JPS58177954A - 新規なジスアゾ化合物及びその製造法 - Google Patents
新規なジスアゾ化合物及びその製造法Info
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- JPS58177954A JPS58177954A JP5800182A JP5800182A JPS58177954A JP S58177954 A JPS58177954 A JP S58177954A JP 5800182 A JP5800182 A JP 5800182A JP 5800182 A JP5800182 A JP 5800182A JP S58177954 A JPS58177954 A JP S58177954A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明轄新規なジスアゾ化合物及びその劃−造法に関す
るものである。
るものである。
近年、有機光導電材料を用いた電子写真感光体が多数提
案されている。例えは、ポリー菖−ビニルカルバゾール
と２．４７−）リニトロフルオレンー９−オンを含有す
る感光Ｆｌｌｌｔ−設けた感光体、ポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾールをビリリウム塩系色素で増感した感光層を設
けた感光体、有機顔料を主成分とする感光層を設けた感
光体、電荷発生層と電荷移送層とを積層した感光層を有
する感光体、染料と＠脂からなる共晶錯体を主成分とす
る感光層を設けた感光体などかある。
案されている。例えは、ポリー菖−ビニルカルバゾール
と２．４７−）リニトロフルオレンー９−オンを含有す
る感光Ｆｌｌｌｔ−設けた感光体、ポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾールをビリリウム塩系色素で増感した感光層を設
けた感光体、有機顔料を主成分とする感光層を設けた感
光体、電荷発生層と電荷移送層とを積層した感光層を有
する感光体、染料と＠脂からなる共晶錯体を主成分とす
る感光層を設けた感光体などかある。
前記の感光体扛いくつかの勝れた特性を有するものであ
るが、セレンに代表される無機感光体に比べて舒して光
１１１１の低いことが電子写真感光体としての大きいり
所の一つとなっている。
るが、セレンに代表される無機感光体に比べて舒して光
１１１１の低いことが電子写真感光体としての大きいり
所の一つとなっている。
本発明の目的は、上記の欠点を解消し、光導電材料とし
て勝れた特性を有する新規なジスアゾ化合物及びその製
造法を提供することにある。
て勝れた特性を有する新規なジスアゾ化合物及びその製
造法を提供することにある。
即ち、本発明の一つ社、一般式（ＩＪ
Ｎ
Ｎ１１１ Ｎ Ｎ 〔１〕（但し、Ｒ
１−１アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ジアルキ
ルアミノ基、又祉ハロゲンを表わし％ｎね０．１．２又
は５の整数であって、ｎが２又は３の整数である場合に
ＦｉＲは同−又Ｆｉ製なった基のいずれでもよい。）で
示される新規なジスアゾ化合物である。
Ｎ１１１ Ｎ Ｎ 〔１〕（但し、Ｒ
１−１アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ジアルキ
ルアミノ基、又祉ハロゲンを表わし％ｎね０．１．２又
は５の整数であって、ｎが２又は３の整数である場合に
ＦｉＲは同−又Ｆｉ製なった基のいずれでもよい。）で
示される新規なジスアゾ化合物である。
上記の本発明のジスアゾ化合物（１３Ｆｉ、下記の方法
によって製造することができる。即ち、本発明の他の一
つは、一般式〔川〕 （但し％Ｘ社アニオン官＊！基を表わす。）で示される
テトラゾニウム塩を、一般式〔ｌＩ〕（但し％Ｒはアル
キル基、アルコキシ基、ニトロ基、ジアルキルアミノ基
、又杖）・ログンを衷わし、ｎは０，１．２又は３の整
数であって、ｎが２又は３の整数である場合にはＲは同
−又社異たった基のいずれで４よい。）で示される化合
物を反応させる仁とを特徴とするＩｆｒ％、なジスアゾ
化合物の？Ｉｌ造法である。
によって製造することができる。即ち、本発明の他の一
つは、一般式〔川〕 （但し％Ｘ社アニオン官＊！基を表わす。）で示される
テトラゾニウム塩を、一般式〔ｌＩ〕（但し％Ｒはアル
キル基、アルコキシ基、ニトロ基、ジアルキルアミノ基
、又杖）・ログンを衷わし、ｎは０，１．２又は３の整
数であって、ｎが２又は３の整数である場合にはＲは同
−又社異たった基のいずれで４よい。）で示される化合
物を反応させる仁とを特徴とするＩｆｒ％、なジスアゾ
化合物の？Ｉｌ造法である。
前記テトラゾニウム塩（１３は、一般式［Ｎ］（但し、
！は臭素又は沃素を表わす。）で示されるｔ７−ジノ〜
ロフルオレンとニトロスチレンを反応させて製造される
一般式ＥＶ）で示される新規化合物の１．７−ビスにト
ロスチリル）フルオレンを還元して、一般式［Ｖｌ］で
示されるｔ７−ビス（アミノスチリル）フルオレンとし
、次いで、ジアゾ化することＫより得ることができる。
！は臭素又は沃素を表わす。）で示されるｔ７−ジノ〜
ロフルオレンとニトロスチレンを反応させて製造される
一般式ＥＶ）で示される新規化合物の１．７−ビスにト
ロスチリル）フルオレンを還元して、一般式［Ｖｌ］で
示されるｔ７−ビス（アミノスチリル）フルオレンとし
、次いで、ジアゾ化することＫより得ることができる。
１．７−シハロフルオレンとニトロスチレンの反応には
達常、触媒とノ・ロゲン化水素捕捉剤とが必要とされる
。触媒としては酢酸−くラジウムなどの貴金属化合物と
トリアリールホスフィンなどのリン化合物との組み合せ
が適当である。
達常、触媒とノ・ロゲン化水素捕捉剤とが必要とされる
。触媒としては酢酸−くラジウムなどの貴金属化合物と
トリアリールホスフィンなどのリン化合物との組み合せ
が適当である。
トリアリールホスフィンとしては、トリフェニルホスフ
ィン、トリーロートリルホスフィン、トリス（２，５−
ジインーグロビルフェニル）ホスフィン、トリーミーナ
フチルホスフィン、トリス（２，４４５−テトラメチル
）フェニルホスフィン、トリス（２−メチル−５−ｔ−
ブチルフェニル）ホスフィン、トリス（Ｐ−カルボメト
キシフェニル）ホスフィンなどのホスフィンを挙けるこ
とができるが、特にトリーロートリルホスフィン、トリ
ス（２−メチル−５−ｔ−ブチルフェニル）ホスフィン
の使用が好まシイ。
ィン、トリーロートリルホスフィン、トリス（２，５−
ジインーグロビルフェニル）ホスフィン、トリーミーナ
フチルホスフィン、トリス（２，４４５−テトラメチル
）フェニルホスフィン、トリス（２−メチル−５−ｔ−
ブチルフェニル）ホスフィン、トリス（Ｐ−カルボメト
キシフェニル）ホスフィンなどのホスフィンを挙けるこ
とができるが、特にトリーロートリルホスフィン、トリ
ス（２−メチル−５−ｔ−ブチルフェニル）ホスフィン
の使用が好まシイ。
本発明に使用するトリアリールホスフィンは酢酸パラジ
ウム１モルに対してα５〜１０モルが適当である。又、
酢酸パラジウムの使用量れスチレン誘導体使用量の１２
５〜２モル−が適当である。
ウム１モルに対してα５〜１０モルが適当である。又、
酢酸パラジウムの使用量れスチレン誘導体使用量の１２
５〜２モル−が適当である。
ハロゲン化水素捕捉剤としては、２級アミン、５級アミ
ン類や炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウムなどの塩基
性の塩などが適当である。このような２級アミン、３級
アミンとしてＬ、ジエチルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミ
ン、ピペリジン、モルホリン、トリエチルアミン、トリ
ーｎ−ブチルアミン、トリアミルアミン、テトラメチル
エチレンジアミンなどのごくありふれたアミンでよく、
その使用量は発生するノ・ロゲン化水素に当モルよシ少
し過剰に使用する。反応溶−としては一般的なもの、例
えば、Ｎ、 Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、トルエン、キシレン、クロルベンゼン、０−
ジクロルベンゼン、トリクロルベンゼン、Ｎ−メチル−
２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドが用いられる。
ン類や炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウムなどの塩基
性の塩などが適当である。このような２級アミン、３級
アミンとしてＬ、ジエチルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミ
ン、ピペリジン、モルホリン、トリエチルアミン、トリ
ーｎ−ブチルアミン、トリアミルアミン、テトラメチル
エチレンジアミンなどのごくありふれたアミンでよく、
その使用量は発生するノ・ロゲン化水素に当モルよシ少
し過剰に使用する。反応溶−としては一般的なもの、例
えば、Ｎ、 Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、トルエン、キシレン、クロルベンゼン、０−
ジクロルベンゼン、トリクロルベンゼン、Ｎ−メチル−
２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドが用いられる。
反応は７５〜１５０℃の温度範囲で行われる。
このようにして得られる新規化合物の１．７−ビスにト
ロスチリル）フルオレン［Ｖ］Ｆｉ３１元して、１．７
−ビス（アミノステリル）フルオレン〔■〕とし、ジア
ゾ化してテトラゾニウム塩とするが、ジアゾ化１−ｊ
１．７−ビス（アミノスチリル）フルオレンを希塩酸、
希硫酸のような希薄無機酸中に加え、更に、これに亜＃
１酸ナトリウム水溶液を一１０〜１０℃の温度に保ちつ
つ、＃加することによシ行われる。このジアゾ化は３０
分〜２時間で完結する。この場合１反応混合物は１例え
は硼弗化水素酸などを加えてテトラゾニウム塩として沈
澱させ、Ｆ取して結晶を得ることが望ましい。
ロスチリル）フルオレン［Ｖ］Ｆｉ３１元して、１．７
−ビス（アミノステリル）フルオレン〔■〕とし、ジア
ゾ化してテトラゾニウム塩とするが、ジアゾ化１−ｊ
１．７−ビス（アミノスチリル）フルオレンを希塩酸、
希硫酸のような希薄無機酸中に加え、更に、これに亜＃
１酸ナトリウム水溶液を一１０〜１０℃の温度に保ちつ
つ、＃加することによシ行われる。このジアゾ化は３０
分〜２時間で完結する。この場合１反応混合物は１例え
は硼弗化水素酸などを加えてテトラゾニウム塩として沈
澱させ、Ｆ取して結晶を得ることが望ましい。
次いで前記テトラゾニウム塩（ｎｌに前記化合物（１３
をテトラゾニウム基に対して１〜１０倍モル、好ましく
祉２〜５倍モル量を添加して、カップリング反応を起こ
させる。実際にＦ′ｉ、＆ この反応＃ｉ、Ｍ、 Ｍ−
ジメチルホルムアミドやジメチルスルホキシなどの有機
溶媒にテトラゾニウム塩及びカップリング成分を溶解し
ておき、−１０〜１０℃の温度に保持しつつ、酢酸ナト
リウム水溶液などのアルカリ水溶液を滴下することによ
シ行われる。
をテトラゾニウム基に対して１〜１０倍モル、好ましく
祉２〜５倍モル量を添加して、カップリング反応を起こ
させる。実際にＦ′ｉ、＆ この反応＃ｉ、Ｍ、 Ｍ−
ジメチルホルムアミドやジメチルスルホキシなどの有機
溶媒にテトラゾニウム塩及びカップリング成分を溶解し
ておき、−１０〜１０℃の温度に保持しつつ、酢酸ナト
リウム水溶液などのアルカリ水溶液を滴下することによ
シ行われる。
かくして得られる本発明の訳知、なジスアゾ化合物は、
電子写真用感光体の光導電素材として特に有用である。
電子写真用感光体の光導電素材として特に有用である。
従って、例えば
（リ ビスアゾ化合物からなる感光層
（２） ビスアゾ化合物をバインダー中に分散さゼた
感光層 （３） ビスフジ化合物を周知の電荷移動砂体中に９
散させた感光層 （４） 前記（］）〜（３ンの感光層ｔＩＩｊＴＴ発
生層とし、これに周知の電荷移動媒体を含む電荷移１ｊ
）１層を積層した感光層 などが訳知、ジスアゾ化合物の用遼例として挙けること
ができる。
感光層 （３） ビスフジ化合物を周知の電荷移動砂体中に９
散させた感光層 （４） 前記（］）〜（３ンの感光層ｔＩＩｊＴＴ発
生層とし、これに周知の電荷移動媒体を含む電荷移１ｊ
）１層を積層した感光層 などが訳知、ジスアゾ化合物の用遼例として挙けること
ができる。
以下ｋ、本発明を実施例により具体的に詑明するが、本
発明はこれら実施例のみに限定される屯のではない。
発明はこれら実施例のみに限定される屯のではない。
実施例
フルオレン８五１部（重量部、以下同じ）とＮ−ブロモ
こはく酸イミド１７４部を氷酢酸１０００部に懸濁させ
た中に、室温にて攪拌しながら４７チの臭化水素酸水溶
ｆｉ２５部を滴下しながら加えた。滴下後、室温で３時
間攪拌した贅、水５００部をゆつ〈ル加え、析出してく
る析出物をＶ取し、風乾徒、エタノールとニトロエタン
の混合溶媒を用いて、再結晶することにより、 ２．７
−ジプロモフルオレンＢ＆２部を得た。
こはく酸イミド１７４部を氷酢酸１０００部に懸濁させ
た中に、室温にて攪拌しながら４７チの臭化水素酸水溶
ｆｉ２５部を滴下しながら加えた。滴下後、室温で３時
間攪拌した贅、水５００部をゆつ〈ル加え、析出してく
る析出物をＶ取し、風乾徒、エタノールとニトロエタン
の混合溶媒を用いて、再結晶することにより、 ２．７
−ジプロモフルオレンＢ＆２部を得た。
２．７−ジプロモフルオレン４．８６部、４−二トロス
チレン＆５９部、トリーｎ−ブチルアミツ４９５部、酢
酸パラジウム１１０４７部、トリー〇−トリルホスフィ
ンｒ１．１８部、ＩＩ＠罵−ジメチルホルムアミド（以
下、 ＤＭＦと略す）１５部からなる混合物を窒章雰囲
気下で攪拌しガから１００℃で３時間、次いで１２０℃
で１時間反応させた。反応混合物を冷却捗、析出してく
る結晶をｆ取し、橙色結晶として、２．７−ビス（４〜
ニトロスチリル）フルオレンｔｓｚｇを得た。
チレン＆５９部、トリーｎ−ブチルアミツ４９５部、酢
酸パラジウム１１０４７部、トリー〇−トリルホスフィ
ンｒ１．１８部、ＩＩ＠罵−ジメチルホルムアミド（以
下、 ＤＭＦと略す）１５部からなる混合物を窒章雰囲
気下で攪拌しガから１００℃で３時間、次いで１２０℃
で１時間反応させた。反応混合物を冷却捗、析出してく
る結晶をｆ取し、橙色結晶として、２．７−ビス（４〜
ニトロスチリル）フルオレンｔｓｚｇを得た。
鉄粉９． Ｓ ５部、濃塩酸１３部、水９．３部、ＤＭ
Ｆ １５０部からなる混合物に２．７−ビス（＝トロス
チリル）フルオレン５９９部を加工、９０〜１００℃の
温度で３時間攪拌した徒、熱時に２０−炭酸ナトリウム
水溶液でｐＨ８とし、不溶物を熟Ｆ３Ｉ！４する。Ｐ液
を水中に注ぎ、析出してくる析出物をＶ取して、水洗、
乾燥後キシレンより再結晶することによシ、黄色結晶と
して、２．７−ビス（４−７ミノスチリル）フルオレン
５９部を得た。
Ｆ １５０部からなる混合物に２．７−ビス（＝トロス
チリル）フルオレン５９９部を加工、９０〜１００℃の
温度で３時間攪拌した徒、熱時に２０−炭酸ナトリウム
水溶液でｐＨ８とし、不溶物を熟Ｆ３Ｉ！４する。Ｐ液
を水中に注ぎ、析出してくる析出物をＶ取して、水洗、
乾燥後キシレンより再結晶することによシ、黄色結晶と
して、２．７−ビス（４−７ミノスチリル）フルオレン
５９部を得た。
２．７−ビス（４−アミノスチリル）フルオレン上４０
部を濃塩酸６８部及び水６．８部から調製した希填酸に
加えて、６０℃で３０分間よく攪拌する。次いで、この
混合物を約０℃に冷却し、これに亜硝酸ナトリウム（１
５１部を水α８部に溶解した液を０℃で添加する。その
彼、同温度で３０分間攪拌し、少量の未反応物をＰ別し
、そのＦ＆に４２％４弗化水素酸ｉｏ部を加え、析出す
る結晶ｔ−Ｆ取、水洗した後、乾燥してテトラゾニウム
フルオロポレートを赤色結晶として得た。
部を濃塩酸６８部及び水６．８部から調製した希填酸に
加えて、６０℃で３０分間よく攪拌する。次いで、この
混合物を約０℃に冷却し、これに亜硝酸ナトリウム（１
５１部を水α８部に溶解した液を０℃で添加する。その
彼、同温度で３０分間攪拌し、少量の未反応物をＰ別し
、そのＦ＆に４２％４弗化水素酸ｉｏ部を加え、析出す
る結晶ｔ−Ｆ取、水洗した後、乾燥してテトラゾニウム
フルオロポレートを赤色結晶として得た。
このようにして得たテトラゾニウム塩とカップリング成
分として２−ヒドロキシ−５−ナフトエ酸−ｍ−キシリ
ジド（ナフトール１日−Ｍ、Ｘ）ｔ１５部を冷却したＤ
ＭＦ １５０部Ｋｍ解し、これに酢酸ナトリウム１０部
及び水３０部からなる溶液を４〜８℃で滴下し、冷却を
中止した後、更に室温で３時間攪拌する。その稜、生成
した沈澱を枦取し、水２００部で３回洗浄した後、ＤＭ
ＩＦ ２００部で５回洗浄した。更にアセトンで残存す
るＤＭＦを洗い流し％ ５０℃で減圧下に乾燥して紫色
結晶として表記のジスアゾ化合物１，７３部（収率４９
−）を得た。
分として２−ヒドロキシ−５−ナフトエ酸−ｍ−キシリ
ジド（ナフトール１日−Ｍ、Ｘ）ｔ１５部を冷却したＤ
ＭＦ １５０部Ｋｍ解し、これに酢酸ナトリウム１０部
及び水３０部からなる溶液を４〜８℃で滴下し、冷却を
中止した後、更に室温で３時間攪拌する。その稜、生成
した沈澱を枦取し、水２００部で３回洗浄した後、ＤＭ
ＩＦ ２００部で５回洗浄した。更にアセトンで残存す
るＤＭＦを洗い流し％ ５０℃で減圧下に乾燥して紫色
結晶として表記のジスアゾ化合物１，７３部（収率４９
−）を得た。
得られたジスアゾ化合物の元素分析値を次に示す。その
赤外−吸収スペクトルを＠１図に示す。
赤外−吸収スペクトルを＠１図に示す。
元素分析値
ＯＨＭ
実測値■ ８α８７ ａ０９ １Ｌ５１Ｃ■
Ｎ 計算値（釣 ８［ＬＯ６＆２ｊ ａ５６応用例 実施例で合成したジスアゾ顔料１１量部とポリエステル
樹＃（東洋紡績社製：バイロン２００）２重量部をテト
ラヒドロフランを溶剤とした６重量嘩溶液とし２これを
ボールミルで８時間混練した。得られた分散液をアルミ
ニウム基板上にアプリケーターで塗布し、乾炊して厚さ
約１μの電荷発生層を形成した。
Ｎ 計算値（釣 ８［ＬＯ６＆２ｊ ａ５６応用例 実施例で合成したジスアゾ顔料１１量部とポリエステル
樹＃（東洋紡績社製：バイロン２００）２重量部をテト
ラヒドロフランを溶剤とした６重量嘩溶液とし２これを
ボールミルで８時間混練した。得られた分散液をアルミ
ニウム基板上にアプリケーターで塗布し、乾炊して厚さ
約１μの電荷発生層を形成した。
この上に、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ、
Ｎ−ジフェニルヒドラゾン及びポリカーボネート樹ｋ
（ティジン１１：パンライトＬ）を１：１の重量比で配
合し、テトラヒドロ７ランに溶解し、１８重量−の溶液
を作シ、乾炸後の膜厚が１０Ｐになるようにアプリケー
ターで塗布し、１ｔＬ１＃後、電荷移動層を形成させ、
２層からなる感光層を有する電子写真用感光体を得た。
Ｎ−ジフェニルヒドラゾン及びポリカーボネート樹ｋ
（ティジン１１：パンライトＬ）を１：１の重量比で配
合し、テトラヒドロ７ランに溶解し、１８重量−の溶液
を作シ、乾炸後の膜厚が１０Ｐになるようにアプリケー
ターで塗布し、１ｔＬ１＃後、電荷移動層を形成させ、
２層からなる感光層を有する電子写真用感光体を得た。
この感光体について、静電複写紙試験装置（川口重機製
作所＃ ： ８ Ｆ −４２８型）を用いて、−６にＶ
のコロナ放雷を１５秒間行って負に帯電せしめた徒％
２０秒間暗所に放置し、その時の表面電位Ｔｏ（Ｖ）を
測定し、次いでタングステンランプによって、その表面
が、照度２０ルツクスになるように光照射し、その表面
電位がｖｏｏＭになるまでの時間（秒）を求め半減露光
量Ｍμ（ルックス・秒）を得た。
作所＃ ： ８ Ｆ −４２８型）を用いて、−６にＶ
のコロナ放雷を１５秒間行って負に帯電せしめた徒％
２０秒間暗所に放置し、その時の表面電位Ｔｏ（Ｖ）を
測定し、次いでタングステンランプによって、その表面
が、照度２０ルツクスになるように光照射し、その表面
電位がｖｏｏＭになるまでの時間（秒）を求め半減露光
量Ｍμ（ルックス・秒）を得た。
その結果ｄ、Ｖｏｓ＝−８４０７，１ｆ１４−２８ルツ
クス・秒であシ、暗所における電荷の保持性、光感度が
ともに大であった。
クス・秒であシ、暗所における電荷の保持性、光感度が
ともに大であった。
第１図は実施例により與造された本発明ジスアゾ化合物
の赤外線吸収スペクトルを示す。 手続補正書（方式） ％式％ １、事件の表示 昭和５７年特許ＩＩＩ第５８００１号 １ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区丸の内二丁目１番２号名称
（００４）旭硝子株式会社 第二岡田ビル内 昭和５７年７月９日（発送日：昭和５７年７月２７日）
６、補正により増加する発明の数 な し手続袖
正書（自発） 昭和５７年５月７日 特許庁長官島田春樹殿 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区丸の内二丁目１番２号名称 （
００４）旭硝子株式会社 ５ 補正の対象 願書及び図面 ６ 補正の内容 １）願書全別紙の通り訂正する。 ２）別紙の図面を補充する。
の赤外線吸収スペクトルを示す。 手続補正書（方式） ％式％ １、事件の表示 昭和５７年特許ＩＩＩ第５８００１号 １ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区丸の内二丁目１番２号名称
（００４）旭硝子株式会社 第二岡田ビル内 昭和５７年７月９日（発送日：昭和５７年７月２７日）
６、補正により増加する発明の数 な し手続袖
正書（自発） 昭和５７年５月７日 特許庁長官島田春樹殿 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区丸の内二丁目１番２号名称 （
００４）旭硝子株式会社 ５ 補正の対象 願書及び図面 ６ 補正の内容 １）願書全別紙の通り訂正する。 ２）別紙の図面を補充する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 イ１） 一般式（１） ］ （但し、Ｒはアルキル基、アルコキシ基。 ニトロ基、ジアルキルアミノ基又／ｄ ）−ｏ ）ｊン
を表わし、ｎ （Ｊ、 Ｏｅ １ ＠ ２又は３０
整数であって％ｎが２又１３の整数である場合にはＲ＃
ｉ、同−又は異なった基のいずれでもよい。） で示される新規なジスアゾ化合物。 イ２）一般式〔■〕 （但し、ＸＵアニオン官能基を表わす。）で示されるテ
トラゾニウム塩と、一般式（Ｑｌ）（但し、ＲＦｉアル
キル基、アルコキシ基。 ニトロ基、ジアルキルアミノ基、又はハロゲンを表わし
、ｎけ０．１，２又＃′ｉ５の整数であって、ｎが２又
はＳの整数である場合にはＲは同−又は異なった基のい
ずれでもよい。） で示される化合物とを反応させることｔ％徴とする、一
般式［１１］ （但し、Ｒは前述の基を表わし、ｎＦｉ前述の整数。） で示される新規なジスアゾ化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5800182A JPS58177954A (ja) | 1982-04-09 | 1982-04-09 | 新規なジスアゾ化合物及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5800182A JPS58177954A (ja) | 1982-04-09 | 1982-04-09 | 新規なジスアゾ化合物及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58177954A true JPS58177954A (ja) | 1983-10-18 |
| JPS6317299B2 JPS6317299B2 (ja) | 1988-04-13 |
Family
ID=13071747
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5800182A Granted JPS58177954A (ja) | 1982-04-09 | 1982-04-09 | 新規なジスアゾ化合物及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58177954A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999053242A1 (en) * | 1998-04-16 | 1999-10-21 | California Institute Of Technology | Two-photon or higher-order absorbing optical materials |
| US7318964B2 (en) | 2001-05-22 | 2008-01-15 | Korea Institute Of Science And Technology | Fluorene compounds containing various functional groups, polymers thereof and EL element using the same |
-
1982
- 1982-04-09 JP JP5800182A patent/JPS58177954A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6608228B1 (en) | 1997-11-07 | 2003-08-19 | California Institute Of Technology | Two-photon or higher-order absorbing optical materials for generation of reactive species |
| WO1999053242A1 (en) * | 1998-04-16 | 1999-10-21 | California Institute Of Technology | Two-photon or higher-order absorbing optical materials |
| US7318964B2 (en) | 2001-05-22 | 2008-01-15 | Korea Institute Of Science And Technology | Fluorene compounds containing various functional groups, polymers thereof and EL element using the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6317299B2 (ja) | 1988-04-13 |
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