレインは回収すると共に、（メタ）アクリル酸メチル
と分離しにくいその他のカルボニル性微量不純物を製品
に混入しない様にすることが重要な点である。しかしな
がら、（メタ）アクロレインもカルボニル化合物であり
、しがも、カルボニル性微量不純物よりも多量に存在し
、このような状況下で上記目的を実現する方法はまだ知
られていない。
よっては、粗（メタ）アクリル酸メチルを分離して得た
段階において、（メタ）アクロレインが（メタ）アクリ
ル酸メチルに含有されている場合がある。加えて、反応
原料中に含まれるが、あるいは反応時の予期しない副反
応により、カルボニル性不純物が含有されることがあり
、この様な場合に、原料として用いられる（メタ）アク
ロレインは回収すると共に、（メタ）アクリル酸メチル
と分離しにくいその他のカルボニル性微量不純物を製品
に混入しない様にすることが重要な点である。しかしな
がら、（メタ）アクロレインもカルボニル化合物であり
、しがも、カルボニル性微量不純物よりも多量に存在し
、このような状況下で上記目的を実現する方法はまだ知
られていない。
粗（メタ）アクリル酸あるいは（メタ）アクリル酸メチ
ル中の不純物、例えば、アルデヒドやケトン類の除去方
法として、それらと反応する物質を添加する方法がこれ
まで種々試みられてきた。
ル中の不純物、例えば、アルデヒドやケトン類の除去方
法として、それらと反応する物質を添加する方法がこれ
まで種々試みられてきた。
グリシン添加（特公昭、ＩＯ−／４１！号）や亜硫酸水
素ナトＩＪウムでの処理（特開昭’１７−２．２３７１
１号）ではグリシン、亜硫酸水素ナトリウムが（メタ）
アクリル酸メチルに溶解し難いため全く効果がなく、ヒ
ドロキシルアミン類も通常、塩酸塩等として用いるため
、同様に効果がない。アミン類、セミカルバジド類はか
なりの効果があるが、反応速度が遅い欠点がある。又、
特開昭ｊ！；−／、２９．２３９号公報に開示された様
に着色の原因となる微量不純物をスルホン酸基を持つ化
合物と接触させて除去する方法があるが、該層（メタ）
アクリル酸メチルに適用した場合、微量不純物を除去す
ることはできなかった。しかも、該層（メタ）アクリル
酸メチルは少量の水を含んでおり、酸と接触させると加
水分解が起こるという不都合な結果となった。
素ナトＩＪウムでの処理（特開昭’１７−２．２３７１
１号）ではグリシン、亜硫酸水素ナトリウムが（メタ）
アクリル酸メチルに溶解し難いため全く効果がなく、ヒ
ドロキシルアミン類も通常、塩酸塩等として用いるため
、同様に効果がない。アミン類、セミカルバジド類はか
なりの効果があるが、反応速度が遅い欠点がある。又、
特開昭ｊ！；−／、２９．２３９号公報に開示された様
に着色の原因となる微量不純物をスルホン酸基を持つ化
合物と接触させて除去する方法があるが、該層（メタ）
アクリル酸メチルに適用した場合、微量不純物を除去す
ることはできなかった。しかも、該層（メタ）アクリル
酸メチルは少量の水を含んでおり、酸と接触させると加
水分解が起こるという不都合な結果となった。
以上に鑑み、本発明者らはこの様な目的を実現するため
、種々検討した結果、該層（メタ）アクリル酸メチルを
蒸留しながら、かつ、原料供給段より下部にヒドラジン
を供給すると、塔頂より（メタ）アクロレインをほとん
ど損失することなく回収でき、同時に塔底よりカルボニ
ル性不純物が減少した液が得られ、これをさらに蒸留し
てカルボニル性不純物が１００胛以下の高純贋の（メタ
）アクリル酸メチルが得られることを見いだし、本発明
を完成するに至った。
、種々検討した結果、該層（メタ）アクリル酸メチルを
蒸留しながら、かつ、原料供給段より下部にヒドラジン
を供給すると、塔頂より（メタ）アクロレインをほとん
ど損失することなく回収でき、同時に塔底よりカルボニ
ル性不純物が減少した液が得られ、これをさらに蒸留し
てカルボニル性不純物が１００胛以下の高純贋の（メタ
）アクリル酸メチルが得られることを見いだし、本発明
を完成するに至った。
即ち、本発明は（メタ）アクロレインと共にカルボニル
性不純物を含有する粗（メタ）アクリル酸メチルから精
製された（メタ）アクリル酸メチルを得るに際し、該層
（メタ）アクリル酸メチルを蒸留しつつ、かつ、原料供
給段より下部にヒドラジンを供給しながら、塔頂より（
メタ）アクロレインを留出させて回収し、（メタ）アク
リル酸メチルを塔底より得、これを蒸留して塔頂よう精
製された（メタ）アクリル酸メチルを得ることを特徴と
する（メタ）アクロレインの回収及び（メタ）アクリル
酸メチルの精製方法を提供するものである。
性不純物を含有する粗（メタ）アクリル酸メチルから精
製された（メタ）アクリル酸メチルを得るに際し、該層
（メタ）アクリル酸メチルを蒸留しつつ、かつ、原料供
給段より下部にヒドラジンを供給しながら、塔頂より（
メタ）アクロレインを留出させて回収し、（メタ）アク
リル酸メチルを塔底より得、これを蒸留して塔頂よう精
製された（メタ）アクリル酸メチルを得ることを特徴と
する（メタ）アクロレインの回収及び（メタ）アクリル
酸メチルの精製方法を提供するものである。
本発明による効果は、原料供給段より下にヒドラジンを
供給しながら、蒸留することによって得られたものであ
り、この様にすることで初めて力ｊ − ルボニル化合物とヒドラジンが速やかに反応してカルボ
ニル性不純物を１００ＩＰ以下とすることができたので
ある。もし蒸留を行なわずにヒドラジンを添加した場合
には比較的多量に存在する（メタ）アクロレインとヒド
ラジンが反応しヒドラジン使用量が多くなり経済的に不
利となるばかりでなく微量不純物であるカルボニル性化
合物との反応が進行しにくくなり、カルボニル性不純物
を１００ｐ以下とする事ができないのである。又蒸留し
ながら供給しても、原料供給段の上からヒドラジンを供
給した場合には前述と同様にヒドラジンは比較的多量に
存在する（メタ）アクロレインと反応し微量のカルボニ
ル化合物とは反応しに＜＜、カルボニル性不純物を１０
０ｐ以下とすることができないのである。
供給しながら、蒸留することによって得られたものであ
り、この様にすることで初めて力ｊ − ルボニル化合物とヒドラジンが速やかに反応してカルボ
ニル性不純物を１００ＩＰ以下とすることができたので
ある。もし蒸留を行なわずにヒドラジンを添加した場合
には比較的多量に存在する（メタ）アクロレインとヒド
ラジンが反応しヒドラジン使用量が多くなり経済的に不
利となるばかりでなく微量不純物であるカルボニル性化
合物との反応が進行しにくくなり、カルボニル性不純物
を１００ｐ以下とする事ができないのである。又蒸留し
ながら供給しても、原料供給段の上からヒドラジンを供
給した場合には前述と同様にヒドラジンは比較的多量に
存在する（メタ）アクロレインと反応し微量のカルボニ
ル化合物とは反応しに＜＜、カルボニル性不純物を１０
０ｐ以下とすることができないのである。
ヒドラジンとして抱水ヒドラジンを用いた場合拳法の如
く、蒸留しながら添加するとヒドラジンの持ち込む水は
（メタ）アクリル酸メチルとの共沸で容易に塔頂より留
出され、塔底がら得られる液をさらに蒸留して精製メタ
アクリル酸メチルを得る際に、水の混入を防止すること
ができ、これ−に − も本発明の効果の７つである。さらに、蒸留しながらの
この様な状況下では、ヒドラジンとカルボニル化合物と
の反応で生成する水も容易に除去され、この様なことが
本発明の如くヒドラジンを添加すると、１ｏｏｐ以下の
カルボニル化合物でも少量のヒドラジンで意外なほど速
やかに反応することの／因であると考えられる。
く、蒸留しながら添加するとヒドラジンの持ち込む水は
（メタ）アクリル酸メチルとの共沸で容易に塔頂より留
出され、塔底がら得られる液をさらに蒸留して精製メタ
アクリル酸メチルを得る際に、水の混入を防止すること
ができ、これ−に − も本発明の効果の７つである。さらに、蒸留しながらの
この様な状況下では、ヒドラジンとカルボニル化合物と
の反応で生成する水も容易に除去され、この様なことが
本発明の如くヒドラジンを添加すると、１ｏｏｐ以下の
カルボニル化合物でも少量のヒドラジンで意外なほど速
やかに反応することの／因であると考えられる。
本発明に供するヒドラジンは無水ヒドラジンでも抱水ヒ
ドラジンでもよいが、無水ヒドラジンは取り扱いに難が
あるので、抱水ヒドラジンを用いるのが操作しやすく、
好ましい。添加するヒドラジンの崖は処理すべき不純物
の２倍〜３０倍モルが好ましく、これより多くヒドラジ
ンを添加すると余分の（メタ）アクロレイン等と反応し
て、経済的にみて不利である。又、ヒドラジンは連続的
に供給しても間欠的に供給してもよい。ヒドラジンを添
加する位置の蒸留塔内の温度は！Ｏ′Ｃ以上あることが
好ましく、重合を防止するために７３０°Ｃ以下である
ことが好ましい。蒸留は加圧、常圧あるいは減圧下で行
なうことができ、蒸留温度によって設定される。蒸留塔
の形式は棚段塔、充填塔等を用いることができる。低沸
成分を分離する蒸留塔では塔頂より重合禁止剤を供給す
ることができ、フェノチアジン、ハイドロキノン等を用
いることができる。又、この低沸分離塔の塔頂では粗（
メタ）アクリル酸メチル中の少量のメタノール、（メタ
）アクロレイン、水等が濃縮されて（メタ）アクリル酸
メチルの一部と共に留出しくこれは２層に分離する）、
これを（メタ）アクロレイン回収工程にリサイクルする
ことにより、（メタ）アクロレイン及び（メタ）アクリ
ル酸メチルを回収し、精製工程での損失を少なくするこ
とができる。さらに、この低沸分離塔で得られる塔底液
を蒸留すると、塔頂より純度の高い（メタ）アクリル酸
メチルが得られるが、この蒸留にも棚段塔、充填塔等が
使用でき、又、蒸留塔の任意の位置より重合禁止剤を添
加することもできる。
ドラジンでもよいが、無水ヒドラジンは取り扱いに難が
あるので、抱水ヒドラジンを用いるのが操作しやすく、
好ましい。添加するヒドラジンの崖は処理すべき不純物
の２倍〜３０倍モルが好ましく、これより多くヒドラジ
ンを添加すると余分の（メタ）アクロレイン等と反応し
て、経済的にみて不利である。又、ヒドラジンは連続的
に供給しても間欠的に供給してもよい。ヒドラジンを添
加する位置の蒸留塔内の温度は！Ｏ′Ｃ以上あることが
好ましく、重合を防止するために７３０°Ｃ以下である
ことが好ましい。蒸留は加圧、常圧あるいは減圧下で行
なうことができ、蒸留温度によって設定される。蒸留塔
の形式は棚段塔、充填塔等を用いることができる。低沸
成分を分離する蒸留塔では塔頂より重合禁止剤を供給す
ることができ、フェノチアジン、ハイドロキノン等を用
いることができる。又、この低沸分離塔の塔頂では粗（
メタ）アクリル酸メチル中の少量のメタノール、（メタ
）アクロレイン、水等が濃縮されて（メタ）アクリル酸
メチルの一部と共に留出しくこれは２層に分離する）、
これを（メタ）アクロレイン回収工程にリサイクルする
ことにより、（メタ）アクロレイン及び（メタ）アクリ
ル酸メチルを回収し、精製工程での損失を少なくするこ
とができる。さらに、この低沸分離塔で得られる塔底液
を蒸留すると、塔頂より純度の高い（メタ）アクリル酸
メチルが得られるが、この蒸留にも棚段塔、充填塔等が
使用でき、又、蒸留塔の任意の位置より重合禁止剤を添
加することもできる。
次に、実施例により本発明の方法を具体的に説明するが
、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限
定されるものではない。なお、以下に用いられる％、及
び四は表示のない限り、重量基準のものである。
、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限
定されるものではない。なお、以下に用いられる％、及
び四は表示のない限り、重量基準のものである。
実施例／
内径３．２藺、６０段のオールダーショウ型蒸留塔で塔
頂より３０段に原料供給口、塔頂にはグライン冷却器な
有する減圧下で液抜きできる装置及び塔底には液面計で
コントロールされた減圧下で塔底液を抜き出せる装置を
有する第１蒸留塔と、内径３２ｍ、３０段で塔頂より３
０段に第１蒸留塔塔底液を供給する供給口、塔底及び塔
頂に減圧下で液抜きできる装置を付けたオールダーショ
ウ型の第２蒸留塔を用いて、粗メタクリル酸メチルを第
１蒸留塔に／ ４Ｚ ＯＩＩ？Ａｒで供給した。該粗メ
タクリル酸メチルはメタクロレイン０．７０％、水／乙
３％、メタノール７３３％、メタクリル酸／／、ｒ％、
高沸物０９％及び装置不純物のカルボニル化合物として
アセトン、ジエチルケトン、２種の構造不明のカルボニ
ル化合物等を３．２０Ｐを含んでいた。第１蒸留塔の塔
底からｊ段目に抱水ヒドラジンをＯＪ待時間きに６ｏｐ
ｔずつ供給しながら、又、第１蒸留＝９− 塔塔頂より５％ハイｌ゛ロキノンーメタクリル酸メチル
溶液を２ ｍｅ／ｈｒで供給しながら、第１蒸留塔の還
流比２ｊ１圧力２１ｒＯｗｎＨｇ、、第２蒸留塔の還流
比λ・圧力に□ｍ１ｌｌｉ（、で第１蒸留塔と第、２蒸
留塔を連結して連続で運転した。第１蒸留塔の塔頂、原
料供給段、塔底の各流度はそれぞれａＳＳ″ｃ１７２°
ｃ１７１″Ｃで、第２蒸留塔の塔頂及び塔底の温度はそ
れぞれ４層２°Ｃ１６７°Ｃであり、第１塔塔頂より低
沸点成分を平均して／ Ｑ ＃Ａｒ’＆出させた。留出
液組成はメタクロレイン９７％、メタノール／ｇＪ％、
水、２２層％、アセトン ０７％、メタクリル酸メチル
１９．２％であった。又、第２蒸留塔塔頂より無色透明
の精製されたメタクリル酸メチルを／ ／ ｑｔＡｒで
留出させた。この留分はメタクリル酸メチル９Ｌ？９％
以上でメタクロレインは６ｐ１その他のカルボニル化合
物としてアセトン、ジエチルケトン、構造不明のカルボ
ニル化合物等は金側で／ｌ四を含み、他にはメタノール
、２３１ｔｐ、水３Ｊｐを含有していた。
頂より３０段に原料供給口、塔頂にはグライン冷却器な
有する減圧下で液抜きできる装置及び塔底には液面計で
コントロールされた減圧下で塔底液を抜き出せる装置を
有する第１蒸留塔と、内径３２ｍ、３０段で塔頂より３
０段に第１蒸留塔塔底液を供給する供給口、塔底及び塔
頂に減圧下で液抜きできる装置を付けたオールダーショ
ウ型の第２蒸留塔を用いて、粗メタクリル酸メチルを第
１蒸留塔に／ ４Ｚ ＯＩＩ？Ａｒで供給した。該粗メ
タクリル酸メチルはメタクロレイン０．７０％、水／乙
３％、メタノール７３３％、メタクリル酸／／、ｒ％、
高沸物０９％及び装置不純物のカルボニル化合物として
アセトン、ジエチルケトン、２種の構造不明のカルボニ
ル化合物等を３．２０Ｐを含んでいた。第１蒸留塔の塔
底からｊ段目に抱水ヒドラジンをＯＪ待時間きに６ｏｐ
ｔずつ供給しながら、又、第１蒸留＝９− 塔塔頂より５％ハイｌ゛ロキノンーメタクリル酸メチル
溶液を２ ｍｅ／ｈｒで供給しながら、第１蒸留塔の還
流比２ｊ１圧力２１ｒＯｗｎＨｇ、、第２蒸留塔の還流
比λ・圧力に□ｍ１ｌｌｉ（、で第１蒸留塔と第、２蒸
留塔を連結して連続で運転した。第１蒸留塔の塔頂、原
料供給段、塔底の各流度はそれぞれａＳＳ″ｃ１７２°
ｃ１７１″Ｃで、第２蒸留塔の塔頂及び塔底の温度はそ
れぞれ４層２°Ｃ１６７°Ｃであり、第１塔塔頂より低
沸点成分を平均して／ Ｑ ＃Ａｒ’＆出させた。留出
液組成はメタクロレイン９７％、メタノール／ｇＪ％、
水、２２層％、アセトン ０７％、メタクリル酸メチル
１９．２％であった。又、第２蒸留塔塔頂より無色透明
の精製されたメタクリル酸メチルを／ ／ ｑｔＡｒで
留出させた。この留分はメタクリル酸メチル９Ｌ？９％
以上でメタクロレインは６ｐ１その他のカルボニル化合
物としてアセトン、ジエチルケトン、構造不明のカルボ
ニル化合物等は金側で／ｌ四を含み、他にはメタノール
、２３１ｔｐ、水３Ｊｐを含有していた。
ｍ、ｚ＃：留塔塔底からはメタクリル酸／と７％、高沸
物７３６％及びメタクリル酸メチル６７ｒ％からなる
７０− 液が平均して５！λｆＡｒで得られた。
物７３６％及びメタクリル酸メチル６７ｒ％からなる
７０− 液が平均して５！λｆＡｒで得られた。
比較例／
抱水ヒドラジンを供給せずに実施例／と同様な条件で蒸
留を行ない、第一蒸留塔塔頂より得られた精製メタクリ
ル酸メチルはメタクロレインを３ｊＰ含有し、さらにそ
の他のカルボニル化合物としてアセトン、ジエチルケト
ン、構造不明のカルボニル化合物を合計して／ｌＩ７ｐ
ｐｍ含有していた。
留を行ない、第一蒸留塔塔頂より得られた精製メタクリ
ル酸メチルはメタクロレインを３ｊＰ含有し、さらにそ
の他のカルボニル化合物としてアセトン、ジエチルケト
ン、構造不明のカルボニル化合物を合計して／ｌＩ７ｐ
ｐｍ含有していた。
特許出願人 旭化成工業株式会社
代理人 弁理士 星 野 透−／／−
Claims (1)
- （１）、 （メタ）アクロレインと共にカルボニル性
不純物を含有する粗（メタ）アクリル酸メチルから精製
された（メタ）アクリル酸メチルを得るに際し、該粗（
メタ）アクリル酸メチルを蒸留しつつ、かつ、原料供給
段より下部にヒドラジンを供給しながら、塔頂より（メ
タ）アクロレインを留出させて回収し、（メタ）アクリ
ル酸メチルを塔底より得、これを蒸留して塔頂より精製
された（メタ）アクリル酸メチルを得ることを特徴とす
る（メタ）アクロレインの回収及び（メタ）アクリル酸
メチルの精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6507482A JPS58183633A (ja) | 1982-04-19 | 1982-04-19 | （メタ）アクロレインの回収及び（メタ）アクリル酸メチルの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6507482A JPS58183633A (ja) | 1982-04-19 | 1982-04-19 | （メタ）アクロレインの回収及び（メタ）アクリル酸メチルの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58183633A true JPS58183633A (ja) | 1983-10-26 |
| JPH0332532B2 JPH0332532B2 (ja) | 1991-05-13 |
Family
ID=13276435
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6507482A Granted JPS58183633A (ja) | 1982-04-19 | 1982-04-19 | （メタ）アクロレインの回収及び（メタ）アクリル酸メチルの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58183633A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0323624A2 (en) * | 1988-01-06 | 1989-07-12 | BASF Corporation | Purifying carboxylic acid esters through use of selected reducing agents |
| JPWO2018164226A1 (ja) * | 2017-03-09 | 2020-03-05 | 東亞合成株式会社 | （メタ）アクリレートの製造方法 |
-
1982
- 1982-04-19 JP JP6507482A patent/JPS58183633A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0323624A2 (en) * | 1988-01-06 | 1989-07-12 | BASF Corporation | Purifying carboxylic acid esters through use of selected reducing agents |
| EP0323624A3 (en) * | 1988-01-06 | 1991-01-02 | BASF Corporation | Purifying carboxylic acid esters through use of selected reducing agents |
| JPWO2018164226A1 (ja) * | 2017-03-09 | 2020-03-05 | 東亞合成株式会社 | （メタ）アクリレートの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0332532B2 (ja) | 1991-05-13 |
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