JPS5818327A - 耐火性のハロゲン化芳香族化合物 - Google Patents
耐火性のハロゲン化芳香族化合物Info
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- JPS5818327A JPS5818327A JP57118702A JP11870282A JPS5818327A JP S5818327 A JPS5818327 A JP S5818327A JP 57118702 A JP57118702 A JP 57118702A JP 11870282 A JP11870282 A JP 11870282A JP S5818327 A JPS5818327 A JP S5818327A
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- C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
- C07C17/12—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms in the ring of aromatic compounds
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ロゲン化芳香族化合物に関する。
多数の化合物、特にハロゲン化化合物は合成材料用の防
火剤として提案されていする。しかしながら、これらの
化合物はこれらを配合した合成材料の特性に影響する点
で特に合成材料をよ）脆弱とさせ．る点で有害な副作用
を一般に有する。
火剤として提案されていする。しかしながら、これらの
化合物はこれらを配合した合成材料の特性に影響する点
で特に合成材料をよ）脆弱とさせ．る点で有害な副作用
を一般に有する。
米国特許第３．≠０３，０３６号明細書には、適当な機
械的特性を有し且つ耐火性を向上させる薬剤として不飽
和環式化合物へのへキサハロシクロペンタジェンの二付
加化合物を含有する耐火性の重合体組成物が開示されて
いる。しかしながら、実際には、開示され且つ例として
与えた唯一の化合物は防火剤としてブロモ化合物よシも
余シ効果的でないことが知られているクロロ誘導体であ
る。
械的特性を有し且つ耐火性を向上させる薬剤として不飽
和環式化合物へのへキサハロシクロペンタジェンの二付
加化合物を含有する耐火性の重合体組成物が開示されて
いる。しかしながら、実際には、開示され且つ例として
与えた唯一の化合物は防火剤としてブロモ化合物よシも
余シ効果的でないことが知られているクロロ誘導体であ
る。
仏国特許第一，．３０／，３６４号明細書は、防火剤と
して知られる臭素化芳香族化合物の添加によシ前記のク
ロロ誘導体の防火効果を強化させたプラスチック組成物
を記載している。この組合せは耐火性の改善と満足な機
械的特性及び物理的特性の保持との間の妥協の産物に過
ぎない。
して知られる臭素化芳香族化合物の添加によシ前記のク
ロロ誘導体の防火効果を強化させたプラスチック組成物
を記載している。この組合せは耐火性の改善と満足な機
械的特性及び物理的特性の保持との間の妥協の産物に過
ぎない。
米国％許ｍ３＋Ｉｔ２．０１ｊ号及Ｕｍ’１．０／ｌ＝
ｅ／３７号明細書においては、臭素化ビスフェノキシ化
合物を含有する合成物質の組成物が記載されており、こ
れらは臭素含量が低くそれ故得られる組成物の耐火性を
実質的に向上させるには多量の組成物を加えねばならな
いという欠点をこの特定の耐火用途には有する。″ 多数の臭素化芳香族防火剤も知られているが、これらは
成るプラスチック中では表面に移行するという欠点を有
する。この防火剤析出現象は重大な問題を提起する。何
故ならば仕上げ物品の外観を台なしにするからである。
ｅ／３７号明細書においては、臭素化ビスフェノキシ化
合物を含有する合成物質の組成物が記載されており、こ
れらは臭素含量が低くそれ故得られる組成物の耐火性を
実質的に向上させるには多量の組成物を加えねばならな
いという欠点をこの特定の耐火用途には有する。″ 多数の臭素化芳香族防火剤も知られているが、これらは
成るプラスチック中では表面に移行するという欠点を有
する。この防火剤析出現象は重大な問題を提起する。何
故ならば仕上げ物品の外観を台なしにするからである。
本発明者は今般これらの欠点を有しない新規なハロゲン
化芳香族化合物を見出した。
化芳香族化合物を見出した。
それ数本発明によると、次の一般式；
〔式中Ｒは水素原子であるかあるいは塩素及び／又はメ
チル基を置換基として有する又は有しない次式； のブロモペンジル基であ’）ｂＸ＊Ｙ及び２はθ〜λを
表わし、ａはＯ又はｌであシ， （’ｍ ＋ ｎ＋コａ
）の合計は３と２との間であり， （ ｍ 十ｎ ＋
ｐ ＋ ｊ ａ ）の合計は弘と７３との間であり、ハ
ロゲン含量はハロゲン化化合物分子の４１重量％以上で
ある〕を有するハロゲン化芳香族化合物が提供される。
チル基を置換基として有する又は有しない次式； のブロモペンジル基であ’）ｂＸ＊Ｙ及び２はθ〜λを
表わし、ａはＯ又はｌであシ， （’ｍ ＋ ｎ＋コａ
）の合計は３と２との間であり， （ ｍ 十ｎ ＋
ｐ ＋ ｊ ａ ）の合計は弘と７３との間であり、ハ
ロゲン含量はハロゲン化化合物分子の４１重量％以上で
ある〕を有するハロゲン化芳香族化合物が提供される。
前記の一般式においてＲが水素原子を表わす時には、塩
素及び／又は１個以上のメチル基を置換基として有する
又は有しない多臭素化（ ｐｏｌｙｂｒ−ｏｍｉｎａｔ
ｅｄ ） ヘンジルトルエン がｉられる。几が置換又
は非置換のベンジル基を表わす時には、塩素及び／又は
１つ以上のメチル基を置換基として有する又は有しない
多臭素化ビス（ベンジル）トルエンが得られる。
素及び／又は１個以上のメチル基を置換基として有する
又は有しない多臭素化（ ｐｏｌｙｂｒ−ｏｍｉｎａｔ
ｅｄ ） ヘンジルトルエン がｉられる。几が置換又
は非置換のベンジル基を表わす時には、塩素及び／又は
１つ以上のメチル基を置換基として有する又は有しない
多臭素化ビス（ベンジル）トルエンが得られる。
本発明の化合物はｘ，ｙ及びａの値にょ多次式；の置換
又は非置換ベンジルトルエンの多少とも広範囲の臭素化
によって得られ、しかも”＊Ｙｅ”及びａの値により次
式； の置換又は゛非置換ビス（ベンジル）トルエンの臭素化
によって得られる。前記のベンジルトルエンとビス（ベ
ンジル）トルエンとの混合物を臭素化することＫよって
臭素化化合物の混合物を得ることも可能である。
又は非置換ベンジルトルエンの多少とも広範囲の臭素化
によって得られ、しかも”＊Ｙｅ”及びａの値により次
式； の置換又は゛非置換ビス（ベンジル）トルエンの臭素化
によって得られる。前記のベンジルトルエンとビス（ベ
ンジル）トルエンとの混合物を臭素化することＫよって
臭素化化合物の混合物を得ることも可能である。
本発明のハロゲン化芳香族化合物は、生来可燃性である
多数の合成物質の耐火性を改良する耐火剤である。これ
らの合成物質には例えば塩化ビニル、エチレン、フロピ
レン、スチレン、アクリロニトリル、ブタジェンのホモ
重合体及び共重合体即ち硬質ＰＶＯ及び可塑化ＰＶＯ，
ポリオレフィン、ポリスチレン、ＡＢ８樹脂、重縮合熱
可塑物例えば飽和ポリエステル及びポリアミド１熱硬化
性化合物例えば不飽和ポリエステル、ポリエポキシド、
ポリウレタン、ポリアクリレート及び♂ム及ヒエラスト
マーがある。
多数の合成物質の耐火性を改良する耐火剤である。これ
らの合成物質には例えば塩化ビニル、エチレン、フロピ
レン、スチレン、アクリロニトリル、ブタジェンのホモ
重合体及び共重合体即ち硬質ＰＶＯ及び可塑化ＰＶＯ，
ポリオレフィン、ポリスチレン、ＡＢ８樹脂、重縮合熱
可塑物例えば飽和ポリエステル及びポリアミド１熱硬化
性化合物例えば不飽和ポリエステル、ポリエポキシド、
ポリウレタン、ポリアクリレート及び♂ム及ヒエラスト
マーがある。
本発明の化合物はこれを配合した組成物の耐火性を向上
させるのに高度に有効である。この効果は６ｌ重量％よ
り高い該化合物のハロゲン含量の故であシ、若干の場合
には塩素と臭素との組合せによる高ハロゲン含量の故で
ある。更には、本発明の化合物は混合の途中又は組成物
の使用中に何ら変性又は分解を生起することなく合成物
質に配合するのが容易であり、組成物の表面に移動する
傾向を有しない。
させるのに高度に有効である。この効果は６ｌ重量％よ
り高い該化合物のハロゲン含量の故であシ、若干の場合
には塩素と臭素との組合せによる高ハロゲン含量の故で
ある。更には、本発明の化合物は混合の途中又は組成物
の使用中に何ら変性又は分解を生起することなく合成物
質に配合するのが容易であり、組成物の表面に移動する
傾向を有しない。
本発明の添加剤で処理した合成物質は明らかＫよｐ良い
耐火性を有し、満足な物理的特性及び機械的特性、特に
耐衝撃性を保持する。
耐火性を有し、満足な物理的特性及び機械的特性、特に
耐衝撃性を保持する。
本開明の化合物は、得られる目的組成物のλ〜参〇重量
係の量で、好ましくは弘〜λ！重量−の量で合成組成物
中に導入される。
係の量で、好ましくは弘〜λ！重量−の量で合成組成物
中に導入される。
本発明の化合物は防火効果を増強する化合物例、ｔ＆ｆ
アンチモン、ヒ素、ビスマス、錫及び亜鉛の誘導体特に
三酸化アンチモンと組合せて用いることができ、これら
の誘導体は得られた目的組成物の／−，２３重量％の量
で添加される。
アンチモン、ヒ素、ビスマス、錫及び亜鉛の誘導体特に
三酸化アンチモンと組合せて用いることができ、これら
の誘導体は得られた目的組成物の／−，２３重量％の量
で添加される。
本発明の化合物を用いても、慣用の助剤例えば接着促進
剤、抗酸化剤、帯電防止剤、潤滑剤、顔料、熱安定剤、
充填剤等を添加し得ることを除外するものではない。
剤、抗酸化剤、帯電防止剤、潤滑剤、顔料、熱安定剤、
充填剤等を添加し得ることを除外するものではない。
本発明の化合物は慣用技術を用いて例えば仏閣特許第λ
、Ｆｊり、コ、４４４号明細書に記載された技術を用い
て合成物質に配合される。
、Ｆｊり、コ、４４４号明細書に記載された技術を用い
て合成物質に配合される。
本発明を次の実施例によシ説明するが本発明はこれに限
定されるものではない。
定されるものではない。
実施例１
多Ａ素化クロロベンジル クロロトルエン（０ＢＯＴＢ
）の合成 ０Ｈ２Ｈ（ｙ （ｍ＋ｎ））Ｂｒ（ｍ＋ｎ）０４０ｔ
Ｈｓ攪拌機と、温度計と、流入管と、還流冷却器で包凹
した蒸留°塔と、放出された臭化水素酸の収集装置とを
備えたＩｔのガラス製反応器ｔｌｃ、／、／２０ｆ（７
モル）の臭素と触媒としてのｊｆの塩化第二鉄とを装入
する。
）の合成 ０Ｈ２Ｈ（ｙ （ｍ＋ｎ））Ｂｒ（ｍ＋ｎ）０４０ｔ
Ｈｓ攪拌機と、温度計と、流入管と、還流冷却器で包凹
した蒸留°塔と、放出された臭化水素酸の収集装置とを
備えたＩｔのガラス製反応器ｔｌｃ、／、／２０ｆ（７
モル）の臭素と触媒としてのｊｆの塩化第二鉄とを装入
する。
仏閣特許第２．≠３２．／タタ号明細書に記載された方
法を用いて前もって得られた次式； ％式％） ｉ ２ ｒ、ｚ ｔｉ （０，ｒモル）を２．５時間に
亘って攪拌し彦がら除々に加え、その間に反広媒質の温
度を１ｌ−４Ｏ′ＣＫ維持して臭素の温和な還流を確保
する。
法を用いて前もって得られた次式； ％式％） ｉ ２ ｒ、ｚ ｔｉ （０，ｒモル）を２．５時間に
亘って攪拌し彦がら除々に加え、その間に反広媒質の温
度を１ｌ−４Ｏ′ＣＫ維持して臭素の温和な還流を確保
する。
約２６３ｔの量の臭化水素酸ＨＢｒが回収されるまで、
反応混合物を３時間攪拌還流させる。とのＨＢｒによっ
て随伴された臭−の量は約７０１である。
反応混合物を３時間攪拌還流させる。とのＨＢｒによっ
て随伴された臭−の量は約７０１である。
この段階で、液体臭素に懸濁した０ＢＯＴ Ｂの懸濁物
ｆｌｌＯ℃に冷却し、ｊｆの水會加えてＦｅ０１３触媒
を破壊する。６００９のジブロモエタンを加え該混合物
を沸点にまで加熱し、かくして１２０℃の温度に達する
までに蒸留により底部からｐｉｉｔ。
ｆｌｌＯ℃に冷却し、ｊｆの水會加えてＦｅ０１３触媒
を破壊する。６００９のジブロモエタンを加え該混合物
を沸点にまで加熱し、かくして１２０℃の温度に達する
までに蒸留により底部からｐｉｉｔ。
ｔの臭素を分離させ得る。
２０〜３０℃の反応媒質に約１５時間２０１−Ａ侍の流
速でエチレンを注入することにより、反応器中に残留す
る臭素をジブロモエタンに転化させる。
速でエチレンを注入することにより、反応器中に残留す
る臭素をジブロモエタンに転化させる。
ジブロモエタンに懸濁させた臭素化モノクロロベンジル
モノクロロトルエンの懸濁物を一度は沸点で次いで室温
で３％塩酸溶液で洗浄し、次いで室温で又は場合によっ
ては類シャを容易とする約！Ｏ℃の温度で水で反復洗浄
する。
モノクロロトルエンの懸濁物を一度は沸点で次いで室温
で３％塩酸溶液で洗浄し、次いで室温で又は場合によっ
ては類シャを容易とする約！Ｏ℃の温度で水で反復洗浄
する。
得られ友臭素化モノクロロベンジル モノクロロトルエ
ンを焼結ガラス板上に濾過により分離し、次いでフィル
ター上で水洗し、遠心処理によシ乾燥させる。
ンを焼結ガラス板上に濾過により分離し、次いでフィル
ター上で水洗し、遠心処理によシ乾燥させる。
減圧下にｌ０℃で乾燥させることにより、３３０ｆの臭
素化モノクロロベンジル モノクロロトルエンを得る。
素化モノクロロベンジル モノクロロトルエンを得る。
融点、ｚ２ｏ−２≠θ℃。分析によυ測定した臭素含量
はｔに、／％でめ９、これは１分子当り１７個の置換臭
素原子の平均個数（ｍａｎ）に相当する。
はｔに、／％でめ９、これは１分子当り１７個の置換臭
素原子の平均個数（ｍａｎ）に相当する。
実施例コ
塩化第二鉄を含有する還流臭素に５時間の期間ニ亘って
／ 、ｌｊ、ｊ ｆ （０，６モル）のモノクロロ〜ジ
ル モノクロロトルエン？加えて、実施例１と同じ方法
を用いる。次いで約２１０１の量の臭化水素酸ＨＢｒが
回収されるまで反応混合物を２時間攪拌還流させる。
／ 、ｌｊ、ｊ ｆ （０，６モル）のモノクロロ〜ジ
ル モノクロロトルエン？加えて、実施例１と同じ方法
を用いる。次いで約２１０１の量の臭化水素酸ＨＢｒが
回収されるまで反応混合物を２時間攪拌還流させる。
残りの操作は実施例１の如く行ない、最後に。
３コＯｔの臭素化モノクロロベンジル →Ｌり一ロチ→
テサ→ モノクロロトルエンを得る（融点２０６〜２
３０Ｃ）。分析により測定した臭素含量は６ｊ、７％で
あり、これは１分子当り、ｒ、、ｒ個の置換臭素原子の
平均個数（ｍａｎ）に相当する。
テサ→ モノクロロトルエンを得る（融点２０６〜２
３０Ｃ）。分析により測定した臭素含量は６ｊ、７％で
あり、これは１分子当り、ｒ、、ｒ個の置換臭素原子の
平均個数（ｍａｎ）に相当する。
実施例３
多臭素化ビス（モノクロロベンジル）モノクロロトルエ
ン（ＢＯＢＯＴＢ）の合成 ０ＢＩＨ’ｌ ’ｌ Ｂｒ Ｇ’−（ｍ”ｎ＋ｐ）：］ （’ｍ＋Ｈ＋ｐ）Ｏｔ
ａｆｌｎＴ（７反応器にｌ≠ｏｏ１（ざ、７−ｊｔ−１
％）の臭素と触媒としてのｊｌ／の塩化アルミニウムと
を装入しながら、実施例／と同じ方法を用いる。２時間
で次式： ％式％ ン／ ｒ ｔ、ｚ ｆ （θ６．ｔモル）を徐々に加え
る。この化合物は仏閣特軒第２．グ３２．ｌタタ号明細
書に示した如くモノクロロベンジルモノクロロトルエン
の製造から単離した副生物である。
ン（ＢＯＢＯＴＢ）の合成 ０ＢＩＨ’ｌ ’ｌ Ｂｒ Ｇ’−（ｍ”ｎ＋ｐ）：］ （’ｍ＋Ｈ＋ｐ）Ｏｔ
ａｆｌｎＴ（７反応器にｌ≠ｏｏ１（ざ、７−ｊｔ−１
％）の臭素と触媒としてのｊｌ／の塩化アルミニウムと
を装入しながら、実施例／と同じ方法を用いる。２時間
で次式： ％式％ ン／ ｒ ｔ、ｚ ｆ （θ６．ｔモル）を徐々に加え
る。この化合物は仏閣特軒第２．グ３２．ｌタタ号明細
書に示した如くモノクロロベンジルモノクロロトルエン
の製造から単離した副生物である。
約３２１１の量の臭化水素酸ＨＢｒが回収されるまで反
応混合物を攪拌しながら６時間還流させる。
応混合物を攪拌しながら６時間還流させる。
このＨＢｒに随□伴される臭素の量は約ｔｒｙである。
液体臭素中の懸濁物を収集し、水を加えた後に、りＯＯ
ｔのジブロモエタンを加える。蒸留により回収した臭素
の量はｒｉｏｔである。
ｔのジブロモエタンを加える。蒸留により回収した臭素
の量はｒｉｏｔである。
残りの操作全実施例１の如く行ない、最後に３７ｊｆｌ
の臭素化ビス（モノクロロベンジル）モノクロロトルエ
ン（融点コ００−２１０℃）全収集する。
の臭素化ビス（モノクロロベンジル）モノクロロトルエ
ン（融点コ００−２１０℃）全収集する。
分析により測定した臭素含量は６３・ｊ’％であり、こ
れは１分子当りｊ個の置換臭素原子の平均個数（ｍ＋ｎ
＋ｐ）に相当する。
れは１分子当りｊ個の置換臭素原子の平均個数（ｍ＋ｎ
＋ｐ）に相当する。
実施例グ
多臭素化ベンジルトルエンの合成
”！Ｈ（’、−（ｍ”ｎ ） 、１Ｂ’ （ｍ＋ｒ＋
） ０２Ｈ５実施例１と同じ方法を用いて／１の反応器
に／／コ０？ （７モル）の臭素とへλ夕ｔの塩化第二
鉄とを装入する。
） ０２Ｈ５実施例１と同じ方法を用いて／１の反応器
に／／コ０？ （７モル）の臭素とへλ夕ｔの塩化第二
鉄とを装入する。
次式：
のベンジルトルエンを１時間４１．１分に亘って徐々に
加え、その間に温度を４ｔｊ℃に維持する。
加え、その間に温度を４ｔｊ℃に維持する。
該混合物を約１１分間攪拌して約ｔｏｙの臭素を連行す
る２りｏｆの臭化水素酸を得る。／ｆの水とｔｔｏｔの
ジブロモエタンを加えて、実施例１の如く操作を続行す
る。１−２０℃の温度に達するまで弘ｉｏｙの臭素全底
部から留出させる。ｌ時間ｉｔ分の期間に亘ってエチレ
ン’ｉ ！ Ｏ１７時の流率で注入する。
る２りｏｆの臭化水素酸を得る。／ｆの水とｔｔｏｔの
ジブロモエタンを加えて、実施例１の如く操作を続行す
る。１−２０℃の温度に達するまで弘ｉｏｙの臭素全底
部から留出させる。ｌ時間ｉｔ分の期間に亘ってエチレ
ン’ｉ ！ Ｏ１７時の流率で注入する。
一過及び洗浄後に２３０９の臭素化ベンジルトルエン（
融点１２０〜コＯＯ℃）を得、これは７７％の分析臭素
含量を有し、１分子当シフ、３個の臭素原子数（ｍａｎ
）に相当する。
融点１２０〜コＯＯ℃）を得、これは７７％の分析臭素
含量を有し、１分子当シフ、３個の臭素原子数（ｍａｎ
）に相当する。
実施例ｊ
多臭素化ジクロロペンジルジクロロトルエンノ合成
０１１）（（５−（ｍａｎ ） ）０４ Ｂ ｒ （ｍ
ａｎ ） ０２Ｈ５実施例１と同じ方法音用いて５反応
器に２ｔθ１（１モル）の臭素とｓｉｒの塩化第二鉄と
次いで次式： ％式％ （Ｏ−Ｓモル）と全２時間Ｆｊ分の期間に亘って装入し
、その間温度’１ｊｊ−４０℃に維持する。該混合物を
攪拌しながら約Ｖ時間この温度に保持して約ｊｔＯｆの
臭素を含有する１９！１１の臭化水素酸を放出させる。
ａｎ ） ０２Ｈ５実施例１と同じ方法音用いて５反応
器に２ｔθ１（１モル）の臭素とｓｉｒの塩化第二鉄と
次いで次式： ％式％ （Ｏ−Ｓモル）と全２時間Ｆｊ分の期間に亘って装入し
、その間温度’１ｊｊ−４０℃に維持する。該混合物を
攪拌しながら約Ｖ時間この温度に保持して約ｊｔＯｆの
臭素を含有する１９！１１の臭化水素酸を放出させる。
３ｖの水とｔｔｏ’ｔのジブロモエタンとを加える。１
７０℃の温度に達するまで１７１０ｙの臭素全底部から
留去する。エチレンをＪ Ｏ／、 ７時で約１．１時間
注入する。
７０℃の温度に達するまで１７１０ｙの臭素全底部から
留去する。エチレンをＪ Ｏ／、 ７時で約１．１時間
注入する。
濾過及び洗浄後に、コｙｏｔの臭素化ジクロロベンジル
ジクロロトルエンＩＩＩＡコ１Ｏ−２７ｓ℃）全回収す
る。分析により測定した臭素含量は１３．コチであり、
１分子当りｍ＋ｎ＝”４＜、７個の臭素原子に相当する
。
ジクロロトルエンＩＩＩＡコ１Ｏ−２７ｓ℃）全回収す
る。分析により測定した臭素含量は１３．コチであり、
１分子当りｍ＋ｎ＝”４＜、７個の臭素原子に相当する
。
実施例６
多臭素化キシリルキシレンの合成
’ｈｘＨ〔ｙ、ｔａ−（ｍａｎ））肝、（ｍａｎ、０４
Ｈｔｏ −ａｔ実施例１と同じ方法を用いてコｌの反応
器に２２４ｔ０？ （／ ＋モル）′の臭素と２．ｊｖ
の塩化第ニア、１ 鉄触媒とを装入する。
Ｈｔｏ −ａｔ実施例１と同じ方法を用いてコｌの反応
器に２２４ｔ０？ （／ ＋モル）′の臭素と２．ｊｖ
の塩化第ニア、１ 鉄触媒とを装入する。
次の組成：
全モつ工業用キシリルキシレン２１ｏｆｃ１モル）２１
時間、２０分の期間に亘って均一に導入し、その間温度
ｆ３０℃に維持する。
時間、２０分の期間に亘って均一に導入し、その間温度
ｆ３０℃に維持する。
次いで窒素を放出させながら該混合１勿ｆＩｊ分に亘っ
て２０℃に冷却し、放出された臭イし水素酸の量は、ｇ
ｌ １１であり、約ｒｒ’ｉの臭素を含有する。実施例
１の方法を続行して／、Ｉｔの水とｇｓ。
て２０℃に冷却し、放出された臭イし水素酸の量は、ｇ
ｌ １１であり、約ｒｒ’ｉの臭素を含有する。実施例
１の方法を続行して／、Ｉｔの水とｇｓ。
Ｖのジブロモエタンとを加える。１００℃の温度に達す
るまでｔｐｏｔの臭素全底部から留去させ、同時に約１
ＩｏｒｔのＨＢｒ１放出させる。エチレンを２時間に亘
ってｔ ｏ ｔ７時で注入する。
るまでｔｐｏｔの臭素全底部から留去させ、同時に約１
ＩｏｒｔのＨＢｒ１放出させる。エチレンを２時間に亘
ってｔ ｏ ｔ７時で注入する。
２≠０９の臭素化キシリルキシレン（融点−１ｌ／−０
〜２００℃）を回収し、これは７２．５％の全臭素含量
含有し、約ざ、７の（’ ｍ ＋ ｎ＋コａ）に相当す
る。
〜２００℃）を回収し、これは７２．５％の全臭素含量
含有し、約ざ、７の（’ ｍ ＋ ｎ＋コａ）に相当す
る。
実施例７
本例は本発明の花台物の可能な用途全説明する。
アクリロニトリル−ブタジェン−スチレン（ＡＢＳ）樹
脂、商品名ウジクラル（Ｕ（）ＩＩＩＡＬ）ＳＦ（ＰＯ
ＵＫ社製）を用いて以下の表１に記載した組成分各種全
含有する試験片を作成する。
脂、商品名ウジクラル（Ｕ（）ＩＩＩＡＬ）ＳＦ（ＰＯ
ＵＫ社製）を用いて以下の表１に記載した組成分各種全
含有する試験片を作成する。
これらの組成物はシリンダー型ミキサー中で約７０分間
ｉｔｏ℃で鎖成分を混合することにより形成する。操作
の終了時に得られた物質は薄ｂシートの形であシ、次い
でこれｔ顆粒に転化させ、更に２３０℃の温度で射出成
形機を用いてｌコアＸ／λ７Ｘ３．２ｖｍ の寸法の棒
にする。
ｉｔｏ℃で鎖成分を混合することにより形成する。操作
の終了時に得られた物質は薄ｂシートの形であシ、次い
でこれｔ顆粒に転化させ、更に２３０℃の温度で射出成
形機を用いてｌコアＸ／λ７Ｘ３．２ｖｍ の寸法の棒
にする。
実施例１の如く製造された臭素化モノクロロベンジルモ
ノクロロトルエン又は実施例３の如く製造された臭素化
ビス（モノクロロベンジル）モノクロロトルエン又は実
施例グの如く製造した臭素化ベンジルトルエン全欠いで
これらの組成物に配合する。該混合物はまた三酸化アン
チモンｓ ｂ２０ｍ（耐火特性？有する）をも含有する
。
ノクロロトルエン又は実施例３の如く製造された臭素化
ビス（モノクロロベンジル）モノクロロトルエン又は実
施例グの如く製造した臭素化ベンジルトルエン全欠いで
これらの組成物に配合する。該混合物はまた三酸化アン
チモンｓ ｂ２０ｍ（耐火特性？有する）をも含有する
。
本発明のハロゲン化誘導体の代りにデカイロモジフェニ
ルエーテｐ又はビス（トリブロモフェノキシ）−／、λ
−エタンを用いて比較用の試験片２個も作成する。
ルエーテｐ又はビス（トリブロモフェノキシ）−／、λ
−エタンを用いて比較用の試験片２個も作成する。
これらの試験片についての酸素指数は仏閣標準規格１”
ｊ ／ −０７／により測定する。この指数が高けれ
ば高い程、当該組成物の火炎に対する反応はよｐ良い。
ｊ ／ −０７／により測定する。この指数が高けれ
ば高い程、当該組成物の火炎に対する反応はよｐ良い。
火炎に対する反応は［５ｔａｎｄａｒｄ ｆｏｒ ｔｅ
ｓｔ ｆｏｒ■Ｉ’ｌａｍｍａｂ、１ｌｉｔｙ ｏｆ
Ｐｌａｓｔｉｃｓ ｆｏｒ ｐａｒｔｓ
ｉｎ ｄｅｖｉｃｅｓａｎｄ ａｐｐｌｉａ
ｎｃｅｓ ｍａｔｅｒｉａｌｓ 、第２版、（ｌり７ｊ
）に記載された保険業者の研究所ＩＪ Ｌ ９ ＩＩの
方法を用いて評価する。垂直燃焼試験’Ｕ Ｌ ９４！
の結果Ｌ１最悪の結果から最良の結果まで、「等級分は
不能」（ＮＧ）から進んでＶ２．Ｖ／及びＶＯに至る萱
での尺度で火炎に対する反応を等級分けすることにより
評価する。
ｓｔ ｆｏｒ■Ｉ’ｌａｍｍａｂ、１ｌｉｔｙ ｏｆ
Ｐｌａｓｔｉｃｓ ｆｏｒ ｐａｒｔｓ
ｉｎ ｄｅｖｉｃｅｓａｎｄ ａｐｐｌｉａ
ｎｃｅｓ ｍａｔｅｒｉａｌｓ 、第２版、（ｌり７ｊ
）に記載された保険業者の研究所ＩＪ Ｌ ９ ＩＩの
方法を用いて評価する。垂直燃焼試験’Ｕ Ｌ ９４！
の結果Ｌ１最悪の結果から最良の結果まで、「等級分は
不能」（ＮＧ）から進んでＶ２．Ｖ／及びＶＯに至る萱
での尺度で火炎に対する反応を等級分けすることにより
評価する。
以下の表１は種々の組成物について測定した火炎反応の
試験と耐衝撃性との結果を示す。
試験と耐衝撃性との結果を示す。
０
表１の組成物ｎ 、 ［１１、ＩＶ及び■の試験片全／
２θ℃で２ｊ時間乾燥炉に配置する。これらの条件下で
ハ、ビス（トリブロモフェノキシ）−／、２−エタンを
含有する試験片■はその表面に白色析出を生ずる。この
現象は試験片Ｉｌ 、 ＩＩＩ及び■については生起し
ない。
２θ℃で２ｊ時間乾燥炉に配置する。これらの条件下で
ハ、ビス（トリブロモフェノキシ）−／、２−エタンを
含有する試験片■はその表面に白色析出を生ずる。この
現象は試験片Ｉｌ 、 ＩＩＩ及び■については生起し
ない。
実施例を
実施例７と同様な条件下で、種々な量の８ｂ、０゜と混
合して、実施例／の条件下で製造した種々な量の臭素化
モノクロロベンジル モノクロロトルエン又は実施例≠
の条件下で製造した臭素化ベンジルトルエンを含有する
ＡＢＳ組成物全製造する。
合して、実施例／の条件下で製造した種々な量の臭素化
モノクロロベンジル モノクロロトルエン又は実施例≠
の条件下で製造した臭素化ベンジルトルエンを含有する
ＡＢＳ組成物全製造する。
比較として、本発明の化合物の代シにオクタブロモジフ
ェニル エーテルケ用いて組成物を調製した。
ェニル エーテルケ用いて組成物を調製した。
以下の表２はこれらの組成物について測定した火炎反応
の試験及び耐衝撃性の結果金示す。
の試験及び耐衝撃性の結果金示す。
コ３
実施例り
「結晶質」品位のポリスチレン ビーズト「超衝撃」ポ
リスチレンビーズと２ｓｏ：ｒｏの割合で混合すること
によシ得られしかも全部でｊ係のポリブタジェンを含有
゛する「＠撃」型ポリスチレン樹脂音種々の熱可塑性組
成物用の基剤として用いる。
リスチレンビーズと２ｓｏ：ｒｏの割合で混合すること
によシ得られしかも全部でｊ係のポリブタジェンを含有
゛する「＠撃」型ポリスチレン樹脂音種々の熱可塑性組
成物用の基剤として用いる。
基剤の転化条件及び試験片の製造条件は実施例７に記載
したのと同様である。シリンダー型□ミキサー中での製
造はｉｒｏ℃で行ない、射出は／り０℃で行なう。これ
らの組成物は種々の量の８ｂ、０３と混合して実施例１
に記載した条件下で製造した”種々の量の臭素化モノク
ロロベンジルモノクロロトルエン又は実施゛例グの条件
下で製造した臭素化ベンジルトルエンを含有する。比較
の目的で本発明の化合物の代りにデカブロモジフェニル
エーテルを用いた２つの組成物を調製する。これらの組
成物について得られた火炎反応の試験及び耐衝撃性の結
果を表３に示す。
したのと同様である。シリンダー型□ミキサー中での製
造はｉｒｏ℃で行ない、射出は／り０℃で行なう。これ
らの組成物は種々の量の８ｂ、０３と混合して実施例１
に記載した条件下で製造した”種々の量の臭素化モノク
ロロベンジルモノクロロトルエン又は実施゛例グの条件
下で製造した臭素化ベンジルトルエンを含有する。比較
の目的で本発明の化合物の代りにデカブロモジフェニル
エーテルを用いた２つの組成物を調製する。これらの組
成物について得られた火炎反応の試験及び耐衝撃性の結
果を表３に示す。
２弘
弗 ３
実施例ｉ。
実施例１の種々の量の臭素化モノクロロベンジル モノ
クロロトルエン、実施例ｔの臭素化ジクロロベンジルジ
クロロトルエン及び実施例乙の臭素化キシリルキシレン
を高密度ポリエチレン樹脂（７ｋｇ下で２３０℃のメル
トインデックス、／Ｉ）に導入し且つポリプロピレン樹
脂（！〜下テ２３０℃のメルトインデックス、６）に導
入する。
クロロトルエン、実施例ｔの臭素化ジクロロベンジルジ
クロロトルエン及び実施例乙の臭素化キシリルキシレン
を高密度ポリエチレン樹脂（７ｋｇ下で２３０℃のメル
トインデックス、／Ｉ）に導入し且つポリプロピレン樹
脂（！〜下テ２３０℃のメルトインデックス、６）に導
入する。
転化条件及び製造条件は実施例７に記載したのと同様で
ある。高密度ポリエチレンについては、シリンダー型ミ
キサーでの配合はｔ７ｊ℃で行ない、射出は１７０℃で
行なう。ポリエチレンについては、対応の温度はそれぞ
れ／ｌＯ℃及び／Ｊｊ’Ｄ℃でする。組成物はまた三酸
化アンチモンを種々の量で含有する。これらの、組成物
について得られた火炎反応の試験及び耐衝撃性の結果を
以下の表１に示す。
ある。高密度ポリエチレンについては、シリンダー型ミ
キサーでの配合はｔ７ｊ℃で行ない、射出は１７０℃で
行なう。ポリエチレンについては、対応の温度はそれぞ
れ／ｌＯ℃及び／Ｊｊ’Ｄ℃でする。組成物はまた三酸
化アンチモンを種々の量で含有する。これらの、組成物
について得られた火炎反応の試験及び耐衝撃性の結果を
以下の表１に示す。
実施例／ｌ
実施例１の種々の址の臭素化モノクロロベンジルモノク
ロロトルエン及び実施例１の臭素化ベンジルトルエンｉ
、ＰＯＵＫ社製のポリ塩化ビニル樹脂、エカビル（ＥＫ
ＡＶＹＬ ） Ｓ Ｋ ｊ ｊに加える。組成物の製造
条件は実施例７に記載したのと同様である（シリンダー
型ミキサー中での配合はｉｔｒ℃で行々い、射出は１７
０℃で行なう）。前記組成物はまた三酸化アンチモンを
種々の量で含有する。
ロロトルエン及び実施例１の臭素化ベンジルトルエンｉ
、ＰＯＵＫ社製のポリ塩化ビニル樹脂、エカビル（ＥＫ
ＡＶＹＬ ） Ｓ Ｋ ｊ ｊに加える。組成物の製造
条件は実施例７に記載したのと同様である（シリンダー
型ミキサー中での配合はｉｔｒ℃で行々い、射出は１７
０℃で行なう）。前記組成物はまた三酸化アンチモンを
種々の量で含有する。
比較として、本発明の化合物の代りにデカブロモジフェ
ニル エーテルを用いた組成物全調製する。
ニル エーテルを用いた組成物全調製する。
これらの組成物につめて得られた火炎反応の試験及び耐
衝撃性の結果を表ｊに示す。
衝撃性の結果を表ｊに示す。
１
コタ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｔ 次の一般式； 〔式中Ｒは水素原子であるがあるいは塩素及び／又はメ
チル基を置換基として有する又は有しない次式； ％式％ のブロモベンジル基であＪ’、ｘ＊Ｙ及び２はＯ−一を
表わし、ａはＯ又はｌであシ、（ｍ＋ｎ＋λａ）の合計
は３とりとの間であり、（ｍ＋ｎ＋ｐ＋Ｊａ）の合計は
ｌと１３との間であり、ハロゲン含量はハロゲン化化合
物分子の６３重重量風上である〕を有するハロゲン化芳
香族化合物。 ２ ）Ｌが水素原子であ’）、Ｘ＊Ｙ及びａがＯである
特許請求の範囲第７項記載のハロゲン化化合物。 Ｊ、 Ｒが水素原子であり、Ｘ及びｙはｌであシ、ａ
ｔｒｉＯである特許請求の範囲第１項記載のハロゲン化
化合物。 ４１、 几が水素原子であり％Ｘ及びｙはλであり、
ａは０である特許請求の範囲第１項記載のハロゲン化化
合物。 よ Ｒが水素原子であり、ｘ及びｙはＯであり。 ａはｌである特許請求の範囲第７項記載のハロゲン化化
合物。 ＆Ｒがブロモベンジル基であＪ）ｂＸｅＹ及びａはＯで
ある特許請求の範囲第１項記載のハロゲン化化合物。 ７Ｒがモノクロロブロモベンジル基であり、Ｘ及びｙは
ｌでありｓ’＝はＯである特許請求の範囲第７項記載の
ハロゲン化化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8113600A FR2509290A1 (fr) | 1981-07-10 | 1981-07-10 | Composes aromatiques halogenes pour ignifugation |
| FR8113600 | 1981-07-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5818327A true JPS5818327A (ja) | 1983-02-02 |
| JPH0376354B2 JPH0376354B2 (ja) | 1991-12-05 |
Family
ID=9260425
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57118702A Granted JPS5818327A (ja) | 1981-07-10 | 1982-07-09 | 耐火性のハロゲン化芳香族化合物 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0070218B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5818327A (ja) |
| AT (1) | ATE13873T1 (ja) |
| BR (1) | BR8204004A (ja) |
| CA (1) | CA1194892A (ja) |
| DD (2) | DD206369A5 (ja) |
| DE (1) | DE3264260D1 (ja) |
| ES (1) | ES513881A0 (ja) |
| FR (1) | FR2509290A1 (ja) |
| IL (1) | IL66265A0 (ja) |
| ZA (1) | ZA824874B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60192761A (ja) * | 1984-03-13 | 1985-10-01 | Daicel Chem Ind Ltd | 難燃性樹脂組成物 |
| JP2008267374A (ja) * | 2007-03-27 | 2008-11-06 | Hanshin Electric Co Ltd | 内燃機関用点火装置および内燃機関用点火装置の製造方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE128909T1 (de) * | 1990-12-19 | 1995-10-15 | Atochem Elf Sa | Materialien zur thermographischen aufzeichnung. |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3658634A (en) * | 1970-08-20 | 1972-04-25 | Toray Industries | Fire-retardant sheath and core type conjugate fiber |
| JPS4834379A (ja) * | 1971-09-07 | 1973-05-18 | ||
| JPS512944A (ja) * | 1974-06-28 | 1976-01-12 | Matsushita Electric Works Ltd | Rodenbureeka |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2256661A1 (de) * | 1972-11-18 | 1974-05-22 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von 3,6dihalogen-diphenylalkanen |
| DE2758781A1 (de) * | 1977-12-29 | 1979-07-12 | Basf Ag | Kernhalogenierte poly(benzylene) |
-
1981
- 1981-07-10 FR FR8113600A patent/FR2509290A1/fr active Granted
-
1982
- 1982-06-29 DE DE8282401199T patent/DE3264260D1/de not_active Expired
- 1982-06-29 EP EP82401199A patent/EP0070218B1/fr not_active Expired
- 1982-06-29 AT AT82401199T patent/ATE13873T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-07-08 ZA ZA824874A patent/ZA824874B/xx unknown
- 1982-07-08 IL IL66265A patent/IL66265A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1982-07-09 JP JP57118702A patent/JPS5818327A/ja active Granted
- 1982-07-09 BR BR8204004A patent/BR8204004A/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-07-09 ES ES513881A patent/ES513881A0/es active Granted
- 1982-07-09 CA CA000407015A patent/CA1194892A/fr not_active Expired
- 1982-07-12 DD DD82241597A patent/DD206369A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-07-12 DD DD82257325A patent/DD215088A5/de not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3658634A (en) * | 1970-08-20 | 1972-04-25 | Toray Industries | Fire-retardant sheath and core type conjugate fiber |
| JPS4834379A (ja) * | 1971-09-07 | 1973-05-18 | ||
| JPS512944A (ja) * | 1974-06-28 | 1976-01-12 | Matsushita Electric Works Ltd | Rodenbureeka |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60192761A (ja) * | 1984-03-13 | 1985-10-01 | Daicel Chem Ind Ltd | 難燃性樹脂組成物 |
| JPH0359941B2 (ja) * | 1984-03-13 | 1991-09-12 | Daicel Chem | |
| JP2008267374A (ja) * | 2007-03-27 | 2008-11-06 | Hanshin Electric Co Ltd | 内燃機関用点火装置および内燃機関用点火装置の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL66265A0 (en) | 1982-11-30 |
| EP0070218B1 (fr) | 1985-06-19 |
| ZA824874B (en) | 1983-04-27 |
| ES8308819A1 (es) | 1983-10-01 |
| EP0070218A1 (fr) | 1983-01-19 |
| DD215088A5 (de) | 1984-10-31 |
| ES513881A0 (es) | 1983-10-01 |
| BR8204004A (pt) | 1983-07-05 |
| DD206369A5 (de) | 1984-01-25 |
| DE3264260D1 (en) | 1985-07-25 |
| FR2509290A1 (fr) | 1983-01-14 |
| ATE13873T1 (de) | 1985-07-15 |
| FR2509290B1 (ja) | 1983-11-04 |
| CA1194892A (fr) | 1985-10-08 |
| JPH0376354B2 (ja) | 1991-12-05 |
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