JPS58172397A - ビニルホスホン酸又はビニルピロホスホン酸の誘導体の製造法 - Google Patents
ビニルホスホン酸又はビニルピロホスホン酸の誘導体の製造法Info
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- JPS58172397A JPS58172397A JP58043303A JP4330383A JPS58172397A JP S58172397 A JPS58172397 A JP S58172397A JP 58043303 A JP58043303 A JP 58043303A JP 4330383 A JP4330383 A JP 4330383A JP S58172397 A JPS58172397 A JP S58172397A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3826—Acyclic unsaturated acids
-
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- C07F9/3895—Pyrophosphonic acids; phosphonic acid anhydrides
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ビニルホスホン酸又はビニルピロホスホン酸
の誘導体の製造法に関する。
の誘導体の製造法に関する。
ビニルホスホン酸、ビニルピロホスホン酸及びこれらの
酸の誘導体は工業上重賛ｆある。それというのもこれら
は重合して高分子化合′ＩＷｌ（二なるか又は仙の重合
性ビニル化合物で処理して共重合体Ｃ二なり得るからで
ある。
酸の誘導体は工業上重賛ｆある。それというのもこれら
は重合して高分子化合′ＩＷｌ（二なるか又は仙の重合
性ビニル化合物で処理して共重合体Ｃ二なり得るからで
ある。
これは、従来はケトンをＰｏｔｓ と反応させて得られ
る。しかしこの製造性は著しい欠点を有する。それとい
うのも反応は多工程１神々の中間生成物を経過して進行
し、その際塩化水素又は塩化アセチルとして脱離した塩
素は大きい腐蝕の問題を提起するから１ある。
る。しかしこの製造性は著しい欠点を有する。それとい
うのも反応は多工程１神々の中間生成物を経過して進行
し、その際塩化水素又は塩化アセチルとして脱離した塩
素は大きい腐蝕の問題を提起するから１ある。
既に、ビニルホスホン酸又はビニルピロホスホン酸の誘
導体を製造するために、ケトンを六酸化四燐（Ｐ４ｓｇ
）と接触量のプロトン放出物質の存在で高温度で反応
させ、ビニルホスホン酸誘導体の製造の場合には得られ
たビニルピロホスホン酸誘導体を等量の水で加水分解す
ることが提案された。
導体を製造するために、ケトンを六酸化四燐（Ｐ４ｓｇ
）と接触量のプロトン放出物質の存在で高温度で反応
させ、ビニルホスホン酸誘導体の製造の場合には得られ
たビニルピロホスホン酸誘導体を等量の水で加水分解す
ることが提案された。
ケトンとしては、この場合一般式：
〔式中Ｒ及びＲ′は同−又は異なっていてもよく、水素
又は・・ロゲン置換名龜非Ｒ換のＣ原子１〜１８個を有
するアルキル−、アリール−、アルカリール−又はアル
アルキル基を表わし、Ｒ′はＣ原子１〜１８個を有する
アルキル−、アリール−、アルカリール−又はアルアル
キル基を表わす〕の化合物を使用した。
又は・・ロゲン置換名龜非Ｒ換のＣ原子１〜１８個を有
するアルキル−、アリール−、アルカリール−又はアル
アルキル基を表わし、Ｒ′はＣ原子１〜１８個を有する
アルキル−、アリール−、アルカリール−又はアルアル
キル基を表わす〕の化合物を使用した。
ところで、意外なことに前記反応のａ Ｕｔ１内〒、（
ａ）Ｒは・・ロゲンを表わし、Ｒ′は・・ロゲン又は水
素、ノ１０ゲン置換か又は非１８拗のＣ神子１−１８１
１ｉ￥を有するアルキル−、アリール、アルカリール−
又はアルアルキル基を表わし、Ｒ′はＣ原子１−１８個
を有するアルキル−、アリール−、アルカリール−、ア
ルアルキル−又は、 ＼ アルケニル基を表わすか又は（ｂ）Ｒは０１０１子２〜
１８個を有するアルキレン基を衣わ［１、Ｒ及びＲ′は
同−又は異なっていてもよく、水素又はハロゲン又は）
・ロゲン置換か又は非＠換のＣ原子１−１８個を有する
アルキル−、アリール−、アルカリール−又はアルアル
キル基を表わす前記一般式のケトンによっても、ビニル
ホスホン酸又はビニ昭ピロホスホン酸の誘導体が得られ
ることが判明した。
ａ）Ｒは・・ロゲンを表わし、Ｒ′は・・ロゲン又は水
素、ノ１０ゲン置換か又は非１８拗のＣ神子１−１８１
１ｉ￥を有するアルキル−、アリール、アルカリール−
又はアルアルキル基を表わし、Ｒ′はＣ原子１−１８個
を有するアルキル−、アリール−、アルカリール−、ア
ルアルキル−又は、 ＼ アルケニル基を表わすか又は（ｂ）Ｒは０１０１子２〜
１８個を有するアルキレン基を衣わ［１、Ｒ及びＲ′は
同−又は異なっていてもよく、水素又はハロゲン又は）
・ロゲン置換か又は非＠換のＣ原子１−１８個を有する
アルキル−、アリール−、アルカリール−又はアルアル
キル基を表わす前記一般式のケトンによっても、ビニル
ホスホン酸又はビニ昭ピロホスホン酸の誘導体が得られ
ることが判明した。
殊にハロゲンは塩素又は臭素〒あるケトンが溌当である
０ 本発明によって使用したケトンの反応は、当私考には予
期することが！きなかった。それというのも−面フはド
イツ民主共和国特許第１１２７６３号明細書から、α−
ハロゲンカルゼニル化合物はＰ２Ｏ３と反応して二塩化
ピロ燐酸ジビニルエステル４二なることは公知であり、
他面ではα、β−不飽和ケトンは三塩化燐又は亜燐酸ジ
アルキルエステルと反応してｒ−オキノアルカンホスホ
ン酸誘導体になることは公知１あ１） （ホウペン・ワ
イル（ＨＯＵＢＩ！１Ｎ−ＷＩＹＬ）： ”メト−テン
・デア・オルガニツシエン・ヘミ−（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ
ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ）
”、１２ ／ １巻、１９６３年、３６１〜４７０頁〕
、最後、にアルケニル基を有するケトンは、プロトン放
出物質の存在で重合することが予期されたから１ある′
Ｏ 好ましくは、ケトンをｐ、ｏ、とモル地歩くとも４：１
″ｔ’反応させる。
０ 本発明によって使用したケトンの反応は、当私考には予
期することが！きなかった。それというのも−面フはド
イツ民主共和国特許第１１２７６３号明細書から、α−
ハロゲンカルゼニル化合物はＰ２Ｏ３と反応して二塩化
ピロ燐酸ジビニルエステル４二なることは公知であり、
他面ではα、β−不飽和ケトンは三塩化燐又は亜燐酸ジ
アルキルエステルと反応してｒ−オキノアルカンホスホ
ン酸誘導体になることは公知１あ１） （ホウペン・ワ
イル（ＨＯＵＢＩ！１Ｎ−ＷＩＹＬ）： ”メト−テン
・デア・オルガニツシエン・ヘミ−（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ
ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ）
”、１２ ／ １巻、１９６３年、３６１〜４７０頁〕
、最後、にアルケニル基を有するケトンは、プロトン放
出物質の存在で重合することが予期されたから１ある′
Ｏ 好ましくは、ケトンをｐ、ｏ、とモル地歩くとも４：１
″ｔ’反応させる。
プロトン放出物質なＰ２Ｏ３に対して少くとも０．００
０１重量−１好ましくは０．０１−１重量％の量〒使用
し、反応をａ度４０〜１５０’０？１１行なうのが望ま
しい。
０１重量−１好ましくは０．０１−１重量％の量〒使用
し、反応をａ度４０〜１５０’０？１１行なうのが望ま
しい。
プロトン放出物質としては、例えば次のものが適当！あ
る：水、アルコール、アミン、塩酸、硫酸、燐酸、亜燐
酸、ホスホン酸又はカルゼン酸。
る：水、アルコール、アミン、塩酸、硫酸、燐酸、亜燐
酸、ホスホン酸又はカルゼン酸。
このために特に好ましいのは、その都度製造すべき最終
生成物の添加〒あるｒそれというのもこれによって異種
物質が反応に入らないからである。
生成物の添加〒あるｒそれというのもこれによって異種
物質が反応に入らないからである。
本発明方法の好ましい実施は、場合によ・）不活性溶剤
ｆ希釈したケトンにＰ２Ｏ３を添加する方法によって行
なう。Ｐ２Ｏ３は同じようにして不活性有機溶剤で希釈
することができる。反応を開始することが１きるために
は、装入したケトンは、プロトンを容易に脱離しかつ自
発的にＰ２Ｏ３とｐ−ｏ−ｐ結合を關いて反応する接触
量の物質を含有しなければならない。
ｆ希釈したケトンにＰ２Ｏ３を添加する方法によって行
なう。Ｐ２Ｏ３は同じようにして不活性有機溶剤で希釈
することができる。反応を開始することが１きるために
は、装入したケトンは、プロトンを容易に脱離しかつ自
発的にＰ２Ｏ３とｐ−ｏ−ｐ結合を關いて反応する接触
量の物質を含有しなければならない。
Ｐ２Ｏ，の添加は、好ましくは連続的に畠温度殊に４０
〜１５０°０の範囲内で行なう。このａ度範囲でＰ２Ｏ
３は発熱反応〒完全に反応する。反応の間に付加的加熱
は多くは不必要１ある。それというのも反応のエンタル
ピーは選んだ反応温度を維持するのに十分１あるの１、
温度はＰ２Ｏ３の添加速度によって調節することができ
るから１ある。
〜１５０°０の範囲内で行なう。このａ度範囲でＰ２Ｏ
３は発熱反応〒完全に反応する。反応の間に付加的加熱
は多くは不必要１ある。それというのも反応のエンタル
ピーは選んだ反応温度を維持するのに十分１あるの１、
温度はＰ２Ｏ３の添加速度によって調節することができ
るから１ある。
特に反応性ケトンの場合には、反応によってビニルピロ
ホスホン酸誘導体が直接に得られ、これはそのま＼か又
は化学量論的に必要な量の水を添加した後に相応するビ
ニルホスホン酸誘導体に反応させることができる。
ホスホン酸誘導体が直接に得られ、これはそのま＼か又
は化学量論的に必要な量の水を添加した後に相応するビ
ニルホスホン酸誘導体に反応させることができる。
しかし他の場合には、ケトン／Ｐ４０・の反応に、先づ
Ｉリマー〒生じる粗製生成物の熱処理が続く。このため
には、この粗製生成物を反応温度〜２５０°の温度ｆｆ
１ｌｏ〜６０分間加熱する。その際それぞれの最低ｍ度
は、使用したケトンの反応性によるにの方法１粗製のビ
ニルピロホスホン酸誘導体が得られ、これは更に計算量
の水を添加して相応するビニルホスホン酸誘導体に変換
することが↑きる。
Ｉリマー〒生じる粗製生成物の熱処理が続く。このため
には、この粗製生成物を反応温度〜２５０°の温度ｆｆ
１ｌｏ〜６０分間加熱する。その際それぞれの最低ｍ度
は、使用したケトンの反応性によるにの方法１粗製のビ
ニルピロホスホン酸誘導体が得られ、これは更に計算量
の水を添加して相応するビニルホスホン酸誘導体に変換
することが↑きる。
粗製生成物を、オートクレーブ中で過剰量の水と高温度
及び高圧で直接に反応させてビニルホスホン酸誘導体が
得られる方法もある。
及び高圧で直接に反応させてビニルホスホン酸誘導体が
得られる方法もある。
次に実施例につき本発明を説明する。
例１
攪拌機、温度計、還流冷却器及び滴下ロートを有する２
５０ｄの多顆フラスコ中１、不活性ガス雰囲気下に１５
０℃に加熱したα−クロルアセトフェノン、Ｏ／−０Ｈ
２−００−０，）Ｔ、 ６２ ｆ （０，４モル）及び
２−クロル−１−フェニル−ビニル−１−ホスホン酸０
．１ ？ （０，０００４５モル）に、Ｐ４Ｏ１０２ｆ
（０，１モル）を情拌しながら１５５℃を越えないよ
うに滴加する。約５分間の反応後に、キジロール１００
ｄを添カロし、約１１０℃ｆ水５＋ｄ（０，３モル）を
加オる。
５０ｄの多顆フラスコ中１、不活性ガス雰囲気下に１５
０℃に加熱したα−クロルアセトフェノン、Ｏ／−０Ｈ
２−００−０，）Ｔ、 ６２ ｆ （０，４モル）及び
２−クロル−１−フェニル−ビニル−１−ホスホン酸０
．１ ？ （０，０００４５モル）に、Ｐ４Ｏ１０２ｆ
（０，１モル）を情拌しながら１５５℃を越えないよ
うに滴加する。約５分間の反応後に、キジロール１００
ｄを添カロし、約１１０℃ｆ水５＋ｄ（０，３モル）を
加オる。
続いて過剰量の水を共沸によって溜去する。溶液を冷却
すると、２−クロル−１−フェニルビニル−１−ホスホ
ン酸が晶出し、これから−別し、フィルター残渣なキジ
ロール及びヘキサンマ洗浄した後に、６６ Ｆ （０，
３モルニア５チ）を単離する。融点：１３４〜１３８℃
０例２
すると、２−クロル−１−フェニルビニル−１−ホスホ
ン酸が晶出し、これから−別し、フィルター残渣なキジ
ロール及びヘキサンマ洗浄した後に、６６ Ｆ （０，
３モルニア５チ）を単離する。融点：１３４〜１３８℃
０例２
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 ビニルホスホン酸又はビニルピロホスホン酸の誘
導体を、ケトンを六酸化四燐（Ｐ２Ｏ３）と接触量のプ
ロトン放出物質の存在１高輻度１反応させ、ビニルホス
ホン酸誘導体の製造の場合には、得られたビニルピロホ
スホン酸嶋導体を等儀の水〒加水分解することによって
製造する方法において、ケトンとして一般式：式 〔式中（ａ）Ｒは・・ロゲンを表わし、Ｒ′は・・ロゲ
ン又は水素、ノ・ロゲン＃換か又は非置換（７３０原子
１−１８個を有するアルキル−、アリール、アルカリー
ル−又はアルアルキル基を表わし、Ｒ″はＣ原子１−１
８個を有するアルキル−１７＋１−ルー、アルカリール
−、アルアルキル−又はアルケニル基を表わすか又は（
ｂ）Ｒ″はＣ原子２〜１８個を有するアルキレン基を表
わｌＳＲ及びＲ′は同−又は異なっていてもよく、水素
又はノ・ロゲン父はノ・ロゲン置換か又は非ＩＩｊｐの
Ｃ原子１〜１８個を有スるアルキル−、アリール−、ア
ルカリール−又はアルアルキル基を表わす〕の化合物を
使用することを特徴とするビニルホスホンレキハビニル
ピロホスホン噸の誘導体の製造法０ ２ ハロゲンは塩素又は臭素ｆある特許請求の範囲第１
項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823210419 DE3210419A1 (de) | 1982-03-22 | 1982-03-22 | Verfahren zur herstellung von derivaten der vinylphosphon- oder vinylpyrophosphonsaeure |
| DE32104197 | 1982-03-22 |
Publications (1)
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