JPH0376354B2 - - Google Patents
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Description
本発明は合成材料に耐火性を付与する新規なハ
ロゲン化芳香族化合物の一種又はそれ以上を含有
する耐火剤組成物に関する。 多数の化合物、特にハロゲン化化合物は合成材
料用の防火剤として提案されている。しかしなが
ら、これらの化合物はこれらを配合した合成材料
の特性に影響する点で特に合成材料をより脆弱と
させる点で有害な副作用を一般に有する。 米国特許第3403036号明細書には、適当な機械
的特性を有し且つ耐火性を向上させる薬剤として
不飽和環式化合物へのヘキサハロシクロペンタジ
エンの二付加化合物を含有する耐火性の重合体組
成物が開示されている。しかしながら、実際に
は、開示され且つ例として与えた唯一の化合物は
防火剤としてブロモ化合物よりも余り効果的でな
いことが知られているクロロ誘導体である。 仏国特許第2301556号明細書は、防火剤として
知られる臭素化芳香族化合物の添加により前記の
クロロ誘導体の防火効果を強化させたプラスチツ
ク組成物を記載している。この組合せは耐火性の
改善と満足な機械的特性及び物理的特性の保持と
の間の妥協の産物に過ぎない。 米国特許第3862085号及び第4016137号明細書に
おいては、臭素化ビスフエノキシ化合物を含有す
る合成物質の組成物が記載されており、これらは
臭素含量が低くそれ故得られる組成物の耐火性を
実質的に向上させるには多量の組成物を加えねば
ならないという欠点をこの特定の耐火用途には有
する。 多数の臭素化芳香族防火剤も知られているが、
これらは或るプラスチツク中では表面に移行する
という欠点を有する。この防火剤析出現象は重大
な問題を提起する。何故ならば仕上げ物品の外観
を台なしにするからである。 本発明者は今般これらの欠点を有しない新規な
ハロゲン化芳香族化合物を見出した。 それ故本発明によると、次の一般式； 〔式中Ｒは水素原子であるかあるいは塩素及び／
又はメチル基を置換基として有する又は有しない
次式； のブロモベンジル基であり、ｘ、ｙ及びｚは０〜
２を表わし、ａは０又は１であり、（ｍ＋ｎ＋
2a）の合計は３と９との間であり、（ｍ＋ｎ＋ｐ
＋3a）の合計は４と13との間であり、ハロゲン
含量はハロゲン化化合物分子の65重量％以上であ
る〕を有するハロゲン化芳香族化合物が提供され
る。 前記の一般式においてＲが水素原子を表わす時
には、塩素及び／又は１個以上のメチル基を置換
基として有する又は有しない多臭素化
（polybrominated）ベンジルトルエンが得られ
る。Ｒが置換又は非置換のベンジル基を表わす時
には、塩素及び／又は１つ以上のメチル基を置換
基として有する又は有しない多臭素化ビス（ベン
ジル）トルエンが得られる。 本発明の化合物はｘ、ｙ及びａの値により次
式； の置換又は非置換ベンジルトルエンの多少とも広
範囲の臭素化によつて得られ、しかもｘ、ｙ、ｚ
及びａの値により次式； の置換又は非置換ビス（ベンジル）トルエンの臭
素化によつて得られる。前記のベンジルトルエン
とビス（ベンジル）トルエンとの混合物を臭素化
することによつて臭素化化合物の混合物を得るこ
とも可能である。 本発明のハロゲン化芳香族化合物は、生来可燃
性である多数の合成物質の耐火性を改良する耐火
剤である。これらの合成物質には例えば塩化ビニ
ル、エチレン、プロピレン、スチレン、アクリロ
ニトリル、ブタジエンのホモ重合体及び共重合体
即ち硬質PVC及び可塑化PVC、ポリオレフイン、
ポリスチレン、ABS樹脂、重縮合熱可塑物例え
ば飽和ポリエステル及びポリアミド、熱硬化性化
合物例えば不飽和ポリエステル、ポリエポキシ
ド、ポリウレタン、ポリアクリレート及びゴム及
びエラストマーがある。 本発明の化合物はこれを配合した組成物の耐火
性を向上させるのに高度に有効である。この効果
は65重量％より高い該化合物のハロゲン含量の故
であり、若干の場合には塩素の臭素との組合せに
よる高ハロゲン含量の故である。更には、本発明
の化合物は混合の途中又は組成物の使用中に何ら
変性又は分解を生起することなく合成物質に配合
するのが容易であり、組成物の表面に移動する傾
向を有しない。 本発明の添加剤で処理した合成物質は明らかに
より良い耐火生を有し、満足な物理的特性及び機
械的特性、特に耐衝撃性を保持する。 本発明の化合物は、得られる目的組成物の２〜
40重量％の量で、好ましくは４〜25重量％の量で
合成組成物中に導入される。 本発明の化合物は防火効果を増強する化合物例
えばアンチモン、ヒ素、ビスマス、錫及び亜鉛の
誘導体特に三酸化アンチモンと組合せて用いるこ
とができ、これらの誘導体は得られた目的組成物
の１〜25重量％の量で添加される。 本発明の化合物を用いても、慣用の助剤例えば
接着促進剤、抗酸化剤、帯電防止剤、潤滑剤、顔
料、熱安定剤、充填剤等を添加し得ることを除外
するものではない。 本発明の化合物は慣用技術を用いて例えば仏国
特許第2459264号明細書に記載された技術を用い
て合成物質に配合される。 本発明を次の実施例により説明するが本発明は
これに限定されるものではない。 実施例 １ 多臭素化クロロベンジル クロロトルエン
（CBCTB）の合成 C12H〔γ−（ｍ＋ｎ）〕Br(n+o)Cl2C2H5 撹拌機と、温度計と、流入管と、還流冷却器で
包囲した蒸留塔と、放出された臭化水素酸の収集
装置とを備えた１のガラス製反応器に、1120ｇ
（７モル）の臭素と触媒としての５ｇの塩化第二
鉄とを装入する。 仏国特許第2432199号明細書に記載された方法
を用いて前もつて得られた次式； のクロロベンジルクロロトルエン（CBCT）
125.5ｇ（0.5モル）を2.5時間に亘つて撹拌しなが
ら除々に加え、その間に反応媒質の温度を55〜60
℃に維持して臭素の温和な還流を確保する。 約265ｇの量の臭化水素酸HBrが回収されるま
で、反応混合物を５時間撹拌還流させる。この
HBrによつて随伴連行された臭素の量は約70ｇ
である。 この段階で、液体臭素に懸濁したCBCTBの懸
濁物を40℃に冷却し、３ｇの水を加えてFeCl3触
媒を破壊する。600ｇのジブロモエタンを加え該
混合物を沸点にまで加熱し、かくして120℃の温
度に達するまでに蒸留により底部から440ｇの臭
素を分離させ得る。 20〜30℃の反応媒質に約1.5時間20／時の流
速でエチレンを注入することにより、反応器中に
残留する臭素をジブロモエタンに転化させる。 ジブロモエタンに懸濁させた臭素化モノクロロ
ベンジルモノクロロトルエンの懸濁物を一度は沸
点で次いで室温で５％塩酸溶液で洗浄し、次いで
室温で又は場合によつては傾シヤを容易とする約
50℃の温度で水で反復洗浄する。 得られた臭素化モノクロロベンジル モノクロ
ロトルエンを焼結ガラス板上に過により分離
し、次いでフイルター上で水洗し、遠心処理によ
り乾燥させる。 減圧下に80℃で乾燥させることにより、330ｇ
の臭素化モノクロロベンジル モノクロロトルエ
ンを得る。融点220〜240℃。分析により測定した
臭素含量は68.1％であり、これは１分子当り6.5
個の置換臭素原子の平均個数（ｍ＋ｎ）に相当す
る。 実施例 ２ 塩化第二鉄を含有する還流臭素に５時間の期間
に亘つて125.5ｇ（0.5モル）のモノクロロベンジ
ル モノクロロトルエンを加えて、実施例１と同
じ方法を用いる。次いで約250ｇの量の臭化水素
酸HBrが回収されるまで反応混合物を２時間撹
拌還流させる。 残りの操作は実施例１の如く行ない、最後に
320ｇの臭素化モノクロロベンジル モノクロロ
トルエンを得る（融点206〜230℃）。分析により
測定した臭素含量は65.4％であり、これは１分子
当り5.8個の置換臭素原子の平均個数（ｍ＋ｎ）
に相当する。 実施例 ３ 多臭素化ビス（モノクロロベンジル）モノクロ
ロトルエン（BCBCTB）の合成 C18H〔10-(n+o+p)〕Br(n+o+p)Cl3
C3H7 反応器に1400ｇ（8.75モル）の臭素と触媒とし
ての５ｇの塩化アルミニウムとを装入しながら、
実施例１と同じ方法を用いる。２時間で次式： のビス（モノクロロベンジル）モノクロロトルエ
ン187.5ｇ（0.5モル）を徐々に加える。この化合
物は仏国特許第2432199号明細書に示した如くモ
ノクロロベンジルモノクロロトルエンの製造から
単離した副生物である。 約325ｇの量の臭化水素酸HBrが回収されるま
で反応混合物を撹拌しながら６時間還流させる。
このHBrに随伴される臭素の量は約85ｇである。
液体臭素中の懸濁物を収集し、水を加えた後に、
900ｇのジブロモエタンを加える。蒸留により回
収した臭素の量は550ｇである。 残りの操作を実施例１の如く行ない、最後に
375ｇの臭素化ビス（モノクロロベンジル）モノ
クロロトルエン（融点200〜280℃）を収集する。 分析により測定した臭素含量は63.5％であり、
これは１分子当り８個の置換臭素原子の平均個数
（ｍ＋ｎ＋ｐ）に相当する。 実施例 ４ 多臭素化ベンジルトルエンの合成 C12H〔9-(n+o)〕Br(n+o)C2H5 実施例１と同じ方法を用いて１の反応器に
1120ｇ（７モル）の臭素と1.25ｇの塩化第二鉄と
を装入する。 次式： のベンジルトルエンを１時間45分に亘つて徐々に
加え、その間に温度を45℃に維持する。 該混合物を約15分間撹拌して約60ｇの臭素を連
行する290ｇの臭化水素酸を得る。１ｇの水と660
ｇのジブロモエタンを加えて、実施例１の如く操
作を続行する。120℃の温度に達するまで410ｇの
臭素を底部から留出させる。１時間15分の期間に
亘つてエチレンを40／時の流率で注入する。 過及び洗浄後に230ｇの臭素化ベンジルトル
エン（融点190〜200℃）を得、これは77％の分析
臭素含量を有し、１分子当り7.3個の臭素原子数
（ｍ＋ｎ）に相当する。 実施例 ５ 多臭素化ジクロロベンジルジクロロトルエンの
合成 C12H〔5-(n+o)〕Cl4Br(n+o)C2H5 実施例１と同じ方法を用いて、反応器に960ｇ
（６モル）の臭素と５ｇの塩化第二鉄と次いで次
式： のジクロロベンジルジクロロトルエン160ｇ（0.5
モル）とを２時間45分の期間に亘つて装入し、そ
の間温度を55〜60℃に維持する。該混合物を撹拌
しながら約４時間この温度に保持して約50ｇの臭
素を含有する195ｇの臭化水素酸を放出させる。
３ｇの水と660ｇのジブロモエタンとを加える。
110℃の温度に達するまで450ｇの臭素を底部から
留去する。エチレンを20／時で約1.5時間注入
する。 過及び洗浄後に、290ｇの臭素化ジクロロベ
ンジルジクロロトルエン（融点260〜275℃）を回
収する。分析により測定した臭素含量は53.2％で
あり、１分子当りｍ＋ｎ＝4.5個の臭素原子に相
当する。 実施例 ６ 多臭素化キシリルキシレンの合成 C12H〔7.13-(n+o)〕Br(n+o)C4H
10.87 実施例１と同じ方法を用いて２の反応器に
2240ｇ（14モル）の臭素と2.5ｇの塩化第二鉄触
媒とを装入する。 次の組成： をもつ工業用キシリルキシレン210ｇ（１モル）
を２時間20分の期間に亘つて均一に導入し、その
間温度を30℃に維持する。 次いで窒素を放出させながら該混合物を15分に
亘つて20℃に冷却し、放出された臭化水素酸の量
は515ｇであり、約85ｇの臭素を含有する。実施
例１の方法を続行して1.5ｇの水と850ｇのジブロ
モエタンとを加える。100℃の温度に達するまで
640ｇの臭素を底部から留去させ、同時に約40ｇ
のHBrを放出させる。エチレンを２時間に亘つ
て60／時で注入する。 640ｇの臭素化キシリルキシレン（融点140〜
200℃）を回収し、これは72.5％の全臭素含量を
有し、約8.7の（ｍ＋ｎ＋2a）に相当する。 実施例 ７ 本例は本発明の化合物の可能な用途を説明す
る。 アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン
（ABS）樹脂、商品名ユジクラル（UGIKRAL）
SF（PCUK社製）を用いて以下の表１に記載した
組成分各種を含有する試験片を作成する。 これらの組成物はシリンダー型ミキサー中で約
10分間160℃で諸成分を混合することにより形成
する。操作の終了時に得られた物質は薄いシート
の形であり、次いでこれを顆粒に転化させ、更に
230℃の温度で射出成形機を用いて127×127×3.2
mmの寸法の棒にする。 実施例１の如く製造された臭素化モノクロロベ
ンジルモノクロロトルエン又は実施例３の如く製
造された臭素化ビス（モノクロロベンジル）モノ
クロロトルエン又は実施例４の如く製造した臭素
化ベンジルトルエンを次いでこれらの組成物に配
合する。該配合物はまた三酸化アンチモンSb2O3
（耐火特性を有する）をも含有する。 本発明のハロゲン化誘導体の代りにデカブロモ
ジフエニルエーテル又はビス（トリブロモフエノ
キシ）−１，２−エタンを用いて比較用の試験片
２個も作成する。 これらの試験片についての酸素指数は仏国標準
規格T50−071により測定する。この指数が高け
れば高い程、当該組成物の火炎に対する耐性反応
はより良い。 火炎に対する反応は［Standard for test for
Flammability of Plasties for parts in devices
and appliances materials、第２版、（1975）に
記載された保険業者の研究所UL94の方法を用い
て評価する。垂直燃焼試験UL94の結果は、最悪
の結果から最良の結果まで、「等級分け不能」
（NG）から進んでV2、V1及びV0に至るまでの
尺度で火炎に対する反応を等級分けすることによ
り評価する。 以下の表１の種々の組成物について測定した火
炎反応の試験と耐衝撃性との結果を示す。
ロゲン化芳香族化合物の一種又はそれ以上を含有
する耐火剤組成物に関する。 多数の化合物、特にハロゲン化化合物は合成材
料用の防火剤として提案されている。しかしなが
ら、これらの化合物はこれらを配合した合成材料
の特性に影響する点で特に合成材料をより脆弱と
させる点で有害な副作用を一般に有する。 米国特許第3403036号明細書には、適当な機械
的特性を有し且つ耐火性を向上させる薬剤として
不飽和環式化合物へのヘキサハロシクロペンタジ
エンの二付加化合物を含有する耐火性の重合体組
成物が開示されている。しかしながら、実際に
は、開示され且つ例として与えた唯一の化合物は
防火剤としてブロモ化合物よりも余り効果的でな
いことが知られているクロロ誘導体である。 仏国特許第2301556号明細書は、防火剤として
知られる臭素化芳香族化合物の添加により前記の
クロロ誘導体の防火効果を強化させたプラスチツ
ク組成物を記載している。この組合せは耐火性の
改善と満足な機械的特性及び物理的特性の保持と
の間の妥協の産物に過ぎない。 米国特許第3862085号及び第4016137号明細書に
おいては、臭素化ビスフエノキシ化合物を含有す
る合成物質の組成物が記載されており、これらは
臭素含量が低くそれ故得られる組成物の耐火性を
実質的に向上させるには多量の組成物を加えねば
ならないという欠点をこの特定の耐火用途には有
する。 多数の臭素化芳香族防火剤も知られているが、
これらは或るプラスチツク中では表面に移行する
という欠点を有する。この防火剤析出現象は重大
な問題を提起する。何故ならば仕上げ物品の外観
を台なしにするからである。 本発明者は今般これらの欠点を有しない新規な
ハロゲン化芳香族化合物を見出した。 それ故本発明によると、次の一般式； 〔式中Ｒは水素原子であるかあるいは塩素及び／
又はメチル基を置換基として有する又は有しない
次式； のブロモベンジル基であり、ｘ、ｙ及びｚは０〜
２を表わし、ａは０又は１であり、（ｍ＋ｎ＋
2a）の合計は３と９との間であり、（ｍ＋ｎ＋ｐ
＋3a）の合計は４と13との間であり、ハロゲン
含量はハロゲン化化合物分子の65重量％以上であ
る〕を有するハロゲン化芳香族化合物が提供され
る。 前記の一般式においてＲが水素原子を表わす時
には、塩素及び／又は１個以上のメチル基を置換
基として有する又は有しない多臭素化
（polybrominated）ベンジルトルエンが得られ
る。Ｒが置換又は非置換のベンジル基を表わす時
には、塩素及び／又は１つ以上のメチル基を置換
基として有する又は有しない多臭素化ビス（ベン
ジル）トルエンが得られる。 本発明の化合物はｘ、ｙ及びａの値により次
式； の置換又は非置換ベンジルトルエンの多少とも広
範囲の臭素化によつて得られ、しかもｘ、ｙ、ｚ
及びａの値により次式； の置換又は非置換ビス（ベンジル）トルエンの臭
素化によつて得られる。前記のベンジルトルエン
とビス（ベンジル）トルエンとの混合物を臭素化
することによつて臭素化化合物の混合物を得るこ
とも可能である。 本発明のハロゲン化芳香族化合物は、生来可燃
性である多数の合成物質の耐火性を改良する耐火
剤である。これらの合成物質には例えば塩化ビニ
ル、エチレン、プロピレン、スチレン、アクリロ
ニトリル、ブタジエンのホモ重合体及び共重合体
即ち硬質PVC及び可塑化PVC、ポリオレフイン、
ポリスチレン、ABS樹脂、重縮合熱可塑物例え
ば飽和ポリエステル及びポリアミド、熱硬化性化
合物例えば不飽和ポリエステル、ポリエポキシ
ド、ポリウレタン、ポリアクリレート及びゴム及
びエラストマーがある。 本発明の化合物はこれを配合した組成物の耐火
性を向上させるのに高度に有効である。この効果
は65重量％より高い該化合物のハロゲン含量の故
であり、若干の場合には塩素の臭素との組合せに
よる高ハロゲン含量の故である。更には、本発明
の化合物は混合の途中又は組成物の使用中に何ら
変性又は分解を生起することなく合成物質に配合
するのが容易であり、組成物の表面に移動する傾
向を有しない。 本発明の添加剤で処理した合成物質は明らかに
より良い耐火生を有し、満足な物理的特性及び機
械的特性、特に耐衝撃性を保持する。 本発明の化合物は、得られる目的組成物の２〜
40重量％の量で、好ましくは４〜25重量％の量で
合成組成物中に導入される。 本発明の化合物は防火効果を増強する化合物例
えばアンチモン、ヒ素、ビスマス、錫及び亜鉛の
誘導体特に三酸化アンチモンと組合せて用いるこ
とができ、これらの誘導体は得られた目的組成物
の１〜25重量％の量で添加される。 本発明の化合物を用いても、慣用の助剤例えば
接着促進剤、抗酸化剤、帯電防止剤、潤滑剤、顔
料、熱安定剤、充填剤等を添加し得ることを除外
するものではない。 本発明の化合物は慣用技術を用いて例えば仏国
特許第2459264号明細書に記載された技術を用い
て合成物質に配合される。 本発明を次の実施例により説明するが本発明は
これに限定されるものではない。 実施例 １ 多臭素化クロロベンジル クロロトルエン
（CBCTB）の合成 C12H〔γ−（ｍ＋ｎ）〕Br(n+o)Cl2C2H5 撹拌機と、温度計と、流入管と、還流冷却器で
包囲した蒸留塔と、放出された臭化水素酸の収集
装置とを備えた１のガラス製反応器に、1120ｇ
（７モル）の臭素と触媒としての５ｇの塩化第二
鉄とを装入する。 仏国特許第2432199号明細書に記載された方法
を用いて前もつて得られた次式； のクロロベンジルクロロトルエン（CBCT）
125.5ｇ（0.5モル）を2.5時間に亘つて撹拌しなが
ら除々に加え、その間に反応媒質の温度を55〜60
℃に維持して臭素の温和な還流を確保する。 約265ｇの量の臭化水素酸HBrが回収されるま
で、反応混合物を５時間撹拌還流させる。この
HBrによつて随伴連行された臭素の量は約70ｇ
である。 この段階で、液体臭素に懸濁したCBCTBの懸
濁物を40℃に冷却し、３ｇの水を加えてFeCl3触
媒を破壊する。600ｇのジブロモエタンを加え該
混合物を沸点にまで加熱し、かくして120℃の温
度に達するまでに蒸留により底部から440ｇの臭
素を分離させ得る。 20〜30℃の反応媒質に約1.5時間20／時の流
速でエチレンを注入することにより、反応器中に
残留する臭素をジブロモエタンに転化させる。 ジブロモエタンに懸濁させた臭素化モノクロロ
ベンジルモノクロロトルエンの懸濁物を一度は沸
点で次いで室温で５％塩酸溶液で洗浄し、次いで
室温で又は場合によつては傾シヤを容易とする約
50℃の温度で水で反復洗浄する。 得られた臭素化モノクロロベンジル モノクロ
ロトルエンを焼結ガラス板上に過により分離
し、次いでフイルター上で水洗し、遠心処理によ
り乾燥させる。 減圧下に80℃で乾燥させることにより、330ｇ
の臭素化モノクロロベンジル モノクロロトルエ
ンを得る。融点220〜240℃。分析により測定した
臭素含量は68.1％であり、これは１分子当り6.5
個の置換臭素原子の平均個数（ｍ＋ｎ）に相当す
る。 実施例 ２ 塩化第二鉄を含有する還流臭素に５時間の期間
に亘つて125.5ｇ（0.5モル）のモノクロロベンジ
ル モノクロロトルエンを加えて、実施例１と同
じ方法を用いる。次いで約250ｇの量の臭化水素
酸HBrが回収されるまで反応混合物を２時間撹
拌還流させる。 残りの操作は実施例１の如く行ない、最後に
320ｇの臭素化モノクロロベンジル モノクロロ
トルエンを得る（融点206〜230℃）。分析により
測定した臭素含量は65.4％であり、これは１分子
当り5.8個の置換臭素原子の平均個数（ｍ＋ｎ）
に相当する。 実施例 ３ 多臭素化ビス（モノクロロベンジル）モノクロ
ロトルエン（BCBCTB）の合成 C18H〔10-(n+o+p)〕Br(n+o+p)Cl3
C3H7 反応器に1400ｇ（8.75モル）の臭素と触媒とし
ての５ｇの塩化アルミニウムとを装入しながら、
実施例１と同じ方法を用いる。２時間で次式： のビス（モノクロロベンジル）モノクロロトルエ
ン187.5ｇ（0.5モル）を徐々に加える。この化合
物は仏国特許第2432199号明細書に示した如くモ
ノクロロベンジルモノクロロトルエンの製造から
単離した副生物である。 約325ｇの量の臭化水素酸HBrが回収されるま
で反応混合物を撹拌しながら６時間還流させる。
このHBrに随伴される臭素の量は約85ｇである。
液体臭素中の懸濁物を収集し、水を加えた後に、
900ｇのジブロモエタンを加える。蒸留により回
収した臭素の量は550ｇである。 残りの操作を実施例１の如く行ない、最後に
375ｇの臭素化ビス（モノクロロベンジル）モノ
クロロトルエン（融点200〜280℃）を収集する。 分析により測定した臭素含量は63.5％であり、
これは１分子当り８個の置換臭素原子の平均個数
（ｍ＋ｎ＋ｐ）に相当する。 実施例 ４ 多臭素化ベンジルトルエンの合成 C12H〔9-(n+o)〕Br(n+o)C2H5 実施例１と同じ方法を用いて１の反応器に
1120ｇ（７モル）の臭素と1.25ｇの塩化第二鉄と
を装入する。 次式： のベンジルトルエンを１時間45分に亘つて徐々に
加え、その間に温度を45℃に維持する。 該混合物を約15分間撹拌して約60ｇの臭素を連
行する290ｇの臭化水素酸を得る。１ｇの水と660
ｇのジブロモエタンを加えて、実施例１の如く操
作を続行する。120℃の温度に達するまで410ｇの
臭素を底部から留出させる。１時間15分の期間に
亘つてエチレンを40／時の流率で注入する。 過及び洗浄後に230ｇの臭素化ベンジルトル
エン（融点190〜200℃）を得、これは77％の分析
臭素含量を有し、１分子当り7.3個の臭素原子数
（ｍ＋ｎ）に相当する。 実施例 ５ 多臭素化ジクロロベンジルジクロロトルエンの
合成 C12H〔5-(n+o)〕Cl4Br(n+o)C2H5 実施例１と同じ方法を用いて、反応器に960ｇ
（６モル）の臭素と５ｇの塩化第二鉄と次いで次
式： のジクロロベンジルジクロロトルエン160ｇ（0.5
モル）とを２時間45分の期間に亘つて装入し、そ
の間温度を55〜60℃に維持する。該混合物を撹拌
しながら約４時間この温度に保持して約50ｇの臭
素を含有する195ｇの臭化水素酸を放出させる。
３ｇの水と660ｇのジブロモエタンとを加える。
110℃の温度に達するまで450ｇの臭素を底部から
留去する。エチレンを20／時で約1.5時間注入
する。 過及び洗浄後に、290ｇの臭素化ジクロロベ
ンジルジクロロトルエン（融点260〜275℃）を回
収する。分析により測定した臭素含量は53.2％で
あり、１分子当りｍ＋ｎ＝4.5個の臭素原子に相
当する。 実施例 ６ 多臭素化キシリルキシレンの合成 C12H〔7.13-(n+o)〕Br(n+o)C4H
10.87 実施例１と同じ方法を用いて２の反応器に
2240ｇ（14モル）の臭素と2.5ｇの塩化第二鉄触
媒とを装入する。 次の組成： をもつ工業用キシリルキシレン210ｇ（１モル）
を２時間20分の期間に亘つて均一に導入し、その
間温度を30℃に維持する。 次いで窒素を放出させながら該混合物を15分に
亘つて20℃に冷却し、放出された臭化水素酸の量
は515ｇであり、約85ｇの臭素を含有する。実施
例１の方法を続行して1.5ｇの水と850ｇのジブロ
モエタンとを加える。100℃の温度に達するまで
640ｇの臭素を底部から留去させ、同時に約40ｇ
のHBrを放出させる。エチレンを２時間に亘つ
て60／時で注入する。 640ｇの臭素化キシリルキシレン（融点140〜
200℃）を回収し、これは72.5％の全臭素含量を
有し、約8.7の（ｍ＋ｎ＋2a）に相当する。 実施例 ７ 本例は本発明の化合物の可能な用途を説明す
る。 アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン
（ABS）樹脂、商品名ユジクラル（UGIKRAL）
SF（PCUK社製）を用いて以下の表１に記載した
組成分各種を含有する試験片を作成する。 これらの組成物はシリンダー型ミキサー中で約
10分間160℃で諸成分を混合することにより形成
する。操作の終了時に得られた物質は薄いシート
の形であり、次いでこれを顆粒に転化させ、更に
230℃の温度で射出成形機を用いて127×127×3.2
mmの寸法の棒にする。 実施例１の如く製造された臭素化モノクロロベ
ンジルモノクロロトルエン又は実施例３の如く製
造された臭素化ビス（モノクロロベンジル）モノ
クロロトルエン又は実施例４の如く製造した臭素
化ベンジルトルエンを次いでこれらの組成物に配
合する。該配合物はまた三酸化アンチモンSb2O3
（耐火特性を有する）をも含有する。 本発明のハロゲン化誘導体の代りにデカブロモ
ジフエニルエーテル又はビス（トリブロモフエノ
キシ）−１，２−エタンを用いて比較用の試験片
２個も作成する。 これらの試験片についての酸素指数は仏国標準
規格T50−071により測定する。この指数が高け
れば高い程、当該組成物の火炎に対する耐性反応
はより良い。 火炎に対する反応は［Standard for test for
Flammability of Plasties for parts in devices
and appliances materials、第２版、（1975）に
記載された保険業者の研究所UL94の方法を用い
て評価する。垂直燃焼試験UL94の結果は、最悪
の結果から最良の結果まで、「等級分け不能」
（NG）から進んでV2、V1及びV0に至るまでの
尺度で火炎に対する反応を等級分けすることによ
り評価する。 以下の表１の種々の組成物について測定した火
炎反応の試験と耐衝撃性との結果を示す。
【表】
表１の組成物、、及びの試験片を120
℃で24時間乾燥炉に配置する。これらの条件下で
は、ビス（トリブロモフエノキシ）−１，２−エ
タンを含有する試験片はその表面に白色析出を
生ずる。この現象は試験片、及びについて
は生起しない。 実施例 ８ 実施例７と同様な条件下で、種々な量のSb2O3
と混合して、実施例１の条件下で製造した種々な
量の臭素化モノクロロベンジル モノクロロトル
エン又は実施例４の条件下で製造した臭素化ベン
ジルトルエンを含有するABS組成物を製造する。 比較として、本発明の化合物の代りにオクタブ
ロモジフエニル エーテルを用いて組成物を調製
した。 以下の表２はこれらの組成物について測定した
火炎反応の試験及び耐衝撃性の結果を示す。
℃で24時間乾燥炉に配置する。これらの条件下で
は、ビス（トリブロモフエノキシ）−１，２−エ
タンを含有する試験片はその表面に白色析出を
生ずる。この現象は試験片、及びについて
は生起しない。 実施例 ８ 実施例７と同様な条件下で、種々な量のSb2O3
と混合して、実施例１の条件下で製造した種々な
量の臭素化モノクロロベンジル モノクロロトル
エン又は実施例４の条件下で製造した臭素化ベン
ジルトルエンを含有するABS組成物を製造する。 比較として、本発明の化合物の代りにオクタブ
ロモジフエニル エーテルを用いて組成物を調製
した。 以下の表２はこれらの組成物について測定した
火炎反応の試験及び耐衝撃性の結果を示す。
【表】
【表】
実施例 ９
「結晶質」品位のポリスチレン ビーズと「超
衝撃」ポリスチレンビーズとを50：50の割合で混
合することにより得られしかも全部で５％のポリ
ブタジエンを含有する「衝撃」型ポリスチレン樹
脂を種々の熱可塑性組成物用の基剤として用い
る。 基剤の転化条件及び試験片の製造条件は実施例
７に記載したのと同様である。シリンダー型ミキ
サー中での製造は150℃で行ない、射出は190℃で
行なう。これらの組成物は種々の量のSb2O3と混
合して実施例１に記載した条件下で製造した種々
の量の臭素化モノクロロベンジルモノクロロトル
エン又は実施例４の条件下で製造した臭素化ベン
ジルトルエンを含有する。比較の目的で本発明の
化合物の代りにデカブロモジフエニルエーテルを
用いた２つの組成物を調製する。これらの組成物
について得られた火炎反応の試験及び耐衝撃性の
結果を表３に示す。
衝撃」ポリスチレンビーズとを50：50の割合で混
合することにより得られしかも全部で５％のポリ
ブタジエンを含有する「衝撃」型ポリスチレン樹
脂を種々の熱可塑性組成物用の基剤として用い
る。 基剤の転化条件及び試験片の製造条件は実施例
７に記載したのと同様である。シリンダー型ミキ
サー中での製造は150℃で行ない、射出は190℃で
行なう。これらの組成物は種々の量のSb2O3と混
合して実施例１に記載した条件下で製造した種々
の量の臭素化モノクロロベンジルモノクロロトル
エン又は実施例４の条件下で製造した臭素化ベン
ジルトルエンを含有する。比較の目的で本発明の
化合物の代りにデカブロモジフエニルエーテルを
用いた２つの組成物を調製する。これらの組成物
について得られた火炎反応の試験及び耐衝撃性の
結果を表３に示す。
【表】
実施例 10
実施例１の種々の量の臭素化モノクロロベンジ
ル モノクロロトルエン、実施例４の臭素化ジク
ロロベンジルジクロロトルエン及び実施例６の臭
素化キシリルキシレンを高密度ポリスチレン樹脂
（５Kg下で230℃のメルトインデツクス、18）に導
入し且つポリプロピレン樹脂（５Kg下で230℃の
メルトインデツクス、６）に導入する。 転化条件及び製造条件は実施例７に記載したの
と同様である。高密度ポリエチレンについては、
シリンダー型ミキサーでの配合は175℃で行ない、
射出は170℃で行なう。ポリエチレンについては、
対応の温度はそれぞれ160℃及び180℃である。組
成物はまた三酸化アンチモンを種々の量で含有す
る。これらの組成物について得られた火炎反応の
試験及び耐衝撃性の結果を以下の表４に示す。
ル モノクロロトルエン、実施例４の臭素化ジク
ロロベンジルジクロロトルエン及び実施例６の臭
素化キシリルキシレンを高密度ポリスチレン樹脂
（５Kg下で230℃のメルトインデツクス、18）に導
入し且つポリプロピレン樹脂（５Kg下で230℃の
メルトインデツクス、６）に導入する。 転化条件及び製造条件は実施例７に記載したの
と同様である。高密度ポリエチレンについては、
シリンダー型ミキサーでの配合は175℃で行ない、
射出は170℃で行なう。ポリエチレンについては、
対応の温度はそれぞれ160℃及び180℃である。組
成物はまた三酸化アンチモンを種々の量で含有す
る。これらの組成物について得られた火炎反応の
試験及び耐衝撃性の結果を以下の表４に示す。
【表】
【表】
実施例 11
実施例１の種々の量の臭素化モノクロロベンジ
ルモノクロロトルエン及び実施例４の臭素化ベン
ジルトルエンを、PCUK社製のポリ塩化ビニル樹
脂、エカビル（EKAVYL）SK55に加える。組
成物の製造条件は実施例７に記載したのと同様で
ある（シリンダー型ミキサー中での配合は165℃
で行ない、射出は170℃で行なう）。前記組成物は
また三酸化アンチモンを種々の量で含有する。比
較として、本発明の化合物の代りにデカブロモジ
フエニル エーテルを用いた組成物を調製する。 これらの組成物について得られた火炎反応の試
験及び耐衝撃性の結果を表５に示す。
ルモノクロロトルエン及び実施例４の臭素化ベン
ジルトルエンを、PCUK社製のポリ塩化ビニル樹
脂、エカビル（EKAVYL）SK55に加える。組
成物の製造条件は実施例７に記載したのと同様で
ある（シリンダー型ミキサー中での配合は165℃
で行ない、射出は170℃で行なう）。前記組成物は
また三酸化アンチモンを種々の量で含有する。比
較として、本発明の化合物の代りにデカブロモジ
フエニル エーテルを用いた組成物を調製する。 これらの組成物について得られた火炎反応の試
験及び耐衝撃性の結果を表５に示す。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式 ［式中Ｒは水素原子又は臭素原子であるか或いは
塩素及び／又はメチル基を置換基として有するか
又は有しない次式； のブロモベンジル基であり、ａは０又は１であ
り、ｍ及びｐは２〜５を表わし、ｎは０〜３を表
わし、ｘ、ｙ及びｚは０〜２を表わし、（ｍ＋ｎ
＋2a）の合計は３と８の間であり、（ｍ＋ｎ＋ｐ
＋3a）の合計は４と13の間であり、ハロゲン含
量はハロゲン化化合物分子の65重量％以上であ
る］で表わされるハロゲン化化合物の一種又はそ
れ以上を含有する耐火剤組成物。 ２ Ｒは水素原子であり、ｘ、ｙ及びａが０であ
る特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ３ Ｒが水素原子であり、ｘ及びｙは１であり、
ａは０である特許請求の範囲第１項記載の組成
物。 ４ Ｒが水素原子であり、ｘ及びｙは２であり、
ａは０である特許請求の範囲第１項記載の組成
物。 ５ Ｒが水素原子であり、ｘ及びｙは０であり、
ａは１である特許請求の範囲第１項記載の組成
物。 ６ Ｒがブロモベンジル基であり、ｘ、ｙ及びａ
は０である特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ７ Ｒがモノクロロブロモベンジル基であり、ｘ
及びｙは１であり、ａは０である特許請求の範囲
第１項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8113600A FR2509290A1 (fr) | 1981-07-10 | 1981-07-10 | Composes aromatiques halogenes pour ignifugation |
| FR8113600 | 1981-07-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5818327A JPS5818327A (ja) | 1983-02-02 |
| JPH0376354B2 true JPH0376354B2 (ja) | 1991-12-05 |
Family
ID=9260425
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57118702A Granted JPS5818327A (ja) | 1981-07-10 | 1982-07-09 | 耐火性のハロゲン化芳香族化合物 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0070218B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5818327A (ja) |
| AT (1) | ATE13873T1 (ja) |
| BR (1) | BR8204004A (ja) |
| CA (1) | CA1194892A (ja) |
| DD (2) | DD215088A5 (ja) |
| DE (1) | DE3264260D1 (ja) |
| ES (1) | ES8308819A1 (ja) |
| FR (1) | FR2509290A1 (ja) |
| IL (1) | IL66265A0 (ja) |
| ZA (1) | ZA824874B (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60192761A (ja) * | 1984-03-13 | 1985-10-01 | Daicel Chem Ind Ltd | 難燃性樹脂組成物 |
| EP0491601B1 (fr) * | 1990-12-19 | 1995-10-11 | Elf Atochem S.A. | Matériaux d'enregistrement sensibles à la chaleur |
| JP2008267374A (ja) * | 2007-03-27 | 2008-11-06 | Hanshin Electric Co Ltd | 内燃機関用点火装置および内燃機関用点火装置の製造方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3658634A (en) * | 1970-08-20 | 1972-04-25 | Toray Industries | Fire-retardant sheath and core type conjugate fiber |
| JPS4834379A (ja) * | 1971-09-07 | 1973-05-18 | ||
| JPS512944A (ja) * | 1974-06-28 | 1976-01-12 | Matsushita Electric Works Ltd | Rodenbureeka |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2256661A1 (de) * | 1972-11-18 | 1974-05-22 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von 3,6dihalogen-diphenylalkanen |
| DE2758781A1 (de) * | 1977-12-29 | 1979-07-12 | Basf Ag | Kernhalogenierte poly(benzylene) |
-
1981
- 1981-07-10 FR FR8113600A patent/FR2509290A1/fr active Granted
-
1982
- 1982-06-29 DE DE8282401199T patent/DE3264260D1/de not_active Expired
- 1982-06-29 EP EP82401199A patent/EP0070218B1/fr not_active Expired
- 1982-06-29 AT AT82401199T patent/ATE13873T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-07-08 ZA ZA824874A patent/ZA824874B/xx unknown
- 1982-07-08 IL IL66265A patent/IL66265A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1982-07-09 BR BR8204004A patent/BR8204004A/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-07-09 ES ES513881A patent/ES8308819A1/es not_active Expired
- 1982-07-09 JP JP57118702A patent/JPS5818327A/ja active Granted
- 1982-07-09 CA CA000407015A patent/CA1194892A/fr not_active Expired
- 1982-07-12 DD DD82257325A patent/DD215088A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-07-12 DD DD82241597A patent/DD206369A5/de not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3658634A (en) * | 1970-08-20 | 1972-04-25 | Toray Industries | Fire-retardant sheath and core type conjugate fiber |
| JPS4834379A (ja) * | 1971-09-07 | 1973-05-18 | ||
| JPS512944A (ja) * | 1974-06-28 | 1976-01-12 | Matsushita Electric Works Ltd | Rodenbureeka |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1194892A (fr) | 1985-10-08 |
| ZA824874B (en) | 1983-04-27 |
| BR8204004A (pt) | 1983-07-05 |
| IL66265A0 (en) | 1982-11-30 |
| JPS5818327A (ja) | 1983-02-02 |
| EP0070218B1 (fr) | 1985-06-19 |
| DD206369A5 (de) | 1984-01-25 |
| ATE13873T1 (de) | 1985-07-15 |
| FR2509290B1 (ja) | 1983-11-04 |
| ES513881A0 (es) | 1983-10-01 |
| FR2509290A1 (fr) | 1983-01-14 |
| EP0070218A1 (fr) | 1983-01-19 |
| ES8308819A1 (es) | 1983-10-01 |
| DE3264260D1 (en) | 1985-07-25 |
| DD215088A5 (de) | 1984-10-31 |
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