JPS581718A - 耐湿耐熱性エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
耐湿耐熱性エポキシ樹脂組成物Info
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- JPS581718A JPS581718A JP9879581A JP9879581A JPS581718A JP S581718 A JPS581718 A JP S581718A JP 9879581 A JP9879581 A JP 9879581A JP 9879581 A JP9879581 A JP 9879581A JP S581718 A JPS581718 A JP S581718A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は良好なコン♂ジット特性と耐熱性を有し、耐温
性が改善された工ぜキシ樹脂組成物に関する。
性が改善された工ぜキシ樹脂組成物に関する。
工Ｉキシ樹脂は、耐熱性、電気的特性、接着性等に優れ
ているところから、各種の電気部品や接着剤等広範囲の
用途に使われているが、近年強化プラスチックスのマト
リックス樹脂としても多く使われるようになった。
ているところから、各種の電気部品や接着剤等広範囲の
用途に使われているが、近年強化プラスチックスのマト
リックス樹脂としても多く使われるようになった。
＊に炭素繊維強化プラスチックス（以下ＣＦＲＰと略す
）がス♂−ツ、レジャー用品や航空機の分野に使われる
ようになってから、工ぜキシ樹脂はそのマトリックス樹
脂として欠くことのできないものとなっている。
）がス♂−ツ、レジャー用品や航空機の分野に使われる
ようになってから、工ぜキシ樹脂はそのマトリックス樹
脂として欠くことのできないものとなっている。
ることによるものである。工Ｉキシ樹＋１旨としてはビ
スフェノールＡジグリシジルエーテル型やフェノール・
ノボラック型が一般的でありス♂−ツ、レジャー用品は
これらの工♂キシ樹脂が使われている。
スフェノールＡジグリシジルエーテル型やフェノール・
ノボラック型が一般的でありス♂−ツ、レジャー用品は
これらの工♂キシ樹脂が使われている。
一方航空機用途には耐熱性の高いＣＦＲＰ力１要求され
ているが、前記ビスフェノールＡ型やノボラック型では
充分にその要求に耐え得な〜１゜そこで、航空機用ＣＦ
ＲＰの耐熱工ぜキシマトリックス樹脂としては、Ｎ、Ｎ
、Ｎ／、Ｎ’−テト炬 ラグリシジルジアミノフェニルメタンと硬化剤ジアミノ
ジフェニルスルホン（以下ＤＤ日と略す）を主成分とす
る耐熱エポキシ樹脂力玉使われている。このものは良好
なプンぜジント特性と耐熱性を有する極めて特徴のある
樹脂組成物であるが、耐湿性が悪いという欠点を有して
いる。
ているが、前記ビスフェノールＡ型やノボラック型では
充分にその要求に耐え得な〜１゜そこで、航空機用ＣＦ
ＲＰの耐熱工ぜキシマトリックス樹脂としては、Ｎ、Ｎ
、Ｎ／、Ｎ’−テト炬 ラグリシジルジアミノフェニルメタンと硬化剤ジアミノ
ジフェニルスルホン（以下ＤＤ日と略す）を主成分とす
る耐熱エポキシ樹脂力玉使われている。このものは良好
なプンぜジント特性と耐熱性を有する極めて特徴のある
樹脂組成物であるが、耐湿性が悪いという欠点を有して
いる。
航空機の如きたえず自然環境の中に暴露されるものにと
っては耐湿性は極めて重要な要求条件の一つである。即
ちＣＰＲＰは吸湿するとマトリックス樹脂の軟化点が下
が９急激に耐熱性が低下するのである。
っては耐湿性は極めて重要な要求条件の一つである。即
ちＣＰＲＰは吸湿するとマトリックス樹脂の軟化点が下
が９急激に耐熱性が低下するのである。
この改良のために液状ポリブタジェンを使った樹脂系等
が検討されているが、耐湿性を向上しようとするとコン
−ジット特性と耐熱性が低下してしまい、いまだ充分な
成果が挙っていない。
が検討されているが、耐湿性を向上しようとするとコン
−ジット特性と耐熱性が低下してしまい、いまだ充分な
成果が挙っていない。
そこで、本発明者らは良好なコン−ジット特性と耐熱性
を保持しながら優れた耐湿性を有するエポキシ樹脂を開
発すべく種々の樹脂を用いて検討を行った結果、Ｎ、Ｎ
、Ｎ′、Ｎ′−テトラグリシジルジアミノジフェニルメ
タンと４．４′−ジアミノジフェニルスルホンを含む前
記の二♂キシ樹脂組成物に、さらに１．１．２．２−テ
トラグリシジルフェノールエタンを含ませると所期の目
的が達成されることを見出し本発明に到達した。
を保持しながら優れた耐湿性を有するエポキシ樹脂を開
発すべく種々の樹脂を用いて検討を行った結果、Ｎ、Ｎ
、Ｎ′、Ｎ′−テトラグリシジルジアミノジフェニルメ
タンと４．４′−ジアミノジフェニルスルホンを含む前
記の二♂キシ樹脂組成物に、さらに１．１．２．２−テ
トラグリシジルフェノールエタンを含ませると所期の目
的が達成されることを見出し本発明に到達した。
すなわち１本発明は、
に） ｗ、ｙ、ｙ’、ｆ−テトラグリシジルジアミノ
ジフェニルメタン（Ｂ） １，１．２．２−テトラ
グリシジルフェノールエタン（Ｃ） ４．４’−ジ
アミノジフェニルスルホンを含有することを特徴とする
耐湿耐熱性工♂キシ樹脂組成物である。
ジフェニルメタン（Ｂ） １，１．２．２−テトラ
グリシジルフェノールエタン（Ｃ） ４．４’−ジ
アミノジフェニルスルホンを含有することを特徴とする
耐湿耐熱性工♂キシ樹脂組成物である。
このものを用いると、良好なコンぜジン）！性と耐熱性
を有し、しかも耐湿性が著しく改善されたｃｙＲｐを得
ることができるので、特に航空機機材製造用のプリプレ
グを作るのに好適に用いられる。
を有し、しかも耐湿性が著しく改善されたｃｙＲｐを得
ることができるので、特に航空機機材製造用のプリプレ
グを作るのに好適に用いられる。
本発明で用いられるＮ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラグリシ
ジルジアミノジフェニルメタンは７ラルダイ）−ＭＹ７
２０（チバ・ガイギー社製）、工ｄ）−）ＹＨ４３４（
東部化成社製）等として市販されている。
ジルジアミノジフェニルメタンは７ラルダイ）−ＭＹ７
２０（チバ・ガイギー社製）、工ｄ）−）ＹＨ４３４（
東部化成社製）等として市販されている。
また１、１，２．２−テトラグリシジルフェノールエタ
ンはチバ・工ぜキシンジン０１６５（チバ・ガイギー社
製）として市販されている。
ンはチバ・工ぜキシンジン０１６５（チバ・ガイギー社
製）として市販されている。
この樹脂の構造式は次の如くである。
１．１．２．２−テトラグリシジルフェノールエタンの
添加量が多過ぎると、プリプレグ圧した場合タックが小
さく゛なり、ドレープ性ひ（１ては作業性が悪くなり、
またＣ？ＲＰＫした場合フン−ジット特性（特に層間剪
断強度： ｆ−’Ｌ ８Ｓ）が低下する。添加量が少な
すぎると耐湿性の効果が十分に出ない。これらを勘案し
て、１．１，２．２−テトラグリシジルフェノ−！レエ
タンの添加量はｐｉ 、Ｎ 、 Ｎ’ 、 Ｎ’−テト
ラグリシジルジアミノジフェニルメタンに対し５−２０
重量％の範囲が最適である。（第１図）また硬化剤であ
るジアミノ：）ラエニルスルホンの添加量は、検討の結
果工♂キレ基１当量に対し０．５〜α′８当量の範囲が
好まし〜１ことｂＸわｂｌつた。すなわち０．８当量を
越えるとコンＩンット特性、耐熱性は良好であるが耐湿
性が悪化し０．５当量未満ではコン−ジット特性、耐熱
性が悪化する。（第２図） 第１図および第２図において吸湿量（＠は５０Ｑｃ飽和
水蒸気中に１４日間暴露した後のＣＦＲＰの重量増加の
割合である。第２図において１ ｓｏｔ？ｘＬｓｓ６Ｈ
ｉｃｙｕｐのｔｒｓ、性を示す尺度寸ある。
添加量が多過ぎると、プリプレグ圧した場合タックが小
さく゛なり、ドレープ性ひ（１ては作業性が悪くなり、
またＣ？ＲＰＫした場合フン−ジット特性（特に層間剪
断強度： ｆ−’Ｌ ８Ｓ）が低下する。添加量が少な
すぎると耐湿性の効果が十分に出ない。これらを勘案し
て、１．１，２．２−テトラグリシジルフェノ−！レエ
タンの添加量はｐｉ 、Ｎ 、 Ｎ’ 、 Ｎ’−テト
ラグリシジルジアミノジフェニルメタンに対し５−２０
重量％の範囲が最適である。（第１図）また硬化剤であ
るジアミノ：）ラエニルスルホンの添加量は、検討の結
果工♂キレ基１当量に対し０．５〜α′８当量の範囲が
好まし〜１ことｂＸわｂｌつた。すなわち０．８当量を
越えるとコンＩンット特性、耐熱性は良好であるが耐湿
性が悪化し０．５当量未満ではコン−ジット特性、耐熱
性が悪化する。（第２図） 第１図および第２図において吸湿量（＠は５０Ｑｃ飽和
水蒸気中に１４日間暴露した後のＣＦＲＰの重量増加の
割合である。第２図において１ ｓｏｔ？ｘＬｓｓ６Ｈ
ｉｃｙｕｐのｔｒｓ、性を示す尺度寸ある。
本発明の組合せを選択するＫあたり檀々の工♂キシ樹′
脂例えばビスフェノールム型、ノボランク型、ｔＩＩ環
族型等を用いたが、下表に示すようにいずれも耐湿性の
向上に顕著な効果は認められず、１８０℃での工Ｌ８８
（耐□熱性の尺度）も低かった。
脂例えばビスフェノールム型、ノボランク型、ｔＩＩ環
族型等を用いたが、下表に示すようにいずれも耐湿性の
向上に顕著な効果は認められず、１８０℃での工Ｌ８８
（耐□熱性の尺度）も低かった。
ＭＹ７２０ＺＤＤ日＝′９０／４０に次の樹脂な１０部
加えた樹脂組成物を用いたＣＰＲＰの吸湿量と１８０℃
での！Ｌｓ日を示すと下記のとおりである。
□ １ｇ１表 ＰＩ！ｉ ： １．１．２．２−テトラグリシジルフェ
ノールエタンこれＫよれば、本発明のエポキシ樹脂組成
物の場合が、他の工♂キシ樹脂組成物に比し、吸湿量に
おいて半分程度であり、１８０℃でのＩＬｓ日値も高＜
、シたがって耐湿耐熱性に優れており、ｔｔ２．２−テ
トラグリシジルフェノールエタンを選択した効果が大き
いことがわかる。
加えた樹脂組成物を用いたＣＰＲＰの吸湿量と１８０℃
での！Ｌｓ日を示すと下記のとおりである。
□ １ｇ１表 ＰＩ！ｉ ： １．１．２．２−テトラグリシジルフェ
ノールエタンこれＫよれば、本発明のエポキシ樹脂組成
物の場合が、他の工♂キシ樹脂組成物に比し、吸湿量に
おいて半分程度であり、１８０℃でのＩＬｓ日値も高＜
、シたがって耐湿耐熱性に優れており、ｔｔ２．２−テ
トラグリシジルフェノールエタンを選択した効果が大き
いことがわかる。
本発明のエポキシ樹脂組成物には１本発明の目的を阻害
しない限定において他の樹脂、他の硬化剤のほか改質剤
、粘度調整剤等を適宜適量添加してもよい。
しない限定において他の樹脂、他の硬化剤のほか改質剤
、粘度調整剤等を適宜適量添加してもよい。
本発明の工ぜキシ樹脂組成物は特に航空機機材製造用の
プリプレグを作るのに好適にば用することができる。
プリプレグを作るのに好適にば用することができる。
プリプレグは炭素繊維のほかガラス繊維、有機繊維、ボ
ロン繊維、シリコン・カーバイト繊維等を含んでいても
よい。
ロン繊維、シリコン・カーバイト繊維等を含んでいても
よい。
以下実施例によって本発明を説明する。
実施例に
一キシ当量１２７の７ラルダイ） Ｍ Ｙ７２０（チバ
・ガイギー社製）９０ｇと工ぜキシ当蓋２２０のチパ・
工Ｉキシレジン０１６３（チバ・ガイギー社製）を１０
ｇおよびＤＤ８４０ｇを７七トンに溶かし４０重量％溶
液とした。次いで一方向に引揃えられた炭素繊維（ペス
ファイト■６０００．東邦ベスロン社製）Ｋ樹脂溶液を
含浸させ８０℃で１時間乾燥してプリプレグを作成した
。得られたプリプレグを積層して１３０℃で１時間真空
バッグ、１８０℃で２時間オートクレーブ成形して一方
向ＣＦＲＰ板を得た。さらに２００℃で４時間アフタキ
ュアーを行なった。
・ガイギー社製）９０ｇと工ぜキシ当蓋２２０のチパ・
工Ｉキシレジン０１６３（チバ・ガイギー社製）を１０
ｇおよびＤＤ８４０ｇを７七トンに溶かし４０重量％溶
液とした。次いで一方向に引揃えられた炭素繊維（ペス
ファイト■６０００．東邦ベスロン社製）Ｋ樹脂溶液を
含浸させ８０℃で１時間乾燥してプリプレグを作成した
。得られたプリプレグを積層して１３０℃で１時間真空
バッグ、１８０℃で２時間オートクレーブ成形して一方
向ＣＦＲＰ板を得た。さらに２００℃で４時間アフタキ
ュアーを行なった。
得られた製品の試験片について工Ｌ８Ｂと吸湿量を測定
したところ下表の結果を得た。吸湿量（チ）は試験片を
５０℃飽和水蒸気中で１４日間放置した後の吸湿による
重量増加の割合である。前記のよ５に８０ｔでｃｎｘＬ
ＢＢ値ｋｔｃ１！ｐＲＰの耐熱性を示す尺度である・ 第 ２ 表 これＫよれば１本発明のエポキシ樹脂組成物から作られ
たＣＦＲＰは、後記比較例との対比において吸湿量（％
）が小さく、室温及び８０℃での工Ｌ８８が吸湿後も殆
んど低下しておらず、・したがって優れたコンＩジン）
％性と耐熱性を有することがわかる。
したところ下表の結果を得た。吸湿量（チ）は試験片を
５０℃飽和水蒸気中で１４日間放置した後の吸湿による
重量増加の割合である。前記のよ５に８０ｔでｃｎｘＬ
ＢＢ値ｋｔｃ１！ｐＲＰの耐熱性を示す尺度である・ 第 ２ 表 これＫよれば１本発明のエポキシ樹脂組成物から作られ
たＣＦＲＰは、後記比較例との対比において吸湿量（％
）が小さく、室温及び８０℃での工Ｌ８８が吸湿後も殆
んど低下しておらず、・したがって優れたコンＩジン）
％性と耐熱性を有することがわかる。
比較例１
を
工Ｉキシ当量１２７０ＭＹ７２０１００ｇと△
ＤＤ８４０ｇを７七トンに溶かし実施例１と同様にして
プリプレグを作成し、次いでオートクレーブ成形し、さ
らに７フタキユ７−を行なって試験片を得た。得られた
試験片を実施例１と同一条件下で工Ｌ８Ｂおよび吸湿試
験を行なったところ、次表に示す結果を得た。
プリプレグを作成し、次いでオートクレーブ成形し、さ
らに７フタキユ７−を行なって試験片を得た。得られた
試験片を実施例１と同一条件下で工Ｌ８Ｂおよび吸湿試
験を行なったところ、次表に示す結果を得た。
第３表
以上の如く、比較例のものは実施例に比較して吸湿量が
２倍であり、また吸湿後の物性低下が著しい。
２倍であり、また吸湿後の物性低下が著しい。
第１図はＤＤ８を樹脂１００重量部に対し４０重量部添
加した場合における１、 １．２．２−テトラグリシジ
ルフェノールエタンの添加１１１に対する吸湿量（重量
−）及び室温でのＩＬＳ８（Ｋ９／謹宜 ）の関係を示
す。 ＠２図はＭ”７２０を９０重量部、チバ・エポキシレジ
ン０１６３を１０重量部含む樹脂についてＤＤＥｉの添
加量に対する吸湿量（チ）及び１８０°Ｃでｔｎ ｒ
Ｌ ８ Ｓ （Ｋｐ／ｗａ” ） ツ＊ ’） Ｗｅ
／ｌｘ性の関係を示す。 ％杵出願人 ＃Ｉ！邦ベスロシ株式会社代 理 人 弁
理士 土 居 三 部
加した場合における１、 １．２．２−テトラグリシジ
ルフェノールエタンの添加１１１に対する吸湿量（重量
−）及び室温でのＩＬＳ８（Ｋ９／謹宜 ）の関係を示
す。 ＠２図はＭ”７２０を９０重量部、チバ・エポキシレジ
ン０１６３を１０重量部含む樹脂についてＤＤＥｉの添
加量に対する吸湿量（チ）及び１８０°Ｃでｔｎ ｒ
Ｌ ８ Ｓ （Ｋｐ／ｗａ” ） ツ＊ ’） Ｗｅ
／ｌｘ性の関係を示す。 ％杵出願人 ＃Ｉ！邦ベスロシ株式会社代 理 人 弁
理士 土 居 三 部
Claims (1)
- に） Ｎ、Ｎ、Ｉ？’、Ｎ’−テトラグリシジルジア
ミノジフェニルメタン（ロ） １．１，２．２−テト
ラグリシジルフェノールエタン及び（Ｃ） ４．４
’−ジアミノジフェニルスルホンを含有することを特徴
とする耐湿耐熱性態、Ｉ−？シ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9879581A JPS581718A (ja) | 1981-06-25 | 1981-06-25 | 耐湿耐熱性エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9879581A JPS581718A (ja) | 1981-06-25 | 1981-06-25 | 耐湿耐熱性エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS581718A true JPS581718A (ja) | 1983-01-07 |
| JPS6140244B2 JPS6140244B2 (ja) | 1986-09-08 |
Family
ID=14229289
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9879581A Granted JPS581718A (ja) | 1981-06-25 | 1981-06-25 | 耐湿耐熱性エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS581718A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02173751A (ja) * | 1988-12-27 | 1990-07-05 | Tamura Kaken Kk | 感光性樹脂組成物 |
| JPH02173750A (ja) * | 1988-12-27 | 1990-07-05 | Tamura Kaken Kk | 感光性樹脂組成物 |
| US6620510B1 (en) | 1998-12-25 | 2003-09-16 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Epoxy resin composition, prepreg, and roll made of resin reinforced with reinforcing fibers |
| JP2011132332A (ja) * | 2009-12-24 | 2011-07-07 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
Citations (4)
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| JPS5123600A (ja) * | 1974-08-22 | 1976-02-25 | Fujitsu Ltd | Tainetsuseiehokishijushiseikeiyososeibutsu |
| JPS5525217A (en) * | 1978-08-11 | 1980-02-22 | Toshiba Corp | Automatic equalizing system |
| JPS5622320A (en) * | 1979-07-17 | 1981-03-02 | Gen Electric | Hardening agent for epoxy resin laminate composition |
-
1981
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Also Published As
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|---|---|
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